JPH0952892A - 新規な環状炭酸エステル化合物 - Google Patents
新規な環状炭酸エステル化合物Info
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- JPH0952892A JPH0952892A JP14745696A JP14745696A JPH0952892A JP H0952892 A JPH0952892 A JP H0952892A JP 14745696 A JP14745696 A JP 14745696A JP 14745696 A JP14745696 A JP 14745696A JP H0952892 A JPH0952892 A JP H0952892A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 化学的、物理的に安定で、誘電率が高く、有
機物を良く溶かすことができるのみならず、適用温度範
囲が広いなど溶媒として有用な新規な環状炭酸エステル
化合物を提供する。 【構成】 本発明の新規な環状炭酸エステル化合物は、
一般式、 【化１】 （式中、ＲはＣＦＨ2、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3のいずれかの置
換基を表す。）で表される化合物であり、具体的には環
状炭酸エステルの置換基としてフッ素を含有するメチル
基を有する、炭酸フルオロメチルエチレン、炭酸ジフル
オロメチルエチレン及び炭酸トリフルオロメチルエチレ
ン化合物である。本発明の炭酸エステル化合物は、塩基
性触媒の存在下で１，２−プロピレングリコールのメチ
ル基の水素原子をフッ素原子で置換した化合物と、炭酸
ジメチル、炭酸ジエチル等の鎖状の炭酸エステルとをエ
ステル交換反応させることにより製造することができ
る。
機物を良く溶かすことができるのみならず、適用温度範
囲が広いなど溶媒として有用な新規な環状炭酸エステル
化合物を提供する。 【構成】 本発明の新規な環状炭酸エステル化合物は、
一般式、 【化１】 （式中、ＲはＣＦＨ2、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3のいずれかの置
換基を表す。）で表される化合物であり、具体的には環
状炭酸エステルの置換基としてフッ素を含有するメチル
基を有する、炭酸フルオロメチルエチレン、炭酸ジフル
オロメチルエチレン及び炭酸トリフルオロメチルエチレ
ン化合物である。本発明の炭酸エステル化合物は、塩基
性触媒の存在下で１，２−プロピレングリコールのメチ
ル基の水素原子をフッ素原子で置換した化合物と、炭酸
ジメチル、炭酸ジエチル等の鎖状の炭酸エステルとをエ
ステル交換反応させることにより製造することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な環状炭酸エステル
化合物に関し、特に溶媒として有用なフッ素原子置換炭
酸メチルエチレンに関する。
化合物に関し、特に溶媒として有用なフッ素原子置換炭
酸メチルエチレンに関する。
【０００２】
【従来の技術】炭酸エステルはＲ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ’
（式中、Ｒ及びＲ’はアルキル基を表す）で表される炭
酸のジエステルで、一般に炭酸ジメチル、炭酸ジエチル
等の鎖状炭酸エステル化合物や炭酸エチレン、炭酸プロ
ピレン等の環状炭酸エステル化合物が知られている。こ
れらの炭酸エステル化合物は薬品化学、農業化学等の特
殊溶剤として、また染料、植物保護剤、合成樹脂等の出
発物質、中間体または医農薬として利用されている（特
開昭５４−１２５６１７号、特開昭５４−６３０２３
号）。
（式中、Ｒ及びＲ’はアルキル基を表す）で表される炭
酸のジエステルで、一般に炭酸ジメチル、炭酸ジエチル
等の鎖状炭酸エステル化合物や炭酸エチレン、炭酸プロ
ピレン等の環状炭酸エステル化合物が知られている。こ
れらの炭酸エステル化合物は薬品化学、農業化学等の特
殊溶剤として、また染料、植物保護剤、合成樹脂等の出
発物質、中間体または医農薬として利用されている（特
開昭５４−１２５６１７号、特開昭５４−６３０２３
号）。
【０００３】このうち、炭酸エチレン、炭酸プロピレン
等の環状炭酸エステル化合物は種々の有機物及び無機物
を良く溶かし、化学的にも又物理的にも安定で誘電率が
高いなど溶媒として優れた特徴があるため、工業的な利
用価値が高く、その用途は単なる有機溶剤のみならず、
医薬品、アクリル繊維加工剤、高分子化合物溶剤、有機
中間原料、非水電池用の電解液、コンデンサー用の電解
液、電気化学反応用溶剤の用途が知られている（特開昭
６１−６４０８２号、特開平１−２９２７５３号）。
等の環状炭酸エステル化合物は種々の有機物及び無機物
を良く溶かし、化学的にも又物理的にも安定で誘電率が
高いなど溶媒として優れた特徴があるため、工業的な利
用価値が高く、その用途は単なる有機溶剤のみならず、
医薬品、アクリル繊維加工剤、高分子化合物溶剤、有機
中間原料、非水電池用の電解液、コンデンサー用の電解
液、電気化学反応用溶剤の用途が知られている（特開昭
６１−６４０８２号、特開平１−２９２７５３号）。
【０００４】また環状炭酸エステル誘導体として、いく
つかのハロゲン置換環の状炭酸エステル化合物が知られ
ている。例えば、塩素で置換された環状炭酸エステルと
して、炭酸クロロエチレン［J. Org. Chem.,39, 38(197
4)；米国特許第３６７７９５号］、炭酸−２，３−ジク
ロロブチレン［Chem. Pharm. Bull.,36, 394(1988)；特
開平２−１１１７６７号］、炭酸クロロメチルエチレン
（米国特許第４３３２７２９号）、炭酸トリクロロメチ
ルエチレン［Chem. Pharm. Bull.,23,3017(1975)］が知
られている。但し、これら塩素原子置換環状炭酸エステ
ルの溶媒としての性質は知られていない。
つかのハロゲン置換環の状炭酸エステル化合物が知られ
ている。例えば、塩素で置換された環状炭酸エステルと
して、炭酸クロロエチレン［J. Org. Chem.,39, 38(197
4)；米国特許第３６７７９５号］、炭酸−２，３−ジク
ロロブチレン［Chem. Pharm. Bull.,36, 394(1988)；特
開平２−１１１７６７号］、炭酸クロロメチルエチレン
（米国特許第４３３２７２９号）、炭酸トリクロロメチ
ルエチレン［Chem. Pharm. Bull.,23,3017(1975)］が知
られている。但し、これら塩素原子置換環状炭酸エステ
ルの溶媒としての性質は知られていない。
【０００５】一方、フッ素を含有する炭酸エステル化合
物はあまり一般的でなく、鎖状炭酸エステルとしては、
合成樹脂の原料として炭酸ジフルオロエチル（米国特許
第９６９６８３号）、農薬として炭酸ジヘキサフルオロ
プロピル、炭酸エチルヘキサフルオロプロピル（米国特
許第３３５９２９６号）、難燃剤として炭酸ジパーフル
オロフェニル（米国特許第７６８１７９号）、炭酸メチ
ル−２，２，２−トリフルオロエチル（特開平６−２１
９９９２号）等の化合物が報告されている。
物はあまり一般的でなく、鎖状炭酸エステルとしては、
合成樹脂の原料として炭酸ジフルオロエチル（米国特許
第９６９６８３号）、農薬として炭酸ジヘキサフルオロ
プロピル、炭酸エチルヘキサフルオロプロピル（米国特
許第３３５９２９６号）、難燃剤として炭酸ジパーフル
オロフェニル（米国特許第７６８１７９号）、炭酸メチ
ル−２，２，２−トリフルオロエチル（特開平６−２１
９９９２号）等の化合物が報告されている。
【０００６】フッ素原子で置換された環状炭酸エステル
の例は少なく、特に炭酸メチルエチレンのメチル基にフ
ッ素原子が導入された化合物については全く知られてい
ない。
の例は少なく、特に炭酸メチルエチレンのメチル基にフ
ッ素原子が導入された化合物については全く知られてい
ない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上述したように既知の
環状炭酸エステル類には、有機物及び無機物を良く溶か
し、化学的また物理的に安定で、誘電率が高いなど溶媒
として優れた特徴があるものの、溶媒としての性能には
次のような課題もある。例えば、炭酸エチレンは分子量
が小さいにも拘わらず凝固温度が３８℃と高く、常温で
固体なので、溶媒として使う場合は温めて液体にする必
要があり、溶媒として使用できる温度域が狭いという難
点がある。また炭酸プロピレン（プロピレンカーボネー
ト）は、電池用の非水電解液溶媒として広く用いられて
いるが、黒鉛を負極材とするリチウムイオン電池用溶媒
に用いた場合やリチウム又はリチウム含有合金を負極に
用いる電池用溶媒として用いた場合には、炭酸プロピレ
ンが負極材と反応して電池の寿命を縮めてしまうという
欠点が指摘されている。
環状炭酸エステル類には、有機物及び無機物を良く溶か
し、化学的また物理的に安定で、誘電率が高いなど溶媒
として優れた特徴があるものの、溶媒としての性能には
次のような課題もある。例えば、炭酸エチレンは分子量
が小さいにも拘わらず凝固温度が３８℃と高く、常温で
固体なので、溶媒として使う場合は温めて液体にする必
要があり、溶媒として使用できる温度域が狭いという難
点がある。また炭酸プロピレン（プロピレンカーボネー
ト）は、電池用の非水電解液溶媒として広く用いられて
いるが、黒鉛を負極材とするリチウムイオン電池用溶媒
に用いた場合やリチウム又はリチウム含有合金を負極に
用いる電池用溶媒として用いた場合には、炭酸プロピレ
ンが負極材と反応して電池の寿命を縮めてしまうという
欠点が指摘されている。
【０００８】
【発明の目的】本発明は、新規な環状炭酸エステル化合
物を提供することを目的とし、特に、化学的、物理的に
安定で、誘電率が高く、有機物を良く溶かすことができ
るのみならず、適用温度範囲が広いなど溶媒として有用
な環状炭酸エステル化合物を提供することを目的とす
る。
物を提供することを目的とし、特に、化学的、物理的に
安定で、誘電率が高く、有機物を良く溶かすことができ
るのみならず、適用温度範囲が広いなど溶媒として有用
な環状炭酸エステル化合物を提供することを目的とす
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために鋭意検討した結果、環状炭酸エステル化合物の
置換基としてフッ素原子を導入した化合物、特に環状炭
酸メチルエチレンのメチル基の水素原子をフッ素原子で
置換した新規な環状炭酸エステル化合物が、炭酸プロピ
レンや炭酸エチレンに比べて化学的、物理的安定性が高
く、誘電率も高く、有機物をよく溶かすことができ、融
点が低いなど溶媒として有用なことを見出し、本発明に
至ったものである。即ち本発明の環状炭酸エステル化合
物は、一般式、
るために鋭意検討した結果、環状炭酸エステル化合物の
置換基としてフッ素原子を導入した化合物、特に環状炭
酸メチルエチレンのメチル基の水素原子をフッ素原子で
置換した新規な環状炭酸エステル化合物が、炭酸プロピ
レンや炭酸エチレンに比べて化学的、物理的安定性が高
く、誘電率も高く、有機物をよく溶かすことができ、融
点が低いなど溶媒として有用なことを見出し、本発明に
至ったものである。即ち本発明の環状炭酸エステル化合
物は、一般式、
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、ＲはＣＦＨ2、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3の
いずれかの置換基を表す。）で表される新規な化合物で
あり、具体的には環状炭酸エステルの置換基としてフッ
素を含有するメチル基を有する、炭酸フルオロメチルエ
チレン、炭酸ジフルオロメチルエチレン及び炭酸トリフ
ルオロメチルエチレン化合物である。本発明の炭酸エス
テル化合物は、塩基性触媒の存在下で１，２−プロピレ
ングリコールのメチル基の水素原子をフッ素原子で置換
した化合物と、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等の鎖状の
炭酸エステルとをエステル交換反応させることにより製
造することができる。塩基性触媒としては、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
トキシド等のアルカリ塩基を用いることができる。また
フッ素原子置換１，２−プロピレングリコールは、対応
するフッ素原子置換プロピレンオキシドを塩基性触媒の
存在下で水和反応させることにより製造することができ
る。
いずれかの置換基を表す。）で表される新規な化合物で
あり、具体的には環状炭酸エステルの置換基としてフッ
素を含有するメチル基を有する、炭酸フルオロメチルエ
チレン、炭酸ジフルオロメチルエチレン及び炭酸トリフ
ルオロメチルエチレン化合物である。本発明の炭酸エス
テル化合物は、塩基性触媒の存在下で１，２−プロピレ
ングリコールのメチル基の水素原子をフッ素原子で置換
した化合物と、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等の鎖状の
炭酸エステルとをエステル交換反応させることにより製
造することができる。塩基性触媒としては、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
トキシド等のアルカリ塩基を用いることができる。また
フッ素原子置換１，２−プロピレングリコールは、対応
するフッ素原子置換プロピレンオキシドを塩基性触媒の
存在下で水和反応させることにより製造することができ
る。
【００１２】例えば炭酸トリフルオロメチルエチレン化
合物は、合成反応式（１）で示すように炭酸水素ナトリ
ウム水溶液などの塩基性触媒の存在下トリフルオロプロ
ピレンオキシドの水和反応を行って、中間体となる３，
３，３−トリフルオロ−１，２−プロピレングリコール
を製造し、次いで式（２）に示すようにこの中間体と炭
酸ジメチルを原料に用いてエステル交換反応を行うこと
によって製造することができる。
合物は、合成反応式（１）で示すように炭酸水素ナトリ
ウム水溶液などの塩基性触媒の存在下トリフルオロプロ
ピレンオキシドの水和反応を行って、中間体となる３，
３，３−トリフルオロ−１，２−プロピレングリコール
を製造し、次いで式（２）に示すようにこの中間体と炭
酸ジメチルを原料に用いてエステル交換反応を行うこと
によって製造することができる。
【００１３】
【化３】
【００１４】本発明の環状炭酸エステル化合物は、耐酸
性に優れており、空気中に放置しても酸化されることも
なく、かつ化学的に安定で、通常の保存状態で水と反応
したり、金属リチウムのような反応性の高い物質とも反
応することはない。また、エタノール、エーテル、アセ
トン、酢酸エチル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル
などの溶媒に可溶であり、種々の反応溶媒や洗浄溶媒と
しても利用することができる。更に本発明の環状炭酸エ
ステル化合物は誘電率が高く、エステル化合物、カルボ
ン酸等の有機物のみならずヘキサフルオロ燐酸リチウ
ム、ヘキサフルオロアルシン酸リチウム、テトラフルオ
ロほう酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチ
ウム、過塩素酸リチウム、ビストリフルオロメタンスル
ホン酸イミドリチウム等の金属塩やテトラフルオロほう
酸テトラエチルアンモニウムやヘキサフルオロ燐酸テト
ラエチルアンモニウムのようなアンモニウム塩、テトラ
フルオロほう酸テトラエチルホスホニウムのようなホス
ホニウム塩を良く溶かす性質を有している。また、本発
明の環状炭酸エステル化合物は物理的にも安定で、熱分
解され難く、難燃性で電気化学的な酸化・還元を受け難
い。従って、本発明の環状炭酸エステル化合物は、電池
やコンデンサー、また電気化学反応等の電解液の溶媒と
して有用である。また医農薬、アクリル繊維加工剤、高
分子化合物溶剤、有機中間原料としての用途が期待でき
る。
性に優れており、空気中に放置しても酸化されることも
なく、かつ化学的に安定で、通常の保存状態で水と反応
したり、金属リチウムのような反応性の高い物質とも反
応することはない。また、エタノール、エーテル、アセ
トン、酢酸エチル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル
などの溶媒に可溶であり、種々の反応溶媒や洗浄溶媒と
しても利用することができる。更に本発明の環状炭酸エ
ステル化合物は誘電率が高く、エステル化合物、カルボ
ン酸等の有機物のみならずヘキサフルオロ燐酸リチウ
ム、ヘキサフルオロアルシン酸リチウム、テトラフルオ
ロほう酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチ
ウム、過塩素酸リチウム、ビストリフルオロメタンスル
ホン酸イミドリチウム等の金属塩やテトラフルオロほう
酸テトラエチルアンモニウムやヘキサフルオロ燐酸テト
ラエチルアンモニウムのようなアンモニウム塩、テトラ
フルオロほう酸テトラエチルホスホニウムのようなホス
ホニウム塩を良く溶かす性質を有している。また、本発
明の環状炭酸エステル化合物は物理的にも安定で、熱分
解され難く、難燃性で電気化学的な酸化・還元を受け難
い。従って、本発明の環状炭酸エステル化合物は、電池
やコンデンサー、また電気化学反応等の電解液の溶媒と
して有用である。また医農薬、アクリル繊維加工剤、高
分子化合物溶剤、有機中間原料としての用途が期待でき
る。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 実施例１ 炭酸トリフルオロメチルエチレンの製造 １）３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロピレング
リコールの製造 滴下ロートとドライアイスコンデンサーを備えた１リッ
トルのフラスコに３％炭酸水素ナトリウム水溶液２００
ｍｌを入れ、４０℃に加熱した。滴下ロートから３，
３，３−トリフルオロプロピレンオキシド１００ｇ
（０．９０ｍｏｌ）を滴下し、次いで４８時間攪拌して
反応を行った。酢酸エチルを加えて振とうして抽出を行
い、有機層を乾燥後ロータリーエバポレーターで溶媒を
留去したところ、粗結晶が析出した。スラリーを濾過す
ることによって８４ｇの粗結晶が得られた（収率７１
％）。粗結晶をヘキサンから再結晶して純粋な３，３，
３−トリフルオロ−１，２−プロピレングリコールを単
離した。なお、生成化合物は図１、図２に示すＩＲ、Ｎ
ＭＲの吸収ピークは次のとおりである。 ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法、cm-1）：3380(O-H), 2924(C-H),
1275, 1179, 1139, 1068, 1032 900, 855, 710 ＮＭＲ（CDCl3 溶液, δppm ）：1.94(t, 1H, J=7Hz, C
OH), 2.94(d, 1H, J=8Hz, C(CF3)OH), 3.88(t, 2H, J=7
Hz, CH3), 4.09(m, 1H, CHCF3) 融点：５５．０−５５．６℃ ２）炭酸トリフルオロメチルエチレンの製造 ２０段蒸留塔を備えた３ｌのフラスコに３，３，３−ト
リフルオロ−１，２−プロピレングリコール８４ｇ
（０．６４ｍｏｌ）、炭酸ジメチル２ｌ、および炭酸カ
リウム１４ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加えた。フラスコを
１１０℃に加熱し、蒸留塔からメタノールを留去しなが
ら２４時間反応した。室温まで放冷後、シリカゲルカラ
ムに通して炭酸カリウムを除いた。有機層を蒸留して炭
酸トリフルオロメチルエチレン（トリフルオロプロピレ
ンカーボネート）５７ｇ（収率５７％）を無色液体とし
て得た。物性（融点、２０mmHgにおける沸点、比誘電
率、粘度）を表１に示した。なお、生成化合物は図３、
図４に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収スペクトルから構造決定
した。ＩＲ、ＮＭＲの吸収ピークは次のとおりである。
リコールの製造 滴下ロートとドライアイスコンデンサーを備えた１リッ
トルのフラスコに３％炭酸水素ナトリウム水溶液２００
ｍｌを入れ、４０℃に加熱した。滴下ロートから３，
３，３−トリフルオロプロピレンオキシド１００ｇ
（０．９０ｍｏｌ）を滴下し、次いで４８時間攪拌して
反応を行った。酢酸エチルを加えて振とうして抽出を行
い、有機層を乾燥後ロータリーエバポレーターで溶媒を
留去したところ、粗結晶が析出した。スラリーを濾過す
ることによって８４ｇの粗結晶が得られた（収率７１
％）。粗結晶をヘキサンから再結晶して純粋な３，３，
３−トリフルオロ−１，２−プロピレングリコールを単
離した。なお、生成化合物は図１、図２に示すＩＲ、Ｎ
ＭＲの吸収ピークは次のとおりである。 ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法、cm-1）：3380(O-H), 2924(C-H),
1275, 1179, 1139, 1068, 1032 900, 855, 710 ＮＭＲ（CDCl3 溶液, δppm ）：1.94(t, 1H, J=7Hz, C
OH), 2.94(d, 1H, J=8Hz, C(CF3)OH), 3.88(t, 2H, J=7
Hz, CH3), 4.09(m, 1H, CHCF3) 融点：５５．０−５５．６℃ ２）炭酸トリフルオロメチルエチレンの製造 ２０段蒸留塔を備えた３ｌのフラスコに３，３，３−ト
リフルオロ−１，２−プロピレングリコール８４ｇ
（０．６４ｍｏｌ）、炭酸ジメチル２ｌ、および炭酸カ
リウム１４ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加えた。フラスコを
１１０℃に加熱し、蒸留塔からメタノールを留去しなが
ら２４時間反応した。室温まで放冷後、シリカゲルカラ
ムに通して炭酸カリウムを除いた。有機層を蒸留して炭
酸トリフルオロメチルエチレン（トリフルオロプロピレ
ンカーボネート）５７ｇ（収率５７％）を無色液体とし
て得た。物性（融点、２０mmHgにおける沸点、比誘電
率、粘度）を表１に示した。なお、生成化合物は図３、
図４に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収スペクトルから構造決定
した。ＩＲ、ＮＭＲの吸収ピークは次のとおりである。
【００１６】ＩＲ(neat、cm-1)：3000(C-H), 1832(C=
O), 1405, 1283, 1156, 1099, 1050,985, 764, 732, 65
1, 525 ＮＭＲ(CDCl3 溶液, δppm)：4.57(q, 1H, J=7Hz, CH),
4.68(t, 1H, J=8Hz,CH), 4.97(m, 21H, CHCF3)．
O), 1405, 1283, 1156, 1099, 1050,985, 764, 732, 65
1, 525 ＮＭＲ(CDCl3 溶液, δppm)：4.57(q, 1H, J=7Hz, CH),
4.68(t, 1H, J=8Hz,CH), 4.97(m, 21H, CHCF3)．
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２ 実施例１で得られた化合物と炭酸プロピレンとの混合溶
媒（体積比で１：１）に、六フッ化リン酸リチウム（Ｌ
ｉＰＦ6）３．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を溶かし２５ｍｌ
の電解液を調整した。これら電解液の電気伝導度をイピ
ーダンスメータを用い１０ｋＨｚで測定した。またこれ
ら電解液について、作用極及び対極にそれぞれ白金を用
い、参照極に金属リチウムを用いて、ポテンショスタッ
ト装置で耐電圧を測定した。測定は、３電極式電圧測定
セルに上記電解液を入れ、ポテンショスタットで５０ｍ
Ｖ／秒で電位走引し、分解電流が０．１ｍＡ以上流れな
かった範囲を耐電圧とした。測定結果を表２に示した。
炭酸プロピレンのみについても同様に耐電圧を測定し、
結果を併せて表２に示した。
媒（体積比で１：１）に、六フッ化リン酸リチウム（Ｌ
ｉＰＦ6）３．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を溶かし２５ｍｌ
の電解液を調整した。これら電解液の電気伝導度をイピ
ーダンスメータを用い１０ｋＨｚで測定した。またこれ
ら電解液について、作用極及び対極にそれぞれ白金を用
い、参照極に金属リチウムを用いて、ポテンショスタッ
ト装置で耐電圧を測定した。測定は、３電極式電圧測定
セルに上記電解液を入れ、ポテンショスタットで５０ｍ
Ｖ／秒で電位走引し、分解電流が０．１ｍＡ以上流れな
かった範囲を耐電圧とした。測定結果を表２に示した。
炭酸プロピレンのみについても同様に耐電圧を測定し、
結果を併せて表２に示した。
【００１９】
【表２】
【００２０】本発明の環状炭酸エステル化合物は、表２
からも明らかなように耐電圧が高いので電池用電解液溶
媒として好適に適用できる。
からも明らかなように耐電圧が高いので電池用電解液溶
媒として好適に適用できる。
【００２１】
【発明の効果】以上の実施例からも明らかなように本発
明によれば、化学的及び物理的に安定で、誘電率が高
く、有機物を良く溶かすことができるのみならず、融
点、粘度が低い新規な環状炭酸エステル化合物が提供さ
れる。本発明の環状炭酸エステル化合物はその物性の特
性により、一般の有機溶剤として、特に電池用電解液溶
媒として利用価値が高い。本発明の新規な環状炭酸エス
テル化合物は溶媒としての用途の他、有機合成試薬、医
農薬、難燃材、洗浄剤としても利用できる。
明によれば、化学的及び物理的に安定で、誘電率が高
く、有機物を良く溶かすことができるのみならず、融
点、粘度が低い新規な環状炭酸エステル化合物が提供さ
れる。本発明の環状炭酸エステル化合物はその物性の特
性により、一般の有機溶剤として、特に電池用電解液溶
媒として利用価値が高い。本発明の新規な環状炭酸エス
テル化合物は溶媒としての用途の他、有機合成試薬、医
農薬、難燃材、洗浄剤としても利用できる。
【図１】 ３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロピ
レングリコールのＩＲ吸収スペクトル。
レングリコールのＩＲ吸収スペクトル。
【図２】 ３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロピ
レングリコールのＮＭＲ吸収スペクトル。
レングリコールのＮＭＲ吸収スペクトル。
【図３】 炭酸トリフルオロメチルエチレンのＩＲ吸収
スペクトル。
スペクトル。
【図４】 炭酸トリフルオロメチルエチレンのＮＭＲ吸
収スペクトル。
収スペクトル。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式、 【化１】 （式中、ＲはＣＦＨ2、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3のいずれかの置
換基を表す。）で表される新規な環状炭酸エステル化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14745696A JPH0952892A (ja) | 1995-06-09 | 1996-06-10 | 新規な環状炭酸エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-143706 | 1995-06-09 | ||
| JP14370695 | 1995-06-09 | ||
| JP14745696A JPH0952892A (ja) | 1995-06-09 | 1996-06-10 | 新規な環状炭酸エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0952892A true JPH0952892A (ja) | 1997-02-25 |
Family
ID=26475374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14745696A Withdrawn JPH0952892A (ja) | 1995-06-09 | 1996-06-10 | 新規な環状炭酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0952892A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100775326B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2007-11-08 | 주식회사 엘지화학 | 플루오르에틸렌 카보네이트의 제조방법 |
| JP2012216389A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| JP2012216388A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| JP2014519498A (ja) * | 2011-05-14 | 2014-08-14 | ハッティ―カウル、ライニ | 環状カーボネートの生成方法 |
-
1996
- 1996-06-10 JP JP14745696A patent/JPH0952892A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100775326B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2007-11-08 | 주식회사 엘지화학 | 플루오르에틸렌 카보네이트의 제조방법 |
| JP2012216389A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| JP2012216388A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| JP2014519498A (ja) * | 2011-05-14 | 2014-08-14 | ハッティ―カウル、ライニ | 環状カーボネートの生成方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030902 |