JPH09241603A - 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH09241603A JPH09241603A JP8049227A JP4922796A JPH09241603A JP H09241603 A JPH09241603 A JP H09241603A JP 8049227 A JP8049227 A JP 8049227A JP 4922796 A JP4922796 A JP 4922796A JP H09241603 A JPH09241603 A JP H09241603A
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- crystal display
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の液晶シール材に比べ、液晶表示素子の
信頼性を向上させる液晶表示素子用シール材及びそれを
用いた液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 熱硬化性樹脂、硬化剤、無機充填材を主
成分とする１液型及び２液型接着剤組成物において、ク
ラウンエーテル化合物を必須成分とすることを特徴とす
る液晶表示素子用シール材組成物。
信頼性を向上させる液晶表示素子用シール材及びそれを
用いた液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 熱硬化性樹脂、硬化剤、無機充填材を主
成分とする１液型及び２液型接着剤組成物において、ク
ラウンエーテル化合物を必須成分とすることを特徴とす
る液晶表示素子用シール材組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶表示素子用シー
ル材組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関するもの
である。
ル材組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】近年、軽量、薄型、低消費電力等の特徴
から液晶表示素子が広く普及している。液晶表示素子
は、ガラス、あるいはプラスチックの基板で液晶を挟み
込んだ構造をしており、液晶が外部に漏れ出さないよう
に周囲を接着剤により封止しており、一般にこれを液晶
表示素子用シール材（略して液晶シール材）と呼んでい
る。
から液晶表示素子が広く普及している。液晶表示素子
は、ガラス、あるいはプラスチックの基板で液晶を挟み
込んだ構造をしており、液晶が外部に漏れ出さないよう
に周囲を接着剤により封止しており、一般にこれを液晶
表示素子用シール材（略して液晶シール材）と呼んでい
る。
【０００３】現在、この液晶シール材は広くエポキシ樹
脂及びカチオン硬化またはラジカル硬化型の光硬化性樹
脂が用いられているが、液晶表示素子の表示特性改善の
ために現状より電気的信頼性に優れた液晶シール材が求
められている。具体的には、これらの特性が不十分なシ
ール材を用いた場合、シール材近傍部で液晶パネルの表
示不良（文字等の焼き付き現象、液晶の配向不良、文字
境界部のボヤケ等）が発生することがあり液晶表示素子
としての信頼性が低い。
脂及びカチオン硬化またはラジカル硬化型の光硬化性樹
脂が用いられているが、液晶表示素子の表示特性改善の
ために現状より電気的信頼性に優れた液晶シール材が求
められている。具体的には、これらの特性が不十分なシ
ール材を用いた場合、シール材近傍部で液晶パネルの表
示不良（文字等の焼き付き現象、液晶の配向不良、文字
境界部のボヤケ等）が発生することがあり液晶表示素子
としての信頼性が低い。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のシー
ル材に比べ、液晶表示素子の表示特性を向上させる液晶
表示素子用シール材及びそれを用いた液晶表示素子を提
供するものである。
ル材に比べ、液晶表示素子の表示特性を向上させる液晶
表示素子用シール材及びそれを用いた液晶表示素子を提
供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は熱硬化性樹脂、
硬化剤、無機充填材を主成分とする一液型及び２液型接
着剤組成物において、大環状ポリエーテル（以下クラウ
ンエーテルと記す）を必須成分とすることを特徴とする
液晶表示素子用シール材組成物である。
硬化剤、無機充填材を主成分とする一液型及び２液型接
着剤組成物において、大環状ポリエーテル（以下クラウ
ンエーテルと記す）を必須成分とすることを特徴とする
液晶表示素子用シール材組成物である。
【０００５】本発明で必須成分として用いられるクラウ
ンエーテルは、様々な無機及び有機のカチオンと錯体
（以下クリプテートと記す）を形成し、電荷を中和する
作用があることが知られている。これを液晶シール材組
成物中に必須成分として加えることにより液晶表示素子
の表示特性が著しく向上することを見いだし本発明に至
った。
ンエーテルは、様々な無機及び有機のカチオンと錯体
（以下クリプテートと記す）を形成し、電荷を中和する
作用があることが知られている。これを液晶シール材組
成物中に必須成分として加えることにより液晶表示素子
の表示特性が著しく向上することを見いだし本発明に至
った。
【０００６】
【発明の実施の形態】液晶シール材は２枚のガラス及び
プラスティックを材料とする基板を接着固定し、液晶が
外部に漏洩するのを防止する役割を担っている。シール
材起因の表示不良を無くすためには、もっぱらシール材
に用いられる樹脂、硬化剤、促進剤、充填材、溶剤等の
純度を向上させる努力がなされてきた。具体的にはイオ
ン性不純物の低減である。しかしながら、このようにイ
オン性不純物を低減しても、高温高湿下でLCDを駆動さ
せた場合は依然としてシール材近傍部に表示不良が発生
する為に本質的な解決にはなっていない。つまり、単に
原材料のイオン性不純物を低減するだけではなく、シー
ル材の硬化の際に発生するイオンが高温高湿等の外的環
境変化によっても液晶セル内に流れ出さないようにする
ことが不可欠である。本発明者はシール材組成中にクラ
ウンエーテルを配合することを試み、そのシール材を用
いた液晶表示素子の表示特性を鋭意検討した。その結
果、クラウンエーテルがシール材硬化物中の流出性のイ
オン類を捕捉して電荷の中和を行うこと、及びクリプテ
ートがシール材硬化物の架橋点間距離より大きいため
に、外的環境の変化があった場合もシール材硬化物中に
止まることを発見した。その結果、このようなシール材
を用いた液晶表示素子の表示特性を著しく向上させるこ
とが可能となることを見いだした。
プラスティックを材料とする基板を接着固定し、液晶が
外部に漏洩するのを防止する役割を担っている。シール
材起因の表示不良を無くすためには、もっぱらシール材
に用いられる樹脂、硬化剤、促進剤、充填材、溶剤等の
純度を向上させる努力がなされてきた。具体的にはイオ
ン性不純物の低減である。しかしながら、このようにイ
オン性不純物を低減しても、高温高湿下でLCDを駆動さ
せた場合は依然としてシール材近傍部に表示不良が発生
する為に本質的な解決にはなっていない。つまり、単に
原材料のイオン性不純物を低減するだけではなく、シー
ル材の硬化の際に発生するイオンが高温高湿等の外的環
境変化によっても液晶セル内に流れ出さないようにする
ことが不可欠である。本発明者はシール材組成中にクラ
ウンエーテルを配合することを試み、そのシール材を用
いた液晶表示素子の表示特性を鋭意検討した。その結
果、クラウンエーテルがシール材硬化物中の流出性のイ
オン類を捕捉して電荷の中和を行うこと、及びクリプテ
ートがシール材硬化物の架橋点間距離より大きいため
に、外的環境の変化があった場合もシール材硬化物中に
止まることを発見した。その結果、このようなシール材
を用いた液晶表示素子の表示特性を著しく向上させるこ
とが可能となることを見いだした。
【０００７】このような点から本発明者らが鋭意検討し
た結果、シール材組成中にクラウンエーテルを必須成分
として配合することで、液晶表示素子用シール材として
十分に高い信頼性を有し且つ表示特性の良好な液晶表示
素子を得ることが可能であることを見いだした。
た結果、シール材組成中にクラウンエーテルを必須成分
として配合することで、液晶表示素子用シール材として
十分に高い信頼性を有し且つ表示特性の良好な液晶表示
素子を得ることが可能であることを見いだした。
【０００８】クラウンエーテルとして用いられているも
のは特に限定されないが、例えば脂肪族クラウンエーテ
ル、芳香族型クラウンエーテル、脂環族クラウンエーテ
ル、ヘテロ族型クラウンエーテル、環状ポリエーテルエ
ステル、アジリジン環状オリゴマー、環状ポリアミン、
環状ポリスルフィド、脂肪族アザクラウンエーテル、芳
香族アザクラウンエーテル、脂環族アザクラウンエーテ
ル、ヘテロ環族アザクラウンエーテル、脂肪族チアクラ
ウンエーテル、芳香族チアクラウンエーテル、脂環族チ
アクラウンエーテル、ヘテロ環族チアクラウンエーテ
ル、脂肪族環状アザチアエーテル、脂肪族環状アザチア
クラウンエーテル、芳香族アザチアクラウンエーテル、
ヘテロ環族アザチアクラウンエーテル、分離双環式クラ
ウンエーテル、Cを橋頭とする双環式クラウンエーテ
ル、Nを橋頭とする双環式クラウンエーテル、4個のNを
橋頭とする球状クリプタンド、Nを橋頭とする双環式ア
ザクラウンエーテル、Nを橋頭とする双環式アザクラウ
ンエーテル、Nを橋頭とする双環式ポリチアエーテル、N
を橋頭とする双環式チアクラウンエーテル等がある。
又、シール材に配合するときのクラウンエーテルの添加
量については特に限定されず、上記記載の化合物を１種
もしくは２種以上併用して使用される。
のは特に限定されないが、例えば脂肪族クラウンエーテ
ル、芳香族型クラウンエーテル、脂環族クラウンエーテ
ル、ヘテロ族型クラウンエーテル、環状ポリエーテルエ
ステル、アジリジン環状オリゴマー、環状ポリアミン、
環状ポリスルフィド、脂肪族アザクラウンエーテル、芳
香族アザクラウンエーテル、脂環族アザクラウンエーテ
ル、ヘテロ環族アザクラウンエーテル、脂肪族チアクラ
ウンエーテル、芳香族チアクラウンエーテル、脂環族チ
アクラウンエーテル、ヘテロ環族チアクラウンエーテ
ル、脂肪族環状アザチアエーテル、脂肪族環状アザチア
クラウンエーテル、芳香族アザチアクラウンエーテル、
ヘテロ環族アザチアクラウンエーテル、分離双環式クラ
ウンエーテル、Cを橋頭とする双環式クラウンエーテ
ル、Nを橋頭とする双環式クラウンエーテル、4個のNを
橋頭とする球状クリプタンド、Nを橋頭とする双環式ア
ザクラウンエーテル、Nを橋頭とする双環式アザクラウ
ンエーテル、Nを橋頭とする双環式ポリチアエーテル、N
を橋頭とする双環式チアクラウンエーテル等がある。
又、シール材に配合するときのクラウンエーテルの添加
量については特に限定されず、上記記載の化合物を１種
もしくは２種以上併用して使用される。
【０００９】又、エポキシ樹脂として用いられるものは
特に限定されないが、例えばビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂、アルキル置換ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、アルキル置換ビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エ
ポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノ
ールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック
型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレ
ン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹
脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂等がある。
特に限定されないが、例えばビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂、アルキル置換ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、アルキル置換ビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エ
ポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノ
ールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック
型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレ
ン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹
脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂等がある。
【００１０】又、硬化剤としては特に限定されず、エポ
キシ樹脂用硬化剤として一般に使用されるアミン系硬化
剤、イミダゾール系硬化剤、ジシアンジアミド、ヒドラ
ジッド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化
剤等が使用可能であり、更に保存性を向上させるために
これらのマイクロカプセル化硬化剤、アダクト型硬化剤
等が使用可能であり、更にこれらに硬化促進剤を併用す
ることもできる。硬化促進剤としては、リン系化合物、
イミダゾール系化合物、尿素系化合物、二塩基酸化合
物、ＤＢＵ塩等が一般に使用される。
キシ樹脂用硬化剤として一般に使用されるアミン系硬化
剤、イミダゾール系硬化剤、ジシアンジアミド、ヒドラ
ジッド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化
剤等が使用可能であり、更に保存性を向上させるために
これらのマイクロカプセル化硬化剤、アダクト型硬化剤
等が使用可能であり、更にこれらに硬化促進剤を併用す
ることもできる。硬化促進剤としては、リン系化合物、
イミダゾール系化合物、尿素系化合物、二塩基酸化合
物、ＤＢＵ塩等が一般に使用される。
【００１１】又、無機充填材としては、例えば、各種金
属の炭酸塩、硫酸塩、アルミナ、シリカ、酸化チタン、
チタン酸カリウム等があげられ、これらの中で種々の点
からアルミナ、シリカを一種または二種以上併用して使
用されることが好ましい。更に無機充填材の添加量とし
ては、印刷性等の作業性の点から全組成物のうち３〜５
０重量％とすることが好ましい。
属の炭酸塩、硫酸塩、アルミナ、シリカ、酸化チタン、
チタン酸カリウム等があげられ、これらの中で種々の点
からアルミナ、シリカを一種または二種以上併用して使
用されることが好ましい。更に無機充填材の添加量とし
ては、印刷性等の作業性の点から全組成物のうち３〜５
０重量％とすることが好ましい。
【００１２】又、シール材組成物の粘度調整、各成分の
均一混合の目的で必要に応じて溶剤を添加してもよい。
使用される溶剤についても特に限定はないが、例えばｎ
−ヘキサン、ｎ−デカン、シクロヘキサン等の炭化水素
系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶剤、ブチルアセテート、ベンジルアセテート等
のエステル系溶剤、メチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチル
カルビトール、メチルセロソルブアセテート、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ジグライム等の多
価アルコール系及びその誘導体等が一種あるいは二種以
上併用されて使用される。溶剤の添加量は印刷性等の点
から全成分のうち２〜５０重量％とすることが好まし
い。
均一混合の目的で必要に応じて溶剤を添加してもよい。
使用される溶剤についても特に限定はないが、例えばｎ
−ヘキサン、ｎ−デカン、シクロヘキサン等の炭化水素
系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶剤、ブチルアセテート、ベンジルアセテート等
のエステル系溶剤、メチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチル
カルビトール、メチルセロソルブアセテート、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ジグライム等の多
価アルコール系及びその誘導体等が一種あるいは二種以
上併用されて使用される。溶剤の添加量は印刷性等の点
から全成分のうち２〜５０重量％とすることが好まし
い。
【００１３】又、本発明において必須成分である前記の
エポキシ樹脂、硬化剤、無機充填材、クラウンエーテル
の他にカップリング剤、消泡剤、レベリング剤等を添加
してもよい。本発明の液晶表示素子用シール材組成物を
調整する際は、各成分を均一に混合させるために３本ロ
ール等を用いて十分に混練することが好ましい。
エポキシ樹脂、硬化剤、無機充填材、クラウンエーテル
の他にカップリング剤、消泡剤、レベリング剤等を添加
してもよい。本発明の液晶表示素子用シール材組成物を
調整する際は、各成分を均一に混合させるために３本ロ
ール等を用いて十分に混練することが好ましい。
【００１４】本発明の液晶表示素子用シール材組成物を
用いて液晶表示素子を製造する方法としては、一般に以
下のような方法がある。まず、液晶配向層を形成したガ
ラス及びプラスティック基板の一方に、スクリーン印刷
等の工程によりシールパターンを形成し、乾燥機等で予
備乾燥させた後、もう一方の基板を貼り合わせ、必要に
応じて加圧して、更に乾燥炉等で加熱硬化させる。予備
乾燥は通常５０〜１２０℃で５〜６０分、加熱硬化は通
常１００〜２００℃で１５〜１８０分程度が適当であ
る。又、二枚の基板のギャップを保持するために、シー
ル材に所定の直径の球状、ロッド状スペーサーを含有さ
せてもよい。貼りあわせた基板に液晶を注入し、ＵＶ硬
化樹脂等で注入口を封じて液晶表示素子とする。
用いて液晶表示素子を製造する方法としては、一般に以
下のような方法がある。まず、液晶配向層を形成したガ
ラス及びプラスティック基板の一方に、スクリーン印刷
等の工程によりシールパターンを形成し、乾燥機等で予
備乾燥させた後、もう一方の基板を貼り合わせ、必要に
応じて加圧して、更に乾燥炉等で加熱硬化させる。予備
乾燥は通常５０〜１２０℃で５〜６０分、加熱硬化は通
常１００〜２００℃で１５〜１８０分程度が適当であ
る。又、二枚の基板のギャップを保持するために、シー
ル材に所定の直径の球状、ロッド状スペーサーを含有さ
せてもよい。貼りあわせた基板に液晶を注入し、ＵＶ硬
化樹脂等で注入口を封じて液晶表示素子とする。
【００１５】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
はこれらの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
【００１６】（実施例１）エポキシ樹脂として、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）８０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）２０重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジ
ド（大塚化学社製）１０重量部、無機充填材として無定
型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ−９７
２）５重量部、球状シリカ（アドマテックス社製、ＳＯ
−Ｃ４）２０重量部、溶剤としてエチルカルビトール１
３重量部、クラウンエーテルとして１５−クラウン−５
（合成品）０．１重量部を攪拌混合し、更に３本ロール
にて十分に混練して接着剤組成物を得た。
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）８０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）２０重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジ
ド（大塚化学社製）１０重量部、無機充填材として無定
型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ−９７
２）５重量部、球状シリカ（アドマテックス社製、ＳＯ
−Ｃ４）２０重量部、溶剤としてエチルカルビトール１
３重量部、クラウンエーテルとして１５−クラウン−５
（合成品）０．１重量部を攪拌混合し、更に３本ロール
にて十分に混練して接着剤組成物を得た。
【００１７】次に、この接着剤組成物に直径５μmの球
状シリカスペーサーを１％混合し、以下の要領で液晶セ
ルを作製した。 （スクリーン印刷）３００メッシュの版を用いて配向膜
を形成させたＩＴＯ付きガラス基板上（一辺３cmの正方
形）に線幅０．３mmの正方形のパターンをスクリーン印
刷した。 （予備乾燥）熱風乾燥機中、９０℃／３０分予備乾燥し
た。 （貼りあわせ／加熱硬化）配向膜を形成させたＩＴＯ付
きガラス基板を、配向方向がシール材を印刷した基板の
配向処理方向に対して９０度になるように貼りあわせ、
１kg/cm2の圧力をかけた状態で熱風乾燥機中１７０℃／
１２０分加熱硬化させた。 （液晶注入／封口）フッ素系液晶（メルク社製、ＺＬＩ
−４７９２）を注入し、注入口をアクリル系ＵＶ硬化樹
脂で封口した。
状シリカスペーサーを１％混合し、以下の要領で液晶セ
ルを作製した。 （スクリーン印刷）３００メッシュの版を用いて配向膜
を形成させたＩＴＯ付きガラス基板上（一辺３cmの正方
形）に線幅０．３mmの正方形のパターンをスクリーン印
刷した。 （予備乾燥）熱風乾燥機中、９０℃／３０分予備乾燥し
た。 （貼りあわせ／加熱硬化）配向膜を形成させたＩＴＯ付
きガラス基板を、配向方向がシール材を印刷した基板の
配向処理方向に対して９０度になるように貼りあわせ、
１kg/cm2の圧力をかけた状態で熱風乾燥機中１７０℃／
１２０分加熱硬化させた。 （液晶注入／封口）フッ素系液晶（メルク社製、ＺＬＩ
−４７９２）を注入し、注入口をアクリル系ＵＶ硬化樹
脂で封口した。
【００１８】評価は以下に示す項目を行った。 （条件１）６０℃／９０％に設定した高温高湿槽に１０
０時間、上記液晶表示素子を放置 （条件２）４０℃に設定した乾燥機に１００時間、上記
液晶表示素子を放置 上記２条件で液晶表示素子を処理した後、液晶セルに±
３Ｖの矩形波を印加し、シール材近傍部の表示のムラを
評価した。評価の結果は表１に示すとおりである。
０時間、上記液晶表示素子を放置 （条件２）４０℃に設定した乾燥機に１００時間、上記
液晶表示素子を放置 上記２条件で液晶表示素子を処理した後、液晶セルに±
３Ｖの矩形波を印加し、シール材近傍部の表示のムラを
評価した。評価の結果は表１に示すとおりである。
【００１９】（実施例２）エポキシ樹脂として、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）４０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）３０重量部、o-クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂（住友化学社製、ＥＳＣＮ−１９５ＬＢ）１０重量
部、グリシジルアミン型エポキシ樹脂（油化シェルエポ
キシ社製、エピコート６０４）２０重量部、硬化剤とし
てＰＮ−２３（味の素社製）２５重量部、無機充填材と
して無定型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ
−９７２）５重量部、アルミナ（昭和電工社製、ＵＡ−
５０５５）２０重量部、クラウンエーテルとして１８−
クラウン−６（合成品）０．４重量部、ジベンゾ−１８
−クラウン−６（合成品）０．５重量部を攪拌混合し、
更に３本ロールにて十分に混練して接着剤組成物を得
た。この接着剤組成物に直径５μmの球状シリカスペー
サーを１％混合し、実施例１の要領で液晶セルを作製し
た。評価の結果は表１に示す通りである。
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）４０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）３０重量部、o-クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂（住友化学社製、ＥＳＣＮ−１９５ＬＢ）１０重量
部、グリシジルアミン型エポキシ樹脂（油化シェルエポ
キシ社製、エピコート６０４）２０重量部、硬化剤とし
てＰＮ−２３（味の素社製）２５重量部、無機充填材と
して無定型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ
−９７２）５重量部、アルミナ（昭和電工社製、ＵＡ−
５０５５）２０重量部、クラウンエーテルとして１８−
クラウン−６（合成品）０．４重量部、ジベンゾ−１８
−クラウン−６（合成品）０．５重量部を攪拌混合し、
更に３本ロールにて十分に混練して接着剤組成物を得
た。この接着剤組成物に直径５μmの球状シリカスペー
サーを１％混合し、実施例１の要領で液晶セルを作製し
た。評価の結果は表１に示す通りである。
【００２０】（実施例３）エポキシ樹脂としてジシクロ
ペンタジエン型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業社
製、ＨＰー７２００）５０重量部、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート８
２８）５０重量部、硬化剤としてフェノールノボラック
樹脂（大日本インキ社製、ＴＤ−２１３１）１００重量
部、硬化促進剤としてＰＮ−２３（味の素社製）３重量
部、無機充填材として無定型シリカ（日本アエロジル社
製、アエロジルＲ−９７２）５重量部、球状シリカ（ア
ドマテックス社製、ＳＯ−Ｃ４）２０重量部、溶剤とし
てエチルカルビトール１３重量部、クラウンエーテルと
してジアミノ−ジベンゾ−１８−クラウン−６（合成
品）０．６重量部を攪拌混合し、更に３本ロールにて十
分に混練して接着剤組成物を得た。この接着剤組成物に
直径５μmの球状シリカスペーサーを１％混合し、実施
例１の要領で液晶セルを作製した。評価の結果は表１に
示す通りである。
ペンタジエン型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業社
製、ＨＰー７２００）５０重量部、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート８
２８）５０重量部、硬化剤としてフェノールノボラック
樹脂（大日本インキ社製、ＴＤ−２１３１）１００重量
部、硬化促進剤としてＰＮ−２３（味の素社製）３重量
部、無機充填材として無定型シリカ（日本アエロジル社
製、アエロジルＲ−９７２）５重量部、球状シリカ（ア
ドマテックス社製、ＳＯ−Ｃ４）２０重量部、溶剤とし
てエチルカルビトール１３重量部、クラウンエーテルと
してジアミノ−ジベンゾ−１８−クラウン−６（合成
品）０．６重量部を攪拌混合し、更に３本ロールにて十
分に混練して接着剤組成物を得た。この接着剤組成物に
直径５μmの球状シリカスペーサーを１％混合し、実施
例１の要領で液晶セルを作製した。評価の結果は表１に
示す通りである。
【００２１】（実施例４）エポキシ樹脂として、ナフタ
レン型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業社製、ＨＰ
−４０３２）４０重量部、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート８３４）５
０重量部、o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（住
友化学社製、ＥＳＣＮ−１９５ＬＢ）１０重量部、硬化
剤としてアジピン酸ジヒドラジド（大塚化学社製）８重
量部、無機充填材として無定型シリカ（日本アエロジル
社製、ＮＡＸ５０）５重量部、球状シリカ（アドマテッ
クス社製、ＳＯ−Ｃ４）１５重量部、溶剤としてメチル
カルビトール２０重量部、クラウンエーテルとしてジア
ザ−１２−クラウン−４（合成品）１重量部を攪拌混合
し、更に３本ロールにて十分混練して接着剤組成物を得
た。この接着剤組成物に直径５μmの球状シリカスペー
サーを１％混合し、実施例１の要領で液晶セルを作製し
た。評価の結果は表１に示す通りである。
レン型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業社製、ＨＰ
−４０３２）４０重量部、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート８３４）５
０重量部、o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（住
友化学社製、ＥＳＣＮ−１９５ＬＢ）１０重量部、硬化
剤としてアジピン酸ジヒドラジド（大塚化学社製）８重
量部、無機充填材として無定型シリカ（日本アエロジル
社製、ＮＡＸ５０）５重量部、球状シリカ（アドマテッ
クス社製、ＳＯ−Ｃ４）１５重量部、溶剤としてメチル
カルビトール２０重量部、クラウンエーテルとしてジア
ザ−１２−クラウン−４（合成品）１重量部を攪拌混合
し、更に３本ロールにて十分混練して接着剤組成物を得
た。この接着剤組成物に直径５μmの球状シリカスペー
サーを１％混合し、実施例１の要領で液晶セルを作製し
た。評価の結果は表１に示す通りである。
【００２２】（比較例１）エポキシ樹脂として、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）８０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）２０重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジ
ド（大塚化学社製）１０重量部、無機充填材として無定
型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ−９７
２）５重量部、球状シリカ（アドマテックス社製、ＳＯ
−Ｃ４）２０重量部、溶剤としてエチルカルビトール１
３重量部を攪拌混合し、更に３本ロールにて十分に混練
して接着剤組成物を得た。この接着剤組成物に直径５μ
mの球状シリカスペーサーを１％混合し、実施例１の要
領で液晶セルを作製した。評価の結果は表１に示す通り
である。
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）８０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）２０重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジ
ド（大塚化学社製）１０重量部、無機充填材として無定
型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ−９７
２）５重量部、球状シリカ（アドマテックス社製、ＳＯ
−Ｃ４）２０重量部、溶剤としてエチルカルビトール１
３重量部を攪拌混合し、更に３本ロールにて十分に混練
して接着剤組成物を得た。この接着剤組成物に直径５μ
mの球状シリカスペーサーを１％混合し、実施例１の要
領で液晶セルを作製した。評価の結果は表１に示す通り
である。
【００２３】（比較例２）エポキシ樹脂として、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）４０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）３０重量部、o-クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂（住友化学社製、ＥＳＣＮ−１９５ＬＢ）１０重量
部、グリシジルアミン型エポキシ樹脂（油化シェルエポ
キシ社製、エピコート６０４）２０重量部、硬化剤とし
てジシアンジアミド１５重量部、無機充填材として無定
型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ−９７
２）５重量部、アルミナ（昭和電工社製、ＵＡ−５０５
５）２０重量部、溶剤としてメチルカルビトール２０重
量部を攪拌混合し、更に３本ロールにて十分に混練して
接着剤組成物を得た。この接着剤組成物に直径５μmの
球状シリカスペーサーを１％混合し、実施例１の要領で
液晶セルを作製した。評価の結果は表１に示す通りであ
る。
ェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、
エピコート８２８）４０重量部、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート１０
０１）３０重量部、o-クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂（住友化学社製、ＥＳＣＮ−１９５ＬＢ）１０重量
部、グリシジルアミン型エポキシ樹脂（油化シェルエポ
キシ社製、エピコート６０４）２０重量部、硬化剤とし
てジシアンジアミド１５重量部、無機充填材として無定
型シリカ（日本アエロジル社製、アエロジルＲ−９７
２）５重量部、アルミナ（昭和電工社製、ＵＡ−５０５
５）２０重量部、溶剤としてメチルカルビトール２０重
量部を攪拌混合し、更に３本ロールにて十分に混練して
接着剤組成物を得た。この接着剤組成物に直径５μmの
球状シリカスペーサーを１％混合し、実施例１の要領で
液晶セルを作製した。評価の結果は表１に示す通りであ
る。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明の液晶表示素子用シール材はクラ
ウンエーテルによる有機、無機イオンの捕捉による電気
的な中和を達成し、かつ構成されたクリプテートがシー
ル材硬化物の架橋点間距離よりも大きく、液晶中にこれ
らの成分が溶出することを防止することが可能となるこ
とにより、表示特性に優れた液晶表示素子を提供するこ
とができる。
ウンエーテルによる有機、無機イオンの捕捉による電気
的な中和を達成し、かつ構成されたクリプテートがシー
ル材硬化物の架橋点間距離よりも大きく、液晶中にこれ
らの成分が溶出することを防止することが可能となるこ
とにより、表示特性に優れた液晶表示素子を提供するこ
とができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 熱硬化性樹脂、硬化剤、無機充填材を主
成分とする１液型及び２液型接着剤組成物において、大
環状ポリエーテル（クラウンエーテル）を必須成分とす
ることを特徴とする液晶表示素子用シール材組成物。 - 【請求項２】 熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である請求
項１記載の液晶表示素子用シール材組成物。 - 【請求項３】 請求項１及び２記載の液晶表示素子用シ
ール材組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8049227A JPH09241603A (ja) | 1996-03-06 | 1996-03-06 | 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8049227A JPH09241603A (ja) | 1996-03-06 | 1996-03-06 | 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241603A true JPH09241603A (ja) | 1997-09-16 |
Family
ID=12825040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8049227A Pending JPH09241603A (ja) | 1996-03-06 | 1996-03-06 | 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09241603A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005014686A1 (ja) * | 2003-08-12 | 2005-02-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフラットパネルディスプレイ用シール剤 |
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| JP2012126762A (ja) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 熱伝導性接着剤 |
| WO2018077836A1 (en) * | 2016-10-28 | 2018-05-03 | Basf Se | Rapid curing epoxy-resin composition for fiber-matrix semifinished products |
Citations (12)
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-
1996
- 1996-03-06 JP JP8049227A patent/JPH09241603A/ja active Pending
Patent Citations (12)
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