JPH09249502A - Improved solid agrochemical composition - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an improved solid agrochemical composition for improving releasing properties of an agrochemical active component from solid agrochemicals and capable of achieving a stable effect of the agrochemicals even in the ones locally spread by including a specific compound. SOLUTION: This improved solid agrochemical composition comprises an agrochemical active agent (A) (e.g. a herbicide) having <=100ppm solubility in water at 20 deg.C and N-alkyl-2-pyrrolidone (the alkyl group has <=8C) (B). Preferably, the composition comprises 0.1-20 pts.wt. (A), 0.1-40 pts.wt. (B), 10-99.8 pts.wt. carriesr, etc.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、農薬活性成分の放
出性が向上した新規な固形農薬組成物および該組成物の
製造方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel solid agricultural chemical composition having improved release of agricultural chemical active ingredients and a method for producing the composition.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、作物の病害虫の防除及び除草作業
において、散布時の省力化と安全性の面から固形農薬組
成物の直接施用が好まれ、殺虫、殺菌、除草の各分野に
利用されている。このような固形農薬組成物としては、
粒剤、錠剤または固形農薬組成物をフィルム状物質に封
入したバッグ剤等が挙げられるが、粒剤が最も一般的に
使用されている。2. Description of the Related Art In recent years, in controlling pests and weeding of crops, direct application of a solid agricultural chemical composition has been preferred from the viewpoint of labor saving and safety at the time of spraying, and it is used in various fields of insecticidal, sterilizing and weeding. ing. As such a solid pesticide composition,
Examples thereof include granules, tablets or bags in which a solid agricultural chemical composition is enclosed in a film-like substance, and the granules are most commonly used.

【０００３】しかしながら、粒剤を散布する場合には、
乳剤や水和剤のような多量の水に希釈して散布する製剤
にくらべて均一に散布するのが難しいため、また錠剤や
バッグ剤の場合には局所的散布になるため、薬効が不安
定になり易い。また、粒剤を仮に均一に散布することが
できたとしても、農薬活性成分の水溶解度が低い場合に
は、その放出が不十分なために満足できる薬効が得られ
ない場合がある。これらの問題点を解決するためには、
固形農薬組成物からの農薬活性成分の放出性を向上させ
る必要があり、そのための種々の試みがなされている。However, when spraying granules,
Efficacy is unstable because it is more difficult to disperse more uniformly than a formulation that is diluted with a large amount of water such as an emulsion or wettable powder, and in the case of tablets or bags, it is locally dispersed, resulting in unstable drug efficacy. It is easy to become. Even if the granules can be evenly distributed, if the pesticidal active ingredient has a low water solubility, its release may be insufficient, so that a satisfactory medicinal effect may not be obtained. To solve these problems,
There is a need to improve the release of pesticide active ingredients from solid pesticide compositions, and various attempts have been made for that purpose.

【０００４】特開昭49-126836号公報には、石油の分解
精製の際に得られる常圧で沸点140〜280℃の留分を酸触
媒下で２量化反応させて得られる常圧で300〜380℃の蒸
留物と農薬活性物質と界面活性剤とを溶融液化し、該溶
融物を水可溶性担体に含ませる方法が開示されている。
特公昭63ー35601号公報には、30℃で相対湿度81％におけ
る吸湿量が10重量％以上である２価または３価のアルコ
ール若しくはエーテルと除草活性成分を鉱物質担体に担
持させる方法が開示されている。また、特開昭63ー41401
号公報には、20℃における水溶解度が100ppm以下の水に
難溶性の農薬有効成分と20℃における水溶解度が1000pp
m以下の非極性溶剤を、10〜100メッシュの粒度範囲を有
する鉱物質担体に担持させる方法が開示されている。JP-A-49-126836 discloses that a distillate fraction having a boiling point of 140 to 280 ° C. at atmospheric pressure obtained during cracking and refining of petroleum is subjected to a dimerization reaction under an acid catalyst to obtain 300 at atmospheric pressure. A method is disclosed in which a distillate at ~ 380 ° C, an agrochemical active substance, and a surfactant are melted and liquefied, and the melt is contained in a water-soluble carrier.
Japanese Examined Patent Publication No. 63-35601 discloses a method of supporting a divalent or trivalent alcohol or ether having a moisture absorption of 81% by weight at 30 ° C. and a relative humidity of 81% and a herbicidal active ingredient on a mineral carrier. Has been done. Also, JP-A-63-41401
In the publication, a pesticide active ingredient that is poorly soluble in water and has a water solubility of 100 ppm or less at 20 ° C and a water solubility of 1000 pp at 20 ° C.
A method of loading a non-polar solvent of m or less on a mineral support having a particle size range of 10 to 100 mesh is disclosed.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
いずれの方法を用いても、農薬活性成分の水溶解度が低
い場合には、固形農薬組成物からの農薬活性成分の放出
性を向上させる効果が未だ不十分であり、実用上問題が
あった。However, even when any of the above methods is used, when the water solubility of the pesticidal active ingredient is low, the effect of improving the release of the pesticidal active ingredient from the solid pesticide composition is not obtained. It was still insufficient, and there was a problem in practical use.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、固形農薬
組成物からの水溶解度の低い農薬活性成分の放出性を向
上させるために鋭意検討した結果、アルキル鎖の炭素数
が８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンを固形農
薬組成物に含有せしめることにより、農薬活性成分の放
出性が向上し、実用に耐え得るものが得られることを見
出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、２０℃に
おける水溶解度が１００ｐｐｍ以下である農薬活性成分
と、アルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−アルキル−
２−ピロリドンとを含有する固形農薬組成物および該固
形農薬組成物の製造法に関するものである。Means for Solving the Problems As a result of intensive investigations by the present inventors in order to improve the release property of a pesticidal active ingredient having low water solubility from a solid pesticide composition, the results show that the alkyl chain has 8 or more carbon atoms. The present invention has been completed by finding that by incorporating a certain N-alkyl-2-pyrrolidone into a solid pesticide composition, the release of the pesticide active ingredient is improved and a practicable product can be obtained. That is, the present invention relates to an agricultural chemical active ingredient having a water solubility of 100 ppm or less at 20 ° C. and an N-alkyl- having an alkyl chain having 8 or more carbon atoms.
The present invention relates to a solid agricultural chemical composition containing 2-pyrrolidone and a method for producing the solid agricultural chemical composition.

【０００７】[0007]

【発明の実施の形態】本発明の農薬活性成分は、２０℃
における水溶解度が１００ｐｐｍ以下である植物保護に
おいて通常使用することができる活性化合物を意味する
もである。これらは、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、除草剤、および植物生長調節剤を含み、また、こ
れらの二種以上を含むこともできる。具体的には例え
ば、下記のものが挙げられるが特にこれらのみに限定さ
れるものではない。除草剤としては、BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The agrochemical active ingredient of the present invention is 20 ° C.
It means an active compound which can usually be used in plant protection in which the water solubility in is less than or equal to 100 ppm. These include insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, and plant growth regulators, and may also include two or more of these. Specific examples include the following, but the invention is not limited to these. As herbicides,

【０００８】（１）エチル＝（ＲＳ）−２−〔４−（６
−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕
プロピオナート（一般名：キザロホップエチル）、 （２）２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−
ブロポキシエチル）アセトアニリド（一般名：プレチラ
クロール）、 （４）２−メチルチオ−４，６−ビス（イソプロピルア
ミノ）−ｓ−トリアジン（一般名：プロメトリン）、 （５）２−クロル−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ
−トリアジン（一般名：シマジン）、(1) Ethyl = (RS) -2- [4- (6
-Chloroquinoxalin-2-yloxy) phenoxy]
Propionate (generic name: quizalofop-ethyl), (2) 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (2-
Bropoxyethyl) acetanilide (generic name: pretilachlor), (4) 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine (generic name: promethrin), (5) 2-chloro-4,6- Bis (ethylamino) -s
-Triazine (generic name: simazine),

【０００９】（６）２−クロル−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン（一般名：アト
ラジン）、 （７）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
チルアセトアニリド（一般名：メフェナセット）、 （８）２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１，
２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン（一般
名：ジメタメトリン）、 （９）５−ジプロピルアミノ−α，α，α−トリフルオ
ロ−４，６−ジニトロ−ｏ−トルイジン（一般名：プロ
ジアミン）、 （１０）α，α，α−トリフルオル−２，６−ジニトロ
−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名：ト
リフルラリン）、(6) 2-chloro-4-ethylamino-6
-Isopropylamino-s-triazine (generic name: atrazine), (7) 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilide (generic name: mefenacet), (8) 2-methylthio-4-ethylamino-6. -(1,
2-Dimethylpropylamino) -s-triazine (generic name: dimetamethrin), (9) 5-dipropylamino-α, α, α-trifluoro-4,6-dinitro-o-toluidine (generic name: prodiamine) ), (10) α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-para-toluidine (generic name: trifluralin),

【００１０】（１１）２，４−ジクロルフェニル−３’
−メトキシ−４’−ニトロフェニルエーテル（一般名：
クロメトキシニル）、 （１２）５−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２−ニ
トロ安息香酸メチル（一般名：ビフェノックス）。 （１３）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−
エトキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジ
オン（試験名：ＭＫ−２４３） （１４）ブチル ２−（Ｒ）−（４−（４−シアノ−２
−フルオロフェノキシ）フェノキシ）−プロピオネート
（一般名：シハロホップブチル） （１５）２’，３’−ジクロル−４−エトキシメトキシ
ベンズアニリド（一般名：エトベンザミド）(11) 2,4-dichlorophenyl-3 '
-Methoxy-4'-nitrophenyl ether (generic name:
(12) Methyl 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-nitrobenzoate (generic name: bifenox). (13) 2- [2- (3-chlorophenyl) -2,3-
Ethoxypropyl] -2-ethylindan-1,3-dione (test name: MK-243) (14) butyl 2- (R)-(4- (4-cyano-2)
-Fluorophenoxy) phenoxy) -propionate (generic name: cyhalofop-butyl) (15) 2 ', 3'-dichloro-4-ethoxymethoxybenzanilide (generic name: etbenzamide)

【００１１】（１６）３−（４−クロル−５−シクロペ
ンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（１−メ
チルエチリジン）オキサゾリジン−２，４−ジオン（一
般名：ペントキサゾン） （１７）１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，
４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４
−トリアゾール（一般名：カフェンストロール） （１８）２−クロル−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニ
ル）−メチル２’，６’−ジメチルアセトアニライド
（一般名：テニルクロール） 殺虫剤としては、(16) 3- (4-Chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl) -5- (1-methylethylidine) oxazolidine-2,4-dione (generic name: pentoxazone) (17) 1 -(Diethylcarbamoyl) -3- (2,
4,6-Trimethylphenylsulfonyl) -1,2,4
-Triazole (generic name: cafenstrol) (18) 2-chloro-N- (3-methoxy-2-thienyl) -methyl 2 ', 6'-dimethylacetanilide (generic name: tenylchlore) As an insecticide,

【００１２】（１）２−ターシャリーブチル−５−（４
−ターシャリーブチルベンジルチオ）−４−クロロピリ
ダジン−３（２Ｈ）−オン（一般名：ピリダベン）、
（２）１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート（一般
名：ＮＡＣ）、（３）３，７，９，１３−テトラメチル
−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，
７，９，１２−テトラアザペンタデカ−３，１２−ジエ
ン−６，１０−ジオン（一般名：チオジカルブ）、
（４）３−メチル−１，５−ビス（２，４−キシリル）
−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン（一般
名：アミトラズ）、（５）３，６−ビス（２−クロロフ
ェニル）−１，２，４，５−テトラジン（一般名：クロ
フェンテジン）、(1) 2-tert-butyl-5- (4
-Tert-butylbenzylthio) -4-chloropyridazin-3 (2H) -one (generic name: pyridaben),
(2) 1-naphthyl-N-methylcarbamate (generic name: NAC), (3) 3,7,9,13-tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,
7,9,12-tetraazapentadeca-3,12-diene-6,10-dione (generic name: thiodicarb),
(4) 3-methyl-1,5-bis (2,4-xylyl)
-1,3,5-Triazapenta-1,4-diene (generic name: amitraz), (5) 3,6-bis (2-chlorophenyl) -1,2,4,5-tetrazine (generic name: clofente gin),

【００１３】（６）ヘキサキス（β，β−ジメチルフェ
ネチル）ジスタンノキサン（一般名：酸化フェンブタス
ズ）、（７）４，４’−ジブロムベンジル酸イソプロピ
ル（一般名：フェニソブロモレート）、（８）２−（４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェ
ノキシベンジルエ−テル（一般名：エトフェンプロック
ス）、（９）２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（一般名：ビ
フェントリン）、（１０）２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル＝Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバマート（一般名：カルボス
ルファン）、(6) Hexakis (β, β-dimethylphenethyl) distannoxane (generic name: fenbutatin tin oxide), (7) Isopropyl 4,4'-dibromobenzylate (generic name: phenisobromolate), (8) 2- (4
-Ethoxyphenyl) -2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether (generic name: etofenprox), (9) 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl =
(Z)-(1RS, 3RS) -3- (2-chloro-3,
3,3-trifluoroprop-1-enyl) -2,2-
Dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: bifenthrin), (10) 2,3-dihydro-2,2-
Dimethyl-7-benzo [b] furanyl = N-dibutylaminothio-N-methylcarbamate (generic name: carbosulfan),

【００１４】（１１）５−アミノ−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ
−４−トリフルオロメタンスルフィニルピラゾール（一
般名：フィプロニル）、（１２）エチル＝Ｎ−［２，３
−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
オキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプ
ロピル−β−アラニナート（一般名：ベンフラカル
ブ）、（１３）（２−イソプロピル−４−メチルピリミ
ジル−６）−ジエチルチオホスフェート（一般名：ダイ
アジノン）。（１４）ブチル＝２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−イル＝Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ，Ｎ’−チオジカルバマート（一般名：フラチ
オカルブ） 殺菌剤としては、(11) 5-Amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-cyano-4-trifluoromethanesulfinylpyrazole (generic name: fipronil), (12) ethyl = N -[2,3
-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl (methyl) aminothio] -N-isopropyl-β-alaninate (generic name: benfuracarb), (13) (2-isopropyl-4-methylpyrimidyl-6)- Diethylthiophosphate (generic name: diazinon). (14) Butyl = 2,3-dihydro-2,
2-Dimethylbenzofuran-7-yl = N, N'-dimethyl-N, N'-thiodicarbamate (generic name: flutiocarb) As a bactericide,

【００１５】（１）２，４’−ジクロロ−α−（ピリミ
ジン−５−イル）ベンズヒドリル＝アルコール（一般
名：フェナリモル）、（２）３−（３，５−ジクロルフ
ェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（３）Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフ
タルイミド（一般名：キャプタン）、（４）α，α，α
−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニ
リド（一般名：フルトラニル）、（５）ジイソプロピル
＝１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネート（一
般名：イソプロチオラン）、(1) 2,4'-Dichloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (general name: phenalimol), (2) 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl -2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide (generic name: iprodione), (3) N-trichloromethylthiotetrahydrophthalimide (generic name: captan), (4) α, α, α
-Trifluoro-3'-isopropoxy-O-toluanilide (generic name: flutolanil), (5) diisopropyl = 1,3-dithiolane-2-ylidene-malonate (generic name: isoprothiolane),

【００１６】（６）６−（３，５−ジクロロ−４−メチ
ルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ジ
クロメジン）、（７）1-（４−クロロベンジル）−１−
シクロペンチル−３−フェニル尿素（一般名：ペンシク
ロン）、（８）メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［α−
（Ｏ−トリルオキシ））Ｏ−トリル］−アセテート（試
験名：ＢＡＳ−４９０Ｆ）、（９）２−｛２−（４−
［２−シアノフェノキシ］ピリミジン−６−イルオキ
シ）フェニル｝−２−メトキシプロピオン酸メチル（一
般名：アゾキシストロビン）、（１０）Ｎ−［２，６−
ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−
２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−５−チアゾ
ールカルボキシアミド（一般名：チフルザミド）、（１
１）（１Ｒ，３Ｓ／１Ｓ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−クロルフェニル）エチル］−
１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキシアミ
ド（試験名：ＫＴＵ−３６１６）、などが挙げられる。(6) 6- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone (generic name: dichromedine), (7) 1- (4-chlorobenzyl) -1-
Cyclopentyl-3-phenylurea (generic name: pencyclone), (8) methyl- (E) -methoxyimino [α-
(O-tolyloxy)) O-tolyl] -acetate (test name: BAS-490F), (9) 2- {2- (4-
Methyl [2-cyanophenoxy] pyrimidin-6-yloxy) phenyl} -2-methoxypropionate (generic name: azoxystrobin), (10) N- [2,6-
Dibromo-4- (trifluoromethoxy) phenyl]-
2-methyl-4- (trifluoromethyl) -5-thiazolecarboxamide (generic name: thifluzamide), (1
1) (1R, 3S / 1S, 3R) -2,2-dichloro-
N-[(R) -1- (4-chlorophenyl) ethyl]-
1-ethyl-3-methylcyclopropane carboxamide (test name: KTU-3616), and the like.

【００１７】この中で、チフルザミド（一般名）および
フィプロニル（一般名）は、本発明の農薬活性成分とし
て好ましいものである。本発明のアルキル鎖の炭素数が
８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンは特に限定
されないが、例えば、Ｎ−オクチル−２−ピロリドンや
Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンが挙げられる。本発明の
固形農薬組成物の形状は、特に限定されるものではな
く、粒状、錠剤状、ブリケット状、等種々の形状をとる
ことができる。また、本発明の固形農薬組成物をフィル
ム状物質に封入してもよい。Among these, thifluzamide (generic name) and fipronil (generic name) are preferable as the agrochemical active ingredient of the present invention. The N-alkyl-2-pyrrolidone having 8 or more carbon atoms in the alkyl chain of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include N-octyl-2-pyrrolidone and N-dodecyl-2-pyrrolidone. The shape of the solid agricultural chemical composition of the present invention is not particularly limited, and various shapes such as granular shape, tablet shape, briquette shape and the like can be adopted. Moreover, you may enclose the solid agricultural chemical composition of this invention in a film-like substance.

【００１８】本発明の固形農薬組成物の組成は、特に限
定されるものではないが、農薬活性成分の放出性をより
向上させるためには以下の配合量が好ましい。 （１）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の 農薬活性成分 ０．１〜２０重量部 （２）アルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−アルキ ル−２−ピロリドン ０．１〜４０重量部 （３）その他の農薬活性成分 ０〜５０重量部 （４）担体 １０〜９９．８重量部 （５）補助剤 ０〜１０重量部The composition of the solid agricultural chemical composition of the present invention is not particularly limited, but the following blending amounts are preferable in order to further improve the release of the agricultural chemical active ingredient. (1) Pesticide active ingredient having a water solubility at 20 ° C. of 100 ppm or less 0.1 to 20 parts by weight (2) N-alkyl-2-pyrrolidone having an alkyl chain having 8 or more carbon atoms 0.1 to 40 parts by weight (3) Other pesticide active ingredients 0 to 50 parts by weight (4) Carrier 10 to 99.8 parts by weight (5) Auxiliary agent 0 to 10 parts by weight

【００１９】上記組成中の担体は、無機物でも有機物で
もよく、また微粉状でも粒状でもよい。無機物として
は、例えば、クレー、ケイソウ土、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、軽石または炭酸カルシウムが挙げられ
る。有機物としては、例えば、セルロース、澱粉、デキ
ストリンまたは糖が挙げられる。上記組成中の補助剤と
しては、例えば、界面活性剤、結合剤、吸収剤、分解防
止剤または着色剤を使用することができる。本発明の固
形農薬組成物の製造方法は、特に限定されるものではな
いが、例えば以下の３通りの方法により製造することが
可能である。また、造粒方法は特に限定されるものでは
なく、押出造粒法、転動造粒法、噴霧乾燥造粒法、破砕
造粒法、流動層造粒法、圧縮造粒法、撹拌造粒法等のい
ずれの造粒方法を用いてもよい。The carrier in the above composition may be an inorganic substance or an organic substance, and may be in the form of fine powder or particles. Examples of the inorganic material include clay, diatomaceous earth, talc, bentonite, acid clay, pumice stone or calcium carbonate. Examples of organic substances include cellulose, starch, dextrin, and sugar. As the auxiliary agent in the above composition, for example, a surfactant, a binder, an absorbent, an anti-degradation agent or a colorant can be used. The method for producing the solid agricultural chemical composition of the present invention is not particularly limited, but the solid agricultural chemical composition can be produced, for example, by the following three methods. The granulation method is not particularly limited, and extrusion granulation method, tumbling granulation method, spray drying granulation method, crush granulation method, fluidized bed granulation method, compression granulation method, stirring granulation method. Any granulation method such as a method may be used.

【００２０】（１）２０℃における水溶解度が１００ｐ
ｐｍ以下の農薬活性成分をアルキル鎖の炭素数が８以上
であるＮ−アルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液
を、その他農薬活性成分および／または補助剤を含有す
ることもある粒状の担体に含浸せしめる。 （２）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の農
薬活性成分をアルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液を、微粉状の担
体とさらに必要に応じてその他の農薬活性成分および／
または補助剤と混合した後、造粒する。 （３）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の農
薬活性成分を、微粉状の担体とさらに必要に応じてその
他の農薬活性成分および／または補助剤と混合した後造
粒し、得られた造粒物にアルキル鎖の炭素数が８以上で
あるＮ−アルキル−２−ピロリドンを含浸せしめる。(1) Water solubility at 20 ° C. is 100 p
Impregnating a solution obtained by dissolving a pesticidal active ingredient of pm or less in N-alkyl-2-pyrrolidone having an alkyl chain having 8 or more carbon atoms into a granular carrier which may contain other pesticidal active ingredient and / or auxiliary agent. Excuse me. (2) A solution of a pesticidal active ingredient having a water solubility at 20 ° C. of 100 ppm or less in N-alkyl-2-pyrrolidone having an alkyl chain having 8 or more carbon atoms, a finely powdered carrier, and optionally other Pesticide active ingredient and /
Alternatively, it is mixed with an auxiliary agent and then granulated. (3) Granules obtained by mixing an agrochemical active ingredient having a water solubility of 100 ppm or less at 20 ° C. with a finely powdered carrier and optionally other agrochemical active ingredients and / or auxiliary agents, and then granulating the mixture. The product is impregnated with N-alkyl-2-pyrrolidone whose alkyl chain has 8 or more carbon atoms.

【００２１】[0021]

【実施例】次に、本発明の固形農薬組成物の組成、製造
方法および試験方法について、実施例を具体的に挙げて
説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定され
るものではない。なお、以下の部は、重量部を意味す
る。 実施例１ チフルザミド（一般名）９．２部をＮ−オクチル−２−
ピロリドン１３．５部に溶解した溶液を調製した。この
溶液２２．７部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品名：
バニレックスＮ、日本製紙（株）製）３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ（商品名：ニューレックスパウ
ダーＦ、日本油脂（株）製）２部、ベントナイト（商品
名：豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３０部、ホ
ワイトカーボン（商品名：カープレックス＃８０、塩野
義製薬（株）製）９．１部とクレー（商品名：昭和微粉
クレー、昭和鉱業（株）製）３３．２部を混合機を用い
て混合した。これに水１６部を加えて混練して、口径
１．０ｍｍのスクリーンを装着した押出式造粒機を用い
て造粒した。その後、５０℃で２時間乾燥し、１２〜２
２メッシュの篩いで篩分して本発明の固形農薬組成物を
得た。EXAMPLES Next, the composition, production method and test method of the solid pesticide composition of the present invention will be explained with reference to specific examples, but the present invention is limited to these examples. is not. The following parts mean parts by weight. Example 1 9.2 parts of thifluzamide (generic name) was added to N-octyl-2-
A solution dissolved in 13.5 parts of pyrrolidone was prepared. 22.7 parts of this solution, sodium lignin sulfonate (trade name:
3 parts of Vanillex N, manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd., 2 parts of sodium dodecylbenzene sulfonate (trade name: Nurex Powder F, manufactured by NOF CORPORATION), bentonite (trade names: Hoshun Bentonite, Hoshun Mining ( 30 parts, white carbon (trade name: Carplex # 80, Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) 9.1 parts and clay (trade name: Showa Fine Powder Clay, Showa Mining Co., Ltd.) 33.2 The parts were mixed using a mixer. 16 parts of water was added to this and kneaded, and granulated using an extrusion type granulator equipped with a screen having a diameter of 1.0 mm. After that, it is dried at 50 ° C. for 2 hours, and 12 to 2
The solid agricultural chemical composition of the present invention was obtained by sieving with a 2 mesh sieve.

【００２２】比較例１ 予めジェット式粉砕機により微粉砕したチフルザミド
（一般名）９．２部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品
名：バニレックスＮ、日本製紙（株）製）３部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ（商品名：ニューレックス
パウダーＦ、日本油脂（株）製）２部、ベントナイト
（商品名：豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３０
部とクレー（商品名：昭和微粉クレー、昭和鉱業（株）
製）５５．８部を混合機を用いて混合した。これに水１
６部を加えて混練して、口径１．０ｍｍのスクリーンを
装着した押出式造粒機を用いて造粒した。その後、５０
℃で２時間乾燥し、１２〜２２メッシュの篩いで篩分し
て固形農薬組成物を得た。Comparative Example 1 9.2 parts of thifluzamide (generic name) finely ground in advance with a jet grinder, 3 parts of sodium lignin sulfonate (trade name: Vanillex N, manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.), dodecylbenzene sulfonic acid Soda (product name: New Rex Powder F, manufactured by NOF Corporation) 2 parts, bentonite (product name: Hoshun Bentonite, manufactured by Hoshun Mining Co., Ltd.) 30
Department and Clay (trade name: Showa Fine Clay, Showa Mining Co., Ltd.)
(Manufactured by K.K.) 55.8 parts were mixed using a mixer. Water 1
6 parts were added and kneaded, and granulated using an extrusion type granulator equipped with a screen having a diameter of 1.0 mm. Then 50
It was dried at ℃ for 2 hours, and sieved with a 12-22 mesh sieve to obtain a solid agricultural chemical composition.

【００２３】実施例２ フィプロニル（一般名）１．２部をＮ−ドデシル−２−
ピロリドン５部に溶解した溶液を調製した。この溶液
６．２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ（商品
名：ニューレックスパウダーＦ、日本油脂（株）製）２
部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品名：バニレックス
Ｎ、日本製紙（株）製）３部、ベントナイト（商品名：
豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３０部とクレー
（商品名：昭和微粉クレー、昭和鉱業（株）製）５８．
８部を混合機を用いて混合した。これに水１５部を加え
て混練して、口径１．０ｍｍのスクリーンを装着した押
出式造粒機を用いて造粒した。その後、５０℃で２時間
乾燥し、１２〜２２メッシュの篩いで篩分して本発明の
固形農薬組成物を得た。Example 2 1.2 parts of fipronil (generic name) was added to N-dodecyl-2-
A solution dissolved in 5 parts of pyrrolidone was prepared. 6.2 parts of this solution, sodium dodecylbenzenesulfonate (trade name: Neulex Powder F, manufactured by NOF Corporation) 2
Part, sodium lignin sulfonate (trade name: Vanillex N, manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.) 3 parts, bentonite (trade name:
Toyoshun Bentonite, Toyoshun Mining Co., Ltd. 30 parts and clay (trade name: Showa Fine Powder Clay, Showa Mining Co., Ltd.) 58.
8 parts were mixed using a mixer. To this, 15 parts of water was added and kneaded, and granulated using an extrusion type granulator equipped with a screen having a diameter of 1.0 mm. Then, it dried at 50 degreeC for 2 hours, and sieved with the sieve of 12-22 mesh, and obtained the solid agricultural chemical composition of this invention.

【００２４】比較例２ 予めジェット式粉砕機により微粉砕したフィプロニル
（一般名）１．２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ（商品名：ニューレックスパウダーＦ、日本油脂
（株）製）２部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品名：
バニレックスＮ、日本製紙（株）製）３部、ベントナイ
ト（商品名：豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３
０部とクレー（商品名：ネオキャリアＫ、浅田製粉
（株）製）６３．８部を混合機を用いて混合した。これ
に水１８部を加えて混練して、口径１．０ｍｍのスクリ
ーンを装着した押出式造粒機を用いて造粒した。その
後、５０℃で２時間乾し、１２〜２２メッシュの篩いで
篩分して固形農薬組成物を得た。Comparative Example 2 1.2 parts of fipronil (generic name) finely ground in advance with a jet grinder, 2 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate (trade name: Nurex Powder F, manufactured by NOF Corporation), lignin Sodium sulfonate (trade name:
Vanillex N, manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd., 3 parts, bentonite (trade name: Hoshun Bentonite, Hoshun Mining Co., Ltd.) 3
0 part and 63.8 parts of clay (trade name: Neo Carrier K, manufactured by Asada Milling Co., Ltd.) were mixed using a mixer. To this, 18 parts of water was added and kneaded, and granulated using an extrusion type granulator equipped with a screen having a diameter of 1.0 mm. Then, it dried at 50 degreeC for 2 hours, and sieved with the sieve of 12-22 mesh, and obtained the solid agricultural chemical composition.

【００２５】試験例１ 農薬活性成分の水中溶出試験１ 実施例１および比較例１で製造した固形農薬組成物、各
２０ｍｇを１リットルの水を入れたビーカーに投入し、
経時的にビーカーの中央部から溶液の一部を採取して、
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ）により水中に溶出
した農薬活性成分量を定量し、下記の式より、水中溶出
率を算出した。結果は第１表に示す。Test Example 1 Dissolution test 1 of pesticide active ingredient in water 1 The solid pesticide composition prepared in Example 1 and Comparative Example 1 was put in a beaker containing 1 liter each of 20 mg of water.
Collect a part of the solution from the center of the beaker over time,
The amount of the pesticide active ingredient eluted in water was quantified by HPLC (high performance liquid chromatography), and the elution rate in water was calculated from the following formula. The results are shown in Table 1.

【００２６】水中溶出率（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００ Ａ：水中に溶出した農薬活性成分量 Ｂ：固形農薬組成物中の農薬活性成分含有量Dissolution rate in water (%) = (A / B) × 100 A: Amount of pesticide active ingredient eluted in water B: Content of pesticide active ingredient in solid pesticide composition

【００２７】[0027]

【表１】 第１表 ──────────────────────────── 経過日数（日） ３ ７ １４ ２１ ──────────────────────────── 実施例１ ３１ ３６ ４２ ４４ 比較例１ ２４ ２９ ３５ ３７ ──────────────────────────── 以上の実施例、比較例および試験例から明らかなよう
に、本発明の固形農薬組成物は、比較例の組成物に比べ
て農薬活性成分の放出性が向上されていた。[Table 1] Table 1 ──────────────────────────── Elapsed days (days) 3 7 14 21 ────── ────────────────────── Example 1 31 36 42 44 Comparative Example 1 24 29 35 35 37 ─────────────── ────────────── As is clear from the above Examples, Comparative Examples and Test Examples, the solid pesticide composition of the present invention is more effective than the compositions of Comparative Examples. The release of was improved.

【００２８】試験例２ 農薬活性成分の水中溶出試験２ 実施例２および比較例２で製造した固形農薬組成物、各
２００ｍｇを１リットルの水を入れたビーカーに投入
し、経時的にビーカーの中央部から溶液の一部を採取し
て、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ）により水中に
溶出した農薬活性成分量を定量し、試験例１の式より、
水中溶出率を算出した。結果は第２表に示す。Test Example 2 Dissolution test 2 of pesticide active ingredient in water 2 200 mg of each of the solid pesticide compositions prepared in Example 2 and Comparative Example 2 was placed in a beaker containing 1 liter of water, and the beaker centered with time. A part of the solution was collected from each part and the amount of the pesticide active ingredient eluted in water was quantified by HPLC (High Performance Liquid Chromatograph). From the formula of Test Example 1,
The dissolution rate in water was calculated. The results are shown in Table 2.

【００２９】[0029]

【表２】 第２表 ──────────────────────────── 経過日数（日） ３ ７ １４ ２１ ──────────────────────────── 実施例２ ４７ ７１ ７９ ８２ 比較例２ ３９ ６３ ７４ ７８ ──────────────────────────── 以上の実施例、比較例および試験例から明らかなよう
に、本発明の固形農薬組成物は、比較例の組成物に比べ
て農薬活性成分の放出性が向上されていた。[Table 2] Table 2 ──────────────────────────── Elapsed days (days) 3 7 14 21 21 ────── ────────────────────── Example 2 47 71 79 82 Comparative Example 2 39 63 74 74 78 ────────────── ────────────── As is clear from the above Examples, Comparative Examples and Test Examples, the solid pesticide composition of the present invention is more effective than the compositions of Comparative Examples. The release of was improved.

【００３０】[0030]

【発明の効果】本発明の固形農薬組成物は、従来のもの
に比べて水溶解度の低い農薬活性成分の放出性をより向
上することができ、粒剤のように均一に散布するのが難
しい製剤や、錠剤やバッグ剤のように局所的に散布する
製剤においても、安定した薬効が得られる。The solid agricultural chemical composition of the present invention can further improve the release of the agricultural chemical active ingredient having a low water solubility as compared with the conventional solid agricultural chemical composition, and it is difficult to disperse it uniformly like granules. Stable medicinal effects can be obtained even in the case of preparations and preparations for topical application such as tablets and bags.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Office reference number FI technical display area A01N 43/78 A01N 43/78 A

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 ２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下である農薬活性成分と、アルキル鎖の炭素数が８以
上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有する固形
農薬組成物。1. The water solubility at 20 ° C. is 100 ppm.
A solid agricultural chemical composition containing the following agricultural chemical active ingredient and N-alkyl-2-pyrrolidone having an alkyl chain having 8 or more carbon atoms. 【請求項２】 Ｎ−アルキル−２−ピロリドンが、Ｎ−
オクチル−２−ピロリドンである請求項１記載の固形農
薬組成物。2. N-alkyl-2-pyrrolidone is N-
The solid agricultural chemical composition according to claim 1, which is octyl-2-pyrrolidone. 【請求項３】 Ｎ−アルキル−２−ピロリドンが、Ｎ−
ドデシル−２−ピロリドンである請求項１記載の固形農
薬組成物。3. N-alkyl-2-pyrrolidone is N-
The solid agricultural chemical composition according to claim 1, which is dodecyl-2-pyrrolidone. 【請求項４】 農薬活性成分が殺菌剤である請求項１な
いし３記載の固形農薬組成物。4. The solid agricultural chemical composition according to claim 1, wherein the agricultural chemical active ingredient is a fungicide. 【請求項５】 固形農薬組成物が、粒状物である請求項
１ないし４記載の固形農薬組成物。5. The solid agricultural chemical composition according to claim 1, wherein the solid agricultural chemical composition is a granular material. 【請求項６】 固形農薬組成物が、以下の組成より成る
請求項１ないし５記載の固形農薬組成物 （１）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の 農薬活性成分 ０．１〜２０重量部 （２）アルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−アルキ ル−２−ピロリドン ０．１〜４０重量部 （３）その他の農薬活性成分 ０〜５０重量部 （４）担体 １０〜９９．８重量部 （５）補助剤 ０〜１０重量部6. The solid agricultural chemical composition according to claim 1, wherein the solid agricultural chemical composition has the following composition: (1) 0.1 to 20 parts by weight of an agricultural chemical active ingredient having a water solubility of 100 ppm or less at 20 ° C. 2) N-alkyl-2-pyrrolidone whose alkyl chain has 8 or more carbon atoms 0.1 to 40 parts by weight (3) Other pesticide active ingredient 0 to 50 parts by weight (4) Carrier 10 to 99.8 parts by weight Parts (5) Auxiliary agent 0 to 10 parts by weight 【請求項７】 ２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下の農薬活性成分を、アルキル鎖の炭素数が８以上で
あるＮ−アルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液を、
その他の農薬活性成分および／または補助剤を含有する
こともある粒状の担体に含浸せしめることを特徴とする
請求項１ないし６記載の固形農薬組成物の製造方法。7. The water solubility at 20 ° C. is 100 ppm.
A solution prepared by dissolving the following pesticide active ingredient in N-alkyl-2-pyrrolidone having an alkyl chain having 8 or more carbon atoms,
7. The method for producing a solid agricultural chemical composition according to claim 1, which comprises impregnating a granular carrier which may contain other agricultural chemical active ingredients and / or auxiliary agents. 【請求項８】 ２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下の農薬活性成分を、アルキル鎖の炭素数が８以上で
あるＮ−アルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液を、
微粉状の担体とさらに必要に応じてその他の農薬活性成
分および／または補助剤と混合した後、造粒することを
特徴とする請求項１ないし６記載の固形農薬組成物の製
造方法。8. The water solubility at 20 ° C. is 100 ppm.
A solution prepared by dissolving the following pesticide active ingredient in N-alkyl-2-pyrrolidone having an alkyl chain having 8 or more carbon atoms,
7. The method for producing a solid agricultural chemical composition according to claim 1, which comprises granulating after mixing a fine powdery carrier and, if necessary, other agricultural chemical active ingredient and / or auxiliary agent. 【請求項９】 ２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下の農薬活性成分を、微粉状の担体とさらに必要に応
じてその他の農薬活性成分および／または補助剤と混合
した後造粒し、得られた造粒物にアルキル鎖の炭素数が
８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンを含浸せし
めることを特徴とする請求項１ないし６記載の固形農薬
組成物の製造方法。9. The water solubility at 20 ° C. is 100 ppm.
The following pesticidal active ingredients are mixed with a finely divided carrier and, if necessary, other pesticidal active ingredients and / or auxiliary agents and then granulated, and the resulting granulated product has 8 or more carbon atoms in the alkyl chain. The method for producing a solid pesticide composition according to claim 1, wherein the solid agricultural chemical composition is impregnated with N-alkyl-2-pyrrolidone.