JPH09501667A - ヒドロキシアルカノアート誘導体を含有するクレンジング組成物 - Google Patents

ヒドロキシアルカノアート誘導体を含有するクレンジング組成物

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JPH09501667A JP7506740A JP50674095A JPH09501667A JP H09501667 A JPH09501667 A JP H09501667A JP 7506740 A JP7506740 A JP 7506740A JP 50674095 A JP50674095 A JP 50674095A JP H09501667 A JPH09501667 A JP H09501667A
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    • A61Q1/14Preparations for removing make-up

Abstract

(57)【要約】 下記一般式(I)(式中、R1はH−または下記(a)であり;R2はH−またはCpq−で好ましくはCH3であり;R3はH−、Cxy−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニウムのカチオンであり;pは1〜18であり;qは3〜37であり;xは2〜20であり;yは3〜43であり;およびmは1〜3であり;但しR1がH−の場合R3はCxy−であり、そしてR1がCxyCO−の場合R3はH−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニウムのカチオンである)で表されるヒドロキシアルカノアート誘導体化合物を含有する乳化剤系を含有する水中油型エマルジョンである、ヒトの皮膚の局所に塗布して化粧品を除去するのに使用する皮膚クレンジング組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】 ヒドロキシアルカノアート誘導体 を含有するクレンジング組成物 この発明はクレンジング組成物に関する。詳しくはこの発明は、化粧品をぬぐ い取るかまたはすすいで適切に除去する皮膚クレンジング組成物を提供する水中 油型(oil-in-water type)のエマルジョン組成物に関する。 油、水及び界面活性剤を含有するエマルジョンタイプの化粧品除去組成物は公 知である。しかし従来の組成物は、その化粧品を取り去る性能またはその美的特 性と感覚特性については余り満足すべきものではない。油をベースにした配合品 の場合、これらの配合品は通常、化粧品除去性能は満足すべきものであるが、通 常、使用後ユーザーの皮膚に油の感覚が残る。水をベースとした製品の場合、使 用後乾燥してつっぱった感覚を残す傾向がある。 この発明の組成物は、これら公知の組成物の欠陥の一つ以上を除くことを目的 とするものである。特に、この発明の目的は優れたクレンジング特性と使用後の 感覚特性(afterfeel properties)を示すクレンジング組 成物を提 供することである。またこれらの組成物は、好ましいことに、長期間にわたって 皮膚を湿潤させる利点を有する。 したがって、この発明は、下記式: 2はH−またはCpq−であり; R3はH−、Cxy−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニ ウムのカチオンであり; pは1〜18の整数であり; qは3〜37の整数であり; xは2〜22の整数であり; yは3〜43の整数であり;および mは1〜3の整数であり; 但しR1がH−の場合R3はCxy−であり、そしてR1がCxyCO−の場合 R3はH−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニウムのカチオ ンである)で表されるヒドロキシアルカノアート誘導体化合物を含有する水中油 型 エマルジョン系を含んでなる、ヒトの皮膚の局所に塗布するのに適切なクレンジ ング組成物を提供するものである。 またこの発明は、上記組成物を皮膚に塗布し、次いで該エマルジョンを皮膚か らぬぐい取るか洗い流すかまたはすすいで除去することによって、皮膚から化粧 品を除去する方法を提供するものである。 上記のヒドロキシアルカノアート誘導体は一般に、乳化剤系全体の一部分の乳 化剤として機能する。しかしこの誘導体はエマルジョンの油の少なくとも一部分 として含有されていることもある。このことは特に、ヒドロキシアルカン酸類の 親油性アルキルエステル(上記R1がHの化合物)に当てはまる。 この発明の組成物に用いられるヒドロキシアルカノアート誘導体は、組成物内 で乳化剤として作用してその水中油型エマルジョンを安定化し得るだけでなく、 皮膚内で有益に代謝され得るという意味で、望ましい特性を有するクレンジング 組成物を提供する。 上記プロセスにおいて、皮膚に天然に存在する酵素によって、組成物中のヒド ロキシアルカノアート誘導体の結合が切断されて、(上記一般式中のR2がHま たはCH3−であるかによっ て)乳酸またはグリコール酸を生成し、これら生成物はさらに皮膚を通じて浸透 する。特に上記誘導体は、比較的親水性であるグリコール酸または乳酸自体より 容易に皮膚に浸透すると考えられる。 乳酸、グリコール酸または他のヒドロキシアルカン酸は皮膚に吸収されること が望ましい。というのはこれら化合物は湿潤作用を有し、湿分を付与する利点が ありまた皮膚の状態と感触を改善するからである。 この発明の極めて望ましい態様は、この発明の組成物に用いるヒドロキシアル カノアート誘導体の親水性新油性比(HLB)の値が約5.5未満であることが 見出された。上記範囲のHLB値を有するヒドロキシアルカノアート誘導体は、 疎水性であるため、一層容易に皮膚中に分配されその結果、化粧品の利点を皮膚 中に一層深く到達させることができると考えられる。 上記一般式において、その化合物がグリコール酸または乳酸の誘導体であるよ うに、R2は、好ましくはHまたはCH3であり一層好ましくはCH3である。 乳酸の誘導体は商業的に容易に入手できるので好ましい。しかし乳酸誘導体の 同族体も入手可能であり使用することができ る。 R2がCpq−でありpが2以上である2−ヒドロキシアルカン酸のアシル誘 導体は、ハロゲン化アシルを2−ヒドロキシアルカン酸と反応させることによっ て製造することができる。2−ヒドロキシアルカン酸のアルキルエステルはこれ らの酸をエステル化することによって製造できる。 R2がCpq−でありpが2以上の場合、pは2〜12の範囲が好ましく、2 〜6の範囲が一層好ましい。 この発明の好ましい一つの態様では、クレンジング組成物中のヒドロキシアル カノアート誘導体はアシルラクチラート(acyl lactylate)であ る。すなわち上記一般構造式中R3がH−、R2がCH3およびR1がCxy−CO −の化合物である。アシルラクチラート類の特に好ましい変形は、R1のxが1 4〜20でありそして最も好ましくは17である。アシルラクチラート類のさら に好ましい変形は、そのR3の化学種が、比較的不溶性のアシルラクチラートの 化学種を与える金属カチオン例えばカルシウムまたはマグネシウムのカチオンで ある。この発明の最も好ましい実施態様は、カルシウムステアロイルラクチラー トを含有し、そのHLB値は 5.1である。このような比較的不溶性のアシルラクチラートを使用することに よって、特に有益な特性をこの発明の組成物に付与することができる。 アシルラクチラート類はアニオン界面活性剤であり、そして、長鎖の脂肪酸に 、乳酸を、その乳酸のα−ヒドロキシ基を通じてカップリングさせることによっ て簡便に製造される。このようなアシルラクチラートの界面活性剤は、皮膚内で 容易に分解されて乳酸を生成するので、皮膚中への乳酸の上記の有益な吸収が起 こると考えられる。 この発明のクレンジング組成物に用いる、他の好ましい範疇のヒドロキシアル カノアート誘導体は、R1がH−でありR2がCH3でありそしてR3がCxy−で あるアルキルラクタート類である。一層好ましい実施態様では、R3のxが6〜 20であり、更に好ましくは12〜18であり、最も好ましい実施態様では、R3 が14である。 アルキルラクタート類は弱い非イオン界面活性剤であるが、その乳酸部分は、 そのカルボキシラート基を通じて長鎖の脂肪アルコールに連結されている。アル キルラクタート類の界面活性剤はほとんど水に不溶性であるので、アシルラクチ ラートの 界面活性剤と比べて発泡性が比較的低いが、皮膚中に分配され得るその性能によ り、この発明の組成物に有利に使用することができる。上記性能はアニオンのア シルラクチラート界面活性剤より優れていることが多い。 この発明の特定の好ましい実施態様は、使用時に比較的安定な組成物を提供す るので商業的に一層魅力的な組成物を提供できることが特徴である。”安定な” ということは、そのエマルジョンが、製造してから1箇月以内に、適度な条件下 、目視可能にその成分の相に分離しないことを意味する。 この発明の組成物に用いる好ましいアルキルラクタートはミリスチルラクター トである。このアルキルラクタートはHLB値が非常に小さくて1〜3の範囲内 にある。 上記一般構造式で表されるヒドロキシアルカノアート誘導体の、本発明の組成 物中の濃度は一般に組成物に対して0.5〜10重量%である。しかし、上記一 般式で表されるヒドロキシアルカノアート誘導体は一般に、この発明の組成物に 用いられる乳化剤系の一部分を成し得る1種類の乳化剤に過ぎない。他の乳化剤 を使用する場合、この発明の組成物中の乳化剤系の合計濃度が0.5〜10重量 %に、一層好ましくは1〜7重量% になる様に使用して良い。 この発明の乳化剤系に用いてもよいその様な他の乳化剤としては、平均のHL B値が6より大きい、一層好ましくは9より大きい任意の乳化剤または任意の乳 化剤の混合物があり、この問題に関する教本から容易に選択することができる。 この発明の組成物の油相は、鉱油類、炭化水素類、シリコーン油類、トリグリ セリド/エステル油類またはその混合物を含有して良い。好ましい油類は、化粧 品の油成分を可溶化する場合に特に有効な油類である。この発明の組成物に用い るのに特に好ましい油類は、炭化水素油類、例えばイソパラフィン類、ポリデセ ン、ポリブテンなど;鉱油類;ならびに飽和もしくは不飽和で直鎖もしくは分枝 鎖のC822のアルキル基またはアルケニル基を含有するエステル類、例えばイ ソプロピルミリスタート、ヘキシルラウラート、メチルラウラート、2−エチル ヘキシルパルミタート、2−オクタデシルミリスタート、イソプロピルパルミタ ートなど;およびトリグリセリド類、例えばグリセリルトリカプリラート/カプ ラート(例えばUnichema社から入手できるESTOL)、グリセリルト リ−イソステアラート(例えばUnichema社から入手できるPRI SORINE)、グリセリルトリ−(2−エチルヘキサノアート)(例えばHe nkel社から入手できるMYRITOLGTEH)などである。 この発明の組成物は、好ましくは、炭化水素油、または前記エステル油と混合 した炭化水素油を含有している。 この発明の組成物に用いる特に好ましい油類は、イソパラフィンとポリデセン である。これらの成分は、例えば耐水性の眼の化粧品などのように一般に除去し にくい特定の弾性を有する(resilient)化粧品組成物中に混合するの に特に有効であり、且つ、同化粧品組成物を除去する(lift)のに特に有効 なので、油相の成分として好ましい。 上記油は、上記組成物中に、組成物に対して、好ましくは3〜60重量%の濃 度で、一層好ましくは10〜40重量%の濃度で存在している。 水はこの発明の組成物中に、組成物に対して、好ましくは95〜40重量%、 一層好ましくは90〜50重量%含有されている。 その上この発明の組成物は、類似のクレンジング組成物に一般にみられる他の 補助剤(adjunct)を含有していても よい。その補助剤としては一般に下記のものを挙げることができる。 増粘剤:カルボマー類(carbomer)、キサンタンガム、ヘクトライト (hectorite)およびヒュームドシリカ(fumed silica) など; 湿潤材:グリセロール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ソ ルビトール、2−ピロリドン−5−カルボキシラートなど; 香料; 着色剤: 防腐剤:サリチル酸、p−ヒドロキシ安息香酸のエステル類、2−ブロモ−2 −ニトロプロパン−1,3−ジオールなど; 抗酸化剤:ブチル化ヒドロキシトルエン、トコフェロール、ブチル化ヒドロキ シアニソールなど; 短鎖一価アルコール:エタノール、イソプロパノールなど; スキンコンディショナー:ポリクオータニウム 10(polyquater nium 10)、PEG−7グリセリルココアート(PEG−7 glyce ryl cocoate)など; 殺菌剤:トリクロサン(triclosan)、セトリミド(cetrimi de)など;および 植物抽出物:アロエ・ベラ(aloe vera)、ヤグルマギク(corn flower)、アメリカマンサク、ニワトコの花、キューリなどの抽出物。 この発明の製品は便利ないかなる形態であってもよく、したがってローション 剤、クリーム剤の形態でもよく、または公知の方法で適切な噴射剤(prope llant)と混合してムース形態の製品を容易に提供することができる。実施例 この発明を下記の実施例を参照して説明する。 組成物1と2は、これら組成物の上記成分を混合して製造した。製造方法 組成物1と2は、下記の一般的な方法で製造した。 最初に、Nipaginとトリエタノールアミンを水のアリコートと混合し、 その混合物を70〜80℃まで加熱することによって水性相を調整する。次に、 Ethylflo 362 NF、Permethyl 101A、Cremo phor RH40、Renex 30、Alfol 1618、Nipaso lおよびヒドロキシアルカノアート誘導体を容器 に入れ、70〜80℃まで加熱することによって油相を調整する。Silver sonミキサーを用いて、上記油相を上記水性相に混合する。 残りの水の中に撹拌しながら上記Carbopolを徐々に加え次いでその混 合物を70〜80℃まで加熱することによって予め調整した高分子増粘剤を、前 記混合物に混合する。 得られた組成物は最後に、必要な場合トリエタノールアミンを用いてpHを6 〜6.6に調整する。 組成物1と2を、市販の化粧品に対してこれら組成物の化粧品除去効力につい て評価し、そして使用後ヒトの皮膚に生じる乳酸の析出についても試験した。化粧品除去効力 市販製品のOil of Ulay Water Rinsable Col d Creamに対して化粧品除去効力について、組成物1と2を評価した。こ の製品は、水、鉱油、ポリαオレフィン、グリセリン、イソドデカン、ソルビタ ンステアラート、シクロメチコーン(cyclomethicone)、カプリ ル酸/カプリン酸トリグリセリド(caprylic/capric trig lyceride)、ヘキシレング リコール、PEG−8ラウラート、ステアリルアルコール、Ceteareth −20、ラウリルグリコシド、アクリル酸コポリマー、ひまし油、セチルアルコ ール、ジオクチルナトリウムスルホスクシナート、メチルクロロイソチアゾリノ ンとメチルイソチオアゾリノン、PEG−10 ソヤステロール、トリエタノー ルアミン、および芳香剤を含有している。試験方法 約0.015gの資生堂耐水性アイライナー(shiseido Waterproof Eyeliner )を、被験者の前腕上の3個の3cm×2cmのパッチに塗布する。塗布する前 に、上記皮膚の色を、Minolta Chroma Meter CR−10 0で測定して1組のベースライン読み取り値(A)を得る。3−D色座標系(co lour coordinate system)L*a*bを使用し、各記録結果は6個の個々の測定 値の平均値とした。9名のヒトのパネルを使用した。塗布し乾燥した後、第二回 目の色測定を行った(B)。 このパッチに0.2gの被験クレンジング組成物を塗布し、その組成物を、4 0回または100回軽く円運動で試験領域にゆるやかにこすりつける。次にその 組成物を、ティッシュを前 後に2回移動させてぬぐいとるかまたは流量が約61/minで温度が約35℃ の水ですすいで除去する。すべてのパッチを乾燥し最後の色の測定を行う(読取 り値C)。 除去百分率を(B−C)/(B−A)×100として算出する。式中B−Aは L、aおよびbの読取り値の差であり、B−Cについても同じである。試験結果 上記試験結果から分かるように、組成物1と2は、両方の試験法で試験したと ころ市販の配合品より優れた化粧品除去効力 を示し、また皮膚がヒドロキシアルカノアート誘導体を吸収することから、長期 間にわたる皮膚の利点を皮膚に付与することもできる。実施例2 下記組成物は乳液クレンジング組成物(cleansing milk co mposition)を提供する。成分 %(w/w) セテアリルアルコール(Alfol 2.0 1618、Condea社から入手) トリオクタノイン(trioctanoin) 5.0 (Estol3609、Unichema社 から入手) ポリデセン(Ethylflo 362NF、 5.0 Ethyl社から入手) カルシウムステアロイルラクチラート 1.0 (Crolactil CSL)Croda社 から入手) Ceteth 21(Brij 721、ICI 3.0 社から入手) Ceteth 2(Brij 72、ICI社 1.0 から入手) プロピルパラベン(Nipasol、Nipa 0.2 社から入手) グリセリン(Unichema社から入手) 2.0 メチルパラベン(Nipagin M、Nipa 0.2 社から入手) キサンタンガム(Kelzan)Kelco社 0.1 から入手) 香料 適量(q.v.) 水を加えて100重量%とする。実施例4 以下の組成物はこの発明のクレンジングローションを提供する。成分 %(w/w)11〜C13イソパラフィン(Isopar 5.0 L、Exxon社から入手) カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 15.0 (Miglyol 810、 Huls社 から入手) ミリスチルラクタート(Crodamol 2.0 ML、Croda社から入手) セテアリルアルコール(Alfol 1618、 3.0 Condea社から入手) Ceteth 21(Brij 721、ICI 1.0 社から入手) プロピルパラベン(Nipasol M、 0.1 Nipa社から入手) プロピレングリコール(BASF社から入手) 3.0 トリエタノールアミン(BASF社からの入手) 0.2 カルボマー 934(Carbopol 0.2 934、Goodrich社から入手) メチルパラベン(Nipagin M、Nipa 0.2 社から入手) DMDMヒダントイン(Glydant、 0.2 Lonza社から入手) 香料 適量(q.v.) を加え100重量%とする。実施例5 以下の組成物はこの発明のエアロゾルクレンジングムース組成物を提供する。成分 %(w/w) イソプロピルミリスタート(Estol 25.0 1514、Unichema社から入手) PEG−8 ラウラート(Clihrol 6.0 4ML、Croda社から入手) ミリスチルラクタート(Crodamol 2.0 ML、Croda社から入手) グリセリン(Unichema社から入手) 2.0 ブタン(Cap 30、Calor社から 5.0 入手) 水を加えて100重量%とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AP(KE,MW,SD),AM,AT, AU,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C Z,DE,DK,ES,FI,GB,GE,HU,JP ,KE,KG,KP,KR,KZ,LK,LT,LU, LV,MD,MG,MN,MW,NL,NO,NZ,P L,PT,RO,RU,SD,SE,SI,SK,TJ ,TT,UA,UZ,VN (72)発明者 ロツサー,デービツド・アーサー イギリス国、エル・60・4・アール・デ ー、マージンサイド、ウイラル、ヘスウオ ール、ザ・マウント、ザ・シカモアズ(番 地なし)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 下記式: 2はH−またはCpq−であり; R3はH−、Cxy−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニ ウムのカチオンであり; pは1〜18の整数であり; qは3〜37の整数であり; xは2〜20の整数であり; yは1〜3の整数であり; 但しR1がH−の場合R3はCxy−であり、そしてR1がCxyCO−の場合 R3はH−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニウムのカチオ ンである)で表されるヒドロキシアルカノアート誘導体化合物を含有する水中油 型エマルジョンを含んでなる、ヒトの皮膚の局所に塗布して皮膚 から化粧品を除去するのに用いる皮膚クレンジング組成物。 2. R2がHまたはCH3である請求の範囲1記載のクレンジング組成物。 3. ヒドロキシアルカノアート誘導体が5.5未満のHLB値を有する請求の 範囲1または2に記載のクレンジング組成物。 4. 油相が、鉱油、炭化水素油、または飽和もしくは不飽和で直鎖もしくは分 枝鎖のC8〜C22のアルキルまたはアルケニル鎖またはその混合物を含有するエ ステルを含有している請求の範囲1〜3のいずれか一つに記載のクレンジング組 成物。 5. エマルジョンの油相中の油の量が、組成物に対して3〜60重量%であり 、そしてヒドロキシアルカノアート誘導体の量が組成物に対して0.5〜7重量 %である請求の範囲1〜4のいずれか一つに記載のクレンジング組成物。 6. ヒトの皮膚から化粧品を除去する方法であって、(i)下記式: 2はH−またはCH3であり; R3はH−、Cxy−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニ ウムのカチオンであり; pは1〜18の整数であり; qは3〜37の整数であり; xは2〜20の整数であり; yは1〜3の整数であり; 但しR1がH−の場合R3はCxy−であり、そしてR1がCxyCO−の場合 R3はH−、または金属、アンモニウムもしくはアルキルアンモニウムのカチオ ンである)で表されるヒドロキシアルカノアート誘導体化合物を含有する水中油 型エマルジョンを含んでなる皮膚クレンジング組成物を、化粧を施している皮膚 に塗布し;次いで、 (ii)前記エマルジョンを皮膚からぬぐいとるか、洗い流すかまたはすすい で除去することを含んでなる、方法。 7. R2がHまたはCH3である請求の範囲6記載の方法。 8. ヒドロキシアルカノアート誘導体が5.5未満のHLB値を有する請求の 範囲6または7に記載の方法。 9. 油相が、鉱油、炭化水素油、または飽和もしくは不飽和 で直鎖もしくは分枝鎖のC822のアルキルもしくはアルケニル基またはその混 合物を含有するエステルを含有している請求の範囲6〜8のいずれか一つに記載 の方法。 10. 油の量がエマルジョンに対して3〜60重量%であり、そしてヒドロキ シアルカノアート誘導体の量がエマルジョンに対して0.5〜7重量%である請 求の範囲6〜9のいずれか一つに記載の方法。 11. 請求の範囲1〜3のいずれか一つに定義されているヒドロキシアルカノ アート誘導体の、ヒトの皮膚から化粧品を除去するのに用いる組成物中の乳化剤 としての使用。
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