JPH09241625A - フォトクロミック材料及びそれを用いた光記録媒体、並びに光記録媒体を用いた情報の記録、読み出し方法 - Google Patents

フォトクロミック材料及びそれを用いた光記録媒体、並びに光記録媒体を用いた情報の記録、読み出し方法

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JPH09241625A
JPH09241625A JP8051592A JP5159296A JPH09241625A JP H09241625 A JPH09241625 A JP H09241625A JP 8051592 A JP8051592 A JP 8051592A JP 5159296 A JP5159296 A JP 5159296A JP H09241625 A JPH09241625 A JP H09241625A
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JP
Japan
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photochromic material
optical recording
photochromic
hydrogen atom
compound
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JP8051592A
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Masahiro Irie
正浩 入江
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  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 光吸収変化以外の物理量変化を情報読み出し
に利用することにより、フォトクロミック材料を用いた
非破壊読み出し可能な光記録媒体を作成する。 【解決手段】 フェニル置換ヘテロ5員環をヘテロアリ
ール部にもつジヘテロアリールエテン系化合物からなる
結晶性フォトクロミック材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な結晶性フォト
クロミック材料及びそれを用いた光記録媒体、並びに該
光記録媒体を用いた情報記録、読み出し方法に関する。
【0002】
【従来の技術】フォトクロミック材料とは、光の作用に
より化学結合状態の異なる2つの異性体を可逆的に生成
する分子または分子集合体を含む材料である。この際、
吸収スペクトルあるいは屈折率が変化する。この物性変
化を光記録に応用することが研究されている。
【0003】フォトクロミック材料を光記録に応用する
際の最大の問題点は、読み出し破壊をいかにして防ぐこ
とにある。フォトクロミック材料は光反応が吸収光量に
比例してすすむため、光吸収変化を情報読み出しの物理
量とする限り、例え弱い光で読み出しを行ったとして
も、長時間読み出しを続けると必ず色変化が誘起され、
情報が破壊されるという問題があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑みなされたものであって、その目的とするとこ
ろは、フォトクロミック反応により書き込まれた情報
を、フォトクロミック反応を誘起しない長波長域の光に
より、吸収変化以外の物理量により情報を読み出すこと
にある。
【0005】
【課題を解決するための手段】記録媒体として結晶性フ
ォトクロミック材料を用い、情報読み出しに吸収以外の
物理量である反射率を用いることにより上記課題を解決
できる。すなわち、フォトクロミック材料が吸収を持た
ない、言い換えればフォトクロミック反応が誘起されな
い長波長域での光での反射率変化を読み出し物理量とし
て用いることができれば、非破壊読み出しが可能にな
る。課題は、如何にしてフォトクロミック材料が吸収を
持たない長波長領域の光で観測可能な反射率変化を誘起
させるか、にある。
【0006】このためには、表面形状がフォトクロミッ
ク反応により可逆的に変化する結晶性フォトクロミック
材料が必要となる。本発明者が鋭意検討した結果、フェ
ニル置換ジチエニルペルフルオロシクロペンテン等の特
定のジヘテロアリールエテン系化合物がフォトクロミッ
ク反応により可逆に表面形状を変えることを見出し、本
発明に到達した。
【0007】すなわち、本発明の要旨は、フェニル置換
ヘテロ5員環をヘテロアリール部にもつジヘテロアリー
ルエテン系化合物からなる結晶性フォトクロミック材料
及びそれを記録部に含有する光記録媒体、並びに、前記
光記録媒体を用いた情報記録、読み出し方法であって、
情報記録にはフォトクロミック反応を誘起する波長の光
照射により行い、情報の読み出しはフォトクロミック反
応を誘起しない波長の光を用いて反射率変化を感知する
ことにより行うことを特徴とする情報記録、に存する。
【0008】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
フランあるいはチオフェン環などのヘテロ5員環をヘテ
ロアリール基としてもつジヘテロアリールエテンは、熱
不可逆フォトクロミック反応性を示す。これらのフォト
クロミック材料として知られているジヘテロアリールエ
テンで最も単純な化合物の1つとして、例えば、下記構
造式で表される1,2−ジ(2,4,5−トリメチル−
3−チエニル)ペルフルオロシクロペンテンがある。
【0009】
【化4】
【0010】しかし、1,2−ジ(2,4,5−トリメ
チル−3−チエニル)ペルフルオロシクロペンテンは溶
液状態ではフォトクロミック反応性を示すが、結晶状態
では長時間光照射しても色変化を示さない。しかし、5
位のメチルをフェニル基に置換することにより結晶状態
においてもフォトクロミック反応性を示すようになる。
【0011】すなわち、本発明ではヘテロ5員環にフェ
ニル基を有することが必要である。本発明で用いられる
ジヘテロアリールエテン系化合物の例としては、下記一
般式(I)で表される化合物が挙げられる。
【0012】
【化5】
【0013】(式中、環Aはハロゲン原子で置換されて
いてもよい炭素数5〜8のシクロアルケン環であり、R
1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル
基を示し、φ1、φ2は置換基を有していても良いフェニ
ル基を示し、XはS、O、Se又はNR5を示し、R5
水素原子又はアルキル基を示す。) 好ましくは、下記一般式(II)で表される化合物が挙
げられる。
【0014】
【化6】
【0015】(式中、環Aはペルフルオロペンテン又は
ペルフルオロヘキセンを示し、R1、R 2、R3、R4はそれ
ぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を示し、φ1、φ
2は置換基を有していても良いフェニル基を示し、Xは
S、O、Se又はNR15を示し、R15は水素原子又は低
級アルキル基を示す。) 更に好ましくは、下記一般式(II)で表される化合物
が挙げられる。
【0016】
【化7】
【0017】(式中、R1、R2、R6、R7はそれぞれ独立
に水素原子又はメチル基を示すが、これらのうち少なく
とも2つは水素原子ではない。) 本発明では、上記のジヘテロアリールエテン系化合物を
結晶として用いる。上記化合物の結晶は、公知の有機結
晶の製造方法、例えば溶媒蒸発法、により製造すること
が出来る。
【0018】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を越えない限り実施例によ
り限定されるものではない。 実施例1 下記構造式で表される、1,2−ジ(5−フェニル−
2,4−ジメチル−3−チエニル)ペルフルオロシクロ
ペンテン
【0019】
【化8】
【0020】の白色微結晶に紫外線(366nm)を照
射すると青色に着色し、該青色微結晶に可視光(約55
0nm)を照射すると退色した。この化合物をヘキサン
に溶解して、飽和ヘキサン溶液を調製し、溶媒をゆっく
りと蒸発させることにより約1×1cmの板状単結晶を
作成した。この単結晶は紫外線(366nm)を照射す
ると青色に着色し、該青色微結晶に可視光(約550n
m)を照射すると退色した。着色反応は、熱的に安定で
あり、室温では1週間放置しても退色は認められなかっ
た。また、100℃に昇温しても退色は認められなかっ
た。よって、この単結晶は熱不可逆なフォトクロミック
反応性を有することが確認できた。
【0021】この単結晶の表面状態を原子間力顕微鏡
(AFM)により観察した結果を図に示す。図1は無色
状態であり、図2は青色状態である。無色状態では結晶
表面は平坦であるが、紫外線照射により閉環反応(2つ
のチエニル環の2位同士で結合ができる反応)を誘起し
て青色に着色させると、図2に示すように凹凸(ステッ
プ)が現れることが確認できた。このステップの高さは
6〜100オングストローム(0.6〜10nm)に達
した。可視光(約550nm)を照射し、分子を開環状
態に戻して無色状態とすると、結晶表面は図1のように
平坦な状態に戻った。紫外光/可視光照射による状態変
化は繰り返し可能であり、数十回の繰り返しが可能であ
ることを確認した。
【0022】この状態変化の前後で、波長700nmの
光(この波長ではフォトクロミック反応は誘起されな
い)を用いて反射率を測定したところ、反射率が紫外線
照射により30%減少し、可視光照射により回復するこ
とが確認された。この反射率変化は、光記録媒体の記録
層として十分に利用できる物理量変化である。
【0023】実施例2 下記構造式で表される1,2−ジ(5−置換フェニル−
2−メチル−3−チエニル)ペルフルオロシクロペンテ
【0024】
【化9】
【0025】(式中、Xは水素原子、メチル基又はt−
ブチル基)を用いた他は実施例1と同様に単結晶を作成
した。Xがメチル基の場合には、実施例1と同様に、可
逆的な顕著な表面形状変化が認めらた。Xが水素原子、
t−ブチル基では、結晶状態でのフォトクロミック反応
性を示したが、顕著な表面形状変化は認められなかっ
た。
【0026】
【発明の効果】本発明により、フォトクロミック反応を
利用した光記録が可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 無色状態の実施例1の単結晶の表面形状を示
す。
【図2】 青色状態の実施例1の単結晶の表面形状を示
す。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 フェニル置換ヘテロ5員環をヘテロアリ
    ール部にもつジヘテロアリールエテン系化合物からなる
    結晶性フォトクロミック材料。
  2. 【請求項2】 フォトクロミック反応により可逆的に表
    面形状を変える請求項1に記載の結晶性フォトクロミッ
    ク材料。
  3. 【請求項3】 ジヘテロアリールエテン系化合物が一般
    式 【化1】 (式中、環Aはハロゲン原子で置換されていてもよい炭
    素数5〜8のシクロアルケン環であり、R1、R2、R3、R
    4はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示し、
    φ1、φ2は置換基を有していても良いフェニル基を示
    し、XはS、O、Se又はNR5を示し、R5は水素原子
    又はアルキル基を示す。)で表される化合物である請求
    項1または2に記載の結晶性フォトクロミック材料。
  4. 【請求項4】 ジヘテロアリールエテン系化合物が一般
    式 【化2】 (式中、環Aはペルフルオロシクロペンテン又はペルフ
    ルオロヘキセンを示し、R11、R12、R13、R14はそれぞ
    れ独立に水素原子又は低級アルキル基を示し、φ1 1、φ
    12は置換基を有していても良いフェニル基を示し、Xは
    S、O、Se又はNR15を示し、R15は水素原子又は低
    級アルキル基を示す。)で表される化合物である請求項
    1または2に記載の結晶性フォトクロミック材料。
  5. 【請求項5】 ジヘテロアリールエテン系化合物が一般
    式 【化3】 (式中、R21、R22、R6、R7はそれぞれ独立に水素原子
    又はメチル基を示すが、少なくとも2つは水素原子では
    ない。)で表される化合物である請求項1または2に記
    載の結晶性フォトクロミック材料。
  6. 【請求項6】 光の照射により情報の記録、読み取りが
    できる記録部を設けた光記録媒体であって、記録部に請
    求項1〜5のいずれか1項に記載された結晶性フォトク
    ロミック材料が含まれることを特徴とする光記録媒体。
  7. 【請求項7】 請求項6に記載の光記録媒体を用いた情
    報記録、読み出し方法であって、情報記録はフォトクロ
    ミック反応を誘起する波長の光照射により行い、情報の
    読み出しはフォトクロミック反応を誘起しない波長の光
    を用いて反射率変化を感知することにより行うことを特
    徴とする情報記録、読み出し方法。
JP8051592A 1996-03-08 1996-03-08 フォトクロミック材料及びそれを用いた光記録媒体、並びに光記録媒体を用いた情報の記録、読み出し方法 Withdrawn JPH09241625A (ja)

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