JPH09208540A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JPH09208540A JPH09208540A JP8015097A JP1509796A JPH09208540A JP H09208540 A JPH09208540 A JP H09208540A JP 8015097 A JP8015097 A JP 8015097A JP 1509796 A JP1509796 A JP 1509796A JP H09208540 A JPH09208540 A JP H09208540A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 経済的に安価に合成でき、しかも水溶性が高
く、キレート性能に優れた無リン系のビルダーを含有す
る洗浄力の優れた洗浄剤組成物の提供、及びキレート性
能に優れた無リン系の新規キレート化合物の提供。 【解決手段】 キレート化合物（Ｉ）を含有する洗浄剤
組成物。 【化１】 〔M は H、アルカリ金属等、R1は H又は-OH 、R2及びR3
は H又はC1-4のアルキル基、R4は MOOCCH2CH2-、HOCH2C
H2- 等を示す。〕
く、キレート性能に優れた無リン系のビルダーを含有す
る洗浄力の優れた洗浄剤組成物の提供、及びキレート性
能に優れた無リン系の新規キレート化合物の提供。 【解決手段】 キレート化合物（Ｉ）を含有する洗浄剤
組成物。 【化１】 〔M は H、アルカリ金属等、R1は H又は-OH 、R2及びR3
は H又はC1-4のアルキル基、R4は MOOCCH2CH2-、HOCH2C
H2- 等を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物及び新
規キレート化合物に関するものである。更に詳しくは、
キレート性能に優れた無リン系のキレート化合物を含有
する、洗浄力の優れた洗浄剤組成物、及びこの洗浄剤組
成物に用いられる新規キレート化合物に関するものであ
る。
規キレート化合物に関するものである。更に詳しくは、
キレート性能に優れた無リン系のキレート化合物を含有
する、洗浄力の優れた洗浄剤組成物、及びこの洗浄剤組
成物に用いられる新規キレート化合物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】洗浄剤
に用いられているビルダーは、水中のカルシウムイオン
やマグネシウムイオンを捕捉し軟水化する作用によっ
て、界面活性剤や石鹸の洗浄効果を向上させることがで
きる。従来洗浄剤用のビルダーとしてトリポリリン酸ナ
トリウムが主に使用されてきた。トリポリリン酸ナトリ
ウムはキレート性能など洗浄剤用ビルダーとして非常に
優れた性能を有するが、リンを有するためこれを含んだ
洗浄後の廃水がそのまま放流されることによって河川や
湖沼の富栄養化現象の一因となる。そのためトリポリリ
ン酸ナトリウム以外のビルダーの開発が行われてきた。
に用いられているビルダーは、水中のカルシウムイオン
やマグネシウムイオンを捕捉し軟水化する作用によっ
て、界面活性剤や石鹸の洗浄効果を向上させることがで
きる。従来洗浄剤用のビルダーとしてトリポリリン酸ナ
トリウムが主に使用されてきた。トリポリリン酸ナトリ
ウムはキレート性能など洗浄剤用ビルダーとして非常に
優れた性能を有するが、リンを有するためこれを含んだ
洗浄後の廃水がそのまま放流されることによって河川や
湖沼の富栄養化現象の一因となる。そのためトリポリリ
ン酸ナトリウム以外のビルダーの開発が行われてきた。
【０００３】現在では、４Ａ型の結晶性アルミノケイ酸
ナトリウムであるゼオライトを用いることにより無リン
化は達成され、種々に工夫された配合組成により、従来
の有リン型の洗剤に匹敵する性能を得るに至っている。
しかしながら、ゼオライトは水不溶性であるため、固液
界面の点から考えると硬度低下のためのイオン交換能と
しては、水溶性のキレート剤と比べて不利である。水溶
性キレート剤としては、有機ポリカルボン酸塩がすでに
知られているが、性能、経済性、生物分解性において不
十分なものであり、水中のマグネシウムや、遷移金属に
不向きなゼオライトの補助剤として配合されているにす
ぎない。
ナトリウムであるゼオライトを用いることにより無リン
化は達成され、種々に工夫された配合組成により、従来
の有リン型の洗剤に匹敵する性能を得るに至っている。
しかしながら、ゼオライトは水不溶性であるため、固液
界面の点から考えると硬度低下のためのイオン交換能と
しては、水溶性のキレート剤と比べて不利である。水溶
性キレート剤としては、有機ポリカルボン酸塩がすでに
知られているが、性能、経済性、生物分解性において不
十分なものであり、水中のマグネシウムや、遷移金属に
不向きなゼオライトの補助剤として配合されているにす
ぎない。
【０００４】従って、本発明の目的は、経済的に安価に
合成でき、しかも水溶性が高く、キレート性能に優れた
無リン系のビルダーを含有する洗浄力の優れた洗浄剤組
成物を提供することにある。また、本発明の目的は、キ
レート性能に優れた無リン系の新規キレート化合物を提
供することにある。
合成でき、しかも水溶性が高く、キレート性能に優れた
無リン系のビルダーを含有する洗浄力の優れた洗浄剤組
成物を提供することにある。また、本発明の目的は、キ
レート性能に優れた無リン系の新規キレート化合物を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、特定のキレート化合物を含有する洗浄剤組成物が
上記課題を解決し得ることを見いだし本発明を完成する
に到った。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表され
るキレート化合物を含有することを特徴とする洗浄剤組
成物を提供するものである。
結果、特定のキレート化合物を含有する洗浄剤組成物が
上記課題を解決し得ることを見いだし本発明を完成する
に到った。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表され
るキレート化合物を含有することを特徴とする洗浄剤組
成物を提供するものである。
【０００６】
【化５】
【０００７】〔式中、 M ：水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム又は塩基性アミノ酸基を示し、複数個のM は同
一でも異なっていてもよい。 R1：水素原子又は水酸基を示す。 R2，R3：同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す。
モニウム又は塩基性アミノ酸基を示し、複数個のM は同
一でも異なっていてもよい。 R1：水素原子又は水酸基を示す。 R2，R3：同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す。
【０００８】
【化６】
【０００９】（但し、R2, R3及びM は前記の意味を示
す。）〕また、本発明は、下記式（Ｉ−１）で表される
新規キレート化合物を提供するものである。
す。）〕また、本発明は、下記式（Ｉ−１）で表される
新規キレート化合物を提供するものである。
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、M は前記の意味を示す。）
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１３】本発明で用いられる一般式（Ｉ）で表され
るキレート化合物は、優れたキレート性能があり、水溶
性が極めて高いので洗濯機への固着の心配もなく、液体
洗浄剤、粉末洗浄剤のビルダーとして好適に用いること
ができる。
るキレート化合物は、優れたキレート性能があり、水溶
性が極めて高いので洗濯機への固着の心配もなく、液体
洗浄剤、粉末洗浄剤のビルダーとして好適に用いること
ができる。
【００１４】一般式（Ｉ）において、M は水素原子、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は塩基
性アミノ酸基を示すが、水素原子、又はNa, K 等のアル
カリ金属が好ましく、Naが特に好ましい。R2及びR3は上
記の基を示すが、ともに水素原子が好ましい。R4は上記
の基を示すが、MOOC-CH2CH2-（式中、M は前記の意味を
示す。）が好ましい。
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は塩基
性アミノ酸基を示すが、水素原子、又はNa, K 等のアル
カリ金属が好ましく、Naが特に好ましい。R2及びR3は上
記の基を示すが、ともに水素原子が好ましい。R4は上記
の基を示すが、MOOC-CH2CH2-（式中、M は前記の意味を
示す。）が好ましい。
【００１５】この一般式（Ｉ）で表されるキレート化合
物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げら
れ、これらの１種又は２種以上の混合物を用いることが
できる。
物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げら
れ、これらの１種又は２種以上の混合物を用いることが
できる。
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、M は前記の意味を示す。） これらのキレート化合物の中では、下記式（Ｉ−１）又
は（Ｉ−２）で表される化合物が好ましく、特に式（Ｉ
−１）で表される化合物が好ましい。またこの式（Ｉ−
１）で表される化合物は新規化合物である。
は（Ｉ−２）で表される化合物が好ましく、特に式（Ｉ
−１）で表される化合物が好ましい。またこの式（Ｉ−
１）で表される化合物は新規化合物である。
【００１８】
【化９】
【００１９】（式中、M は前記の意味を示す。） 一般式（Ｉ）で表されるキレート化合物は下記の製造方
法１及び２に示すような方法で製造することができる。
法１及び２に示すような方法で製造することができる。
【００２０】製造方法１ 一般式（Ｉ）で表されるキレート化合物のうち、R1が水
酸基である化合物は、それぞれ該当するアミン又はアミ
ノ酸あるいはその塩とエポキシコハク酸塩を反応させる
ことにより製造することができる。ここで用いられるア
ミン及びアミノ酸（塩）は、工業的に入手可能、又は公
知の製造法で容易に製造可能な化合物であり、例えば、
イミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−β−ア
ラニンあるいはそれらの塩等が挙げられる。
酸基である化合物は、それぞれ該当するアミン又はアミ
ノ酸あるいはその塩とエポキシコハク酸塩を反応させる
ことにより製造することができる。ここで用いられるア
ミン及びアミノ酸（塩）は、工業的に入手可能、又は公
知の製造法で容易に製造可能な化合物であり、例えば、
イミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−β−ア
ラニンあるいはそれらの塩等が挙げられる。
【００２１】アミン又はアミノ酸（塩）とエポキシコハ
ク酸塩との反応モル比は、エポキシコハク酸塩／（アミ
ン又はアミノ酸（塩))＝ 0.5〜10.0が好ましく、 0.8〜
3.0が更に好ましい。またこの反応温度は50〜150 ℃が
好ましく、60〜90℃が更に好ましい。反応溶媒として
は、水、水溶性有機溶媒（メタノール、エタノール、テ
トラヒドロフランなど）又はそれらの混合物が用いられ
る。反応物のpHを７〜13、好ましくは８〜11になるよう
に調整して反応させることが好ましい。
ク酸塩との反応モル比は、エポキシコハク酸塩／（アミ
ン又はアミノ酸（塩))＝ 0.5〜10.0が好ましく、 0.8〜
3.0が更に好ましい。またこの反応温度は50〜150 ℃が
好ましく、60〜90℃が更に好ましい。反応溶媒として
は、水、水溶性有機溶媒（メタノール、エタノール、テ
トラヒドロフランなど）又はそれらの混合物が用いられ
る。反応物のpHを７〜13、好ましくは８〜11になるよう
に調整して反応させることが好ましい。
【００２２】具体的な反応式を以下に示す。
【００２３】
【化１０】
【００２４】（式中、M は前記の意味を示す。） 即ち、イミノジプロピオン酸（II）とエポキシコハク酸
塩(III) とを反応させることにより、上記式（Ｉ−１）
で表されるキレート化合物が得られる。
塩(III) とを反応させることにより、上記式（Ｉ−１）
で表されるキレート化合物が得られる。
【００２５】製造方法２ 一般式（Ｉ）で表されるキレート化合物のうち、R1が水
素原子である化合物は、それぞれ該当するアミン又はア
ミノ酸（塩）とマレイン酸より製造することが出来る。
ここで用いられるアミン及びアミノ酸（塩）は、工業的
に入手可能、又は公知の製造法で容易に製造可能な化合
物であり、例えば、イミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロ
キシエチル−β−アラニンあるいはそれらの塩等が挙げ
られる。
素原子である化合物は、それぞれ該当するアミン又はア
ミノ酸（塩）とマレイン酸より製造することが出来る。
ここで用いられるアミン及びアミノ酸（塩）は、工業的
に入手可能、又は公知の製造法で容易に製造可能な化合
物であり、例えば、イミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロ
キシエチル−β−アラニンあるいはそれらの塩等が挙げ
られる。
【００２６】アミン又はアミノ酸（塩）とマレイン酸と
の反応モル比は、マレイン酸／（アミン又はアミノ酸
（塩))＝ 0.5〜10.0が好ましく、 0.8〜3.0 が更に好ま
しい。またこの反応温度は50〜150 ℃が好ましく、60〜
120 ℃が更に好ましい。反応溶媒としては、水、水溶性
有機溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ンなど）又はそれらの混合物が用いられる。反応物のpH
を７〜13、好ましくは８〜11になるように調整して反応
させることが好ましい。
の反応モル比は、マレイン酸／（アミン又はアミノ酸
（塩))＝ 0.5〜10.0が好ましく、 0.8〜3.0 が更に好ま
しい。またこの反応温度は50〜150 ℃が好ましく、60〜
120 ℃が更に好ましい。反応溶媒としては、水、水溶性
有機溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ンなど）又はそれらの混合物が用いられる。反応物のpH
を７〜13、好ましくは８〜11になるように調整して反応
させることが好ましい。
【００２７】具体的な反応式を以下に示す。
【００２８】
【化１１】
【００２９】（式中、M は前記の意味を示す。） 即ち、イミノジプロピオン酸（II）とマレイン酸（塩）
(IV) とを反応させることにより、上記式（Ｉ−２）で
表されるキレート化合物が得られる。
(IV) とを反応させることにより、上記式（Ｉ−２）で
表されるキレート化合物が得られる。
【００３０】本発明における一般式（Ｉ）で表されるキ
レート化合物は、目的の効果が得られる範囲内で洗浄剤
組成物中に適量配合されるが、好ましくは 0.5〜40重量
％、更に好ましくは１〜30重量％配合される。一般式
（Ｉ）で表されるキレート化合物の配合量を 0.5重量％
以上にすることによりビルダーの効果が十分に得られ、
優れた洗浄性能が得られる。また40重量％以下とするこ
とにより界面活性剤等の他の成分を適度に配合すること
ができ、十分な洗浄性能が得られる。
レート化合物は、目的の効果が得られる範囲内で洗浄剤
組成物中に適量配合されるが、好ましくは 0.5〜40重量
％、更に好ましくは１〜30重量％配合される。一般式
（Ｉ）で表されるキレート化合物の配合量を 0.5重量％
以上にすることによりビルダーの効果が十分に得られ、
優れた洗浄性能が得られる。また40重量％以下とするこ
とにより界面活性剤等の他の成分を適度に配合すること
ができ、十分な洗浄性能が得られる。
【００３１】本発明の洗浄剤組成物は、一般式（Ｉ）で
表されるキレート化合物( 以下(a)成分という）をビル
ダーとして含有すると共に、界面活性剤( 以下(b) 成分
という）や(a) 成分以外の洗剤ビルダー( 以下(c) 成分
という）を必要に応じて配合することができる。
表されるキレート化合物( 以下(a)成分という）をビル
ダーとして含有すると共に、界面活性剤( 以下(b) 成分
という）や(a) 成分以外の洗剤ビルダー( 以下(c) 成分
という）を必要に応じて配合することができる。
【００３２】(b) 成分の界面活性剤としては、洗浄剤に
一般的に使用されているものでよく、陰イオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン界
面活性剤などが挙げられる。
一般的に使用されているものでよく、陰イオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン界
面活性剤などが挙げられる。
【００３３】本発明に用いられる非イオン性界面活性
剤、陰イオン性界面活性剤としては、通常洗浄剤に配合
されるもので、硬度成分（Ｃａ、Ｍｇ等）存在下での泥
洗浄力の良好なものが望ましい。具体的には、アルキル
基の炭素数が８〜22のポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
高級脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキ
サイド付加物、スクロース脂肪酸エステル、アルキル及
びアルケニルグルコシド、脂肪酸グリセリンモノエステ
ル又はそのアルキレンオキサイド付加物、アルキルアミ
ンオキサイド、アルキル硫酸塩、オレフィンスルホン酸
塩、アルカンスルホン酸塩、アルキル及びアルケニルエ
ーテル硫酸塩、α−スルホ脂肪酸塩又はエステル塩、ア
ルキルリン酸エステル又はその塩、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、及びこれらの１種以上の混合物が例示され
る。また、両性界面活性剤としては、アミノ酸型界面活
性剤、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤が例示され、陽
イオン界面活性剤としては第４級アンモニウム塩が例示
される。これらの界面活性剤のうち、好ましくはアルキ
ル基の炭素数が８〜22のポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩である。これらの(b) 成分は本発明の洗浄剤組成物中
に５〜60重量％、好ましくは５〜40重量％配合される。
剤、陰イオン性界面活性剤としては、通常洗浄剤に配合
されるもので、硬度成分（Ｃａ、Ｍｇ等）存在下での泥
洗浄力の良好なものが望ましい。具体的には、アルキル
基の炭素数が８〜22のポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
高級脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキ
サイド付加物、スクロース脂肪酸エステル、アルキル及
びアルケニルグルコシド、脂肪酸グリセリンモノエステ
ル又はそのアルキレンオキサイド付加物、アルキルアミ
ンオキサイド、アルキル硫酸塩、オレフィンスルホン酸
塩、アルカンスルホン酸塩、アルキル及びアルケニルエ
ーテル硫酸塩、α−スルホ脂肪酸塩又はエステル塩、ア
ルキルリン酸エステル又はその塩、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、及びこれらの１種以上の混合物が例示され
る。また、両性界面活性剤としては、アミノ酸型界面活
性剤、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤が例示され、陽
イオン界面活性剤としては第４級アンモニウム塩が例示
される。これらの界面活性剤のうち、好ましくはアルキ
ル基の炭素数が８〜22のポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩である。これらの(b) 成分は本発明の洗浄剤組成物中
に５〜60重量％、好ましくは５〜40重量％配合される。
【００３４】また、(c) 成分の洗剤ビルダーとしては、
通常の洗剤用のビルダーとして知られているものを用い
ることができ、具体的には、ソーダ灰等の炭酸塩、硫酸
塩、亜硫酸塩、珪酸塩、特公昭６４−４１１１６号公報
他記載の結晶性層状ケイ酸塩、ゼオライトＡ、Ｘ、Ｐ型
等のアルミノ珪酸塩、トリポリリン酸塩、ピロリン酸
塩、オルソリン酸塩等の無機ビルダー、ポリアクリル酸
塩、ポリマレイン酸塩、アクリル酸とマレイン酸の共重
合物の塩、特開昭５４−５２１９６号公報記載のポリグ
リオキシル酸塩、クエン酸塩、オキシジコハク酸塩、ニ
トリロトリ酢酸塩等の有機ビルダーが挙げられる。ま
た、ＥＤＴＡ等の有機キレート剤等を添加することがで
きる。これらの(c) 成分は、本発明の洗浄剤組成物中に
０〜94重量％，好ましくは５〜80重量％、更に好ましく
は20〜70重量％配合してもよい。
通常の洗剤用のビルダーとして知られているものを用い
ることができ、具体的には、ソーダ灰等の炭酸塩、硫酸
塩、亜硫酸塩、珪酸塩、特公昭６４−４１１１６号公報
他記載の結晶性層状ケイ酸塩、ゼオライトＡ、Ｘ、Ｐ型
等のアルミノ珪酸塩、トリポリリン酸塩、ピロリン酸
塩、オルソリン酸塩等の無機ビルダー、ポリアクリル酸
塩、ポリマレイン酸塩、アクリル酸とマレイン酸の共重
合物の塩、特開昭５４−５２１９６号公報記載のポリグ
リオキシル酸塩、クエン酸塩、オキシジコハク酸塩、ニ
トリロトリ酢酸塩等の有機ビルダーが挙げられる。ま
た、ＥＤＴＡ等の有機キレート剤等を添加することがで
きる。これらの(c) 成分は、本発明の洗浄剤組成物中に
０〜94重量％，好ましくは５〜80重量％、更に好ましく
は20〜70重量％配合してもよい。
【００３５】また、本発明の洗浄剤組成物中には、酵素
を配合することもでき、具体的にはプロテアーゼ、セル
ラーゼ、アミラーゼ、リパーゼ等が挙げられる。その他
の微量成分としては、通常の香料、シリカやシリコーン
のような抑泡剤、ビフェニル型蛍光増白剤もしくはスチ
ルベン型蛍光増白剤又はそれらを併用した蛍光増白剤、
ケーキング防止剤、すすぎ助剤等を配合できる。
を配合することもでき、具体的にはプロテアーゼ、セル
ラーゼ、アミラーゼ、リパーゼ等が挙げられる。その他
の微量成分としては、通常の香料、シリカやシリコーン
のような抑泡剤、ビフェニル型蛍光増白剤もしくはスチ
ルベン型蛍光増白剤又はそれらを併用した蛍光増白剤、
ケーキング防止剤、すすぎ助剤等を配合できる。
【００３６】また、本発明の洗浄剤組成物には、漂白剤
組成物を添加することができる。漂白剤組成物は、過炭
酸ソーダ、過ほう酸ソーダ、好ましくは過炭酸ソーダ及
び種々の漂白活性化剤等で構成される。
組成物を添加することができる。漂白剤組成物は、過炭
酸ソーダ、過ほう酸ソーダ、好ましくは過炭酸ソーダ及
び種々の漂白活性化剤等で構成される。
【００３７】本発明の洗浄剤組成物の形状は液状、粉末
状、粒状のいずれでもよく、通常公知の製造方法、例え
ば噴霧乾燥法、スプレーミックス法、破砕造粒法、無機
ビルダー含有ビーズに含浸させる方法、高密度粒状洗剤
の製造方法、錠剤型、フレーク状、棒状などの洗剤の製
造方法、バッチ式混合法、連続式混合法などの液状洗剤
の製造方法などにより製造することができる。
状、粒状のいずれでもよく、通常公知の製造方法、例え
ば噴霧乾燥法、スプレーミックス法、破砕造粒法、無機
ビルダー含有ビーズに含浸させる方法、高密度粒状洗剤
の製造方法、錠剤型、フレーク状、棒状などの洗剤の製
造方法、バッチ式混合法、連続式混合法などの液状洗剤
の製造方法などにより製造することができる。
【００３８】本発明の洗浄剤組成物を粉末又は粒状の組
成物とする場合、その製造方法は特に限定されることは
なく、従来公知の方法を用いることができるが、各成分
を水分量30〜80重量％、好ましくは35〜60重量％の水性
スラリーとし、このスラリーを噴霧乾燥させて得られる
噴霧乾燥粒子、特にその噴霧乾燥粒子を造粒し高嵩密度
化したものが望ましい。また、未中和物に、アルカリ金
属の水酸化物等のアルカリ剤を添加して直接中和混合
し、他の洗浄ビルダーと共に捏和（ねっか）、混合後に
冷却し、粉砕する方法を用いてもよい。高嵩密度化は、
特開昭６１−６９８９７号公報、特開昭６１−６９８９
９号公報、特開昭６１−６９９００号公報、欧州特許第
５１３８２４Ａ号明細書に記載の方法を用いることがで
き、直接中和に関しては、特開昭６０−７２９９９号公
報を参考にすることができる。また、得られた洗剤粒子
は、ゼオライト等の水不溶性物質で被覆することが好ま
しい。
成物とする場合、その製造方法は特に限定されることは
なく、従来公知の方法を用いることができるが、各成分
を水分量30〜80重量％、好ましくは35〜60重量％の水性
スラリーとし、このスラリーを噴霧乾燥させて得られる
噴霧乾燥粒子、特にその噴霧乾燥粒子を造粒し高嵩密度
化したものが望ましい。また、未中和物に、アルカリ金
属の水酸化物等のアルカリ剤を添加して直接中和混合
し、他の洗浄ビルダーと共に捏和（ねっか）、混合後に
冷却し、粉砕する方法を用いてもよい。高嵩密度化は、
特開昭６１−６９８９７号公報、特開昭６１−６９８９
９号公報、特開昭６１−６９９００号公報、欧州特許第
５１３８２４Ａ号明細書に記載の方法を用いることがで
き、直接中和に関しては、特開昭６０−７２９９９号公
報を参考にすることができる。また、得られた洗剤粒子
は、ゼオライト等の水不溶性物質で被覆することが好ま
しい。
【００３９】本発明の洗浄剤組成物が粉末又は粒状の組
成物の場合、平均粒子径は、好ましい粉末物性を得るた
めに 200〜1000μｍであることが望ましく、またこの場
合の嵩密度は 0.5〜1.0g／cm3 、好ましくは 0.6〜0.9g
／cm3 程度である。
成物の場合、平均粒子径は、好ましい粉末物性を得るた
めに 200〜1000μｍであることが望ましく、またこの場
合の嵩密度は 0.5〜1.0g／cm3 、好ましくは 0.6〜0.9g
／cm3 程度である。
【００４０】
【実施例】以下、本発明のキレート化合物の製造例及び
洗浄剤の実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの製造例及び実施例に限定されるもので
はない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
洗浄剤の実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの製造例及び実施例に限定されるもので
はない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
【００４１】製造例１ １リットルの４つ口フラスコにイミノジプロピオン酸5
0.5ｇ、エポキシコハク酸モノNa塩50.0ｇ、41％NaOH水
溶液91.5ｇ、水 265ｇを仕込み、80℃で16時間熟成し
た。その結果、24.8％の下記式で表されるＮ, Ｎ−ビス
（２−カルボキシエチル）−３−ヒドロキシアスパラギ
ン酸４ナトリウムを含む水溶液を 455.2ｇ得た。得られ
た水溶液の一部を凍結乾燥し、ＮＭＲスペクトルを測定
した結果を以下に示す（D2O 溶媒）。
0.5ｇ、エポキシコハク酸モノNa塩50.0ｇ、41％NaOH水
溶液91.5ｇ、水 265ｇを仕込み、80℃で16時間熟成し
た。その結果、24.8％の下記式で表されるＮ, Ｎ−ビス
（２−カルボキシエチル）−３−ヒドロキシアスパラギ
ン酸４ナトリウムを含む水溶液を 455.2ｇ得た。得られ
た水溶液の一部を凍結乾燥し、ＮＭＲスペクトルを測定
した結果を以下に示す（D2O 溶媒）。
【００４２】
【化１２】
【００４３】 実施例１〜３及び比較例１ 表１に示す組成を有するスラリーを噴霧乾燥した粒子を
ハイスピードミキサーにて破砕造粒することにより粉末
状の洗浄剤組成物を製造した。得られた洗浄剤組成物に
ついて、人工汚染布に対する洗浄性能を下記方法で評価
した。結果を表１に示す。
ハイスピードミキサーにて破砕造粒することにより粉末
状の洗浄剤組成物を製造した。得られた洗浄剤組成物に
ついて、人工汚染布に対する洗浄性能を下記方法で評価
した。結果を表１に示す。
【００４４】＜洗浄性能評価方法＞ (1) 皮脂汚れ汚染布（人工汚染布）の作成 10cm×10cm木綿布に下記組成より成るモデル皮脂汚れ２
ｇを均一に塗布して皮脂汚れ汚染布を作成した。 ・モデル皮脂汚れ組成 綿実油 60％ コレステロール 10％ オレイン酸 10％ パルミチン酸 10％ 液体及び固体パラフィン 10％ (2) 泥汚れ汚染布（人工汚染布）の作成 鹿沼園芸用赤玉土を 120℃±５℃で４時間乾燥後粉砕
し、 150メッシュ(100μｍ）パスのものを 120℃±５℃
で２時間乾燥後、約 150ｇを１リットルのパークレンに
分散させ、金巾＃2023布をこの液に接触させ、ブラッシ
ングし、分散液を除去し、過剰付着汚れを脱落させて、
泥汚れ汚染布を作成した。
ｇを均一に塗布して皮脂汚れ汚染布を作成した。 ・モデル皮脂汚れ組成 綿実油 60％ コレステロール 10％ オレイン酸 10％ パルミチン酸 10％ 液体及び固体パラフィン 10％ (2) 泥汚れ汚染布（人工汚染布）の作成 鹿沼園芸用赤玉土を 120℃±５℃で４時間乾燥後粉砕
し、 150メッシュ(100μｍ）パスのものを 120℃±５℃
で２時間乾燥後、約 150ｇを１リットルのパークレンに
分散させ、金巾＃2023布をこの液に接触させ、ブラッシ
ングし、分散液を除去し、過剰付着汚れを脱落させて、
泥汚れ汚染布を作成した。
【００４５】(3) 洗浄条件及び評価方法 評価用洗浄剤水溶液１リットルに、上記で作成した10cm
×10cmの綿の皮脂汚れ汚染布又は泥汚れ汚染布を５枚入
れ、ターゴトメーターにて100rpmで洗浄した。洗浄条件
は次の通りである。 ・洗浄条件 洗浄時間 10分 洗浄剤濃度 0.083 ％ 水の硬度 ４°ＤＨ 水温 20℃ すすぎ 水道水にて５分間 洗浄力は汚染前の原布及び洗浄前後の汚染布の 460nmに
おける反射率を自記色彩計（島津製作所製）にて測定
し、次式によって洗浄率（％）を求め、５枚の測定平均
値を洗浄力として示した。
×10cmの綿の皮脂汚れ汚染布又は泥汚れ汚染布を５枚入
れ、ターゴトメーターにて100rpmで洗浄した。洗浄条件
は次の通りである。 ・洗浄条件 洗浄時間 10分 洗浄剤濃度 0.083 ％ 水の硬度 ４°ＤＨ 水温 20℃ すすぎ 水道水にて５分間 洗浄力は汚染前の原布及び洗浄前後の汚染布の 460nmに
おける反射率を自記色彩計（島津製作所製）にて測定
し、次式によって洗浄率（％）を求め、５枚の測定平均
値を洗浄力として示した。
【００４６】
【数１】
【００４７】
【表１】
【００４８】注） *1 ＬＡＳ：直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ(C
12〜C13) *2 ＡＳ：アルキル硫酸ソーダ(C14〜C15) *3 非イオン界面活性剤：ポリオキシエチレンアルキル
エーテル(C12〜C13 、エチレンオキサイド平均付加モル
数 １０）
12〜C13) *2 ＡＳ：アルキル硫酸ソーダ(C14〜C15) *3 非イオン界面活性剤：ポリオキシエチレンアルキル
エーテル(C12〜C13 、エチレンオキサイド平均付加モル
数 １０）
【００４９】
【化１３】
【００５０】実施例４〜５及び比較例２〜３ 表２に示す組成の液体洗浄剤組成物を、プロペラシャフ
ト攪拌装置を用いてバッチ配合により製造した。得られ
た洗浄剤組成物について、人工汚染布に対する洗浄性能
を実施例１と同様に、但し、洗浄条件のうち、洗浄剤濃
度のみ 0.133％として評価した。結果を表２に示す。
ト攪拌装置を用いてバッチ配合により製造した。得られ
た洗浄剤組成物について、人工汚染布に対する洗浄性能
を実施例１と同様に、但し、洗浄条件のうち、洗浄剤濃
度のみ 0.133％として評価した。結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】注） *1：化合物Ａ及びＢは表１と同じものを用いた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林 宏光 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるキレート化
合物を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】 〔式中、 M ：水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム又は塩基性アミノ酸基を示し、複数個のM は同
一でも異なっていてもよい。 R1：水素原子又は水酸基を示す。 R2，R3：同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す。 【化２】 （但し、R2, R3及びM は前記の意味を示す。）〕 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表されるキレート化合物
が下記式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物か
ら選択される１種以上の化合物である請求項１記載の洗
浄剤組成物。 【化３】 （式中、M は前記の意味を示す。） - 【請求項３】 洗浄剤組成物中の一般式（Ｉ）で表され
るキレート化合物の含有量が 0.5〜40重量％である請求
項１又は２記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項４】(a) 上記一般式（Ｉ）で表されるキレート
化合物１〜30重量％ (b) 界面活性剤５〜60重量％ (c) (a) 成分以外の洗剤ビルダー０〜94重量％ を含有する請求項１〜３のいずれか一項に記載の洗浄剤
組成物。 - 【請求項５】 下記式（Ｉ−１）で表される新規キレー
ト化合物。 【化４】 （式中、 Mは前記の意味を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8015097A JPH09208540A (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8015097A JPH09208540A (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208540A true JPH09208540A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=11879348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8015097A Pending JPH09208540A (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208540A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021226845A1 (zh) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 南京艾普拉斯化工有限公司 | 螯合剂、清洗剂及螯合剂的制备方法 |
-
1996
- 1996-01-31 JP JP8015097A patent/JPH09208540A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021226845A1 (zh) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 南京艾普拉斯化工有限公司 | 螯合剂、清洗剂及螯合剂的制备方法 |
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