JPH092983A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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- JPH092983A JPH092983A JP7153271A JP15327195A JPH092983A JP H092983 A JPH092983 A JP H092983A JP 7153271 A JP7153271 A JP 7153271A JP 15327195 A JP15327195 A JP 15327195A JP H092983 A JPH092983 A JP H092983A
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- pentachloropropane
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】工業的スケールでの製造が困難であった１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを簡便に高収
率で製造する。 【構成】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを
フッ化水素によりフッ素化し、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを得る。
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを簡便に高収
率で製造する。 【構成】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを
フッ化水素によりフッ素化し、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨＦ2（以下、Ｒ
２４５ｆａと略す）の製造方法に関する。Ｒ２４５ｆａ
は、発泡剤などとして有用なオゾン層を破壊しないヒド
ロフルオロカーボン（ＨＦＣ）である。
ンタフルオロプロパンＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨＦ2（以下、Ｒ
２４５ｆａと略す）の製造方法に関する。Ｒ２４５ｆａ
は、発泡剤などとして有用なオゾン層を破壊しないヒド
ロフルオロカーボン（ＨＦＣ）である。
【０００２】
【従来の技術】Ｒ２４５ｆａの製造方法としては、
（１）ＣＦ3 ＣＨ＝ＣＦ2 をＰｄ触媒の存在下に水素付
加する方法（Izvest.Akad.Nauk S.S.S.R.,Otdel.Khim.N
auk.1960,1412 ）、（２）ＣＦ3 ＣＣｌ2 ＣＣｌＦ2 を
Ｐｄ触媒の存在下に水素還元する方法（米国特許第２９
４２０３６号明細書）および（３）ＣＦ3 ＣＣｌＨＣＣ
ｌＦ2 をＰｄ触媒の存在下に水素還元する方法（特開平
６−２５６２３５号公報）が知られている。
（１）ＣＦ3 ＣＨ＝ＣＦ2 をＰｄ触媒の存在下に水素付
加する方法（Izvest.Akad.Nauk S.S.S.R.,Otdel.Khim.N
auk.1960,1412 ）、（２）ＣＦ3 ＣＣｌ2 ＣＣｌＦ2 を
Ｐｄ触媒の存在下に水素還元する方法（米国特許第２９
４２０３６号明細書）および（３）ＣＦ3 ＣＣｌＨＣＣ
ｌＦ2 をＰｄ触媒の存在下に水素還元する方法（特開平
６−２５６２３５号公報）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記（１）の方法は原
料を工業的に入手することが困難である。（２）、
（３）の方法はいずれも還元触媒にＰｄを用いており、
反応活性および耐熱性が不充分で工業的製法とはいえな
い。
料を工業的に入手することが困難である。（２）、
（３）の方法はいずれも還元触媒にＰｄを用いており、
反応活性および耐熱性が不充分で工業的製法とはいえな
い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、従来法にみら
れる欠点を克服したＲ２４５ｆａの製造方法であり、工
業的な規模で安価に入手可能な原料から容易に合成でき
る１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化
水素によりフッ素化させることにより、容易に高収率で
Ｒ２４５ｆａを製造する方法である。
れる欠点を克服したＲ２４５ｆａの製造方法であり、工
業的な規模で安価に入手可能な原料から容易に合成でき
る１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化
水素によりフッ素化させることにより、容易に高収率で
Ｒ２４５ｆａを製造する方法である。
【０００５】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンは、汎用のモノマーである塩化ビニルと四塩化炭素の
ラジカル的な付加反応によって、容易に合成できること
が知られている（浅原照三他, 工業化学雑誌,72,1516(1
969)：T.A.Onishchenko et al.,Izv.Akad.Nauk SSSR,Se
r.Khim.,1972,1770 ：M.Kotora et al.,React.Kinet.Ca
tal.Lett.,44,415(1991)：M.Kotora et al.,J.Mol.Cata
l.,77,51(1992)）。
ンは、汎用のモノマーである塩化ビニルと四塩化炭素の
ラジカル的な付加反応によって、容易に合成できること
が知られている（浅原照三他, 工業化学雑誌,72,1516(1
969)：T.A.Onishchenko et al.,Izv.Akad.Nauk SSSR,Se
r.Khim.,1972,1770 ：M.Kotora et al.,React.Kinet.Ca
tal.Lett.,44,415(1991)：M.Kotora et al.,J.Mol.Cata
l.,77,51(1992)）。
【０００６】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンをフッ化水素によりフッ素化し目的物のＲ２４５ｆａ
を得るフッ素化反応（以下、単にフッ素化反応という）
は、液相反応でも気相反応でもよい。好ましくは、副反
応生成物の少ない液相反応である。フッ素化反応はバッ
チ反応、または原料を連続的に反応器へ供給し、反応生
成物を連続的に反応器から抜き出す連続反応が採用され
る。好ましくは、連続反応である。
ンをフッ化水素によりフッ素化し目的物のＲ２４５ｆａ
を得るフッ素化反応（以下、単にフッ素化反応という）
は、液相反応でも気相反応でもよい。好ましくは、副反
応生成物の少ない液相反応である。フッ素化反応はバッ
チ反応、または原料を連続的に反応器へ供給し、反応生
成物を連続的に反応器から抜き出す連続反応が採用され
る。好ましくは、連続反応である。
【０００７】フッ素化反応は、Ｃｒ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｃ
ｏ、Ｆｅなどの金属の酸化物またはフッ素化酸化物のフ
ッ素化触媒存在下に気相で行うこともできるが、オレフ
ィンの副生を抑え、高収率で目的物であるＲ２４５ｆａ
を得るためには、フッ素化触媒の存在下に液相で行うこ
とが好ましい。
ｏ、Ｆｅなどの金属の酸化物またはフッ素化酸化物のフ
ッ素化触媒存在下に気相で行うこともできるが、オレフ
ィンの副生を抑え、高収率で目的物であるＲ２４５ｆａ
を得るためには、フッ素化触媒の存在下に液相で行うこ
とが好ましい。
【０００８】フッ化水素による液相フッ素化で用いるフ
ッ素化触媒としてはＳｂ、Ｎｂ、ＴａおよびＳｎから選
ばれる少なくとも１種の元素のハロゲン化物、例えば塩
素化物、フッ素化物または塩素化フッ素化物が好まし
い。具体的には、ＳｂＦ5 、ＳｂＣｌ5 、ＳｂＣｌ2 Ｆ
3 、ＮｂＣｌ5 、ＮｂＣｌＦ4 、ＮｂＦ5 、ＴａＦ5 、
ＴａＣｌ5 、ＴａＣｌＦ4 、ＳｎＣｌ4 、ＳｎＣｌＦ3
などが好ましい。フッ素化触媒の存在量は特に限定され
ない。
ッ素化触媒としてはＳｂ、Ｎｂ、ＴａおよびＳｎから選
ばれる少なくとも１種の元素のハロゲン化物、例えば塩
素化物、フッ素化物または塩素化フッ素化物が好まし
い。具体的には、ＳｂＦ5 、ＳｂＣｌ5 、ＳｂＣｌ2 Ｆ
3 、ＮｂＣｌ5 、ＮｂＣｌＦ4 、ＮｂＦ5 、ＴａＦ5 、
ＴａＣｌ5 、ＴａＣｌＦ4 、ＳｎＣｌ4 、ＳｎＣｌＦ3
などが好ましい。フッ素化触媒の存在量は特に限定され
ない。
【０００９】液相フッ素化反応は常圧または加圧下で、
０〜２００℃、特には２０〜１５０℃の温度範囲で行う
ことが好ましい。反応は、通常反応原料および反応生成
物中で行うが、反応原料および反応生成物以外の反応溶
媒中で行ってもよい。この場合に用いられる溶媒は、原
料を溶かし込み、さらに溶媒自身が原料よりフッ素化さ
れにくいものであれば特に限定されない。このような溶
媒としては、例えば、Ｒ２４５ｆａ以外のヒドロフルオ
ロカーボン類、ペルフルオロオクタンなどのペルフルオ
ロカーボン類、またはペルフルオロポリエーテル類など
が挙げられる。
０〜２００℃、特には２０〜１５０℃の温度範囲で行う
ことが好ましい。反応は、通常反応原料および反応生成
物中で行うが、反応原料および反応生成物以外の反応溶
媒中で行ってもよい。この場合に用いられる溶媒は、原
料を溶かし込み、さらに溶媒自身が原料よりフッ素化さ
れにくいものであれば特に限定されない。このような溶
媒としては、例えば、Ｒ２４５ｆａ以外のヒドロフルオ
ロカーボン類、ペルフルオロオクタンなどのペルフルオ
ロカーボン類、またはペルフルオロポリエーテル類など
が挙げられる。
【００１０】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンに対するフッ化水素の供給モル比は化学量論量以上で
あれば特に限定されない。反応容器効率やフッ化水素の
回収によるロスなどを考えると、化学量論量に対し１〜
１０倍モル、特には１〜５倍モルの範囲が好ましい。フ
ッ化水素は反応前にあらかじめ仕込んでおいてもよく、
また反応時に液相へ吹き込む方法でもよい。反応圧は通
常０〜２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）であるが、反応溶
媒の種類などによっても異なる。
ンに対するフッ化水素の供給モル比は化学量論量以上で
あれば特に限定されない。反応容器効率やフッ化水素の
回収によるロスなどを考えると、化学量論量に対し１〜
１０倍モル、特には１〜５倍モルの範囲が好ましい。フ
ッ化水素は反応前にあらかじめ仕込んでおいてもよく、
また反応時に液相へ吹き込む方法でもよい。反応圧は通
常０〜２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）であるが、反応溶
媒の種類などによっても異なる。
【００１１】
［例１］１０リットルのハステロイＣ製オートクレーブ
に０℃の冷却管を取り付けた反応器に、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパン２０００ｇ（９．２４モ
ル）とＳｂＣｌ5 ２０ｇ、フッ化水素２０００ｇ（１０
０モル）を仕込み、脱気後に反応温度８０℃で反応を行
った。
に０℃の冷却管を取り付けた反応器に、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパン２０００ｇ（９．２４モ
ル）とＳｂＣｌ5 ２０ｇ、フッ化水素２０００ｇ（１０
０モル）を仕込み、脱気後に反応温度８０℃で反応を行
った。
【００１２】反応によって副生するＨＣｌを０℃の冷却
管を通してパージしながら、反応器内圧を１０ｋｇ／ｃ
ｍ2 （ゲージ圧）に保って１０時間反応を行った後に、
反応器の内容物をアルカリ中和槽を通して全量（１１５
０ｇ）回収した。回収した反応粗液の組成（単位：モル
％、他の例にても同じ）をガスクロマトグラフおよび 19
Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果を表１に示す。
管を通してパージしながら、反応器内圧を１０ｋｇ／ｃ
ｍ2 （ゲージ圧）に保って１０時間反応を行った後に、
反応器の内容物をアルカリ中和槽を通して全量（１１５
０ｇ）回収した。回収した反応粗液の組成（単位：モル
％、他の例にても同じ）をガスクロマトグラフおよび 19
Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果を表１に示す。
【００１３】［例２］触媒としてＳｂＣｌ5 のかわりに
ＴａＣｌ5 ２０ｇを用いる他は、例１と同様にして反応
を行い反応粗液１１６０ｇを回収した。回収した反応粗
液の組成を例１と同様にして分析した結果を表１に示
す。
ＴａＣｌ5 ２０ｇを用いる他は、例１と同様にして反応
を行い反応粗液１１６０ｇを回収した。回収した反応粗
液の組成を例１と同様にして分析した結果を表１に示
す。
【００１４】［例３］触媒としてＳｂＣｌ5 のかわりに
ＮｂＣｌ5 ２０ｇを用いる他は、例１と同様にして反応
を行い反応粗液１１９０ｇを回収した。回収した反応粗
液の組成を例１と同様にして分析した結果を表１に示
す。
ＮｂＣｌ5 ２０ｇを用いる他は、例１と同様にして反応
を行い反応粗液１１９０ｇを回収した。回収した反応粗
液の組成を例１と同様にして分析した結果を表１に示
す。
【００１５】［例４］触媒としてＳｂＣｌ5 のかわりに
ＳｎＣｌ4 ２０ｇを用いる他は、例１と同様にして反応
を行い反応粗液１１９０ｇを回収した。回収した反応粗
液の組成を例１と同様にして分析した結果を表１に示
す。
ＳｎＣｌ4 ２０ｇを用いる他は、例１と同様にして反応
を行い反応粗液１１９０ｇを回収した。回収した反応粗
液の組成を例１と同様にして分析した結果を表１に示
す。
【００１６】［例５］１１００ｇのＣｒ（ＮＯ3 ）3 ・
９Ｈ2 Ｏと１５０ｇのＭｇ（ＮＯ3 ）2 ・６Ｈ2 Ｏを
２．５リットルの水に溶解し、これと２８％の水酸化ア
ンモニウムの水溶液２０００ｇを撹拌しながら、加熱し
た４リットルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。こ
れを濾別し、純水による洗浄と乾燥を行った後、４２０
℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成
形機を用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成形し
た。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混
合ガス気流中、２００〜４００℃でフッ素化して活性化
し、フッ素化触媒を得た（以下、触媒Ａという）。
９Ｈ2 Ｏと１５０ｇのＭｇ（ＮＯ3 ）2 ・６Ｈ2 Ｏを
２．５リットルの水に溶解し、これと２８％の水酸化ア
ンモニウムの水溶液２０００ｇを撹拌しながら、加熱し
た４リットルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。こ
れを濾別し、純水による洗浄と乾燥を行った後、４２０
℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成
形機を用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成形し
た。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混
合ガス気流中、２００〜４００℃でフッ素化して活性化
し、フッ素化触媒を得た（以下、触媒Ａという）。
【００１７】内径１インチ、長さ１００ｃｍのインコネ
ル６００製Ｕ字型反応管をフッ素化反応器とし、触媒Ａ
を４００ｍｌ充填した。反応器を３３０℃に加熱しガス
化させた１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを
５０ｍｌ／分、フッ化水素を１０００ｍｌ／分で供給
し、反応を進めた。２４時間経過後の反応粗ガスを例１
と同様にして分析した結果を表１に示す。
ル６００製Ｕ字型反応管をフッ素化反応器とし、触媒Ａ
を４００ｍｌ充填した。反応器を３３０℃に加熱しガス
化させた１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを
５０ｍｌ／分、フッ化水素を１０００ｍｌ／分で供給
し、反応を進めた。２４時間経過後の反応粗ガスを例１
と同様にして分析した結果を表１に示す。
【００１８】［例６］Ｃｒ（ＮＯ3 ）3 ・９Ｈ2 ＯとＭ
ｇ（ＮＯ3 ）2 ・６Ｈ2 Ｏのかわりに１２００ｇのＣｒ
（ＮＯ3 ）3 ・９Ｈ2 Ｏを用いる他は触媒Ａの調製と同
様にしてフッ素化触媒を得た（以下、触媒Ｂという）。
ｇ（ＮＯ3 ）2 ・６Ｈ2 Ｏのかわりに１２００ｇのＣｒ
（ＮＯ3 ）3 ・９Ｈ2 Ｏを用いる他は触媒Ａの調製と同
様にしてフッ素化触媒を得た（以下、触媒Ｂという）。
【００１９】触媒Ａのかわりに触媒Ｂを用いる他は例５
と同様にして反応させ、分析した。結果を表１に示す。
と同様にして反応させ、分析した。結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、工業的スケールで製造
が困難であったＲ２４５ｆａを簡便に高収率で製造しう
る。
が困難であったＲ２４５ｆａを簡便に高収率で製造しう
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンをフッ化水素によりフッ素化することを特徴とする
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方
法。 - 【請求項２】フッ素化をＳｂ、Ｎｂ、ＴａおよびＳｎか
ら選ばれる少なくとも１種の元素のハロゲン化物からな
るフッ素化触媒の存在下に液相で行う請求項１の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7153271A JPH092983A (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7153271A JPH092983A (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH092983A true JPH092983A (ja) | 1997-01-07 |
Family
ID=15558819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7153271A Pending JPH092983A (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH092983A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997049656A1 (fr) * | 1996-06-27 | 1997-12-31 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP2014525893A (ja) * | 2011-04-25 | 2014-10-02 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを共製造するための統合方法 |
-
1995
- 1995-06-20 JP JP7153271A patent/JPH092983A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997049656A1 (fr) * | 1996-06-27 | 1997-12-31 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US6191328B1 (en) | 1996-06-27 | 2001-02-20 | Daikin Industries, Ltd. | Method for 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
| JP2014525893A (ja) * | 2011-04-25 | 2014-10-02 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを共製造するための統合方法 |
| JP2017114891A (ja) * | 2011-04-25 | 2017-06-29 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを共製造するための統合方法 |
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