JPH09286768A - Hydroxycarboxylic amide derivative and its use - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound which is an amide wax to be added on the processing of a thermoplastic resin, a synthetic rubber, etc., and is used as a processing auxiliary as a lubricant, a dispersing, etc. SOLUTION: A compound of formula I [R<1> is a 15-22C alkyl or alkenyl; (m) is 1-4; (n) is 0, 1, 2, 3), formula II (R<2> is a 8-22C alkyl or alkenyl), formula III [R<3> is a 7-21C alkyl or alkenyl; (j) is 1-5; (k) is 2-12] etc., e,g, 2-hydrosy-N,N'- dioctadecylbutaneamide. The compound of formula I is obtained by reacting a dibasic hydroxycarboxylic acid with two-fold moles of an aliphatic amine. The compound of formula II is obtained by reacting a tribasic hydroxycarboxylic acid with three-fold moles of an aliphatic amine. The compound of formula III is obtained by subjecting a dibasic hydrixycarboxylic acid, a diamine and a fatty acid to a dehydration reaction in a ratio of 1:2:2: to 5:6:6.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、熱可塑性樹脂、熱
硬化性樹脂、合成ゴム等の成形加工時に配合されるアミ
ド系ワックスで、滑剤、離型剤あるいは分散剤等の加工
助剤として有用な化合物およびその用途に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention is an amide wax blended during molding of thermoplastic resins, thermosetting resins, synthetic rubbers, etc., and is useful as a processing aid for lubricants, release agents, dispersants, etc. Compounds and their uses.

【０００２】[0002]

【従来の技術】熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、合成ゴム
等の成形加工時に、滑剤、離型剤あるいは分散剤として
配合されるワックスとしては、高級脂肪族モノカルボン
酸とジアミンとから製造された高級脂肪酸ビスアマイ
ド、例えばＮ，Ｎ’−エチレンビスステアリルアミドが
従来からよく知られている。2. Description of the Related Art A wax that is blended as a lubricant, a release agent or a dispersant during molding of a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a synthetic rubber or the like is produced from a higher aliphatic monocarboxylic acid and a diamine. Higher fatty acid bisamides such as N, N'-ethylenebisstearylamide are well known in the art.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】近年、熱可塑性樹脂、
熱硬化性樹脂、合成ゴム等は、フィラ−、顔料、難燃剤
などの配合や薄肉成形品などの精密成形などの増加に伴
い、流動性および離型性などの成形加工性の悪化が問題
となっており、従来のＮ，Ｎ’−エチレンビスステアリ
ルアミドなどに優る機能をもつ滑剤、離型剤、分散剤な
どの加工助剤が求められている。In recent years, thermoplastic resins,
Thermosetting resins, synthetic rubbers, etc. have a problem of deterioration of molding processability such as fluidity and mold release property due to an increase in compounding of fillers, pigments, flame retardants, etc. and precision molding of thin-walled molded products. Therefore, processing aids such as a lubricant, a release agent, and a dispersant having a function superior to that of the conventional N, N′-ethylenebisstearylamide are required.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、多塩基性ヒドロキシカルボン酸を酸成分
基とするアミド系ワックスが、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス
ステアリルアミドに優る滑剤、離型剤あるいは分散剤等
の加工助剤として有用であることを見出し、本発明を完
成するに至った。As a result of intensive studies, the present inventors have found that an amide wax containing a polybasic hydroxycarboxylic acid as an acid component group is superior to N, N'-ethylenebisstearylamide. They have found that they are useful as processing aids such as lubricants, release agents and dispersants, and have completed the present invention.

【０００５】すなわち本発明は、優れた滑剤、離型剤あ
るいは分散剤等の加工助剤としての機能をもつところ
の、多塩基性ヒドロキシカルボン酸を酸成分基とするヒ
ドロキシカルボン酸アミド誘導体に関する。本発明の目
的化合物は下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表わされる
新規化合物である。 （式中、Ｒ¹は炭素数１５〜２２のアルキル基またはア
ルケニル基、ｍは１〜４の整数、ｎは０ないし１〜３の
整数を意味する。） 本発明の目的化合物（ＩＩ）は下記一般式で表わされ
る。 （式中、Ｒ²は炭素数８〜２２のアルキル基またはアル
ケニル基を意味する。） 本発明の目的化合物（ＩＩＩ）は下記一般式で表わされ
る。 （式中、Ｒ³は炭素数７〜２１のアルキル基またはアル
ケニル基、ｊは１〜５の整数、ｋは２〜１２の整数、ｍ
は１〜４の整数、ｎは０ないし１〜３の整数を意味す
る。） この明細書の以上および以下の記載において、この発明
の範囲内に包含される種々の定義の好適な例および説明
を以下詳細に説明する。That is, the present invention relates to a hydroxycarboxylic acid amide derivative having a polybasic hydroxycarboxylic acid as an acid component group, which has an excellent function as a processing aid such as a lubricant, a release agent or a dispersant. The object compound of the present invention is a novel compound represented by the following general formulas (I) to (III). (In the formula, R ¹ is an alkyl group or an alkenyl group having 15 to 22 carbon atoms, m is an integer of 1 to 4, and n is an integer of 0 to 1 to 3.) The object compound (II) of the present invention is It is represented by the following general formula. (In the formula, R ² means an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms.) The object compound (III) of the present invention is represented by the following general formula. (In the formula, R ³ is an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, j is an integer of 1 to 5, k is an integer of 2 to 12, and m is
Means an integer of 1 to 4 and n means an integer of 0 to 1; ) Above and below in this specification, suitable examples and explanations of various definitions included in the scope of the present invention will be explained in detail below.

【０００６】「低級」とは、特に指示がなければ、炭素
原子 １から６個を意味するものとする。「低級アルキ
ル基」の好適な例としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシ
ル、イソヘキシル等のような直鎖状もしくは分岐鎖状の
炭素数１から６のアルカンの残基が挙げられる。The term "lower" means 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified. Preferable examples of "lower alkyl group" include linear or branched chain such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tertiary butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl and the like. Examples thereof include residues of alkanes having 1 to 6 carbon atoms.

【０００７】Ｒ¹における炭素数１５〜２２のアルキル
基およびアルケニル基の好ましい例としては、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、２−ヘプチルウンデシル基、
９−オクタデセニル基、ドコシル基、１３−ドコセニル
基；Ｒ²における炭素数８〜２２のアルキル基およびア
ルケニル基の好ましい例としては、２−エチルヘキシル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、２
−ヘプチルウンデシル基、９−オクタデセニル基、ドコ
シル基、１３−ドコセニル基；Ｒ³における炭素数７〜
２１のアルキル基およびアルケニル基の好ましい例とし
ては、７−エチルペンチル基、ウンデシル基、ヘプタデ
シル基、１−ヘプチルデシル基、１１−ヒドロキシヘプ
タデシル基、８−ヘプタデセニル基、ヘンイコシル基、
１２−ヘンイコセニル基；で示される。Preferred examples of the alkyl and alkenyl groups having 15 to 22 carbon atoms in R ¹ include hexadecyl group, octadecyl group, 2-heptylundecyl group,
9-octadecenyl group, docosyl group, 13-dococenyl group; preferred examples of the alkyl group and alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms in R ² are 2-ethylhexyl group, dodecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, 2
- heptyl undecyl group, 9-octadecenyl group, docosyl group, 13-docosenyl, the number of carbon atoms in R ^3. 7 to
Preferred examples of the alkyl group and alkenyl group of 21 are 7-ethylpentyl group, undecyl group, heptadecyl group, 1-heptyldecyl group, 11-hydroxyheptadecyl group, 8-heptadecenyl group, henicosyl group,
12-henicosenyl group;

【０００８】本発明によれば、目的化合物（Ｉ）は下記
の反応式で示される方法により製造することができる。According to the present invention, the objective compound (I) can be produced by the method represented by the following reaction scheme.

【０００９】製造法１ （式中、Ｒ¹は炭素数１５〜２２のアルキル基またはア
ルケニル基、ｍは１〜４の整数、ｎは０ないし１〜３の
整数、Ｒ⁴は水素原子または低級アルキル基をそれぞれ
意味する。）Manufacturing method 1 (In the formula, R ¹ represents an alkyl group or an alkenyl group having 15 to 22 carbon atoms, m represents an integer of 1 to 4, n represents an integer of 0 to 1 and R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, respectively. .)

【００１０】目的化合物（Ｉ）は、通常、２塩基性ヒド
ロキシカルボン酸に対して２倍モル量の脂肪族アミン
を、溶媒中もしくは無溶媒で１２０〜２２０℃の温度を
かけ脱水縮合させることにより合成される。また２塩基
性ヒドロキシカルボン酸の代りにそのエステルを用い
て、溶媒中もしくは無溶媒で６０〜２２０℃の温度をか
け反応させても合成される。The object compound (I) is usually obtained by dehydration condensation of a 2-fold molar amount of an aliphatic amine with respect to a dibasic hydroxycarboxylic acid in a solvent or without a solvent at a temperature of 120 to 220 ° C. Is synthesized. It can also be synthesized by using the ester in place of the dibasic hydroxycarboxylic acid and reacting in a solvent or without a solvent at a temperature of 60 to 220 ° C.

【００１１】溶媒としては、メタノ−ル、エタノ−ル、
イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ルなどのアルコ−ル系
溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒等の慣用
の溶媒またはそれらの混合物が用いられるが、反応に悪
影響を及ぼさない任意の他の有機溶媒を用いることもで
きる。As the solvent, methanol, ethanol,
A conventional solvent such as an isopropanol, an alcohol solvent such as n-butanol, an aromatic solvent such as benzene or toluene, or a mixture thereof is used, but any other solvent that does not adversely influence the reaction is used. It is also possible to use an organic solvent.

【００１２】２塩基性ヒドロキシカルボン酸（Ｉ^a）と
しては、リンゴ酸、酒石酸、タルトロン酸、グルカル
酸、ガラクタル酸等が挙げられる。Examples of the dibasic hydroxycarboxylic acid (I ^a ) include malic acid, tartaric acid, tartronic acid, glucaric acid and galactaric acid.

【００１３】２塩基性ヒドロキシカルボン酸（Ｉ^a）の
エステルとしては、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロ
パノ−ル、ｎ−ブタノ−ル等の１価アルコ−ルとのエス
テルが挙げられる。Examples of the dibasic hydroxycarboxylic acid (I ^a ) ester include esters with monovalent alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and n-butanol.

【００１４】脂肪族アミン（Ｉ^b）としては、パルミチ
ルアミン、ステアリルアミン、イソステアリルアミン、
オレイルアミン、ベヘニルアミン、エルカアミン等の、
炭素数１５〜２２の直鎖または分枝、飽和または不飽和
の脂肪族アミンが挙げられる。Examples of the aliphatic amine (I ^b ) include palmitylamine, stearylamine, isostearylamine,
Such as oleylamine, behenylamine, erucamine,
Examples thereof include linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic amines having 15 to 22 carbon atoms.

【００１５】目的化合物（ＩＩ）は下記の反応式で示さ
れる方法により製造することができる。 製造法２ （式中、Ｒ²は炭素数８〜２２のアルキル基またはアル
ケニル基、Ｒ⁵は水素原子または低級アルキル基をそれ
ぞれ意味する）。目的化合物（ＩＩ）は、通常、３塩基
性ヒドロキシカルボン酸（ＩＩ^a）に対して３倍モル量
の脂肪族アミン（ＩＩ^b） を、溶媒中もしくは無溶媒で
１２０〜２２０℃の温度をかけ脱水縮合させることによ
り合成される。また３塩基性ヒドロキシカルボン酸の代
りにそのエステルを用いて、溶媒中もしくは無溶媒で６
０〜２２０℃の温度をかけ反応させても合成される。The target compound (II) is represented by the following reaction formula.
Can be manufactured by the method described above. Manufacturing method 2(Where R^TwoIs an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms or alk
Kenyl group, R^FiveIs a hydrogen atom or a lower alkyl group
Mean each of them). The target compound (II) is usually 3 bases.
Hydroxycarboxylic acid (II^a) 3 times the molar amount
Aliphatic amines (II^b) With or without solvent
By dehydration condensation by applying a temperature of 120 to 220 ° C.
Are synthesized. In addition, instead of tribasic hydroxycarboxylic acid
6 with the ester in a solvent or without solvent.
It is also synthesized by applying a temperature of 0 to 220 ° C. and reacting.

【００１６】溶媒としては、メタノ−ル、エタノ−ル、
イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ルなどのアルコ−ル系
溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒等の慣用
の溶媒またはそれらの混合物が用いられるが、反応に悪
影響を及ぼさない任意の他の有機溶媒を用いることもで
きる。As the solvent, methanol, ethanol,
A conventional solvent such as an isopropanol, an alcohol solvent such as n-butanol, an aromatic solvent such as benzene or toluene, or a mixture thereof is used, but any other solvent that does not adversely influence the reaction is used. It is also possible to use an organic solvent.

【００１７】３塩基性ヒドロキシカルボン酸（ＩＩ^a）
としては、クエン酸、イソクエン酸、ヒドロキシクエン
酸等が挙げられる。Tribasic hydroxycarboxylic acid (II ^a )
Examples thereof include citric acid, isocitric acid, hydroxycitric acid and the like.

【００１８】３塩基性ヒドロキシカルボン酸（ＩＩ^a）
のエステルとしては、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル等の１価アルコ−ルとのエ
ステルが挙げられる。Tribasic hydroxycarboxylic acid (II ^a )
Examples of the above ester include esters with monovalent alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and n-butanol.

【００１９】脂肪族アミン（ＩＩ^b）としては、２−エ
チルヘキシルアミン、ラウリルアミン、パルミチルアミ
ン、ステアリルアミン、イソステアリルアミン、オレイ
ルアミン、ベヘニルアミン、エルカアミン等の、炭素数
８〜２２の直鎖または分枝、飽和または不飽和の脂肪族
アミンが挙げられる。Examples of the aliphatic amine (II ^b ) include 2-ethylhexylamine, laurylamine, palmitylamine, stearylamine, isostearylamine, oleylamine, behenylamine, erucamine and the like, or a straight chain having 8 to 22 carbon atoms. Examples include branched, saturated or unsaturated aliphatic amines.

【００２０】目的化合物（ＩＩＩ）は下記の反応式で示
される方法により製造することができる。 製造法３ （式中、Ｒ³は炭素数７〜２１のアルキル基またはアル
ケニル基、ｊは１〜５の整数、ｋは２〜１２の整数、ｍ
は１〜４の整数、ｎは０または１〜３の整数、Ｒ⁶及び
Ｒ⁷は水素原子または低級アルキル基をそれぞれ意味す
る）。The target compound (III) can be produced by the method represented by the following reaction formula. Manufacturing method 3 (In the formula, R ³ is an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, j is an integer of 1 to 5, k is an integer of 2 to 12, and m is
Is an integer of 1 to 4, n is an integer of 0 or 1 to 3, and R ⁶ and R ⁷ are each a hydrogen atom or a lower alkyl group).

【００２１】目的化合物（ＩＩＩ）は、通常、２塩基性
ヒドロキシカルボン酸（ＩＩＩ^a）とジアミン（ＩＩ
Ｉ^b）と脂肪酸（ＩＩＩ^c）（またはそのエステル）と
を、１：２：２〜５：６：６のモル比、好ましくは１：
２：２〜１：３：３のモル比で、溶媒中もしくは無溶媒
で１２０〜２２０℃の温度をかけ脱水縮合させることに
より合成される。また２塩基性ヒドロキシカルボン酸の
代りにそのエステルを用いて、溶媒中もしくは無溶媒で
６０〜２２０℃の温度をかけ反応させても合成される。
さらに、ジアミン（ＩＩＩ^b）と脂肪酸（ＩＩＩ^c）とを
予め脱水縮合しておき、そのものと２塩基性ヒドロキシ
カルボン酸（ＩＩＩ^a）とを溶媒中もしくは無溶媒で１
２０〜２２０℃の温度をかけ脱水縮合させるか、縮合剤
を用いて反応させても合成される。また２塩基性ヒドロ
キシカルボン酸の代わりにそのエステルを用いて、溶媒
中もしくは無溶媒で６０〜２２０℃の温度をかけ反応さ
せても合成される。The target compound (III) is usually a dibasic hydroxycarboxylic acid (III ^a ) and a diamine (II).
I ^b ) and the fatty acid (III ^c ) (or its ester) in a molar ratio of 1: 2: 2 to 5: 6: 6, preferably 1: 2.
It is synthesized by dehydration condensation by applying a temperature of 120 to 220 ° C. in a solvent or without a solvent at a molar ratio of 2: 2 to 1: 3: 3. It can also be synthesized by using the ester in place of the dibasic hydroxycarboxylic acid and reacting in a solvent or without a solvent at a temperature of 60 to 220 ° C.
Furthermore, the diamine (III ^b ) and the fatty acid (III ^c ) are dehydrated and condensed in advance, and the diamine (III ^b ) and the dibasic hydroxycarboxylic acid (III ^a ) are mixed with each other in ^a solvent or without a solvent.
It is also synthesized by applying a temperature of 20 to 220 ° C. for dehydration condensation or by reacting with a condensing agent. It can also be synthesized by using the ester instead of the dibasic hydroxycarboxylic acid and reacting in a solvent or without a solvent at a temperature of 60 to 220 ° C.

【００２２】溶媒としては、メタノ−ル、エタノ−ル、
イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ルなどのアルコ−ル系
溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒等の慣用
の溶媒またはそれらの混合物が用いられるが、反応に悪
影響を及ぼさない任意の他の有機溶媒を用いることもで
きる。As the solvent, methanol, ethanol,
A conventional solvent such as an isopropanol, an alcohol solvent such as n-butanol, an aromatic solvent such as benzene or toluene, or a mixture thereof is used, but any other solvent that does not adversely influence the reaction is used. It is also possible to use an organic solvent.

【００２３】２塩基性ヒドロキシカルボン酸（ＩＩ
Ｉ^a）としては、リンゴ酸、酒石酸、タルトロン酸、グ
ルカル酸、ガラクタル酸等が挙げられる。Dibasic hydroxycarboxylic acid (II
Examples of I ^a ) include malic acid, tartaric acid, tartronic acid, glucaric acid and galactaric acid.

【００２４】ジアミン（ＩＩＩ^b）としては、エチレン
ジアミン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミ
ノブタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，８−ジアミ
ノオクタン、１，１２−ジアミノドデカン等の炭素数２
〜１２の直鎖脂肪族ジアミンが挙げられる。Examples of the diamine (III ^b ) include carbon such as ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane, 1,6-diaminohexane, 1,8-diaminooctane and 1,12-diaminododecane. Number 2
~ 12 straight chain aliphatic diamines.

【００２５】脂肪酸（ＩＩＩ^c）としては、オクタン
酸、２−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン
酸、ベヘン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、エルカ酸等
の、炭素数８〜２２の直鎖または分枝、飽和または不飽
和の脂肪酸が挙げられる。ジアミン（ＩＩＩ^b）と脂肪
酸（ＩＩＩ^c）とを予め脱水縮合しておき、そのものと
２塩基性ヒドロキシカルボン酸（ＩＩＩ^a）とを溶媒中
もしくは無溶媒で１２０〜２２０℃の温度をかけ脱水縮
合させるか、縮合剤を用いて反応させて合成させる場合
における、脂肪酸（ＩＩＩ^c）としては、無水オクタン
酸等の炭素数８〜２２の直鎖または分枝、飽和または不
飽和の無水脂肪酸が挙げられる。Examples of the fatty acid ( ^IIIc ) include carbon such as octanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, lauric acid, stearic acid, isostearic acid, 12-hydroxystearic acid, behenic acid, oleic acid, behenic acid and erucic acid. Examples include straight-chain or branched, saturated or unsaturated fatty acids of the numbers 8 to 22. The diamine (III ^b ) and the fatty acid (III ^c ) are dehydrated and condensed in advance, and the diamine and the dibasic hydroxycarboxylic acid (III ^a ) are subjected to dehydration condensation by applying a temperature of 120 to 220 ° C. in a solvent or without a solvent. In the case of synthesizing or reacting with a condensing agent, the fatty acid (III ^c ) includes straight chain or branched, saturated or unsaturated anhydrous fatty acid having 8 to 22 carbon atoms such as octanoic anhydride. To be

【００２６】２塩基性ヒドロキシカルボン酸（ＩＩ
Ｉ^a）及び脂肪酸（ＩＩＩ^c）のエステルとしては、メタ
ノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−
ル等の１価アルコ−ルとのエステルが挙げられる。Dibasic hydroxycarboxylic acid (II
The ester of I ^a) and the fatty acid (III ^c), methanol -, ethanol - le, isopropanol - Le, n- butanol -
Examples thereof include esters with monovalent alcohols such as alcohol.

【００２７】本発明の化合物（Ｉ）〜（ＩＩＩ）は、熱
可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、合成ゴムおよびこれらを用
いた成形材料等の滑剤、離型剤、分散剤等の加工助剤と
して有用である。熱硬化性樹脂としては、例えば不飽和
ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノ−ル樹脂、ジ
アリルフタレ−ト樹脂等が挙げられる。合成ゴムとして
は、例えばクロロプレンゴム、エチレン−プロピレン−
ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム
（ニトリルゴム）等が挙げられる。The compounds (I) to (III) of the present invention are used as processing aids such as thermoplastic resins, thermosetting resins, synthetic rubbers and lubricants such as molding materials using these, mold release agents, dispersants and the like. It is useful. Examples of thermosetting resins include unsaturated polyester resins, epoxy resins, phenol resins, diallyl phthalate resins and the like. Examples of synthetic rubber include chloroprene rubber and ethylene-propylene-
Examples thereof include butadiene rubber and acrylonitrile-butadiene rubber (nitrile rubber).

【００２８】また、特に近年、エンジニアリングプラス
チックスとしての用途開発などに伴い熱可塑性樹脂の利
用が多くの分野で著しく増大している。かかるエンジニ
アリングプラスチックスの例としては、ポリアセタ−
ル、ポリカ−ボネ−ト、ポリフェニレンオキシド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリアミド等の樹脂が挙げられる。Further, particularly in recent years, the use of thermoplastic resins has remarkably increased in many fields with the development of applications as engineering plastics. Examples of such engineering plastics include polyacetate
Examples thereof include resins such as resin, polycarbonate, polyphenylene oxide, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyamide.

【００２９】他に汎用の熱可塑性樹脂としては、塩化ビ
ニル樹脂、ポリエチレン、 ポリプロピレン、ポリスチ
レン、アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂等が挙げられる。成形
材料としては、これら樹脂にフィラー等を含有した繊維
強化プラスチックや半導体封止材等が挙げられる。本発
明の化合物（Ｉ）〜（ＩＩＩ）を加工助剤として熱可塑
性樹脂、熱硬化性樹脂、合成ゴム等を成型加工する場合
には、化合物（Ｉ）〜（ＩＩＩ）を少量添加（一般的に
は樹脂１００重量部に対して、０．１〜５．０重量部程
度）して常法通りに行われる。また、本発明の化合物
（Ｉ）〜（ＩＩＩ）は、Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステア
リルアミド等のワックスと同様に工業用ワックスとして
も有用である。利用される分野としては、紙工業、塗料
・インキ工業、自動車工業、金属工業などがある。紙工
業分野では感熱記録紙用増感剤や防水防湿用及び熱封
（ヒートシール）用ワックス、さらにカーボン紙などへ
の添加剤としての用途、塗料・インキ工業分野では熱転
写インキを含む各種塗料・インキ用添加剤としての用
途、自動車工業分野では潤滑油、カーワックス、保護塗
膜ワックス、防錆ワックスなどの用途、金属工業分野で
は金属加工用潤滑剤、ロストワックスなどの用途で有用
である。さらに、その他の分野では複写機やプリンター
などに使用されるトナーの添加剤や、クレヨンなどの添
加剤としての用途に有用である。Other general-purpose thermoplastic resins include vinyl chloride resin, polyethylene, polypropylene, polystyrene, acrylic resin, ABS resin and the like. Examples of the molding material include fiber reinforced plastics containing these resins with a filler and the like, semiconductor sealing materials, and the like. When molding a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a synthetic rubber or the like using the compounds (I) to (III) of the present invention as a processing aid, a small amount of the compounds (I) to (III) is added (generally The amount of the resin is about 0.1 to 5.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin) and the method is performed in the usual manner. Further, the compounds (I) to (III) of the present invention are useful as industrial waxes as well as waxes such as N, N′-ethylenebisstearylamide. The fields of use include the paper industry, paint / ink industry, automobile industry, metal industry, and the like. In the paper industry, it is used as a sensitizer for thermal recording paper, wax for waterproof / moisture-proof and heat-sealing (heat seal), and as an additive to carbon paper. In the paint / ink industry, various paints including thermal transfer ink It is useful as an additive for inks, in the automotive industry as a lubricant, car wax, protective coating wax, rust preventive wax and the like, and in the metal industry as a metal processing lubricant and lost wax. Further, in other fields, it is useful as an additive for toners used in copying machines and printers, and as an additive for crayons and the like.

【００３０】この発明のヒドロキシカルボン酸アミド誘
導体の加工助剤としての有用性を示すために、この化合
物の評価試験結果を以下に示す。 評価試験１ 実施例１、２、３で合成した化合物の滑剤としての効果
を、公知化合物と比較して、次に示した手順により評価
した。二軸押出機により、ポリアセタ−ル（ポリプラス
チックス（株）製ジュラコンＭ９０−４４）１００重量
部と上記化合物１重量部とを混練りし、ストランドカッ
タ−でペレットに造粒することにより評価サンプルを得
た。これを温度１７５℃、ロ−タ−回転数６０ｒｐｍで
トルクレオメ−タ−（ブラベンダー社製プラストグラ
フ）にかけ評価を行った。その結果を［表１］に示す。 ：公知の化合物：Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリルア
ミド（東京化成（株）製試薬）In order to show the usefulness of the hydroxycarboxylic acid amide derivative of the present invention as a processing aid, the evaluation test results of this compound are shown below. Evaluation Test 1 The effect of the compounds synthesized in Examples 1, 2 and 3 as a lubricant was compared with known compounds and evaluated by the procedure shown below. Evaluation sample by kneading 100 parts by weight of polyacetal (DURACON M90-44 manufactured by Polyplastics Co., Ltd.) and 1 part by weight of the above compound with a twin-screw extruder, and granulating into pellets with a strand cutter. Got This was applied to a torque rheometer (Plastograph manufactured by Brabender) at a temperature of 175 ° C. and a rotor rotation speed of 60 rpm, and evaluated. The results are shown in [Table 1]. : Known compound: N, N'-ethylenebisstearylamide (reagent manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.)

【００３１】[0031]

【表１】 [Table 1]

【００３２】評価試験２ 実施例４、５で合成した化合物の滑剤としての効果を公
知化合物と比較して、次に示した手順により評価した。
ポリアセタ−ル（ポリプラスチックス（株）製ジュラコ
ンＭ９０−４４）１００重量部と上記化合物１重量部と
をドライブレンドし、温度１７５℃、ロ−タ−回転数６
０ｒｐｍでトルクレオメ−タ−（ブラベンダー社製プラ
ストグラフ）にかけ評価を行った。その結果を［表２］
に示す。Evaluation Test 2 The effect of the compounds synthesized in Examples 4 and 5 as a lubricant was compared with known compounds and evaluated by the procedure shown below.
100 parts by weight of polyacetal (DURACON M90-44 manufactured by Polyplastics Co., Ltd.) and 1 part by weight of the above compound were dry blended, and the temperature was 175 ° C. and the rotation speed was 6
A torque rheometer (Plastograph manufactured by Brabender) was applied at 0 rpm for evaluation. The results are shown in [Table 2].
Shown in

【００３３】[0033]

【表２】 ：公知化合物は前と同じ。[Table 2] : Known compounds are the same as before.

【００３４】評価試験３ 実施例４、５で合成した化合物の滑剤としての効果を公
知化合物と比較して、次に示した手順により評価した。
ポリカ−ボネ−ト（帝人化成（株）製パンライトＬ−１
２５０Ｊ）１００重量部と上記化合物１重量部とをドラ
イブレンドし、温度２７０℃、ロ−タ−回転数６０ｒｐ
ｍでトルクレオメ−タ−（ブラベンダー社製プラストグ
ラフ）にかけ評価を行った。その結果を［表３］に示
す。Evaluation Test 3 The effect of the compounds synthesized in Examples 4 and 5 as a lubricant was compared with known compounds and evaluated by the procedure shown below.
Polycarbonate (Panlite L-1 manufactured by Teijin Chemicals Ltd.)
250 J) 100 parts by weight and 1 part by weight of the above compound are dry-blended, and the temperature is 270 ° C., and the rotor speed is 60 rp
A torque rheometer (Plastograph manufactured by Brabender) was used for evaluation. The results are shown in [Table 3].

【００３５】[0035]

【表３】 ：公知化合物は前と同じ。[Table 3] : Known compounds are the same as before.

【００３６】評価試験４ 実施例４、５で合成した化合物の分散剤としての効果を
公知化合物と比較して、次に示した手順により評価し
た。三酸化アンチモン（ナカライテスク（株）製試薬）
２０重量部をドライブレンドしたポリアセタール（ポリ
プラスチック（株）製ジュラコンＭ９０−４４）１００
重量部と上記化合物１重量部とをさらにドライブレンド
し、温度１９０℃、ローター回転数６０ｒｐｍでトルク
レオメーター（ブラベンダー社製プラストグラフ）にか
け評価を行なった。その結果を表４に示す。Evaluation Test 4 The effect of the compounds synthesized in Examples 4 and 5 as a dispersant was compared with known compounds and evaluated by the procedure shown below. Antimony trioxide (Reagent manufactured by Nacalai Tesque, Inc.)
20 parts by weight of dry blended polyacetal (DURACON M90-44 manufactured by Polyplastics Co., Ltd.) 100
Further, 1 part by weight of the above compound and 1 part by weight of the above compound were dry-blended and subjected to a torque rheometer (Plastograph manufactured by Brabender) at a temperature of 190 ° C. and a rotor rotation speed of 60 rpm for evaluation. The results are shown in Table 4.

【００３７】[0037]

【表４】 ：公知化合物は前と同じ。[Table 4] : Known compounds are the same as before.

【００３８】評価試験５ 実施例４、５で合成した化合物の分散剤としての効果を
公知化合物と比較して、次に示した手順により評価し
た。三酸化アンチモン（ナカライテスク（株）製試薬）
１５重量部をドライブレンドしたポリカーボネート（帝
人化成（株）製パンライトＬ−１２５０Ｊ）１００重量
部と上記化合物１重量部とをさらにドライブレンドし、
温度２７０℃、ローター回転数６０ｒｐｍでトルクレオ
メーター（ブラベンダー社製プラストグラフ）にかけ評
価を行なった。その結果を表５に示す。Evaluation Test 5 The effect of the compounds synthesized in Examples 4 and 5 as a dispersant was compared with known compounds and evaluated by the procedure shown below. Antimony trioxide (Reagent manufactured by Nacalai Tesque, Inc.)
100 parts by weight of polycarbonate (Panlite L-1250J manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) obtained by dry blending 15 parts by weight and 1 part by weight of the above compound were further dry blended,
The evaluation was performed using a torque rheometer (Plastograph manufactured by Brabender) at a temperature of 270 ° C. and a rotor rotation speed of 60 rpm. The results are shown in Table 5.

【００３９】[0039]

【表５】 ：公知化合物は前と同じ。[Table 5] : Known compounds are the same as before.

【００４０】評価試験６ 実施例４、５で合成した化合物の離型剤としての効果を
公知化合物と比較して、次に示した手順により評価し
た。２０ｍｌのガラス試験管にポリアセタール（ポリプ
ラスチック（株）製ジュラコンＭ９０−４４）５ｇと上
記化合物を加え、１９０℃のオイルバス中で１５分間加
熱混練した。混練はステンレス製スパーテルを用いて行
なった。次いで、試験管をオイルバスより取り出し室温
まで空冷後、試験管を逆さまにし自重で成形品が落ちる
か否かを判定した。その結果を表６に示す。Evaluation Test 6 The effect of the compounds synthesized in Examples 4 and 5 as a releasing agent was compared with known compounds and evaluated by the procedure shown below. 5 g of polyacetal (DURACON M90-44 manufactured by Polyplastics Co., Ltd.) and the above compound were added to a 20 ml glass test tube, and the mixture was heated and kneaded in an oil bath at 190 ° C. for 15 minutes. The kneading was performed using a stainless spatula. Then, the test tube was taken out from the oil bath, air-cooled to room temperature, and then the test tube was turned upside down to determine whether or not the molded article would drop due to its own weight. Table 6 shows the results.

【００４１】[0041]

【表６】 ○：離型した、 ×：離型せず を意味する ：公知化合物は前と同じ。[Table 6] ◯: Releasing, x: Not releasing: Known compounds are the same as before.

【００４２】[0042]

【実施例】以下、実施例に従って、この発明をさらに詳
細に説明する。以下の実施例で合成した化合物の融点
は、示差熱分析（ＤＴＡ）装置（理学電気（株））によ
り得たＤＴＡ曲線より求めた。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. The melting points of the compounds synthesized in the following examples were obtained from a DTA curve obtained by a differential thermal analysis (DTA) device (Rigaku Denki Co., Ltd.).

【００４３】実施例１ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ジオクタデシルブタンジアミド ＤＬ−リンゴ酸ジメチル（６１．１ｇ）及びステアリル
アミン（２０２．６ｇ）のｎ−ブタノ−ル（２７０ｍ
ｌ）溶液を、窒素気流下攪拌しながら８０℃から１２０
℃まで約５時間かけて徐々に加熱昇温する。反応終了
後、室温まで冷却したのち析出した結晶を濾取しイソプ
ロピルアルコ−ル／ｎ−ヘキサン（６：４）混合溶液で
洗浄後、さらに減圧乾燥して目的化合物（２００．７
ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ） １２７℃ ＩＲ（ヌジョ−ル）：３２９０，３２４０，１６４０，
１５６７，１５４１ ｃｍ^-1 Example 1 2-hydroxy-N, N'-
Dioctadecyl butanediamide DL-dimethyl malate (61.1 g) and stearylamine (202.6 g) n-butanol (270 m)
l) The solution is stirred at 80 ° C to 120 ° C under a nitrogen stream.
The temperature is gradually increased to 0 ° C. by heating for about 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with a mixed solution of isopropyl alcohol / n-hexane (6: 4), and further dried under reduced pressure to obtain the target compound (200.7).
g). Melting point (DTA) 127 ° C IR (nujol): 3290, 3240, 1640,
1567,1541 cm ^-1

【００４４】実施例２ （Ｒ，Ｒ）−２，３−ジヒドロ
キシ−Ｎ，Ｎ’−ジオクタデシルブタンジアミド 実施例１と同様にして、Ｌ−酒石酸ジメチル（５０．８
ｇ）及びステアリルアミン（１５３．６ｇ）から目的化
合物（１４６．２ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ） １４７℃ ＩＲ（ヌジョ−ル）：３３２５，３２０５，１６４２，
１５４０ ｃｍ^-1 Example 2 (R, R) -2,3-dihydroxy-N, N'-dioctadecylbutanediamide In the same manner as in Example 1, L-dimethyl tartrate (50.8
g) and stearylamine (153.6 g) to obtain the target compound (146.2 g). Melting point (DTA) 147 ° C IR (nujol): 3325, 3205, 1642,
1,540 cm ^-1

【００４５】実施例３ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”−トリオクタデシル−１，２，３−プロパントリカ
ルボキサミド 実施例１と同様にして、クエン酸トリメチル（６１．３
ｇ）及びステアリルアミン（２１１．５ｇ）から目的化
合物（１４９．５ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ） １０１℃ ＩＲ（ヌジョ−ル）：３３７５，３３０５，１６９６，
１６４１，１５２７ ｃｍ^-1 Example 3 2-hydroxy-N, N ',
N "-trioctadecyl-1,2,3-propanetricarboxamide In the same manner as in Example 1, trimethyl citrate (61.3
The target compound (149.5 g) is obtained from g) and stearylamine (211.5 g). Melting point (DTA) 101 ° C IR (nujol): 3375, 3305, 1696,
1641, 1527 cm ^-1

【００４６】実施例４ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ビス（６−オクタデカノイルアミノヘキシル）ブタンジ
アミド ステアリン酸（１０．２ｇ）及び１，６−ジアミノヘキ
サン（４．１ｇ）のトルエン（２０ｍｌ）溶液に、攪拌
下６０℃でＤＬ−リンゴ酸ジメチル（２．９ｇ）のトル
エン（４ｍｌ）溶液を加えた後、窒素気流下で１１０℃
から１８０℃まで約６時間かけて徐々に加熱昇温する。
反応終了後、約１００℃まで冷却したのち、内容物を取
り出し乳鉢にて粉砕する。これをクロロホルム／メタノ
−ル（９：１）混合溶液（２５ｍｌ）に懸濁し、約６０
℃で３０分間攪拌したのち、濾過及び洗浄を行い、減圧
乾燥して目的化合物（１１．６ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ） １４０℃ ＩＲ（ヌジョ−ル）：３４２５，３３１０，１６３１，
１５３４ ｃｍ^-1 Example 4 2-Hydroxy-N, N'-
Bis (6-octadecanoylaminohexyl) butanediamide To a solution of stearic acid (10.2 g) and 1,6-diaminohexane (4.1 g) in toluene (20 ml) was added a solution of DL-dimethyl dimethyl malate (2.9 g) in toluene (4 ml) at 60 ° C. with stirring. Then 110 ° C under nitrogen flow
To 180 ° C., the temperature is gradually raised by heating over about 6 hours.
After completion of the reaction, the contents are taken out and crushed in a mortar after cooling to about 100 ° C. This was suspended in a chloroform / methanol (9: 1) mixed solution (25 ml),
After stirring at C for 30 minutes, filtration and washing are performed, and the product is dried under reduced pressure to obtain the target compound (11.6 g). Melting point (DTA) 140 ° C IR (nujol): 3425, 3310, 1631,
1534 cm ^-1

【００４７】実施例５ （Ｒ，Ｒ）−２，３−ジヒド
ロキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス（６−オクタデカノイルアミノ
ヘキシル）ブタンジアミド 実施例４と同様にして、ステアリン酸（１１．８ｇ）、
１，６−ジアミノヘキサン（４．９ｇ）及びＬ−酒石酸
ジメチル（３．３ｇ）から目的化合物（１５．４ｇ）を
得る。 融点（ＤＴＡ） １４３℃ ＩＲ（ヌジョ−ル）：３３１０，１６３５，１５３５
ｃｍ^-1 Example 5 (R, R) -2,3-dihydroxy-N, N'-bis (6-octadecanoylaminohexyl) butanediamide In the same manner as in Example 4, stearic acid (11.8 g),
The target compound (15.4 g) is obtained from 1,6-diaminohexane (4.9 g) and dimethyl L-tartrate (3.3 g). Melting point (DTA) 143 ° C IR (nujol): 3310, 1635, 1535
cm ^-1

【００４８】実施例６ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ビス（（Ｚ）−９−オクタデセニル）ブタンジアミド ＤＬ−リンゴ酸ジエチル（３．０ｇ）及びオレイルアミ
ン（８．５ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液を、攪拌
しながら約６時間加熱還流する。反応終了後、室温まで
冷却したのち析出した結晶を濾取しエタノールで洗浄、
さらに減圧乾燥して、目的化合物（６．２ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）９４℃ ＩＲ（ヌジョール）３３０５，１６４６，１６１５，１
５６０ｃｍ^-1 Example 6 2-Hydroxy-N, N'-
Bis ((Z) -9-octadecenyl) butanediamide A solution of DL-diethyl malate (3.0 g) and oleylamine (8.5 g) in ethanol (30 ml) is heated to reflux with stirring for about 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with ethanol,
Further, it is dried under reduced pressure to obtain the target compound (6.2 g). Melting point (DTA) 94 ° C IR (nujol) 3305, 1646, 1615, 1
560 cm ^-1

【００４９】実施例７ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’−トリオクチル−１，２，３−プロパントリカル
ボキサミド クエン酸（２．９ｇ）及びオクチルアミン（９ｍｌ）の
ジオキサン（４０ｍｌ）溶液を、モレキュラーシーブ４
Ａを詰めたガラス管を通して６８時間加熱還流させる。
反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより単離精製したのち、ヘキサン
／エタノール混合溶液より再結晶して、目的化合物
（１．８ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）１１０℃ ＩＲ（ヌジョール）３３３０，１６４５，１５２６ｃｍ
^-1 Example 7 2-hydroxy-N, N ',
N ''-trioctyl-1,2,3-propanetricarboxamide A solution of citric acid (2.9 g) and octylamine (9 ml) in dioxane (40 ml) was added to molecular sieve 4
Heat to reflux for 68 hours through a glass tube filled with A.
After completion of the reaction, the solvent is distilled off under reduced pressure, the residue is isolated and purified by silica gel column chromatography, and then recrystallized from a hexane / ethanol mixed solution to obtain the target compound (1.8 g). Melting point (DTA) 110 ° C IR (nujol) 3330, 1645, 1526 cm
^-1

【００５０】実施例８ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’−トリス（（Ｚ）−９−オクタデセニル）−１，
２，３−プロパントリカルボキサミド 実施例６と同様にして、クエン酸トリメチル（２．５
ｇ）及びオレイルアミン（９．０ｇ）から目的化合物
（３．２ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）６０℃ ＩＲ（ヌジョール）３３１０，１６４９，１５２７ｃｍ
^-1 Example 8 2-hydroxy-N, N ',
N ″ -tris ((Z) -9-octadecenyl) -1,
2,3-propanetricarboxamide In the same manner as in Example 6, trimethyl citrate (2.5
The target compound (3.2 g) is obtained from g) and oleylamine (9.0 g). Melting point (DTA) 60 ° C IR (nujol) 3310, 1649, 1527 cm
^-1

【００５１】実施例９ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’−トリドデシル−１，２，３−プロパントリカル
ボキサミド 実施例６と同様にして、クエン酸トリエチル（３．０
ｇ）及びラウリルアミン（６．７ｇ）から目的化合物
（４．１ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）１０８℃ ＩＲ（ヌジョール）３３１０，１６４９，１５２２ｃｍ
^-1 Example 9 2-hydroxy-N, N ',
N ''-tridodecyl-1,2,3-propanetricarboxamide In the same manner as in Example 6, triethyl citrate (3.0
The target compound (4.1 g) is obtained from g) and lauryl amine (6.7 g). Melting point (DTA) 108 ° C IR (nujol) 3310, 1649, 1522 cm
^-1

【００５２】実施例１０ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ビス（２−オクタノイルアミノエチル）ブタンジアミド （１）Ｎ−オクタノイル−１，２−ジアミノエタン エチレンジアミン（５５ｍｌ）に氷冷下攪拌しながら無
水オクタン酸（５．５ｍｌ）の塩化メチレン溶液（４ｍ
ｌ）を滴下する。室温及び６０℃で各々３０分間攪拌し
たのち、ジオキサン（５９ｍｌ）を加え、モレキュラー
シーブ４Ａを詰めたガラス管を通して約４０時間加熱還
流させる。反応終了後、減圧下で溶媒を留去したのち、
塩化メチレン−メタノールの混合溶液に懸濁させ、不溶
物を濾別除去する。得られた濾液を減圧下で溶媒留去し
たのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単
離精製し、さらにヘキサン／エタノール混合溶液より再
結晶して目的化合物（２．０ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）３２９５，１６３３，１５５２ｃｍ
^-1 （２）２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オクタノ
イルアミノエチル）ブタンジアミド ＤＬ−リンゴ酸（０．２２ｇ）、Ｎ−オクタノイル−
１，２−ジアミノエタン（０．６１ｇ）、１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩
酸塩（０．８２ｇ）をテトラヒドロフラン／塩化メチレ
ン／ジメチルホルムアミドの混合溶液に懸濁させ、攪拌
下に少量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、氷冷下
で１時間、室温で４５時間攪拌する。反応終了後、析出
した結晶を濾取し、９５％エタノールで洗浄したのち減
圧乾燥して目的化合物（０．１２ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）２４１℃ ＩＲ（ヌジョール）３２９０，１６３７，１５６０ｃｍ
^-1 Example 10 2-Hydroxy-N, N'-
Bis (2-octanoylaminoethyl) butanediamide (1) N-octanoyl-1,2-diaminoethane Ethylenediamine (55 ml) was stirred with ice-cooling in octane anhydride (5.5 ml) in a methylene chloride solution (4 m).
1) is added dropwise. After stirring at room temperature and 60 ° C. for 30 minutes each, dioxane (59 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for about 40 hours through a glass tube filled with molecular sieve 4A. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure,
It is suspended in a mixed solution of methylene chloride-methanol and the insoluble matter is removed by filtration. The solvent of the obtained filtrate is distilled off under reduced pressure, the residue is isolated and purified by silica gel column chromatography, and recrystallized from a hexane / ethanol mixed solution to obtain the target compound (2.0 g). IR (Nujol) 3295, 1633, 1552 cm
^-1 (2) 2-Hydroxy-N, N'-bis (2-octanoylaminoethyl) butanediamide DL-malic acid (0.22 g), N-octanoyl-
1,2-diaminoethane (0.61 g), 1-ethyl-
3- (3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (0.82 g) was suspended in a mixed solution of tetrahydrofuran / methylene chloride / dimethylformamide, a small amount of 4-dimethylaminopyridine was added with stirring, and the mixture was cooled with ice. Stir for 1 hour and 45 hours at room temperature. After completion of the reaction, the precipitated crystals are collected by filtration, washed with 95% ethanol and dried under reduced pressure to obtain the target compound (0.12g). Melting point (DTA) 241 ° C IR (nujol) 3290, 1637, 1560 cm
^-1

【００５３】実施例１１ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ビス（６−オクタノイルアミノヘキシル）ブタンジアミ
ド （１）Ｎ−オクタノイル−１，６−ジアミノヘキサン １，６−ジアミノヘキサン（５．１ｇ）及びオクタン酸
（６．０ｇ）のｎ−ブタノール（２０ｍｌ）溶液を、窒
素気流下昇温しながら９０℃から１２５℃まで１８時間
加熱攪拌し、溶媒を留去する。反応終了後、得られた粗
製物をエタノール２０ｍｌに懸濁し、加熱還流する。室
温まで冷却後、不溶物を濾別除去したのちシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、目的化合物
（３．０ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）３３１５，１６３４，１５４２ｃｍ
^-1 （２）２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス（６−オクタノ
イルアミノヘキシル）ブタンジアミド ＤＬ−リンゴ酸ジメチル（０．２２ｇ）及びＮ−オクタ
ノイル−１，６−ジアミノヘキサン（０．６６ｇ）のエ
タノール（７ｍｌ）溶液を６０時間加熱還流する。反応
終了後、室温まで冷却したのち析出した結晶を濾取しｎ
−ヘキサン／エタノール混合溶液で洗浄、さらに減圧乾
燥して目的化合物（０．２２ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）１９０℃ ＩＲ（ヌジョール）３２８５，１６３８，１５５９ｃｍ
^-1 Example 11 2-Hydroxy-N, N'-
Bis (6-octanoylaminohexyl) butanediamide (1) N-Octanoyl-1,6-diaminohexane 1,6-diaminohexane (5.1 g) and octanoic acid (6.0 g) in n-butanol (20 ml) was heated under nitrogen stream while raising the temperature to 90. The mixture is heated and stirred from ℃ to 125 ℃ for 18 hours, and the solvent is evaporated. After completion of the reaction, the obtained crude product is suspended in 20 ml of ethanol and heated under reflux. After cooling to room temperature, the insoluble material is removed by filtration, and the product is purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound (3.0 g). IR (Nujol) 3315, 1634, 1542 cm
^-1 (2) 2-Hydroxy-N, N'-bis (6-octanoylaminohexyl) butanediamide DL-dimethyl malate (0.22 g) and N-octanoyl-1,6-diaminohexane (0.66 g) An ethanol (7 ml) solution of is heated under reflux for 60 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and the precipitated crystal was collected by filtration.
-Washing with a hexane / ethanol mixed solution and further drying under reduced pressure to obtain the target compound (0.22 g). Melting point (DTA) 190 ° C IR (nujol) 3285, 1638, 1559 cm
^-1

【００５４】実施例１２ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ビス（６−ドデカノイルアミノヘキシル）ブタンジアミ
ド ＤＬ−リンゴ酸ジエチル（２．５ｇ）、ラウリン酸
（５．３ｇ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（３ｍｌ）
の混合物に攪拌下７０℃で１，６−ジアミノヘキサン
（３．１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（１０ｍ
ｌ）溶液を加えた後、窒素気流下で１１０℃から１８０
℃まで約５時間かけて徐々に加熱昇温し、最後に減圧下
で溶媒を留去する。反応終了後、約１００℃まで冷却し
たのち、内容物を取り出し乳鉢で粉砕して粗製物（８．
８ｇ）を得る。さらに、これを塩化メチレン／メタノー
ル（７：３）混合溶液に懸濁し、室温で３０分間攪拌し
たのち、濾取及び洗浄を行い、減圧乾燥して目的化合物
を得る。 融点（ＤＴＡ）１３８℃ ＩＲ（ヌジョール）３３１０，１６３１，１５４０ｃｍ
^-1 Example 12 2-Hydroxy-N, N'-
Bis (6-dodecanoylaminohexyl) butanediamide DL-diethyl malate (2.5 g), lauric acid (5.3 g), N-methyl-2-pyrrolidone (3 ml)
The mixture of 1,6-diaminohexane (3.1 g) of N-methyl-2-pyrrolidone (10 m
l) After adding the solution, from 110 ° C. to 180 ° C. under a nitrogen stream.
The temperature is gradually raised to 50 ° C. over about 5 hours, and finally the solvent is distilled off under reduced pressure. After completion of the reaction, after cooling to about 100 ° C., the contents were taken out and crushed in a mortar to obtain a crude product (8.
8 g) are obtained. Further, this is suspended in a methylene chloride / methanol (7: 3) mixed solution, stirred at room temperature for 30 minutes, filtered, washed, and dried under reduced pressure to obtain the target compound. Melting point (DTA) 138 ° C IR (nujol) 3310, 1631, 1540 cm
^-1

【００５５】実施例１３ ２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ビス（６−ドコサノイルアミノヘキシル）ブタンジアミ
ド ベヘン酸（７．２ｇ）及び１，６−ジアミノヘキサン
（２．５ｇ）のトルエン（１２ｍｌ）溶液に攪拌下９０
℃でＤＬ−リンゴ酸ジエチル（２．０ｇ）のキシレン
（２ｍｌ）溶液を加えた後、窒素気流下で１１０℃から
１８０℃まで約６時間かけて徐々に加熱昇温する。反応
終了後、約１００℃まで冷却したのち、内容物を取り出
し乳鉢で粉砕して粗製物を得る。さらにこれをクロロホ
ルム／メタノール（１：１）混合溶液（２５ｍｌ）に懸
濁し、約７０℃で１時間攪拌したのち、濾取及び洗浄を
行い、減圧乾燥して目的化合物（１０．０ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）１３６℃ ＩＲ（ヌジョール）３３１５，１６３５，１５３１ｃｍ
^-1 Example 13 2-Hydroxy-N, N'-
Bis (6-docosanoylaminohexyl) butanediamide Behenic acid (7.2 g) and 1,6-diaminohexane (2.5 g) in toluene (12 ml) solution with stirring 90
After a solution of DL-diethyl malate (2.0 g) in xylene (2 ml) was added at 0 ° C, the temperature was gradually raised from 110 ° C to 180 ° C over about 6 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, the mixture is cooled to about 100 ° C., the contents are taken out and crushed in a mortar to obtain a crude product. Further, this was suspended in a chloroform / methanol (1: 1) mixed solution (25 ml), stirred at about 70 ° C. for 1 hour, filtered, washed and dried under reduced pressure to obtain the target compound (10.0 g). . Melting point (DTA) 136 ° C IR (nujol) 3315, 1635, 1531 cm
^-1

【００５６】実施例１４ （Ｒ，Ｒ）−２，３−ジヒド
ロキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オクタノイルアミノエチ
ル）ブタンジアミド Ｌ−酒石酸（０．２８ｇ）、Ｎ−オクタノイル−１，２
−ジアミノエタン（０．７０ｇ）、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
（１．１ｇ）をテトラヒドロフラン／ジメチルホルムア
ミドの混合溶液に懸濁させ、攪拌下に少量の４−ジメチ
ルアミノピリジンを加え、氷冷下で１時間、室温で６日
間攪拌する。反応終了後、水を加えて析出した結晶を濾
取し、９５％エタノールで洗浄したのち減圧乾燥して目
的化合物（０．１０ｇ）を得る。 融点（ＤＴＡ）２５１℃ ＩＲ（ヌジョール）３３０５，１６４１，１５５８ｃｍ
^-1 Example 14 (R, R) -2,3-dihydroxy-N, N'-bis (2-octanoylaminoethyl) butanediamide L-tartaric acid (0.28 g), N-octanoyl-1,2
-Diaminoethane (0.70 g), 1-ethyl-3-
(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (1.1 g) was suspended in a mixed solution of tetrahydrofuran / dimethylformamide, a small amount of 4-dimethylaminopyridine was added under stirring, and the mixture was cooled under ice for 1 hour at room temperature. Stir for 6 days. After completion of the reaction, water was added and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with 95% ethanol and dried under reduced pressure to obtain the target compound (0.10 g). Melting point (DTA) 251 ° C IR (nujol) 3305, 1641, 1558 cm
^-1

【００５７】実施例１５ （Ｒ，Ｒ）−２，３−ジヒド
ロキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス（６−オクタノイルアミノヘキ
シル）ブタンジアミド 実施例１１と同様にして、Ｌ−酒石酸ジメチル（０．２
２ｇ）及びＮ−オクタノイル−１，６−ジアミノヘキサ
ン（０．６０ｇ）から目的化合物（０．３０ｇ）を得
る。 融点（ＤＴＡ）２０４℃ ＩＲ（ヌジョール）３３２５，１６３７，１５４０ｃｍ
^-1 Example 15 (R, R) -2,3-dihydroxy-N, N'-bis (6-octanoylaminohexyl) butanediamide In the same manner as in Example 11, dimethyl L-tartrate (0.2
2 g) and N-octanoyl-1,6-diaminohexane (0.60 g) to obtain the target compound (0.30 g). Melting point (DTA) 204 ° C IR (nujol) 3325, 1637, 1540 cm
^-1

【００５８】実施例１６ （Ｒ，Ｒ）−２，３−ジヒド
ロキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス（６−ドデカノイルアミノヘキ
シル）ブタンジアミド Ｌ−酒石酸ジエチル（２．５ｇ）、ラウリン酸（４．９
ｇ）、キシレン（２ｍｌ）の混合物に攪拌下７０℃で
１，６−ジアミノヘキサン（２．９ｇ）のキシレン／
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（１：３）混合溶液（４
ｍｌ）を加えた後、窒素気流下で１１０℃から１８０℃
まで約５時間かけて徐々に加熱昇温し、最後に減圧下で
溶媒を留去する。反応終了後、約１００℃まで冷却した
後、内容物を取り出し乳鉢で粉砕して粗製物（８．４
ｇ）を得る。さらに、これを塩化メチレン／メタノール
（６：４）混合溶液に懸濁し、室温で１時間攪拌したの
ち、濾取及び洗浄を行い、減圧乾燥して目的化合物を得
る。 融点（ＤＴＡ）１３９℃ ＩＲ（ヌジョール）３３０５，１６２９，１５３２ｃｍ
^-1 Example 16 (R, R) -2,3-dihydroxy-N, N'-bis (6-dodecanoylaminohexyl) butanediamide L-Diethyl tartrate (2.5 g), lauric acid (4.9
g) and xylene (2 ml) under stirring at 70 ° C. with 1,6-diaminohexane (2.9 g) xylene /
N, N-dimethylacetamide (1: 3) mixed solution (4
ml), and then 110 ° C to 180 ° C under a nitrogen stream.
The temperature is gradually raised by heating over about 5 hours, and finally the solvent is distilled off under reduced pressure. After completion of the reaction, after cooling to about 100 ° C., the contents were taken out and crushed in a mortar to obtain a crude product (8.4
g). Further, this is suspended in a methylene chloride / methanol (6: 4) mixed solution, stirred at room temperature for 1 hour, filtered, washed, and dried under reduced pressure to obtain the target compound. Melting point (DTA) 139 ° C IR (nujol) 3305, 1629, 1532 cm
^-1

【００５９】[0059]

【発明の効果】上記の結果は、本発明の多塩基性ヒドロ
キシカルボン酸を酸成分基とするアミドワックスが、
Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリルアミドに優る滑剤あ
るいは分散剤等の加工助剤として優れていることを示し
ている。The above results indicate that the amide wax containing the polybasic hydroxycarboxylic acid of the present invention as an acid component group is
It shows that it is superior to N, N'-ethylenebisstearylamide as a processing aid such as a lubricant or a dispersant.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 式： （式中、Ｒ¹は炭素数１５〜２２のアルキル基またはア
ルケニル基、ｍは１〜４の整数、ｎは０ないし１〜３の
整数を意味する。）で示される化合物。1. The formula: (In the formula, R ¹ represents an alkyl group or an alkenyl group having 15 to 22 carbon atoms, m represents an integer of 1 to 4, and n represents an integer of 0 to 1 to 3.). 【請求項２】 式： （式中、Ｒ²は炭素数８〜２２のアルキル基またはアル
ケニル基を意味する。）で示される化合物。2. The formula: (In formula, R < ² > means a C8-C22 alkyl group or an alkenyl group.). 【請求項３】 式： （式中、Ｒ³は炭素数７〜２１のアルキル基またはアル
ケニル基、ｊは１〜５の整数、ｋは２〜１２の整数、ｍ
は１〜４の整数、ｎは０ないし１〜３の整数を意味す
る。）で示される化合物。3. The formula: (In the formula, R ³ is an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, j is an integer of 1 to 5, k is an integer of 2 to 12, and m is
Means an integer of 1 to 4 and n means an integer of 0 to 1; ). 【請求項４】 式： （式中、Ｒ³は炭素数１１〜２１のアルキル基またはア
ルケニル基、ｊは１〜５の整数、ｍ及びｎは、ｍが１の
場合ｎも１であり、あるいはｍが２の場合ｎは０である
ことを意味する。）で示される化合物。4. The formula: (In the formula, R ³ is an alkyl group or an alkenyl group having 11 to 21 carbon atoms, j is an integer of 1 to 5, m and n are n when m is 1 or n when m is 2. Means 0.). 【請求項５】 式： （式中、Ｒ³は炭素数１１〜２１のアルキル基またはア
ルケニル基、ｍ及びｎは、ｍが１の場合ｎも１であり、
あるいはｍが２の場合ｎは０であることを意味する。）
で示される化合物。5. The formula: (In the formula, R ³ is an alkyl group or an alkenyl group having 11 to 21 carbon atoms, and m and n are such that when m is 1, n is also 1,
Alternatively, when m is 2, it means that n is 0. )
A compound represented by the formula: 【請求項６】 式： （式中、ｍ及びｎは、ｍが１の場合ｎも１であり、ある
いはｍが２の場合ｎは０であることを意味する。）で示
される化合物。6. The formula: (In the formula, m and n mean that when m is 1, n is also 1, or when m is 2, n is 0). 【請求項７】 請求項１、２、３、４、５または６記
載の化合物を含有する熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、合
成ゴムの加工助剤。7. A processing aid for a thermoplastic resin, a thermosetting resin, or a synthetic rubber, which comprises the compound according to claim 1, 2, 3, 4, 5 or 6. 【請求項８】 請求項１、２、３、４、５または６記
載の化合物を含有する熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、合
成ゴム及びこれらを用いた成形材料。8. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, a synthetic rubber containing the compound according to claim 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and a molding material using these.