JPH09143465A - 抗酸化性組成物 - Google Patents
抗酸化性組成物Info
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- JPH09143465A JPH09143465A JP7302700A JP30270095A JPH09143465A JP H09143465 A JPH09143465 A JP H09143465A JP 7302700 A JP7302700 A JP 7302700A JP 30270095 A JP30270095 A JP 30270095A JP H09143465 A JPH09143465 A JP H09143465A
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- chlorogenic
- acids
- composition
- neochlorogenic
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ネオクロロゲン酸を、クロロゲン酸とイ
ソクロロゲン酸の重量和に対して重量比で０．５以上含
有することを特徴とする抗酸化性組成物、並びに該組成
物と糖類とから成ることを特徴とする抗酸化性組成物。 【効果】 クロロゲン酸類の組成を特定することによ
り、優れた抗酸化性組成物を得ることができる。更に、
クロロゲン酸類に糖類を添加することにより、より抗酸
化活性を向上させることができる。
ソクロロゲン酸の重量和に対して重量比で０．５以上含
有することを特徴とする抗酸化性組成物、並びに該組成
物と糖類とから成ることを特徴とする抗酸化性組成物。 【効果】 クロロゲン酸類の組成を特定することによ
り、優れた抗酸化性組成物を得ることができる。更に、
クロロゲン酸類に糖類を添加することにより、より抗酸
化活性を向上させることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、クロロゲン酸及び
イソクロロゲン酸に対して、ネオクロロゲン酸を特定の
割合で含有する抗酸化性組成物に関する。
イソクロロゲン酸に対して、ネオクロロゲン酸を特定の
割合で含有する抗酸化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】クロロゲン酸類が抗酸化活性を有するこ
とは従来からよく知られており、例えばクロロゲン酸類
を飲食品の褪色又は褐変等の変色防止（特公平１−２２
８７２号公報、特開平５−３２９０９号公報、特開平６
−９３１９９号公報）や、フレーバーの劣化防止（特開
平６−３８７２３号公報）、ビタミンＣの安定化（特開
平６−９６０３号公報）等に用いる例がいくつか開示さ
れている。
とは従来からよく知られており、例えばクロロゲン酸類
を飲食品の褪色又は褐変等の変色防止（特公平１−２２
８７２号公報、特開平５−３２９０９号公報、特開平６
−９３１９９号公報）や、フレーバーの劣化防止（特開
平６−３８７２３号公報）、ビタミンＣの安定化（特開
平６−９６０３号公報）等に用いる例がいくつか開示さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】クロロゲン酸類は、コ
ーヒー豆や果物、野菜等植物界に幅広く分布する天然の
抗酸化物質であるが、それらの活性は、天然物から単に
抽出、精製した混合物の状態で、又は市販品のクロロゲ
ン酸やカフェー酸試薬で評価され、個々の成分について
の活性比較は殆どなされていないのが現状である。ま
た、クロロゲン酸類の各成分の含有割合が抗酸化活性に
どのような影響を及ぼすのかも不明であった。
ーヒー豆や果物、野菜等植物界に幅広く分布する天然の
抗酸化物質であるが、それらの活性は、天然物から単に
抽出、精製した混合物の状態で、又は市販品のクロロゲ
ン酸やカフェー酸試薬で評価され、個々の成分について
の活性比較は殆どなされていないのが現状である。ま
た、クロロゲン酸類の各成分の含有割合が抗酸化活性に
どのような影響を及ぼすのかも不明であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するためこれらクロロゲン酸類の個々の成分の相
対活性等を研究し、１）ネオクロロゲン酸が最も強い活
性を有すること、２）これらの成分の配合率を変化させ
ることにより抗酸化活性が強まることを見出すと共に、
当該クロロゲン酸類に糖類を添加することによって更に
抗酸化活性が強化されることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
を解決するためこれらクロロゲン酸類の個々の成分の相
対活性等を研究し、１）ネオクロロゲン酸が最も強い活
性を有すること、２）これらの成分の配合率を変化させ
ることにより抗酸化活性が強まることを見出すと共に、
当該クロロゲン酸類に糖類を添加することによって更に
抗酸化活性が強化されることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】即ち、本発明は、 １．ネオクロロゲン酸を、クロロゲン酸とイソクロロゲ
ン酸の重量和に対して重量比で０．５以上含有すること
を特徴とする抗酸化性組成物、 ２．クロロゲン酸とイソクロロゲン酸との重量和に対す
るネオクロロゲン酸の重量比が０．５〜５であることを
特徴とする上記１記載の抗酸化性組成物、 ３．クロロゲン酸とイソクロロゲン酸との重量和に対す
るネオクロロゲン酸の重量比が０．５以上、好ましくは
０．５〜５である抗酸化性組成物と糖類とから成ること
を特徴とする抗酸化性組成物、 ４．クロロゲン酸、イソクロロゲン酸及びネオクロロゲ
ン酸の重量和に対する糖類の重量比が０．３〜５である
上記３記載の抗酸化性組成物、 ５．糖類がシュクロース及び／又はラフィノースである
上記２、３又は４記載の抗酸化性組成物に関する。
ン酸の重量和に対して重量比で０．５以上含有すること
を特徴とする抗酸化性組成物、 ２．クロロゲン酸とイソクロロゲン酸との重量和に対す
るネオクロロゲン酸の重量比が０．５〜５であることを
特徴とする上記１記載の抗酸化性組成物、 ３．クロロゲン酸とイソクロロゲン酸との重量和に対す
るネオクロロゲン酸の重量比が０．５以上、好ましくは
０．５〜５である抗酸化性組成物と糖類とから成ること
を特徴とする抗酸化性組成物、 ４．クロロゲン酸、イソクロロゲン酸及びネオクロロゲ
ン酸の重量和に対する糖類の重量比が０．３〜５である
上記３記載の抗酸化性組成物、 ５．糖類がシュクロース及び／又はラフィノースである
上記２、３又は４記載の抗酸化性組成物に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で使用するクロロゲン酸、
イソクロロゲン酸及びネオクロロゲン酸（以下これらを
まとめてクロロゲン酸類と称する。）は既知の化合物で
あり、クロロゲン酸は市販品として入手可能であるが、
イソクロロゲン酸、ネオクロロゲン酸は市販品では入手
できず、ヒマワリ種子等の天然物から抽出後、カラムク
ロマトグラフィー法等を用いて精製して得なければなら
ない。
イソクロロゲン酸及びネオクロロゲン酸（以下これらを
まとめてクロロゲン酸類と称する。）は既知の化合物で
あり、クロロゲン酸は市販品として入手可能であるが、
イソクロロゲン酸、ネオクロロゲン酸は市販品では入手
できず、ヒマワリ種子等の天然物から抽出後、カラムク
ロマトグラフィー法等を用いて精製して得なければなら
ない。
【０００７】本発明においてクロロゲン酸類を得るため
の原料としては、例えヒマワリ種子、コーヒー豆、リン
ゴ果実、タバコ葉、ナシ葉、モモ、サツマイモ等が挙げ
られるが、好ましくはキク科、ヒマワリ属に属するヒマ
ワリ（和名；日向、漢名；向日葵、学名；Ｈｅｌｉａｎ
ｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ Ｌ．）のそう果と呼ばれるも
のが挙げられる。これは主にヒマワリ油の原料として、
またペットの飼料として用いられている。また、搾油し
た後の粕は通常家畜の飼料として用いられているが、こ
れも本発明の適当な原料である。搾油した後の粕は、ヘ
キサン、その他の溶剤で油脂成分を取り除いてあるもの
が本発明においてはより好ましい。クロロゲン酸類を豊
富に含有しているヒマワリ種子抽出物を得る方法の概要
を示せば次のようになる。
の原料としては、例えヒマワリ種子、コーヒー豆、リン
ゴ果実、タバコ葉、ナシ葉、モモ、サツマイモ等が挙げ
られるが、好ましくはキク科、ヒマワリ属に属するヒマ
ワリ（和名；日向、漢名；向日葵、学名；Ｈｅｌｉａｎ
ｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ Ｌ．）のそう果と呼ばれるも
のが挙げられる。これは主にヒマワリ油の原料として、
またペットの飼料として用いられている。また、搾油し
た後の粕は通常家畜の飼料として用いられているが、こ
れも本発明の適当な原料である。搾油した後の粕は、ヘ
キサン、その他の溶剤で油脂成分を取り除いてあるもの
が本発明においてはより好ましい。クロロゲン酸類を豊
富に含有しているヒマワリ種子抽出物を得る方法の概要
を示せば次のようになる。
【０００８】まず、ヒマワリ種子を粉砕機等で適当な大
きさになるように粉砕する。搾油粕等ですでに殻が適当
に破砕されているものであれば、そのまま用いてもよ
い。次にこれらに対し、約５〜１０倍重量の水又は含水
アルコールを加え抽出する。水で抽出する場合は５０〜
１００℃に加熱するかオートクレーブ（例えば１２０℃
×２気圧）を用いて行う。また、含水アルコールを用い
る場合は、例えば８０％以下のアルコール溶液、好まし
くは６５％以下のアルコール溶液とし、室温〜７０℃好
ましくは５０℃前後で加温抽出する。抽出時間は１〜２
時間以上が好ましい。通常、この抽出液を減圧濃縮後乾
燥して粉末化するか、ペースト状にして仕上げる。抽出
用アルコールとしては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等を
用いることができる。上記の如くして得られたヒマワリ
種子抽出物を１０〜５０％水溶液とし、例えば、ダイヤ
イオン（三菱化学（株）の登録商標）ＨＰ−２１のよう
なスチレンジビニルベンゼン系多孔性重合樹脂で処理し
て該樹脂に吸着させ、十分に水洗後、該樹脂を例えばメ
タノールで溶出処理するとクロロゲン酸類を含有する抽
出物を得ることができる。
きさになるように粉砕する。搾油粕等ですでに殻が適当
に破砕されているものであれば、そのまま用いてもよ
い。次にこれらに対し、約５〜１０倍重量の水又は含水
アルコールを加え抽出する。水で抽出する場合は５０〜
１００℃に加熱するかオートクレーブ（例えば１２０℃
×２気圧）を用いて行う。また、含水アルコールを用い
る場合は、例えば８０％以下のアルコール溶液、好まし
くは６５％以下のアルコール溶液とし、室温〜７０℃好
ましくは５０℃前後で加温抽出する。抽出時間は１〜２
時間以上が好ましい。通常、この抽出液を減圧濃縮後乾
燥して粉末化するか、ペースト状にして仕上げる。抽出
用アルコールとしては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等を
用いることができる。上記の如くして得られたヒマワリ
種子抽出物を１０〜５０％水溶液とし、例えば、ダイヤ
イオン（三菱化学（株）の登録商標）ＨＰ−２１のよう
なスチレンジビニルベンゼン系多孔性重合樹脂で処理し
て該樹脂に吸着させ、十分に水洗後、該樹脂を例えばメ
タノールで溶出処理するとクロロゲン酸類を含有する抽
出物を得ることができる。
【０００９】更に、このようにして得られたクロロゲン
酸類を、例えば Ｓｅｐｈａｄｅｘ（ Ｐｈａｒｍａｃ
ｉａ社の登録商標 ）ＬＨ−２０ のようなデキストラ
ンゲルにかけ、水を流すと、イソクロロゲン酸、クロロ
ゲン酸、ネオクロロゲン酸、更に少量のカフェー酸の順
にそれぞれ別々に溶出させることができる。
酸類を、例えば Ｓｅｐｈａｄｅｘ（ Ｐｈａｒｍａｃ
ｉａ社の登録商標 ）ＬＨ−２０ のようなデキストラ
ンゲルにかけ、水を流すと、イソクロロゲン酸、クロロ
ゲン酸、ネオクロロゲン酸、更に少量のカフェー酸の順
にそれぞれ別々に溶出させることができる。
【００１０】本発明の抗酸化性組成物は、クロロゲン酸
類を特定割合、即ち、ネオクロロゲン酸を、クロロゲン
酸とイソクロロゲン酸の重量和に対して重量比で０．５
以上含有するものであり、例えば、上記のように得られ
た各クロロゲン酸類をこのような割合で配合することに
より得られる。
類を特定割合、即ち、ネオクロロゲン酸を、クロロゲン
酸とイソクロロゲン酸の重量和に対して重量比で０．５
以上含有するものであり、例えば、上記のように得られ
た各クロロゲン酸類をこのような割合で配合することに
より得られる。
【００１１】ネオクロロゲン酸は後述の試験例が示すよ
うに、クロロゲン酸及びイソクロロゲン酸に比べて非常
に強い抗酸化活性を有するので、ネオクロロゲン酸の含
有割合が多い事自体は全く問題がないので、本発明の抗
酸化性組成物としては、クロロゲン酸とイソクロロゲン
酸との重量和に対するネオクロロゲン酸の重量比が０．
５以上のものであれば良いが、該重量比が５より多くな
ると、抗酸化活性は含有比率に対してそれほど向上しな
いので、該重量比が０．５〜５の範囲で含有したものが
より好ましい。
うに、クロロゲン酸及びイソクロロゲン酸に比べて非常
に強い抗酸化活性を有するので、ネオクロロゲン酸の含
有割合が多い事自体は全く問題がないので、本発明の抗
酸化性組成物としては、クロロゲン酸とイソクロロゲン
酸との重量和に対するネオクロロゲン酸の重量比が０．
５以上のものであれば良いが、該重量比が５より多くな
ると、抗酸化活性は含有比率に対してそれほど向上しな
いので、該重量比が０．５〜５の範囲で含有したものが
より好ましい。
【００１２】またクロロゲン酸とイソクロロゲン酸の抗
酸化活性はほぼ同等であることから、本発明抗酸化性組
成物中のクロロゲン酸とイソクロロゲン酸との含有割合
は特に限定はなく、任意でよい。好ましくはクロロゲン
酸：イソクロロゲン酸が、１：１０〜１０：１、より好
ましくは１：１である。
酸化活性はほぼ同等であることから、本発明抗酸化性組
成物中のクロロゲン酸とイソクロロゲン酸との含有割合
は特に限定はなく、任意でよい。好ましくはクロロゲン
酸：イソクロロゲン酸が、１：１０〜１０：１、より好
ましくは１：１である。
【００１３】また、本発明の抗酸化性組成物は、上述の
含有割合のクロロゲン酸類からなる組成物に加えて、糖
類を含有したものが、より抗酸化活性が向上するため好
ましい。糖類自体には抗酸化活性がないため、クロロゲ
ン酸類に対して多量に含有すると組成物自体の量に対す
る相対的な活性が減少するので、糖類の含有量として
は、クロロゲン酸類の重量和に対して、重量比で０．３
〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。
含有割合のクロロゲン酸類からなる組成物に加えて、糖
類を含有したものが、より抗酸化活性が向上するため好
ましい。糖類自体には抗酸化活性がないため、クロロゲ
ン酸類に対して多量に含有すると組成物自体の量に対す
る相対的な活性が減少するので、糖類の含有量として
は、クロロゲン酸類の重量和に対して、重量比で０．３
〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。
【００１４】本発明で用いられる糖類としては、例えば
シュクロース、ラフィノース、ラクトース、サイクロデ
キストリン、グルコース、デキストリン、マルトース、
フルクトース、デンプン、トレハロース等が挙げられ、
好ましくはシュクロース、ラフィノースが挙げられる。
シュクロース、ラフィノース、ラクトース、サイクロデ
キストリン、グルコース、デキストリン、マルトース、
フルクトース、デンプン、トレハロース等が挙げられ、
好ましくはシュクロース、ラフィノースが挙げられる。
【００１５】また上記の本発明の抗酸化性組成物を有効
成分とすることで、優れた抗酸化剤を提供できる。この
抗酸化剤には、一般に混合可能な添加剤等を任意に添加
することができる。
成分とすることで、優れた抗酸化剤を提供できる。この
抗酸化剤には、一般に混合可能な添加剤等を任意に添加
することができる。
【００１６】
【実施例】以下、参考例、実施例、比較例及び試験例に
より本発明を説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 （参考例１） ヒマワリ種子抽出物の製造例 ヒマワリ種子１００ｇに蒸留水１０００ｍｌを加えて、
９０〜９５℃で３時間抽出した。ブフナー漏斗にてろ過
後、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮した。この
濃縮乾燥物に７０％エタノール水溶液を８４ｍｌ加え、
１時間撹拌した。ろ過後、ろ液をロータリーエバポレー
ターにて減圧濃縮した。この結果、７．６ｇのヒマワリ
種子抽出物を得た。
より本発明を説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 （参考例１） ヒマワリ種子抽出物の製造例 ヒマワリ種子１００ｇに蒸留水１０００ｍｌを加えて、
９０〜９５℃で３時間抽出した。ブフナー漏斗にてろ過
後、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮した。この
濃縮乾燥物に７０％エタノール水溶液を８４ｍｌ加え、
１時間撹拌した。ろ過後、ろ液をロータリーエバポレー
ターにて減圧濃縮した。この結果、７．６ｇのヒマワリ
種子抽出物を得た。
【００１７】（参考例２） クロロゲン酸類の製造例 参考例１で得られたヒマワリ種子抽出物４ｇを４ｍｌの
蒸留水に溶解し、ダイヤイオン（三菱化学（株）の登録
商標）ＨＰ−２１樹脂２００ｍｌを充填したカラムに吸
着させた。このカラムに３００ｍｌの水を流した後、メ
タノール３００ｍｌを流して樹脂に吸着した化合物を溶
出させた。得られた溶液を減圧濃縮し、クロロゲン酸類
１ｇを得た。このクロロゲン酸類の分析値を第１表に示
す。 分析方法：高速液体クロマトグラフィー法 使用カラム：Inertsil（ジーエルサイエンス（株）の登
録商標）ODS-210μ 4.6φ×250 mm 溶媒：水−メタノール＝70−30（体積比）pH 2.7（リン
酸で調整） 流速：0.7 ml/min 以下、クロロゲン酸類の各成分をそれぞれ次のように略
すことがある。 クロロゲン酸：Chloro., ネオクロロゲン酸：Neo., イ
ソクロロゲン酸：Iso.,カフェー酸：Caff.
蒸留水に溶解し、ダイヤイオン（三菱化学（株）の登録
商標）ＨＰ−２１樹脂２００ｍｌを充填したカラムに吸
着させた。このカラムに３００ｍｌの水を流した後、メ
タノール３００ｍｌを流して樹脂に吸着した化合物を溶
出させた。得られた溶液を減圧濃縮し、クロロゲン酸類
１ｇを得た。このクロロゲン酸類の分析値を第１表に示
す。 分析方法：高速液体クロマトグラフィー法 使用カラム：Inertsil（ジーエルサイエンス（株）の登
録商標）ODS-210μ 4.6φ×250 mm 溶媒：水−メタノール＝70−30（体積比）pH 2.7（リン
酸で調整） 流速：0.7 ml/min 以下、クロロゲン酸類の各成分をそれぞれ次のように略
すことがある。 クロロゲン酸：Chloro., ネオクロロゲン酸：Neo., イ
ソクロロゲン酸：Iso.,カフェー酸：Caff.
【００１８】
【表１】
【００１９】（参考例３） クロロゲン酸類の分離例 参考例２で得られたクロロゲン酸類１ｇを１０ｍｌの蒸
留水に溶解し、Ｓｅｐｈａｄｅｘ（Ｐｈａｒｍａｃｉａ
社の登録商標）ＬＨ−２０ ６００ｍｌを充填したカ
ラムに吸着させた。次にこのカラムに１２００ｍｌの蒸
留水を流しクロロゲン酸、イソクロロゲン酸、ネオクロ
ロゲン酸、カフェー酸を順次溶出させ、それぞれ０．３
１ｇ、０．３７ｇ、０．２８ｇ、０．０１ｇを分取し
た。
留水に溶解し、Ｓｅｐｈａｄｅｘ（Ｐｈａｒｍａｃｉａ
社の登録商標）ＬＨ−２０ ６００ｍｌを充填したカ
ラムに吸着させた。次にこのカラムに１２００ｍｌの蒸
留水を流しクロロゲン酸、イソクロロゲン酸、ネオクロ
ロゲン酸、カフェー酸を順次溶出させ、それぞれ０．３
１ｇ、０．３７ｇ、０．２８ｇ、０．０１ｇを分取し
た。
【００２０】（試験例）次に、本発明で用いる抗酸化活
性試験について述べる。 ＜ロダン鉄活性試験＞リノール酸の自動酸化を行い、過
酸化物価をロダン鉄法（チオシアネート法）により測定
した。即ち、２．５％ のリノール酸（９９．５％ エ
タノール溶液）１ｍｌ、０．０５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ
７．０）２ｍｌ、蒸留水２ｍｌの混液をねじ口試験管
（φ３４ ×８０ ｍｍ）に入れ、さらに被検定サンプ
ルを目的濃度になるよう添加し、３７℃遮光下にて保存
した。経時的に被検定サンプル０．１ｍｌ、７５％エタ
ノール４．８ｍｌ、チオシアン酸アンモニウム水溶液
０．０５ｍｌの混液に０．０２Ｍの塩化第一鉄（II）
（３．５％ 塩酸水溶液）０．０５ｍｌを加えてから正
確に３分後、５００ｎｍにおける吸光度を測定した。通
常、この方法において吸光度 ０．３ はリノール酸の酸
敗分岐点とされていることから、サンプルの過酸化物価
がこの値に達するまでの期間（日数）を誘導日数として
抗酸化活性の強さを評価した。尚、コントロールとして
は、被検定サンプルを添加しないものを用いた。
性試験について述べる。 ＜ロダン鉄活性試験＞リノール酸の自動酸化を行い、過
酸化物価をロダン鉄法（チオシアネート法）により測定
した。即ち、２．５％ のリノール酸（９９．５％ エ
タノール溶液）１ｍｌ、０．０５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ
７．０）２ｍｌ、蒸留水２ｍｌの混液をねじ口試験管
（φ３４ ×８０ ｍｍ）に入れ、さらに被検定サンプ
ルを目的濃度になるよう添加し、３７℃遮光下にて保存
した。経時的に被検定サンプル０．１ｍｌ、７５％エタ
ノール４．８ｍｌ、チオシアン酸アンモニウム水溶液
０．０５ｍｌの混液に０．０２Ｍの塩化第一鉄（II）
（３．５％ 塩酸水溶液）０．０５ｍｌを加えてから正
確に３分後、５００ｎｍにおける吸光度を測定した。通
常、この方法において吸光度 ０．３ はリノール酸の酸
敗分岐点とされていることから、サンプルの過酸化物価
がこの値に達するまでの期間（日数）を誘導日数として
抗酸化活性の強さを評価した。尚、コントロールとして
は、被検定サンプルを添加しないものを用いた。
【００２１】＜β−カロテンの褪色試験＞β−カロテン
は食用色素として広く利用されているが、光、熱、酸
素、湿度等の条件により、酸化分解し褪色する。クロロ
ゲン酸類の抗酸化試験としてβ−カロテンの褪色抑制効
果を調べた。即ち、水溶性β−カロテン（三共株式会社
製）０．０３％、ソルビン酸カリウム０．１％を混合し
た水溶液を作成した。この溶液に被検定サンプルを目的
濃度になるよう添加した後、２０℃、３５００Ｌｕｘ下
で保存し、経時的に５００ｎｍでの吸光度を測定した。
５００ｎｍの吸光度をβ−カロテンの量としてその残存
率を活性の評価に用いた。β−カロテンの残存率は以下
の式で求められる。尚、コントロールとしては、被検定
サンプルを添加しないものを用いた。
は食用色素として広く利用されているが、光、熱、酸
素、湿度等の条件により、酸化分解し褪色する。クロロ
ゲン酸類の抗酸化試験としてβ−カロテンの褪色抑制効
果を調べた。即ち、水溶性β−カロテン（三共株式会社
製）０．０３％、ソルビン酸カリウム０．１％を混合し
た水溶液を作成した。この溶液に被検定サンプルを目的
濃度になるよう添加した後、２０℃、３５００Ｌｕｘ下
で保存し、経時的に５００ｎｍでの吸光度を測定した。
５００ｎｍの吸光度をβ−カロテンの量としてその残存
率を活性の評価に用いた。β−カロテンの残存率は以下
の式で求められる。尚、コントロールとしては、被検定
サンプルを添加しないものを用いた。
【００２２】
【数１】
【００２３】（試験例１）参考例３で得られたクロロゲ
ン酸類の各成分のロダン鉄法による抗酸化活性の試験を
行った。その結果を第２表に示す。第２表よりクロロゲ
ン酸類の中では、ネオクロロゲン酸が最も抗酸化活性が
強いことが分かった。
ン酸類の各成分のロダン鉄法による抗酸化活性の試験を
行った。その結果を第２表に示す。第２表よりクロロゲ
ン酸類の中では、ネオクロロゲン酸が最も抗酸化活性が
強いことが分かった。
【００２４】
【表２】 表中の数値は500nmでの吸光度を表す。
【００２５】（試験例２）試験例２と同じサンプルを用
い、β−カロテンの褪色試験を行った。その結果を第３
表に示す。異なった試験系でもネオクロロゲン酸には強
い抗酸化活性が認められた。
い、β−カロテンの褪色試験を行った。その結果を第３
表に示す。異なった試験系でもネオクロロゲン酸には強
い抗酸化活性が認められた。
【００２６】
【表３】 表中の数値はβ−カロテンの残存率を表す。
【００２７】（実施例１、比較例１）第４表に記載され
た配合割合でクロロゲン酸類を配合した組成物を製造
し、これらの組成物についてロダン鉄法により酸化試験
を行った。尚、被検定サンプルは全量で１００ｐｐｍに
なるように配合した。結果を第４表に示す。第４表より
Neo./(Chloro.+Iso.) = ０．５以上で顕著に抗酸化活性
が強力になることが分かった。
た配合割合でクロロゲン酸類を配合した組成物を製造
し、これらの組成物についてロダン鉄法により酸化試験
を行った。尚、被検定サンプルは全量で１００ｐｐｍに
なるように配合した。結果を第４表に示す。第４表より
Neo./(Chloro.+Iso.) = ０．５以上で顕著に抗酸化活性
が強力になることが分かった。
【００２８】
【表４】 ただし、Chloro. : Iso.= 1 : 1
【００２９】（実施例２）次に、実施例１で得たNeo./
(Chloro.+Iso.)が０．５であるサンプル（ただし、Chlo
ro. : Iso.= 1 : 1）に対してシュクロースを第５表に
記載された配合割合で配合した組成物を製造した。同様
にシュクロースの代わりにラフィノースを配合した組成
物を製造した。これらの組成物についてロダン鉄法によ
り酸化試験を行った。尚、被検定サンプルは全量で１０
０ｐｐｍになるように配合した。その結果を第５表に表
す。第５表よりシュクロース／クロロゲン酸類＝０．３
〜５で抗酸化活性が顕著に強力になることが分かった。
(Chloro.+Iso.)が０．５であるサンプル（ただし、Chlo
ro. : Iso.= 1 : 1）に対してシュクロースを第５表に
記載された配合割合で配合した組成物を製造した。同様
にシュクロースの代わりにラフィノースを配合した組成
物を製造した。これらの組成物についてロダン鉄法によ
り酸化試験を行った。尚、被検定サンプルは全量で１０
０ｐｐｍになるように配合した。その結果を第５表に表
す。第５表よりシュクロース／クロロゲン酸類＝０．３
〜５で抗酸化活性が顕著に強力になることが分かった。
【００３０】
【表５】 また、シュクロースの代わりにラフィノースを用いた場
合も同様の結果が得られた。
合も同様の結果が得られた。
【００３１】
【発明の効果】クロロゲン酸類の組成を特定することに
より、優れた抗酸化性組成物を得ることができる。更
に、クロロゲン酸類に糖類を添加することにより、より
抗酸化活性を向上させることができる。
より、優れた抗酸化性組成物を得ることができる。更
に、クロロゲン酸類に糖類を添加することにより、より
抗酸化活性を向上させることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 ネオクロロゲン酸を、クロロゲン酸とイ
ソクロロゲン酸の重量和に対して重量比で０．５以上含
有することを特徴とする抗酸化性組成物。 - 【請求項２】 クロロゲン酸とイソクロロゲン酸との重
量和に対するネオクロロゲン酸の重量比が０．５〜５で
あることを特徴とする請求項１記載の抗酸化性組成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の抗酸化性組成物と
糖類とから成ることを特徴とする抗酸化性組成物。 - 【請求項４】 クロロゲン酸、イソクロロゲン酸及びネ
オクロロゲン酸の重量和に対する糖類の重量比が０．３
〜５である請求項３記載の抗酸化性組成物。 - 【請求項５】 糖類がシュクロース及び／又はラフィノ
ースである請求項２、３又は４記載の抗酸化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302700A JPH09143465A (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 抗酸化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302700A JPH09143465A (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 抗酸化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143465A true JPH09143465A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17912144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7302700A Pending JPH09143465A (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 抗酸化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143465A (ja) |
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- 1995-11-21 JP JP7302700A patent/JPH09143465A/ja active Pending
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