JPH09188676A - New uracil derivative and herbicide containing the same as active ingredient - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new compound useful for a herbicide, excellent in a herbicidal action and having high safety against a culturing crop. SOLUTION: This new uracil derivative of formula I (A is O, S or NH; X is a halogen; Y is H or a halogen; U is O or S; R<1> is a 1-3C holoalkyl; R<2> is a 1-3C alkyl; R<3> is H or a 1-4C alkyl; R<4> is a 1-5C alkyl, a 2-5C alkenyl, benzyl, phenyl, etc.;), e.g. 3-[5-(4-acetoxytetrahydrofuran-3- yloxycarbonylmethylthio)-4-chlorophenyl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl) pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione. The compound of formula I is obtained by reacting a compound of formula II with a compound of formula III (R<5> is methyl, ethyl, propyl, etc.) in the absence of a solvent or in the solvent (e.g. toluene) in the existence of a base (e.g. sodium hydride) at (-60) to (150) deg.C.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なウラシル誘
導体、およびこれを有効成分とする除草剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel uracil derivative and a herbicide containing the same as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、ある種の置換基を有するフェニル
基で置換されたウラシル系化合物が除草活性を示すこと
が、例えば特開平３−２０４８６５号公報又は欧州特許
出願公開第４０８３８２号明細書等に記載されている。2. Description of the Related Art Conventionally, uracil compounds substituted with a phenyl group having a certain kind of substituent exhibit herbicidal activity, for example, JP-A-3-204865 or EP-A-408382. It is described in.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般に
これらの化合物は、雑草と作物のあいだの選択性が低
く、除草活性と作物安全性の両面を満足させるには至っ
ていないのが現状である。本発明の課題は、高い除草活
性と重要作物に対する安全性を兼ね備えた新規なウラシ
ル系除草剤を創出することにある。However, in general, these compounds have low selectivity between weeds and crops and have not yet achieved both the herbicidal activity and crop safety. An object of the present invention is to create a novel uracil herbicide having both high herbicidal activity and safety for important crops.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ある特定の置換基
を有するウラシル系化合物が、高い除草活性を有するの
みならず、幾つかの重要作物に対しては殆んど影響を及
ぼさないということを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は、一般式〔Ｉ〕Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted extensive studies to solve the above problems, and as a result, the uracil compound having a specific substituent has not only high herbicidal activity but also some They have found that it has almost no effect on such important crops, and have completed the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [I]:

【０００５】[0005]

【化２】 Embedded image

【０００６】（式中、Ａは、酸素原子、イオウ原子、ま
たはＮＨを示し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙは、水
素原子、またはハロゲン原子を示し、Ｕは、酸素原子、
またはイオウ原子を示し、Ｒ¹ は、炭素数１〜３のハロ
アルキル基を示し、Ｒ² は、炭素数１〜３のアルキル基
を示し、Ｒ³ は、水素原子、または炭素数１〜４のアル
キル基を示し、Ｒ⁴ は、炭素数１〜５のアルキル基、炭
素数２〜５のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアル
キル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、ベンジル基、
またはフェニル基を示す。）で表わされるウラシル誘導
体及びこれを有効成分とする除草剤にある。以下、本発
明を詳細に説明する。(Wherein A represents an oxygen atom, a sulfur atom or NH, X represents a halogen atom, Y represents a hydrogen atom or a halogen atom, U represents an oxygen atom,
Or a sulfur atom, R ¹ represents a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R ² represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R ³ represents a hydrogen atom or 1 to 4 carbon atoms. Represents an alkyl group, R ⁴ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a benzyl group,
Or a phenyl group is shown. ) And a herbicide containing the uracil derivative as an active ingredient. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【０００７】[0007]

【発明の実施の態様】DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS

１．ウラシル誘導体 本発明において、除草剤として使用されるウラシル誘導
体は、上記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物である。上
記一般式〔Ｉ〕において、Ａは、酸素原子、イオウ原
子、またはＮＨを示す。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子；ま
たはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子
を示す。Ｕは、酸素原子、またはイオウ原子を示す。Ｒ
¹ は、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエチル基、トリクロロメチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基等のＣ₁ 〜Ｃ₃ のハロ
アルキル基を示す。1. Uracil Derivative In the present invention, the uracil derivative used as a herbicide is a compound represented by the above general formula [I]. In the above general formula [I], A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NH. X is a fluorine atom, a chlorine atom,
Indicates a halogen atom such as a bromine atom. Y represents a hydrogen atom; or a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom. U represents an oxygen atom or a sulfur atom. R
¹ is a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group,
2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2
2-pentafluoroethyl group, trichloromethyl group,
A haloalkyl group of C ₁ -C ₃ such as 2,2,2-trichloroethyl groups.

【０００８】Ｒ² は、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基等のＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基を示
す。Ｒ³ は、水素原子；またはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
のＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基を示す。Ｒ⁴ は、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル
基等のＣ₁ 〜Ｃ₅ のアルキル基；ビニル基、アリル基、
１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１
−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−
メチルアリル基、２−メチルアリル基、１−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテ
ニル基等のＣ₂ 〜Ｃ₅ のアルケニル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル基；クロロメチル
基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、トリクロロメチル基等のＣ₁ 〜Ｃ₃ のハ
ロアルキル基；ベンジル基；またはフェニル基を示す。R ² represents a C ₁ -C ₃ alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group. R ³ represents a hydrogen atom; or a C ₁ -C ₄ alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group or an isobutyl group. R ⁴ is a methyl group,
An ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t- butyl group, a pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, t-alkyl group of C ₁ -C _5, such as pentyl, vinyl Group, allyl group,
1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-1
-Propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-
Methylallyl, 2-methylallyl group, a 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-alkenyl C ₂ -C _5, such as a pentenyl group; cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group C ₃ -C ₆ cycloalkyl group and the like; chloromethyl group, bromomethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, tri shows a or a phenyl group; a benzyl group; fluoromethyl group, a haloalkyl group of C ₁ -C ₃ such as trichloromethyl group.

【０００９】上述した基のうち、特に好ましい基として
は、下記に示すものが挙げられる。Ｘとしては、塩素原
子、および臭素原子が好ましく、特に塩素原子が好まし
い。Ｙとしては、水素原子、フッ素原子、および塩素原
子が好ましく、特に水素原子、およびフッ素原子が好ま
しい。Ｒ¹ としては、トリフルオロメチル基が好まし
い。Ｒ² としては、メチル基が好ましい。Ｒ³ として
は、水素原子、メチル基、エチル基、およびプロピル基
が好ましく、特に水素原子、およびメチル基が好まし
い。Ｒ⁴ としては、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基が好まし
く、特にメチル基が好ましい。Of the above-mentioned groups, the following groups are particularly preferable. As X, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable. As Y, a hydrogen atom, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable, and a hydrogen atom and a fluorine atom are particularly preferable. R ¹ is preferably a trifluoromethyl group. R ² is preferably a methyl group. R ³ is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a propyl group, particularly preferably a hydrogen atom or a methyl group. As R ⁴ , a C ₁ -C ₄ alkyl group is preferable, and a methyl group is particularly preferable.

【００１０】２．該誘導体の製造法 次に、本発明化合物の製造法について説明する。上記一
般式〔Ｉ〕で表わされる本発明化合物は、例えば下記製
造法（１）〜（３）に従って製造することができる。 製造法（１）[0010] 2. Method for producing the derivative Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. The compound of the present invention represented by the above general formula [I] can be produced, for example, according to the following production methods (1) to (3). Manufacturing method (1)

【００１１】[0011]

【化３】 Embedded image

【００１２】（上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｕ、Ｒ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、前記と同義を示し、Ｒ⁵ は、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下に、通
常は−６０〜１５０℃の温度範囲で行われる。反応に供
される化合物の量は、通常、〔II〕が１当量に対し、
〔III 〕が１〜１．５当量である。溶媒を用いる場合、
適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘ
プタン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等）、エー
テル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
非プロトン性極性溶媒類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、アセトニトリル等）、およびこれらの混合物
が挙げられる。使用される塩基としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、１，５−ジ
アザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン、１，４−ジ
アザビシクロ〔２．２．２〕オクタン等の有機塩基、お
よび水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩
基が挙げられる。なお、原料化合物であるイソシアナー
ト（イソチオシアナート）類〔II〕の製造法は、特開平
５−２０８９７５号公報に記載されている。 製造法（２）(In the above reaction formula, A, X, Y, U, R ¹ ,
R ² , R ³ and R ⁴ are as defined above, and R ⁵ is
A lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group is shown. ) The above reaction is carried out without solvent or in the presence of a base, usually in the temperature range of -60 to 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually [II] with respect to 1 equivalent,
[III] is 1 to 1.5 equivalents. When using a solvent,
Suitable solvents include aliphatic hydrocarbons (hexane, heptane, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene,
Xylene etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane etc.), ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate etc.), ketones (acetone, Methyl ethyl ketone, etc.),
Examples include aprotic polar solvents (N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, acetonitrile, etc.), and mixtures thereof. Examples of the base used include triethylamine, pyridine, picoline, N, N-diethylaniline, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo. Organic bases such as [4.3.0] -5-nonene and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, and sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, Inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate can be mentioned. The method for producing the isocyanate (isothiocyanate) [II] which is a raw material compound is described in JP-A-5-208975. Manufacturing method (2)

【００１３】[0013]

【化４】 Embedded image

【００１４】（上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、前記と同義を示し、Ｒ⁶ は、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキル基を示し、Ｗ¹ は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子を示す。） 上記反応式中、一段階目の環化反応は、前記の製造法
（１）と同様の反応条件下に行われる。得られたウラシ
ル誘導体〔Ｖ〕は、適当な処理によりこれを単離しても
よいが、単離することなく二段階目の反応へ進むことも
可能である。(In the above reaction formula, A, X, Y, R ¹ ,
R ² , R ³ and R ⁴ are as defined above, and R ⁶ is
It represents a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, and W ¹ represents a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. ) In the above reaction formula, the cyclization reaction in the first step is carried out under the same reaction conditions as in the above production method (1). The obtained uracil derivative [V] may be isolated by an appropriate treatment, but it is also possible to proceed to the second step reaction without isolation.

【００１５】二段階目のアルキル化反応は、無溶媒また
は溶媒中、塩基の存在下に、通常は０〜１５０℃の温度
範囲で行われる。反応に供される化合物の量は、通常、
〔Ｖ〕が１当量に対し、〔VI〕が１〜１０当量である。
溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、前記の製造法
（１）で記したものの他、アルコール類（メタノール、
エタノール、２−プロパノール等）、水、およびこれら
の混合物が挙げられる。使用される塩基としては、前記
の製造法（１）で記したものが挙げられる。使用される
ハロゲン化アルキル〔VI〕において、Ｗ¹ が塩素原子ま
たは臭素原子の場合は、反応を促進させるため、反応系
中にヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物
０．０１〜１当量を添加してもよい。また、アルキル化
剤として、ハロゲン化アルキル〔VI〕の代りに硫酸ジメ
チル、硫酸ジエチル等の硫酸ジアルキルを用いることも
可能である。 製造法（３）The second-stage alkylation reaction is carried out without solvent or in the presence of a base, usually in the temperature range of 0 to 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually
[V] is 1 to 10 equivalents relative to 1 equivalent of [V].
When a solvent is used, suitable solvents include alcohols (methanol, methanol, other than those described in the above production method (1).
Ethanol, 2-propanol, etc.), water, and mixtures thereof. Examples of the base used include those described in the above production method (1). When W ¹ is a chlorine atom or a bromine atom in the alkyl halide [VI] used, 0.01 to 1 equivalent of iodide such as sodium iodide or potassium iodide is added to the reaction system in order to accelerate the reaction. May be added. Further, as the alkylating agent, dialkyl sulfate such as dimethyl sulfate and diethyl sulfate can be used instead of alkyl halide [VI]. Manufacturing method (3)

【００１６】[0016]

【化５】 Embedded image

【００１７】（上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｕ、Ｒ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、前記と同義を示し、Ｗ² は、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示
す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下に、通
常は０〜２００℃の温度範囲で行われる。反応に供され
る化合物の量は、通常、〔VII 〕が１当量に対し、〔VI
II〕が１〜３当量である。溶媒を用いる場合、適当な溶
媒としては、前記の製造法（１）で記したものの他、ア
ルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノー
ル等）、水、およびこれらの混合物が挙げられる。使用
される塩基としては、前記の製造法（１）で記したもの
が挙げられる。使用される２−ハロアルカン酸誘導体
〔VIII〕において、Ｗ² が塩素原子または臭素原子の場
合は、反応を促進させるため、反応系中にヨウ化ナトリ
ウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物０．０１〜１当量を
添加してもよい。原料化合物であるウラシル誘導体〔VI
I 〕は、特開昭６３−４１４６６号公報、特開平３−２
０４８６５号公報等に記載されている。また、２−ハロ
アルカン酸誘導体〔VIII〕は、例えば下式に従って製造
することができる。(In the above reaction formula, A, X, Y, U, R ¹ ,
R ² , R ³ and R ⁴ are as defined above, and W ² is
A halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom is shown. ) The above reaction is carried out without solvent or in the presence of a base, usually in the temperature range of 0 to 200 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually [VI] with respect to 1 equivalent.
II] is 1 to 3 equivalents. When a solvent is used, examples of the suitable solvent include alcohols (methanol, ethanol, 2-propanol, etc.), water, and a mixture thereof, in addition to those described in the above production method (1). Examples of the base used include those described in the above production method (1). In the 2-haloalkanoic acid derivative [VIII] used, when W ² is a chlorine atom or a bromine atom, iodide such as sodium iodide or potassium iodide 0.01 to 1 equivalent may be added. Uracil derivative [VI
I] is disclosed in JP-A-63-41466 and JP-A-3-2.
No. 04865. The 2-haloalkanoic acid derivative [VIII] can be produced, for example, according to the following formula.

【００１８】[0018]

【化６】 [Chemical 6]

【００１９】（上記反応式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＷ² は
前記と同義を示し、Ｖは、塩素原子または臭素原子を示
す。） 上記の環化反応〔IX〕→〔Ｘ〕は、無溶媒または溶媒
中、酸触媒の存在下、通常は５０〜２５０℃に加熱する
ことにより行われる。特に、減圧下に〔IX〕と酸触媒の
混合物を加熱し、生成する〔Ｘ〕を反応系外へ留去しな
がら反応を行うことにより、効率良く〔Ｘ〕を得ること
ができる。使用される酸触媒としては、硫酸、スルホン
酸類（メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）、スルホン酸系イオン
交換樹脂等が挙げられる。(In the above reaction formula, R ³ , R ⁴ and W ² have the same meanings as described above, and V represents a chlorine atom or a bromine atom.) The above cyclization reaction [IX] → [X] is It is usually carried out by heating to 50 to 250 ° C. in the absence of a solvent or in the presence of an acid catalyst. Particularly, [X] can be efficiently obtained by heating the mixture of [IX] and the acid catalyst under reduced pressure and carrying out the reaction while distilling the produced [X] out of the reaction system. Examples of the acid catalyst used include sulfuric acid, sulfonic acids (methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.), sulfonic acid ion exchange resins, and the like.

【００２０】アシル化反応〔Ｘ〕→〔XI〕、〔Ｘ〕→
〔XII 〕、〔XI〕→〔VIII〕、および〔XII 〕→〔VII
I〕は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下に、通常は
０〜１００℃の温度範囲で行われる。使用される溶媒、
および塩基としては、前記の製造法（１）で記したもの
が挙げられる。また、〔Ｘ〕→〔XI〕のアシル化反応
は、無溶媒または溶媒中、酸触媒存在下、〔Ｘ〕にオル
トアルカン酸アルキルを反応せしめることにより二環性
中間体〔XIII〕とし、これを加水分解することによって
も達成することができる（下式）。使用される酸触媒と
しては、トリフルオロ酢酸、硫酸、スルホン酸類（メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸等）、スルホン酸系イオン交換樹脂、
トリフルオロ酢酸等が挙げられる。Acylation reaction [X] → [XI], [X] →
[XII], [XI] → [VIII], and [XII] → [VII
[I] is carried out without solvent or in the presence of a base, usually in the temperature range of 0 to 100 ° C. The solvent used,
Examples of the base include those described in the above production method (1). The acylation reaction of [X] → [XI] is carried out in the absence of solvent or in the presence of an acid catalyst in the presence of an acid catalyst to react [X] with an alkyl orthoalkanoate to give a bicyclic intermediate [XIII]. Can also be achieved by hydrolysis of Examples of the acid catalyst used include trifluoroacetic acid, sulfuric acid, sulfonic acids (methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.), sulfonic acid-based ion exchange resin,
Examples thereof include trifluoroacetic acid.

【００２１】[0021]

【化７】 Embedded image

【００２２】（上記反応式中、Ｒ⁴ は前記と同義を示
し、Ｒ⁷ は、メチル基、エチル基等の低級アルキル基を
示す。） かくして得られる本発明化合物は、光学異性体やジアス
テレオマー等の異性体が存在する。本発明は、これらを
全て包含するものである。本発明化合物を除草剤として
使用する場合、公知の方法により分離した各異性体を単
独で使用してもよいが、異性体の混合物として使用して
もよい。(In the above reaction formula, R ⁴ has the same meaning as described above, and R ⁷ represents a lower alkyl group such as methyl group and ethyl group.) The compound of the present invention thus obtained is an optical isomer or diastereomer. There are isomers such as mer. The present invention includes all of these. When the compound of the present invention is used as a herbicide, each isomer separated by a known method may be used alone, or may be used as a mixture of isomers.

【００２３】３．除草剤 本発明化合物を除草剤として使用する場合、原体をその
まま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水
和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。
補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タ
ルク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担
体；水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリク
ロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グ
リセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル
等）等の溶媒；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活性剤
（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ア
ルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性
剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性系界面活性剤
（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグ
リシン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固
体担体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて
１種または２種以上の混合物として使用される。3. Herbicide When the compound of the present invention is used as a herbicide, the drug substance may be applied as it is, but it is usually used in the form of a wettable powder, granules, emulsion, flowable agent or the like with an appropriate auxiliary agent. .
Examples of the auxiliary agent include solid carriers such as kaolin, bentonite, talc, diatomaceous earth, white carbon and starch; water, alcohols (methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone). Etc.), ethers (diethyl ether, dioxane,
Cellosolves, etc.), aliphatic hydrocarbons (kerosene, kerosene, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloroethane, carbon tetrachloride, tri) Solvents such as chlorobenzene), acid amides (dimethylformamide, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerin esters, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.); nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl) Aryl ethers, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, etc.), cationic surfactants (alkyldimethylbenzylammonium chloride, alkylpyridinium chloride, etc.), anionic surfactants (alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, higher alcohols) Sulfates and the like), amphoteric surfactants (alkyl dimethyl betaine, surfactant such as dodecyl aminoethyl glycine and the like). These solid carriers, solvents, surfactants, and the like are used as needed, alone or as a mixture of two or more.

【００２４】本発明化合物の施用量は、化合物の構造や
対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の条件に
よって異なるが、通常、１ヘクタール当りの有効成分量
としては２〜２０００グラム、好ましくは５〜１０００
グラムの範囲が適当である。本発明化合物の対象雑草と
しては、畑地においては、例えば、シロザ、アカザ、イ
ヌタデ、ハルタデ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホト
ケノザ、イチビ、オナモミ、野生アサガオ、チョウセン
アサガオ、野生カラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミ
レ、オロシャギク、コセンダングサ、メヒシバ、オヒシ
バ、イヌビエ、エノコログサ等が挙げられる。また、水
田においては、例えば、キカシグサ、アゼナ、コナギ、
アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タ
マガヤツリ、ウリカワ、オモダカ、ホタルイ、ミズガヤ
ツリ等が挙げられる。本発明化合物は、発芽前土壌処理
および生育期茎葉処理のいずれにおいても、上記雑草を
防除することが可能である。また、本発明化合物は、例
えば、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ
等の栽培作物に対して、発芽前土壌処理および生育期茎
葉処理のいずれにおいても影響が少なく、選択的除草剤
として使用することができる。The application rate of the compound of the present invention varies depending on the conditions such as the structure of the compound, the target weed, the treatment time, the treatment method, the nature of the soil, etc., but usually 2 to 2000 g of the active ingredient per hectare, Preferably 5 to 1000
A range in grams is suitable. As the target weeds of the compound of the present invention, in the field, for example, white azaleas, red azaleas, sardines, hartades, dogspots, aubiyus, chickweeds, phoenixes, velvetleafs, geraniums, wild morning glories, datura, wild mustards, yamgrass, violets, orochagiku. , Cosendangsa, Crabgrass, Crabgrass, Crabgrass, Pleurotus cornucopia, Enocorogusa and the like. Also, in paddy fields, for example, yellow cypress, azena, eel,
Examples thereof include abnome, Mizochabe, Heraomodaka, Tainubie, Tamagawai, Urikawa, Omodaka, Firefly, Mizugaya, and the like. The compound of the present invention can control the above-mentioned weeds both in the pre-emergence soil treatment and in the growing foliage treatment. Further, the compound of the present invention, for example, on cultivated crops such as corn, wheat, barley, rice and soybean, has little effect on both pre-emergence soil treatment and growing foliage treatment, and is used as a selective herbicide. be able to.

【００２５】本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、および肥料等と混合施用することがで
きる。また、他の除草剤と混合施用することにより、除
草効果をより安定化することも可能である。本発明化合
物と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤
を施用時に混合してもよいが、予め両者を含有する製剤
として施用してもよい。本発明化合物と好適に混合施用
することができる除草剤としては、例えば、以下のもの
が挙げられる。A herbicide containing the compound of the present invention as an active ingredient is
Other pesticides used in the same field, for example, insecticides, fungicides,
It can be mixed and applied with a plant growth regulator, a fertilizer and the like. In addition, it is possible to further stabilize the herbicidal effect by mixing and applying with other herbicides. When the compound of the present invention and the other herbicide are applied in combination, the respective formulations of both may be mixed at the time of application, or may be applied in advance as a formulation containing both. Examples of the herbicides that can be suitably mixed and applied with the compound of the present invention include the following.

【００２６】カーバメート系除草剤：２−クロロアリル
ジエチルジチオカーバメート、Ｓ−２，３−ジクロロ
アリル ジイソプロピルチオカーバメート、Ｓ−２，
２，３−トリクロロアリル ジイソプロピルチオカーバ
メート、Ｓ−エチル ジプロピルチオカーバメート、Ｓ
−エチル ジイソブチルチオカーバメート、Ｓ−ベンジ
ル １，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメ
ート、Ｓ−４−クロロベンジル ジエチルチオカーバメ
ート、Ｓ−エチル パーヒドロアゼピン−１−チオカル
ボキシレート、Ｓ−イソプロピル パーヒドロアゼピン
−１−チオカルボキシレート、Ｓ−１−メチル−１−フ
ェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレー
ト、Ｏ−３−ｔ−ブチルフェニル ６−メトキシ−２−
ピリジル（メチル）チオカーバメート、３−（３，３−
ジメチルウレイド）フェニル ｔ−ブチルカーバーメー
ト、３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル ３′
−メチルフェニルカーバメート、イソプロピル ３′−
クロロフェニルカーバメート、メチル （４−アミノフ
ェニルスルホニル）カーバメート、等Carbamate herbicides: 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate, S-2,3-dichloroallyl diisopropylthiocarbamate, S-2,
2,3-trichloroallyl diisopropyl thiocarbamate, S-ethyl dipropyl thiocarbamate, S
-Ethyl diisobutylthiocarbamate, S-benzyl 1,2-dimethylpropyl (ethyl) thiocarbamate, S-4-chlorobenzyl diethylthiocarbamate, S-ethyl perhydroazepine-1-thiocarboxylate, S-isopropyl perhydroazepine -1-thiocarboxylate, S-1-methyl-1-phenylethyl piperidine-1-thiocarboxylate, O-3-t-butylphenyl 6-methoxy-2-
Pyridyl (methyl) thiocarbamate, 3- (3,3-
Dimethylureido) phenyl t-butyl carbamate, 3- (methoxycarbonylamino) phenyl 3 '
-Methylphenyl carbamate, isopropyl 3'-
Chlorophenyl carbamate, methyl (4-aminophenylsulfonyl) carbamate, etc.

【００２７】ウレア系除草剤：３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチルウレア、３−（３，４−
ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレ
ア、１，１−ジメチル−３−〔３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル〕ウレア、３−〔４−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニル〕−１，１−ジメチルウレア、１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル
ウレア、３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−
ジメチルウレア、３−（５−ｔ−ブチルイソオキサゾー
ル−３−イル）−１，１−ジメチルウレア、１−（５−
ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
−１，３−ジメチルウレア、１−（ベンゾチアゾール−
２−イル）−１，３−ジメチルウレア、等Urea herbicides: 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea, 3- (3,4-
Dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea, 1,1-dimethyl-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] urea, 3- [4- (4-methoxyphenoxy) phenyl] -1,1-dimethyl Urea, 1-
(1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolylurea, 3- (4-isopropylphenyl) -1,1-
Dimethylurea, 3- (5-t-butylisoxazol-3-yl) -1,1-dimethylurea, 1- (5-
t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)
-1,3-dimethylurea, 1- (benzothiazole-
2-yl) -1,3-dimethylurea, etc.

【００２８】アミド系除草剤：２−クロロ−２′，６′
−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド、
Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−２′，６′−ジ
エチルアセトアニリド、２−クロロ−２′，６′−ジエ
チル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリド、
２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−６′−エチルア
セト−ｏ−トルイジド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト−ｏ−ト
ルイジド、２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニ
ル）−２′，６′−ジメチルアセトアニリド、Ｎ−（ク
ロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）グ
リシン エチルエステル、２−クロロ−Ｎ−（２，４−
ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）アセトアミド、３′，４′−ジクロロプ
ロピオンアニリド、２′，４′−ジフルオロ−２−〔３
−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕ニコチンアニリ
ド、２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−メチルアセトアニリド、２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチ
ルアミド、Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピ
ル）イソオキサゾール−５−イル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド、等Amide herbicide: 2-chloro-2 ', 6'
-Diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide,
N- (butoxymethyl) -2-chloro-2 ', 6'-diethylacetanilide, 2-chloro-2', 6'-diethyl-N- (2-propoxyethyl) acetanilide,
2-chloro-N- (ethoxymethyl) -6'-ethylaceto-o-toluidide, 2-chloro-6'-ethyl-N
-(2-Methoxy-1-methylethyl) aceto-o-toluidide, 2-chloro-N- (3-methoxy-2-thenyl) -2 ', 6'-dimethylacetanilide, N- (chloroacetyl) -N -(2,6-Diethylphenyl) glycine ethyl ester, 2-chloro-N- (2,4-
Dimethyl-3-thienyl) -N- (2-methoxy-1-
Methylethyl) acetamide, 3 ', 4'-dichloropropionanilide, 2', 4'-difluoro-2- [3
-(Trifluoromethyl) phenoxy] nicotine anilide, 2- (1,3-benzothiazol-2-yloxy) -N-methylacetanilide, 2-bromo-N-
(Α, α-Dimethylbenzyl) -3,3-dimethylbutyramide, N- [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) isoxazol-5-yl] -2,6-dimethoxybenzamide, etc.

【００２９】ジニトロアニリン系除草剤：２，６−ジニ
トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメチ
ル）アニリン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジニ
トロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン、２，６−
ジニトロ−Ｎ¹ ，Ｎ¹ −ジプロピル−４−（トリフルオ
ロメチル）−ｍ−フェニレンジアミン、４−（ジプロピ
ルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−４−ｔ−ブチル−２，６−ジ
ニトロアニリン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６
−ジニトロ−３，４−キシリジン、等Dinitroaniline herbicides: 2,6-dinitro-N, N-dipropyl-4- (trifluoromethyl) aniline, N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- (trifluoromethyl) ) Aniline, 2,6-
Dinitro -N ^1, N ¹ - dipropyl-4- (trifluoromethyl)-m-phenylenediamine, 4- (dipropylamino) -3,5-dinitrobenzenesulfonamide, N-sec-butyl -4-t- Butyl-2,6-dinitroaniline, N- (1-ethylpropyl) -2,6
-Dinitro-3,4-xylidine, etc.

【００３０】カルボン酸系除草剤：（２，４−ジクロロ
フェノキシ）酢酸およびその誘導体、（２，４，５−ト
リクロロフェノキシ）酢酸およびその誘導体、（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸およびその誘導体、
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸およ
びその誘導体、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪
酸およびその誘導体、２，３，６−トリクロロ安息香酸
およびその誘導体、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安
息香酸およびその誘導体、３，７−ジクロロキノリン−
８−カルボン酸、７−クロロ−３−メチルキノリン−８
−カルボン酸、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボ
ン酸およびその塩、４−アミノ−３，５，６−トリクロ
ロピリジン−２−カルボン酸およびその塩、（３，５，
６−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸およびその
誘導体、（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオ
ロ−２−ピリジルオキシ）酢酸およびその誘導体、（４
−クロロ−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル）酢
酸およびその誘導体、２−〔４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸およびその誘導
体、２−〔４−〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジルオキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸およびその誘
導体、２−〔４−〔３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジルオキシ〕フェノキシ〕プロピオン
酸およびその誘導体、２−〔４−（６−クロロ−１，３
−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕
プロピオン酸およびその誘導体、２−〔４−（６−クロ
ロキノキサリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピ
オン酸およびその誘導体、２−〔４−（４−シアノ−２
−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸およ
びその誘導体、等Carboxylic acid type herbicides: (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid and its derivatives, (2,4,5-trichlorophenoxy) acetic acid and its derivatives, (4-chloro-2-methylphenoxy) acetic acid and its derivatives Derivative,
2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid and its derivatives, 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid and its derivatives, 2,3,6-trichlorobenzoic acid and its derivatives, 3,6-dichloro- 2-methoxybenzoic acid and its derivatives, 3,7-dichloroquinoline
8-carboxylic acid, 7-chloro-3-methylquinoline-8
-Carboxylic acid, 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid and its salt, 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid and its salt, (3,5
6-trichloro-2-pyridyloxy) acetic acid and its derivatives, (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxy) acetic acid and its derivatives, (4
-Chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl) acetic acid and its derivatives, 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid and its derivatives, 2- [4- [5- (trifluoro Methyl) -2-pyridyloxy] phenoxy] propionic acid and its derivatives, 2- [4- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) -2-pyridyloxy] phenoxy] propionic acid and its derivatives, 2- [ 4- (6-chloro-1,3
-Benzoxazol-2-yloxy) phenoxy]
Propionic acid and its derivatives, 2- [4- (6-chloroquinoxalin-2-yloxy) phenoxy] propionic acid and its derivatives, 2- [4- (4-cyano-2)
-Fluorophenoxy) phenoxy] propionic acid and its derivatives, etc.

【００３１】フェノール系除草剤：３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシベンゾニトリルおよびその塩、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリルおよびその
塩、２−ｔ−ブチル−４，６−ジニトロフェノールおよ
びその塩、等Phenolic herbicide: 3,5-dibromo-
4-hydroxybenzonitrile and its salts, 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile and its salts, 2-t-butyl-4,6-dinitrophenol and its salts, and the like

【００３２】シクロヘキサンジオン系除草剤：メチル
３−〔１−（アリルオキシイミノ）ブチル〕−４−ヒド
ロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソ−３−シクロヘ
キセン−１−カルボキシレートおよびその塩、２−〔１
−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−〔２−（エチルチ
オ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン
−１−オン、２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕−
３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン、２−〔１−（エトキシイミノ）
プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン、２
−〔１−（３−クロロアリルオキシイミノ）プロピル〕
−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン、２−〔２−クロロ
−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル〕シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン、等Cyclohexanedione herbicide: methyl
3- [1- (allyloxyimino) butyl] -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate and salts thereof, 2- [1
-(Ethoxyimino) butyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one, 2- [1- (ethoxyimino) butyl]-
3-hydroxy-5- (thian-3-yl) -2-cyclohexen-1-one, 2- [1- (ethoxyimino)
Propyl] -3-hydroxy-5- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-cyclohexen-1-one, 2
-[1- (3-chloroallyloxyimino) propyl]
-5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one, 2- [2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl] cyclohexane-1,3-dione, etc.

【００３３】ジフェニルエーテル系除草剤：４−ニトロ
フェニル ２，４，６−トリクロロフェニル エーテ
ル、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
アニソール、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェニル ３−エトキシ−４−ニトロフェニル エーテ
ル、メチル ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロベンゾエート、５−〔２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息香酸お
よびその塩、Ｏ−〔５−〔２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロベンゾイル〕グ
リコール酸エチル、エチル Ｏ−〔５−〔２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロベン
ゾイル〕−ＤＬ−ラクテート、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）−２−ニトロベンズアミド、２−クロロ−６−ニ
トロ−３−フェノキシアニリン、等Diphenyl ether herbicides: 4-nitrophenyl 2,4,6-trichlorophenyl ether, 2- (2,4-dichlorophenoxy) -2-nitroanisole, 2-chloro-4- (trifluoromethyl).
Phenyl 3-ethoxy-4-nitrophenyl ether, methyl 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2
-Nitrobenzoate, 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoic acid and salts thereof, O- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy]- Ethyl 2-nitrobenzoyl] glycolate, ethyl O- [5- [2-chloro-
4-trifluoromethylphenoxy) -2-nitrobenzoyl] -DL-lactate, 5- (2-chloro-4-
Trifluoromethylphenoxy) -N- (methylsulfonyl) -2-nitrobenzamide, 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline, and the like

【００３４】スルホニルウレア系除草剤：エチル ２−
（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イルカル
バモイルスルファモイル）ベンゾエート、メチル ２−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイル
スルファモイル）ベンゾエート、メチル ２−〔４，６
−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イルカ
ルバモイルスルファモイル〕ベンゾエート、メチル ２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモ
イルスルファモイルメチル）ベンゾエート、１−（２−
クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレ
ア、メチル ２−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルファモ
イル）ベンゾエート、メチル ２−〔４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル（メチ
ル）カルバモイルスルファモイル〕ベンゾエート、１−
〔２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル〕−
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）ウレア、１−（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−〔２−（２
−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル〕ウレア、メ
チル ２−〔４−エトキシ−６−（メチルアミノ）−
１，３，５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル〕ベンゾエート、メチル ３−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イルカル
バモイルスルファモイル）チオフェン−２−カルボキシ
レート、エチル ５−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチル
ピラゾール−４−カルボキシレート、メチル ３−クロ
ロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカ
ルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−
４−カルボキシレート、１−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）−３−〔３−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジルスルホニル〕ウレア、１−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−〔３−（エ
チルスルホニル）−２−ピリジルスルホニル〕ウレア、
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバ
モイルスルファモイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンア
ミド、１−（２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジ
ン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレア、１−〔２−（シクロプ
ロピルカルボニル）フェニルスルファモイル〕−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、
１−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−３−〔２−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）フェニルスルホニル〕ウレア、等Sulfonylurea herbicide: ethyl 2-
(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoate, methyl 2-
(4,6-Dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoate, methyl 2- [4,6
-Bis (difluoromethoxy) pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl] benzoate, methyl 2
-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoylmethyl) benzoate, 1- (2-
Chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6
-Methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea, methyl 2- (4-methoxy-6-methyl-1,
3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoate, methyl 2- [4-methoxy-6
-Methyl-1,3,5-triazin-2-yl (methyl) carbamoylsulfamoyl] benzoate, 1-
[2- (2-chloroethoxy) phenylsulfonyl]-
3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea, 1- (4,6-dimethoxy-
1,3,5-triazin-2-yl) -3- [2- (2
-Methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea, methyl 2- [4-ethoxy-6- (methylamino)-
1,3,5-Triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl] benzoate, methyl 3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) thiophen-2- Carboxylate, ethyl 5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate, methyl 3-chloro-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2- Ilcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-
4-carboxylate, 1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- [3- (trifluoromethyl) -2-pyridylsulfonyl] urea, 1- (4,6
-Dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- [3- (ethylsulfonyl) -2-pyridylsulfonyl] urea,
2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -N, N-dimethylnicotinamide, 1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3 -(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) urea, 1- [2- (cyclopropylcarbonyl) phenylsulfamoyl] -3-
(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea,
1- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -3- [2- (3,3,3-trifluoropropyl) phenylsulfonyl] urea, etc.

【００３５】ビピリジニウム系除草剤：１，１′−ジメ
チル−４，４′−ビピリジニウム ジクロリド、１，
１′−エチレン−２，２′−ビピリジニウム ジブロミ
ド、等Bipyridinium herbicide: 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dichloride, 1,
1'-ethylene-2,2'-bipyridinium dibromide, etc.

【００３６】ピラゾール系除草剤：４−（２，４−ジク
ロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル トルエン−４−スルホネート、２−〔４−（２，
４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾー
ル−５−イルオキシ〕アセトフェノン、２−〔４−
（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４′−メチ
ルアセトフェノン、等Pyrazole herbicide: 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazole-5
Il toluene-4-sulfonate, 2- [4- (2,
4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy] acetophenone, 2- [4-
(2,4-dichloro-3-methylbenzoyl) -1,3
-Dimethylpyrazol-5-yloxy] -4'-methylacetophenone, etc.

【００３７】トリアジン系除草剤：６−クロロ−Ｎ² ，
Ｎ⁴ −ジエチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
アミン、６−クロロ−Ｎ² −エチル−Ｎ⁴ −イソプロピ
ル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、２−
〔４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン−２−イルアミノ〕−２−メチルプロピオニル
トリル、Ｎ² ，Ｎ⁴−ジエチル−６−（メチルチオ）−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、Ｎ² −
（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ⁴ −エチル−６−
（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
アミン、Ｎ² ，Ｎ⁴ −ジイソプロピル−６−（メチルチ
オ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、４
−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、等Triazine herbicide: 6-chloro-N ² ,
N ⁴ - diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, 6-chloro -N ² - ethyl -N ⁴ - isopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, 2-
[4-chloro-6- (ethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] -2-methyl-propionyl tolyl, N ^2, N ⁴ - Diethyl-6- (methylthio) -
1,3,5-triazine-2,4-diamine, N ² −
(1,2-dimethylpropyl) -N ⁴ - ethyl-6-
(Methylthio) -1,3,5-triazine-2,4-diamine, N ² , N ⁴ -diisopropyl-6- (methylthio) -1,3,5-triazine-2,4-diamine, 4
-Amino-6-t-butyl-3- (methylthio) -1,
2,4-triazine-5 (4H) -one, etc.

【００３８】イミダゾリノン系除草剤：メチル ２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）−４（５）−メチルベンゾエー
ト、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボ
ン酸およびその塩、２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリ
ン−３−カルボン酸およびその塩、５−エチル−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸およ
びその塩、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メトキ
シメチル）ピリジン−３−カルボン酸およびその塩、等Imidazolinone herbicide: methyl 2-
(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -4 (5) -methylbenzoate, 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline-2 -Yl) pyridine-3-carboxylic acid and its salt, 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) quinoline-3-carboxylic acid and its salt, 5-ethyl- 2-
(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid and salts thereof, 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-yl)
Oxo-2-imidazolin-2-yl) -5- (methoxymethyl) pyridine-3-carboxylic acid and salts thereof, and the like

【００３９】その他の除草剤：１−メチル−３−フェニ
ル−５−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕−４
−ピリドン、３−クロロ−４−（クロロメチル）−１−
〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ピロリ
ジノン、５−（メチルアミノ）−２−フェニル−４−
〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕フラン−３
（２Ｈ）−オン、４−クロロ−５−（メチルアミノ）−
２−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕ピラジン
−３（２Ｈ）−オン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２，
４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−
〔２，４−ジクロロ−５−〔４−（ジフロロメチル）−
４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル〕フェニル〕メタ
ンスルホンアミド、１−〔４−クロロ−３−（２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロポキシメチル）フェニ
ル〕−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−カルボキサミド、２−（クロロベンジル）−４，
４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−オン、５−シク
ロプロピル−４−〔２−（メチルスルホニル）−４−
（トリフルオロメチル）ベンゾイル〕イソオキサゾー
ル、５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イ
ソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン、エチル 〔２−クロロ−５−
〔４−クロロ−５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチ
ルピラゾール−３−イル〕−４−フルオロフェノキシ〕
アセテート、Ｓ，Ｓ′−ジメチル ２−（ジフロオロメ
チル）−４−イソブチル−６−（トリフルオロメチル）
ピリジン−３，５−ジカーボチオエート、メチル ２−
（ジフロオロメチル）−５−（４，５−ジヒドロ−１，
３−チアゾール−２−イル）−４−イソブチル−６−
（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシレー
ト、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルチオ）安息香酸およびその塩、メチル ２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−
６−〔１−（メトキシイミノ）エチル〕ベンゾエート、
２，６−ビス（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルオキシ）安息香酸およびその塩、５−ブロモ−３−ｓ
ｅｃ−ブチル−６−メチルピリミジン−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン、３−ｔ−ブチル−５−クロロ−６−メ
チルピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、３−
シクロヘキシル−１，５，６，７−テトラヒドロシクロ
ペンタピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジオン、イソプロ
ピル ２−クロロ−５−〔１，２，３，６−テトラヒド
ロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−１−イル〕ベンゾエート、１−
メチル−４−イソプロピル−２−〔（２−メチルフェニ
ル）メトキシ〕−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プタン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド、ペンチル 〔２−クロロ
−４−フルオロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキ
サヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−
２−イル）フェノキシ〕アセテート、２−〔７−フルオ
ロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピ
ニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル〕
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドー
ル−１，３（２Ｈ）−ジオン、Ｎ−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−５−メチル〔１，２，４〕トリアゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ−
（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−
ジメトキシ〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イル エタンスル
ホネート、２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−
ジメチルベンゾフラン−５−イル メタンスルホネー
ト、メチル 〔〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
〔（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−〔１，
３，４〕チアジアゾロ〔３，４−ａ〕ピリダジン−１−
イリデン）アミノ〕フェニル〕チオ〕アセテート、２−
〔２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシプロ
ピル〕−２−エチルインダン−１，３−ジオン、等Other herbicides: 1-methyl-3-phenyl-5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4
-Pyridone, 3-chloro-4- (chloromethyl) -1-
[3- (trifluoromethyl) phenyl] -2-pyrrolidinone, 5- (methylamino) -2-phenyl-4-
[3- (trifluoromethyl) phenyl] furan-3
(2H) -one, 4-chloro-5- (methylamino)-
2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] pyrazin-3 (2H) -one, N, N-diethyl-3- (2,2
4,6-trimethylphenylsulfonyl) -1H-1,
2,4-triazole-1-carboxamide, N-
[2,4-dichloro-5- [4- (difluoromethyl)-
4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-
1,2,4-triazol-1-yl] phenyl] methanesulfonamide, 1- [4-chloro-3- (2,2,
3,3,3-Pentafluoropropoxymethyl) phenyl] -5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide, 2- (chlorobenzyl) -4,
4-Dimethylisooxazolidin-3-one, 5-cyclopropyl-4- [2- (methylsulfonyl) -4-
(Trifluoromethyl) benzoyl] isoxazole, 5-t-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2 (3H) -one, ethyl [2-chloro-5-
[4-chloro-5- (difluoromethoxy) -1-methylpyrazol-3-yl] -4-fluorophenoxy]
Acetate, S, S'-dimethyl 2- (difluoromethyl) -4-isobutyl-6- (trifluoromethyl)
Pyridine-3,5-dicarbothioate, methyl 2-
(Difluoromethyl) -5- (4,5-dihydro-1,
3-thiazol-2-yl) -4-isobutyl-6-
(Trifluoromethyl) pyridine-3-carboxylate, 2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylthio) benzoic acid and its salt, methyl 2-
(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)-
6- [1- (methoxyimino) ethyl] benzoate,
2,6-bis (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) benzoic acid and its salt, 5-bromo-3-s
ec-butyl-6-methylpyrimidine-2,4 (1H,
3H) -dione, 3-t-butyl-5-chloro-6-methylpyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione, 3-
Cyclohexyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4 (3H) -dione, isopropyl 2-chloro-5- [1,2,3,6-tetrahydro-3-methyl-2,6- Dioxo-4- (trifluoromethyl) pyrimidin-1-yl] benzoate, 1-
Methyl-4-isopropyl-2-[(2-methylphenyl) methoxy] -7-oxabicyclo [2.2.1] heptane, N- (4-chlorophenyl) -3,4,5,6
-Tetrahydrophthalimide, pentyl [2-chloro-4-fluoro-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-
2-yl) phenoxy] acetate, 2- [7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-6-yl]
-4,5,6,7-Tetrahydro-1H-isoindole-1,3 (2H) -dione, N- (2,6-difluorophenyl) -5-methyl [1,2,4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine-2-sulfonamide, N-
(2,6-dichloro-3-methylphenyl) -5,7-
Dimethoxy [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide, 2,3-dihydro-
3,3-dimethylbenzofuran-5-yl ethanesulfonate, 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-
Dimethylbenzofuran-5-yl methanesulfonate, methyl [[2-chloro-4-fluoro-5-
[(Tetrahydro-3-oxo-1H, 3H- [1,
3,4] Thiadiazolo [3,4-a] pyridazine-1-
Ylidene) amino] phenyl] thio] acetate, 2-
[2- (3-chlorophenyl) -2,3-epoxypropyl] -2-ethylindan-1,3-dione, etc.

【００４０】[0040]

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例１３−〔５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメチルチオ）−４−クロロフェニ
ル〕−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン ６０％水素化ナトリウム０．３６ｇをジメチルホルムア
ミド３０ｍｌに懸濁し、０℃に冷却しつつ、３−（メチ
ルアミノ）−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチ
ル１．６２ｇのトルエン５０ｍｌ溶液を滴下し、終了
後、さらに０℃で１５分撹拌を続けた。反応混合物を−
３０℃に冷却し、撹拌下に４−アセトキシテトラヒドロ
フラン−３−イル ２−（２−クロロ−５−イソシアナ
トフェニルチオ）アセテート１０．０ｇのトルエン５０
ｍｌ溶液を滴下して加えた後、さらに−３０℃で２時間
撹拌を続けた。冷却下に注水して反応を終了させた後、
減圧下に溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル２００ｍｌ
で抽出し、希塩酸ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／ヘキサン３／７）にて精製し、目的とする標記化合
物（表−１、Ｎｏ．２）０．３１ｇを得た。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. Example 1 3- [5- (4-acetoxytetrahydrofuran-3-
Iloxycarbonylmethylthio) -4-chlorophenyl
L] -1-methyl-6- (trifluoromethyl) pyrimi
Zin-2,4 (1H, 3H) -dione 60% sodium hydride 0.36 g was suspended in dimethylformamide 30 ml, and while cooling to 0 ° C., 3- (methylamino) -4,4,4-trifluoro. A solution of 1.62 g of ethyl crotonate in 50 ml of toluene was added dropwise, and after the completion, stirring was continued at 0 ° C. for 15 minutes. The reaction mixture
Cool to 30 ° C. and, with stirring, 4-acetoxytetrahydrofuran-3-yl 2- (2-chloro-5-isocyanatophenylthio) acetate 10.0 g toluene 50.
After adding the ml solution dropwise, stirring was continued at -30 ° C for 2 hours. After pouring water under cooling to terminate the reaction,
The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was mixed with 200 ml of ethyl acetate.
The extract was washed with diluted hydrochloric acid, washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate / hexane 3/7) to obtain 0.31 g of the desired title compound (Table-1, No. 2). It was

【００４１】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）２．０３
（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），３．７２（２
Ｈ，ｓ），３．８（２Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｍ），
５．３（２Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｓ），７．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．２
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ） ¹ H-NMR (δ, CDCl ₃ ) 2.03
(3H, s), 3.54 (3H, s), 3.72 (2
H, s), 3.8 (2H, m), 4.0 (2H, m),
5.3 (2H, m), 6.36 (1H, s), 7.03
(1H, dd, J = 8.4Hz, 2.4Hz), 7.2
6 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.51 (1H,
d, J = 8.4 Hz)

【００４２】実施例２３−〔５−（４−アセトキシテトラヒドロフラン−３−
イルオキシカルボニルメチルチオ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル〕−１−メチル−６−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン ３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチ
ル４．７０ｇおよび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕−７−ウンデセン３．９０ｇをジメチルホルムアミ
ド１００ｍｌを溶かし、撹拌下に４−アセトキシテトラ
ヒドロフラン−３−イル ２−（２−クロロ−４−フル
オロ−５−イソシアナトフェニルチオ）アセテート１
０．０ｇのジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液を滴下し
て加えた後、室温で２時間撹拌した。減圧下に溶媒を留
去した後、残留物を酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、希
塩酸次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（エタノール／クロロホ
ルム２／９８）にて精製し、３−〔５−（４−アセトキ
シテトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルメチ
ルチオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル〕−６−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ジオン４．８０ｇを得た。Example 2 3- [5- (4-acetoxytetrahydrofuran-3-
Iloxycarbonylmethylthio) -4-chloro-2-
Fluorophenyl] -1-methyl-6- (trifluoro
Methyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonate ethyl 4.70 g and 1,8-diazabicyclo [5.4.
0] -7-undecene (3.90 g) was dissolved in dimethylformamide (100 ml) and stirred under stirring. 4-acetoxytetrahydrofuran-3-yl 2- (2-chloro-4-fluoro-5-isocyanatophenylthio) acetate 1
A solution of 0.0 g of dimethylformamide in 30 ml was added dropwise, followed by stirring at room temperature for 2 hours. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was extracted with 200 ml of ethyl acetate, washed with diluted hydrochloric acid and then saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethanol / chloroform 2/98) to give 3- [5- (4-acetoxytetrahydrofuran-3-yloxycarbonylmethylthio) -4. -Chloro-2-fluorophenyl] -6-
(Trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3
4.80 g of H) -dione was obtained.

【００４３】上記の３−〔５−（４−アセトキシテトラ
ヒドロフラン−３−イルオキシカルボニルメチルチオ）
−４−クロロ−２−フルオロフェニル〕−６−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジ
オン０．３２ｇをジメチルホルムアミド５ｍｌに溶か
し、炭酸カリウム０．１０ｇついでヨウ化メチル１．０
０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。不溶物を濾別した
後、濾液に酢酸エチル５０ｍｌを加え、希塩酸次いで飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン３／７）にて
精製し、目的とする標記化合物（表−１、Ｎｏ．３）
０．３０ｇを得た。The above 3- [5- (4-acetoxytetrahydrofuran-3-yloxycarbonylmethylthio)
0.34 g of -4-chloro-2-fluorophenyl] -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione was dissolved in 5 ml of dimethylformamide, and 0.10 g of potassium carbonate was added, followed by methyl iodide 1 .0
0 g was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After the insoluble matter was filtered off, 50 ml of ethyl acetate was added to the filtrate, washed with diluted hydrochloric acid and then saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate / hexane 3/7) to give the desired title compound (Table-1, No. 3).
0.30 g was obtained.

【００４４】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃ ）２．５０
（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），３．６７（２
Ｈ，ｓ），３．７（２Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｍ），
５．３（２Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｓ），７．３６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４１および７．４
２（計１Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） 表−１記載の他の化合物も、上記実施例１または２のい
ずれかの方法に準じて製造することができる。得られた
化合物の構造は、全て各種スペクトルにより確認した。
表−１記載の化合物のＩＲスペクトルデータを表−２に
示す。 ¹ H-NMR (δ, CDCl ₃ ) 2.50
(3H, s), 3.55 (3H, s), 3.67 (2
H, s), 3.7 (2H, m), 4.0 (2H, m),
5.3 (2H, m), 6.35 (1H, s), 7.36
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 and 7.4
2 (total 1H, eachch d, J = 7.5 Hz) Other compounds shown in Table-1 can also be produced according to the method of either Example 1 or 2 above. The structures of the obtained compounds were all confirmed by various spectra.
IR spectrum data of the compounds shown in Table-1 are shown in Table-2.

【００４５】[0045]

【表１】 [Table 1]

【００４６】[0046]

【表２】 [Table 2]

【００４７】次に、本発明化合物の製剤例を示す。な
お、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。 製剤例１ 水和剤 表−１記載の本発明化合物４０部、カープレックス＃８
０（商標名、塩野義製薬社）２０部、カオリンクレー
（商標名、土屋カオリン社）３５部、および高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ソルボール８０７０ (商
標名、東邦化学社）５部を配合した後、均一に混合粉砕
して、有効成分４０％を含有する水和剤を得た。Next, formulation examples of the compound of the present invention will be shown. Hereinafter, "parts" and "%" mean "parts by weight" and "% by weight", respectively. Formulation Example 1 Wettable powder 40 parts of the compound of the present invention shown in Table-1, Carplex # 8
0 (trade name, Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) 20 parts, kaolin clay (trade name, Tsuchiya Kaolin Co., Ltd.) 35 parts, and higher alcohol sulfate ester-based surfactant sorbole 8070 (trade name, Toho Kagaku Co., Ltd.) were mixed. Then, the mixture was uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder containing 40% of the active ingredient.

【００４８】製剤例２ 乳剤 表−１記載の本発明化合物２０部をキシレン３５部およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶
媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系界面活
性剤ソルポール３００５Ｘ（商標名、東邦化学社）１５
部を加えて、有効成分２０％を含有する乳剤を得た。Formulation Example 2 Emulsion 20 parts of the compound of the present invention shown in Table 1 was dissolved in a mixed solvent consisting of 35 parts of xylene and 30 parts of N, N-dimethylformamide, and then the polyoxyethylene-based surfactant sorbol was added thereto. 3005X (Trade name, Toho Chemical Co., Ltd.) 15
Parts were added to give an emulsion containing 20% of the active ingredient.

【００４９】製剤例３ フロアブル剤 表−１記載の本発明化合物３０部を予め混合しておいた
エチレングリコール８部、ソルポールＡＣ３０２０（商
標名、東邦化学社）５部、キサンタンガム０．１部、お
よび水５６．９部に混合分散させた後、このスラリー状
混合物をダイノミル（商標名、シンマルエンタープライ
ゼス社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有するフ
ロアブル剤を得た。Formulation Example 3 Flowable Agent 8 parts of ethylene glycol premixed with 30 parts of the compound of the present invention shown in Table-1, 5 parts of Solpol AC3020 (trade name, Toho Kagaku), 0.1 part of xanthan gum, and After mixing and dispersing in 56.9 parts of water, this slurry mixture was wet-milled with Dynomill (trade name, Shinmaru Enterprises Co., Ltd.) to obtain a flowable agent containing 30% of the active ingredient.

【００５０】製剤例４ 粒剤 表−１記載の本発明化合物１部、クレー（日本タルク社
製）４３部、ベントナイト（豊順洋行社製）５５部、お
よびサクシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−１ (商
標名、東邦化学社）１部を配合し、混合粉砕した後、水
２０部を加えて涅和した。さらにこれを押し出し造粒機
を用いて直径０．６ｍｍの穴から押し出し、６０℃で２
時間乾燥した後、１〜２ｍｍの長さに切断して、有効成
分１％を含有する粒剤を得た。次に、本発明化合物の試
験例を示す。なお、試験例４および試験例５における比
較化合物（Ａ）は、特開平３−２０４８６５号公報に記
載の下記化合物を示す。Formulation Example 4 Granules 1 part of the compound of the present invention shown in Table-1, 43 parts of clay (manufactured by Nippon Talc Co., Ltd.), 55 parts of bentonite (manufactured by Toyojun Yoko Co., Ltd.), and succinate-based surfactant Aerol CT-1. (Trade name, Toho Kagaku Co., Ltd.) 1 part was blended, mixed and pulverized, and then 20 parts of water was added to the mixture to be reconstituted. This was further extruded using a granulator and extruded through a hole with a diameter of 0.6 mm, and the temperature was increased to 2 at 60 ° C.
After drying for an hour, it was cut into a length of 1 to 2 mm to obtain granules containing 1% of the active ingredient. Next, test examples of the compound of the present invention will be shown. The comparative compound (A) in Test Examples 4 and 5 is the following compound described in JP-A-3-204865.

【００５１】[0051]

【化８】 Embedded image

【００５２】試験例１ 湛水土壌処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製ポットに水田沖積埴壌土を充
填し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表
面から０．５ｃｍ層内にノビエ、コナギ、キカシグサ及
びホタルイの各雑草種子を混入した。その後入水を行
い、３．５ｃｍの湛水深を保った。Test Example 1 Flooded Soil Treatment Test A resin pot with an area of 200 cm ² was filled with paddy alluvial clay loam soil, and after fertilization, an appropriate amount of water was added to scrape the soil, and a 0.5 cm layer from the soil surface was removed. , Weed seeds of Japanese pearl eel, pearl oyster, yellow cypress and firefly were mixed. After that, water was introduced to maintain a water depth of 3.5 cm.

【００５３】雑草播種５日目に製剤例３により得た本発
明化合物を有効成分とするフロアブル剤を水で希釈調整
し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０ｇとなる
ように所定量を湛水面に滴下処理を行った。その後、温
室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に除草効果
について調査を行った。その結果を表−３に示した。
（表−３の化合物Ｎｏ．は表−１の化合物Ｎｏ．に対応
する。）なお、除草効果の評価は、On the 5th day after sowing of weeds, the flowable agent containing the compound of the present invention as an active ingredient obtained in Formulation Example 3 was diluted with water to adjust the amount of the active ingredient to be 10 g per are. Was added dropwise to the submerged surface. After that, the cultivation management was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated on the 28th day after the chemical treatment. The results are shown in Table-3.
(Compound No. of Table-3 corresponds to compound No. of Table-1.) In addition, the evaluation of the herbicidal effect is as follows.

【００５４】[0054]

【数１】 [Equation 1]

【００５５】を求め、下記表Ａの基準による除草効果係
数で表した。Was calculated and expressed as a herbicidal effect coefficient according to the criteria in Table A below.

【００５６】[0056]

【表３】 [Table 3]

【００５７】[0057]

【表４】 [Table 4]

【００５８】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、この土壌表面にメヒシバ、エノコログ
サ、シロザ及びオオイヌタデの各雑草種子を均一に混合
した土壌を入れ、製剤例１により得た本発明化合物を有
効成分とする水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処
理薬量が１アール当り１０ｇとなるように所定量を小型
動力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理を行った。
その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目
に除草効果について調査を行った。その結果を表−４に
示した。（表−４の化合物Ｎｏ．は表−１の化合物Ｎ
ｏ．に対応する。）なお、除草効果の評価は、試験例１
の基準と同様に表した。Test Example 2 Upland Soil Treatment Test A resin vat having an area of 200 cm ² was filled with upland volcanic ash soil, and after fertilization, a soil in which weed seeds of Japanese cedargrass, Enocologsa, Shiroza, and Acanthuridae were uniformly mixed was applied to the soil surface. Then, a wettable powder containing the compound of the present invention as an active ingredient obtained in Formulation Example 1 is diluted and adjusted with water, and a predetermined amount of the active ingredient is treated with a small amount of a power pressurizing sprayer so that the amount of treatment is 10 g per are. Spray treatment was performed uniformly on the soil surface.
After that, the cultivation management was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated on the 28th day after the chemical treatment. The results are shown in Table-4. (Compound No. in Table-4 is compound N in Table-1.
o. Corresponding to ) In addition, the evaluation of the herbicidal effect was conducted in Test Example 1
It was expressed in the same manner as the standard.

【００５９】[0059]

【表５】 [Table 5]

【００６０】試験例３ 畑地茎葉処理試験 面積２００ｃｍ² の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、セイヨウカラシナ、マルバアサガオ、イ
ヌビエ及びスズメノテッポウを播種し、均一に覆土を行
った。その後、温室内で栽培管理を続け、供試雑草の生
育葉令が１．０〜２．０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０ｇと
なるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧処
理を行った。薬剤処理後２１日目に除草効果について調
査を行った。その結果を表−５に示した。（表−５の化
合物Ｎｏ．は表−１の化合物Ｎｏ．に対応する。）な
お、除草効果の評価は、試験例１の基準と同様に表し
た。Test Example 3 Field foliage treatment test A resin vat having an area of 200 cm ² was filled with field volcanic ash soil, and after fertilization, field mustard, Malaba morning glory, barnyard grass and Astragalus steppe were sown to uniformly cover the soil. Then, the cultivation control is continued in a greenhouse, and when the growing leaf age of the test weed reaches the 1.0 to 2.0 leaf stage, a wettable powder containing the compound of the present invention as an active ingredient obtained according to Formulation Example 1 is obtained. The mixture was diluted with water, and a predetermined amount was uniformly sprayed with a small power pressure sprayer so that the amount of the active ingredient treated was 10 g per are. The herbicidal effect was investigated 21 days after the chemical treatment. The results are shown in Table-5. (The compound No. of Table-5 corresponds to the compound No. of Table-1.) The evaluation of the herbicidal effect was expressed in the same manner as the standard of Test Example 1.

【００６１】[0061]

【表６】 [Table 6]

【００６２】試験例４ 茎葉処理試験（殺草スペクトル
確認試験） 面積１８０ｃｍ² の素焼き鉢に畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、イチビ、オナモミ、ブタクサ、シロザ及び
オオイヌタデの各雑草を各々鉢別に播種した。温室内で
栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令がイチビ２．５〜
３．０葉期、オナモミ２．５〜３．０葉期、ブタクサ
２．０〜２．５葉期、シロザ２．０〜４．０葉期、オオ
イヌタデ２．５〜３．０葉期に達した時、製剤例２によ
り得た本発明化合物のＮｏ．３を有効成分とする乳剤と
製剤例２と同様にして得た比較化合物（Ａ）を有効成分
とする乳剤を、有効成分として１ヘクタール当り２５、
１２．５、６．２５、３．１２５ｇとなるように水で希
釈調整し、小型動力加圧噴霧器で各雑草の茎葉部に噴霧
処理を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤
処理後２１日目に除草効果について調査を行った。その
結果を表−６に示した。なお、除草効果の評価は、肉眼
観察で行い、下記の基準で表した。 ０：無効果〜１００：完全除草Test Example 4 Stem-and-leaf treatment test (test for confirming herbicide spectrum) A unglazed pot with an area of 180 cm ² was filled with field volcanic ash soil, and after fertilization, weeds of velvetleaf, chrysanthemum, ragweed, white azalea, and goldenrod were sowed in each pot. did. Cultivation control is continued in the greenhouse, and the growth leaf age of the test weeds is 2.5%.
At 3.0 leaf stage, Onagamimi 2.5 to 3.0 leaf stage, Ragweed 2.0 to 2.5 leaf stage, Shiroza 2.0 to 4.0 leaf stage, and Stinkweed 2.5 to 3.0 leaf stage No. of the compound of the present invention obtained by Formulation Example 2 was reached. An emulsion containing 3 as the active ingredient and an emulsion containing Comparative Compound (A) as the active ingredient obtained in the same manner as in Preparation Example 2 were used as the active ingredient in an amount of 25 per ha.
Dilution was adjusted with water to 12.5, 6.25, and 3.125 g, and the foliage of each weed was sprayed with a small power pressure sprayer. Then, cultivation control was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated 21 days after the chemical treatment. The results are shown in Table-6. In addition, the herbicidal effect was evaluated by visual observation, and expressed by the following criteria. 0: No effect ~ 100: Complete weeding

【００６３】[0063]

【表７】 [Table 7]

【００６４】試験例５ 茎葉処理試験（トウモロコシに
対する適用性確認試験） 面積１８０ｃｍ² の素焼き鉢に畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、トウモロコシ（品種；スーパーダントＳ−
１２０）を播種した。温室内で栽培管理を続け、トウモ
ロコシの生育葉令が３．２〜３．５葉期に達した時、製
剤例２により得た本発明化合物のＮｏ．３を有効成分と
する乳剤と製剤例２と同様にして得た比較化合物（Ａ）
を有効成分とする乳剤を、有効成分として１ヘクタール
当り１００、５０、２５、１２．５ｇとなるように水で
希釈調整し、小型動力加圧噴霧器で噴霧処理を行った。
その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目
にトウモロコシに対する薬害の調査を行った。その結果
を表−７に示した。なお、薬害の評価は、肉眼観察で行
い、下記の基準で表した。 ０：無影響〜１００：完全枯死Test Example 5 Stem and Leaf Treatment Test (Applicability Confirmation Test for Corn) Field volcanic ash soil was filled in a unglazed pot with an area of 180 cm ² , and after fertilization, corn (cultivar; Superdant S-
120) was seeded. When cultivation control was continued in a greenhouse and the foliage age of the corn reached 3.2 to 3.5 leaf stage, the compound of the present invention No. Emulsion containing 3 as an active ingredient and a comparative compound (A) obtained in the same manner as in Preparation Example 2
An emulsion containing as an active ingredient was diluted and adjusted with water to give 100, 50, 25, 12.5 g per hectare as an active ingredient, and spray treatment was carried out with a small power pressure sprayer.
After that, cultivation control was continued in a greenhouse, and 21 days after the chemical treatment, phytotoxicity of corn was investigated. The results are shown in Table-7. The evaluation of the chemical damage was carried out by visual observation and expressed by the following criteria. 0: No effect ~ 100: Complete death

【００６５】[0065]

【表８】 [Table 8]

【００６６】本発明化合物のトウモロコシに対する選択
性を試験例４及び試験例５から算出した。試験例４よ
り、供試化合物の除草活性の強さを表わす指標として、
５草種の雑草を９０％防除しうる薬量（ＥＤ₉₀）を算出
し、試験例５より、供試化合物のトウモロコシに対する
薬害の強さを表わす指標として、トウモロコシの生育を
２０％阻害する薬量（ＩＤ₂₀）を算出した。これらの値
を用いて、供試化合物のトウモロコシと雑草間の選択性
をＩＤ₂₀／ＥＤ₉₀として算出し、表−８に示した。The selectivity of the compound of the present invention for corn was calculated from Test Example 4 and Test Example 5. From Test Example 4, as an index showing the strength of the herbicidal activity of the test compound,
A drug capable of controlling the growth of corn by 20% was calculated from Test Example 5 as an index showing the strength of the phytotoxicity of the test compound to corn, by calculating the dose (ED ₉₀ ) capable of controlling 90% of the weeds of the 5 grass species. The amount (ID ₂₀ ) was calculated. Using these values, the selectivity of the test compound between corn and weeds was calculated as ID ₂₀ / ED ₉₀ and is shown in Table-8.

【００６７】[0067]

【表９】 [Table 9]

【００６８】[0068]

【発明の効果】以上の試験例からも明らかなように、本
発明化合物は、高い除草活性を有するだけでなく、栽培
作物に対する安全性において既知の類縁化合物よりもは
るかに優れており、除草剤として有用である。EFFECTS OF THE INVENTION As is clear from the above test examples, the compound of the present invention has not only high herbicidal activity, but also far superior to known related compounds in safety against cultivated crops. Is useful as

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 修 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Osamu Ikeda 1000 Kamoshida-cho, Aoba-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Mitsubishi Chemical Corporation Yokohama Research Institute

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ａは、酸素原子、イオウ原子、またはＮＨを示
し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｙは、水素原子、また
はハロゲン原子を示し、Ｕは、酸素原子、またはイオウ
原子を示し、Ｒ¹ は、炭素数１〜３のハロアルキル基を
示し、Ｒ² は、炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ³
は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ⁴ は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５
のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
素数１〜３のハロアルキル基、ベンジル基、またはフェ
ニル基を示す。）で表わされるウラシル誘導体。1. A compound of the general formula [I] (In the formula, A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NH, X represents a halogen atom, Y represents a hydrogen atom or a halogen atom, and U represents an oxygen atom or a sulfur atom, R ¹ represents a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R ² represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R ³
Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R ⁴ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 2 to 5 carbon atoms
Is an alkenyl group, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a benzyl group, or a phenyl group. ) A uracil derivative represented by. 【請求項２】 請求項１に記載のウラシル誘導体を有効
成分とする除草剤。2. A herbicide containing the uracil derivative according to claim 1 as an active ingredient.