JPH09255607A - ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールａの製造方法Info
- Publication number
- JPH09255607A JPH09255607A JP8090472A JP9047296A JPH09255607A JP H09255607 A JPH09255607 A JP H09255607A JP 8090472 A JP8090472 A JP 8090472A JP 9047296 A JP9047296 A JP 9047296A JP H09255607 A JPH09255607 A JP H09255607A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- bisphenol
- exchange resin
- acetone
- adsorbent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 原料中に含まれる触媒劣化原因化合物を除去
し、使用する酸性イオン交換樹脂触媒の寿命延長化を計
る。 【解決手段】 過剰のフェノールとアセトンを酸性イオ
ン交換樹脂触媒下反応させてビスフェノールＡを生成さ
せ、これをフェノールとのアダクト結晶として析出させ
る結晶分離工程に送り、分離されたビスフェノールＡと
フェノールのアダクト結晶を脱フェノール処理すること
により精製ビスフェノールＡを回収するビスフェノール
Ａの製造方法において、アセトンと反応させるフェノー
ルの少なくとも一部は、結晶分離工程から得られる原料
フェノールを吸着処理したものを使用し、この吸着処理
で使用する吸着剤が前記イオン交換樹脂触媒に対して３
〜２５容量％であることを特徴とするビスフェノールＡ
の製造方法。
し、使用する酸性イオン交換樹脂触媒の寿命延長化を計
る。 【解決手段】 過剰のフェノールとアセトンを酸性イオ
ン交換樹脂触媒下反応させてビスフェノールＡを生成さ
せ、これをフェノールとのアダクト結晶として析出させ
る結晶分離工程に送り、分離されたビスフェノールＡと
フェノールのアダクト結晶を脱フェノール処理すること
により精製ビスフェノールＡを回収するビスフェノール
Ａの製造方法において、アセトンと反応させるフェノー
ルの少なくとも一部は、結晶分離工程から得られる原料
フェノールを吸着処理したものを使用し、この吸着処理
で使用する吸着剤が前記イオン交換樹脂触媒に対して３
〜２５容量％であることを特徴とするビスフェノールＡ
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビスフェノールＡの
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノールＡはアセトンと過剰量の
フェノールを酸性イオン交換樹脂等の反応触媒の存在下
で反応させることにより得られる。得られた反応混合物
は、ビスフェノ−ルＡの他、フェノ−ル及び少量の副生
物を含む。反応混合物は、アセトン、水等の低沸点物を
除去した後、これを冷却してビスフェノ−ルＡとフェノ
ールのアダクト結晶を析出させ、この結晶を濾過等の手
段により母液と分離し、次いで脱フェノ−ル処理してビ
スフェノ−ルＡを回収する方法が一般的である。このよ
うな方法では、過剰のフェノ−ルは母液として分離され
るので、これを再使用することが一般的である。この母
液はフェノ−ルだけでなく、ビスフェノ−ルＡ及びその
他の副生物を含んでいる。副生物の中には触媒劣化原因
となるものも含まれる為、この副生物の濃度は少ないこ
とが望ましい。例えば、特開昭６２−２０１８３３号公
報は、母液の一部をパ−ジして不純物の増加を防止する
ことを教えている。しかしながら、パ−ジ量を増加させ
ることは結果的には原料原単位の増加につながり、コス
ト的に望ましくない。そのため、パ−ジ量を増加させる
ことなく、触媒劣化原因化合物を系内から取り除く方法
が望まれる。また、特開平６−１７２２４１号公報は、
アルキル−ＳＨ基で改質したスルホン酸型イオン交換樹
脂を用いてビスフェノ−ルＡを製造する方法において、
反応に先立ってアセトンとフェノ−ルの混合物に水を添
加することによって、長期間触媒活性を保持することを
教えている。しかし、通常の酸性イオン交換樹脂と反応
促進剤としてエチルメルカプタンを用いる系では、原料
中に水を添加すると、アセトン転化率が著しく低下す
る。そのため、アセトン転化率を低下させる事なく、触
媒寿命を延長させるよりよい方法が望まれる。
フェノールを酸性イオン交換樹脂等の反応触媒の存在下
で反応させることにより得られる。得られた反応混合物
は、ビスフェノ−ルＡの他、フェノ−ル及び少量の副生
物を含む。反応混合物は、アセトン、水等の低沸点物を
除去した後、これを冷却してビスフェノ−ルＡとフェノ
ールのアダクト結晶を析出させ、この結晶を濾過等の手
段により母液と分離し、次いで脱フェノ−ル処理してビ
スフェノ−ルＡを回収する方法が一般的である。このよ
うな方法では、過剰のフェノ−ルは母液として分離され
るので、これを再使用することが一般的である。この母
液はフェノ−ルだけでなく、ビスフェノ−ルＡ及びその
他の副生物を含んでいる。副生物の中には触媒劣化原因
となるものも含まれる為、この副生物の濃度は少ないこ
とが望ましい。例えば、特開昭６２−２０１８３３号公
報は、母液の一部をパ−ジして不純物の増加を防止する
ことを教えている。しかしながら、パ−ジ量を増加させ
ることは結果的には原料原単位の増加につながり、コス
ト的に望ましくない。そのため、パ−ジ量を増加させる
ことなく、触媒劣化原因化合物を系内から取り除く方法
が望まれる。また、特開平６−１７２２４１号公報は、
アルキル−ＳＨ基で改質したスルホン酸型イオン交換樹
脂を用いてビスフェノ−ルＡを製造する方法において、
反応に先立ってアセトンとフェノ−ルの混合物に水を添
加することによって、長期間触媒活性を保持することを
教えている。しかし、通常の酸性イオン交換樹脂と反応
促進剤としてエチルメルカプタンを用いる系では、原料
中に水を添加すると、アセトン転化率が著しく低下す
る。そのため、アセトン転化率を低下させる事なく、触
媒寿命を延長させるよりよい方法が望まれる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、原料中に含
まれる触媒劣化原因化合物を除去し、使用する酸性イオ
ン交換樹脂触媒の寿命延長化を計ることを目的とする。
まれる触媒劣化原因化合物を除去し、使用する酸性イオ
ン交換樹脂触媒の寿命延長化を計ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のよう
な問題点を解決するために、酸性イオン交換樹脂触媒の
寿命を延長させるビスフェノ−ルＡの製造方法について
鋭意研究を重ねた結果、原料フェノ−ルを触媒劣化原因
化合物に対する吸着能力を有する吸着剤と接触させた後
に主反応を行うことにより、その目的を達成しうること
を見出した。すなわち、本発明はフェノールとアセトン
からビスフェノ−ルＡを反応触媒の存在下反応させて製
造する方法において、原料フェノ−ルを吸着剤と接触さ
せ、その際、吸着剤の使用量が反応触媒に対して３〜２
５容量％であることを特徴とするビスフェノールＡの製
造方法である。反応は、酸性イオン交換樹脂等の反応触
媒の存在下、アセトンと過剰量のフェノ−ルを反応させ
ることにより行われる。この反応は、公知の任意の条件
で行うことができる。また反応促進剤を添加してもよ
い。反応混合物からビスフェノ−ルＡを回収する方法の
一つは、反応混合物からアセトン、水等の低沸点物を分
離後、ビスフェノ−ルＡとフェノ−ルの付加物の結晶を
析出させ、濾過等により付加物と母液とを分離し、付加
物を脱フェノール処理する方法である。ビスフェノ−ル
Ａを回収する際に分離される成分のうち、未反応のアセ
トンとフェノ−ルは原料として再使用される。アセトン
は、反応混合物から低沸点成分を蒸留等の手段により分
離する工程より回収され、大部分のフェノ−ルは上記母
液として回収される。この際の母液は、副生物が少ない
ものは精製することなく原料フェノールとして全量反応
工程へ戻すこともあるが全量をそのまま戻すと副生物が
蓄積し、ビスフェノ−ルＡの品質に悪影響を与えるため
一部に止め、残りは副生物を系外へ除去する工程で精製
され回収される。従って一部の母液は精製されることな
く原料フェノールとして再使用されるが、母液中の副生
物には酸性イオン交換樹脂触媒劣化の原因となる化合物
も含まれているので、触媒劣化原因化合物の除去が必要
である。触媒劣化原因化合物は、パージした際副生物と
共に系外へ除去されることは判明しているが、同時に母
液中のビスフェノールＡも系外へ除去されるため、本工
程での精製量を増加させれば原料原単位の悪化となり経
済的には不利となる。
な問題点を解決するために、酸性イオン交換樹脂触媒の
寿命を延長させるビスフェノ−ルＡの製造方法について
鋭意研究を重ねた結果、原料フェノ−ルを触媒劣化原因
化合物に対する吸着能力を有する吸着剤と接触させた後
に主反応を行うことにより、その目的を達成しうること
を見出した。すなわち、本発明はフェノールとアセトン
からビスフェノ−ルＡを反応触媒の存在下反応させて製
造する方法において、原料フェノ−ルを吸着剤と接触さ
せ、その際、吸着剤の使用量が反応触媒に対して３〜２
５容量％であることを特徴とするビスフェノールＡの製
造方法である。反応は、酸性イオン交換樹脂等の反応触
媒の存在下、アセトンと過剰量のフェノ−ルを反応させ
ることにより行われる。この反応は、公知の任意の条件
で行うことができる。また反応促進剤を添加してもよ
い。反応混合物からビスフェノ−ルＡを回収する方法の
一つは、反応混合物からアセトン、水等の低沸点物を分
離後、ビスフェノ−ルＡとフェノ−ルの付加物の結晶を
析出させ、濾過等により付加物と母液とを分離し、付加
物を脱フェノール処理する方法である。ビスフェノ−ル
Ａを回収する際に分離される成分のうち、未反応のアセ
トンとフェノ−ルは原料として再使用される。アセトン
は、反応混合物から低沸点成分を蒸留等の手段により分
離する工程より回収され、大部分のフェノ−ルは上記母
液として回収される。この際の母液は、副生物が少ない
ものは精製することなく原料フェノールとして全量反応
工程へ戻すこともあるが全量をそのまま戻すと副生物が
蓄積し、ビスフェノ−ルＡの品質に悪影響を与えるため
一部に止め、残りは副生物を系外へ除去する工程で精製
され回収される。従って一部の母液は精製されることな
く原料フェノールとして再使用されるが、母液中の副生
物には酸性イオン交換樹脂触媒劣化の原因となる化合物
も含まれているので、触媒劣化原因化合物の除去が必要
である。触媒劣化原因化合物は、パージした際副生物と
共に系外へ除去されることは判明しているが、同時に母
液中のビスフェノールＡも系外へ除去されるため、本工
程での精製量を増加させれば原料原単位の悪化となり経
済的には不利となる。
【０００５】そこで、本発明者らは、回収した母液を含
む原料フェノ−ルを触媒劣化原因化合物に対する吸着能
力を有する吸着剤と接触させた後に主反応を行うと、触
媒の経時劣化が防止でき触媒寿命の延長を達成できるこ
とを見出した。触媒劣化原因化合物は芳香族化合物であ
ると考えられるので、吸着剤としては疎水性を有する有
機物、または多孔質の無機物などであれば何でもよい
が、接触させる母液に対して物理的、化学的に安定なも
のが好ましい。具体的には酸性イオン交換樹脂、架橋型
ポリスチレン樹脂、活性炭、ゼオライト、シリカアルミ
ナ、シリカゲル、アルミナ、活性白土等が適当である
が、ビスフェノ−ルＡの反応触媒と同様の酸性イオン交
換樹脂が最も好ましい。また、酸性イオン交換樹脂はゲ
ル型、ポ−ラス型、ハイポ−ラス型のいずれも使用する
ことが出来る。
む原料フェノ−ルを触媒劣化原因化合物に対する吸着能
力を有する吸着剤と接触させた後に主反応を行うと、触
媒の経時劣化が防止でき触媒寿命の延長を達成できるこ
とを見出した。触媒劣化原因化合物は芳香族化合物であ
ると考えられるので、吸着剤としては疎水性を有する有
機物、または多孔質の無機物などであれば何でもよい
が、接触させる母液に対して物理的、化学的に安定なも
のが好ましい。具体的には酸性イオン交換樹脂、架橋型
ポリスチレン樹脂、活性炭、ゼオライト、シリカアルミ
ナ、シリカゲル、アルミナ、活性白土等が適当である
が、ビスフェノ−ルＡの反応触媒と同様の酸性イオン交
換樹脂が最も好ましい。また、酸性イオン交換樹脂はゲ
ル型、ポ−ラス型、ハイポ−ラス型のいずれも使用する
ことが出来る。
【０００６】吸着剤の量は、反応触媒に対して容量で３
〜２５％が好ましい。３％未満では吸着剤の寿命が短過
ぎ、交換を頻繁に行わなければならず、操業上好ましく
ない。２５％を越えての使用では吸着装置が設備的に大
掛かりになり過ぎるばかりでなく、吸着剤交換時の作業
コストも大きくなるため好ましくない。
〜２５％が好ましい。３％未満では吸着剤の寿命が短過
ぎ、交換を頻繁に行わなければならず、操業上好ましく
ない。２５％を越えての使用では吸着装置が設備的に大
掛かりになり過ぎるばかりでなく、吸着剤交換時の作業
コストも大きくなるため好ましくない。
【０００７】吸着剤は、固定床として容器に充填するこ
とが一般的であるが、流動床として使用してもよい。ま
た、吸着剤は吸着面積を極力広くするために粒子径は小
さいことが好ましいが、小さすぎると固定床として容器
に充填した際の圧力損失が問題となるので０．０５〜２
ｍｍが好ましく、更に好ましくは０．２〜１ｍｍであ
る。吸着剤を原料フェノ−ルと接触させる位置は、結晶
分離工程から母液が分離され原料フェノールとして回収
されるライン、または原料フェノールにアセトンを混合
する直前のラインがある。
とが一般的であるが、流動床として使用してもよい。ま
た、吸着剤は吸着面積を極力広くするために粒子径は小
さいことが好ましいが、小さすぎると固定床として容器
に充填した際の圧力損失が問題となるので０．０５〜２
ｍｍが好ましく、更に好ましくは０．２〜１ｍｍであ
る。吸着剤を原料フェノ−ルと接触させる位置は、結晶
分離工程から母液が分離され原料フェノールとして回収
されるライン、または原料フェノールにアセトンを混合
する直前のラインがある。
【０００８】原料フェノ−ルと吸着剤を接触させる温度
は、高温であると原料フェノ−ルと吸着剤との副反応に
より不純物が生成するので好ましくなく、低温であると
原料フェノ−ルの粘度が上昇するため固定床として吸着
剤を充填した容器の圧力損失が問題となるので好ましく
ない。具体的には、５０〜１２０℃が好ましく、更に好
ましくは６０〜８０℃である。また、通常原料フェノ−
ルと吸着剤は固定床として吸着剤を充填した容器内で接
触させるが、その時の空間速度は速い程吸着剤の充填量
が低減できるが、触媒劣化原因化合物の吸着が不充分と
なる危険性がある。逆に空間速度が遅いと吸着剤の充填
量が増加し経済的でない。具体的な空間速度はＬＨＳＶ
として１〜５０Ｈｒ-1が好ましく、更に好ましくは３〜
３０Ｈｒ-1である。
は、高温であると原料フェノ−ルと吸着剤との副反応に
より不純物が生成するので好ましくなく、低温であると
原料フェノ−ルの粘度が上昇するため固定床として吸着
剤を充填した容器の圧力損失が問題となるので好ましく
ない。具体的には、５０〜１２０℃が好ましく、更に好
ましくは６０〜８０℃である。また、通常原料フェノ−
ルと吸着剤は固定床として吸着剤を充填した容器内で接
触させるが、その時の空間速度は速い程吸着剤の充填量
が低減できるが、触媒劣化原因化合物の吸着が不充分と
なる危険性がある。逆に空間速度が遅いと吸着剤の充填
量が増加し経済的でない。具体的な空間速度はＬＨＳＶ
として１〜５０Ｈｒ-1が好ましく、更に好ましくは３〜
３０Ｈｒ-1である。
【０００９】吸着剤は原料フェノ−ルと長時間接触させ
ると経時的に破過するが、この場合触媒劣化原因化合物
を含有していない洗浄液で洗浄すれば、吸着剤は繰り返
し使用できる。この場合使用する洗浄液は、ビスフェノ
ールＡ製造設備内の蒸留工程で回収されたフェノールま
たは工業的規模の生産設備で製造された市販フェノール
等が適当である。
ると経時的に破過するが、この場合触媒劣化原因化合物
を含有していない洗浄液で洗浄すれば、吸着剤は繰り返
し使用できる。この場合使用する洗浄液は、ビスフェノ
ールＡ製造設備内の蒸留工程で回収されたフェノールま
たは工業的規模の生産設備で製造された市販フェノール
等が適当である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明では、回収した原料フェノ
−ルに含まれる触媒劣化原因化合物が、過剰のフェノー
ルをアセトンと反応させる前に吸着剤によって除去され
るため、触媒の劣化が防止でき、触媒寿命が延長される
ものと推定される。
−ルに含まれる触媒劣化原因化合物が、過剰のフェノー
ルをアセトンと反応させる前に吸着剤によって除去され
るため、触媒の劣化が防止でき、触媒寿命が延長される
ものと推定される。
【００１１】
参考例１ 反応混合物から、アセトン、水等の低沸点物を分離後、
ビスフェノールＡとフェノールの付加物の結晶を析出さ
せ、濾過した母液（フェノール８５％、ビスフェノール
Ａ８％、２，４−異性体５％、その他の不純物２％）６
００ｇに吸着剤６ｇを加え、６０℃で５時間攪拌して吸
着処理を行い、その後、濾過して吸着剤を除き、この母
液に酸性イオン交換樹脂（ロ−ムアンドハ−ス社製Ａｍ
ｂｅｒｌｙｓｔ３１）２ｇを加えて８０℃で２４時間攪
拌し、酸性イオン交換樹脂の被毒処理を行った。この酸
性イオン交換樹脂を濾取し、これにフェノ−ル１８ｇ，
アセトン０．７９ｇ，エチルメルカプタン３８ｍｇを加
え、７０℃で２時間攪拌し、反応を行った。吸着処理に
おける吸着剤は、架橋型ポリスチレン樹脂、ゼオライ
ト、活性炭、酸性イオン交換樹脂を使用した．この時の
アセトン転化率を表１に示す。 比較例１ 回収母液の吸着処理を行わなかった以外は、参考例１と
同様な実験を行った。アセトン転化率を同じく表１に示
す。 （以下余白）
ビスフェノールＡとフェノールの付加物の結晶を析出さ
せ、濾過した母液（フェノール８５％、ビスフェノール
Ａ８％、２，４−異性体５％、その他の不純物２％）６
００ｇに吸着剤６ｇを加え、６０℃で５時間攪拌して吸
着処理を行い、その後、濾過して吸着剤を除き、この母
液に酸性イオン交換樹脂（ロ−ムアンドハ−ス社製Ａｍ
ｂｅｒｌｙｓｔ３１）２ｇを加えて８０℃で２４時間攪
拌し、酸性イオン交換樹脂の被毒処理を行った。この酸
性イオン交換樹脂を濾取し、これにフェノ−ル１８ｇ，
アセトン０．７９ｇ，エチルメルカプタン３８ｍｇを加
え、７０℃で２時間攪拌し、反応を行った。吸着処理に
おける吸着剤は、架橋型ポリスチレン樹脂、ゼオライ
ト、活性炭、酸性イオン交換樹脂を使用した．この時の
アセトン転化率を表１に示す。 比較例１ 回収母液の吸着処理を行わなかった以外は、参考例１と
同様な実験を行った。アセトン転化率を同じく表１に示
す。 （以下余白）
【表 １】 実施例２ 温度調節器を有するガラス管に、酸性イオン交換樹脂
（三菱化学製ＳＫ−１０４Ｈ）５ｍｌを充填し、７５℃
に保ちながら前記と同じ回収母液を５０ｍｌ／Ｈｒで連
続的に流通させ吸着処理を行った。この吸着処理を行っ
た回収母液１０００重量部にアセトン３０重量部を加え
て原料とし、反応促進剤としてエチメルカプタン２重量
部を添加して酸性イオン交換樹脂（三菱化学製ＳＫ−１
０４Ｈ）５０ｍｌを充填した流通式反応器に、７０℃、
５０ｍｌ／Ｈｒで連続的に装入し反応させた。流通式反
応器の通液日数毎のアセトン転化率の推移を表２に示
す。 比較例２ 回収母液の吸着処理を行わなかった以外は、実施例２と
同様な実験を行った。流通式反応器の通液日数毎のアセ
トン転化率の推移を同様に表２に示す。
（三菱化学製ＳＫ−１０４Ｈ）５ｍｌを充填し、７５℃
に保ちながら前記と同じ回収母液を５０ｍｌ／Ｈｒで連
続的に流通させ吸着処理を行った。この吸着処理を行っ
た回収母液１０００重量部にアセトン３０重量部を加え
て原料とし、反応促進剤としてエチメルカプタン２重量
部を添加して酸性イオン交換樹脂（三菱化学製ＳＫ−１
０４Ｈ）５０ｍｌを充填した流通式反応器に、７０℃、
５０ｍｌ／Ｈｒで連続的に装入し反応させた。流通式反
応器の通液日数毎のアセトン転化率の推移を表２に示
す。 比較例２ 回収母液の吸着処理を行わなかった以外は、実施例２と
同様な実験を行った。流通式反応器の通液日数毎のアセ
トン転化率の推移を同様に表２に示す。
【表 ２】
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、触媒劣化原因化合物が
吸着除去され、触媒活性の劣化を防止することが出来
る。その結果、触媒の寿命が延長され、触媒の入れ換え
作業の回数を減らすことができる。
吸着除去され、触媒活性の劣化を防止することが出来
る。その結果、触媒の寿命が延長され、触媒の入れ換え
作業の回数を減らすことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 過剰のフェノールとアセトンを酸性イオ
ン交換樹脂触媒下反応させてビスフェノールＡを生成さ
せ、これをフェノールとのアダクト結晶として析出させ
る結晶分離工程に送り、分離されたビスフェノールＡと
フェノールのアダクト結晶を脱フェノール処理すること
により精製ビスフェノールＡを回収するビスフェノール
Ａの製造方法において、アセトンと反応させるフェノー
ルの少なくとも一部は、結晶分離工程から得られる原料
フェノールを吸着処理したものを使用し、この吸着処理
で使用する吸着剤が、前記酸性イオン交換樹脂触媒に対
して３〜２５容量％であることを特徴とするビスフェノ
ールＡの製造方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、フェノールとアセトンを反応
させるために使用される酸性イオン交換樹脂と同一のも
のである請求項１記載のビスフェノールＡの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8090472A JPH09255607A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | ビスフェノールａの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8090472A JPH09255607A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | ビスフェノールａの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255607A true JPH09255607A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13999540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8090472A Pending JPH09255607A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | ビスフェノールａの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09255607A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999048854A1 (fr) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede de production de bisphenol a |
| WO2001040156A1 (fr) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Bisphenol a haute qualite et procede de production correspondant |
| WO2001083416A1 (en) * | 2000-05-02 | 2001-11-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing bisphenol a |
| JP2002053512A (ja) * | 1999-12-03 | 2002-02-19 | Mitsui Chemicals Inc | 高品質ビスフェノールａおよびその製造方法 |
-
1996
- 1996-03-19 JP JP8090472A patent/JPH09255607A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999048854A1 (fr) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede de production de bisphenol a |
| WO2001040156A1 (fr) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Bisphenol a haute qualite et procede de production correspondant |
| JP2002053512A (ja) * | 1999-12-03 | 2002-02-19 | Mitsui Chemicals Inc | 高品質ビスフェノールａおよびその製造方法 |
| WO2001083416A1 (en) * | 2000-05-02 | 2001-11-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing bisphenol a |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1041820C (zh) | 乙酸的生产方法 | |
| AU652286B2 (en) | Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and carboxylic acid anhydrides | |
| EP0486109B1 (en) | Process for the production of a bisphenol | |
| EP0618185A1 (en) | Process for the removal of corrosion metal contaminants from liquid compositions | |
| KR100469197B1 (ko) | 개선된비스페놀제조법 | |
| US3941837A (en) | Method of treating an aqueous solution of acrylamide | |
| JP2002255880A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JPH08319248A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US5008470A (en) | Process for preparing a bisphenol | |
| EP0469689B1 (en) | Process for the production of a bisphenol | |
| CN100341849C (zh) | 高纯度乙腈的制造方法 | |
| JPH09255607A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| EP0025641B1 (en) | Process for purifying a crude ketone containing small amounts of aldehydes | |
| JP2000281608A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US2993916A (en) | Purification of ethylene oxide | |
| JP3976470B2 (ja) | ブチルフェノール類の脱ブチル化方法 | |
| JP2004010566A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| EP1642881B1 (en) | Process for producing 5-iodo-2-methylbenzoic acid | |
| JPS5879942A (ja) | フエノ−ルの精製方法 | |
| JPS5821633A (ja) | ビスフエノ−ルａの製造法 | |
| JPS6352021B2 (ja) | ||
| WO2005066104A1 (en) | Methods of purification of phenol | |
| JP4454050B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP2956174B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US4453020A (en) | Process for purifying the methanol employed in the preparation of formaldehyde |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060509 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060912 |