JPH09208705A - アルキレンオキシシラン組成物の調製および使用 - Google Patents
アルキレンオキシシラン組成物の調製および使用Info
- Publication number
- JPH09208705A JPH09208705A JP9017129A JP1712997A JPH09208705A JP H09208705 A JPH09208705 A JP H09208705A JP 9017129 A JP9017129 A JP 9017129A JP 1712997 A JP1712997 A JP 1712997A JP H09208705 A JPH09208705 A JP H09208705A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- alkyleneoxysilane
- och
- silane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 20
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 36
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 11
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 17
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 17
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 15
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxyethane Chemical compound COC(C)(OC)OC HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 11
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 11
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 3
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 3
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000478345 Afer Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical group [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 1
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000914 phenoxymethylpenicillanyl group Chemical group CC1(S[C@H]2N([C@H]1C(=O)*)C([C@H]2NC(COC2=CC=CC=C2)=O)=O)C 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
ンオキシシラン、およびその調製、ならびに例えば、シ
ラン可溶化剤としての使用を提供すること。 【解決手段】 (RO)3-x(HO)xSi(CH2)3(OCH2CH2)bOHおよ
び[(RO)2-y(HO)ySi(CH2)3(OCH2CH2)bO]zからなる群から
選択される、加水分解された本質的にアルコールを含ま
ないアルキレンオキシシランであって、ここでRがアリ
ール基または1個から10個の炭素原子を有するアルキル
基であり、xの範囲が1から3であり、yの範囲が0ま
たは1であり、zの範囲が1から3であり、そしてbの
範囲が1から30である、アルキレンオキシシラン。
Description
ランに関し、より詳細には完全にまたは部分的に加水分
解したアルキレンオキシシラン、およびその調製、なら
びに例えば、シラン可溶化剤としての使用に関する。
くの場合、そのようなシラン化合物の水溶液または水ベ
ースの組成物を調製することが望ましい。水溶性シラン
組成物は、種々の金属基材用のプライマーとして、充填
剤の前処理における添加剤として、水性樹脂系として、
バインダー、接着剤、シーラント、表面コーティング、
および塗料(ラテックス-アクリル)中の添加剤として
有用である。
は、水不溶性である。シランベースの組成物を、水不溶
性シランを可溶化するために用いることが知られてい
る。例えば、1991年9月24日に発行された米国特許第5,
051,129号は、一般式A(4-n)SiYn(ここで、Aは1価の
有機基であり、そしてYは加水分解性基であり、そして
nは1、2、または3である)の結合剤の使用を開示し
ている。特定のシランを、例えば、pHを調節することに
よって水溶性にし得ることは周知である。しかし、これ
らの溶液の安定性または貯蔵寿命は限られており、そし
て可燃性であるアルコール副生成物を含有する。これら
の従来技術の組成物は、可燃性の有機化合物をキャリア
として用いるという不都合な点を有するか、あるいは加
水分解によってシランが硬化する際に、揮発性有機化合
物(「VOC」)を放出する。
ンベース組成物、および従来技術の問題および制限を回
避する不溶性シランを可溶化するための方法を提供する
ことが望まれている。本発明はまた、本質的にアルコー
ルを含まず(すなわち、約2%未満のアルコール)、そ
して広範な種々の工業用途および商業用途を有する、水
溶性官能基停止(functionally-terminated)シラン生成
物を意図する。
で、使用するのに便利なシランベース組成物、および従
来技術の問題および制限を回避する不溶性シランを可溶
化するための方法が提供される。
Si(CH2)3(OCH2CH2)bOHおよび[(RO)2-y(HO)ySi(CH2)3(OC
H2CH2)bO]zからなる群から選択される、加水分解された
本質的にアルコールを含まないアルキレンオキシシラン
であって、ここでRがアリール基または1個から10個の
炭素原子を有するアルキル基であり、xの範囲が1から
3であり、yが0または1であり、zの範囲が1から3
であり、そしてbの範囲が1から30である、アルキレン
オキシシランである。
ら20である。
ら10である。
たはエチル基である。
水分解された本質的にアルコールを含まないアルキレン
オキシシランを形成する方法である:(a)(RO)3Si(CH
2)3(OCH2CH2)bOH、[(RO)cSi(CH2)3(OCH2CH2)bO]d、およ
び[(CH2)3(OCH2CH2)bOSi(OR)2]dからなる群から選択さ
れるアルキレンオキシシランを提供する工程であって、
ここでRがアリール基または1個から10個の炭素原子を
有するアルキル基であり、bの範囲が1から30であり、
cの範囲が0から2であり、そしてdが該オリゴマーま
たはポリマーの長さまたは大きさに依存して変化する、
工程;および(b)工程(a)の該アルキレンオキシシ
ランを水に溶解する工程。
オキシシランを提供する工程はさらに以下の工程を包含
する:(i)アルキレンオキシポリエチレングリコール
をトリアルコキシシランと混合し、混合物を形成する工
程;および(ii)上記混合物をヒドロシラン化触媒と合
わせる工程。
ン化触媒は白金触媒を包含する。
は、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体で
ある。
オキシシランを提供する工程は、さらに以下の工程を包
含する:(i)アルキレンオキシポリエチレングリコー
ルをトリアルコキシシランと反応させ、第1の組成物を
形成する工程;(ii)上記第1の組成物をアルコールRO
HまたはオルトエステルHC(OR)3でエステル化し、第2の
組成物を形成する工程であって、ここでRが3個までの
炭素原子を有するアルキル基である、工程;および(ii
i)上記第2の組成物をヒドロシラン化触媒と合わせる
ことにより、上記第2の組成物をヒドロシラン化する工
程。
レンオキシシランを形成する方法は、上記工程(i)か
ら(iii)を溶媒の存在下で実施する工程をさらに包含
する。
ン化触媒は白金触媒を包含する。
性組成物中へのシランの溶解度を増加させる方法であ
る:(a)(RO)3-x(HO)xSi(CH2)3(OCH2CH2)bOHおよび
[(RO)2-y(HO)ySi(CH2)3(OCH2CH2)bO]zからなる群から選
択される可溶化組成物を、比較的水不溶性である第2の
シラン化合物と反応させる工程であって、ここでRがア
リール基または1個から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、zの範囲が1から3であり、bの範囲が1
から30であり、yが0または1であり、そしてxの範囲
が1から3である、工程;(b)上記工程(a)の反応
により生成したアルコールを除去する工程;および
(c)水を上記工程(b)の組成物に添加する工程。
はさらに減圧ストリッピングを包含する。
液中で行う。
を約7に調整する。
の組成物を濾過する工程をさらに包含する。
たはエチル基である。
的水不溶性であるシランは、式Rf 1Rg 2SiX4-f+gを有し、
ここでR1およびR2は8個までの炭素原子を有する同一
または異なるアルキル基または官能アルキル基であり、
fは1から3であり、gは0から2であり、(f+g)
は1から3であり、XはOR基(ここで、Rは1個から20
個の炭素原子を有するアルキル基である)、O2CCH3、C
l、Br、I、またはNHR'あるいはNR'2基(ここでR'は1
個から10個の炭素原子を有するアルキル基またはアリー
ル基である)である。
ンは、エポキシ、ビニル、メルカプト、およびアクリレ
ートからなる群から選択される官能基で停止する。
2CH2)bOHおよび[(RO)2-y(HO)ySi(CH2)3(OCH2CH2)bO]zか
らなる群から選択される加水分解されたアルキレンオキ
シシランと、比較的水不溶性である第2のシラン化合物
との反応生成物を含有する水溶性シラン組成物であっ
て、ここでRがアリール基または1個から10個の炭素原
子を有するアルキル基であり、zの範囲が1から3であ
り、bの範囲が1から30であり、yが0または1であ
り、そしてxの範囲が1から3である、水溶性シラン組
成物である。
ン化合物は、エポキシ、ビニル、メルカプト、およびア
クリレートからなる群から選択される官能基で停止す
る。
ン化合物は、グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-メタ
クリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、およびエチルト
リエトキシシランからなる群から選択される。
素が、ケイ素-炭素結合により、およびケイ素-酸素結合
により、分子の官能部分に結合する化合物のクラスであ
る。
れたアルキレンオキシシラン(Ia)および(IIa)を含有す
る: (Ia) (RO)3-x(HO)xSi(CH2)3(OCH2CH2)bOH (IIa) [(RO)2-y(HO)ySi(CH2)3(OCH2CH2)bO]Z ここで、Rはアリール基または1個から10個の炭素原子
を有するアルキル基であり、bの範囲は1から30であ
り、xの範囲は1から3であり、yは0または1であ
り、そしてzの範囲は1から3である。好ましくは、b
の範囲は4から20であり、そして最も好ましくは4から
10である。本明細書で用いられる用語「加水分解され
た」とは、部分的または完全に加水分解されたことを意
味する。
されたアルキレンオキシシランは、水不溶性シランを可
溶化するために有用である。本発明の加水分解されたア
ルキレンオキシシランは、構造(I)または(II)を有する
アルキレンオキシシランを水に溶解し、次いで形成した
アルコールを除去することにより形成され得る: (I) (RO)3Si(CH2)p(OCH2CH2)bOH (II) [(RO)eSi(CH2)p(OCH2CH2)bO]a[Si(OR')c(CH2)
p(OCH2CH2)bO]d ここで、構造(I)および(II)の両方について、pの範囲
は2から10(好ましくは3)であり、bの範囲は1から
30であり、RおよびR'は1個から10個(好ましくは1
個または2個)の炭素原子を有する炭化水素、または(C
H2CH2O)b(CH2)pSi(OR'')3(ここで、R''は10個までの
炭素原子を有する炭化水素であり、そしてbおよびpは
(I)および(II)について定義した通りである)を表す。
構造(II)においては、eの範囲は0から2であり、cの
範囲は0から2であり、そしてaおよびbは、オリゴマ
ーまたはポリマーの長さまたは大きさに依存して変化す
る。
る:
である。
造(II)によりさらに説明され得る:
両方を含む。構造(II)'においては、Rは(CH2CH2O)b(CH
2)pSi(OR)3基であり得、分枝構造を提供し得る。環状構
造は以下のように説明され得る:
1個から10個の炭素原子を有する炭化水素、(CH2CH2O)b
(CH2)pSi(OR'')3、およびHからなる群から選択される
こと以外は、構造(I)および(II)のように記載され得
る。このような化合物(ここで、RおよびR'はHであ
る)は、水の存在下で形成され、ここでは縮合が起こり
シロキサン結合(SiOSi、他の可能性もある)が生じる。
シロキサン構造の例は以下のように説明され得る:
説明は、代表的な例を提供することを意図するが、いか
なる場合も限定することを意図しない。他の可能性は、
当業者に自明である。
は、「ワンポット(one pot)」の2工程手順、またはワ
ンポットの3工程手順のどちらかで調製され得る。2工
程手順または3工程手順のいずれかにおいては、出発物
質は調製され得るか、または市販品として購入され得る
アルキレンオキシポリエチレングリコール[PEG]であ
る。本明細書中で用いられるアルキレンオキシPEGとし
ては、1停止(monoterminated)アルキレンオキシポリエ
チレングリコールが挙げられ、この調製は当業者に公知
である。本発明に従う有用なアルキレンオキシPEG化合
物は、以下のように説明され得る:
り、aは0から30であり、bは0から30であり、a+b
は1から30である。
シラン化(hydrosilation)の前に、ヒドロシラン化触媒
を妨害し得る水および不純物を除去するための試薬で処
理され得る。例えば、アルキレンオキシPEGを、Amberly
st-15(登録商標、Rohm & Haas社から販売されているス
ルホン酸カチオン交換樹脂)で処理し、これにより白金
ヒドロシラン化触媒を妨害し得る不純物を有効に除去し
得る。出発物質を処理するための他の物質および手段
は、当業者に自明である。例えば、他のカチオン交換樹
脂が用いられ得る。必要とされる前処理は、アルキレン
オキシPEG出発物質の品質、およびその中に存在する不
純物に依存する。
調製する2工程プロセスは、反応式(A)および(B)により
説明される: (A) CH2=CHCH2(OCH2CH2)bOH + (RO)3SiH ---Pt--->(R
O)3Si(CH2)3(OCH2CH2)bOH (B) (RO)3Si(CH2)3(OCH2CH2)bOH--(加熱)-->{(RO)cSi
(CH2)3(OCH2CH2)bO}d ここで、R、b、cおよびdは式(I)および(II)におい
て定義された通りである。工程(A)において、アルキレ
ンオキシPEG出発物質を、ヒドロシラン化触媒(例え
ば、白金触媒)の存在下でトリアルコキシシランと反応
させ、工程(A)の生成物を得る。適切な白金触媒として
は、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン白金触媒
(この触媒はKarstedt触媒といわれ、Huls America In
c.により製造および販売されている)が挙げられるが、
これに限定されない。例えば、Marciniec,B.,Comprehen
sive Handbook on Hydrosilylation(Pergamon Press, 1
992、この開示は本明細書中に参考として援用される)
に記載されているような他の触媒もまた用いられ得る。
られた組成物を加熱し、未反応の出発物質を除去する。
工程(B)ではまた、種々の量のアルコールを除去して縮
合し、長鎖、環状、または分枝構造にする。得られた生
成物(構造(II))は、不定長の鎖を含むオリゴマー性ま
たはポリマー性組成物である。これは、適切なエステル
交換触媒(例えば、チタン酸ブチルモノマー)で処理す
ることにより、純粋なポリマー性組成物に転化し得る。
dが2より大きい場合、ポリマー性組成物が生じる。
工程手順は、反応式(C)〜(E)により示される: 第1の工程(C)では、トリクロロシランをアルキレンオ
キシPEGでアルコキシル化することにより、わずかに発
熱しながら塩化水素ガスが発生する。この工程は、溶媒
(例えば、脂肪族炭化水素、または芳香族炭化水素(例
えば、ヘプタン、またはトルエン)、またはクロロカー
ボン(例えば、1,1,1-トリクロロエタン)の存在下で実
施され得る。トリクロロシランを溶媒(例えば、ヘプタ
ン)に溶解し、そしてアルキレンオキシPEGを50℃を越
える温度で、反応混合物に添加する場合、良好な結果が
得られる。反応を50℃と還流温度との間で実施し得る。
あるいは、アルキレンオキシPEGをまず溶媒に溶解し、
次いでトリクロロシランを添加してもよい。この反応
は、溶媒の非存在下でも実施し得るが、発生した塩化水
素の除去がより困難となり、減圧が必要となる。さら
に、Si-Hの消失が水素として観察される。
ヘプタンのような溶媒中でアルコールを用いて、または
(D)で示されるようなオルトエステルを用いて実施され
得る。実質的に全てのHClがこの工程の間に除去される
ことが重要である。最後の痕跡量のHClを、オルトエス
テルを用いて、またはエポキシド(例えば、プロピレン
オキシド)との反応によって除去し得る。
性生成物を溶解するために、アルコールが用いられ得
る。(E)に示されるヒドロシラン化工程は、適切な触媒
系を用いて実施され、還流温度でアルコールに溶解し得
るタフィー(taffy)状のオリゴマー性/ポリマー性生成
物を生じ得る。(E)のヒドロシラン化がアルコール(0.1
〜0.9当量が好ましい)の存在下で実施される場合、得
られる生成物は低い粘性を有する液体である。当業者
は、他の反応手順が、反応(E)の最終生成物を得るため
に用いられることを理解する。
シランは、反応スキーム(A)、(B)、または(E)のアルキ
レンオキシシラン生成物を用いて形成され得る。上記に
記載したように、このように加水分解されたアルキレン
オキシシランは、水不溶性であるか、または水への溶解
度が限られているシランの可溶化のために適切である。
加水分解されたアルキレンオキシシランは、反応(A)お
よび(B)あるいは(E)から得られた組成物を水(好ましく
は脱イオン水、または蒸留水)に溶解し、加水分解を行
うことにより調製される。加水分解は、一般的には、約
1時間かけて室温で行われ、安定で透明な溶液が生じ
る。わずかな濁りが生じる場合、この濁りは、単に濾過
を行うことにより容易に除去される。
り、この反応にはアルコールの水による置換によるシラ
ノール生成(以下の(F)参照)、および縮合によるジシ
ロキサンの生成(以下の(G)参照)が含まれる。
範囲は0から2であり、rおよびxの範囲は各々0から
3であり、pの範囲は2から10であり、そしてbの範囲
は0から30である。
有する可溶化組成物は、第2の比較的不溶性シランを可
溶化するために用いられ得る。これは、第2の比較的不
溶性シランを、加水分解したアルキレンオキシシラン組
成物に直接添加し、次いで反応混合物を平衡化すること
により達成される。生成するアルコールを除去し、等重
量の水で置換し、最終組成物を得る。
アルコールを含まない。すなわち、これらは約2%未満
のアルコールを含有する。これらの物質は非常に低いVO
Cおよび低い引火点を有する。
溶性シランとしては、以下の官能基停止化合物のクラス
が挙げられるが、これらに限定されない:グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン、3-メタクリルオキシプロピルトリメ
トキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、プロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキ
シシラン、およびエチルトリエトキシシラン。
溶性シランは、式(H)により説明されるような加水分解
性官能基を含有する: (H) R1 fR2 gSiX4-f+g ここで、R1およびR2は、8個までの炭素原子を有する
同一または異なるアルキル基または官能性アルキル基を
示し、fの範囲は1から3であり、gの範囲は0から2
であり、そしてf+gは1から3に等しい。xは当業者
に公知の任意の脱離基を示し、例えば、OR(ここでRは
1個から20個(好ましくは1個および2個)の炭素原子
を有するアルキル基である)、O2CCH3、Cl、Br、I、NH
R'またはNR'2(ここで、R'は1個から10個(好ましく
は1個および2個)の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基である)が挙げられるが、これらに限定さ
れない。可溶化の正確な機構は確実には知られていない
が、不溶性シランと可溶性シランとの間のシロキサン結
合により起こると考えられている。可溶化は、キャリア
として作用する分子のポリエチレングリコール部分の溶
解度により促進されると考えられている。
および50重量%の濃度で、0.5、1.0、7.2、および10EO
単位を含むアルキレンオキシシランについて行われてい
る。7.2EO物質および10EO物質は、水にすぐに溶解し得
る。より低分子量のサンプルは、充分な加水分解を得、
そして溶液を得るのに2時間から48時間の撹拌を必要と
した。溶液は物質の加水分解を開始し、カルビノール停
止シラン種が得られると考えられている。
シ、メルカプト、およびアクリレート停止化合物を含有
する官能性シラン溶液は、水性媒質中で長期間の安定性
を示す。これらの溶液はまた、反応性の強化を提供す
る。群として、これらの水溶性シランは、セーファー(s
afer)、および以前は揮発性有機溶媒ベースの溶液中の
みで利用可能であった関連する化合物に対してより環境
上受容可能な代替物としての用途を見いだす。
能基を有する水溶性シランは、商業的および工業的用途
において種々の広い用途を有する。
下の樹脂を含有する系において結合剤として用いられ
る: 1.オリゴマー性ビニル官能性シラン溶液: 充填剤前処理、繊維ガラスサイジング、および水性ベー
ス樹脂における添加剤;金属基材上のプライマーとして
用いる。樹脂系としては以下が挙げられる: 熱硬化性 −メタクリル酸メチル、パラレン(paralen
e)、ポリイミド 熱可塑性 −PEK、PEEK、ポリアクリレート、ポリカー
ボネート、ポリエチレン、PVA、ポリビニルブチロール シーラント−アクリル樹脂、ポリスルフィド、SBR ゴム − シリコーン 2.エポキシ官能性シラン溶液: バインダー、ウレタン、塗料(ラテックス-アクリ
ル)、およびエポキシシーラントにおける添加剤;金属
基材上のプライマーとして用いる。樹脂系としては以下
が挙げられる: 熱硬化性 −エポキシ、メラミン、フェノール樹脂、ウ
レタン 熱可塑性 −ポリスチレン シーラント−アクリル樹脂 ゴム −ブチル ポリマー −セルロース誘導体、ヘパリン、PVA、多糖
類。
溶液: 加硫ゴム中の粒子状無機物の充填剤前処理における添加
剤;貴金属基材上のプライマーとして用いる。樹脂系と
しては以下が挙げられる: 熱硬化性 −エポキシ、フェノール樹脂 熱可塑性 −ポリアセタール、ポリフェニレン−スルフ
ィド シーラント−ポリスルフィド ゴム −ネオプレン、イソプレン、エピクロロヒド
リン 4.オリゴマー性メタクリレート官能性シラン溶液: 充填剤前処理、繊維ガラスサイジング、および水性ベー
ス樹脂系における添加剤;金属基材上のプライマーとし
て用いる。樹脂系としては以下が挙げられる: 熱硬化性 −アクリル樹脂、ポリエステル 熱可塑性 −ポリアクリレート シーラント−アクリル樹脂アルキレンオキシシランの調製 以下の限定的でない実施例1から6は、本発明における
使用に適切なアルキレンオキシシランの調製を説明し、
そして限定的でない実施例7から10は、加水分解された
アルキレンオキシシランを含有する可溶化組成物の調製
を説明する。下付文字は上記の定義通りである。
トル(1L)の4つ口反応器に、オーバーヘッドスターラ
ー、ポット温度計、均圧化滴下漏斗(pressure equalizi
ng addition funnel)(容量250mL)、ドライアイス/アセ
トンで冷却したジュワー冷却器を上部に備える球管冷却
器、および乾燥窒素供給源に接続した表層粗フリットガ
ス拡散チューブ(subsurface coarse fritted gas dispe
rsion tube)を備えつけた。このポットに、CH2=CHCH2(O
CH2CH2)0.5OH(205.5g、1.74mol)を充填した。トリクロ
ロシラン(248.3g、185mL、1.83mol)を滴下漏斗に充填
し、そして撹拌しながら22℃で反応器に滴下した。温度
が最高57℃まで上昇し、そしてガスが発生した。混合物
は、溶解したHClの存在のために薄黒くなり、そして温
度は36℃まで低下した。
ランの滴下が完了するまで(1時間)、ポット温度を約
50℃に維持した。穏やかな還流がドライアイス/アセト
ン還流器から観察されるまで、窒素を表層供給により反
応器に導入し、溶解した塩酸を生成物からパージした。
混合物をGCにより分析し、未反応のトリクロロシランの
量を測定した。反応器をわずかに減圧し、そして低温ト
ラップにストリッピングすることにより、過剰のトリク
ロロシランを反応手順の次の工程の前に除去した。生成
物の収率は98.6%(365.5g)であった。
いて、約10gのアルキレンオキシジクロロヒドリドシロ
キシPEG(上記)を、磁気スターラー、ポット温度計、
均圧化滴下漏斗(容量500mL)、および水冷冷却器を備
えた500mLフラスコに添加した。白金触媒(この場合、
イソプロパノール(IPA)中の5%塩化白金酸(CPA)100μ
L)をポットに添加し、そして外部から加熱した。ポット
温度は急速に一旦65℃を越え、90℃を越えた。残りのア
ルキレンオキシジクロロヒドリドシロキシPEG(355.5
g、合計1.717mol)を80分間にわたって添加し、その
間、添加速度を調節し、そして温度が97℃未満に低下し
た場合にさらに触媒溶液(100μL)を添加することによ
り、温度を105℃から145℃の間に維持した。混合物を加
熱し、そしてトリクロロシラン(13.4g、10mL、0.10mo
l)を添加し、残存する全てのオレフィンと反応させ
た。
ターラー、ポット温度計、およびヘッド温度計を備える
蒸留ヘッドを備える500mLフラスコに、トリメチルオル
トアセテート(TMOA)(総量452.5g、479mL、3.77mol;
最初に432.5gを添加する)を40分かけて添加した。塩化
メチルを発生しながら、温度は徐々に34℃から70℃まで
上昇した。酢酸メチル(沸点57.5℃)を蒸留除去し、反
応物を102℃の最終ポット温度にした。添加完了後、よ
り多くの揮発分(240.9g)をヘッドが105℃(ポットが
143℃)になるまで蒸留除去した。残渣のクロライド分
析は、21ppmのクロライドを示した。このため、さらにT
MOA(20g)を添加し、アルコキシル化を完了させた。揮
発分(61.1g)をもう一度蒸留除去し、生成物{(CH2)
3(OCH2CH2)0.5OSi(OCH3)2}d(317.2g、収率90%)を得
た。
つ口反応器に、オーバーヘッドスターラー、ポット温度
計、均圧化滴下漏斗(容量250mL)、ドライアイス/アセ
トンで冷却したジュワー冷却器を上部に備える球管冷却
器、および乾燥窒素供給源に接続した表層粗フリットガ
ス拡散チューブを備えつけた。1当量のエチレンオキシ
ド、1当量のアリルアルコール(400g、分子量 約139-
191g/mol、2.88-2.094mol)から調製したCH2=CHCH2(OCH
2CH2)1.0OHを反応器に充填した。滴下漏斗に、トリクロ
ロシラン(303.9g、226.45mL、2.244mol)を添加し、
次いでこれをアルコールに滴下した。温度は43℃まで上
昇し、HClガスが激しく発生した。1.5時間かけて滴下を
完了した。過剰のトリクロロシラン(20.28g、0.150mo
l)を減圧下で除去すると橙色を呈し、アルキレンオキ
シエトキシジクロロシラン(576.6g、反応したHSiCl3を
基準として95%)を得た。
いて、500mLフラスコに、磁気スターラー、ポット温度
計、均圧化滴下漏斗(容量500mL)、および水冷冷却器
を備えつけ、これにトルエン(8.67g、10mL)および10
0μLの触媒(IPA中の5%CPA)を添加した。アルキレンオキ
シエトキシジクロロシラン(200g、GC分析により概算し
て0.687mol)を滴下漏斗に充填し、そしてポットを88℃
まで加熱した。添加を開始すると、119℃までの発熱が
観察された。1時間かけて添加している間、ポット温度
を88℃と100℃との間に維持した。添加完了後、ポット
を約90℃で0.5時間維持し、そしてさらにトリクロロシ
ラン(12.9g、9.61mL、0.95mol)を滴下し、残存する
全てのオレフィンと反応させた。98℃まで発熱し、この
発熱は滴下の間ほぼずっと続いた。過剰のトリクロロシ
ラン(6.31g、0.046mol)を減圧下で除去し、203.0gの
生成物を残渣として得た。出発物質の平均291g/molの分
子量を基準として、HSiCl3の消費は、7%の未反応のオ
レフィンが存在したことを示す。
ッド温度計を備えた蒸留ヘッドを備え、上記の反応混合
物(100g;0.696molのSi-Cl)を含有する500mLフラスコ
に、TMOA(104g、110mL、0.864mol)を53℃で滴下した。
揮発分(総量74.9g、塩化メチル、酢酸メチル、および
TMOAの混合物)を上記のようにヘッド温度が121℃(ポ
ット温度が180℃)になるまで蒸留除去し、{(CH2)3(OCH
2CH2)2.0OSi(OCH3)2}dを残渣として得た(95.5g、収率
98.5%)。
つ口反応器に、オーバーヘッドスターラー、ポット温度
計、均圧化滴下漏斗(容量250mL)、ドライアイス/アセ
トンで冷却したジュワー冷却器を上部に備える球管冷却
器、および乾燥窒素供給源に接続した表層粗フリットガ
ス拡散チューブを備えつけた。ポットにCH2=CHCH2(OCH2
CH2)7.2OH(300g、0.824mol)を添加した。トリクロロ
シラン(149.8g、112mL、1.11mol)を撹拌しながら添
加し、そしてゆるやかな窒素パージを拡散チューブを通
して導入した。加熱(赤外線加熱ランプ)を、添加継続
中行った。過剰のトリクロロシラン(38.16g、28.4m
L、0.28mol)を16℃で減圧(2mmHg)して除去し、濁っ
た淡黄色の生成物を得た。
いて、500mLの3つ口フラスコに、水冷冷却器、ポット
温度計、均圧化滴下漏斗(容量250mL)、磁気スターラ
ー、および窒素バイパスを備えつけた。上記反応の生成
物(149.2g、0.322mol)を滴下漏斗に充填し、そして
触媒(100μLの5%CPA/IPA)をポットに添加した。少量
(約10mL)のシランをポットに添加し、混合物を100℃
まで加熱し、そして残存する滴下漏斗の内容物を20分か
けて添加した。最終的なポット温度は80℃であり、そし
て滴下完了後30分間加熱した。IR分析は、全てのSi-H
(2230cm-1)が消費されたことを示した。さらなるトリ
クロロシラン(13.4g、10mL、0.10mol)を添加し、未
反応の全てのオレフィンと反応させ、過剰物(8.4g、6
3mL、0.062mol)を減圧下で除去し、145g(97%)の粗生
成物を得た。
ッド温度計を備える蒸留ヘッドを備え、上記の反応混合
物(122g、0.264mol、先の反応で消費されたトリクロ
ロシランの量を基準として0.528molのSi-Cl)を含有す
る500mLのフラスコに、TMOA(105.5g、111mL、0.878mo
l)を加熱しながら滴下した。揮発分(24%TMOAを含有
する42.34g)をヘッド温度が82℃(ポット温度が125
℃)になるまで蒸留除去し、138.6gの粗生成物{(CH2)3
(OCH2CH2)7.2OSi(OCH3)2}dを得、これを減圧下でさらに
減少させて113.3gの生成物および未反応のTMOA(90%
のTMOAを含有する20.3gの揮発分)を得た。
4つ口反応器に、オーバーヘッドスターラー、ポット温
度計、均圧化滴下漏斗(容量250mL)、ドライアイス/ア
セトンで冷却したジュワー冷却器を上部に備える球管冷
却器、および乾燥窒素供給源に接続した表層粗フリット
ガス拡散チューブを備えつけた。ポットにCH2=CHCH2(OC
H2CH2)10.2OH(485.5g、1.358mol、GC分析により測定
された平均分子量357.3g/mol)を添加した。トリクロロ
シラン(209.0g、155.7mL、1.54mol)を撹拌しながら
添加し、そしてゆるやかな窒素パージを拡散チューブを
通して導入した。加熱(IR ランプ)を、添加継続中行っ
た。過剰のトリクロロシラン(49.3g、36.7mL、0.364m
ol)を減圧下で除去した。
器、ポット温度計、および1L均圧化滴下漏斗を備える1L
の4つ口フラスコに、約15mLの上記アルキレンオキシジ
クロロヒドリドシリルプロポキシPEGを添加した。残り
(総量602g)を滴下漏斗に充填した。触媒(200μL CP
A/IPA)をポットに添加し、そして100℃まで加熱し、そ
して添加を開始した。添加中、必要に応じて加熱し、ポ
ット温度を90℃から100℃に維持した。粘稠な生成物{(C
H2)3(OCH2CH2)10.2OSiCl2}dの収率を測定しなかった。
なぜなら、物質を、直接次の生成物にしたからである。
取り替え、そしてTMOA(トリメチルオルトアセテート、3
42.6g、363mL、2.85mol)を35℃で滴下し始めた。1時
間内に滴下を完了し、最終ポット温度は65℃であった。
揮発分(6.5%のTMOAを含有する110.1g)をヘッド温度
が54℃になるまで蒸留除去し、そして残留分(41%TMOA
を含有する106.7g)を減圧下(40℃/十分なオイルポ
ンプ減圧)下で除去し、濁った黄色の生成物を得た。こ
の生成物の一部を、珪藻土を通して減圧濾過し、378g
の透明な{(CH2)3(OCH2CH2)10.2OSi(OCH3)2}dを得た。
下で1Lの均圧化滴下漏斗、オーバーヘッドスターラー、
および球管冷却器を備えつけた。CH2=CHCH2(OCH2CH2)10
OH(2.0kg、Rhone-Poulencから供給されるAAE-10)を、
メタノール洗浄し、窒素乾燥したAmberlyst-15(登録商
標、81g、1.5Lのメタノールで洗浄し、窒素で20分間パ
ージし、次いで減圧し、約25℃を維持するに充分に加熱
することによりさらに乾燥した)に通すことにより処理
した。トリエトキシシランを、加水分解性クロライドの
レベルを5ppm未満に減少させるに充分なプロピレンオ
キシドを添加することにより処理した。AAE-10(888.3
g、838ml、1.782mol)およびトリエトキシシラン(297
g、339.5ml、1.808mol)からなるプレミックスを滴下
漏斗に充填した。約150mlのプレミックスをポットに添
加し、そして0.5mlのKarstedt触媒を22℃で添加した。
温度は20分で39℃まで上昇した。ポットを60℃まで加温
し、金色となった。残りのプレミックスを約2時間かけ
て、約58℃から72℃で添加した。この添加のほぼ中間の
時点で、さらなる触媒(0.5ml)を添加した。いくぶん
かのガスの発生が、2回目の触媒添加後に観察された。
大気圧で194℃のポット温度まで蒸留することにより揮
発分を除去し、さらに2mmHgで100℃のポット温度まで
揮発分を除去した後、粗生成物(1115.3g;収率94.7
%)を得た。1当量のエタノールの損失(直鎖ポリマー
を生じる)により、1095gの生成物が生じるので、エタ
ノールの損失は不完全であった。反応手順において、過
剰のオレフィンは好ましくない。なぜなら、このオレフ
ィンは異性化し、ゆっくりと分解してプロピオンアルデ
ヒドを遊離し得るエノールエーテルを生じ得るからであ
る。
で前処理し、クロライドの量を減少させ得る(これは白
金触媒を用いる場合に有利である)。他のトリアルコキ
シシラン(例えば、トリメトキシシラン)もまた使用し
得るが、加水分解の速度、最終処方物から除去される揮
発分の組成、および、おそらく、最終組成物中の少量物
の存在が異なることに注意すべきである。
化滴下漏斗、オーバーヘッドスターラー、および球管冷
却器を備えつけた。メスシリンダーを逆さにして水で満
たしたビーカー中に入れ、そして反応器から延びる排気
ラインを排出し、反応によって生成し得る任意のガスで
メスシリンダーを満たした。第2のラインをメスシリン
ダー中に配置し、減圧することによりメスシリンダーか
ら任意のガスを除去し、必要に応じて発生したガスの量
をモニターする。CH2=CHCH2(OCH2CH2)10OH(AAE-10)
を、実施例5のようにメタノール洗浄し、窒素乾燥した
Amberlyst-15(登録商標)に通すことにより処理した。
トリエトキシシランをプロピレンオキシドで処理し、加
水分解性クロライドのレベルを5ppm未満に減らした。
フラスコに、トリエトキシシラン(972.2g、5.92mol、
1111ml)を充填した。これを60℃まで加熱し、そしてKa
rstedt触媒(1mL、18.3mg Pt)を添加した。ガスの発
生(210cc)が観測され、無色の溶液が無色から淡黄色
に変化した。混合物を75℃まで約40分加熱し、そしてガ
スクロマトグラフィーにより分析し、トリエトキシシラ
ンの任意の再分配が起こったかどうかを決定した。トリ
エトキシシラン中に通常見いだされる沸点の近い(close
boiling)不純物はもはや存在しないことが観察され
た。AAE-10(1014.4g、2.035mol、約956mL)を滴下漏
斗に充填し、そして2時間かけて添加した。温度を72℃
と78℃との間に維持し、そしてガスの発生(総量3.3L、
約0.147mol、H2として約2.5%のSi-H)が、主として添
加の前半に観察された。過剰のトリエトキシシランおよ
び他の揮発性物質(629.25g)を、0.5mmHgの圧力が得
られるまで減圧下でポット温度が100℃になるまで蒸留
することにより除去した。生成物は、ポット残渣(133
9.5g、収率99.32%)として存在した。
を使用する。以下の実施例はそれぞれ、{(EtO)cSi(CH2)
3(OCH2CH2)bO}dを使用しているが、可溶化シランとして
の用途について記載される他のアルキレンオキシシラン
もまた使用され得ることを当業者は理解する。
温度計、および物質を充填するための滴下漏斗を備える
1Lの3つ口丸底フラスコに、108gの{(EtO)cSi(CH2)3(O
CH2CH2)bO}dおよび200gのH2Oを添加した。溶液を、加水
分解が完了する(少なくとも1時間)まで撹拌した。反
応混合物に、27gのビニルトリメトキシシランを添加し
た。混合物を少なくとも1時間撹拌し、加水分解が完了
したことを確実にした。NaHCO3を添加することによりpH
を7まで調節し、次いで60℃で、溶液からアルコールを
減圧ストリップした。次いで、元の重量になるまで溶液
にH2Oを補充した。最終生成物を、珪藻土を通して濾過
することによりきれいにした。得られた組成物は、20℃
で1.05から1.07の比重を有し、30%から34%の固形分
(2gを105℃で1時間加熱した)を含有し、そして6
ヶ月以上、25℃で保存した場合、物理的特性、およびス
ペクトル(IR)特性に変化は見られなかった。
に、108gの{(EtO)cSi(CH2)3(OCH2CH2)bO}dおよび200g
のH2Oを充填した。加水分解が完了するまで、溶液を撹
拌した。この溶液に、27gの水不溶性グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランを撹拌しながら添加し、加水分
解を完了した。60℃で、得られた組成物からアルコール
を減圧ストリップし、次いで元の重量になるまで水を補
充した。最終組成物の粘度、比重、固形分の割合、およ
びスペクトル特性および物理的特性の安定性は、上記実
施例の組成物と同様であった。
まで、上記の実施例に記載のように組成物を調製した。
グリシドキシプロピルトリメトキシシランを添加する代
わりに、27gの水不溶性メルカプトプロピルトリメトキ
シシランを添加し、そして撹拌して加水分解を完了し
た。上記実施例に記載のように溶液を減圧ストリップ
し、そして水を補充し、上記実施例と同様の特性を有す
る最終水溶性組成物を得た。スペクトル特性および物理
的特性の安定性は、実施例8に記載の組成物と同様であ
った。
炭酸ナトリウムでpHを7.5から9に調節した後に加える
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランからな
り、そして反応温度を45℃未満に維持したこと以外は、
実施例7に記載のように組成物を調製した。最終水溶性
組成物もまた、同様の特性を有し、そしてスペクトル特
性および物理的特性において同様の安定性を示した。
び方法は、加水分解したアルキレンオキシシランを広範
な種々の比較的不溶性シランと合わせ、水溶性官能基停
止シラン組成物を生成するために用いられ得る。
加水分解したアルキレンオキシシラン、およびその調
製、ならびに例えば、シラン可溶化剤としての使用が提
供される。
Claims (23)
- 【請求項1】 (RO)3-x(HO)xSi(CH2)3(OCH2CH2)bOHおよ
び[(RO)2-y(HO)ySi(CH2)3(OCH2CH2)bO]zからなる群から
選択される、加水分解された本質的にアルコールを含ま
ないアルキレンオキシシランであって、ここでRがアリ
ール基または1個から10個の炭素原子を有するアルキル
基であり、xの範囲が1から3であり、yが0または1
であり、zの範囲が1から3であり、そしてbの範囲が
1から30である、アルキレンオキシシラン。 - 【請求項2】 bの範囲が4から20である、請求項1に
記載の加水分解された本質的にアルコールを含まないア
ルキレンオキシシラン。 - 【請求項3】 bの範囲が4から10である、請求項1に
記載の加水分解された本質的にアルコールを含まないア
ルキレンオキシシラン。 - 【請求項4】 Rがメチル基またはエチル基である、請
求項1に記載の加水分解された本質的にアルコールを含
まないアルキレンオキシシラン。 - 【請求項5】 以下の工程を包含する、加水分解された
本質的にアルコールを含まないアルキレンオキシシラン
を形成する方法: (a)(RO)3Si(CH2)3(OCH2CH2)bOH、[(RO)cSi(CH2)3(OC
H2CH2)bO]d、および[(CH2)3(OCH2CH2)bOSi(OR)2]dから
なる群から選択されるアルキレンオキシシランを提供す
る工程であって、ここでRがアリール基または1個から
10個の炭素原子を有するアルキル基であり、bの範囲が
1から30であり、cの範囲が0から2であり、そしてd
が該オリゴマーまたはポリマーの長さまたは大きさに依
存して変化する、工程;および(b)工程(a)の該ア
ルキレンオキシシランを水に溶解する工程。 - 【請求項6】 前記アルキレンオキシシランを提供する
工程がさらに以下の工程を包含する、請求項5に記載の
方法: (i)アルキレンオキシポリエチレングリコールをトリ
アルコキシシランと混合し、混合物を形成する工程;お
よび(ii)該混合物をヒドロシラン化触媒と合わせる工
程。 - 【請求項7】 前記ヒドロシラン化触媒が白金触媒を包
含する、請求項6に記載の方法。 - 【請求項8】 前記白金触媒が、1,3-ジビニルテトラメ
チルジシロキサン白金錯体である、請求項7に記載の方
法。 - 【請求項9】 前記アルキレンオキシシランを提供する
工程が、さらに以下の工程を包含する、請求項5に記載
の方法: (i)アルキレンオキシポリエチレングリコールをトリ
アルコキシシランと反応させ、第1の組成物を形成する
工程;(ii)該第1の組成物をアルコールROHまたはオ
ルトエステルHC(OR)3でエステル化し、第2の組成物を
形成する工程であって、ここでRが3個までの炭素原子
を有するアルキル基である、工程;および(iii)該第
2の組成物をヒドロシラン化触媒と合わせることによ
り、該第2の組成物をヒドロシラン化する工程。 - 【請求項10】 前記工程(i)から(iii)を溶媒の存在下
で実施する工程をさらに包含する、請求項9に記載の方
法。 - 【請求項11】 前記ヒドロシラン化触媒が白金触媒を
包含する、請求項9に記載の方法。 - 【請求項12】 以下の工程を包含する、水性組成物中
へのシランの溶解度を増加させる方法: (a)(RO)3-x(HO)xSi(CH2)3(OCH2CH2)bOHおよび[(RO)
2-y(HO)ySi(CH2)3(OCH2CH2)bO]zからなる群から選択さ
れる可溶化組成物を、比較的水不溶性である第2のシラ
ン化合物と反応させる工程であって、ここでRがアリー
ル基または1個から10個の炭素原子を有するアルキル基
であり、zの範囲が1から3であり、bの範囲が1から
30であり、yが0または1であり、そしてxの範囲が1
から3である、工程;(b)該工程(a)の反応により
生成したアルコールを除去する工程;および(c)水を
該工程(b)の組成物に添加する工程。 - 【請求項13】 前記工程(b)がさらに減圧ストリッ
ピングを包含する、請求項12に記載の方法。 - 【請求項14】 前記反応を水溶液中で行う、請求項1
2に記載の方法。 - 【請求項15】 前記反応物のpHを約7に調整する、請
求項12に記載の方法。 - 【請求項16】 前記工程(c)の組成物を濾過する工
程をさらに包含する、請求項12に記載の方法。 - 【請求項17】 Rがメチルまたはエチルである、請求
項12に記載の方法。 - 【請求項18】 bが4から10である、請求項12に記
載の方法。 - 【請求項19】 前記第2の比較的水不溶性であるシラ
ンが、式Rf 1Rg 2SiX4-f+gを有する、請求項12に記載の
方法であって、ここでR1およびR2が8個までの炭素原
子を有する同一または異なるアルキル基または官能アル
キル基であり、fが1から3であり、gが0から2であ
り、(f+g)が1から3であり、XがOR基(ここで、
Rは1個から20個の炭素原子を有するアルキル基であ
る)、O2CCH3、Cl、Br、I、またはNHR'あるいはNR'2基
(ここでR'は1個から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基またはアリール基である)である、方法。 - 【請求項20】 前記第2のシランが、エポキシ、ビニ
ル、メルカプト、およびアクリレートからなる群から選
択される官能基で停止する、請求項12に記載の方法。 - 【請求項21】 (RO)3-x(HO)xSi(CH2)3(OCH2CH2)bOHお
よび[(RO)2-y(HO)ySi(CH2)3(OCH2CH2)bO]zからなる群か
ら選択される加水分解されたアルキレンオキシシラン
と、比較的水不溶性である第2のシラン化合物との反応
生成物を含有する水溶性シラン組成物であって、ここで
Rがアリール基または1個から10個の炭素原子を有する
アルキル基であり、zの範囲が1から3であり、bの範
囲が1から30であり、yが0または1であり、そしてx
の範囲が1から3である、水溶性シラン組成物。 - 【請求項22】 前記第2のシラン化合物が、エポキ
シ、ビニル、メルカプト、およびアクリレートからなる
群から選択される官能基で停止する、請求項21に記載
の組成物。 - 【請求項23】 前記第2のシラン化合物が、グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピ
ルトリエトキシシラン、3-メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、プロピルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、およびエチルトリエトキシシランからな
る群から選択される、請求項21に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/593,611 US5629437A (en) | 1996-01-30 | 1996-01-30 | Preparation and use of alkyleneoxysilane compositions |
US08/593,611 | 1996-01-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09208705A true JPH09208705A (ja) | 1997-08-12 |
JP2923258B2 JP2923258B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=24375415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9017129A Expired - Fee Related JP2923258B2 (ja) | 1996-01-30 | 1997-01-30 | アルキレンオキシシラン組成物の調製および使用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5629437A (ja) |
EP (1) | EP0792884B1 (ja) |
JP (1) | JP2923258B2 (ja) |
CA (1) | CA2196232C (ja) |
DE (1) | DE69700756T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8053159B2 (en) | 2003-11-18 | 2011-11-08 | Honeywell International Inc. | Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof |
US8642246B2 (en) | 2007-02-26 | 2014-02-04 | Honeywell International Inc. | Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof |
US8557877B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-10-15 | Honeywell International Inc. | Anti-reflective coatings for optically transparent substrates |
US8864898B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-10-21 | Honeywell International Inc. | Coating formulations for optical elements |
US20160130403A1 (en) * | 2013-06-06 | 2016-05-12 | McMaster Unviersity | Silicone co-polymers and methods of use thereof to modify the surface of silicone elastomers by physical adsorption |
JP6803842B2 (ja) | 2015-04-13 | 2020-12-23 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | オプトエレクトロニクス用途のためのポリシロキサン製剤及びコーティング |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2262909A1 (de) * | 1972-12-22 | 1974-07-04 | Basf Ag | Neue organosilane |
US4839443A (en) * | 1987-02-04 | 1989-06-13 | Chisso Corporation | Polysiloxane containing hydroxyl groups and a silicone-modified polyurethane using the same |
DE3706782A1 (de) * | 1987-03-03 | 1988-09-15 | Daimler Benz Ag | Verwendung von siliciumorganischen verbindungen auf windschutzscheiben aus glas zur erreichung eines anti-fogging-effekts gegenueber oeligen organischen substanzen |
US4847398A (en) * | 1987-09-09 | 1989-07-11 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of siloxane-oxyalkylene copolymers |
US5073195A (en) * | 1990-06-25 | 1991-12-17 | Dow Corning Corporation | Aqueous silane water repellent compositions |
US5051129A (en) * | 1990-06-25 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Masonry water repellent composition |
US5110970A (en) * | 1991-03-29 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the manufacture of certain new silicone polyether copolymers for polyurethane foam manufacture |
EP1136494A3 (en) * | 1994-03-31 | 2001-12-19 | Sivento Inc. | Method for preparation of stable water-borne silane compositions |
US5492994A (en) * | 1995-01-12 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Adhesion additives and curable organosiloxane compositions containing same |
US5488124A (en) * | 1995-02-13 | 1996-01-30 | Dow Corning Corporation | Alkylpolyether siloxanes |
IT1273505B (it) * | 1995-04-06 | 1997-07-08 | Dow Corning | Metodo per preparare un organo-disilanolo ibrido telechelico e suoi polimeri |
-
1996
- 1996-01-30 US US08/593,611 patent/US5629437A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-01-29 EP EP97101368A patent/EP0792884B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-29 CA CA002196232A patent/CA2196232C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-29 DE DE69700756T patent/DE69700756T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-30 JP JP9017129A patent/JP2923258B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0792884B1 (en) | 1999-11-10 |
EP0792884A2 (en) | 1997-09-03 |
DE69700756T2 (de) | 2000-05-31 |
DE69700756D1 (de) | 1999-12-16 |
JP2923258B2 (ja) | 1999-07-26 |
CA2196232A1 (en) | 1997-07-31 |
EP0792884A3 (en) | 1998-05-27 |
CA2196232C (en) | 2000-03-21 |
US5629437A (en) | 1997-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20040127668A1 (en) | Silicone condensation reaction | |
JPH0718077A (ja) | カルビノール・官能シロキサンの製造法 | |
EP0186507A2 (en) | Carboxyl group-containing siloxane compounds | |
EP0733637A1 (en) | Epoxy functional siloxanes | |
EP0564108A1 (en) | Process for forming siloxane bonds | |
JP3108427B2 (ja) | カルビノール基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
US9434749B2 (en) | Platinum catalyzed hydrosilylation reactions utilizing cyclodiene additives | |
CN114929784A (zh) | 低硅氧烷环含量的官能化q-t-硅氧烷基聚合物材料和制备方法 | |
EP0687679B1 (en) | Method for decomposing polysiloxane | |
JPH0791386B2 (ja) | 非水系によるシリコーンオリゴマー調製法 | |
WO2004026883A1 (ja) | ケイ素化合物 | |
EP0516143B1 (en) | Method for the preparation of organopolysiloxane | |
EP1756200A1 (en) | Silicone condensation reaction | |
JP3079939B2 (ja) | シラノール基を有する低分子量のオルガノシロキサンの製造方法 | |
JP2923258B2 (ja) | アルキレンオキシシラン組成物の調製および使用 | |
US5013808A (en) | Method of preparing alkoxy silane and a silicone containing resin | |
JP4141547B2 (ja) | エポキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
KR100909324B1 (ko) | β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의제조방법 | |
JP3839498B2 (ja) | 白金−オルガノシロキサン錯体の調製方法 | |
JP2680284B2 (ja) | フラニル基を有するオルガノ珪素化合物、該化合物を製造する方法、光によって架橋可能な組成物、および被覆を製造する方法 | |
US3529007A (en) | New organosilicon compounds,their preparation and their use | |
US5290841A (en) | Organocyclosiloxane and method for its preparation | |
KR101037417B1 (ko) | 고분자량 오르가노폴리실록산의 제조방법 | |
JPS6054392A (ja) | 有機けい素化合物のシリル化方法 | |
WO2013191955A1 (en) | Monofunctional organopolysiloxanes for compatabilzing polyheterosiloxanes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19990401 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080430 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090430 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100430 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100430 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110430 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120430 Year of fee payment: 13 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |