JPH09157276A - 3−クロロプロピルシラン類の製造方法 - Google Patents
3−クロロプロピルシラン類の製造方法Info
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Abstract
応等の副反応の割合を低く抑え、3−クロロプロピルシ
ラン類を収率良く製造する方法を提供する。 【解決手段】塩化アリルとヒドロシラン類とを、フォス
フィン 【化5】 と白金触媒との混合物の存在下で反応させ、3−クロロ
プロピルシラン類を製造する。R1、R2、R3は同一ま
たは異なる1級アルキル基または1級アラルキル基であ
る。フォスフィンはトリベンジルフォスフィンが最も好
ましい。
Description
として、または各種ケイ素化合物の製造原料として有用
な3−クロロプロピルシラン類を製造する方法に関する
ものである。
物の製造原料として、3−クロロプロピルシラン類が有
用であることが知られている。3−クロロプロピルシラ
ン類は、通常、下記式〔1〕に示されるようなヒドロシ
リル化反応で得られる。
を、各種触媒またはラジカル開始剤の存在下で反応させ
て、3−クロロプロピルシラン類を製造する。塩化アリ
ルのヒドロシリル化には、通常、白金触媒、例えば塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液(Speier's Catal
yst)が使用される。しかし白金触媒を用いると、下記式
〔2〕に示されるような塩化アリルの還元反応が同時に
起こり、3−クロロプロピルシラン類の収率が低下して
しまう。
くするために、白金化合物に配位子となるような添加剤
を加えた系や、配位子をあらかじめ結合させた白金錯体
触媒が開発されている。配位子の代表例としては、トリ
フェニルフォスフィン等の有機リン化合物が挙げられ
る。
213ページには、塩化白金酸とトリフェニルフォスフ
ィンとを1対1に混合した物を触媒とする報告がある。
チェコスロバキア特許1979年第176910号公報
には、1,2−ビス(ジフェニルフォスフィノ)エタン
と塩化白金酸とを組み合わせた触媒が開示されている。
ポーランド特許1992年第156241号公報には、
白金錯体触媒としてビス(トリフェニルフォスフィン)
(エチレン)白金(0)を用いることが記載されている。
また特開昭55−145693号公報には、ジクロロビ
ス(トリフェニルフォスフィン)白金(II)を用いた合
成法が記載されている。
級アルキル基または3級アルキル基を有するフォスフィ
ン化合物を白金触媒に添加する方法が記載されている。
しかしヒドロシラン類がメチルジクロロシランである場
合、還元反応の割合は高いままである。
いる触媒であれば、どの触媒を使用しても、フォスフィ
ン配位子を持たない白金触媒を使用したときより、3−
クロロプロピルシラン類の収率はいくらか向上する。し
かし還元反応の割合が依然として大きいので、上記公報
記載の各種触媒は満足いくものではなかった。
うのに、ラジカル開始剤を添加する方法があるが、ラジ
カル反応では意図しない連鎖反応によって種々の副生成
物が生成するので、目的物である3−クロロプロピルシ
ラン類の収率が高くならない。
カップリング剤の基本原料として非常に有用な化合物で
あるので、わずかな収率の向上も工業的には大きなメリ
ットとなる。このため3−クロロプロピルシラン類を従
来より高収率で得ることができる触媒の開発が待ち望ま
れている。
たもので、塩化アリルをヒドロシリル化する際、副反応
である還元反応の割合を低く抑え、3−クロロプロピル
シラン類を収率良く製造する方法を提供することを目的
とする。
めになされた本発明の3−クロロプロピルシラン類の製
造方法は、塩化アリルとヒドロシラン類とを、下記式
〔I〕
合物の存在下で反応させるものである。
ルキル基又は1級アラルキル基であり、それぞれ互いに
同じでも異なっていても良い。アルキル基には、例えば
直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基が挙げられる。具体
的に直鎖アルキル基はメチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、n−ブチル基、n−アミル基等であり、分岐鎖ア
ルキル基はイソブチル基、イソアミル基、tert−ア
ミル基等である。具体的にアラルキル基はベンジル基、
β−フェネチル基等である。
スフィン、トリ−n−プロピルフォスフィン、トリ−n
−ブチルフォスフィン、トリ−n−オクチルフォスフィ
ン、トリベンジルフォスフィンが挙げられる。この中で
もトリベンジルフォスフィンが最も好ましい。
白金原子に配位して、錯体触媒を形成する。フォスフィ
ンの添加量は、錯体触媒形成の後に起こる塩化アリルの
配位とヒドロシラン類の酸化的付加とを妨げないような
量でなければならない。具体的に白金触媒が塩化白金酸
の場合、含有される白金原子のモル数に対して0.1〜
2.5当量、特に1.0〜1.5当量が好ましい。
が、適当な溶媒または反応基質の溶液で混合されて形成
される。白金触媒の種類によって錯体の形成され易さは
異なるが、白金触媒が塩化白金酸の場合、フォスフィン
と塩化白金酸とを室温下で混合すれば、容易に錯形成が
起こる。この錯体は別途調製したものを反応器に仕込ん
で反応を行うか、好ましくは反応器内で混合したものを
用いる。
体化合物、白金担持触媒が挙げられる。具体的に白金化
合物は塩化白金酸、塩化白金酸ナトリウム、塩化白金酸
カリウム等であり、白金錯体化合物はジクロロ(1,5
−シクロオクタジエン)白金等であり、白金担持触媒は
活性炭やシリカゲル、アルミナ等を担持するものであ
る。白金触媒の使用量は、塩化アリル1モルに対して
0.001〜1ミリモルである。
る。具体的にはトリクロロシラン、メチルジクロロシラ
ン、ジメチルクロロシラン等が挙げられる。ヒドロシラ
ン類の使用量は塩化アリル1モルに対して通常0.9〜
1.1モル程度、特に等モルが好ましい。
ルとヒドロシラン類とを反応させて製造される。この反
応の際には、ヒドロシリル化に不活性な溶媒であるトル
エン、キシレン、ヘキサン、テトロヒドロフラン等を用
いることができるが、生産性を考慮して無溶媒で反応を
行うのが好ましい。また、反応温度は室温から反応混合
物(塩化アリルとヒドロシラン類との混合物)の還流温
度の範囲が好ましい。
または1級のアラルキル基を有するフォスフィンと白金
触媒との混合物の存在下で、塩化アリルをヒドロシリル
化し、3−クロロプロピルシラン類を製造するものであ
る。副反応である塩化アリルの還元反応の割合が低くな
るので、工業的に有用な3−クロロプロピルシラン類を
収率良く製造することができる。
施例1、比較例1〜4は3−クロロプロピルトリクロロ
シランを合成した実験例であり、実施例2、比較例5〜
7は3−クロロプロピルメチルジクロロシランを合成し
た実験例である。
計、滴下ロート、攪拌機をとりつけ、内部を窒素置換し
た。塩化アリル38.3g(0.50mol)、トリベ
ンジルフォスフィン4.6mg(0.015mmo
l)、塩化白金酸の2−エチルヘキサノール溶液(白金
含量2重量%)0.098g(白金量0.010mmo
l)を順にフラスコ内に仕込み、室温で30分攪拌し
た。還流冷却管に−10℃のブラインを流し冷却してか
ら、フラスコを加熱した。フラスコ内の温度を45〜4
6℃まで上昇させてから、滴下ロートからトリクロロシ
ラン67.7g(0.50mol)を4時間かけてフラ
スコ内に滴下した。反応混合物が緩やかに還流する程度
に加熱を続けながら滴下を終了し、緩やかな還流を保ち
ながら2時間熟成した。フラスコ内の混合物を室温まで
冷却した後、トルエン10.0gを加え、得られた反応
生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した。尚、
前記反応操作はすべて窒素雰囲気下で行ったものであ
る。
ロロプロピルトリクロロシランの収率は71.2%であ
った。また、3−クロロプロピルトリクロロシランとテ
トラクロロシランとのピーク面積比(選択比)は4.5
4:1であった。
スフィン3.9mg(0.015mmol)を用い、そ
の他の操作を実施例1と同一の条件で行った後、最終的
に得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーで分析
した。3−クロロプロピルトリクロロシランの収率は6
8.3%、選択比は3.60:1であった。
フェニルフォスフィノ)エタン4.0mg(0.010
mmol)を用いて反応を行い、反応が完結しなかった
ため熟成時間を4時間とし、その他の操作を実施例1と
同一の条件で行った後、反応生成物をガスクロマトグラ
フィーで分析した。3−クロロプロピルトリクロロシラ
ンの収率は67.2%、選択比は3.51:1であっ
た。
ブチルフォスフィン3.0mg(0.015mmol)
を用い、その他の操作を実施例1と同一の条件で行った
後、反応生成物をガスクロマトグラフィーで分析した。
3−クロロプロピルトリクロロシランの収率は69.2
%、選択比は3.71:7であった。
応が完結しなかったため熟成時間を4時間とし、その他
の操作を実施例1と同一の条件で行った後、反応生成物
をガスクロマトグラフィーで分析した。3−クロロプロ
ピルトリクロロシランの収率は66.6%、選択比は
3.45:1であった。
計、滴下ロート、攪拌機をとりつけ、内部を窒素置換し
た。塩化アリル38.3g(0.50mol)、トリベ
ンジルフォスフィン4.6mg(0.015mmo
l)、塩化白金酸の2−エチルヘキサノール溶液(白金
含量2重量%)0.098g(白金量0.010mmo
l)を順にフラスコ内に仕込み、室温で30分攪拌し
た。還流冷却管に−10℃のブラインを流し冷却してか
ら、フラスコを加熱した。フラスコ内の温度を45〜4
6℃まで上昇させてから、滴下ロートからメチルジクロ
ロシラン57.5g(0.50mol)を4時間かけて
フラスコ内に滴下した。反応混合物が緩やかに還流する
程度に加熱を続けながら滴下を終了し、緩やかな還流を
保ちながら2時間熟成した。フラスコ内の混合物を室温
まで冷却した後、トルエン10.0gを加え、得られた
反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した。
尚、前記反応操作はすべて窒素雰囲気下で行ったもので
ある。
ロロプロピルメチルジクロロシランの収率は70.1%
であった。また、3−クロロプロピルメチルジクロロシ
ランとメチルトリクロロシランとのピーク面積比(選択
比)は5.38:1であった。
スフィン3.9mg(0.015mmol)を用い、そ
の他の操作を実施例2と同一の条件で行った後、反応生
成物をガスクロマトグラフィーで分析した。3−クロロ
プロピルメチルジクロロシランの収率は68.7%であ
り、選択比は4.64:1であった。
フェニルフォスフィノ)エタン4.8mg(0.012
mmol)を用いて反応を行い、反応が完結しなかった
ため熟成時間を4時間とし、その他の操作を実施例2と
同一の条件で行った後、反応生成物をガスクロマトグラ
フィーで分析した。3−クロロプロピルメチルジクロロ
シランの収率は66.3%、選択比は3.36:1であ
った。
ブチルフォスフィン3.0mg(0.015mmol)
を用いて反応を行い、反応が完結しなかったため熟成時
間を7時間とし、その他の操作を実施例2と同一の条件
で行った後、反応生成物をガスクロマトグラフィーで分
析した。3−クロロプロピルメチルジクロロシランの収
率は63.4%、選択比は3.09:1であった。
Claims (2)
- 【請求項1】 塩化アリルとヒドロシラン類とを、下記
式〔I〕 【化1】 (式中のR1、R2およびR3は同一または異なる1級ア
ルキル基あるいは1級アラルキル基)で表されるフォス
フィンと白金触媒との混合物の存在下で反応させること
を特徴とする3−クロロプロピルシラン類の製造方法。 - 【請求項2】 前記フォスフィンがトリベンジルフォス
フィンであることを特徴とする請求項1に記載の3−ク
ロロプロピルシラン類の製造方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1995
- 1995-12-14 JP JP07325352A patent/JP3122358B2/ja not_active Expired - Fee Related
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