JPH0931041A - １，２−ジアシルグリセロール誘導体 - Google Patents
１，２−ジアシルグリセロール誘導体Info
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- JPH0931041A JPH0931041A JP7185969A JP18596995A JPH0931041A JP H0931041 A JPH0931041 A JP H0931041A JP 7185969 A JP7185969 A JP 7185969A JP 18596995 A JP18596995 A JP 18596995A JP H0931041 A JPH0931041 A JP H0931041A
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- Japan
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- glycerol
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- dipalmitoyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 分子内に疎水性基および親水性基を有し、し
かも親水性基が両性イオン基であり、優れた界面活性能
を有する新規かつ有用な１，２−ジアシルグリセロール
誘導体を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表わされる１，２−
ジアシルグリセロール誘導体。 【化１】 Ｒ1Ｃ(＝Ｏ）およびＲ2Ｃ(＝Ｏ）は炭素数３〜３０の脂
肪酸のアシル残基、ｐは２または３、ｑは１、２または
３を表わす。〕
かも親水性基が両性イオン基であり、優れた界面活性能
を有する新規かつ有用な１，２−ジアシルグリセロール
誘導体を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表わされる１，２−
ジアシルグリセロール誘導体。 【化１】 Ｒ1Ｃ(＝Ｏ）およびＲ2Ｃ(＝Ｏ）は炭素数３〜３０の脂
肪酸のアシル残基、ｐは２または３、ｑは１、２または
３を表わす。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規かつ有用な
１，２−ジアシルグリセロール誘導体に関する。さらに
詳しくはリポソーム、検査薬、診断薬、センサー、固定
化触媒、バイオリアクター、バイオエレクトロニクス素
子、マイクロカプセルおよび化粧品等の原料、ならびに
乳化剤、洗浄剤、界面活性剤、表面処理剤などとして用
いられる１，２−ジアシルグリセロール誘導体に関す
る。
１，２−ジアシルグリセロール誘導体に関する。さらに
詳しくはリポソーム、検査薬、診断薬、センサー、固定
化触媒、バイオリアクター、バイオエレクトロニクス素
子、マイクロカプセルおよび化粧品等の原料、ならびに
乳化剤、洗浄剤、界面活性剤、表面処理剤などとして用
いられる１，２−ジアシルグリセロール誘導体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】特開平５−５０８３８８号にはα−ステ
アリル−ω−プロピオン酸−ポリオキシエチレンに代表
されるようなアニオン基を有するポリオキシエチレン誘
導体が開示されている。しかし、このポリオキシエチレ
ン誘導体は、疎水部がモノアルキル基であるためリポソ
ーム膜から脱離しやすく、このためこのようなポリオキ
シエチレン誘導体を膜形成成分として含むリポソームは
長期間の安定性に劣るという問題点がある。
アリル−ω−プロピオン酸−ポリオキシエチレンに代表
されるようなアニオン基を有するポリオキシエチレン誘
導体が開示されている。しかし、このポリオキシエチレ
ン誘導体は、疎水部がモノアルキル基であるためリポソ
ーム膜から脱離しやすく、このためこのようなポリオキ
シエチレン誘導体を膜形成成分として含むリポソームは
長期間の安定性に劣るという問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、分子
内に疎水性基および親水性基を有し、しかも親水性基が
両性イオン基であり、優れた界面活性能を有する新規か
つ有用な１，２−ジアシルグリセロール誘導体を提供す
ることである。
内に疎水性基および親水性基を有し、しかも親水性基が
両性イオン基であり、優れた界面活性能を有する新規か
つ有用な１，２−ジアシルグリセロール誘導体を提供す
ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表わされる１，２−ジアシルグリセロール誘導
体である。
（１）で表わされる１，２−ジアシルグリセロール誘導
体である。
【化２】 Ｒ1Ｃ(＝Ｏ)およびＲ2Ｃ(＝Ｏ)は炭素数３〜３０の脂肪
酸のアシル残基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。ｐは２または３、ｑは１、２または３を表わす。〕
酸のアシル残基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。ｐは２または３、ｑは１、２または３を表わす。〕
【０００５】一般式（１）においてＲ1Ｃ(＝Ｏ)または
Ｒ2Ｃ(＝Ｏ)で表わされる脂肪酸のアシル残基は、炭素
数３〜３０、好ましくは８〜２０のアシル残基である。
このようなアシル残基の具体的なものとしては、プロピ
オン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘ
ン酸、リグノセリン酸、ソロチン酸、モンタン酸、メリ
シン酸、２−エチルヘキサン酸等の飽和脂肪酸のアシル
残基；オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ
酸、２，４−オクタデカジエン酸等の不飽和脂肪酸のア
シル残基；イソステアリン酸等の分岐脂肪酸のアシル残
基；リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等の
アルキル基中に水酸基を有する脂肪酸のアシル残基など
があげられる。Ｒ1Ｃ(＝Ｏ)とＲ2Ｃ(＝Ｏ)とは同一であ
ってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ2Ｃ(＝Ｏ)で表わされる脂肪酸のアシル残基は、炭素
数３〜３０、好ましくは８〜２０のアシル残基である。
このようなアシル残基の具体的なものとしては、プロピ
オン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘ
ン酸、リグノセリン酸、ソロチン酸、モンタン酸、メリ
シン酸、２−エチルヘキサン酸等の飽和脂肪酸のアシル
残基；オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ
酸、２，４−オクタデカジエン酸等の不飽和脂肪酸のア
シル残基；イソステアリン酸等の分岐脂肪酸のアシル残
基；リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等の
アルキル基中に水酸基を有する脂肪酸のアシル残基など
があげられる。Ｒ1Ｃ(＝Ｏ)とＲ2Ｃ(＝Ｏ)とは同一であ
ってもよいし、異なっていてもよい。
【０００６】本発明の１，２−ジアシルグリセロール誘
導体をリポソームの膜形成成分として利用する場合に
は、Ｒ1Ｃ(＝Ｏ)またはＲ2Ｃ(＝Ｏ)で表わされる脂肪酸
のアシル残基は、安定なリポソームが形成できるという
理由から、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、２，４−オクタデカジエン酸などのア
シル残基が好ましく、特にパルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸のアシル残基が好ましい。
導体をリポソームの膜形成成分として利用する場合に
は、Ｒ1Ｃ(＝Ｏ)またはＲ2Ｃ(＝Ｏ)で表わされる脂肪酸
のアシル残基は、安定なリポソームが形成できるという
理由から、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、２，４−オクタデカジエン酸などのア
シル残基が好ましく、特にパルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸のアシル残基が好ましい。
【０００７】本発明の１，２−ジアシルグリセロール誘
導体の具体的なものとしては、例えば下記の化合物など
があげられる。
導体の具体的なものとしては、例えば下記の化合物など
があげられる。
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】一般式（１）で表わされる１，２−ジアシ
ルグリセロール誘導体は、例えば次のような方法により
製造することができる。まず、１，２−ジミリストイル
−ｓｎ−グリセロール、１，２−ジミリストイル−ｒａ
ｃ−グリセロール、１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グ
リセロール、１，２−ジステアロイル−ｒａｃ−グリセ
ロール、１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロー
ル、１，２−ジパルミトイル−ｒａｃ−グリセロールな
どの１，２−ジアシルグリセロールに、Ｎ，Ｎ′−カル
ボニルジイミダゾールを反応させる。次にＮ，Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プ
ロパンジアミンなどを反応させることにより、３−位に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアルキル基を有する１，２−ジ
アシルグリセロール誘導体を得る。次にプロパンスルト
ン等のスルトン類；β−プロピオラクトン等のラクトン
類；モノブロム酢酸、モノクロロ酢酸等のモノハロゲン
化酢酸などを反応させることにより、目的とする１，２
−ジアシルグリセロール誘導体を得ることができる。
ルグリセロール誘導体は、例えば次のような方法により
製造することができる。まず、１，２−ジミリストイル
−ｓｎ−グリセロール、１，２−ジミリストイル−ｒａ
ｃ−グリセロール、１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グ
リセロール、１，２−ジステアロイル−ｒａｃ−グリセ
ロール、１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロー
ル、１，２−ジパルミトイル−ｒａｃ−グリセロールな
どの１，２−ジアシルグリセロールに、Ｎ，Ｎ′−カル
ボニルジイミダゾールを反応させる。次にＮ，Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プ
ロパンジアミンなどを反応させることにより、３−位に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアルキル基を有する１，２−ジ
アシルグリセロール誘導体を得る。次にプロパンスルト
ン等のスルトン類；β−プロピオラクトン等のラクトン
類；モノブロム酢酸、モノクロロ酢酸等のモノハロゲン
化酢酸などを反応させることにより、目的とする１，２
−ジアシルグリセロール誘導体を得ることができる。
【００１０】これらの反応は、ベンゼン、クロロホル
ム、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、ジメ
チルスルホキシド、酢酸エチルなどの有機溶媒中で、−
１００〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃で、１０分間
〜２００時間、好ましくは３０分間〜１００時間攪拌す
ることにより行うことができる。得られた目的物は、再
結晶、再沈殿、透析、カラム操作、イオン交換樹脂処
理、抽出などの方法により単離精製することができる。
ム、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、ジメ
チルスルホキシド、酢酸エチルなどの有機溶媒中で、−
１００〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃で、１０分間
〜２００時間、好ましくは３０分間〜１００時間攪拌す
ることにより行うことができる。得られた目的物は、再
結晶、再沈殿、透析、カラム操作、イオン交換樹脂処
理、抽出などの方法により単離精製することができる。
【００１１】本発明の１，２−ジアシルグリセロール誘
導体は、疎水性基としてジアシル基、親水性基としてベ
タイン基等の両性イオン基を有しているため、優れた界
面活性能を有している。このため乳化剤、洗浄剤、界面
活性剤、表面処理剤などとして使用することができる。
またリポソームの膜形成成分として利用することもで
き、この場合安定性に優れたリポソームが得られる。さ
らに、脂肪乳剤、ミセル、検査薬、診断薬、センサー、
固定化触媒、バイオリアクター、バイオエレクトロニク
ス素子、マイクロカプセルおよび化粧品等の原料などと
して使用することができる。
導体は、疎水性基としてジアシル基、親水性基としてベ
タイン基等の両性イオン基を有しているため、優れた界
面活性能を有している。このため乳化剤、洗浄剤、界面
活性剤、表面処理剤などとして使用することができる。
またリポソームの膜形成成分として利用することもで
き、この場合安定性に優れたリポソームが得られる。さ
らに、脂肪乳剤、ミセル、検査薬、診断薬、センサー、
固定化触媒、バイオリアクター、バイオエレクトロニク
ス素子、マイクロカプセルおよび化粧品等の原料などと
して使用することができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明の１，２−ジアシルグリセロール
誘導体は新規かつ有用である。本発明の１，２−ジアシ
ルグリセロール誘導体は、疎水性基としてジアシル基、
親水性基として両性イオン基を有しているため、優れた
界面活性能を有している。このため、リポソーム、検査
薬、診断薬、センサー、固定化触媒、バイオリアクタ
ー、バイオエレクトロニクス素子、マイクロカプセルお
よび化粧品等の原料、ならびに乳化剤、洗浄剤、界面活
性剤、表面処理剤などとして使用することができる。
誘導体は新規かつ有用である。本発明の１，２−ジアシ
ルグリセロール誘導体は、疎水性基としてジアシル基、
親水性基として両性イオン基を有しているため、優れた
界面活性能を有している。このため、リポソーム、検査
薬、診断薬、センサー、固定化触媒、バイオリアクタ
ー、バイオエレクトロニクス素子、マイクロカプセルお
よび化粧品等の原料、ならびに乳化剤、洗浄剤、界面活
性剤、表面処理剤などとして使用することができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、実施例により、さらに詳細
な説明を行うが、本発明はこれらに限定されない。 実施例１ ベンゼン１０ｍｌ中に、１，２−ジパルミトイル−ｒａ
ｃ−グリセロール５００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）および
Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール７４０ｍｇ（１．
３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−１，３−プロパンジアミン１３３ｍｇ
（１．３ｍｍｏｌ）を加え、４８時間攪拌した。これを
蒸留水５ｍｌで４回洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミノカルボニ
ル）−１，２−ジパルミトイル−ｒａｃ−グリセロール
を得た（収率９６％）。このうち６３４ｍｇ（１．２３
ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した後、プロ
パンスルトン１５２ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加え、
室温で４８時間攪拌した。析出した沈殿を濾過採集する
ことにより、下式（２）で表わされる目的の３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミノカルボニル−Ｎ−プ
ロピルスルホベタイン）−１，２−ジパルミトイル−ｒ
ａｃ−グリセロールを得た（収率８６％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲおよび元素分析の測定結果は下記の通りであ
る。
な説明を行うが、本発明はこれらに限定されない。 実施例１ ベンゼン１０ｍｌ中に、１，２−ジパルミトイル−ｒａ
ｃ−グリセロール５００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）および
Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール７４０ｍｇ（１．
３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−１，３−プロパンジアミン１３３ｍｇ
（１．３ｍｍｏｌ）を加え、４８時間攪拌した。これを
蒸留水５ｍｌで４回洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミノカルボニ
ル）−１，２−ジパルミトイル−ｒａｃ−グリセロール
を得た（収率９６％）。このうち６３４ｍｇ（１．２３
ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した後、プロ
パンスルトン１５２ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加え、
室温で４８時間攪拌した。析出した沈殿を濾過採集する
ことにより、下式（２）で表わされる目的の３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミノカルボニル−Ｎ−プ
ロピルスルホベタイン）−１，２−ジパルミトイル−ｒ
ａｃ−グリセロールを得た（収率８６％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲおよび元素分析の測定結果は下記の通りであ
る。
【００１４】
【化５】
【００１５】1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3／
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ３．５９（ｄ；ｍ，２Ｈ） ３．３２（ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．２４（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．０８（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．９０（ｈ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ２．３１（ｃ；ｍ，２Ｈ） ２．１９（ｇ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′；ｍ，４Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｂｓ，４８Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ３．５９（ｄ；ｍ，２Ｈ） ３．３２（ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．２４（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．０８（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．９０（ｈ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ２．３１（ｃ；ｍ，２Ｈ） ２．１９（ｇ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′；ｍ，４Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｂｓ，４８Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
【００１６】ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ-1） １７０８（カルボニル基） １２０４，１０３７（スルホン酸基） 元素分析値（Ｃ44Ｈ86Ｎ2Ｏ9Ｓ） 計算値 Ｃ：64.51％，Ｈ：10.58％，Ｎ：3.42％ 測定値 Ｃ：64.58％，Ｈ：10.63％，Ｎ：3.38％
【００１７】実施例２ 実施例１と同様にして、ただしプロパンスルトンの代わ
りにβ−プロピオラクトンを用いて、下式（３）で表わ
される化合物を得た（収率８２％）。1Ｈ−ＮＭＲ、Ｉ
Ｒおよび元素分析の測定結果は下記の通りである。
りにβ−プロピオラクトンを用いて、下式（３）で表わ
される化合物を得た（収率８２％）。1Ｈ−ＮＭＲ、Ｉ
Ｒおよび元素分析の測定結果は下記の通りである。
【００１８】
【化６】
【００１９】1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3／
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ３．４８−３．６８（ｄ，ｆ；ｍ，４Ｈ） ３．２３（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．０９（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．５６（ｇ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０〜２．３３（４，４′，ｃ；ｍ，６Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｂｓ，４８Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ３．４８−３．６８（ｄ，ｆ；ｍ，４Ｈ） ３．２３（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．０９（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．５６（ｇ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０〜２．３３（４，４′，ｃ；ｍ，６Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｂｓ，４８Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
【００２０】ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ-1） １７１８（カルボニル基） 元素分析値（Ｃ44Ｈ84Ｎ2Ｏ8） 計算値 Ｃ：68.71％，Ｈ：11.01％，Ｎ：3.64％ 測定値 Ｃ：68.79％，Ｈ：11.13％，Ｎ：3.60％
【００２１】実施例３ 実施例１と同様にして、ただしＮ，Ｎ−ジメチル−１，
３−プロパンジアミンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルエチ
レンジアミンを用いて、下式（４）で表わされる化合物
を得た（収率９１％）。1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲおよび元素
分析の測定結果は下記の通りである。
３−プロパンジアミンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルエチ
レンジアミンを用いて、下式（４）で表わされる化合物
を得た（収率９１％）。1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲおよび元素
分析の測定結果は下記の通りである。
【００２２】
【化７】
【００２３】1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3／
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ２．９５（ｇ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ３．１６（ｄ；ｓ，６Ｈ） ３．６７（ｃ；ｍ，２Ｈ） ３．５４（ｅ；ｍ，２Ｈ） ３．４３（ｂ；ｍ，２Ｈ） ２．１９（ｆ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′；ｍ，４Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｂｓ，４８Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ２．９５（ｇ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ３．１６（ｄ；ｓ，６Ｈ） ３．６７（ｃ；ｍ，２Ｈ） ３．５４（ｅ；ｍ，２Ｈ） ３．４３（ｂ；ｍ，２Ｈ） ２．１９（ｆ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′；ｍ，４Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｂｓ，４８Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
【００２４】ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ-1） １７０８（カルボニル基） １２０４，１０３７（スルホン酸基） 元素分析値（Ｃ43Ｈ84Ｎ2Ｏ9Ｓ） 計算値 Ｃ：64.1％，Ｈ：10.5％，Ｎ：3.5％ 測定値 Ｃ：63.8％，Ｈ：11.1％，Ｎ：3.3％
【００２５】実施例４ 実施例１と同様にして、ただし１，２−ジパルミトイル
−ｒａｃ−グリセロールの代わりに１，２−ジステアロ
イル−ｒａｃ−グリセロールを用いて、下式（５）で表
わされる化合物を得た（収率９０％）。1Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲおよび元素分析の測定結果は下記の通りである。
−ｒａｃ−グリセロールの代わりに１，２−ジステアロ
イル−ｒａｃ−グリセロールを用いて、下式（５）で表
わされる化合物を得た（収率９０％）。1Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲおよび元素分析の測定結果は下記の通りである。
【００２６】
【化８】
【００２７】1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3／
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ６．５０（ａ；ｓ，１Ｈ） ３．５９（ｄ；ｍ，２Ｈ） ３．３３（ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．２４（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．１０（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．９１（ｈ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ２．１９（ｇ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′，ｃ；ｍ，４Ｈ） １．５９（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｍ，５６Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ６．５０（ａ；ｓ，１Ｈ） ３．５９（ｄ；ｍ，２Ｈ） ３．３３（ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．２４（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．１０（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．９１（ｈ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ２．１９（ｇ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′，ｃ；ｍ，４Ｈ） １．５９（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｍ，５６Ｈ） ０．８８（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
【００２８】ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ-1） １７０９（カルボニル基） １２０３，１０３７（スルホン酸基） 元素分析値（Ｃ48Ｈ94Ｎ2Ｏ9Ｓ） 計算値 Ｃ：65.86％，Ｈ：10.82％，Ｎ：3.20％ 測定値 Ｃ：65.89％，Ｈ：10.76％，Ｎ：3.16％
【００２９】実施例５ 実施例１と同様にして、ただし１，２−ジパルミトイル
−ｒａｃ−グリセロールの代わりに１，２−ジミリスト
イル−ｒａｃ−グリセロールを用いて下式（６）で表わ
される化合物を得た（収率８９％）。1Ｈ−ＮＭＲ、Ｉ
Ｒおよび元素分析の測定結果は下記の通りである。
−ｒａｃ−グリセロールの代わりに１，２−ジミリスト
イル−ｒａｃ−グリセロールを用いて下式（６）で表わ
される化合物を得た（収率８９％）。1Ｈ−ＮＭＲ、Ｉ
Ｒおよび元素分析の測定結果は下記の通りである。
【００３０】
【化９】
【００３１】1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3／
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ６．５０（ａ；ｓ，１Ｈ） ３．５９（ｄ ｏｒ ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．３２（ｄ ｏｒ ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．２４（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．０８（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．９０（ｈ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ２．１９（ｇ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′；ｍ，４Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｍ，４０Ｈ） ０．８７（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳ、δ；ｐｐｍ、Ｊ；Ｈｚ） ６．５０（ａ；ｓ，１Ｈ） ３．５９（ｄ ｏｒ ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．３２（ｄ ｏｒ ｆ；ｍ，２Ｈ） ３．２４（ｂ；ｍ，２Ｈ） ３．０８（ｅ；ｓ，６Ｈ） ２．９０（ｈ；ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６） ２．１９（ｇ；ｍ，２Ｈ） ５．２５（６；ｍ，１Ｈ） ４．１〜４．７（５，７；ｍ，４Ｈ） ２．３０（４，４′；ｍ，４Ｈ） １．６０（３，３′；ｍ，４Ｈ） １．２５（２，２′；ｍ，４０Ｈ） ０．８７（１，１′；ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６）
【００３２】ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ-1） １７０８（カルボニル基） １２０３，１０３７（スルホン酸基） 元素分析値（Ｃ40Ｈ78Ｎ2Ｏ9Ｓ） 計算値 Ｃ：62.96％，Ｈ：10.30％，Ｎ：3.67％ 測定値 Ｃ：62.90％，Ｈ：10.41％，Ｎ：3.55％
【００３３】参考例 卵黄ホスファチジルコリン１０ｍｇ（１３μｍｏｌ）、
コレステロール３．９ｍｇ（１０μｍｏｌ）および実施
例１で得られた１，２−ジアシルグリセロール誘導体１
０．６ｍｇ（１３μｍｏｌ）をナス型フラスコに入れ、
２０ｍｌのクロロホルム／メタノール（９５：５（ｖ／
ｖ））に溶解させた後、ロータリーエバポレーターを用
いて溶媒を除去し、さらに一晩減圧下に乾燥した。これ
に生理的食塩水１ｍｌを加え、超音波を照射し、多重層
リポソームを得た。さらにエクスツルーダーにより３．
０、１．０、０．２μｍのポリカーボネートメンブラン
を順次通過させて大きな一枚膜のリポソームを得た。得
られたリポソームの粒径をレーザー散乱粒度分布計（Ｎ
ＩＣＯＭＰ社製、ＮＩＣＯＭＰ３７０ＨＰＬ、商標）を
用いて測定したところ、粒径１８１ｎｍ（ＣＶ値１４
％）であった。上記リポソームを５℃で２４時間静置し
たのち、再び粒径を測定したところ１８９ｎｍ（ＣＶ値
１６％）であり、安定性に優れていた。
コレステロール３．９ｍｇ（１０μｍｏｌ）および実施
例１で得られた１，２−ジアシルグリセロール誘導体１
０．６ｍｇ（１３μｍｏｌ）をナス型フラスコに入れ、
２０ｍｌのクロロホルム／メタノール（９５：５（ｖ／
ｖ））に溶解させた後、ロータリーエバポレーターを用
いて溶媒を除去し、さらに一晩減圧下に乾燥した。これ
に生理的食塩水１ｍｌを加え、超音波を照射し、多重層
リポソームを得た。さらにエクスツルーダーにより３．
０、１．０、０．２μｍのポリカーボネートメンブラン
を順次通過させて大きな一枚膜のリポソームを得た。得
られたリポソームの粒径をレーザー散乱粒度分布計（Ｎ
ＩＣＯＭＰ社製、ＮＩＣＯＭＰ３７０ＨＰＬ、商標）を
用いて測定したところ、粒径１８１ｎｍ（ＣＶ値１４
％）であった。上記リポソームを５℃で２４時間静置し
たのち、再び粒径を測定したところ１８９ｎｍ（ＣＶ値
１６％）であり、安定性に優れていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/88 Ｃ１１Ｄ 1/88
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされる１，２−
ジアシルグリセロール誘導体。 【化１】 Ｒ1Ｃ(＝Ｏ)およびＲ2Ｃ(＝Ｏ)は炭素数３〜３０の脂肪
酸のアシル残基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。ｐは２または３、ｑは１、２または３を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7185969A JPH0931041A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | １，２−ジアシルグリセロール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7185969A JPH0931041A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | １，２−ジアシルグリセロール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931041A true JPH0931041A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16180051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7185969A Pending JPH0931041A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | １，２−ジアシルグリセロール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931041A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104416926A (zh) * | 2013-09-04 | 2015-03-18 | 通用汽车环球科技运作有限责任公司 | 利用特殊设计的机械中间件修补差异焊接的设备和方法 |
-
1995
- 1995-07-21 JP JP7185969A patent/JPH0931041A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104416926A (zh) * | 2013-09-04 | 2015-03-18 | 通用汽车环球科技运作有限责任公司 | 利用特殊设计的机械中间件修补差异焊接的设备和方法 |
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