JPH09157189A - 高沸点芳香族炭化水素溶剤 - Google Patents
高沸点芳香族炭化水素溶剤Info
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- JPH09157189A JPH09157189A JP34697095A JP34697095A JPH09157189A JP H09157189 A JPH09157189 A JP H09157189A JP 34697095 A JP34697095 A JP 34697095A JP 34697095 A JP34697095 A JP 34697095A JP H09157189 A JPH09157189 A JP H09157189A
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Abstract
し、ミスチングの発生が少なく、かつインキの流動性お
よび印刷適性が良好なインキ組成物、特に金属印刷用イ
ンキ組成物およびそれに用いられる高沸点芳香族炭化水
素溶媒を提供する。 【解決手段】 下記式(1)〜(3)のいずれかで表さ
れる芳香族炭化水素またはこれらの少なくとも2種の混
合物からなる高沸点芳香族炭化水素溶剤。 【化1】 【化2】 【化3】 [但し、各式においてR1、R2は同一または異なり、C
4のアルキル基を示す]
Description
ールアルカンからなる高沸点芳香族炭化水素溶剤および
それを含むインキ組成物、特に金属印刷用インキ組成物
に関する。
は、金属印刷用インキ組成物を初めとして、電気絶縁
油;感圧複写材料の染料溶解用溶剤;エポキシ樹脂もし
くはウレタン樹脂用希釈剤;EVA(エチレン・酢酸ビ
ニル共重合体)または熱可塑性ゴム(SBSまたはSI
S型共重合体およびこれらの部分水素添加物など)など
のための可塑剤または軟化剤;熱媒体;塗料用溶剤;有
害生物防除剤用溶剤;反応溶媒などに広く用いられてい
る。
の各種基材上に印刷される。そして、金属素材、例え
ば、鉄板、亜鉛引きまたは錫引き鉄板、アルミニウム板
あるいは、それらの素材からなる金属缶等の金属外面の
印刷には、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキ
シ樹脂等の樹脂と、鉱物油あるいは高級アルコール等の
溶剤を主たるビヒクル成分とする金属印刷用インキ組成
物が使用されていた。また、これらの印刷インキの表面
には、印刷被膜の密着性、耐折り曲げ性、耐衝撃性、耐
摩擦性等を向上させるため、一般的にオーバープリント
が行われている。これらのオーバープリントワニスとし
ては、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹
脂、エポキシ樹脂等の樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂等の硬化剤および鉱物油やセロソルブ系等の
溶剤からなる溶剤性のオーバープリントワニスが広く使
用されていた。そして、金属外面への印刷に際しては、
ドライオフセット印刷機、オフセット印刷機等を用いて
インキの印刷を行い、オーバープリントは、コーター等
を用いて、ウェットオンウェットでインキ被膜上に塗布
され、その後、150〜230℃で焼付けが行われてい
た。
バープリントワニスに移行し、これに対応して、印刷イ
ンキにおいても、優れた水性オーバープリントワニス適
性を有することが要求されてきた。しかしながら、従来
の金属印刷用インキは、前記焼付け作業においてそれに
含まれる溶剤からの発煙発生があり、大気汚染、作業環
境が問題視されている。特開平5−156195号公報
には、フェニルキシリルエタン、アルキルベンゼン等を
溶剤として用いることが提案されているが、フェニルキ
シリルエタンでは、発煙性が高いほかブランケットの膨
潤が高く表面表力も高く、またアルキルベンゼンでは、
表面張力が低く発煙性があり、いずれも水性オーバープ
リントワニス適性およびインキ組成物として満足できる
ものではない。
従来技術の課題を解決するためになされたものであり、
優れた水性オーバープリントワニス適性を有し、ミスチ
ングの発生が少なく、かつインキの流動性および印刷適
性が良好なインキ組成物、特に金属印刷用インキ組成物
およびそれに用いられる高沸点芳香族炭化水素溶媒を提
供することを目的とするものである。
次のような性能を持つことが要求されている。 1)ビヒクルの成分である樹脂に対して、適正な溶解力
または希釈力と、所望の蒸発速度を持ち、ビヒクルに必
要な粘度と流動性を与えること。 2)顔料に、結晶転移(色相変化、着色力低下)、溶解
(ブリード)、凝集(ソルベントショック、色分かれ、
沈降、着色低下)等の悪影響を与えないこと。 3)印刷機上において障害を起こさないこと(ゴムロー
ル、ゴムブラケット、ゴム版および樹脂版の膨潤、溶剤
蒸発によるインキ粘度およびタックの上昇と濃度変化
等)。 4)印刷物に悪影響を与えないこと(プラスチック等の
被印刷体を膨潤、伸縮させたり、強度を劣化させたり、
また溶剤離脱性が悪くて、印刷物に溶剤の臭気が残留し
たり、ブロッキングを起こしたりしないこと)。 5)その他、溶剤の毒性、引火性、経済性および法規制
に注意することが重要である。
を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。
〜(3)のいずれかで表される芳香族炭化水素またはこ
れらの少なくとも2種の混合物からなる高沸点芳香族炭
化水素溶剤に関する。
4のアルキル基を示す] 本発明の第2は、上記本発明の第1の高沸点芳香族炭化
水素溶剤を含むインキ組成物に関する。
説明する。上記化学式(1)〜(3)において、R1〜
R2は同一または異なる炭素数4のアルキル基である。
C4アルキル基としては、n−ブチル基、sec−ブチ
ル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基等が例示
される。好ましくはsec−ブチル基が、これを有する
芳香族炭化水素が安価に製造できる等の理由で好まし
い。C4アルキル基は、両方のベンゼン環に1個づつ結
合することもできるし、また片方のベンゼン環にのみ2
個のC4アルキル基が結合することもできる。いずれの
ものも本発明の溶剤に含まれる。
それぞれジsec−ブチルジフェニルメタン、ジsec
−ブチルジフェニルエタン(1,1)、ジsec−ブチ
ルジフェニルエタン(1,2)である。また、これらの
少なくとも2種の混合物からなる溶剤組成物も含まれ
る。なお、sec−ブチル基の置換位置については、何
れの位置に置換したものも用いることができる。また各
式で表される芳香族炭化水素は単独で使用しても良い
し、また適宜に混合して用いることもできる。
的分子量が高く、高沸点で臭気が無く引火性も高く、分
子量が大きい割に低粘度で、適度な溶解力を有し、これ
を含む印刷物等に溶剤の臭気が残留したりせず、またイ
ンキにおいてはブランケットの膨潤が無く、さらに焼付
け作業で発煙の発生が少ないという効果を奏する。
成分である樹脂に対して適度な溶解力を有し、使用時の
粘度が適当なために好ましい。この範囲に炭素数を有す
る炭化水素は、引火点も一定の高い値で安全性が高く無
臭に近く、適度な溶解力であるためブランケットの膨潤
性もない。また沸点が高いため蒸気圧も高く、使用時の
粘度および流動性が一定以下の低い値を示し好適で、印
刷機上において障害を起こさず安定で、また焼付け作業
で発煙の発生が少ないため最も好ましい。
する場合は、分子量が小さなジsec−ブチルジフェニ
ルメタンを単独で使用するか、または混合物溶剤の場合
はこの混合比率を高くし、また臭気、発煙性、ブランケ
ットの膨潤性を重視する場合は、ジsec−ブチルジフ
ェニルエタン(1,1)、ジsec−ブチルジフェニル
エタン(1,2)を単独で使用するか、または混合物溶
剤の場合はこの混合比率を多くする方が望ましい。な
お、混合物溶剤とすると、各成分の選択等により水性オ
ーバープリントワニス適性を得るため表面張力の調整も
でき、より好ましい。
素は、好ましくはこれら3成分の混合物である。さらに
好ましくは上記3成分の中でも、ジsec−ブチルジフ
ェニルメタンが40重量%以上(3成分の合計を100
重量%として)含まれている混合物溶剤である。但し、
ジsec−ブチルジフェニルエタン(1,1)およびジ
sec−ブチルジフェニルエタン(1,2)は合計で少
なくとも5重量%(3成分の合計を100重量%とし
て)含まれることが好ましい。
用インキ組成物に用いる場合、ジsec−ブチルジフェ
ニルメタンが40重量%以上であれば、水性オーバープ
リントワニスに対しても充分な水性オーバープリントワ
ニス適性を有し、ミスチングの発生が少なく、かつ流動
性の良好なものである。またジsec−ブチルジフェニ
ルメタンとジsec−ブチルジフェニルエタン(1,
1)およびジsec−ブチルジフェニルエタン(1,
2)を比べると、ジsec−ブチルジフェニルメタンの
方が分子量が小さい。そのため粘度、流動性および表面
張力を高めたい場合はジsec−ブチルジフェニルメタ
ンを多くし、臭気、発煙性、膨潤性を重んじる場合は、
ジsec−ブチルジフェニルエタン(1,1)およびジ
sec−ブチルジフェニルエタン(1,2)を多くし調
整する。
素、例えばジsec−ブチルジフェニルメタン、ジse
c−ブチルジフェニルエタン(1,1)およびジsec
−ブチルジフェニルエタン(1,2)等は、それぞれ公
知の方法で容易に製造することができる。
タン(1,1)あるいはジフェニルエタン(1,2)
を、酸性触媒の存在下で、ブタノール、ブチルクロライ
ド、ブテン等のアルキル化剤でアルキル化する方法、ジ
sec−ブチルベンゼンを塩化ベンジル類あるいはベン
ジルアルコール類のごときアラルキル化剤でベンジル化
する方法、さらにはジsec−ブチルベンゼンとベンゼ
ンを二塩化エチレンでカッブリングする方法等がある。
ジsec−ブチルジアリールアルカン混合物であること
もでき、この混合物を得る方法としては、ジフェニルメ
タン、ジフェニルエタン(1,1)およびジフェニルエ
タン(1,2)を予め所定の割合で混合してからアルキ
ル化する方法、それとは逆にジsec−ブチルジフェニ
ルメタン、ジsec−ブチルジフェニルエタン(1,
1)およびジsec−ブチルジフェニルエタン(1,
2)を予め合成し、適宜の組成割合でこれらを混合する
方法の何れをも用いることができる。
(炭化水素)の使用量はインキ組成物、特に金属印刷用
インキ組成物中、3重量%以上、好ましくは5重量%以
上含有させることが望ましい。3重量%未満では、本発
明の目的とする効果が奏し難い。配合の上限値としては
60重量%以下が好ましい。
ンキ組成物中には、従来から使用されている各種の溶剤
を併用することもできる。例えば、インキ用の高沸点石
油系溶剤、アルキルベンゼン系溶剤、炭素数2〜8のア
ルキレングリコールもしくはグリコールのモノおよびジ
アルキルエーテル類、あるいはそれらのアルキレンオキ
サイド付加物、モノカルボン酸のポリアルキレンオキサ
イドエステル、一価アルコールのアルキレンオキサイド
付加物等を併用することができる。
ンキ組成物に使用する顔料としては、従来から使用され
ている各種の顔料を使用することができ、特に制限され
るものではない。通常、酸化チタン等の無機顔料、ある
いはアゾ系、フタロシアニン系、縮合多環系等の有機顔
料が使用される。
刷用インキ組成物に使用できるバインダー樹脂として
は、従来より金属印刷用インキ組成物のバインダー樹脂
として使用されていた各種の樹脂が使用でき、特に制限
されるものではない。例えば、長油長アルキッド樹脂、
短油長アルキッド樹脂、オイルフリーアルキッド樹脂、
各種変性ポリエステル樹脂、あるいはエポキシエステル
樹脂等の樹脂が使用でき、その他、必要に応じ、ビニ
ル、ロジン、脂肪酸もしくはシリコーン変性アルキッド
樹脂、ロジンもしくは脂肪酸変性フェノール樹脂、ケト
ン樹脂またはマレイン酸樹脂等を使用することができ
る。
刷用インキ組成物には、通常使用される各種の添加剤を
配合することができる。例えば、硬化剤としてはメラミ
ン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等のアミノ樹脂が例示で
きる。また、必要に応じてワックス等も使用することが
できる。
物、特に金属印刷用インキ組成物を製造するには、顔料
5〜60重量%、バインダー樹脂10〜60重量%、溶
剤3〜60重量%、硬化剤0〜30重量%の範囲で合計
が100重量%となるように適宜に混合し、三本ロール
ミルで練肉分散する等の常法により製造することができ
る。このようにして得られたインキ組成物、特に金属印
刷用インキ組成物は、水性オーバープリントワニスに対
しても充分な水性オーバープリントワニス適性を有しミ
スチングの発生が少なく、かつ流動性の良好なものであ
るため、水性オーバープリントワニスに対して非常に有
効な印刷インキである。本発明のインキ組成物、特に金
属印刷用インキ組成物は、ドライオフセット方式、湿し
水を使用するオフセット印刷等の通常の印刷方式により
容易に印刷することができる。
ンキ組成物を用いて印刷した上に塗工する水性オーバー
プリントワニスとしては、従来から使用されているもの
が使用でき、具体的には、水性アクリル樹脂、水性ポリ
エステル樹脂、水性アルキッド樹脂等をバインダーと
し、硬化剤としてのアミノ樹脂を併用したものが利用で
きる。
刷用インキ組成物を用いた場合、前記のような水性オー
バープリントワニスのみならず、溶剤性オーバープリン
トワニスを使用しても何ら問題でない。溶剤性オーバー
プリントワニスとしては、従来から使用されているもの
が使用でき、具体的には、溶剤性アクリル樹脂、溶剤性
アルキッド樹脂、溶剤性ポリエステル樹脂等をバインダ
ーとし、硬化剤としてアミノ樹脂を併用したものが使用
できる。
キ組成物および水性オーバープリントワニスを用いて、
金属素材面に印刷する場合は、まず金属印刷用インキ組
成物を、通常ドライオフセット印刷、オフセット印刷等
により印刷を行い、インキが乾燥しないウェット状態
で、水性オーバープリントワニスをコーター等でオーバ
ーコーティングし、その後、150〜230℃で数十秒
〜十数分焼付られる。このほか、インキは乾燥被膜状態
でオーバープリントワニスを塗布することもできる。
述したインキ用溶剤、特に金属印刷用インキの溶剤とし
て用いられるほか、該溶剤(化合物)の構造全体に占め
る炭素数の数が21〜22と比較的分子量が高いわりに
常温で液状であり、芳香族炭化水素であるため各種の溶
剤に用いることができる。
の相溶性が良く、可塑的効果もあるためエポキシ樹脂ま
たはウレタン樹脂用希釈剤として使用することができ
る。さらにEVA(エチレン・酢酸ビニル共重合体)、
EEA(エチレン・エチルアクリレート共重合体)もし
くは熱可塑性ゴム(ブロックSBSまたはSIS型共重
合体およびこれらの部分水素添加物など)などとの相溶
性が良く、可塑的効果または軟化効果もあるためこれら
の樹脂のための可塑剤または軟化剤としても使用するこ
とができる。またそれ故これらの樹脂をベースポリマー
とする粘・接着剤などのための可塑剤または軟化剤とし
ても同様に使用することができる。とりわけ、本発明の
溶剤は沸点が高いにもかかわらず、粘度が低いところか
らEVAや熱可塑性ゴムをベースポリマーとするいわゆ
るホットメルト型粘・接着剤の可塑剤または軟化剤とし
て好適である。また、農薬、防疫剤等の有害生物防除
剤、顔料、染料等を良く溶解しその相性が良く、臭気が
なく、比較的低粘度であるため、これら農薬、防疫剤等
の有害生物防除剤や感圧複写材料用染料の溶解用溶剤に
使用できる。また塗料用溶剤にも使用することができ
る。その他、電気的特性が良好であるところからコン
デンサー油、ケーブル油や変圧器油等の電気絶縁油に使
用することができる。また、熱安定性が高く、比較的
粘度が小さく高沸点であるため熱媒体油にも使用でき
る。さらにまた、高沸点で粘度が小さいため、各種反
応の反応溶媒にもまた用いることができる。
る。溶剤実施例および溶剤比較例1〜2 溶剤の組成は、ジsecーブチルジフェニルメタン53
重量%、ジsec−ブチルジフェニルエタン(1,1)
27重量%、ジsecーブチルジフェニルエタン(1,
2)20重量%であった。この溶剤の物性を以下に示
す。 沸点範囲(℃) 340〜360 引火点[℃(COC)] 190 流動点(℃) −52.5 表面張力[dyne/cm(25℃)] 31.4 混合アニリン点(℃) 23.5 粘度[cSt(40℃)] 26.5 誘電率(80℃) 2.4 体積抵抗率[Ωcm(80℃)] 3×1016 誘電正接[%(80℃)] 0.002
リントワニスで使用されている、アルキルベンゼン(日
本石油化学株式会社製、商品名:アルケンL)を溶剤比
較例1、またフェニルキシリルエタン(日本石油化学株
式会社製、商品名:SAS−296)を溶剤比較例2と
して評価した。各溶剤比較例の溶剤の主な物性を以下に
示す。 溶剤比較例1 溶剤比較例2 混合アニリン点(℃) 15.5* 15.0 表面張力[dyne/cm(25℃)] 29.2 36.2 *:アニリン点(℃)
与える発煙性を、上記で示した溶剤で発煙試験を行なっ
た。方法は200℃に加熱されたホットプレートにアル
ミニウム箔の皿に試料0.1g取り、試料をトールビー
カーで覆い機密性を保ち、30秒後の内部の発煙状態を
観察した。発煙が多く見られるものを×、やや発煙が見
られるものを△、まったく発煙が見られないものを○と
した。その結果を下記に示す。 溶剤 発煙性 溶剤実施例 ○ 溶剤比較例1 △ 溶剤比較例2 ×
け作業等においても白煙を生じることがなく、環境汚染
を生じる可能性が少ない。なお、この傾向は、実際の金
属印刷用インキの配合をした場合に、さらに顕著とな
る。
ンキ組成物について試験をした。 (アルキッド樹脂合成例1)大豆油脂肪酸200重量
部、トリメチロールプロパン100重量部、ネオペンチ
ルグリコール160重量部、アジピン酸130重量部、
およびイソフタル酸175重量部を常法にてエステル化
し、酸価9.0、油長26%の液状の長油長アルキッド
樹脂(樹脂1)を得た。
グルコール170重量部、トリメチロールプロパン11
0重量部、アジピン酸170重量部、およびイソフタル
酸200重量部を常法にてエステル化し、酸価17.0
の液状のオイルフリーアルキッド樹脂(樹脂2)を得
た。アルキッド樹脂合成例1〜2で得たそれぞれの樹脂
を用い、表1に従いビヒクル1〜3を製造した。
〜3を用い、ビヒクル43重量部、フタロシアニンブル
ー30重量部、表2に示したそれぞれの溶剤17重量部
を加え、混合し、常法に従い練肉分散せしめた。次い
で、表2にそれぞれ記載の溶剤10重量部をさらに添加
して溶かし、金属印刷用インキ組成物を調製した。
刷用インキ組成物を使用し、アルミニウム2ピース缶に
ドライオフセット方式で約30mg/100cm2の塗
膜量にて印刷をした。また、印刷と同時に、インキが乾
燥しないウェット状態で水性アクリルアミノ系オーバー
プリントワニスをロールコーターを用いて、固形分換算
で約60mg/100cm2の塗膜量にて前面にオーバ
ープリントした。その後、温度200℃、2分間焼付け
を行い、塗装性、流動性、および塗膜強度について試験
を行った。
布した水性オーバーコートプリントワニスについて、は
じき、もぐり込みの有無を目視で調べ、全く問題のない
ものを〇、はじき、もぐり込み傾向のあるものを×とし
て評価した。 (2)流動性 流動性スプレッドメーター(離合社製)にてフローを測
定し、フロー傾斜(スロープ)値にて評価した。フロー
傾斜値が2.0以上のものを〇、2.0未満のものを×
として評価した。 (3)塗膜強度 塗膜の硬度を鉛筆硬度試験方法に準じて、2Hの鉛筆で
の塗膜のキズの有無を調べた。2Hの鉛筆硬度で全くキ
ズを生じないものを〇、キズが生じるものを×として評
価した。 (4)パイリング 印刷を連続10時間行いブランケット状の堆積物の有無
で評価し、堆積物の全く無いものを○、堆積傾向のある
ものを×として評価した。 (5)転移性 印刷を連続10時間行い印刷物にカスレ等の有無で評価
し、カスレ等の全く無いものを○、カスレ傾向のあるも
のを×として評価した。
1〜2で得た金属印刷用インキ組成物を使用した場合、
塗装性、流動性、塗膜強度、パイリング、転移性のいず
れにおいても良好な結果を示した。
各種溶剤用途に使用可能であり、特にインキ、なかでも
金属印刷用インキに用いた場合には、水性オーバープリ
ントワニスに対しても充分な水性オーバープリントワニ
ス適性を有しているほか、これを含むインキは焼付け作
業で発煙の発生が少ないという効果を奏する。従って、
インキ、特に金属印刷用インキの溶剤に好適である。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記式(1)〜(3)のいずれかで表さ
れる芳香族炭化水素またはこれらの少なくとも2種の混
合物からなる高沸点芳香族炭化水素溶剤。 【化1】 【化2】 【化3】 [但し、各式においてR1、R2は同一または異なり、C
4のアルキル基を示す] - 【請求項2】 請求項1に記載の高沸点芳香族炭化水素
溶剤を含むインキ組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34697095A JPH09157189A (ja) | 1995-12-14 | 1995-12-14 | 高沸点芳香族炭化水素溶剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34697095A JPH09157189A (ja) | 1995-12-14 | 1995-12-14 | 高沸点芳香族炭化水素溶剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09157189A true JPH09157189A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18387052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP34697095A Pending JPH09157189A (ja) | 1995-12-14 | 1995-12-14 | 高沸点芳香族炭化水素溶剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09157189A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004168970A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 金属印刷インキ及びそれを用いた金属基材の被覆方法 |
KR100552124B1 (ko) * | 2003-12-15 | 2006-02-13 | 삼성토탈 주식회사 | 혹한기에도 고체 석출이 없는 고비점 방향족 용제 조성물 |
-
1995
- 1995-12-14 JP JP34697095A patent/JPH09157189A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004168970A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 金属印刷インキ及びそれを用いた金属基材の被覆方法 |
JP4539013B2 (ja) * | 2002-11-22 | 2010-09-08 | Dic株式会社 | 金属印刷インキ及びそれを用いた金属基材の被覆方法 |
KR100552124B1 (ko) * | 2003-12-15 | 2006-02-13 | 삼성토탈 주식회사 | 혹한기에도 고체 석출이 없는 고비점 방향족 용제 조성물 |
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