JPH0920761A - トリアジン誘導体のアシル化方法 - Google Patents

トリアジン誘導体のアシル化方法

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JPH0920761A
JPH0920761A JP7170716A JP17071695A JPH0920761A JP H0920761 A JPH0920761 A JP H0920761A JP 7170716 A JP7170716 A JP 7170716A JP 17071695 A JP17071695 A JP 17071695A JP H0920761 A JPH0920761 A JP H0920761A
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alkyl
phenyl
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JP7170716A
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Makoto Ishikawa
誠 石川
Norio Tanaka
規生 田中
Kenichi Mizusawa
水沢　　賢一
Yasuo Fukue
靖夫 福江
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 １，３，５−トリアジンの環炭素原子上のア
ミノ基又はモノ置換アミノ基を有機ハロゲン化物を用い
てアシル化し、種々の農薬、医薬、染料、塗料等の種々
のファインケミカル中間体として、また種々の樹脂材
料、難燃性材料としても広く用いられている有用な化合
物群である置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収
率で容易に製造する事が出来る１，３，５−トリアジン
誘導体のアルキル化方法の提供にある。 【解決手段】 周期率表第ＶIII 族の触媒、一酸化炭素
含有ガスおよび塩基の存在下、少なくとも１つ以上のア
ミノ基またはモノ置換アミノ基を環炭素原子上に有する
１，３，５−トリアジン誘導体を有機ハロゲン化物と反
応させることを特徴とする、該少なくとも１つ以上のア
ミノ基またはモノ置換アミノ基をアシル化する１，３，
５−トリアジン誘導体のアシル化方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の族する技術分野】本発明は周期律表第ＶIII 族
の触媒、一酸化炭素含有ガスおよび塩基の存在下、少な
くとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミノ基を有
する種々の１，３，５−トリアジンを有機ハロゲン化物
と反応させ、該少なくとも１つ以上のアミノ基またはモ
ノ置換アミノ基を有する１，３，５−トリアジン誘導体
のアシル化方法に関するものである。
【０００２】本発明の１，３，５−トリアジン誘導体の
該トリアジン環炭素原子上のアミノ基のアシル化方法に
より得られる置換−１，３，５−トリアジン誘導体は農
薬、医薬、染料、塗料等の種々のファインケミカル中間
体として、また種々の樹脂材料とくにアミノプラスト形
成体成分として、難燃性材料としても広く用いられてい
る有用な化合物群である。
【０００３】
【従来の技術】アシルアミノトリアジン類の合成法とし
ては、メラミンと酸無水物との反応による合成法が一般
的であり、例えば、一般式(IＶ)
【０００４】
【化４】
【０００５】（式中、Ｘ7 、Ｘ8 およびＸ9 がアセチル
アミノ基、ブチロイルアミノ基等の化合物〔ジャーナル
・オブ・アメリカ・ケミカル・ソサエティ（J.Amer.Che
m.Soc)、７０巻、３４３頁、１９４８年〕、およびＸ7
、Ｘ8 およびＸ9 がベンゾイルアミノ基の化合物（ド
イツ特許７４３２号、１９４３）が、メラミンと対応す
るは酸無水物との反応で合成されている。
【０００６】またその他の方法としてはＸ7 およびＸ8
がアミノ基、Ｘ9 がホルムアミド基の化合物はメラミン
とホルムアミドとの反応により合成されている〔ケミカ
ル・アブストラクト（Chem. Abstracts ）、３０巻、４
６５頁、１９３６年〕。また同様の化合物としてＸ7 お
よびＸ8 がアミノ基、Ｘ9 がウレイド基の化合物は２，
４−ジアミノ−６−クロル−１，３，５−トリアジンと
尿素のナトリウム塩との反応により非水系で合成されて
いる（米国特許２，２２８，１６１号）。
【０００７】一方、該化合物を極く一般的な手法である
酸ハライドとの反応でメラミンを原料として合成するこ
とは極めて困難であり、このことは米国特許２，５７
７，４１８号（１９５１年）にも記載、報告されてい
る。また、同様の結合様式を有するメラミン誘導体がメ
ラミンと四塩基酸無水物との反応で合成され、この２，
４，６−置換−１，３，５−トリアジンの誘導体を、ポ
リマーの難燃剤として有用であるとの記載がされている
（特開昭５８−１３６６３５号および特開昭５８−１５
７８３３号）。この特開昭５８−１５７８３３号に記載
の誘導体の一般式を以下に示す。
【０００８】
【化５】
【０００９】ジャーナル・オブ・アメリカ・ケミカル・
ソサエティ（J.Amer.Chem.Soc)、７０巻、３４３頁、１
９４８年、ドイツ特許７４３２号、１９４３、特開昭５
８−１３６６３５号および特開昭５８−１５７８３３号
に記載の、メラミンと対応するは酸無水物との反応は、
収率も良好で優れた方法であるが、用いる酸無水物に入
手困難な化合物が多く、一般的に高価な化合物が多い。
また反応の際等モルの有機酸の副生があるため、このも
のとの分離、回収等の点を考慮すると工業的には問題が
ある。
【００１０】またその他のケミカル・アブストラクト
（Chem. Abstracts ）、３０巻、４６５頁、１９３６年
およびアメリカ特許２，２２８，１６１号の方法は実験
室的には優れているものの、高温を要する点や、非水条
件下で行なうなど、工業的には適した方法とは言えな
い。また、このようなアシルアミノ置換メラミン誘導体
は、一般的な有機合成手法である酸ハロゲン化物とメラ
ミンとの反応では、メラミンの反応性が極めて低いため
に全く進行しない（s-Triazines and Derivatives. The
Che-mistry of Heterocyclic Compounds. E. M. Smoli
n and L. Rapoport.Interscience Publishers Inc., Ne
w York. 1959) 。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解決すべく鋭意努力検討した結果、工業的に安価
な種々の有機ハロゲン化物と、トリアジン核上のアミノ
基またはモノ置換アミノ基とを、周期律表第ＶIII 族の
触媒、一酸化炭素含有ガスおよび塩基の存在下に反応さ
せて、該アミノ基またはモノ置換アミノ基上にアシル基
を高収率で導入する本発明を完成するに至った。
【００１２】また、本反応で得られるアシルアミノ置換
−１，３，５−トリアジン誘導体はアミノトリアジン類
が本来有している分子間の水素結合による多分子の会合
をさらに強め、昇華性が低下するため、樹脂用等の難燃
剤としての効果も向上する。また生成したアシルアミノ
基上のＮＨ基は、水溶液中で弱酸性を示し、原料との分
離（アミノトリアジン類は一般に水溶液中で弱塩基性を
示す）も容易であり、またさらに修飾を行なうことも容
易である。
【００１３】本発明の目的は、１，３，５−トリアジン
の環炭素原子上のアミノ基またはモノ置換アミノ基を有
機ハロゲン化物を用いてアシル化し、種々の農薬、医
薬、染料、塗料等のファインケミカル中間体として、ま
た種々の樹脂材料、難燃性材料としても広く用いること
のできる有用な化合物群であるアシルアミノ置換−１，
３，５−トリアジン誘導体を高収率で容易に製造するこ
とができる１，３，５−トリアジン誘導体のアシル化方
法の提供にある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、周期
率表第ＶIII 族の触媒、一酸化炭素含有ガスおよび塩基
の存在下、少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置
換アミノ基を環炭素原子上に有する１，３，５−トリア
ジン誘導体を有機ハロゲン化物と反応させることを特徴
とする、該少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置
換アミノ基をアシル化する１，３，５−トリアジン誘導
体のアシル化方法に関する。
【００１５】本発明のアミノ基又はモノ置換アミノ基を
アシル化するとは、該アミノ基をモノアシルアミノ基
に、または該モノ置換アミノ基をモノアシル置換アミノ
基に変換することをいう。以下、更に本発明を詳細に説
明する。本発明の原料である、少なくとも１つ以上のア
ミノ基またはモノ置換アミノ基を有する１，３，５−ト
リアジン誘導体が一般式（I ）で表わされる１，３，５
−トリアジン誘導体である。
【００１６】
【化６】
【００１７】〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 のうち少なく
とも１つは独立してＮＨＲ1 基｛式中、Ｒ1 は水素原
子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカ
ルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアル
キルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル
基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、フ
ェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意
に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基
（該アルケニル基は、Ｃ1- 6 のアルコキシ基、アリール
オキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2- 7 の
アシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキル
アミノカルボニルオキシ基、フェニル基（該フェニル基
は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意
に置換されてもよい）で任意に置換されていても良い）
を表わす｝を表わし、
【００１８】上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2
及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3
はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ2-7
のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、
Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル
オキシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアル
キル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよ
い）で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアル
ケニル基（該アルケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、
アリールオキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、
Ｃ2-7 のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ
基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12の
ジアルキルアミノカルボニルオキシ基、フェニル基（該
フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換されてい
ても良い）を表わし、またＲ 2 、Ｒ3 が一緒になって、
所望によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ1-8 のアルキ
ル基により置換されている−（ＣＨ2 ）2-5 −、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −（Ｃ1-8 のアルキル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又
は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成して良
い｝、
【００１９】Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ
1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコ
キシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ2-12の
ジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボ
ニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ
基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
で任意に置換されていても良い）、
【００２０】Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 の
アルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ
カルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオ
キシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキ
ル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよ
い）で任意に置換されていても良い）、
【００２１】フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアル
キル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ
2-10のアシルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシル基、Ｃ2-12のジア
ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル
基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、ア
リール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていてもよい。）
で任意に置換されていても良い）、
【００２２】Ｃ1-10のアルコキシ基（該アルコキシ基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10の
アシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキル
アミノカルボニルオキシ基、アリール基（該アリール基
は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意
に置換されてもよい）で任意に置換されていても良
い）、
【００２３】またはＣ1-10のアルキルチオ基（該アルキ
ルチオ基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2- 10のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリール基
（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアル
コキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換され
ていても良い）を表わす。〕。
【００２４】本願の明細書および請求の範囲において、
「列記した置換基で任意に置換されて（いて）も良い」
とは、列記した置換基より選択された異種又は同種の１
個以上の置換基により選択されることもあるという意味
である。
【００２５】上記の一般式（Ｉ）の好ましい１，３，５
−トリアジン誘導体は、一般式（Ｉ）の１，３，５−ト
リアジン誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基が、水素原
子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のア
ルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても
よい）で任意に置換されていても良い。）、
【００２６】Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基（該フェニル基
は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意
に置換されてもよい）で任意に置換されていても良い）
を表わす）のいずれかであり、上記のＮＨＲ1 基でない
場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ
3 基｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル
基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル
基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ 1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換さ
れていても良い。）、
【００２７】Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基（該フェニル基
は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意
に置換されてもよい）で任意に置換されていても良い）
を表わし、またはＲ2 、Ｒ3 が一緒になって、所望によ
りアルキレン鎖が１又は２個のＣ1- 8 のアルキル基によ
り置換されている−（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2
−（Ｃ1-8 のアルキル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、
【００２８】Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ
1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ
1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換
されてもよい）で任意に置換されていても良い）、フェ
ニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 の
アルコキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 の
アルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
いてもよい。）で任意に置換されていても良い）、Ｃ
1-10のアルコキシ基（該アルコキシ基は、Ｃ1-6 のアル
コキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアル
キル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよ
い）で任意に置換されていても良い）のいずれかである
１，３，５−トリアジン誘導体である。
【００２９】更に好ましい一般式（Ｉ）の１，３，５−
トリアジン誘導体は、一般式（Ｉ）の１，３，５−トリ
アジン誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基が、水素原
子、Ｃ 1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基、フェニル基で任意に置換されていても良
い。）のいずれかであり、上記のＮＨＲ1 基でない場合
のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基
｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基
（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基
で任意に置換されていても良い）を表わし、または
Ｒ2 、Ｒ3 が一緒になって、所望によりアルキレン鎖が
１又は２個のＣ1- 8 のアルキル基により置換されている
−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｃ1-8 のアル
キル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、Ｃ1-20のアルキル基、
フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ基のいずれかである
１，３，５−トリアジン誘導体である。
【００３０】上記のように、本反応には、反応に直接関
与しない置換基を有する１，３，５−トリアジン誘導体
を全て供することが可能であるが、工業的には入手可能
な中間体として各種メラミン誘導体及び各種グアナミン
誘導体（これらは主に熱硬化性樹脂の主剤又は改質剤、
焼付塗料用架橋剤として入手可能であり、また合成方法
は、s-Triazines and Derivatives. The Chemistry of
Heterocyclic Compounds. E. M. Smolin and L. Rapopo
rt. IntersciencePublishers Inc., New York.1959.に
詳しい）を挙げることができる。
【００３１】本発明に用いることができる有機ハロゲン
化物としては、一般式（II）
【００３２】
【化７】
【００３３】〔式中、Ｒは、Ｃ1-20のアルキル基｛該ア
ルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキ
シカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル基、Ｃ2-7 のアシルオ
キシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキ
ル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアシル基、で任
意に置換されてもよい）で任意に置換されていても良
い。｝、Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は、Ｃ
1-6 のアルコキシ基、Ｃ2- 7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2-7 のアシル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェ
ニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6
のアルコキシ基、Ｃ2- 7 のアシル基で任意に置換されて
もよい）で任意に置換されていても良い。｝、Ｃ2-20の
アルキニル基｛該アルキニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル
基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基（該フェニル
基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
2-7 のアシル基で任意に置換されてもよい）で任意に置
換されていても良い。｝、またはフェニル基（該フェニ
ル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、
Ｃ 2-7 のアシル基で任意に置換されてもよい）を表わ
し、Ｙは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わ
す。〕で表される有機ハロゲン化物である。
【００３４】この中で好ましい一般式（II）の有機ハロ
ゲン化物は一般式（II）のＲが、Ｃ 1-20のアルキル基
（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のア
ルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェ
ニル基で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のア
ルケニル基（該アルケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル
オキシ基、フェニル基で任意に置換されていても良
い。）、Ｃ2-20のアルキニル基（該アルキニル基は、Ｃ
1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基で任意に置換
されていても良い。）、またはフェニル基（該フェニル
基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任
意に置換されてもよい）のいずれかであり、Ｙが、塩素
原子、臭素原子またはヨウ素原子のいずれかである有機
ハロゲン化物である。
【００３５】さらに好ましい一般式（II）の有機ハロゲ
ン化物は一般式（II）のＲが、Ｃ1- 20のアルキル基（該
アルキル基はフェニル基で置換されていても良い）、Ｃ
2-20のアルケニル基（該アルケニル基はフェニル基で置
換されていても良い）、Ｃ2- 20のアルキニル基（該アル
キニル基はフェニル基で置換されていても良い）、また
はフェニル基のいずれかであり、Ｙが、塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子のいずれかである有機ハロゲン化
物である。
【００３６】この中で、入手容易なものを中心として一
例を示せば、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、
塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化-n- プロ
ピル、臭化-n- プロピル、ヨウ化-n- プロピル、塩化-i
- プロピル、臭化-i- プロピル、ヨウ化-i- プロピル、
塩化-n- ブチル、臭化-n- ブチル、ヨウ化-n- ブチル、
塩化-i- ブチル、臭化-i- ブチル、ヨウ化-i- ブチル、
塩化-sec- ブチル、臭化-sec- ブチル、ヨウ化-sec- ブ
チル、塩化-tert-ブチル、臭化-tert-ブチル、
【００３７】塩化-n- アミル、臭化-n- アミル、塩化-n
- ヘキシル、臭化-n- ヘキシル、塩化-n- オクチル、臭
化-n- オクチル、塩化-n- デカン、塩化-n- ドデカン、
メトキシメチルクロライド、メトキシエチルクロライ
ド、クロル酢酸メチル、ブロム酢酸メチル、クロル酢酸
エチル、ブロム酢酸エチル、クロル酢酸-tert-ブチル、
ブロム酢酸-tert-ブチル、２−クロルプロピオン酸メチ
ル、２−ブロムプロピオン酸メチル、３−クロルプロピ
オン酸エチル、３−ブロムプロピオン酸エチル、クロル
アセトン、ブロムアセトン、酢酸−２−クロルエチルエ
ステル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジ
ル、４−メチルベンジルクロライド、４−メチルベンジ
ルブロマイド、４−メチルベンジルアイオダイド、３−
メチルベンジルクロライド、３−メチルベンジルブロマ
イド、３−メチルベンジルアイオダイド、２−メチルベ
ンジルクロライド、２−メチルベンジルブロマイド、２
−メチルベンジルアイオダイド、４−tert−ブチルベン
ジルクロライド、４−tert−ブチルベンジルブロマイ
ド、４−メトキシベンジルクロライド、４−メトキシベ
ンジルブロマイド、４−メトキシベンジルアイオダイ
ド、３−メトキシベンジルクロライド、３−メトキシベ
ンジルブロマイド、３−アセチルベンジルアイオダイ
ド、２−アセチルベンジルクロライド、２，４−ジメチ
ルベンジルクロライド、
【００３８】２，４−ジメチルベンジルブロマイド、
２，４−ジメチルベンジルアイオダイド、塩化ビニル、
臭化ビニル、ヨウ化ビニル、アリルクロライド、アリル
ブロマイド、メタリルクロライド、メタリルブロマイ
ド、クロチルクロライド、クロチルブロマイド、４−ク
ロルクロトン酸メチル、塩化シンナミル、臭化シンナミ
ル、プロパルギルクロライド、プロパルギルブロマイ
ド、クロルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベンゼ
ン、４−クロルトルエン、３−クロルトルエン、２−ク
ロルトルエン、４−ブロムトルエン、３−ブロムトルエ
ン、２−ブロムトルエン、４−クロル-o- キシレン、４
−ブロム-o- キシレン、４−クロル-m- キシレン、４−
ブロム-m- キシレン、３−クロル-o- キシレン、３−ブ
ロム-o- キシレン、p-メトキシクロルベンゼン、p-メト
キシブロムベンゼン、m-メトキシクロルベンゼン、m-メ
トキシブロムベンゼン、p-アセチルクロルベンゼン、p-
アセチルブロムベンゼン、p-ベンゾイルクロルベンゼ
ン、p-ベンゾイルブロムルベンゼン、m-ベンゾイルクロ
ルベンゼン及びm-ベンゾイルブロムベンゼン等が挙げら
れる。
【００３９】上記種々の有機ハロゲン化物の使用量は、
反応の目的によってあらゆる範囲で可能であるが、一般
的には原料のアミノトリアジン化合物に対して０．０１
から５０倍モル、好ましくは０．１から３０倍モルの範
囲が反応および操作性の点から有効である。
【００４０】本反応で用いられる周期律表第ＶIII 族の
触媒としては、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、
ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及び白
金触媒が挙げられ、例えばこれら元素の錯体触媒、担持
触媒等が挙げられる。これらの元素の中で鉄、コバル
ト、ニッケル、ルテニウム、パラジウム及び白金の触媒
が好ましく、特に鉄、ニッケル、ルテニウム、パラジウ
ム及び白金の錯体或いは担持触媒が好ましい。以下更に
具体的に触媒を例示する。
【００４１】鉄触媒としては、ラネー鉄、またはペンタ
カルボニル鉄、ドデカカルボニルトリ鉄、ジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）鉄、テトラカルボニル（ト
リフェニルホスフィン）鉄及びトリカルボニルビス（ト
リフェニルホスフィン）鉄等の錯体触媒が挙げられる。
【００４２】コバルトの触媒としては、ラネーコバル
ト、またはオクタカルボニルジコバルト、ドデカカルボ
ニルトリコバルト及びクロロトリス（トリフェニルホス
フィン）コバルト等の錯体触媒が挙げられる。
【００４３】ニッケルの触媒としては、ラネーニッケ
ル、ニッケル担持シリカ、ニッケル担持アルミナ及びニ
ッケル担持炭素等の固体或いは担持触媒、またはジクロ
ロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）ニッケル及びテトラキス
（トリフェニルフォスファイト）ニッケル等の錯体触媒
或いは塩化ニッケル、酸化ニッケル等が挙げられる。
【００４４】ルテニウム触媒としては、ルテニウム担持
シリカ、ルテニウム担持アルミナ、ルテニウム担持炭素
及びルテニウム担持ゼオライト等の担持触媒、またはペ
ンタカルボニルルテニウム、ドデカカルボニルトリルテ
ニウム、テトラヒドリドドデカカルボニル四ルテニウ
ム、ジヒドリド（２窒素）トリス（トリフェニルホスフ
ィン）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリフェニル
ホスフィンョ）ルテニウム、テトラカルボニル（トリメ
チルホスフィト）ルテニウム、ペンタキス（トリメチル
ホスフィト）ルテニウム、トリス（アセチルアセトナ
ト）ルテニウム、ジアセタトジカルボニルビス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロロビス（クロロ
トリカルボニル）ルテニウム、カルボニルクロロヒドリ
ドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、テト
ラヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、アセタトヒドリドトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム、ジクロロビス（アセトニトリル）ビス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ルテノセン、
ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）ルテニウ
ム、
【００４５】ジクロロ（ペンタメチルシクロペンタジエ
ニル）ルテニウム、クロロ（シクロペンタジエニル）ビ
ス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ヒドリド
（シクロペンタジエニル）ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム、クロロカルボニル（シクロペンタジエ
ニル）ルテニウム、ヒドリド（シクロペンタジエニル）
（１，５−シクロオクタジエン）ルテニウム、クロロ
（シクロペンタジエニル）（１，５−シクロオクタジエ
ン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）ルテニウム、シクロオクタトリエン（シク
ロオクタジエン）ルテニウム、クロロヒドリドトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、トリカルボニ
ルビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、トリカ
ルボニル（シクロオクタテトラエン）ルテニウム、トリ
カルボニル（１，５−シクロオクタジエン）ルテニウム
及びジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニ
ウム等の錯体触媒或いは塩化ルテニウム、酸化ルテニウ
ム及びルテニウムブラック等が挙げられる。
【００４６】パラジウム触媒としては、ラネーパラジウ
ム、パラジウム担持シリカ触媒、パラジウム担持アルミ
ナ触媒、パラジウム担持炭素触媒、パラジウム担持硫酸
バリウム触媒、パラジウム担持ゼオライト触媒及びパラ
ジウム担持シリカ・アルミナ触媒等の固体または担持触
媒、またはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム、ジクロロビス（トリメチルホスフィン）パラ
ジウム、ジクロロビス（トリブチルホスフィン）パラジ
ウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウ
ム、テトラキス（トリエチルホスファイト）パラジウ
ム、ビス（シクロオクター１、５ージエン）パラジウ
ム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム、カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウ
ム及びジクロロ（１、５ーシクロオクタジエン）パラジ
ウム等の錯体触媒或いはパラジウムブラック、塩化パラ
ジウム及び酸化パラジウムが挙げられる。
【００４７】ロジウム触媒としては、ロジウム担持シリ
カ触媒、ロジウム担持アルミナ触媒及びロジウム担持炭
素触媒等の担持触媒、またはクロロトリス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム、ヘキサデカカルボニル六ロジ
ウム、ドデカカルボニル四ロジウム、ジクロロテトラカ
ルボニルロジウム、ヒドリドテトラカルボニルロジウ
ム、ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィ
ン）ロジウム、ヒドリドテトラキス（トリフェニルホス
フィン）ロジウム、ジクロロビス（シクロオクタジエ
ン）二ロジウム、ジカルボニル（ペンタメチルシクロペ
ンタジエニル）ロジウム、シクロペンタジエニルビス
（トリフェニルホスフィン）ロジウム及びジクロロテト
ラキス（アリル）二ロジウム等の錯体触媒或いは塩化ロ
ジウム、酸化ロジウム等が挙げられる。
【００４８】白金触媒としては、白金担持シリカ触媒、
白金担持アルミナ触媒及び白金担持炭素触媒等の担持触
媒、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）白金、ジ
クロロビス（トリメチルホスフィン）白金、ジクロロビ
ス（トリブチルホスフィン）白金、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）白金、テトラキス（トリフェニルホ
スファイト）白金、トリス（トリフェニルホスフィン）
白金、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）白
金、カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）白
金、cis-ビス（ベンゾニトリル）ジクロロ白金及びビス
（１、５ーシクロオクタジエン）白金等の錯体触媒或い
は塩化白金、酸化白金（アダムス触媒）及び白金ブラッ
ク等が挙げられる。
【００４９】以上述べた触媒はそれぞれ単独でも複数組
み合わせて使用しても良い。周期律表第ＶIII 族触媒の
使用量としては、一般式（Ｉ）のトリアジン誘導体に対
して通常０．００００１〜２０モル％の範囲、好ましく
は０．０００１〜１０モル％の範囲が良い。
【００５０】上記触媒に必要に応じ、配位子を添加する
こともできる。配位子としては例えば、トリメチルホス
フィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、トリス（パラトリル）ホ
スフィン、トリス（２，６−ジメチルフェニル）ホスフ
ィン、ジフェニルホスフィノベンゼン−３−スルホン酸
ナトリウム、ビス（３−スルホナ−トフェニル）ホスフ
ィノベンゼンナトリウム塩、１，２−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン及びトリス（３−スルホナ−トフェニル）ホ
スフィンナトリウム塩等の単座或いは多座の３級ホスフ
ィン類、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファ
イト、トリフェニルホスファイト及びトリス（２，６−
ジメチルフェニル）ホスファイト等の亜リン酸エステル
類、トリフェニルメチルホスホニウムヨージド、トリフ
ェニルメチルホスホニウムブロミド、トリフェニルメチ
ルホスホニウムクロライド、トリフェニルアリルホスホ
ニウムヨージド、トリフェニルアリルホスホニウムブロ
ミド、トリフェニルアリルホスホニウムクロライド、テ
トラフェニルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホ
スホニウムブロミド及びテトラフェニルホスホニウムク
ロライド等のホスホニウム塩類、リン酸トリフェニル、
リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリアリ
ル等のリン酸エステル類、シクロオクタジエン及びシク
ロペンタジエン等の不飽和炭化水素類、ベンゾニトリ
ル、アセトニトリル等のニトリル類、アセチルアセトン
等が挙げられる。
【００５１】配位子の使用量としては、周期律表第ＶII
I 族金属触媒に対して、通常０．１〜１００００モル％
の範囲、好ましくは１０〜５０００モル％の範囲が良
い。反応温度は、用いる一般式（Ｉ）のトリアジン誘導
体および一般式（II）の有機ハロゲン化物の反応性によ
り異なるが、通常室温から５００℃、好ましくは５０〜
３００℃が良い。
【００５２】反応時間は、一般式（Ｉ）のトリアジン誘
導体の反応性にもよるが通常１〜１００時間、好ましく
は２〜５０時間が良い。
【００５３】本反応は無溶媒でも進行するが、操作性等
の面から必要に応じて溶媒を使用することもできる。溶
媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限はな
いが、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル及び１、４−ジ
オキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール、１
−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、
２−ブタノール、イソブタノール、２−メチル−２−プ
ロパノール、シクロヘキサノール及びベンジルアルコー
ル等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレン、クメン、クロルベンゼン、o-ジクロルベン
ゼン、m-ジクロルベンゼン、p-ジクロルベンゼン及びテ
トラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素類、n-ヘキサ
ン、シクロヘキサン、n-オクタン及びn-デカン等の脂肪
族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
プロピオン酸エチル、安息香酸メチル及び安息香酸エチ
ル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
及びブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン等のアミド類、１，３−ジメチルイミダ
ゾリジノン及びＮ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ'−テトラメチル尿素
等の尿素類或いは水が挙げられる。これらが単独または
組合せて使用できる。また過剰量の一般式（II）で表さ
れる有機ハロゲン化物を単独でまたは上記溶媒と組合せ
て用いても良い。
【００５４】本反応は、一酸化炭素を含有するガス雰囲
気下で行なうが、純ガスを用いる場合はその圧力として
は０．１〜５００kg/cm2、好ましくは０．５〜２００kg
/cm2の圧力が良好な結果を与える。また一酸化炭素含有
ガスの場合、希釈ガスとしては反応に直接関与しないも
のであれば種々のガスを用いることができる。例えば窒
素、アルゴン、ヘリウム等が一般的には使用されるが、
二酸化炭素、空気等も使用可能である。これら混合ガス
を用いる場合、反応に必要な一酸化炭素分圧があれば問
題はなく、その全圧力としては０．５〜５００kg/cm2、
好ましくは１．０〜３００kg/cm2の圧力の範囲で反応す
ることが望ましい。
【００５５】本反応には、生成するハロゲン化水素を中
和するために塩基を使用するが、その塩基としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化バリウ
ム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム及び炭酸バリウム等の
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸水素リチウム
のアルカリ金属の重炭酸塩、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム及び酸化バリウム等のアルカリ土類金属酸化
物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸ナト
リウム、安息香酸ナトリウム及びフタル酸カリウム等の
有機酸アルカリ金属塩類、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリ-n- プロピルアミン、
【００５６】トリ-i- プロピルアミン、トリ-n- ブチル
アミン、トリ-n- オクチルアミン、トリ-n- デシルアミ
ン、ヘキサメチレンテトラミン、ＤＢＵ（ジアザビシク
ロウンデセン）、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及び４−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノピリジン等の第３級アミン類、ピリジ
ン、メチルエチルピリジン、２，３−ルチジン、２，４
−ルチジン、２，５−ルチジン、３，５−ルチジン、
３，４−ルチジン、キノリン、Ｎ−メチルピロール、Ｎ
−メチルイミダゾール及びＮ−メチルピラゾール等の複
素環式アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキサ
イド、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド及びテ
トラブチルアンモニウムヒドロキサイド等の第４級アン
モニウムヒドロキサイド類等の有機塩基類が挙げられ
る。
【００５７】これら塩基類の使用量は、目的とする反応
の転化率、収率等により任意に選ぶことが可能である
が、通常は用いる一般式（Ｉ）のトリアジン誘導体に対
して、０．１〜２０．０モル、好ましくは０．３〜８．
０モルの使用が望ましい。反応終了後の処理方法として
は、生成物が有機溶媒に可溶な場合は未反応のトリアジ
ン類を濾過等の手段で除いた後に、必要に応じて溶媒を
蒸留等で除去するか、水−有機溶媒の２相系として生成
物を抽出したのちに、反応生成物を再結晶、蒸留、クロ
マトグラフィー分離等により精製、単離することができ
る。また生成物が有機溶媒に難溶または不溶の場合は、
反応液を濃縮後、残渣よりアルカリ水溶液可溶部分を抽
出し、得られた溶液を酸性にすることで目的の生成物を
分離することができる。
【００５８】金属触媒は、固体または担持触媒の場合に
は、濾過等により、有機金族錯体の場合には溶媒、生成
物を蒸留、再結晶等により除いた残査より、また水溶性
配位子を用いた場合には、抽出操作により水溶性金属錯
体として水層中にと、種々の形態において、分離、回
収、再使用が可能である。以上のような本発明の１，
３，５−トリアジン環の該環炭素原子上のアミノ基のア
シル化方法により得られる置換−１，３，５−トリアジ
ン誘導体は、一般式(III) で表わされる１，３，５−ト
リアジン誘導体である。
【００５９】
【化８】
【００６０】〔式中、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のうち少なく
とも１つは独立してＮＲ6 Ｒ7 基｛Ｒ 6 、Ｒ7 のうち少
なくとも一つはＣＯＲ基（式中、Ｒは、Ｃ1-20のアルキ
ル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7
のアルコキシカルボニル基、Ｃ 2-7 のアシル基、Ｃ2-7
のアシルオキシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-
6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアシ
ル基で任意に置換されてもよい）で任意に置換されてい
ても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボ
ニル基、Ｃ2-7 のアシル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、
フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアシル基で任意に置換さ
れてもよい）で任意に置換されていても良い。）、Ｃ
2-20のアルキニル基（該アルキニル基は、Ｃ1-6 のアル
コキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 の
アシル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基（該フ
ェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、Ｃ2-7 のアシル基で任意に置換されてもよい）で任
意に置換されていても良い。）、またはフェニル基（該
フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基、Ｃ2-7 のアシル基で任意に置換されてもよい）を
表わす）を表わし、
【００６１】その他はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基、アリールオキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニ
ル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルア
ミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、フェニル
基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換さ
れていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケ
ニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、
Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキ
シ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカル
ボニルオキシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6
のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換され
てもよい）で任意に置換されていても良い）を表わす。
またＲ 6 、Ｒ7 が一緒になって、所望によりアルキレン
鎖が１又は２個のＣ1-8 のアルキル基により置換されて
いる−（ＣＨ2 ）2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8
のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成して良い。｝、
【００６２】Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ
1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコ
キシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ2-12の
ジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボ
ニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ
基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
で任意に置換されていても良い）、
【００６３】Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 の
アルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ
カルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオ
キシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキ
ル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよ
い）で任意に置換されていても良い）、
【００６４】フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアル
キル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ
2-10のアシルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシル基、Ｃ2-12のジア
ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル
基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、ア
リール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていてもよい。）
で任意に置換されていても良い）、
【００６５】Ｃ1-10のアルコキシ基（該アルコキシ基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10の
アシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキル
アミノカルボニルオキシ基、アリール基（該アリール基
は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意
に置換されてもよい）で任意に置換されていても良
い）、
【００６６】またはＣ1-10のアルキルチオ基（該アルキ
ルチオ基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2- 10のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリール基
（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアル
コキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換され
ていても良い）を表わす。〕。
【００６７】一般式（III ）の好ましい置換−１，３，
５−トリアジン誘導体は、一般式（III ）において
Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 はＮＲ6 Ｒ7 基｛ＮＲ6 Ｒ7 基のＲ
6 、Ｒ7のうち、少なくとも一つはＣＯＲ基（式中、Ｒ
は、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7
のアシルオキシ基、フェニル基で任意に置換されていて
も良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボ
ニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基で任意に
置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルキニル基（該
アルキニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2- 7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニ
ル基で任意に置換されていても良い。）、またはフェニ
ル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 の
アルコキシ基で任意に置換されてもよい）を表わす。）
を表わし、その他はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-20
のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル
基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
で任意に置換されていても良い。）、
【００６８】またはＲ6 、Ｒ7 が一緒になって、所望に
よりアルキレン鎖が１又は２個のＣ1- 8 のアルキル基に
より置換されている−（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、Ｃ1
-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
で任意に置換されていても良い）、フェニル基（該フェ
ニル基はＣ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、
アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていてもよい。）
で任意に置換されていても良い）、Ｃ1-10のアルコキシ
基（該アルコキシ基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリー
ル基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 の
アルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換
されていても良い）のいずれかである１，３，５−トリ
アジン誘導体である。
【００６９】更に好ましい一般式（III ）の置換−１，
３，５−トリアジン誘導体は、一般式（III ）において
Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 はＮＲ6 Ｒ7 基｛ＮＲ6 Ｒ7 基のＲ
6 、Ｒ7 がのうち、少なくとも一つがＣＯＲ基（式中、
ＲはＣ1-20のアルキル基（該アルキル基はフェニル基で
置換されていても良い）、Ｃ2-20のアルケニル基（該ア
ルケニル基はフェニル基で置換されていても良い）、Ｃ
2-20のアルキニル基（該アルキニル基はフェニル基で置
換されていても良い）、またはフェニル基を表わす。）
を表わし、その他はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-20
のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、フェニル基で任意に置換されていても良い。）のい
ずれかであり、またはＲ6 、Ｒ7 が一緒になって、所望
によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ1- 8 のアルキル基
により置換されている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、
Ｃ1-20のアルキル基、フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ
基のいずれかである１，３，５−トリアジン誘導体であ
る。
【００７０】以上述べたように、本発明において、原料
の１，３，５−トリアジン誘導体、有機ハロゲン化物と
しては種々の化合物が使用可能であり、本発明の方法に
よる生成物は、原料の１，３，５−トリアジン誘導体、
有機ハロゲン化物の組合せにより種々の置換基を有する
１，３，５−トリアジン誘導体が得られる。前述のよう
に、原料の入手の点から、原料の１，３，５−としては
メラミン、各種メラミン誘導体、各種グアナミン誘導体
が、また有機ハロゲン化物としては各種基礎有機中間体
としての有機ハロゲン化物が挙げられ、これらの組合せ
により代表的な生成物が得られる。また、例えば、メラ
ミンを本発明の方法でアシル化した置換メラミン誘導体
も、その環炭素原子上に一部−ＮＨ−基を有していれ
ば、本発明の原料１，３，５−トリアジン誘導体として
用いることができる。
【００７１】
【発明の実施形態】本反応に適用可能な原料の範囲を、
これら原料の価格、入手の容易さから限定するものでは
ないが、以下に本反応における原料、生成物の置換基の
具体例を示すことにより、本反応の範囲を更に明確にす
る。式中、原料の一般式（Ｉ）のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 、
また生成物の一般式（III）のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 で示
される置換基のうちＮＨＲ1 、ＮＲ2 Ｒ3 およびＮＲ6
Ｒ7 としては、反応の前後で変化しない置換基として、
アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロ
ピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、
sec-ブチルアミノ基、tert- ブチルアミノ基、シクロヘ
キシルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、n-オ
クチルアミノ基、n-デシルアミノ基、n-ドデシルアミノ
基、n-ヘキサデシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n- ブチル
アミノ基、ジ-i- ブチルアミノ基、ジ-sec- ブチルアミ
ノ基、メチル-tert-ブチルアミノ基、メチルシクロヘキ
シルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、ジ-n-
オクチルアミノ基、ジシクロヘキシルメチルアミノ基、
１−メトキシメチルアミノ基、１−エトキシメチルアミ
ノ基、１−n-プロポキシメチルアミノ基、１−n-ブトキ
シメチルアミノ基、１−i-ブトキシメチルアミノ基、１
−n-ペンチルオキシメチルアミノ基、
【００７２】１−メトキシエチルアミノ基、１−エトキ
シエチルアミノ基、１−n-プロポキシエチルアミノ基、
１−n-ブトキシエチルアミノ基、１−i-ブトキシエチル
アミノ基、１−n-ペンチルオキシエチルアミノ基、１−
メトキシプロピルアミノ基、１−エトキシプロピルアミ
ノ基、１−n-プロポキシプロピルアミノ基、１−n-ブト
キシプロピルアミノ基、１−i-ブトキシプロピルアミノ
基、１−n-ペンチルオキシプロピルアミノ基、２−エト
キシエチルアミノ基、３−メトキシプロピルアミノ基、
２−ペンチルオキシエチルアミノ基、３−シクロヘキシ
ルオキシプロピルアミノ基、フェノキシメチル基、１−
フェノキシエチル基、２−フェノキシエチル基、２−メ
トキシカルボニルエチルアミノ基、２−エトキシカルボ
ニルエチルアミノ基、tert- ブトキシカルボニルエチル
アミノ基、２−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル
アミノ基、アセトキシメチルアミノ基、３−アセトキプ
ロピルメチルアミノ基、シクロヘキサノイルオキシエチ
ルアミノ基、
【００７３】２−ベンゾイルオキシプロピルアミノ基、
ジメチルアミノエチルアミノ基、ジエチルアミノエチル
アミノ基、メチルフェニルアミノ基、ベンジルアミノ
基、ジベンジルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルア
ミノ基、２−フェニルエチルアミノ基、２−（４−シク
ロヘキシルフェニル）−エチルアミノ基、４−メトキシ
ベンジルアミノ基、３，５−ジメチルベンジルアミノ
基、４−シクロペンチルオキシベンジルアミノ基、ビニ
ルアミノ基、アリルアミノ基、メタリルアミノ基、クロ
チルアミノ基、３−シクロペンテニルアミノ基、３−シ
クロヘキセニルアミノ基、ジアリルアミノ基、ジメタリ
ルアミノ基、３−（１−メトキシ）−アリル基、エトキ
シカルボニルアリルアミノ基、シンナミルアミノ基、Ｎ
−（４−メチルシンナミル）−Ｎ−メチルアミノ基及び
４−メトキシシンナミルアミノ基等が挙げられる。
【００７４】またＮＲ2 Ｒ3 基のＲ2 、Ｒ3 が結合し、
或いはＮＲ6 Ｒ7 基のＲ6 、Ｒ7 が結合した基の具体例
としては、アジリジノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、Ｎ−メチルピペラジノ基及びモルホリノ基等が挙げ
られる。
【００７５】また一般式（III ）のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6
で示される置換基のＮＲ6 Ｒ7 において反応後新たに生
成するアシル基置換のＮＲ6 Ｒ7 としては、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基、n-ブチリルアミノ基、
i-ブチリルアミノ基、バレロイルアミノ基、イソバレロ
イルアミノ基、２−メチルブチリルアミノ基、ピバロイ
ルアミノ基、カプロイルアミノ基、tert- ブチルアセチ
ルアミノ基、エナンチルアミノ基、n-カプリリルアミノ
基、３，３，５−トリメチルヘキサノイルアミノ基、ペ
ラルゴニルアミノ基、n-デカノイルアミノ基、n-ドデカ
ノイルアミノ基、n-ヘキサデカノイルアミノ基、n-エイ
コサノイルアミノ基、メトキシアセチルアミノ基、エト
キシアセチルアミノ基、２−メトキシプロピオニルアミ
ノ基、メトキシカルボニルアセチルアミノ基、エトキシ
カルボニルアセチルアミノ基、
【００７６】tert- ブトキシカルボニルアミノ基、２−
メトキシカルボニルプロピオニルアミノ基、２−エトキ
シカルボニルプロピオニルアミノ基、アセチルアセチル
アミノ基、ベンゾイルアセチルアミノ基、３−アセトキ
シプロピオニルアミノ基、フェニルアセチルアミノ基、
４−メチルフェニルアセチルアミノ基、３，５−ジメチ
ルフェニルアセチルアミノ基、４−メトキシフェニルア
セチルアミノ基、４−アセチルフェニルアセチルアミノ
基、４−ベンゾイルフェニルアセチルアミノ基、アクリ
ロイルアミノ基、３−ブテノイルアミノ基、クロトノイ
ルアミノ基、メタアクリロイルアミノ基、３−ペンテノ
イルアミノ基、４−ヘプタノイルアミノ基、シンナモイ
ルアミノ基、４−メチルシンナモイルアミノ基、４−メ
トキシシンナモイルアミノ基、４−アセチルシンナモイ
ルアミノ基、３−ブチン−１−オイルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、４−メチルベンゾイルアミノ基、３−メ
チルベンゾイルアミノ基、２−メチルベンゾイルアミノ
基、２，４−ジメチルベンゾイルアミノ基、３，４−ジ
メチルベンゾイルアミノ基、２，３−ジメチルベンゾイ
ルアミノ基、４−tert−ブチルベンゾイルアミノ基、２
−メトキシベンゾイルアミノ基、３−メトキシベンゾイ
ルアミノ基、４−メトキシベンゾイルアミノ基、２−ア
セチルベンゾイルアミノ基、３−アセチルベンゾイルア
ミノ基、
【００７７】４−アセチルベンゾイルアミノ基、４−ベ
ンゾイルベンゾイルアミノ基、３−ベンゾイルベンゾイ
ルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−n-ブチリル−
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−i-ブチリル−Ｎ−メチルアミ
ノ基、Ｎ−バレロイル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−イソ
バレロイル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−メチルブ
チリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ピバロイル−Ｎ−
メチルアミノ基、Ｎ−カプロイル−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−（tert- ブチルアセチル）−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−エナンチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−n-カプ
リリル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３，３，５−トリ
メチルヘキサノイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ペラ
ルゴニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−n-デカノイル−Ｎ
−メチルアミノ基、Ｎ−n-ドデカノイル−Ｎ−メチルア
ミノ基、Ｎ−n-ヘキサデカノイル−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−n-エイコサノイル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−
メトキシアセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシ
アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−２−メトキシプロ
ピオニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メトキシカルボニ
ルアセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボ
ニルアセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（tert-ブト
キシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−メ
トキシカルボニルプロピオニル）−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−（２−エトキシカルボニルプロピオニル）−Ｎ
−メチルアミノ基、Ｎ−アセチルアセチル−Ｎ−メチル
アミノ基、
【００７８】Ｎ−ベンゾイルアセチル−Ｎ−メチルアミ
ノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオニル）−Ｎ−メチ
ルアミノ基、Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−（４−メチルフェニルアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ基、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニルアセチル）
−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニルア
セチル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−アセチルフ
ェニルアセチル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−ベ
ンゾイルフェニルアセチル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ
−アクリロイル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブテ
ノイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ
−メチルアミノ基、Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−メチル
アミノ基、Ｎ−（３−ペンテノイル）−Ｎ−メチルアミ
ノ基、Ｎ−（４−ヘプタノイル）−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−シンナモイル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４
−メチルシンナモイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−
（４−メトキシシンナモイル）−Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ−（４−アセチルシンナモイル）−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−（３−ブチン−１−オイル）−Ｎ−メチルアミ
ノ基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４
−メチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３
−メチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、
【００７９】Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−Ｎ−メチ
ルアミノ基、Ｎ−（２，４−ジメチルベンゾイル）−Ｎ
−メチルアミノ基、Ｎ−（３，４−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２，３−ジメチルベ
ンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−tert−ブ
チルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−メ
トキシベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−
メトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４
−メトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−
（２−アセチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ
−（３−アセチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ−（４−アセチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−（４−ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ−メチルア
ミノ基、Ｎ−（３−ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ−メチ
ルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（n-ブチリ
ル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（i-ブチリル）−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−バレロイル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−イソバレロイル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（２−メチルブチリル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ピ
バロイル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−カプロイル−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−（tert- ブチルアセチル）−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−（n-カプリリル）−Ｎ−エチルア
ミノ基、Ｎ−ペラルゴニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（n-デカノイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（n-ドデ
カノイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（n-ヘキサデカ
ノイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（n-エイコサノイ
ル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ
−エチルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシプロピオニル）
−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニルアセチ
ル−Ｎ−エチルアミノ基、
【００８０】Ｎ−（tert- ブトキシカルボニル）−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシカルボニルプロピ
オニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−アセチルアセチル
−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンゾイルアセチル−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオニル）
−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−エ
チルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニルアセチル）−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニルアセ
チル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−アセチルフェ
ニルアセチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−ベン
ゾイルフェニルアセチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
アクリロイル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（３−ブテノ
イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−エチルア
ミノ基、Ｎ−シンナモイル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（４−メチルシンナモイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（３−ブチン−１−オイル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４−tert
−ブチルベンゾイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（４
−メトキシベンゾイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（４−アセチルベンゾイル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（４−ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−アセチル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（n-
ブチリル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（i-ブ
チリル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−バレロイ
ル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−イソバレロイル
−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチ
リル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−ピバロイル
−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−カプロイル−Ｎ−
（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（tert- ブチルアセチ
ル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（n-カプリリ
ル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−ペラルゴニル
−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（n-デカノイル）
−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（n-ドデカノイ
ル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、
【００８１】Ｎ−（n-ヘキサデカノイル）−Ｎ−（n-ブ
チル）−アミノ基、Ｎ−（n-エイコサノイル）−Ｎ−
（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−
（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（２−メトキシプロピオ
ニル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−エトキシカ
ルボニルアセチル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−
（tert- ブトキシカルボニル）−Ｎ−（n-ブチル）−ア
ミノ基、Ｎ−（２−エトキシカルボニルプロピオニル）
−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−アセチルアセチル
−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−ベンゾイルアセチ
ル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（３−アセトキ
シプロピオニル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−
フェニルアセチル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−
（４−メチルフェニルアセチル）−Ｎ−（n-ブチル）−
アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニルアセチル）−Ｎ
−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（４−アセチルフェニ
ルアセチル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（４
−ベンゾイルフェニルアセチル）−Ｎ−（n-ブチル）−
アミノ基、Ｎ−アクリロイル−Ｎ−（n-ブチル）−アミ
ノ基、Ｎ−（３−ブテノイル）−Ｎ−（n-ブチル）−ア
ミノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ
基、Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ
基、Ｎ−シンナモイル−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、
Ｎ−（４−メチルシンナモイル）−Ｎ−（n-ブチル）−
アミノ基、Ｎ−（３−ブチン−１−オイル）−Ｎ−（n-
ブチル）−アミノ基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（n-ブチ
ル）−アミノ基、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−
（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルベン
ゾイル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ−（４−メ
トキシベンゾイル）−Ｎ−（n-ブチル）−アミノ基、Ｎ
−（４−アセチルベンゾイル）−Ｎ−（n-ブチル）−ア
ミノ基、Ｎ−（４−ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ−（n-
ブチル）−アミノ基、
【００８２】Ｎ−アセチル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミ
ノ基、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ
基、Ｎ−（n-ブチリル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ
基、Ｎ−（i-ブチリル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ
基、Ｎ−バレロイル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、
Ｎ−イソバレロイル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、
Ｎ−（２−メチルブチリル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−ア
ミノ基、Ｎ−ピバロイル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ
基、Ｎ−カプロイル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、
Ｎ−（tert- ブチルアセチル−Ｎ−（n-ヘキシル）−ア
ミノ基、Ｎ−（n-カプリリル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−
アミノ基、Ｎ−ペラルゴニル−Ｎ−（n-ヘキシル）−ア
ミノ基、Ｎ−（n-デカノイル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−
アミノ基、Ｎ−（n-ドデカノイル）−Ｎ−（n-ヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−（n-ヘキサデカノイル）−Ｎ−
（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（n-エイコサノイル）
−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−メトキシアセチ
ル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（２−メトキ
シプロピオニル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、
【００８３】Ｎ−エトキシカルボニルアセチル−Ｎ−
（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（tert- ブトキシカル
ボニル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（２−
エトキシカルボニルプロピオニル）−Ｎ−（n-ヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−アセチルアセチル−Ｎ−（n-ヘキ
シル）−アミノ基、Ｎ−ベンゾイルアセチル−Ｎ−（n-
ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオ
ニル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−フェニル
アセチル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−
メチルフェニルアセチル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミ
ノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニルアセチル）−Ｎ−
（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−アセチルフェニ
ルアセチル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−
（４−ベンゾイルフェニルアセチル）−Ｎ−（n-ヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−アクリロイル−Ｎ−（n-ヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−（３−ブテノイル）−Ｎ−（n-ヘ
キシル）−アミノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ−（n-ヘキ
シル）−アミノ基、Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−（n-ヘ
キシル）−アミノ基、Ｎ−シンナモイル−Ｎ−（n-ヘキ
シル）−アミノ基、Ｎ−（４−メチルシンナモイル）−
Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（３−ブチン−１
−オイル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−ベン
ゾイル−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−メ
チルベンゾイル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ
−（４−tert−ブチルベンゾイル）−Ｎ−（n-ヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ
−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−アセチルベン
ゾイル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−
ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ−（n-ヘキシル）−アミノ
基、
【００８４】Ｎ−アセチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
基、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
Ｎ−（n-ブチリル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ
−（i-ブチリル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−
バレロイル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−イソバ
レロイル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−メ
チルブチリル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ピ
バロイル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−カプロイ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（tert-ブチル
アセチル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（n-カ
プリリル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ペラル
ゴニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（n-デカノ
イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（n-ドデカ
ノイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（n-ヘキ
サデカノイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−
（n-エイコサノイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
Ｎ−（２−メトキシプロピオニル）−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニルアセチル−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ基、Ｎ−（tert- ブトキシカルボニ
ル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−エトキ
シカルボニルプロピオニル）−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノ基、Ｎ−アセチルアセチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノ基、
【００８５】Ｎ−ベンゾイルアセチル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオニル）−
Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−フェニルアセチル−
Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニ
ルアセチル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（４
−メトキシフェニルアセチル）−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ基、Ｎ−（４−アセチルフェニルアセチル）−Ｎ−
シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−４−ベンゾイルフェニル
アセチル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−アクリ
ロイル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（３−ブテ
ノイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−クロトノ
イル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メタアクリロ
イル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シンナモイル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（４−メチルシン
ナモイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（３−
ブチン−１−オイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−
（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
基、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゾイル）−Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−
Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（４−アセチルベン
ゾイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（４−ベ
ンゾイルベンゾイル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
【００８６】Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（２−エチル
ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（n-ブチリル）−Ｎ−（２
−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（i-ブチリル）−
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−バレロイ
ル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−イソ
バレロイル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、
Ｎ−（２−メチルブチリル）−Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−ピバロイル−Ｎ−（２−エチルヘ
キシル）−アミノ基、Ｎ−カプロイル−Ｎ−（２−エチ
ルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（tert- ブチルアセチ
ル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−
（n-カプリリル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミ
ノ基、Ｎ−ペラルゴニル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）
−アミノ基、Ｎ−（n-デカノイル）−Ｎ−（２−エチル
ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（n-ドデカノイル）−Ｎ−
（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（n-ヘキサデ
カノイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、
Ｎ−（n-エイコサノイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−（２−エ
チルヘキシル）−アミノ基、
【００８７】Ｎ−（２−メトキシプロピオニル）−Ｎ−
（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−エトキシカル
ボニルアセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ
基、Ｎ−（tert- ブトキシカルボニル）−Ｎ−（２−エ
チルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（２−エトキシカルボ
ニルプロピオニル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ア
ミノ基、Ｎ−アセチルアセチル−Ｎ−（２−エチルヘキ
シル）−アミノ基、Ｎ−ベンゾイルアセチル−Ｎ−（２
−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（３−アセトキシ
プロピオニル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ
基、Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニルアセチル）
−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−
メトキシフェニルアセチル）−Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−（４−アセチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−
（４−ベンゾイルフェニルアセチル）−Ｎ−（２−エチ
ルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−アクリロイル−Ｎ−（２
−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（３−ブテノイ
ル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−ク
ロトノイル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、
Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−
アミノ基、Ｎ−シンナモイル−Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノ基、Ｎ−（４−メチルシンナモイル）−Ｎ
−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（３−ブチ
ン−１−オイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミ
ノ基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−
アミノ基、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−（２−
エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチル
ベンゾイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ
基、Ｎ−（４−メトキシベンゾイル−Ｎ−（２−エチル
ヘキシル）−アミノ基、Ｎ−（４−アセチルベンゾイ
ル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アミノ基、Ｎ−
（４−ベンゾイルベンゾイル−Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノ基、
【００８８】Ｎ−アセチル−Ｎ−メトキシメチルアミノ
基、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、
Ｎ−（n-ブチリル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ
−（i-ブチリル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−
バレロイル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−イソバ
レロイル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（２−メ
チルブチリル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−ピ
バロイル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−カプロイ
ル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（tert-ブチル
アセチル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（n-カ
プリリル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−ペラル
ゴニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（n-デカノ
イル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（n-ドデカ
ノイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（n-ヘキ
サデカノイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−
（n-エイコサノイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、
Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、
Ｎ−（２−メトキシプロピオニル）−Ｎ−メトキシメチ
ルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニルアセチル−Ｎ−メ
トキシメチルアミノ基、Ｎ−（tert- ブトキシカルボニ
ル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（２−エトキ
シカルボニルプロピオニル）−Ｎ−メトキシメチルアミ
ノ基、Ｎ−アセチルアセチル−Ｎ−メトキシメチルアミ
ノ基、
【００８９】Ｎ−ベンゾイルアセチル−Ｎ−メトキシメ
チルアミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオニル）−
Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−フェニルアセチル−
Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニ
ルアセチル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（４
−メトキシフェニルアセチル）−Ｎ−メトキシメチルア
ミノ基、Ｎ−（４−アセチルフェニルアセチル）−Ｎ−
メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（４−ベンゾイルフェニ
ルアセチル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−アク
リロイル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（３−ブ
テノイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−クロト
ノイル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−メタアクリ
ロイル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−シンナモイ
ル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（４−メチルシ
ンナモイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（３
−ブチン−１−オイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ
基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ
−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−メトキシメチルアミ
ノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゾイル）−Ｎ−メト
キシメチルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）
−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（４−アセチルベ
ンゾイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ基、Ｎ−（４−
ベンゾイルベンゾイル）−Ｎ−メトキシメチルアミノ
基、
【００９０】Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノ基、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−エトキシカルボ
ニルメチルアミノ基、Ｎ−（n-ブチリル）−Ｎ−エトキ
シカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（i-ブチリル）−Ｎ
−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−バレロイル
−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−イソバ
レロイル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ
−（２−メチルブチリル）−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノ基、Ｎ−ピバロイル−Ｎ−エトキシカルボニ
ルメチルアミノ基、Ｎ−カプロイル−Ｎ−エトキシカル
ボニルメチルアミノ基、Ｎ−（tert- ブチルアセチル）
−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（n-カ
プリリル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、
Ｎ−ペラルゴニル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミ
ノ基、Ｎ−（n-デカノイル）−Ｎ−エトキシカルボニル
メチルアミノ基、Ｎ−（n-ドデカノイル）−Ｎ−エトキ
シカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（n-ヘキサデカノイ
ル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−
（n-エイコサノイル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチル
アミノ基、Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−エトキシカルボ
ニルメチルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシプロピオニ
ル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、
【００９１】Ｎ−エトキシカルボニルアセチル−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（tert- ブトキ
シカルボニル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ
基、Ｎ−（２−エトキシカルボニルプロピオニル）−Ｎ
−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−アセチルア
セチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−
ベンゾイルアセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルア
ミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオニル）−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−フェニルアセチ
ル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（４
−メチルフェニルアセチル）−Ｎ−エトキシカルボニル
メチルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニルアセチ
ル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−
（４−アセチルフェニルアセチル）−Ｎ−エトキシカル
ボニルメチルアミノ基、Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル
アセチル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、
Ｎ−アクリロイル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミ
ノ基、Ｎ−（３−ブテノイル）−Ｎ−エトキシカルボニ
ルメチルアミノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチルアミノ基、Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−
エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−シンナモイル
−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（４−
メチルシンナモイル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチル
アミノ基、Ｎ−（３−ブチン−１−オイル）−Ｎ−エト
キシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（４−メチル
ベンゾイル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ
基、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゾイル）−Ｎ−エトキ
シカルボニルメチルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベン
ゾイル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、Ｎ
−（４−アセチルベンゾイル）−Ｎ−エトキシカルボニ
ルメチルアミノ基、Ｎ−（４−ベンゾイルベンゾイル）
−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ基、
【００９２】Ｎ−アセチル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチ
ルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ
−（n-ブチリル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノ
メチル）−アミノ基、Ｎ−（i-ブチリル）−Ｎ−（Ｎ'
，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−バ
レロイル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）
−アミノ基、Ｎ−イソバレロイル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −
ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（２−メチル
ブチリル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチ
ル）−アミノ基、Ｎ−ピバロイル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −
ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−カプロイル−
Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ
基、Ｎ−（tert-ブチルアセチル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ'
−ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（n-カプリ
リル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−
アミノ基、Ｎ−ペラルゴニル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメ
チルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（n-デカノイル）
−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ
基、Ｎ−（n-ドデカノイル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメ
チルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（n-ヘキサデカノ
イル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−
アミノ基、Ｎ−（n-エイコサノイル）−Ｎ−（Ｎ' ，
Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−メトキ
シアセチル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチ
ル）−アミノ基、Ｎ−（２−メトキシプロピオニル）−
Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ
基、Ｎ−エトキシカルボニルアセチル−Ｎ−（Ｎ' ，
Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（tert
- ブトキシカルボニル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチル
アミノメチル）−アミノ基、
【００９３】Ｎ−（２−エトキシカルボニルプロピオニ
ル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−ア
ミノ基、Ｎ−アセチルアセチル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジ
メチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−ベンゾイルアセ
チル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−ア
ミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオニル）−Ｎ−
（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ
−フェニルアセチル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミ
ノメチル）−アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニルアセ
チル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−
アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニルアセチル）−Ｎ
−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、
Ｎ−（４−アセチルフェニルアセチル）−Ｎ−（Ｎ' ，
Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（４−
ベンゾイルフェニルアセチル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジ
メチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−アクリロイル−
Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ
基、Ｎ−（３−ブテノイル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメ
チルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ
−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、
Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルア
ミノメチル）−アミノ基、Ｎ−シンナモイル−Ｎ−
（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ
−（４−メチルシンナモイル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジ
メチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（３−ブチン−
１−オイル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチ
ル）−アミノ基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −
ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（４−メチル
ベンゾイル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチ
ル）−アミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゾイル）
−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ
基、Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−（Ｎ' ，
Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（４−
アセチルベンゾイル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルア
ミノメチル）−アミノ基、Ｎ−（４−ベンゾイルベンゾ
イル）−Ｎ−（Ｎ' ，Ｎ' −ジメチルアミノメチル）−
アミノ基、
【００９４】Ｎ−アセチル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−
プロピオニル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（n-ブチリ
ル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（i-ブチリル）−Ｎ−
アリルアミノ基、Ｎ−バレロイル−Ｎ−アリルアミノ
基、Ｎ−イソバレロイル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−
（２−メチルブチリル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−ピ
バロイル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−カプロイル−Ｎ−
アリルアミノ基、Ｎ−（tert-ブチルアセチル）−Ｎ−
アリルアミノ基、Ｎ−（n-カプリリル）−Ｎ−アリルア
ミノ基、Ｎ−ペラルゴニル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−
（n-デカノイル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（n-ドデ
カノイル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（n-ヘキサデカ
ノイル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（n-エイコサノイ
ル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ
−アリルアミノ基、Ｎ−（２−メトキシプロピオニル）
−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニルアセチ
ル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（tert- ブトキシカルボ
ニル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシカル
ボニルプロピオニル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−アセ
チルアセチル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−ベンゾイルア
セチル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプ
ロピオニル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−フェニルアセ
チル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル
アセチル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシ
フェニルアセチル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（４−
アセチルフェニルアセチル）−Ｎ−アリルアミノ基、
【００９５】Ｎ−（４−ベンゾイルフェニルアセチル）
−Ｎ−アリル−アミノ基、Ｎ−アクリロイル−Ｎ−アリ
ルアミノ基、Ｎ−（３−ブテノイル）−Ｎ−アリルアミ
ノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−メ
タアクリロイル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−シンナモイ
ル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（４−メチルシンナモイ
ル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（３−ブチン−１−オ
イル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−ア
リルアミノ基、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−ア
リルアミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゾイル）−
Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）
−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（４−アセチルベンゾイ
ル）−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（４−ベンゾイルベン
ゾイル）−Ｎ−アリルアミノ基、
【００９６】Ｎ−アセチル−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ
−プロピオニル−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（n-ブチ
リル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（i-ブチリル）−
Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−バレロイル−Ｎ−メタリル
アミノ基、Ｎ−イソバレロイル−Ｎ−メタリルアミノ
基、Ｎ−（２−メチルブチリル）−Ｎ−メタリルアミノ
基、Ｎ−ピバロイル−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−カプ
ロイル−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（tert- ブチルア
セチル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（n-カプリリ
ル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−ペラルゴニル−Ｎ−
メタリルアミノ基、Ｎ−（n-デカノイル）−Ｎ−メタリ
ルアミノ基、Ｎ−（n-ドデカノイル）−Ｎ−メタリルア
ミノ基、Ｎ−（n-ヘキサデカノイル）−Ｎ−メタリルア
ミノ基、Ｎ−（n-エイコサノイル）−Ｎ−メタリルアミ
ノ基、Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−メタリルアミノ基、
Ｎ−（２−メトキシプロピオニル）−Ｎ−メタリルアミ
ノ基、Ｎ−エトキシカルボニルアセチル−Ｎ−メタリル
アミノ基、Ｎ−（tert- ブトキシカルボニル）−Ｎ−メ
タリルアミノ基、Ｎ−（２−エトキシカルボニルプロピ
オニル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−アセチルアセチ
ル−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−ベンゾイルアセチル−
Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（３−アセトキシプロピオ
ニル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−フェニルアセチル
−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニルア
セチル）−Ｎ−メタリルアミノ基、
【００９７】Ｎ−（４−メトキシフェニルアセチル）−
Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（４−アセチルフェニルア
セチル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（４−ベンゾイ
ルフェニルアセチル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−ア
クリロイル−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−（３−ブテノ
イル）−Ｎ−メタリルアミノ基、Ｎ−クロトノイル−Ｎ
−メタリルアミノ基、Ｎ−メタアクリロイル−Ｎ−メタ
リルアミノ基、Ｎ−シンナモイル−Ｎ−メタリルアミノ
基、Ｎ−（４−メチルシンナモイル）−Ｎ−メタリルア
ミノ基、Ｎ−（３−ブチン−１−オイル）−Ｎ−メタリ
ルアミノ基、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メタリルアミノ基、
Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−メタリルアミノ
基、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゾイル）−Ｎ−メタリ
ルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−メ
タリルアミノ基、Ｎ−（４−アセチルベンゾイル）−Ｎ
−メタリルアミノ基及びＮ−（４−ベンゾイルベンゾイ
ル）−Ｎ−メタリルアミノ基等が挙げられる。
【００９８】また一般式（Ｉ）のＸ1 、Ｘ2 および
Ｘ3 、一般式（III ）のＸ4 、Ｘ5 およびＸ6 のその他
の置換基のうち置換していてもＣ1-20のアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル
基、i-ブチル基、sec-ブチル基、n-アミル基、i-アミル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメ
チル基、ペンチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル
基、ノニル基、デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
メチル基、シクロヘキシルメトキシエチル基、メトキシ
カルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、te
rt- ブトキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキ
シカルボニルエチル基、２−プロパノイルオキシエチル
基、ベンゾイルオキシメチル基、２，４，６−トリメチ
ルフェニルベンゾイルオキシメチル基、アセチルオキシ
メチル基、３−(tert-ブチルカルボニルオキシ）−プロ
ピル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチ
ル基、ジイソプロピルアミノメチル基、ジ-n- ブチルア
ミノメチル基、ジ-i- ブチルアミノメチル基、ジ-sec-
ブチルアミノメチル基、メチル-tert-ブチルアミノメチ
ル基、メチルシクロヘキシルアミノメチル基、シクロヘ
キシルメチルアミノメチル基、ベンジル基、4-メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、３，５−ジメチル
ベンジル基及び４−シクロペンチルオキシベンジル基等
が挙げられる。
【００９９】置換していても良いＣ2-20のアルケニル基
としては、ビニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル
基、３−ヘキセニル基、アリル基、メタリル基、クロチ
ル基、メトキシビニル基、エトキシビニル基、シクロヘ
キシルビニル基、４−フェニル−２−ブテニル基、エト
キシカルボニルビニル基、tert- ブトキシカルボニルビ
ニル基、アセチルオキシビニル基、シクロヘキサノイル
オキシビニル基、ジメチルアミノビニル基、４−ジエチ
ルアミノブテニル基、ジシクロヘキシルアミノビニル
基、シンナミル基、３，５−ジメトキシシンナミル基、
２，４，６−トリメチルシンナミル基、スチリル基、６
−ドデセンー１−イル基及び１，２−ジフェニルビニル
基等が挙げられる。
【０１００】置換していても良いフェニル基としては、
フェニル基、p-トルイル基、m-トルイル基、o-トルイル
基、３，５−ジメチルフェニル基、４−シクロヘキシル
フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−
メチル−４−イソプロピルフェニル基、３，５−ジメト
キシフェニル基、４−シクロペンチルオキシフェニル
基、m-フェノキシフェニル基、４−（２−ナフチルオキ
シ）−フェニル基、３−アセトキシフェニル基、３−ベ
ンゾイルオキシフェニル基、４−カルボキシフェニル
基、４−メトキシカルボニルフェニル基、３−シクロヘ
キシルオキシカルボニルフェニル基、２−アセチルフェ
ニル基、４−オクタノイルフェニイル基、４−アセチル
オキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキ
シフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、４−ジ
エチルアミノフェニル基、４−ジイソプロピルアミノフ
ェニル基、３−ジ-n- ブチルアミノフェニル基、３−ジ
-i- ブチルアミノフェニル基、２−ジ-sec- ブチルアミ
ノフェニル基、４−メチル-tert-ブチルアミノフェニル
基、４−メチルシクロヘキシルアミノフェニル基、４−
シクロヘキシルメチルアミノフェニル基、４−ビフェニ
ル基及び４−（２−ナフチル）−フェニル基等が挙げら
れる。
【０１０１】置換していても良いＣ1-10のアルコキシ基
としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ
基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチル
オキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert- ブチルオキシ
基、n-アミルオキシ基、i-アミルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルメチ
ルオキシ基、ペンチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-
エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメ
トキシ基、シクロヘキシルメトキシエトキシ基、２−カ
ルボキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基、メ
トキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエト
キシ基、tert- ブトキシカルボニルメトキシ基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、アセチルオキシ
メチルオキシ基、ベンゾイルオキシメチルオキシ基、３
−(tert-ブチルカルボニルオキシ）−プロピルオキシ
基、ジメチルアミノメチルオキシ基、ジエチルアミノメ
チルオキシ基、ジイソプロピルアミノメチルオキシ基、
ジ-n- ブチルアミノメチルオキシ基、ジ-i- ブチルアミ
ノメチルオキシ基、ジ-sec- ブチルアミノメチルオキシ
基、メチル-tert-ブチルアミノメチルオキシ基、メチル
シクロヘキシルアミノメチルオキシ基、シクロヘキシル
メチルアミノメチルオキシ基、ベンジルオキシ基、4-メ
チルベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ
基、３，５−ジメチルベンジルオキシ基及び４−シクロ
ペンチルオキシベンジルオキシ基等が挙げられる。
【０１０２】置換していても良いＣ1-10のアルキルチオ
基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピル
チオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチル
チオ基、sec-ブチルチオ基、tert- ブチルチオ基、n-ア
ミルチオ基、i-アミルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロ
ヘキシルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、ペンチ
ルチオ基、オクチルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、
ノニルチオ基、デシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、オ
クタデシルチオ基、メトキシメチルチオ基、メトキシエ
チルチオ基、エトキシメチルチオ基、シクロヘキシルメ
トキシエチルチオ基、２−カルボキシエチルチオ基、３
−カルボキシプロピルチオ基、メトキシカルボニルメチ
ルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、tert- ブ
トキシカルボニルメチルチオ基、シクロヘキシルオキシ
カルボニルエチルチオ基、アセチルオキシメチルチオ
基、ベンゾイルオキシメチルチオ基、３−(tert-ブチル
カルボニルオキシ）−プロピルチオ基、ジメチルアミノ
メチルチオ基、ジエチルアミノメチルチオ基、ジイソプ
ロピルアミノメチルチオ基、ジ-n- ブチルアミノメチル
チオ基、ジ-i- ブチルアミノメチルチオ基、ジ-sec- ブ
チルアミノメチルチオ基、メチル-tert-ブチルアミノメ
チルチオ基、メチルシクロヘキシルアミノメチルチオ
基、シクロヘキシルメチルアミノメチルチオ基、ベンジ
ルチオ基、4-メチルベンジルチオ基、４−メトキシベン
ジルチオ基、３，５−ジメチルベンジルチオ基及び４−
シクロペンチルオキシベンジルチオ基等が挙げられる。
【０１０３】これら置換基の例は極く代表的な一例であ
って、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１０４】反応終了後の処理方法としては、生成物が
有機溶媒に可溶な場合は未反応のトリアジン類を濾過等
の手段で除いた後に、必要に応じて溶媒を蒸留等で除去
するか、水−有機溶媒の２相系として生成物を抽出した
のちに、反応生成物を再結晶、蒸留、クロマトグラフィ
ー分離等により精製、単離することができる。また生成
物が有機溶媒に難溶または不溶の場合は、反応液を濃縮
後、残渣よりアルカリ水溶液可溶部分を抽出し、得られ
た溶液を酸性にすることで目的の生成物を分離すること
ができる。
【０１０５】金属触媒は、固体または担持触媒の場合に
は、濾過等により、有機金族錯体の場合には溶媒、生成
物を蒸留、再結晶等により除いた残査より、また水溶性
配位子を用いた場合には、抽出操作により水溶性金属錯
体として水層中にと、種々の形態において、分離、回
収、再使用が可能である。
【０１０６】
【実施例】以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お本実施例は、全ての例において、あらかじめ生成物を
標品として別途合成し（合成法はジャーナル・オブ・ア
メリカ・ケミカル・ソサエティ（J.Amer.Chem.Soc)、６
９巻、４９５頁、１９４７年および７０巻、３４３頁、
１９４８年、またはドイツ特許（German Patent Appli
c. ）、７４３２号、１９４３年の方法にに準じて行な
った。参考例に代表的標品の合成例を示す。）、純品と
して単離したものと、内部標準物質とにより検量線を作
成し、反応生成物中の各生成物量を高速液体クロマトグ
ラフィーによる内標定量法により正確に求めた。以下、
本実施例に記載の収率は、原料のトリアジン誘導体を基
準とした定量収率である。
【０１０７】用いた高速液体クロマトグラフィーの分析
条件は以下に示す通りである。 （メラミンおよび生成物が親水性トリアジン誘導体の場
合） 溶離液；ＣＨ3 ＣＮ／Ｈ2 Ｏ＝１／１（ｖ／ｖ） 検出方法；ＵＶ ２４０ nm カラム；ＧＬサイエンス社製 Inertsil Ph 150 mm x
4.6 mm φ 流量；１．０ ml/min 分析温度；４０℃ 内部標準物質；フタール酸ジ−n −ブチルエステル （脂溶性の生成物及び原料の一部（アルキルアミノトリ
アジンの一部）の定量方法） （グラジエント分析） 検出方法；ＵＶ ２３０ nm カラム；ＧＬサイエンス社製 Inertsil C8 150 mm x
4.6 mm φ 流量；１．０ ml/min 分析温度；３５℃ 内部標準物質；フタール酸ジ（２−エチルヘキシル）エ
ステル 参考例１ （２，４−ジアミノ−６−アセチルアミノ−１，３，５
−トリアジンの合成）
【０１０８】
【化９】
【０１０９】メラミン３．０ｇ、無水酢酸３０ｍＬ、お
よび混合キシレン１００ｍＬの混合物を１４０℃に加熱
して、６時間反応させたのち、冷却して析出した結晶を
濾取した。本結晶を水３００ｍＬに加えて還流し、熱時
濾過して不溶部分を濾別後、得られた水溶液を減圧下に
濃縮し、さらに分取液体クロマトグラフィー（溶離液；
Ｈ2 Ｏ：ＣＨ3 ＣＮ＝４：１）を用いて分離精製を行な
い、得られた濃縮後、減圧下に乾燥したところ、目的の
２，４−ジアミノ−６−アセチルアミノ−１，３，５−
トリアジンが０．８８ｇ得られた。融点；３２２℃。
【０１１０】参考例２ （２−アミノ−４，６−ビス（アセチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンの合成）
【０１１１】
【化１０】
【０１１２】メラミン３．０ｇ、無水酢酸７５ｍＬの混
合物を１２０℃に加熱して、２分間反応させたのち、直
ちに冷却して析出した結晶を濾取した。本結晶を酢酸１
００ｍＬを用いて再結晶を行ない、得られた結晶を濾別
後、減圧下に乾燥したところ、目的の２−アミノ−４，
６−ビス（アセチルアミノ）−１，３，５−トリアジン
が４．２２ｇ得られた。融点；３０５℃。
【０１１３】参考例３ （２，４，６−トリス（アセチルアミノ）−１，３，５
−トリアジンの合成）
【０１１４】
【化１１】
【０１１５】メラミン３．０ｇ、無水酢酸７５ｍＬの混
合物を１２０℃に加熱して、５時間反応させ、冷却後析
出した結晶を濾取した。本結晶を酢酸６０ｍＬにて再結
晶を行ない、得られた結晶を減圧下に乾燥したところ、
目的の２，４，６−トリス（アセチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンが５．３１ｇ得られた。融点；３１
０℃（分解）。
【０１１６】参考例４ （２，４−ジアミノ−６−ベンゾイルアミノ−１，３，
５−トリアジンの合成）
【０１１７】
【化１２】
【０１１８】メラミン３．０ｇ、無水安息香酸３０ｍ
Ｌ、および混合キシレン１００ｍＬの混合物を１４０℃
に加熱して、１０時間反応させたのち、冷却して析出し
た結晶を濾取した。本結晶を温水１００ｍＬに加え、熱
時濾過して不溶部分を濾別後、得られた水溶液を減圧下
に濃縮し、さらに分取液体クロマトグラフィー（溶離
液；Ｈ2 Ｏ：ＣＨ3 ＣＮ＝３：１）を用いて分離精製を
行ない、得られた濃縮後、減圧下に乾燥したところ、目
的の２，４−ジアミノ−６−ベンゾイルアミノ−１，
３，５−トリアジンが１．６５ｇ得られた。
【０１１９】参考例５ （２，４，６−トリス（ベンゾイルアミノ）−１，３，
５−トリアジンの合成）
【０１２０】
【化１３】
【０１２１】メラミン３．０ｇ、無水安息香酸５０ｇの
混合物を１７０℃に加熱して、１時間反応させ、冷却
後、エタノール１００ｍＬを加えて析出した結晶を濾取
し、さらにエタノール１００ｍＬで３回洗浄した。本結
晶を酢酸６０ｍＬにて再結晶を行ない、得られた結晶を
減圧下に乾燥したところ、目的の２，４，６−トリス
（ベンゾイルアミノ）−１，３，５−トリアジンが７．
２７ｇ得られた。融点；２０１℃。
【０１２２】実施例１ （メラミンとヨウ化メチルとの反応）
【０１２３】
【化１４】
【０１２４】内容量１００ｍＬのステンレス製オートク
レーブに、メラミン１．２６ｇ（１０ミリモル）、ヨウ
化メチル４．２６ｇ（３０ミリモル）、塩化パラジウム
５３．２ｍｇ（０．３ミリモル）、ジフェニルホスフィ
ノブタン（ｄｐｐｂ）０．５１１（１．２ミリモル）、
炭酸ナトリウム３．１８ｇ（３０ミリモル）およびＮ−
メチルピロリドン３０ｍＬを仕込み、系内を窒素ガスで
充分に置換した後に、一酸化炭素を４０ｋｇ／ｃｍ2 で
圧入し、攪拌しながら昇温して反応温度２００℃で３時
間反応させた。冷却後、反応液中の原料および生成物を
前記分析条件下に定量分析した結果、原料のメラミンの
転化率は８５．０％であり、２−アセチルアミノ−４，
６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが４４．０％、
２，４−ビス（アセチルアミノ）−６−アミノ−１，
３，５−トリアジンが２１．４％、２，４，６−トリス
（アセチルアミノ）−１，３，５−トリアジンが１５．
２％の収率で各々得られていた。
【０１２５】実施例２ （メラミンとヨウ化メチルとの反応）内容量１００ｍＬ
のステンレス製オートクレーブに、メラミン１．２６ｇ
（１０ミリモル）、ヨウ化メチル４．２６ｇ（３０ミリ
モル）、塩化パラジウム５３．２ｍｇ（０．３ミリモ
ル）、ジフェニルホスフィノブタン０．５１１（１．２
ミリモル）、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモ
ル）およびＮ−メチルピロリドン３０ｍＬを仕込み、系
内を窒素ガスで充分に置換した後に、一酸化炭素を４０
ｋｇ／ｃｍ2 で圧入し、攪拌しながら昇温して反応温度
２００℃で３時間反応させた。冷却後、反応液中の原料
および生成物を前記分析条件下に定量分析した結果、原
料のメラミンの転化率は９８．８％であり、２−アセチ
ルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン
が１０．６％、２，４−ビス（アセチルアミノ）−６−
アミノ−１，３，５−トリアジンが２２．２％、２，
４，６−トリス（アセチルアミノ）−１，３，５−トリ
アジンが１１．４％の収率で各々得られていた。
【０１２６】実施例３ （メラミンとヨウ化メチルとの反応）内容量１００ｍＬ
のステンレス製オートクレーブに、メラミン１．２６ｇ
（１０ミリモル）、ヨウ化メチル４．２６ｇ（３０ミリ
モル）、塩化パラジウム５３．２ｍｇ（０．３ミリモ
ル）、酢酸ナトリウム２．４６ｇ（３０ミリモル）およ
びＮ−メチルピロリドン５０ｍＬを仕込み、系内を窒素
ガスで充分に置換した後に、一酸化炭素を４０ｋｇ／ｃ
ｍ2 で圧入し、攪拌しながら昇温して反応温度２００℃
で３時間反応させた。冷却後、反応液中の原料および生
成物を前記分析条件下に定量分析した結果、原料のメラ
ミンの転化率は４４．１％であり、２−アセチルアミノ
−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが９．６
％、２，４−ビス（アセチルアミノ）−６−アミノ−
１，３，５−トリアジンが１９．２％、２，４，６−ト
リス（アセチルアミノ）−１，３，５−トリアジンが
７．７％の収率で各々得られていた。
【０１２７】実施例４ （メラミンとヨウ化メチルとの反応）内容量１００ｍＬ
のステンレス製オートクレーブに、メラミン１．２６ｇ
（１０ミリモル）、ヨウ化メチル４．２６ｇ（３０ミリ
モル）、塩化パラジウム５３．２ｍｇ（０．３ミリモ
ル）、炭酸カリウム２．０７ｇ（１５ミリモル）および
Ｎ−メチルピロリドン５０ｍＬを仕込み、系内を窒素ガ
スで充分に置換した後に、一酸化炭素を５０ｋｇ／ｃｍ
2 で圧入し、攪拌しながら昇温して反応温度２００℃で
３時間反応させた。冷却後、反応液中の原料および生成
物を前記分析条件下に定量分析した結果、原料のメラミ
ンの転化率は９２．２％であり、２−アセチルアミノ−
４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが２２．０
％、２，４−ビス（アセチルアミノ）−６−アミノ−
１，３，５−トリアジンが３１．３％、２，４，６−ト
リス（アセチルアミノ）−１，３，５−トリアジンが２
３．１％の収率で各々得られていた。
【０１２８】実施例５ （メラミンとブロムベンゼンとの反応）
【０１２９】
【化１５】
【０１３０】内容量１００ｍＬのステンレス製オートク
レーブに、メラミン１．２６ｇ（１０ミリモル）、ブロ
ムベンゼン４．７１ｇ（３０ミリモル）、塩化パラジウ
ム５３．２ｍｇ（０．３ミリモル）、ジフェニルホスフ
ィノブタン（ｄｐｐｂ）０．２７９ｇ（０．６５ミリモ
ル）、トリブチルアミン１６．６ｇ（９０ミリモル）お
よびＮ−メチルピロリドン５０ｍＬを仕込み、系内を窒
素ガスで充分に置換した後に、一酸化炭素を１０ｋｇ／
ｃｍ2 で圧入し、攪拌しながら昇温して反応温度１８０
℃で３時間反応させた。冷却後、反応液中の原料および
生成物を前記分析条件下に定量分析した結果、原料のメ
ラミンの転化率は１００％であり、２−ベンゾイルアミ
ノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが９．
２％、２，４−ビス（ベンゾイルアミノ）−６−アミノ
−１，３，５−トリアジンが４７．６％、２，４，６−
トリス（ベンゾイルアミノ）−１，３，５−トリアジン
が１８．８％の収率で各々得られていた。
【０１３１】実施例６ （メラミンとブロムベンゼンとの反応）内容量１００ｍ
Ｌのステンレス製オートクレーブに、メラミン１．２６
ｇ（１０ミリモル）、ブロムベンゼン４．７１ｇ（３０
ミリモル）、塩化パラジウム１７．７ｍｇ（０．３ミリ
モル）、ジフェニルホスフィノブタン（ｄｐｐｂ）０．
０９３ｇ（０．３２ミリモル）、トリブチルアミン１
６．６ｇ（９０ミリモル）およびＮ−メチルピロリドン
５０ｍＬを仕込み、系内を窒素ガスで充分に置換した後
に、一酸化炭素を１０ｋｇ／ｃｍ2 で圧入し、攪拌しな
がら昇温して反応温度１８０℃で３時間反応させた。冷
却後、反応液中の原料および生成物を前記分析条件下に
定量分析した結果、原料のメラミンの転化率は１００％
であり、２−ベンゾイルアミノ−４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジンが１７．９％、２，４−ビス
（ベンゾイルアミノ）−６−アミノ−１，３，５−トリ
アジンが３２．４％、２，４，６−トリス（ベンゾイル
アミノ）−１，３，５−トリアジンが１１．９％の収率
で各々得られていた。
【０１３２】実施例７ （２−アミノ−４，６−ビス（ジノルマルブチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジンとブロムベンゼンとの反
応）
【０１３３】
【化１６】
【０１３４】内容量１００ｍＬのステンレス製オートク
レーブに、２−アミノ−４，６−ビス（ジノルマルブチ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン３．５０ｇ（１０
ミリモル）、ブロムベンゼン２．３６ｇ（１５ミリモ
ル）、塩化パラジウム１７．７ｍｇ（０．３ミリモ
ル）、ジフェニルホスフィノブタン（ｄｐｐｂ）０．０
９３ｇ（０．３２ミリモル）、トリブチルアミン５．５
５ｇ（３０ミリモル）およびＮ−メチルピロリドン５０
ｍＬを仕込み、系内を窒素ガスで充分に置換した後に、
一酸化炭素を２０ｋｇ／ｃｍ2 で圧入し、攪拌しながら
昇温して反応温度１８０℃で２時間反応させた。冷却
後、反応液中の原料および生成物を前記分析条件下に定
量分析した結果、原料の２−アミノ−４，６−ビス（ジ
ノルマルブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンの転
化率は１００％であり、２−ベンゾイルアミノ−４，６
−ビス（ジブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンが
７６．６％の収率で得られていた。
【０１３５】実施例８ （２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリ
アジン（ベンゾグアナミン）とブロムベンゼンとの反
応）
【０１３６】
【化１７】
【０１３７】内容量１００ｍＬのステンレス製オートク
レーブに、ベンゾグアナミン１．８７ｇ（１０ミリモ
ル）、ブロムベンゼン４．７１ｇ（３０ミリモル）、塩
化パラジウム１７．７ｍｇ（０．３ミリモル）、ジフェ
ニルホスフィノブタン（ｄｐｐｂ）０．０９３ｇ（０．
３２ミリモル）、トリブチルアミン９．２５ｇ（５０ミ
リモル）およびＮ−メチルピロリドン５０ｍＬを仕込
み、系内を窒素ガスで充分に置換した後に、一酸化炭素
を５０ｋｇ／ｃｍ2 で圧入し、攪拌しながら昇温して反
応温度１８０℃で３時間反応させた。冷却後、反応液中
の原料および生成物を前記分析条件下に定量分析した結
果、原料のベンゾグアナミンの転化率は９４．６％であ
り、２−アミノ−４−ベンゾイルアミノ−６−フェニル
−１，３，５−トリアジンが５３．１％、２，４−ビス
（ベンゾイルアミノ）−６−フェニル−１，３，５−ト
リアジンが２４．３％の収率で各々得られていた。
【０１３８】
【発明の効果】本発明の方法に従えば、一般式（Ｉ）の
アミノトリアジン類から比較的穏和な反応条件で種々の
農薬、医薬、染料、塗料等の種々のファインケミカル中
間体として、また種々の樹脂材料、難燃性材料としても
広く用いられる有用な化合物群である一般式（III ）の
アシル基置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収率
で容易に製造することができる。
【０１３９】本発明で得られる生成物の種々のアシル化
された置換−１，３，５−トリアジン誘導体は、一般に
異なる数のアシル基を有するトリアジン誘導体の混合物
として得られるが、これら生成物は一般的な有機化合物
の分離方法により純粋な形で分離し、上述の各種用途に
供することが出来る。また、使用分野（特に樹脂用の難
燃剤、架橋剤としての改質添加物の場合等）によって
は、反応混合物を特に分離することなく、そのまま使用
することが出来る。
【０１４０】さらに本反応によって得られるアシル基置
換トリアジン類は、従来その合成が比較的困難または高
価であった化合物が多く、物性的にも、水や種々の有機
溶媒類に対する溶解性や、高温での安定性、融点、沸
点、酸・塩基性等の点で興味深い化合物が多く、その用
途は従来以上に広がるものと考えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｄ 487/04 １３７ 9271−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 487/04 １３７ (72)発明者 福江 靖夫 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 周期律表第ＶIII 族の触媒、一酸化炭素
    含有ガスおよび塩基の存在下、少なくとも１つ以上のア
    ミノ基またはモノ置換アミノ基を環炭素原子上に有する
    １，３，５−トリアジン誘導体と有機ハロゲン化物を反
    応させることを特徴とする、該少なくとも１つ以上のア
    ミノ基またはモノ置換アミノ基をアシル化する１，３，
    ５−トリアジン誘導体のアシル化方法。
  2. 【請求項２】 少なくとも１つ以上のアミノ基またはモ
    ノ置換アミノ基を有する１，３，５−トリアジン誘導体
    が一般式（Ｉ）で表わされる１，３，５−トリアジン誘
    導体である請求項１記載の１，３，５−トリアジン誘導
    体のアシル化方法； 【化１】 〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 のうち少なくとも１つは独
    立してＮＨＲ1 基｛式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-20のア
    ルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、ア
    リールオキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ
    2-7 のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、
    Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジア
    ルキルアミノカルボニルオキシ基、フェニル基（該フェ
    ニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基
    で任意に置換されてもよい）で任意に置換されていても
    良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基は、
    Ｃ1- 6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ2-7 のア
    ルコキシカルボニル基、Ｃ2- 7 のアシルオキシ基、Ｃ
    2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ
    カルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオ
    キシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキ
    ル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよ
    い）で任意に置換されていても良い）を表わす｝を表わ
    し、 上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそ
    れぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独
    立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 の
    アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシ
    カルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジア
    ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル
    基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、フ
    ェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意
    に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基
    （該アルケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール
    オキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 の
    アシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12
    のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキル
    アミノカルボニルオキシ基、フェニル基（該フェニル基
    は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意
    に置換されてもよい）で任意に置換されていても良い）
    を表わし、またＲ 2 、Ｒ3 が一緒になって、所望により
    アルキレン鎖が１又は２個のＣ1-8 のアルキル基により
    置換されている−（ＣＨ2 ）2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −
    （Ｃ1-8 のアルキル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2
    ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成して良い｝、 Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコ
    キシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニ
    ル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルア
    ミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ
    2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリール
    基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換さ
    れていても良い）、 Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基は、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
    ボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキ
    ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、
    Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリー
    ル基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 の
    アルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換
    されていても良い）、 フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ2-10のアシ
    ルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
    ボニル基、Ｃ2-10のアシル基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
    ノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12
    のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリール基
    （該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアル
    コキシ基で任意に置換されていてもよい。）で任意に置
    換されていても良い）、 Ｃ1-10のアルコキシ基（該アルコキシ基は、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ
    2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ
    基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキル
    アミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボ
    ニルオキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 の
    アルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
    もよい）で任意に置換されていても良い）、 またはＣ1-10のアルキルチオ基（該アルキルチオ基は、
    Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
    ル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2- 10のアシ
    ルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジ
    アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
    ノカルボニルオキシ基、アリール基（該アリール基は、
    Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置
    換されてもよい）で任意に置換されていても良い）を表
    わす。〕。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）の１，３，５−トリアジン
    誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基が、水素原子、Ｃ
    1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキ
    シ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル
    基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
    で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニ
    ル基（該アルケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェ
    ニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6
    のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置
    換されていても良い）を表わす）のいずれかであり、 上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそ
    れぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独
    立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 の
    アルコキシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 の
    アルキル基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
    もよい）で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20の
    アルケニル基（該アルケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
    基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル
    基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
    で任意に置換されていても良い）を表わし、または
    Ｒ2 、Ｒ3 が一緒になって、所望によりアルキレン鎖が
    １又は２個のＣ1- 8 のアルキル基により置換されている
    −（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｃ1-8 のアル
    キル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、 Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコ
    キシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキ
    ル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよ
    い）で任意に置換されていても良い）、 フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ
    1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換
    されていてもよい。）で任意に置換されていても良
    い）、 Ｃ1-10のアルコキシ基（該アルコキシ基は、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のア
    ルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても
    よい）で任意に置換されていても良い）のいずれかであ
    る請求項２記載の１，３，５−トリアジン誘導体のアシ
    ル化方法。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）の１，３，５−トリアジン
    誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基が、水素原子、Ｃ
    1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキ
    シ基、フェニル基で任意に置換されていても良い。）の
    いずれかであり、 上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそ
    れぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独
    立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 の
    アルコキシ基、フェニル基で任意に置換されていても良
    い）を表わし、またはＲ2 、Ｒ3 が一緒になって、所望
    によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ1- 8 のアルキル基
    により置換されている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −（Ｃ1-8 のアルキル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−
    ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、 Ｃ1-20のアルキル基、フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ
    基のいずれかである請求項３記載の１，３，５−トリア
    ジン誘導体のアシル化方法。
  5. 【請求項５】 反応に用いる有機ハロゲン化物が一般式
    （II） 【化２】 〔式中、Ｒは、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、
    Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
    基、Ｃ2-7 のアシル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェ
    ニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6
    のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアシル基で任意に置換されて
    もよい）で任意に置換されていても良い。｝、Ｃ2-20の
    アルケニル基｛該アルケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
    基、Ｃ2-7のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル
    基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基（該フェニル
    基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
    2-7のアシル基で任意に置換されてもよい）で任意に置
    換されていても良い。｝、Ｃ 2-20のアルキニル基｛該ア
    ルキニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコ
    キシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル基、Ｃ2-7 のアシル
    オキシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアル
    キル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアシル基で任
    意に置換されてもよい）で任意に置換されていても良
    い。｝、またはフェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 の
    アルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2- 7 のアシル基
    で任意に置換されてもよい）を表わし、Ｙは、塩素原
    子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕で表される
    有機ハロゲン化物である請求項１記載の１，３，５−ト
    リアジン誘導体のアシル化方法。
  6. 【請求項６】 一般式（II）の有機ハロゲン化物におい
    て、Ｒは、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
    基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基で任意に置換
    されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アル
    ケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2- 7 のアルコキ
    シカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基
    で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルキニ
    ル基（該アルキニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
    2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ
    基、フェニル基で任意に置換されていても良い。）、ま
    たはフェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル
    基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
    のいずれかであり、Ｙは、塩素原子、臭素原子またはヨ
    ウ素原子のいずれかである請求項５記載の１，３，５−
    トリアジン誘導体のアシル化方法。
  7. 【請求項７】 一般式（II）の有機ハロゲン化物におい
    て、Ｒは、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基はフェニ
    ル基で置換されていても良い）、Ｃ2-20のアルケニル基
    （該アルケニル基はフェニル基で置換されていても良
    い）、Ｃ2-20のアルキニル基（該アルキニル基はフェニ
    ル基で置換されていても良い）、またはフェニル基のい
    ずれかであり、Ｙは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
    原子のいずれかである請求項６記載の１，３，５−トリ
    アジン誘導体のアシル化方法。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載のアシル化方法により得
    られる置換１，３，５−トリアジン誘導体が一般式（II
    I ）で表わされる置換１，３，５−トリアジン誘導体で
    ある１，３，５−トリアジン誘導体のアシル化方法； 【化３】 〔式中、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のうち少なくとも１つは独
    立してＮＲ6 Ｒ7 基｛Ｒ 6 、Ｒ7 のうち少なくとも一つ
    はＣＯＲ基（式中、Ｒは、Ｃ1-20のアルキル基（該アル
    キル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシ
    カルボニル基、Ｃ 2-7 のアシル基、Ｃ2-7 のアシルオキ
    シ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1- 6 のアルキル
    基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアシル基で任意に
    置換されてもよい）で任意に置換されていても良
    い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基は、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
    基、Ｃ2-7 のアシル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェ
    ニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6
    のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアシル基で任意に置換されて
    もよい）で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20の
    アルキニル基（該アルキニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
    基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル
    基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基（該フェニル
    基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
    2-7 のアシル基で任意に置換されてもよい）で任意に置
    換されていても良い。）、またはフェニル基（該フェニ
    ル基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、
    Ｃ2-7 のアシル基で任意に置換されてもよい）を表わ
    す）を表わし、 その他はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-20のアルキル
    基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール
    オキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 の
    アシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12
    のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキル
    アミノカルボニルオキシ基、フェニル基（該フェニル基
    は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意
    に置換されてもよい）で任意に置換されていても良
    い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基は、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ2-7 のアル
    コキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、Ｃ2-12
    のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカル
    ボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ
    基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル
    基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
    で任意に置換されていても良い）を表わし、またＲ 6 、
    Ｒ7 が一緒になって、所望によりアルキレン鎖が１又は
    ２個のＣ1-8 のアルキル基により置換されている−（Ｃ
    Ｈ2 ）2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｃ1-8 のアルキル）
    Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −を形成して良い。｝、 Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコ
    キシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニ
    ル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルア
    ミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ
    2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリール
    基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換さ
    れていても良い｝、 Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
    ボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキ
    ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、
    Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリー
    ル基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 の
    アルコキシ基で任意に置換されてもよい）で任意に置換
    されていても良い｝、 フェニル基｛該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ2-10のアシ
    ルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
    ボニル基、Ｃ2-10のアシル基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
    ノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12
    のジアルキルアミノカルボニルオキシ基、アリール基
    （該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアル
    コキシ基で任意に置換されていてもよい。）で任意に置
    換されていても良い｝、 Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基は、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ
    2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ
    基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキル
    アミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボ
    ニルオキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 の
    アルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
    もよい）で任意に置換されていても良い｝、 またはＣ1-10のアルキルチオ基｛該アルキルチオ基は、
    Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
    ル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2- 10のアシ
    ルオキシ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジ
    アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
    ノカルボニルオキシ基、アリール基（該アリール基は、
    Ｃ1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置
    換されてもよい）で任意に置換されていても良い｝を表
    わす。〕。
  9. 【請求項９】 一般式（III ）の置換１，３，５−トリ
    アジン誘導体においてＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ6 Ｒ7
    基のＲ6 、Ｒ7 のうち、少なくとも一つはＣＯＲ基｛式
    中、Ｒは、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
    基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基で任意に置換
    されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アル
    ケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ2-7 のアルコキ
    シカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、フェニル基
    で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルキニ
    ル基（該アルキニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
    2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ
    基、フェニル基で任意に置換されていても良い。）、ま
    たはフェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル
    基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
    を表わす。）を表わし、その他はそれぞれ独立して水素
    原子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 の
    アルコキシ基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 の
    アルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
    もよい）で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20の
    アルケニル基（該アルケニル基は、Ｃ1-6 のアルコキシ
    基、フェニル基（該フェニル基は、Ｃ1-6 のアルキル
    基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよい）
    で任意に置換されていても良い）を表わし、または
    Ｒ2 、Ｒ3 が一緒になって、所望によりアルキレン鎖が
    １又は２個のＣ1- 8 のアルキル基により置換されている
    −（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｃ1-8 のアル
    キル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、 Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、Ｃ1-6 のアルコ
    キシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のアルキ
    ル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されてもよ
    い）で任意に置換されていても良い｝、 フェニル基｛該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、Ｃ
    1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ
    1-6 のアルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換
    されていてもよい。）で任意に置換されていても良
    い｝、 Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基は、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基、アリール基（該アリール基は、Ｃ1-6 のア
    ルキル基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても
    よい）で任意に置換されていても良い｝のいずれかであ
    る請求項８記載の１，３，５−トリアジン誘導体のアシ
    ル化方法。
  10. 【請求項１０】 一般式（III ）の置換１，３，５−ト
    リアジン誘導体においてＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ6 Ｒ
    7 基のＲ6 、Ｒ7 がのうち、少なくとも一つがＣＯＲ基
    ｛式中、ＲはＣ1-20のアルキル基（該アルキル基はフェ
    ニル基で置換されていても良い）、Ｃ2-20のアルケニル
    基（該アルケニル基はフェニル基で置換されていても良
    い）、Ｃ2-20のアルキニル基（該アルキニル基はフェニ
    ル基で置換されていても良い）、またはフェニル基を表
    わす。）を表わし、その他はそれぞれ独立して水素原
    子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 のア
    ルコキシ基、フェニル基で任意に置換されていても良
    い。）のいずれかであり、 上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそ
    れぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独
    立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基は、Ｃ1-6 の
    アルコキシ基、フェニル基で任意に置換されていても良
    い）を表わし、またはＲ2 、Ｒ3 が一緒になって、所望
    によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ1- 8 のアルキル基
    により置換されている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −（Ｃ1-8 のアルキル）Ｎ−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−
    ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−を形成して良い｝、 Ｃ1-20のアルキル基、フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ
    基のいずれかである１，３，５−トリアジン誘導体であ
    る請求項９記載の１，３，５−トリアジン誘導体のアシ
    ル化方法。
  11. 【請求項１１】 周期律表第ＶIII 族の触媒が鉄、コバ
    ルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、
    オスミウム、イリジウム及び白金触媒の中から選ばれる
    少なくとも１種の触媒である請求項１記載の１，３，５
    −トリアジン誘導体のアシル化方法。
  12. 【請求項１２】 周期率表第ＶIII 族の触媒が鉄、コバ
    ルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム及
    び白金触媒の中から選ばれる少なくとも１種の触媒であ
    る請求項１１記載の１，３，５−トリアジン誘導体のア
    シル化方法。
  13. 【請求項１３】 周期率表第ＶIII 族の触媒が鉄、ニッ
    ケル、ルテニウム、パラジウム、白金触媒の中から選ば
    れる少なくとも１種の触媒である請求項１２記載の１，
    ３，５−トリアジン誘導体のアシル化方法。
  14. 【請求項１４】 触媒が錯体触媒である請求項１１乃至
    １３のいずれかに記載の１，３，５−トリアジン誘導体
    のアシル化方法。
  15. 【請求項１５】 触媒が担持触媒である請求項１１乃至
    １３のいずれかに記載の１，３，５−トリアジン誘導体
    のアシル化方法。
  16. 【請求項１６】 担持触媒の担体がシリカ、アルミナ、
    ゼオライト及び炭素である請求項１５記載の１，３，５
    −トリアジン誘導体のアシル化方法。
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