JPH09278660A - 抗ロタウイルス剤、及びその用途 - Google Patents
抗ロタウイルス剤、及びその用途Info
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- JPH09278660A JPH09278660A JP8086662A JP8666296A JPH09278660A JP H09278660 A JPH09278660 A JP H09278660A JP 8086662 A JP8086662 A JP 8086662A JP 8666296 A JP8666296 A JP 8666296A JP H09278660 A JPH09278660 A JP H09278660A
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Abstract
有効な剤及び該感染症の予防に有用な衛生品、食品組成
物、餌料添加物の提供。 【解決手段】下記式(I): 【化1】 〔Rは、同一又は異なって水素原子又はSO3 H、n
は、1〜1000の整数。但し、N−アセチルノイラミ
ン酸残基1分子当たりのSO3 H残基の数は、0.1〜
3。〕で表されるN−アセチルノイラミン酸もしくはそ
のホモポリマーの硫酸エステルまたはその薬学的に許容
される塩を有効成分として含有する抗ロタウイルス剤、
ロタウイルス感染予防または治療剤、該硫酸エステル等
を表面に有してなる衛生品、配合する食品組成物、餌料
添加物。
Description
症の予防または治療に有用な剤、衛生品、食品組成物及
び餌料添加物に関する。具体的には、N−アセチルノイ
ラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステルまた
はその薬学的に許容される塩を有効成分とする抗ロタウ
イルス剤、ロタウイルス感染症予防または治療剤、なら
びにN−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマ
ーの硫酸エステルを表面に有してなる衛生品及び該化合
物を配合してなる食品組成物、餌料添加物に関する。
ると、乳幼児嘔吐下痢症の患者として毎年10万人以上
が報告されている。乳幼児嘔吐下痢症のうち、約半数は
ロタウイルスの感染によるものである。その主たる罹患
年齢は2歳以下で、激しい水様性の下痢と発熱、嘔吐に
みまわれる。開発途上国では栄養不良と医療不備もあい
まって、年間数百万人もの乳幼児がロタウイルス性下痢
症によって死亡しているのが現状である。また、ある種
のロタウイルスは乳幼児から成人まで幅広く感染するこ
とが知られており、動物間の感染、さらには動物からヒ
トへの感染が懸念されている。
による対処がなされるが、ロタウイルスが腸管上皮細胞
という局所部位に感染することと感染対象が免疫学的に
未熟な乳幼児であることから十分な分泌型IgAを誘導
することができず、効果的なワクチンの開発には至って
いない。
経路(fecal oral route)によるものであり、***物中
に含まれるロタウイルスは接触者への感染を容易に成立
させる。このことから、ロタウイルス感染は一旦発生す
ると広く蔓延する傾向にあり、集団発生例も多く報告さ
れている。
論のこと、感染の予防剤の開発が望まれている。
タウイルス作用を有し且つ副作用のない抗ロタウイルス
剤、ロタウイルス感染症予防・治療剤を提供することを
目的とする。また、本発明は、抗ロタウイルス作用を有
し且つ安全な衛生品、食品組成物及び餌料添加物を提供
することを目的とする。
点に鑑み鋭意検討を重ねた結果、N−アセチルノイラミ
ン酸の硫酸エステル体およびN−アセチルノイラミン酸
ホモポリマーの硫酸エステル体が、抗ロタウイルス作用
を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。
子またはSO3 Hを示し、nは、1〜1000の整数を
示す。但し、N−アセチルノイラミン酸残基1分子当た
りのSO3 H残基の数は、0.1〜3である。〕で表さ
れるN−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマ
ーの硫酸エステルまたはその薬学的に許容される塩を有
効成分とする抗ロタウイルス剤、及びロタウイルス感染
症予防または治療剤を提供するものである。
れるN−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマ
ーの硫酸エステルまたはその薬学的に許容される塩を表
面に有してなる衛生品を提供するものである。
ミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル(I)
またはその食品衛生上許容される塩を含有することを特
徴とする食品組成物及び餌料添加物を提供するものであ
る。
ノイラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル
は、一般式(I)中、Rで表されるSO3 H残基の数
が、N−アセチルノイラミン酸残基1モルに対し0.1
〜3個、好ましくは0.3〜1.5個、最も好ましくは
0.5〜1個で示されるものである。また、nは1〜1
000の整数、好ましくは6〜200の整数、より好ま
しくは6〜100の整数を示す。
ン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステルは、nが
1種のみである単一化合物であっても良く、また、1〜
1000の範囲内でnの値が異なる複数のN−アセチル
ノイラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル
の混合物であってもよい。
モポリマーの硫酸エステル体は、以下の方法に従って製
造することができる。即ち、N−アセチルノイラミン酸
もしくはそのホモポリマー1重量部に対し、溶媒の存在
下又は不存在下に触媒0.5〜200重量部、硫酸化剤
0.2〜30重量部を反応させる。反応時間は0.1〜
48時間程度であり、反応温度は−20〜90℃程度で
ある。
ピリジン、トリメチルアミンなどが挙げられ、硫酸化剤
としては、クロロスルホン酸、ピペリジン硫酸、サルフ
ァトリオキシド・トリメチルアミン錯体、サルファトリ
オキシド・ピリジン錯体などが挙げられる。触媒として
ピリジンなどを過剰量使用する場合には、溶媒を使用す
る必要はない。溶媒は、必ずしも使用する必要はない
が、使用する場合には、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ホルムアミドなどが挙げられる。
びN−アセチルノイラミン酸ホモポリマーは特に限定さ
れるものではく、N−アセチルノイラミン酸または重合
度(n)が一定の数であるそのホモポリマーを用いても
良く、例えばコロミン酸のような天然のアセチルノイラ
ミン酸ホモポリマーの混合物を用いても良い。また、取
得の由来も特に限定されず、天然から抽出、精製したも
のでも、化学的手法などにより合成したものであっても
よい。
ラミン酸、N−アセチルノイラミン酸ホモポリマーの構
造式を示す。
濾過、イオン交換などの各種クロマトグラフィー、再沈
殿、透析などの処理を行うことができる。
上許容される塩とは、ナトリウム、カリウム、リチウム
などのアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムなど
のアルカリ土類金属塩などが挙げられる。これらの塩
は、N−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマ
ーの硫酸化反応液を水酸化ナトリウム、炭酸カリウムな
どの塩で中和することで製造することもでき、また、い
ったん硫酸化糖の遊離の酸として得た後、それを用いて
塩の形態としてもよい。
モポリマーの硫酸エステル体(I)またはその薬理学的
に許容される塩は、それ単独でもしくは薬理学的に許容
される種々の添加剤とともに、抗ロタウイルス剤または
ロタウイルス感染症予防剤及び/または治療剤として用
いることができる。
ス感染症の予防及び/または治療等の医薬用途のほか、
ロタウイルスによる感染を遮断もしくは予防することを
目的として、処理剤、添加剤などとして広く用いられる
ものである。
よる副作用のみならず、皮膚に対して優しく安全性に優
れているため、使い捨ておむつ、おしり拭き、ウエット
ティッシュ、マスク、手袋、入浴用洗剤、シャンプー、
ベビーパウダー等の衛生品、玩具、ほ乳瓶、ベッド、衣
服、皮革製品、カーペット、枕、布団などを処理して、
これらの物品に抗ロタウイルス性を付与するための剤と
して用いることができる。さらには鼻粘膜または口腔粘
膜に適用するスプレー剤、または上記物品などを処理し
て抗ロタウイルス性を付与するのに有用なスプレー剤、
コーティング剤として、また食品添加剤、餌料・飼料添
加物として使用されてもよい。
限されることなく、目的に応じて調製することができ
る。界面活性剤、分散剤等の各種添加剤を含有していて
もよい。また、その形態も特に限定されず、例えば固
形、顆粒状、粉末状、懸濁液状、液状、エアゾール状、
乳液状等、使用目的や使用対象に応じて適宜選択され
る。
セチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エ
ステル体の量は、使用目的、処理対象などによって異な
り、通常1処理あたり0.1〜10000mg、好まし
くは1〜1000mgとなるような範囲で適宜選択する
ことができる。
療剤の形態も特に限定されるものでなく、例えば錠剤、
カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、乳剤、シロップ剤などの
経口剤、注射剤、坐剤などの種々の形態が例示される。
好ましくは、ロタウイルスの感染部位である腸内で有効
に作用する経口剤(例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、シロップ剤等)または坐剤などである。
療剤を経口剤として調製する場合、添加剤を適当量配合
してもよく、添加剤としては賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、
結合剤、矯臭剤、矯味剤、甘味剤などが挙げられる。ま
た、坐剤として調製する場合も同様であり、その添加剤
としては基剤、界面活性剤などが、注射剤として調製す
る場合の添加剤としてはpH調整剤、緩衝剤、安定化
剤、等張化剤、局所麻酔剤などが例示される。該注射剤
は静脈内、筋肉内、皮下または腹腔内に投与される。上
記添加剤としては、各々の製剤を調製する際に通常用い
られる添加剤がすべて挙げられ、これらの適当な量が用
いられる。
たは治療剤は、ヒトは勿論、動物のロタウイルス感染症
の予防または治療に用いられる。適用される動物として
は、例えば牛、豚、鶏、家兎等で代表される家畜、犬、
猫、猿、鳥、ネズミ等で代表されるペット、その他の飼
育動物が挙げられる。
成分であるN−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモ
ポリマーの硫酸エステル体の量は、投与すべき患者また
は動物の年齢、性別、体重、症状などに応じて適宜選択
することができる。
と、1投与単位当たり、経口剤では0.01〜500m
g程度、注射剤では0.05〜500mg程度、坐剤で
は0.1〜500mg程度であるのが好ましく、一日当
たりの投与量としては、剤型によって異なるが、0.1
〜10000mg程度、好ましくは1〜1000mg程
度である。また動物の場合は、体重1kgあたり、経口
剤では0.01〜100mg程度、注射剤では0.01
〜100mg程度、坐剤では0.1〜50mg程度であ
るのが好ましく、一日当たりの投与量としては、剤型に
よって異なるが、体重1kgあたり0.01〜1000
mg程度、好ましくは1〜100mg程度である。
ン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル体(I)
またはその薬理学的に許容される塩は、衛生品に適用す
ることができる。すなわち、当該化合物を衛生品に付着
含有させることにより、抗ロタウイルス作用を有する衛
生品を提供することができる。
タリー製品などといわれるもの、具体的にはおむつ、お
しり拭き、ウエットティッシュ、マスク、手袋、ベビー
パウダー、入浴用洗剤等が挙げられる。ロタウイルス感
染は、前述したように糞口経路によって容易に成立す
る。本発明の衛生品は、かかる糞口経路による感染を有
効に予防することができるものである。
は、少なくとも衛生品の使用時に外部と接触する衛生品
の表面にN−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポ
リマーの硫酸エステル(I)またはその薬理学的に許容
される塩が抗ウイルス作用を奏する態様で存在していれ
ば良い意味であり、衛生品等製品の調製時等における該
化合物の存在態様(担持、付着、吸着等)、存在場所は
問わない趣旨である。
セチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エ
ステルまたはその薬理学的に許容される塩を付与(担
持、付着、吸着等)させる方法であれば特に制限される
ことなく、通常の方法を用いて行うことができる。たと
えば、浸漬法、バッド法、スプレー法、コーティング法
などが例示される。
酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステルまたはその
薬理学的に許容される塩の含有量は、使用目的および製
品の種類等により異なるが、おしり拭きやウエットティ
ッシュ等の場合は、0.1〜10000mg、好ましく
は1〜1000mg程度であり、マスク等は0.1〜1
000mg程度、好ましくは1〜100mg程度であ
る。
ミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル体
(I)またはその食品衛生上許容される塩は飲食物に適
用することができる。即ち、本発明はN−アセチルノイ
ラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル体
(I)またはその食品衛生上許容される塩を食品添加物
として提供する。この場合、食品の種類や飲食者の年
齢、体重等により相違するが、N−アセチルノイラミン
酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル体(I)ま
たはその食品衛生上許容される塩を、通常一食あたり1
〜10000mg、好ましくは10〜1000mgの範
囲で、0.01〜20重量%、好ましくは0.03〜1
0重量%、より好ましくは0.05〜5重量%含まれる
ように適宜選択して、添加するのが望ましい。
にN−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマー
の硫酸エステル体(I)またはその食品衛生上許容され
る塩を配合してなる食品組成物を提供するものである。
品、飲料品及び食品加工品であれば特に制限されるもの
ではないが、好ましくは乳幼児が口にする食品、飲料品
およびその食品加工品である。具体的には、粉ミルク、
離乳食、乳製品、清涼飲料水等が挙げられる。
児のみならず新生児をも含む概念であり、通常0歳〜1
0歳、好ましくは0歳〜4歳の子供を意味する。
品、飲料品およびその食品加工品にN−アセチルノイラ
ミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル(I)
またはその食品衛生上許容される塩を通常の方法で配合
することにより製造される。
者の対象によっても相違するが、N−アセチルノイラミ
ン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル体(I)
またはその食品衛生上許容される塩を、通常一食あたり
1〜10000mg、好ましくは10〜1000mgの
範囲で、0.01〜20重量%、好ましくは0.03〜
10重量%、より好ましくは0.05〜5重量%含有す
る。
ン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル体(I)
またはその食品衛生上許容される塩は餌料に適用するこ
とができる。従って、本発明は、N−アセチルノイラミ
ン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル(I)ま
たはその食品衛生上許容される塩を含有する餌料添加物
を提供するものである。かかる餌料添加物の中には、N
−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫
酸エステル(I)またはその食品衛生上許容される塩の
ほか、ビタミン類などのミネラル、成長促進剤等各種栄
養剤が含まれていても良い。
せ、また飼育するための食物、飲料物をいう。ここで動
物とは、動物の種類によって制限されるものではない
が、具体的には牛、豚、鶏、家兎等で代表される家畜、
犬、猫、猿、鳥、ネズミ等で代表されるペット、動物園
などにいる飼育動物等が例示される。
料・飼料、人工餌料・飼料等の別を問わない。)に対す
る配合量は、動物の種類、年齢、体重等に応じて異なり
適宜変更することができる。通常、N−アセチルノイラ
ミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステルまたは
その食品衛生上許容される塩の量として、一食あたり体
重1kgに対して0.01〜1000mg、好ましくは
1〜100mgの範囲で、0.01〜20重量%、好ま
しくは0.03〜10重量%、より好ましくは0.05
〜5重量%含まれるように配合される。
ノイラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル
またはその食品衛生上許容される塩を含有する餌料組成
物を提供するものである。当該餌料組成物は、対象とす
る動物の種類によっても異なるが、通常N−アセチルノ
イラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル体
(I)またはその食品衛生上許容される塩を0.01〜
20重量%、好ましくは0.03〜10重量%、より好
ましくは0.05〜5重量%含有する。かかる餌料組成
物によれば、各種動物に嘔吐下痢症をもたらすロタウイ
ルスの感染を予防し、またロタウイルス感染症の症状を
軽減もしくは治癒することも可能である。
例を用いてより詳細に説明するが、本発明はこれら実施
例等に限定されない。
の製造 コロミン酸(購入先:ナカライテスク株式会社製)90
mgをジメチルホルムアミド20mlに入れ、ここに4
77mgのサルファトリオキシド・ピリジン錯体および
37mgのジメチルアミノピリジンを加え、30℃にて
24時間攪拌した。その後、氷冷し、これを1M炭酸水
素ナトリウム50mlに滴下した。ろ過により固形物を
分離し、透析チューブ(VISKASE SALES
CORP.製、孔の直径:24オングストローム)を用
いて透析を行った。透析後、ナトリウムイオン型のイオ
ン交換樹脂(アンバーライトIR−120B、オルガノ
株式会社製)カラムに通した。カラム流出液を減圧下で
5mlにまで濃縮した。濃縮液を凍結乾燥させ、126
mgの目的物を得た。
ジゾン酸法(rhodizonic acid method)〔アナリティカ
ル バイオケミストリー(Anal. Biochem.)41,471 (19
71)〕で測定した結果、その含有率は28重量%であっ
た。
レー剤を調製した。
錠剤を調製した。
ス生地にコーティング加工を施した。コロミン酸硫酸エ
ステルのNa塩(平均n=80)100重量部にアクリ
ル樹脂エマルジョン20部を添加混合して、得られた混
合液中をリバースコーティング法により綿メリヤス生地
原布の塗布した。その後乾燥して、抗ロタウイルス作用
を有する加工生地を得た。この加工生地をインナー層と
して有するマスクを作製した。
積層シートにパディング加工を施した。コロミン酸硫酸
エステルのNa塩(平均n=80)100重量部にアク
リル樹脂エマルジョン20部を添加混合して得られた混
合液中に不織布を浸漬し、ロールで均一に絞って、パデ
ィング加工を行った。その後乾燥して、抗ロタウイルス
作用を有する不織布シートを得た。このシートをアルコ
ール、界面活性剤等を含有する液に浸漬して、処理後、
密封容器中に詰めてウエットティッシュを作成した。
テル0.5重量%含有)を調製した。
餌料添加物として配合して、コロミン酸硫酸エステルを
1重量%含有するペットフードを調製した。
ルのNa塩を餌料添加物として配合して、コロミン酸硫
酸エステルを0.5重量%含有する豚用飼料を調製し
た。
の抗ロタウイルス活性を直接プラーク法[レターズ イ
ン アプライド マイクロバイオロジー(Letters in Ap
plied Microbiology) 19, 386 (1994)]を用いて測定し
た。N−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリマ
ーの硫酸エステルとして参考例で調製したコロミン酸硫
酸エステルを使用した。
た。コロミン酸硫酸エステルまたはコロミン酸(比較化
合物)を用いた薬剤処理を前処理(i)、混合処理(ii)お
よび後処理(iii)の系についてそれぞれ実施して、コロ
ミン酸硫酸エステルの抗ロタウイルス活性を評価した。 (i)前処理:図1中、(i)の時点で薬剤を培地に添加し
て、ウイルス接種前に細胞と接触させる。 (ii)混合処理:ロタウイルスSA−11と2時間反応さ
せた後、図1中(ii)の時点で培養液に薬剤を加える。 (iii)後処理:ウイルスが細胞に吸着した後の図1中(ii
i)の時点で、薬剤をアガロース培地に添加する。 なお、薬剤の濃度は培地で希釈して調製した。また、コ
ントロールとして薬剤の代わりに培地を同量添加して同
様の実験を行った。
た結果を表1に示す。
合のプラーク数を100%としてプラーク数を%に換算
して示した。原料であるコロミン酸を用いた場合は、前
処理、後処理及び混合処理ともに全く抗ウイルス活性が
認められなかった(データは示さない。)。それに対
し、コロミン酸硫酸エステルを用いた場合は、全ての処
理方法で活性が認められ、中でも後処理での効果は著し
く優れていた。このことから、N−アセチルノイラミン
酸ホモポリマーの硫酸エステルはロタウイルス感染症に
対して優れた治療剤として有効であり、また感染予防剤
としても有用であることが示唆された。
て、更にマルチプルステップ増殖法[レターズ イン
アプライド マイクロバイオロジー(Letters in Applie
d Microbiology) 19, 386 (1994)]により、N−アセチ
ルノイラミン酸ホモポリマーの硫酸エステルの抗ロタウ
イルス活性を評価した。具体的には、図2に示す手順に
従って行った。比較化合物としてコロミン酸を用いて同
様の実験を行った。コロミン酸硫酸エステルの結果を表
2に示す。数値はウイルスの感染価(log pfu/0.2ml)を
示す。
められなかった(データは示さない。)。それに対し、
コロミン酸硫酸エステルの場合、感染した細胞に対する
増殖抑制効果が有意に認められ、ロタウイルス感染症の
治療に有用であることが示された。
リオウイルスを用いて、コロミン酸硫酸エステルのポリ
オウイルスに対する抗ウイルス活性を調べた。測定は、
薬理試験例1に記載する直接プラーク法に準じて行った
(アガロース培地として、アセチルトリプシン無添加の
アガロース培地を使用。)。結果を表3に示す。
は抗ポリオウイルス活性は認められず、N−アセチルノ
イラミン酸ホモポリマーの硫酸エステルの抗ウイルス作
用はロタウイルスに特異的なものであることが示唆され
た。
及び10%FBSを配合した培地で36℃にて培養した
MA104細胞にコロミン酸または参考例で得られたコ
ロミン酸硫酸エステルを加え、36℃にて6日間培養し
た。培養後、PBSにより1回洗浄し、生細胞数を血球
計算盤にて数えた。結果を表4に示す。
ホモポリマーおよびN−アセチルノイラミン酸もしくは
そのホモポリマーの硫酸エステルには、上記濃度範囲に
おいて顕著な細胞毒性が認められず、本発明の抗ロタウ
イルス剤、ロタウイルス感染症予防または治療剤、衛生
品、食品組成物及び餌料添加物の安全性が確認された。
る。
そのホモポリマーの硫酸エステル(I)またはその食品
衛生上許容される塩を含有することを特徴とする食品添
加物。 (2)飲食物中に、0.01〜20重量%の割合で含ま
れるように用いられるN−アセチルノイラミン酸もしく
はそのホモポリマーの硫酸エステル(I)またはその食
品衛生上許容される塩が含有することを特徴とする食品
添加物。 (3)粉ミルク、離乳食、乳製品及び清涼飲料水の中か
ら選択されるいずれかの飲食物に配合される、(1)又
は(2)記載の食品添加物。 (4)N−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリ
マーの硫酸エステル(I)またはその食品衛生上許容さ
れる塩を配合してなる餌料組成物。 (5)N−アセチルノイラミン酸もしくはそのホモポリ
マーの硫酸エステル(I)またはその食品衛生上許容さ
れる塩を、0.01〜20重量%の割合で含有する餌料
組成物。
性を直接プラーク法で測定する手順を示す(薬理試験例
1)。
性をマルチプルステップ法で測定する手順を示す(薬理
試験例2)。
Claims (6)
- 【請求項1】下記式(I): 【化1】 〔式中、Rは、同一または異なって水素原子またはSO
3 Hを示し、nは、1〜1000の整数を示す。但し、
N−アセチルノイラミン酸残基1分子当たりのSO3 H
残基の数は、0.1〜3である。〕で表されるN−アセ
チルノイラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エス
テルまたはその薬学的に許容される塩を有効成分とする
抗ロタウイルス剤。 - 【請求項2】請求項1記載のN−アセチルノイラミン酸
もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル(I)または
その薬学的に許容される塩を有効成分とするロタウイル
ス感染症予防または治療剤。 - 【請求項3】請求項1記載のN−アセチルノイラミン酸
もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル(I)または
その薬学的に許容される塩を表面に有してなる衛生品。 - 【請求項4】飲食物に、請求項1記載のN−アセチルノ
イラミン酸もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル
(I)またはその食品衛生上許容される塩を配合してな
る食品組成物。 - 【請求項5】飲食物が粉ミルク、離乳食、乳製品及び清
涼飲料水の中から選択されるいずれかである請求項4記
載の食品組成物。 - 【請求項6】請求項1記載のN−アセチルノイラミン酸
もしくはそのホモポリマーの硫酸エステル(I)または
その食品衛生上許容される塩を含有することを特徴とす
る餌料添加物。
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---|---|---|---|
JP08666296A JP3981770B2 (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | 抗ロタウイルス剤、及びその用途 |
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---|---|---|---|
JP08666296A JP3981770B2 (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | 抗ロタウイルス剤、及びその用途 |
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1996
- 1996-04-09 JP JP08666296A patent/JP3981770B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP3981770B2 (ja) | 2007-09-26 |
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