JPH09216811A - Dentifrice composition - Google Patents
Dentifrice compositionInfo
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- JPH09216811A JPH09216811A JP2264396A JP2264396A JPH09216811A JP H09216811 A JPH09216811 A JP H09216811A JP 2264396 A JP2264396 A JP 2264396A JP 2264396 A JP2264396 A JP 2264396A JP H09216811 A JPH09216811 A JP H09216811A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は歯磨き組成物、さらに詳
しくは、発泡剤としてより安全性の高く、かつモノエス
テル化率が改良されたポリグリセリン脂肪酸エステルを
用いる際の泡立ちを改良した歯磨き組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a toothpaste composition, and more specifically, a toothpaste composition having improved foaming properties when a polyglycerol fatty acid ester having a higher safety and a higher monoesterification rate is used as a foaming agent. Regarding things.
【０００２】[0002]
【従来の技術】歯磨き組成物には清浄作用、分散乳化、
発泡作用などを付与するために発泡剤が配合されてお
り、界面活性剤がその目的で使用される。清浄発泡剤と
して用いられる界面活性剤は、使用時の歯磨きの界面張
力を低下させることによつて歯磨きの清浄効果を高め、
配合されている薬効剤の分散、浸透性を促進してその効
果を高めたり、使用時の起泡により感覚的な安定感を与
えるなどの役割を果たすもので必須の成分といえる。用
いる界面活性剤は界面張力低下能、発泡性などの性能の
良好なことはもちろん、歯磨きは口の中に入れるもので
あるから、味、においなどの点も満足するものでなけれ
ばならず、味やにおいのほとんどかいものが望まれ、従
来、アルキル硫酸ナトリウム、アシルサルコシンナトリ
ウム、αーオレフインスルホネート、ココナッッモノグ
リセリド硫酸ナトリウムなどのアニオン界面活性剤が用
いられている。2. Description of the Prior Art Toothpaste compositions have a cleaning action, a dispersion emulsification,
A foaming agent is blended to impart a foaming action and the like, and a surfactant is used for that purpose. The surfactant used as a cleansing foaming agent enhances the cleaning effect of toothpaste by lowering the interfacial tension of the toothpaste during use,
It can be said to be an essential component because it plays a role of promoting dispersion and penetration of the compounded drug and enhancing its effect, and giving sensory stability by foaming during use. The surfactant to be used has good performances such as interfacial tension lowering ability and foaming property, and since toothpaste is put in the mouth, it must satisfy the taste and odor. Most tastes and odors are desired, and conventionally, anionic surfactants such as sodium alkylsulfate, sodium acylsarcosine sodium, α-olefin sulfonate, and sodium coconut monoglyceride sulfate have been used.
【０００３】しかるに、かかる界面活性剤には口腔内粘
膜に対する刺激、使用後に食物の味を変えること、歯磨
きに薬効剤として配合される酵素類を失活させるなどの
欠点があり、また、近年、その安全性が問題とされてい
る。この点で非イオン界面活牲剤はアニオン界面活性剤
よりも皮膚、粘膜に対する刺激性が弱く、また、酵素類
と共存させても失活させることがない利点を有し、特に
ショ糖脂肪酸エステルまたはポリグリセリン脂肪酸エス
テルは食品加工用の界面活性剤として許可されている数
少ない界面活性剤であり、その高い安全牲からみて、歯
磨きにショ糖脂肪酸エステルまたはポリグリセリン脂肪
酸エステルを配合することが提案されている。However, such surfactants have drawbacks such as irritation of the mucous membrane of the oral cavity, changing the taste of food after use, deactivating the enzymes incorporated as a medicinal agent for toothpaste, and in recent years. Its safety is a problem. In this respect, nonionic surfactants are less irritating to skin and mucous membranes than anionic surfactants, and have the advantage of not being inactivated even when coexisting with enzymes. Alternatively, polyglycerin fatty acid ester is one of the few surfactants permitted as a surfactant for food processing, and in view of its high safety, it has been proposed to blend sucrose fatty acid ester or polyglycerin fatty acid ester into toothpaste. ing.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかるに、これらショ
糖脂肪酸エステルまたはポリグリセリン脂肪酸エステル
は使用時に殆ど発泡せず、歯磨きの効果および使用感が
極めて悪い大きな欠点を有し、僅かに、ショ糖モノラウ
レートあるいはショ糖モノミリステートを配合した例
［G.L.FosolaおよびP.Rovesti、「International Sympo
sium on Suger-ester」Maison de la Chimie Paris（19
60年６月８日）］などが知られているにすぎない。However, these sucrose fatty acid esters or polyglycerin fatty acid esters hardly foam at the time of use, and have a big drawback that the effect of brushing the teeth and the feeling of use are extremely poor. Example of blending laurate or sucrose monomyristate [GL Fosola and P. Rovesti, “International Sympo
sium on Suger-ester "Maison de la Chimie Paris (19
June 8, 1960)] etc. are only known.
【０００５】本発明は、このような事情のもとで、人体
に対して安全である上、界面張カ低下能、発泡性などの
性能の良好なことはもちろん、使用感が極めて良好な歯
磨き組成物を捉供することを目的としてなされたもので
ある。Under these circumstances, the present invention is not only safe for the human body, but also has excellent properties such as interfacial tension reducing ability and foaming property, and also has a very good feeling when used for toothpaste. It was made for the purpose of providing the composition.
【０００６】[0006]
【問題解決の手段】本発明者らは、かかるショ糖脂肪酸
エステルまたはポリグリセリン脂肪酸エステルを配合し
た歯磨きにおける起泡性の悪さについて検討を加えたと
ころ、特定のポリグリセリン脂肪酸エステル配合するこ
とで、前述した問題点を解決するに至った。[Means for Solving the Problem] The present inventors have conducted a study on the poor foaming property in toothpaste containing such sucrose fatty acid ester or polyglycerin fatty acid ester, and by adding a specific polyglycerin fatty acid ester, The above problems have been solved.
【０００７】すなわち、本発明は、「脂肪酸とグリシド
ールから合成された、モノエステル体含有率の高いポリ
グリセリンモノ脂肪酸エステルの１種または２種以上が
発泡剤として配合されたことを特徴とする歯磨き組成
物」を提供するものである。[0007] That is, the present invention provides that "one or more polyglycerin monofatty acid esters synthesized from fatty acids and glycidol and having a high monoester content are blended as a foaming agent. "Composition".
【０００８】本発明歯磨き組成物においては、モノエス
テル体含有率の高いポリグリセリンモノ脂肪酸エステル
が用いられる。In the dentifrice composition of the present invention, polyglycerin monofatty acid ester having a high monoester content is used.
【０００９】すなわち、本発明において用いられるモノ
エステル体含有率の高い、ポリグリセリンモノ脂肪酸エ
ステルとは、グリシドールと脂肪酸との反応で得られる
ものであり、具体的には、メタノールを溶離液とし、Ｏ
ＤＳカラムで分離し、紫外線吸収率測定装置を使用す
る、高速液体クロマトグラフの分析方法に基づく、モノ
エステル体含有率がピーク面積比で７０％以上である、
ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルである。That is, the polyglycerin monofatty acid ester having a high monoester content used in the present invention is obtained by the reaction of glycidol and a fatty acid, and specifically, methanol is used as an eluent, O
Separation with a DS column and using an ultraviolet absorptivity measuring device, based on the analysis method of high performance liquid chromatography, the monoester content is 70% or more in terms of peak area ratio,
It is a polyglycerin monofatty acid ester.
【００１０】従来、ポリグリセリン脂肪酸エステルの製
造方法としては、(1)ポリグリセリンと脂肪酸類とのエ
ステル化反応［ＪＡＯＣＳ（Journal of American OilC
hemists′ Society)第58巻、第 878頁（1981年）、特開
平6-41007号公報などを参照］、(2)ポリグリセリンと脂
肪酸エステル類とのエステル交換反応、(3)ポリグリセ
リンと油脂類とのエステル交換反応、(4)グリシドール
と脂肪酸モノグリ セライド類との付加重合反応［US Pa
tent 4,515,775を参照］、(5)グリシドールと脂肪酸類
との付加重合反応（特開昭51-65705号公報）参照などが
知られてい る。本発明における「脂肪酸とグリシドー
ルから合成された、モノエステル体含有率の高いポリグ
リセリンモノ脂肪酸エステル」というのは上記(5)の方
法で製 造されたものである。Conventionally, as a method for producing polyglycerin fatty acid ester, (1) esterification reaction of polyglycerin and fatty acids [JAOCS (Journal of American OilC
hemists' Society) Vol. 58, p. 878 (1981), JP-A-6-41007, etc.], (2) transesterification reaction between polyglycerin and fatty acid esters, (3) polyglycerin and fats and oils Transesterification reaction with compounds, (4) Addition polymerization reaction of glycidol and fatty acid monoglycerides [US Pa
tent 4,515,775], and (5) addition polymerization reaction of glycidol with fatty acids (see JP-A-51-65705). The “polyglycerin monofatty acid ester synthesized from fatty acid and glycidol and having a high monoester content” in the present invention is produced by the method (5).
【００１１】グリシドールと脂肪酸との付加重合反応で
用いられる脂肪酸としては、炭素数６ないし２２の脂肪
酸が用いられ、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよく、
また直鎖状脂肪酸でも側鎖をもつ脂肪酸でも、さらには
ヒドロキシル基置換脂肪酸でもよい。As the fatty acid used in the addition polymerization reaction of glycidol and fatty acid, a fatty acid having 6 to 22 carbon atoms is used, which may be saturated fatty acid or unsaturated fatty acid,
It may be a linear fatty acid, a fatty acid having a side chain, or a hydroxyl group-substituted fatty acid.
【００１２】これらの脂肪酸としては、たとえばカプロ
ン酸、カプリル酸、２一エチルヘキサン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソス
テアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン酸、エル
カ酸、リシノール酸、ヒドロキシステアリン酸などがあ
る。脂肪酸とグリシドールの反応は酸性触媒の存在下で
反応させることが好ましい。ここでいう酸性触媒として
は、リン酸類またはリン酸のエステル類であり、具体的
には、リン酸、無水リン酸、ポリリン酸、オルトリン
酸、メタリン酸、ピロリン酸、三リン酸、四リン酸など
のリン酸類または、メチルアシッドホスフェート、エチ
ルアシッドホスフェート、イソプロピルアシッドホスフ
ェート、ブチルアシッドホスフェート、２エチルヘキシ
ルアシッドホスフェート等の酸性リン酸エステル類など
を用いることができる。Examples of these fatty acids include caproic acid, caprylic acid, 21-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid and linoleic acid. Acid, behenic acid, erucic acid, ricinoleic acid, hydroxystearic acid and the like. The reaction between fatty acid and glycidol is preferably carried out in the presence of an acidic catalyst. The acidic catalyst as used herein is phosphoric acid or an ester of phosphoric acid, and specifically, phosphoric acid, phosphoric anhydride, polyphosphoric acid, orthophosphoric acid, metaphosphoric acid, pyrophosphoric acid, triphosphoric acid, tetraphosphoric acid. Or a phosphoric acid such as methyl acid phosphate, ethyl acid phosphate, isopropyl acid phosphate, butyl acid phosphate, 2 ethylhexyl acid phosphate, or the like can be used.
【００１３】なお、これらの酸性リン酸エステルはモノ
エステル体、ジエステル体、及びそれらの混合物のいず
れも使用することができる。上記これらを１種単独で使
用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよ
い。触媒の添加量は脂肪酸に対して０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．１〜５重量％である。As the acidic phosphoric acid ester, any of a monoester body, a diester body and a mixture thereof can be used. These may be used alone or in combination of two or more. The amount of the catalyst is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the fatty acid.
【００１４】０．０１重量％未満では反応速度が小さ
く、１０重量％を越えると、効果の向上は期待できず、
使用する触媒によっては、触媒が開始剤となるグリシド
ールの付加重合体が多く生成し、好ましくない。If it is less than 0.01% by weight, the reaction rate is small, and if it exceeds 10% by weight, the improvement of the effect cannot be expected.
Depending on the catalyst used, a large amount of glycidol-addition polymer, which uses the catalyst as an initiator, is produced, which is not preferable.
【００１５】反応方法は、反応容器中に脂肪酸をとり、
これに前記の触煤を添加し、グリシドールを少量ずつ添
加しながら反応を行う。反応温度は５０〜１８０℃、好
ましくは７０〜１６０℃であり、より好ましくは１２０
〜１４０℃。５０℃未満では反応速度が小さく、また１
８０℃を越えると着色が激しくなり２３０℃以上ではグ
リシドールが分解して副反応を起こし好ましくない。The reaction method is to take fatty acid in a reaction vessel,
The above-mentioned soot is added thereto, and the reaction is carried out while adding glycidol little by little. The reaction temperature is 50 to 180 ° C., preferably 70 to 160 ° C., more preferably 120.
~ 140 ° C. If the temperature is less than 50 ° C, the reaction rate is low, and 1
If the temperature exceeds 80 ° C, coloring becomes severe, and if the temperature exceeds 230 ° C, glycidol is decomposed to cause a side reaction, which is not preferable.
【００１６】この場合、反応温度の上昇を防止するため
に、グリシドールと反応しない低沸点化合物を添加して
もよい。また反応は窒素ガス雰囲気下で行うのが望まし
く、必要に応じて加圧してもよい。以上の反応により脂
肪酸にグリシドールが付加重合してより高重合度のポリ
グリセリンモノ脂肪酸エステルが生成する。In this case, in order to prevent the reaction temperature from rising, a low boiling point compound which does not react with glycidol may be added. The reaction is preferably carried out in a nitrogen gas atmosphere, and may be pressurized if necessary. By the above reaction, glycidol is added and polymerized to the fatty acid to produce a polyglycerol monofatty acid ester having a higher degree of polymerization.
【００１７】生成物は、モノエステル体含有率の高い、
ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルである。The product has a high monoester content,
It is a polyglycerin monofatty acid ester.
【００１８】上記の方法で製造されたポリグリセリンモ
ノ脂肪酸エステルは製造条件によっては、グリシド−ル
に由来すると考えられるオキシラン酸素を500〜2000ppm
含有していることがある。The polyglycerin monofatty acid ester produced by the above method may contain oxirane oxygen of 500 to 2000 ppm, which is considered to be derived from glycidyl, depending on the production conditions.
May be contained.
【００１９】したがって、上記方法で得られた生成物に
水を添加し、加熱した後脱水する方法によりオキシラン
酸素濃度の検出量が少ない高純度ポリグリセリン脂肪酸
エステルに精製するのが好ましい。Therefore, it is preferable to add water to the product obtained by the above method, heat it, and dehydrate it to obtain a high-purity polyglycerin fatty acid ester in which the detected amount of oxirane oxygen concentration is small.
【００２０】添加する水の量は、最初の工程で得られた
ポリグリセリン脂肪酸エステル液に対して０．１〜２０
重量％の範囲で選ぶのが好ましい。水の量が０．１重量
％未満であると、未反応グリシドールを十分に低減する
ことができず、２０重量％を越えるときは、後処理操作
が繁雑になり、いずれも好ましくない。添加する水の量
の特に好ましい範囲は、１〜１０重量％である。The amount of water added is 0.1 to 20 relative to the polyglycerin fatty acid ester liquid obtained in the first step.
It is preferable to select in the range of weight%. If the amount of water is less than 0.1% by weight, the amount of unreacted glycidol cannot be sufficiently reduced, and if it exceeds 20% by weight, the post-treatment operation becomes complicated, and neither is preferable. A particularly preferable range of the amount of water to be added is 1 to 10% by weight.
【００２１】また、この精製工程でポリグリセリン脂肪
酸エステル液に水を添加した後、加熱することにより、
未反応グリシドールをグリセリンに変換させることがで
きる。この際の加熱温度は、６０〜２００℃の範囲で選
ぶのが好ましい。加熱温度が６０℃未満であると、未反
応グリシドールまたは副反応の生成物と予想されるオキ
シラン基含有化合物由来の残存するオキシラン基濃度を
十分に低減することができず、２００℃を越えると目的
生成物であるポリグリセリン脂肪酸エステルが着色する
ので、いずれも好ましくない。Further, in this purification step, water is added to the polyglycerin fatty acid ester liquid and then heated,
Unreacted glycidol can be converted to glycerin. The heating temperature at this time is preferably selected in the range of 60 to 200 ° C. If the heating temperature is lower than 60 ° C, the residual oxirane group concentration derived from the oxirane group-containing compound, which is expected to be an unreacted glycidol or a product of a side reaction, cannot be sufficiently reduced. The polyglycerin fatty acid ester that is a product is colored, so that both are not preferable.
【００２２】上記温度範囲で特に好ましくは、８０〜１
６０℃の範囲である。加熱時間は、温度にもよるが、
０．５〜１５時間、特に好ましくは１〜７時間の範囲で
ある。脱水は、蒸留、共沸蒸留、減圧蒸留などによるこ
とができる。蒸留する際の加熱温度は、１００〜２００
℃の範囲で選ぶのが好ましい。加熱温度が１００℃未満
であると、製品のポリグリセリン脂肪酸エステルに含ま
れる水を除去するのに十分でなく、前記のごとく、２０
０℃を越えると生成物の高純度ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルが着色するので、いずれも好ましくない。上記温
度範囲で特に好ましいのは、１１０〜１６０℃の範囲で
ある。脱水時間は、温度、減圧度にもよるが、１〜１０
時間の範囲で選ばれる。中でも好ましいのは、１〜６時
間の範囲である。Particularly preferably within the above temperature range, 80 to 1
It is in the range of 60 ° C. The heating time depends on the temperature,
It is in the range of 0.5 to 15 hours, particularly preferably 1 to 7 hours. Dehydration can be performed by distillation, azeotropic distillation, vacuum distillation, or the like. The heating temperature for distillation is 100 to 200.
It is preferable to select in the range of ° C. If the heating temperature is lower than 100 ° C., it is not sufficient to remove the water contained in the polyglycerin fatty acid ester of the product.
If the temperature exceeds 0 ° C, the high-purity polyglycerin fatty acid ester of the product will be colored, which is not preferable. Particularly preferable temperature range is 110 to 160 ° C. The dehydration time depends on the temperature and the degree of reduced pressure, but is 1 to 10
Selected in a time range. Among them, the range of 1 to 6 hours is preferable.
【００２３】このようにして精製されたポリグリセリン
脂肪酸エステルは、A.O.C.S.試験法Cd.9-57で規定され
た滴定法によるオキシラン酸素濃度が100ppm未満の高純
度ポリグリセリン脂肪酸エステルである。The polyglycerin fatty acid ester thus purified is a high-purity polyglycerin fatty acid ester having an oxirane oxygen concentration of less than 100 ppm according to the titration method defined by AOCS test method Cd.9-57.
【００２４】しかして、本発明によれば発泡剤としてよ
り安全牲の高い特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを
歯磨き組成物に配合することができる。Therefore, according to the present invention, a specific polyglycerin fatty acid ester having a higher safety as a foaming agent can be added to the toothpaste composition.
【００２５】なお、この特定のポリグリセリン脂肪酸エ
ステルの配合割合は歯磨き組成物の処方に応じて適宜選
択されるが、通常、0.4〜10％の範囲が好ましい。The blending ratio of this specific polyglycerin fatty acid ester is appropriately selected according to the formulation of the toothpaste composition, but is usually in the range of 0.4 to 10%.
【００２６】本発明の歯磨き組成物は、歯磨粉、練り歯
磨き、歯磨き軟膏、水歯磨きなどの通常の剤形のものを
すべて包含する。また、他の歯磨き基剤成分は通常の歯
磨き組成物に用いられるものでよく、例えば、研磨剤と
して、第二リン酸カルシウム（二水化物、無水物）、炭
酸カルシウム、ケイ酸塩、不溶性メタリン酸ナトリウム
など；粘結剤として、カルボキシメチルセルロースナト
リウム、カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、ベント
ナイト、無水ケイ酸などを、湿潤剤として、グリセリ
ン、ソルビトール、プロピレングリコール、ピロリドン
カルボン酸ナトリウム、ポリエチレングリコールなどが
用いられる。The dentifrice composition of the present invention includes all of the usual dosage forms such as toothpaste, toothpaste, toothpaste, water toothpaste and the like. Further, the other toothpaste base components may be those used in ordinary toothpaste compositions, for example, as a polishing agent, dicalcium phosphate (dihydrate, anhydrous), calcium carbonate, silicate, insoluble sodium metaphosphate. Etc .; Sodium carboxymethyl cellulose, carrageenan, sodium alginate, bentonite, silicic acid and the like are used as a binder, and glycerin, sorbitol, propylene glycol, sodium pyrrolidonecarboxylate, polyethylene glycol and the like are used as a wetting agent.
【００２７】また、本発明の歯磨き組成物には、種々の
薬効剤を配合してもよく、かかる薬効剤としてはフツ化
物、アルミニウムアラントイネート、グリチルリチン酸
塩、クロルヘキシジン、ヒノキチオール、デキストラナ
ーゼ、リゾチーム、食塩、トラネキサム酸、ε一アミノ
カプロン酸などがあげられる。Further, the toothpaste composition of the present invention may be mixed with various medicinal agents such as fluorinated compounds, aluminum allantoinates, glycyrrhizinate, chlorhexidine, hinokitiol, dextranase, Examples include lysozyme, salt, tranexamic acid, and ε-aminocaproic acid.
【００２８】［実施例］次に、実施例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってな
んら限定されるものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２９】［参考例１］窒素導入管、撹拌機、冷却
管、温度調節器、滴下シリンダーを備えた１リットルの
４ツ口フラスコにラウリン酸０．５ｍｏｌ（１００．１
６ｇ）とリン酸（８５％品）０．０６２２ｇを加え、１
４０℃に加熱した。次いで、反応温度を１４０℃に保ち
ながらグリシドール３．０ｍｏｌ（２２２．２４ｇ）を
５時間かけて滴下し、さらに温度を保ち、２６時間反応
を続けた。冷却後反応物を取り出し、ヘキサグリセリン
モノラウリン酸エステルを約３００ｇ得た。Reference Example 1 0.5 mol (100.1) of lauric acid was placed in a 1-liter 4-necked flask equipped with a nitrogen introduction tube, a stirrer, a cooling tube, a temperature controller, and a dropping cylinder.
6g) and 0.0622g of phosphoric acid (85% product)
Heated to 40 ° C. Then, while maintaining the reaction temperature at 140 ° C., 3.0 mol (222.24 g) of glycidol was added dropwise over 5 hours. The temperature was further maintained, and the reaction was continued for 26 hours. After cooling, the reaction product was taken out to obtain about 300 g of hexaglycerin monolaurate.
【００３０】得られたポリグリセリンモノラウリン酸エ
ステルを下記した高速液体クロマトグラフィー（以下Ｈ
ＰＬＣと略す）の分析条件で分析したところ、モノ置換
率は８７．７％であった。The obtained polyglycerin monolauric acid ester was subjected to the following high performance liquid chromatography (hereinafter referred to as H
When analyzed under the analysis conditions of PLC), the monosubstitution rate was 87.7%.
【００３１】（ＨＰＬＣの分析条件） カラム：Wakosil 5C18*2 展開溶媒：MeOH 流速：0.75ml/min. カラムオーブン温度：40℃ 検出方法：紫外線吸収法（λ＝２１０ｎｍ） 試料濃度：10% 注入量：5μl ［参考例２］グリシドールを４．０ｍｏｌ（２９６．３
２ｇ）使用した以外は参考例１と同様な操作を行い、冷
却後反応物を取り出し、オクタグリセリンモノラウリン
酸エステルを約４００ｇ得た。得られたポリグリセリン
モノラウリン酸エステルをＨＰＬＣで評価した評価した
ところ、モノ置換率は８４．５％であった。(HPLC analysis conditions) Column: Wakosil 5C18 * 2 Developing solvent: MeOH Flow rate: 0.75 ml / min. Column oven temperature: 40 ° C Detection method: Ultraviolet absorption method (λ = 210 nm) Sample concentration: 10% Injection amount : 5 μl [Reference Example 2] 4.0 mol (296.3) of glycidol
2 g) The same operation as in Reference Example 1 was performed except that it was used, and after cooling, the reaction product was taken out to obtain about 400 g of octaglycerin monolaurate. The obtained polyglycerin monolauric acid ester was evaluated by HPLC. As a result, the monosubstitution rate was 84.5%.
【００３２】［参考例３］グリシドール５．０ｍｏｌ
（３７０．４０ｇ）使用した以外は参考例１と同様な操
作を行い、冷却後反応物を取り出し、デカグリセリンモ
ノラウリン酸エステルを約４７０ｇ得た。Reference Example 3 5.0 mol of glycidol
(370.40 g) The same operation as in Reference Example 1 was carried out except that the mixture was used. After cooling, the reaction product was taken out to obtain about 470 g of decaglycerin monolaurate.
【００３３】得られたポリグリセリンモノラウリン酸エ
ステルを参考例１と同様にＨＰＬＣで分析したところ、
モノ置換率は７７．２％であった。When the obtained polyglycerin monolaurate was analyzed by HPLC in the same manner as in Reference Example 1,
The monosubstitution rate was 77.2%.
【００３４】［比較参考例１/脂肪酸とポリグリセリン
との反応の場合］窒素導入管、撹拌機、冷却管、温度調
節器、滴下シリンダーを備えた１リットルの４ツ口フラ
スコにポリグリセリン［ダイセル化学工業（株）製ＰＧ
Ｌ０６；ヘキサグリセリン、水酸基価９６０］１７５．
３ｇ（０．５ｍｏｌ）を取り、８０℃に加熱し、反応温
度を８０℃に保ちながらラウリン酸０．５ｍｏｌ（１０
０．１６ｇ）を加え溶解させた。次いで、炭酸ナトリウ
ム０．７５ｇと亜硫酸水素ナトリウム０．２５ｇを加
え、２１０℃でエステル化反応を行った。２時間の反応
で、酸価が０．８９となり、１００℃に冷却後反応生成
物を取り出した。Comparative Reference Example 1 / In the Case of Reaction of Fatty Acid with Polyglycerin Polyglycerin [Daicel] was placed in a 1-liter four-necked flask equipped with a nitrogen introducing tube, a stirrer, a cooling tube, a temperature controller and a dropping cylinder. Chemical industry PG
L06; hexaglycerin, hydroxyl value 960] 175.
3 g (0.5 mol) was taken, heated to 80 ° C., and while maintaining the reaction temperature at 80 ° C., 0.5 mol (10 mol) of lauric acid.
0.16 g) was added and dissolved. Next, 0.75 g of sodium carbonate and 0.25 g of sodium bisulfite were added, and an esterification reaction was performed at 210 ° C. After 2 hours of reaction, the acid value became 0.89. After cooling to 100 ° C., the reaction product was taken out.
【００３５】得られたポリグリセリンモノラウリン酸エ
ステルを参考例１と同様にＨＰＬＣで分析したところ、
モノ置換率は５５．１％であった。The polyglycerol monolaurate obtained was analyzed by HPLC in the same manner as in Reference Example 1,
The monosubstitution rate was 55.1%.
【００３６】［比較参考例２、３/市販品ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの評価結果］ポリグリセリンと脂肪酸
の反応より製造される市販品ポリグリセリン脂肪酸エス
テルとして、ＳＹグリスタ−（阪本薬品工業製）の２品
番（ＭＬ-５００、ＭＬ-７５０）を選択した。これらの
ポリグリセリンモノラウリン酸エステルを参考例１と同
様にＨＰＬＣで分析したところ、ＭＬ-５００、ＭＬ-７
５０のモノ置換率はそれぞれ５２．０％、４４．３％で
あった。[Comparative Reference Examples 2 and 3 / Results of Evaluation of Commercially Available Polyglycerin Fatty Acid Ester] As commercially available polyglycerin fatty acid ester produced by reaction of polyglycerin and fatty acid, SY Glyster (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo) The product number (ML-500, ML-750) was selected. When these polyglycerin monolauric acid esters were analyzed by HPLC in the same manner as in Reference Example 1, ML-500 and ML-7 were obtained.
The mono substitution rates of 50 were 52.0% and 44.3%, respectively.
【００３７】また、それぞれを比較参考例２、３とす
る。Further, each is referred to as Comparative Reference Examples 2 and 3.
【００３８】 Ａ１：参考例１で得たポリグリセリン脂肪酸エステル Ａ２：参考例２で得たポリグリセリン脂肪酸エステル Ａ３：参考例３で得たポリグリセリン脂肪酸エステル Ａ４：比較参考例１で得たポリグリセリン脂肪酸エステ
ル Ａ５：比較参考例２で得たポリグリセリン脂肪酸エステ
ル Ａ６：比較参考例３で得たポリグリセリン脂肪酸エステ
ル Ａ７：ショ糖ラウリン酸エステル ＜実施例１＞つぎの処方により、常法に従つて歯磨きを
調整した。A1: polyglycerin fatty acid ester obtained in Reference Example 1 A2: polyglycerin fatty acid ester obtained in Reference Example 2 A3: polyglycerin fatty acid ester obtained in Reference Example 3 A4: polyglycerin obtained in Comparative Reference Example 1 Fatty acid ester A5: Polyglycerin fatty acid ester obtained in Comparative Reference Example A6: Polyglycerin fatty acid ester obtained in Comparative Reference Example A7: Sucrose lauric acid ester <Example 1> I adjusted my toothpaste.
【００３９】 ＜実施例２＞前記実施例１の歯磨き組成物中のＡ１成分
をＡ２成分に置換した以外は同一の処方にて歯磨きを調
整した。[0039] <Example 2> Toothpaste was prepared with the same formulation except that the A1 component in the toothpaste composition of Example 1 was replaced with the A2 component.
【００４０】＜実施例３＞前記実施例１の歯磨き組成物
中のＡ１成分をＡ３成分に置換した以外は同一の処方に
て歯磨きを調整した。Example 3 Toothpaste was prepared by the same formulation except that the A1 component in the toothpaste composition of Example 1 was replaced with the A3 component.
【００４１】＜比較例１＞前記実施例１の歯磨き組成物
中のＡ１成分をＡ４成分に置換した以外は同一の処方に
て歯磨きを調整した。<Comparative Example 1> Toothpaste was prepared by the same formulation except that the A1 component in the toothpaste composition of Example 1 was replaced with the A4 component.
【００４２】＜比較例２＞前記実施例１の歯磨き組成物
中のＡ１成分をＡ５成分に置換した以外は同一の処方に
て歯磨きを調整した。<Comparative Example 2> Toothpaste was prepared by the same formulation except that the A1 component in the toothpaste composition of Example 1 was replaced with the A5 component.
【００４３】＜比較例３＞前記実施例１の歯磨き組成物
中のＡ１成分をＡ６成分に置換した以外は同一の処方に
て歯磨きを調整した。<Comparative Example 3> Toothpaste was prepared with the same formulation except that the A1 component in the toothpaste composition of Example 1 was replaced with the A6 component.
【００４４】＜比較例４＞前記実施例１の歯磨き組成物
中のＡ１成分をＡ７成分に置換した以外は同一の処方に
て歯磨きを調整した。前述の実施例および比較例で得た
歯磨き試料の泡立ち、量感の比較を表ー１に示した。<Comparative Example 4> Toothpaste was prepared with the same formulation except that the A1 component in the toothpaste composition of Example 1 was replaced with the A7 component. Table 1 shows a comparison of foaming and volume feeling of the toothpaste samples obtained in the above-mentioned Examples and Comparative Examples.
【００４５】泡立ちは歯磨き試料５ｇをナショナルミキ
サ−、MX-420に入れ、あらかじめ30℃に加温した水５０
ｍｌを投入し、60Vで90秒撹拌後の泡の体積を測定し
た。For bubbling, 5 g of a toothpaste sample was put in a national mixer, MX-420, and water was preheated to 30 ° C. 50
After adding ml, the volume of the foam was measured after stirring at 60 V for 90 seconds.
【００４６】量感は前記歯磨き試料を実際に使用したと
きのボリユーム感を感覚的に判断し、次の基準で評価し
た。The volume feeling was evaluated according to the following criteria by sensuously judging the volume feeling when the toothpaste sample was actually used.
【００４７】 ○：泡立ちあり、 △：泡立ち少ない、 ×：泡立ちほとんどない 以上のごとく、本発明によれば、安全で特定のポリグリ
セリン脂肪酸エステルを発泡剤として使用することで、
口腔内粘膜刺激、使用後の食物の味の変化、共存する酵
素類の失活などの問題のない歯磨き組成物が得られる。O: Foaming, Δ: Little foaming, X: Almost no foaming As described above, according to the present invention, a safe and specific polyglycerin fatty acid ester is used as a foaming agent.
A toothpaste composition free from problems such as irritation of mucous membranes in the oral cavity, change in taste of food after use, and inactivation of coexisting enzymes can be obtained.
【００４８】 表１/歯磨き組成物 泡立ち 量感 実施例１ ４８０ ○ 実施例２ ５００ ○ 実施例３ ４６０ ○ 比較例１ ２９０ △ 比較例２ ３００ × 比較例３ ２６０ △ 比較例４ ２５０ △ （以下余白） Table 1 / Toothpaste Composition Foaming Sense of Feeling Example 1 480 ○ Example 2 500 ○ Example 3 460 ○ Comparative Example 1 290 △ Comparative Example 2 300 × Comparative Example 3 260 △ Comparative Example 4 250 △ (hereinafter blank space)
Claims (1)
ノエステル体含有率の高いポリグリセリンモノ脂肪酸エ
ステルの１種または２種以上が発泡剤として配合された
ことを特徴とする歯磨き組成物。1. A toothpaste composition comprising one or more polyglycerin monofatty acid ester having a high monoester content, which is synthesized from fatty acid and glycidol, as a foaming agent.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2264396A JPH09216811A (en) | 1996-02-08 | 1996-02-08 | Dentifrice composition |
| EP96400562A EP0758641B1 (en) | 1995-08-11 | 1996-03-18 | A fatty acid esters composition of a polyglycerine, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, an additive for food-stuffs, a resin composition, and a composition for cosmetics or detergents |
| US08/618,504 US6278008B1 (en) | 1995-08-11 | 1996-03-19 | Fatty acid esters composition of a polyglycerine, and uses thereof |
| US09/722,527 US6339165B1 (en) | 1995-08-11 | 2000-11-28 | Fatty acid esters composition of a polyglycerine, and a process for the preparation thereof |
| US09/924,579 US6693150B1 (en) | 1995-08-11 | 2001-08-09 | Fatty acid esters composition of a polyglycerine, and process for the preparation thereof |
| US10/621,202 US6927299B2 (en) | 1995-08-11 | 2003-07-15 | Fatty acid esters composition of a polyglycerine, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, an additive for food-stuffs, a resin composition, and a composition for cosmetics or detergents |
| US10/827,846 US20040197460A1 (en) | 1995-08-11 | 2004-04-20 | Fatty acid esters composition of a polyglycerine, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, an additive for food-stuffs, a resin composition, and a composition for cosmetic or detergents |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2264396A JPH09216811A (en) | 1996-02-08 | 1996-02-08 | Dentifrice composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09216811A true JPH09216811A (en) | 1997-08-19 |
Family
ID=12088538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2264396A Pending JPH09216811A (en) | 1995-08-11 | 1996-02-08 | Dentifrice composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09216811A (en) |
-
1996
- 1996-02-08 JP JP2264396A patent/JPH09216811A/en active Pending
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