JPH09295954A - １，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法 - Google Patents
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法Info
- Publication number
- JPH09295954A JPH09295954A JP8137642A JP13764296A JPH09295954A JP H09295954 A JPH09295954 A JP H09295954A JP 8137642 A JP8137642 A JP 8137642A JP 13764296 A JP13764296 A JP 13764296A JP H09295954 A JPH09295954 A JP H09295954A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethoxy
- methylbenzene
- fine powder
- orcinol
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 穏やかな条件下、簡便な操作で、一工程でオ
ルシノールから１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼ
ンを高収率、高純度で製造する方法を提供すること。 【解決手段】 オルシノールを環状エーテル系溶媒に溶
解させ、これにアルカリ金属塩微粉末を懸濁させ、メチ
ル化剤を添加してオルシノールをメチル化する、１，３
−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法。
ルシノールから１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼ
ンを高収率、高純度で製造する方法を提供すること。 【解決手段】 オルシノールを環状エーテル系溶媒に溶
解させ、これにアルカリ金属塩微粉末を懸濁させ、メチ
ル化剤を添加してオルシノールをメチル化する、１，３
−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１，３−ジメトキシ
−５−メチルベンゼンの製造法に関し、より詳しくはハ
イブリッド・ティー種に代表される現代バラの成分とし
て見いだされている（例えばＰｅｒｆｕｍｅｒｙ ＆
Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ，１２〔Ｊｕｎｅ／Ｊｕｌｙ〕（１
９８７）ｐ．４３−４５を参照のこと）と共に、鎮静効
果をもつ香料改質剤としての用途も見いだされている
（例えば、特開平６−１７２７８１号公報を参照のこ
と）など、香料成分としての利用が一層高まっている
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法に関
する。
−５−メチルベンゼンの製造法に関し、より詳しくはハ
イブリッド・ティー種に代表される現代バラの成分とし
て見いだされている（例えばＰｅｒｆｕｍｅｒｙ ＆
Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ，１２〔Ｊｕｎｅ／Ｊｕｌｙ〕（１
９８７）ｐ．４３−４５を参照のこと）と共に、鎮静効
果をもつ香料改質剤としての用途も見いだされている
（例えば、特開平６−１７２７８１号公報を参照のこ
と）など、香料成分としての利用が一層高まっている
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】化学式（１）
【０００３】
【化１】
【０００４】のオルシノールを出発原料とし、これをア
ルキル化して化学式（２）
ルキル化して化学式（２）
【０００５】
【化２】
【０００６】の１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼ
ンを製造する方法については古くから種々の方法で実施
されていた。しかしながら、それらの方法は何れも、中
間体として、オルシノールのモノアルキル化体である化
学式（３）
ンを製造する方法については古くから種々の方法で実施
されていた。しかしながら、それらの方法は何れも、中
間体として、オルシノールのモノアルキル化体である化
学式（３）
【０００７】
【化３】
【０００８】の３−メトキシ−５−メチルフェノールを
生成させ、この３−メトキシ−５−メチルフェノールを
単離し、更にアルキル化して目的の１，３−ジメトキシ
−５−メチルベンゼンを製造することからなる、所謂多
段階反応であったり（例えば、Ｂｅｒ．Ｄｔｓｃｈ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｇｅｓ．，１７，１６０を参照のこと）、あ
るいは一段階反応であっても、目的の１，３−ジメトキ
シ−５−メチルベンゼン以外に核アルキル化体である化
学式（４）
生成させ、この３−メトキシ−５−メチルフェノールを
単離し、更にアルキル化して目的の１，３−ジメトキシ
−５−メチルベンゼンを製造することからなる、所謂多
段階反応であったり（例えば、Ｂｅｒ．Ｄｔｓｃｈ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｇｅｓ．，１７，１６０を参照のこと）、あ
るいは一段階反応であっても、目的の１，３−ジメトキ
シ−５−メチルベンゼン以外に核アルキル化体である化
学式（４）
【０００９】
【化４】
【００１０】の１，３−ジメトキシ−２（４），５−ジ
メチルベンゼンや、化学式（５）
メチルベンゼンや、化学式（５）
【００１１】
【化５】
【００１２】の１，３−ジメトキシ−２（６），４，５
−トリメチルベンゼンなどが多量に副生する反応であっ
たり（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．３９（１９０６）
ｐ．４０３９）した。このように、従来は、簡便な操作
で１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンだけをほぼ
純粋に製造することは一般的に困難であった。
−トリメチルベンゼンなどが多量に副生する反応であっ
たり（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．３９（１９０６）
ｐ．４０３９）した。このように、従来は、簡便な操作
で１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンだけをほぼ
純粋に製造することは一般的に困難であった。
【００１３】従来技術のうちで最良と見なされる方法
は、オルシノールをアセトン溶媒に溶解させ、これに固
体の炭酸カリウムを懸濁させ、ジメチル硫酸を添加して
オルシノールをメチル化する方法（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．，Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ，
ｐ．８５９−８６１を参照のこと）である。この方法に
おける生成物の収率は９４〜９６％、不純物は０．５％
以下であるとされており、目的物を高収率、高純度で得
る点では優れた方法と見なされる。
は、オルシノールをアセトン溶媒に溶解させ、これに固
体の炭酸カリウムを懸濁させ、ジメチル硫酸を添加して
オルシノールをメチル化する方法（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．，Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ，
ｐ．８５９−８６１を参照のこと）である。この方法に
おける生成物の収率は９４〜９６％、不純物は０．５％
以下であるとされており、目的物を高収率、高純度で得
る点では優れた方法と見なされる。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕ
ｍｅ ＶＩ ｐ．８５９−８６１に記載の方法には工業
的に実施する場合に種々の問題がある。即ち、（１）メ
チル化反応の温度条件として還流温度あるいはそれに近
い温度が必要であり、その一方で副反応生成物の生成を
抑える立場から、ジメチル硫酸を短時間内に添加する必
要があり、従って、時には急激な発熱が生じることがあ
り、このように反応温度及び添加所要時間（反応時間）
の管理が煩雑で大量製造には不向きである。
Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕ
ｍｅ ＶＩ ｐ．８５９−８６１に記載の方法には工業
的に実施する場合に種々の問題がある。即ち、（１）メ
チル化反応の温度条件として還流温度あるいはそれに近
い温度が必要であり、その一方で副反応生成物の生成を
抑える立場から、ジメチル硫酸を短時間内に添加する必
要があり、従って、時には急激な発熱が生じることがあ
り、このように反応温度及び添加所要時間（反応時間）
の管理が煩雑で大量製造には不向きである。
【００１５】（２）又、アセトンを溶媒とすることに起
因する問題として、該目的物のロスを少なくするため
に、使用したアセトンの約半分を後処理工程の実施に先
立って回収する工程が不可欠である上に、エーテル等の
溶媒で水層を抽出する操作も必要となるなど、操作が煩
雑になるばかりでなく、約半量のアセトンが回収できな
いなどの難点がある。
因する問題として、該目的物のロスを少なくするため
に、使用したアセトンの約半分を後処理工程の実施に先
立って回収する工程が不可欠である上に、エーテル等の
溶媒で水層を抽出する操作も必要となるなど、操作が煩
雑になるばかりでなく、約半量のアセトンが回収できな
いなどの難点がある。
【００１６】上記のＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌｅｃ
ｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ ｐ．８５９−８６１に
記載の方法を大量生産に適するように変更する試みとし
て、温度コントロールが容易になるようにするためにジ
メチル硫酸を比較的長い時間かけて添加すると、目的物
の収率が８０〜８６％程度に減少し、一方不純物は１０
％以上にも増加することになる。本発明は、このような
従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、本
発明は、穏やかな条件下、簡便な操作で、一工程でオル
シノールから１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン
を高収率、高純度で製造する方法を提供することを目的
とする。
ｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ ｐ．８５９−８６１に
記載の方法を大量生産に適するように変更する試みとし
て、温度コントロールが容易になるようにするためにジ
メチル硫酸を比較的長い時間かけて添加すると、目的物
の収率が８０〜８６％程度に減少し、一方不純物は１０
％以上にも増加することになる。本発明は、このような
従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、本
発明は、穏やかな条件下、簡便な操作で、一工程でオル
シノールから１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン
を高収率、高純度で製造する方法を提供することを目的
とする。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
を解決するために種々検討を重ねた結果、溶媒として環
状エーテル系溶媒を用い、またアルカリ金属塩を微粉末
として用いることにより１，３−ジメトキシ−５−メチ
ルベンゼンを高収率、高純度で製造できることを見出
し、本発明に到達した。即ち、本発明の１，３−ジメト
キシ−５−メチルベンゼンの製造法は、オルシノールを
環状エーテル系溶媒に溶解させ、これにアルカリ金属塩
微粉末を懸濁させ、メチル化剤を添加してオルシノール
をメチル化することを特徴とする。
を解決するために種々検討を重ねた結果、溶媒として環
状エーテル系溶媒を用い、またアルカリ金属塩を微粉末
として用いることにより１，３−ジメトキシ−５−メチ
ルベンゼンを高収率、高純度で製造できることを見出
し、本発明に到達した。即ち、本発明の１，３−ジメト
キシ−５−メチルベンゼンの製造法は、オルシノールを
環状エーテル系溶媒に溶解させ、これにアルカリ金属塩
微粉末を懸濁させ、メチル化剤を添加してオルシノール
をメチル化することを特徴とする。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の実施で用いるエーテル系
溶媒としてはテトラハイドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、テトラハイドロピラン等を挙げることができ、好ま
しくはテトラハイドロフラン又は１，４−ジオキサンを
用いることができる。
溶媒としてはテトラハイドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、テトラハイドロピラン等を挙げることができ、好ま
しくはテトラハイドロフラン又は１，４−ジオキサンを
用いることができる。
【００１９】本発明の実施で用いるアルカリ金属塩微粉
末としてはボールミル、乳鉢等で微粉砕した炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等の微粉末を挙げる
ことができ、好ましくは炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムの微粉末を用いることができる。また、その微粉末
の平均粉末度は５０〜２００メッシュ程度であることが
好ましい。
末としてはボールミル、乳鉢等で微粉砕した炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等の微粉末を挙げる
ことができ、好ましくは炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムの微粉末を用いることができる。また、その微粉末
の平均粉末度は５０〜２００メッシュ程度であることが
好ましい。
【００２０】本発明の実施で用いるメチル化剤としては
ジメチル硫酸、シュウ化メチル、ヨウ化メチル等を挙げ
ることができ、好ましくはジメチル硫酸を用いることが
できる。本発明の実施においては、環状エーテル系溶
媒：アルカリ金属塩微粉末：オルシノール：メチル化剤
の使用（配合）割合は重量比で１００：１００〜１５
０：５〜３０であることが好ましい。
ジメチル硫酸、シュウ化メチル、ヨウ化メチル等を挙げ
ることができ、好ましくはジメチル硫酸を用いることが
できる。本発明の実施においては、環状エーテル系溶
媒：アルカリ金属塩微粉末：オルシノール：メチル化剤
の使用（配合）割合は重量比で１００：１００〜１５
０：５〜３０であることが好ましい。
【００２１】本発明の製造法は、例えば次のようにして
実施される。オルシノールを１，４−ジオキサン、テト
ラハイドロフランなどの環状エーテル系溶媒に溶解させ
て溶液とし、この溶液にボールミル又は乳鉢で微粉砕し
た無水炭酸カリウム又は無水炭酸ナトリウムを懸濁させ
る。この懸濁液の温度を好ましくは２０〜７０℃に維持
しつつ、例えば１０分〜２時間でジメチル硫酸を滴下す
る。滴下の終了後、１〜３時間反応を熟成させた後、直
ちに水を添加し、４０〜７０℃で１〜３時間加温攪拌す
る。本発明の製造法はこのように簡便な操作であるが、
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンを９６％を超
える（例えば、後記の実施例１においては９７．３％
の）高収率、且つ９９．５％以上（例えば、後記の実施
例１においては９９．６％）の高純度で製造することが
できる。
実施される。オルシノールを１，４−ジオキサン、テト
ラハイドロフランなどの環状エーテル系溶媒に溶解させ
て溶液とし、この溶液にボールミル又は乳鉢で微粉砕し
た無水炭酸カリウム又は無水炭酸ナトリウムを懸濁させ
る。この懸濁液の温度を好ましくは２０〜７０℃に維持
しつつ、例えば１０分〜２時間でジメチル硫酸を滴下す
る。滴下の終了後、１〜３時間反応を熟成させた後、直
ちに水を添加し、４０〜７０℃で１〜３時間加温攪拌す
る。本発明の製造法はこのように簡便な操作であるが、
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンを９６％を超
える（例えば、後記の実施例１においては９７．３％
の）高収率、且つ９９．５％以上（例えば、後記の実施
例１においては９９．６％）の高純度で製造することが
できる。
【００２２】
実施例１ 滴下ロート、凝縮器及び攪拌機を備えた反応機に、１，
４−ジオキサン２５．０ｋｇにオルシノール一モノハイ
ドレイト５．０ｋｇを溶解させた溶液、及びボールミル
で２０分間粉砕して得た無水炭酸カリウム微粉末（平均
粉末度６０メッシュ）３０．０ｋｇを仕込み、攪拌し
た。反応機内容物の温度が４５〜５０℃に維持されるよ
うに添加速度を調整しながらジメチル硫酸１７．０ｋｇ
を滴下した。滴下が終了した後、更に４０〜６０℃で２
時間攪拌して反応を熟成させた。その後、直ちに水５
０．０ｋｇを添加し、６０℃に加温して２時間攪拌を継
続して未反応のジメチル硫酸を分解させた。攪拌を停止
して静置した後、下層を除き、残った上層から溶媒を減
圧下で回収した。その濃縮残渣５．４ｋｇを精密蒸留処
理して１０４．０℃〜１０４．３℃／１０ｍｍＨｇの留
分４．９ｋｇを得た。この生成物についてガスクロマト
グラフィーにより純度測定を行ったところ９９．６％で
あった。また、収率は原料オルシノールに対する理論収
率で９７．３％であった。
４−ジオキサン２５．０ｋｇにオルシノール一モノハイ
ドレイト５．０ｋｇを溶解させた溶液、及びボールミル
で２０分間粉砕して得た無水炭酸カリウム微粉末（平均
粉末度６０メッシュ）３０．０ｋｇを仕込み、攪拌し
た。反応機内容物の温度が４５〜５０℃に維持されるよ
うに添加速度を調整しながらジメチル硫酸１７．０ｋｇ
を滴下した。滴下が終了した後、更に４０〜６０℃で２
時間攪拌して反応を熟成させた。その後、直ちに水５
０．０ｋｇを添加し、６０℃に加温して２時間攪拌を継
続して未反応のジメチル硫酸を分解させた。攪拌を停止
して静置した後、下層を除き、残った上層から溶媒を減
圧下で回収した。その濃縮残渣５．４ｋｇを精密蒸留処
理して１０４．０℃〜１０４．３℃／１０ｍｍＨｇの留
分４．９ｋｇを得た。この生成物についてガスクロマト
グラフィーにより純度測定を行ったところ９９．６％で
あった。また、収率は原料オルシノールに対する理論収
率で９７．３％であった。
【００２３】比較例１ 実施例１で用いた１，４−ジオキサンの代わりにアセト
ンを用い、無水炭酸カリウム微粉末の代わりに通常の粉
砕してない無水炭酸カリウムを用いて実施例１と同様の
操作を実施して濃縮残渣４．１ｋｇを得た。これを精密
蒸留処理して１０４．１℃〜１０４．５℃／１０ｍｍＨ
ｇの留分３．７ｋｇを得た。この生成物についてガスク
ロマトグラフィーにより純度測定を行ったところ９５．
４％であった。また、収率は原料オルシノールに対する
理論収率で７７．３％であった。
ンを用い、無水炭酸カリウム微粉末の代わりに通常の粉
砕してない無水炭酸カリウムを用いて実施例１と同様の
操作を実施して濃縮残渣４．１ｋｇを得た。これを精密
蒸留処理して１０４．１℃〜１０４．５℃／１０ｍｍＨ
ｇの留分３．７ｋｇを得た。この生成物についてガスク
ロマトグラフィーにより純度測定を行ったところ９５．
４％であった。また、収率は原料オルシノールに対する
理論収率で７７．３％であった。
【００２４】比較例２ 実施例１で用いた無水炭酸カリウム微粉末の代わりに通
常の粉砕してない無水炭酸カリウムを用いて実施例１と
同様の操作を実施して濃縮残渣５．１ｋｇを得た。これ
を精密蒸留処理して１０４．０℃〜１０４．４℃／１０
ｍｍＨｇの留分４．７ｋｇを得た。この生成物について
ガスクロマトグラフィーにより純度測定を行ったところ
９８．５％であった。また、収率は原料オルシノールに
対する理論収率で９５．５％であった。
常の粉砕してない無水炭酸カリウムを用いて実施例１と
同様の操作を実施して濃縮残渣５．１ｋｇを得た。これ
を精密蒸留処理して１０４．０℃〜１０４．４℃／１０
ｍｍＨｇの留分４．７ｋｇを得た。この生成物について
ガスクロマトグラフィーにより純度測定を行ったところ
９８．５％であった。また、収率は原料オルシノールに
対する理論収率で９５．５％であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の製造法により、穏やかな条件
下、簡便な操作で、しかも、一工程でオルシノールから
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンを９６％を超
える高収率、且つ９９．５％以上の高純度で製造するこ
とができる。
下、簡便な操作で、しかも、一工程でオルシノールから
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンを９６％を超
える高収率、且つ９９．５％以上の高純度で製造するこ
とができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 オルシノールを環状エーテル系溶媒に溶
解させ、これにアルカリ金属塩微粉末を懸濁させ、メチ
ル化剤を添加してオルシノールをメチル化することを特
徴とする１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製
造法。 - 【請求項２】 環状エーテル系溶媒がテトラハイドロフ
ラン又は１，４−ジオキサンである請求項１記載の１，
３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法。 - 【請求項３】 アルカリ金属塩微粉末が炭酸ナトリウム
又は酸カリウムの微粉末である請求項１又は２記載の
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法。 - 【請求項４】 メチル化剤がジメチル硫酸であり、メチ
ル化反応を２０〜７０℃で実施する請求項１、２又は３
記載の１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8137642A JPH09295954A (ja) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | １，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8137642A JPH09295954A (ja) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | １，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09295954A true JPH09295954A (ja) | 1997-11-18 |
Family
ID=15203420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8137642A Pending JPH09295954A (ja) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | １，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09295954A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6268333B1 (en) * | 1992-09-25 | 2001-07-31 | Takasago International Corporation | Sedative effect-providing fragrance modifier |
-
1996
- 1996-05-07 JP JP8137642A patent/JPH09295954A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6268333B1 (en) * | 1992-09-25 | 2001-07-31 | Takasago International Corporation | Sedative effect-providing fragrance modifier |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU193161B (en) | Process for preparing new n-alkyl-norscopines | |
| EP3080086B1 (en) | Process of making adamantanamides | |
| EP1770084B1 (en) | Method for producing (z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-aminomethyl cyclopropane hydrochloride | |
| JP4338401B2 (ja) | ４−フェニル酪酸の合成 | |
| JP2007536209A (ja) | １−ベンジル−４−［（５，６−ジメトキシ−１−インダノン）−２−イル］メチルピペリジンシュウ酸塩（シュウ酸ドネペジル）およびその多形 | |
| JPH09295954A (ja) | １，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンの製造法 | |
| JP4463883B2 (ja) | １−置換−３−ヒドロキシメチル−４−（４−フルオロフェニル）テトラヒドロピリジンの化学的還元方法 | |
| EP1994014A1 (en) | Improved process for high purity anastrozole | |
| JP2000502102A (ja) | ９，１１β―エポキシドステロイドの調製方法 | |
| CN110606813A (zh) | 一种含活性基团的肟醚及其合成方法 | |
| JPH08157401A (ja) | トリメチロールプロパン及びジトリメチロールプロパンの製造方法 | |
| JP2001278867A (ja) | 環式酸の製造 | |
| CN104230723A (zh) | 托瑞米芬的合成方法 | |
| JPH09176139A (ja) | ５−ヒドロキシメチルチアゾールの改良された製造方法 | |
| CN109734616B (zh) | 两步法合成(z)-3-氨基-2-(2-氟-3-甲氧基苯基)-2-丁烯酸乙酯的方法 | |
| JP3818565B2 (ja) | Ｎ−メチルアニリン誘導体の製造方法 | |
| JP3282357B2 (ja) | ピペロナールの製造法 | |
| KR101088892B1 (ko) | 4-시아노 벤질브로마이드의 제조방법 | |
| JP2813008B2 (ja) | ピラジナミン類の製造法 | |
| JPH0662617B2 (ja) | （＋／−）１４，１５−ジヒドロ−（３β，１４α，１６α）−２０，２１−ジノルエブルナメニン−１４−オ−ルの調製方法 | |
| EP2970214A1 (en) | Improved process for the manufacture of moxonidine | |
| JP6425980B2 (ja) | ケトキシムアルカリ金属塩若しくはケトキシムアルカリ土類金属塩から対応するケトン化合物を製造する方法 | |
| JPH03271267A (ja) | ビス［３，５―ジブロモ―４―（ジブロモプロポキシ）フェニル］スルホンの製法 | |
| JPH0789891A (ja) | ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法 | |
| IT9022506A1 (it) | Procedimento per la preparazione di un intermedio |