JPH09137084A - Polyester resin and composition for powder coating compound - Google Patents

Polyester resin and composition for powder coating compound

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JPH09137084A
JPH09137084A JP31745995A JP31745995A JPH09137084A JP H09137084 A JPH09137084 A JP H09137084A JP 31745995 A JP31745995 A JP 31745995A JP 31745995 A JP31745995 A JP 31745995A JP H09137084 A JPH09137084 A JP H09137084A
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JP
Japan
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polyester resin
coating
polyester
component
powder coating
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Application number
JP31745995A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yumi Tanahashi
由美 棚橋
Takayuki Sumi
隆行 角
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Nippon Ester Co Ltd
Original Assignee
Nippon Ester Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a polyester resin and a composition useful for coating a slate tile requiring weathering resistance and alkali resistance. SOLUTION: This polyester resin for a powder coating compound is a polyester resin which consists essentially of aromatic dicarboxylic acid components and aliphatic glycol components, has 0.15-0.40 intrinsic viscosity and contains mainly a carboxyl group at the end. The acid components constituting the polyester are composed of 50-100mol% isophthalic acid component and the glycol components constituting the polyester are composed of 70-100mol% of neopentyl glycol component. The polyester resin is useful for coating a slate tile. The polyester resin is mixed with a triglycidyl isocyanurate-based curing agent provide the objective polyster. resin.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、スレート瓦の塗装
に用いる粉体塗料用のポリエステル樹脂及び組成物に関
するものである。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polyester resin and a composition for powder coating used for coating slate roof tiles.

【0002】[0002]

【従来の技術】粉体塗料は、従来の溶剤型塗料と比較し
て、低公害であること、塗装直後でも利用に供し得るこ
と、重ね塗りが不要であること、塗装時の余剰分を回収
して再利用できること、比較的安価であること等の利点
が認められ、家電製品、建材、自動車部品等の部材の保
護、装飾用塗料として急速に需要が拡大している。
2. Description of the Related Art Compared with conventional solvent-based paints, powder paints have low pollution, can be used immediately after painting, do not require overcoating, and collect surplus during painting. It has been recognized that it can be reused and is relatively inexpensive, and the demand for it is rapidly expanding as a coating material for protecting members such as home electric appliances, building materials, and automobile parts, and as a decorative paint.

【0003】スレート瓦の塗装用に用いる粉体塗料の場
合、耐候性及び耐アルカリ性が要求される。従来、スレ
ート瓦塗装用の粉体塗料として、エポキシ樹脂系のもの
を用いることが試みられているが、この塗料で塗装した
ものは、当初の外観や密着性は優れているものの、極め
て短期間で白化ないしチョーキングを起こし、光沢が著
しく低下する等、耐候性に劣るという問題があった。
In the case of a powder coating used for coating slate roof tiles, weather resistance and alkali resistance are required. Conventionally, it has been attempted to use an epoxy resin type powder coating for slate roof tile coating, but the coating applied with this coating has excellent initial appearance and adhesion, but it is extremely short-lived. However, there is a problem that the weather resistance is inferior such that whitening or chalking occurs and the gloss is remarkably reduced.

【0004】この問題を解決するものとして、特公昭63
− 48911号公報には、耐候性の良好なアクリル樹脂をベ
ースとするスレート瓦塗装用の粉体塗料組成物が開示さ
れている。しかし、この塗料は、高価であるとともに、
他の種類の粉体塗料との相溶性が極めて悪いため、塗装
ラインを隔離しなければならないという問題があった。
As a means for solving this problem, Japanese Examined Patent Publication Sho 63
No. 48911 discloses a powder coating composition for coating slate roof tiles, which is based on an acrylic resin having good weather resistance. However, this paint is expensive and
Since the compatibility with other types of powder coatings is extremely poor, there was a problem that the coating line had to be isolated.

【0005】ポリエステル樹脂系粉体塗料は、上記のよ
うな問題がなく、比較的安価で塗膜性能とコストとのバ
ランスのとれた粉体塗料として知られている。粉体塗料
に用いるポリエステル樹脂は、塗料を製造する工程で樹
脂と硬化剤及び各種添加剤を混合して溶融混練するの
で、硬化剤と反応しない温度で混練できるものでなけれ
ばならず、樹脂の軟化温度は通常 150℃が上限とされて
いる。また、熱硬化後の塗膜に可撓性を付与するため
に、芳香族成分と脂肪族成分とを適度に含有させること
が好ましい。
Polyester resin-based powder coating materials are known as powder coating materials that do not have the above-mentioned problems, are relatively inexpensive, and have a good balance between coating film performance and cost. The polyester resin used for the powder coating composition is a resin, a curing agent, and various additives that are mixed and melt-kneaded in the process of manufacturing the coating composition, and therefore must be capable of being kneaded at a temperature that does not react with the curing agent. The maximum softening temperature is 150 ° C. Further, in order to impart flexibility to the coating film after thermosetting, it is preferable to appropriately contain an aromatic component and an aliphatic component.

【0006】これらの理由から、熱硬化性粉体塗料用の
ポリエステル樹脂としては、一般に、ポリエチレンテレ
フタレートに第三成分を共重合して軟化温度を低下させ
たものが広く使用されている。そして、第三成分として
は種々のものが使用可能であるが、耐候性を必要とする
用途にはネオペンチルグリコールが一般に使用されてい
る。
For these reasons, as the polyester resin for the thermosetting powder coating material, generally, polyethylene terephthalate in which the third component is copolymerized to lower the softening temperature is widely used. Various materials can be used as the third component, but neopentyl glycol is generally used for applications requiring weather resistance.

【0007】しかしながら、ポリエチレンテレフタレー
トにネオペンチルグリコールを共重合すると、ある程度
耐候性が向上するが、スレート瓦塗装用のような高度な
耐候性が要求される用途には耐候性が不十分であった。
また、ネオペンチルグリコールの共重合量の少ないポリ
エステル樹脂は、耐アルカリ性が不十分で、これをベー
スとしたものは、スレート瓦塗装用には不適当であっ
た。
However, copolymerization of polyethylene terephthalate with neopentyl glycol improves the weather resistance to some extent, but the weather resistance was insufficient for applications requiring high weather resistance such as for slate roof tile coating. .
A polyester resin having a small amount of neopentyl glycol copolymerized has insufficient alkali resistance, and a resin based on this is not suitable for slate roof tile coating.

【0008】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐候性及び
耐アルカリ性が要求されるスレート瓦の塗装に用いられ
る粉体塗料用のポリエステル樹脂及び組成物を提供しよ
うとするものである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention is intended to provide a polyester resin and a composition for a powder coating used for coating slate roof tiles which are required to have weather resistance and alkali resistance.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため研究を重ねた結果、ポリエステルの構
成成分を適切に選定することによってこの目的が達成さ
れることを見出し、本発明に到達した。
DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of repeated research to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that this object can be achieved by appropriately selecting the constituent components of polyester. The invention was reached.

【0010】すなわち、本発明の要旨は、次の通りであ
る。 1.芳香族ジカルボン酸成分と脂肪族グリコール成分と
を主な構成成分とし、極限粘度が0.15〜0.40である末端
が主にカルボキシル基のポリエステル樹脂であって、ポ
リエステルを構成する酸成分のうちイソフタル酸成分が
50〜100 モル%、ポリエステルを構成するグリコール成
分のうちネオペンチルグリコール成分が70〜100 モル%
を占めることを特徴とするスレート瓦の塗装に用いる粉
体塗料用のポリエステル樹脂。 2.上記のポリエステル樹脂にトリグリシジルイソシア
ヌレート系硬化剤を配合したスレート瓦の塗装に用いる
粉体塗料用のポリエステル樹脂組成物。
That is, the gist of the present invention is as follows. 1. An aromatic dicarboxylic acid component and an aliphatic glycol component as main constituent components, the intrinsic viscosity is 0.15 to 0.40 is a polyester resin mainly carboxyl group terminal, isophthalic acid component of the acid component constituting the polyester But
50 to 100 mol%, 70 to 100 mol% of neopentyl glycol component in the glycol component of polyester
A polyester resin for powder coating used for coating slate roof tiles, which is characterized by 2. A polyester resin composition for powder coating, which is used for coating a slate roof tile in which the above-mentioned polyester resin is mixed with a triglycidyl isocyanurate curing agent.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below.

【0012】本発明のポリエステル樹脂は、芳香族ジカ
ルボン酸成分と脂肪族グリコール成分とを主な構成成分
とするものであるが、ポリエステルを構成する酸成分の
うちイソフタル酸成分が50〜100 モル%、ポリエステル
を構成するグリコール成分のうちネオペンチルグリコー
ル成分が70〜100 モル%を占めるものであることが必要
である。イソフタル酸成分の割合が酸成分の50モル%未
満であったり、ネオペンチルグリコール成分の割合がグ
リコール成分の70モル%未満であると耐候性、耐アルカ
リ性とも不十分となる。
The polyester resin of the present invention is mainly composed of an aromatic dicarboxylic acid component and an aliphatic glycol component, but the isophthalic acid component is 50 to 100 mol% in the acid component constituting the polyester. It is necessary that the neopentyl glycol component accounts for 70 to 100 mol% of the glycol component constituting the polyester. If the proportion of the isophthalic acid component is less than 50 mol% of the acid component or the proportion of the neopentyl glycol component is less than 70 mol% of the glycol component, both weather resistance and alkali resistance are insufficient.

【0013】本発明のポリエステル樹脂において、イソ
フタル酸成分と共に用いることのできる他のジカルボン
酸成分としては、テレフタル酸、無水フタル酸、フタル
酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、
アジピン酸、セバシン酸、1,10−デカンジカルボン酸等
の脂肪族ジカルボン酸が挙げられ、なかでもテレフタル
酸が好ましく用いられる。また、ジカルボン酸成分と共
に、ポリエステル樹脂をゲル化させない範囲で、トリメ
リット酸、ピロメリット酸等の三価以上のカルボン酸成
分を併用することができる。
In the polyester resin of the present invention, other dicarboxylic acid components which can be used together with the isophthalic acid component include aromatic dicarboxylic acids such as terephthalic acid, phthalic anhydride, phthalic acid and naphthalenedicarboxylic acid.
Examples thereof include aliphatic dicarboxylic acids such as adipic acid, sebacic acid, and 1,10-decanedicarboxylic acid, and among them, terephthalic acid is preferably used. In addition, a tricarboxylic or higher carboxylic acid component such as trimellitic acid or pyromellitic acid can be used in combination with the dicarboxylic acid component as long as the polyester resin is not gelled.

【0014】また、本発明のポリエステル樹脂におい
て、ネオペンチルグリコール成分と併用することのでき
る他のグリコール成分として、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブ
タンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロ
ヘキサンジメタノール等の脂肪族グリコールが挙げられ
るが、なかでもエチレングリコールが好ましく用いられ
る。また、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールSのエチレンオキサイド付加物等の
芳香族基を有するジオールも少量であれば併用すること
ができ、さらに、グリコール成分と共に、ポリエステル
樹脂をゲル化させない範囲で、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン、ペンタエリスリトール等の三価以上の
アルコール成分を併用することができる。
In the polyester resin of the present invention, other glycol components that can be used in combination with the neopentyl glycol component include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, Aliphatic glycols such as 1,4-cyclohexanedimethanol can be mentioned, and among them, ethylene glycol is preferably used. In addition, a diol having an aromatic group such as an ethylene oxide adduct of bisphenol A and an ethylene oxide adduct of bisphenol S can be used together in a small amount, and further, together with the glycol component, the polyester resin is not gelled. , A trihydric or higher alcohol component such as trimethylolpropane, glycerin, and pentaerythritol can be used in combination.

【0015】また、必要に応じて、4−ヒドロキシ安息
香酸、ε−カプロラクトン等のオキシカルボン酸成分を
少量併用してもよい。
If necessary, a small amount of an oxycarboxylic acid component such as 4-hydroxybenzoic acid or ε-caprolactone may be used in combination.

【0016】本発明のポリエステル樹脂は、極限粘度が
0.15〜0.40dl/g、好ましくは0.20〜0.35dl/gの範囲のも
のである。極限粘度が0.15dl/gに満たないと、樹脂及び
樹脂組成物の耐ブロッキング性が低下したり、塗膜の機
械的強度が低下する傾向にあり、極限粘度が0.40dl/gを
超えると、樹脂の粉砕性が悪くなる傾向がある。
The polyester resin of the present invention has an intrinsic viscosity
It is in the range of 0.15 to 0.40 dl / g, preferably 0.20 to 0.35 dl / g. If the intrinsic viscosity is less than 0.15 dl / g, the blocking resistance of the resin and the resin composition is reduced, or the mechanical strength of the coating film tends to be reduced, and if the intrinsic viscosity exceeds 0.40 dl / g, The pulverizability of the resin tends to deteriorate.

【0017】また、本発明のポリエステル樹脂は、末端
が主にカルボキシル基のポリエステル樹脂であり、酸価
が13〜67 mgKOH/g、好ましくは15〜55 mgKOH/gの範囲の
ものが望ましい。酸価が 13mgKOH/gに満たないものは、
一般に分子量が大きく、塗料の表面に大きな凹凸が生じ
て平滑性が低下する傾向にあり、酸価が 67mgKOH/gを超
えるものでは、塗膜の機械的強度が低下する傾向にある
うえ、硬化剤の配合量を多くしなければならず、結果と
して塗料が高価なものとなる。
Further, the polyester resin of the present invention is a polyester resin mainly having a carboxyl group at the terminal and has an acid value of 13 to 67 mgKOH / g, preferably 15 to 55 mgKOH / g. If the acid value is less than 13mgKOH / g,
Generally, the molecular weight is large, and the surface of the coating tends to have large irregularities, resulting in a decrease in smoothness.When the acid value exceeds 67 mgKOH / g, the mechanical strength of the coating film tends to decrease and the curing agent Therefore, the amount of the paint must be increased, resulting in an expensive paint.

【0018】さらに、本発明のポリエステル樹脂は、軟
化温度が50〜150 ℃の範囲のものが好ましい。軟化温度
が50℃に満たないと、粉体化した樹脂や樹脂組成物が凝
集して固化し易く、耐ブロッキング性が劣る傾向にあ
り、一方、軟化温度が 150℃を超えると、塗料製造時の
混練温度を高くすることが必要となり、混練中に樹脂と
硬化剤との反応が進み、結果として塗膜の平滑性や機械
的強度が低下する傾向がある。
Further, the polyester resin of the present invention preferably has a softening temperature in the range of 50 to 150 ° C. If the softening temperature is less than 50 ° C, the powdered resin or resin composition tends to agglomerate and solidify, and the blocking resistance tends to be poor, while if the softening temperature exceeds 150 ° C, during coating production. It is necessary to raise the kneading temperature of, and the reaction between the resin and the curing agent progresses during kneading, and as a result, the smoothness and mechanical strength of the coating film tend to decrease.

【0019】上記の条件を満足するポリエステル樹脂
は、イソフタル酸、ネオペンチルグリコール及び前記の
ような酸成分、アルコール成分(それらのエステル形成
性誘導体を含む)を原料とし、常法によって、 200〜28
0 ℃の温度でエステル化又はエステル交換反応を行った
後、5hPa 以下の減圧下、温度 200〜300 ℃、好ましく
は 230〜290 ℃で重縮合反応を行って高重合度のポリエ
ステルとし、これに酸成分を添加して解重合反応を行う
方法で調製することができる。
The polyester resin satisfying the above-mentioned conditions is prepared by using isophthalic acid, neopentyl glycol and the above-mentioned acid component and alcohol component (including their ester-forming derivatives) as raw materials, and 200 to 28
After the esterification or transesterification reaction at a temperature of 0 ° C, the polycondensation reaction is performed at a temperature of 200 to 300 ° C, preferably 230 to 290 ° C under a reduced pressure of 5 hPa or less to obtain a polyester having a high degree of polymerization. It can be prepared by a method of adding an acid component to carry out a depolymerization reaction.

【0020】なお、エステル化、エステル交換及び重縮
合反応において、公知の触媒を用いることができる。
Known catalysts can be used in the esterification, transesterification and polycondensation reactions.

【0021】本発明のポリエステル樹脂は、ポリエステ
ル樹脂のカルボキシル基と反応する官能基を持つ硬化剤
を配合して粉体塗料とされる。硬化剤としては、トリグ
リシジルイソシアヌレート系硬化剤が好適であり、具体
例としては、チバガイギー社の「ARALDITE PT-810 」
(商品名)等がある。
The polyester resin of the present invention is made into a powder coating by blending a curing agent having a functional group which reacts with the carboxyl group of the polyester resin. As the curing agent, a triglycidyl isocyanurate type curing agent is suitable, and as a specific example, "ARALDITE PT-810" manufactured by Ciba-Geigy Co., Ltd.
(Product name) etc.

【0022】硬化剤の使用量は、ポリエステル樹脂のカ
ルボキシル基量にほぼ対応する官能基量、好ましくは
0.8〜1.2 倍当量の範囲とするのが適当である。
The amount of the curing agent used is approximately the same as the amount of carboxyl groups in the polyester resin, preferably the amount of functional groups.
A range of 0.8 to 1.2 times equivalent is appropriate.

【0023】本発明の粉体塗料用樹脂組成物は、上記の
ようなポリエステル樹脂と硬化剤とをニーダ又はロール
を用いて、温度70〜150 ℃で混練することにより調製す
ることができる。
The resin composition for powder coating of the present invention can be prepared by kneading the above polyester resin and the curing agent at a temperature of 70 to 150 ° C. using a kneader or a roll.

【0024】なお、本発明の樹脂組成物には、必要に応
じて公知の硬化触媒、レベリング剤その他の添加剤、顔
料等を配合することができる。
The resin composition of the present invention may contain known curing catalysts, leveling agents and other additives, pigments and the like, if necessary.

【0025】[0025]

【実施例】次に、実施例によって、本発明を具体的に説
明する。なお、実施例中の特性値等は次の方法で求め
た。 (a) イソフタル酸の共重合割合(IPA共重合率) 樹脂をメタノール分解した後、ガスクロマトグラフ法で
イソフタル酸の量を求め、全酸成分に対するモル%で表
した。 (b) ネオペンチルグリコールの共重合割合(NPG共重
合率) 樹脂をメタノール分解化した後、ガスクロマトグラフ法
でネオペンチルグリコールの量を求め、全グリコール成
分に対するモル%で表した。 (c) 極限粘度 フェノールと四塩化エタンとの等重量混合物を溶媒と
し、温度20℃で測定した。 (d) 酸価 樹脂をジオキサン/水=9/1(容量比)の混合液に溶
解し、30分間加熱還流した後、水酸化カリウムメタノー
ル溶液で滴定して求めた。 (e) 軟化温度 60〜100 メッシュの大きさに粉砕した樹脂を直径 2.5m
m、長さ 150mmの有底ガラス管に30mmの高さまで充填
し、樹脂充填部を油浴中に浸漬して、1℃/分の速度で
昇温し、液化し始める温度を目視で求め、軟化温度とし
た。 (f) 60度鏡面光沢度 JIS K 5400に準じて求めた。 (g) 促進耐候性 JIS K 5400に準じて促進耐候性試験を行い、 700時間経
過後の光沢度保持率を求めて評価した。 (光沢度保持率が80%以上であれば合格である。) (h) 耐アルカリ性 促進耐候性試験を行った試料について、塗膜の割れやク
ラックの発生の有無を観察して評価した。 (耐アルカリ
性が悪いと、スレート瓦のアルカリにより、塗膜に割れ
やクラックが発生する。) ○:塗膜の割れやクラックの発生無 ×:塗膜の割れやクラックの発生有
Next, the present invention will be described in detail with reference to examples. The characteristic values and the like in the examples were obtained by the following methods. (a) Copolymerization Ratio of Isophthalic Acid (IPA Copolymerization Ratio) After the resin was decomposed with methanol, the amount of isophthalic acid was determined by gas chromatography and expressed as mol% based on the total acid components. (b) Copolymerization Ratio of Neopentyl Glycol (NPG Copolymerization Ratio) After decomposing the resin with methanol, the amount of neopentyl glycol was determined by gas chromatography and expressed as mol% based on all glycol components. (c) Intrinsic Viscosity An equal weight mixture of phenol and ethane tetrachloride was used as a solvent and measured at a temperature of 20 ° C. (d) Acid value The resin was dissolved in a mixed solution of dioxane / water = 9/1 (volume ratio), heated under reflux for 30 minutes, and titrated with a potassium hydroxide methanol solution to determine the acid value. (e) Softening temperature 60 to 100 mesh crushed resin 2.5m in diameter
The bottomed glass tube with a length of m and a length of 150 mm was filled to a height of 30 mm, the resin-filled portion was immersed in an oil bath, the temperature was raised at a rate of 1 ° C / min, and the temperature at which liquefaction began was visually determined The softening temperature was used. (f) 60 degree specular gloss Measured according to JIS K 5400. (g) Accelerated weather resistance An accelerated weather resistance test was conducted according to JIS K 5400, and the gloss retention rate after 700 hours was calculated and evaluated. (It is acceptable if the gloss retention rate is 80% or more.) (H) Alkali resistance The samples subjected to the accelerated weathering test were evaluated by observing the occurrence of cracks or cracks in the coating film. (If the alkali resistance is poor, the alkali of the slate tile will cause cracks or cracks in the coating film.) ○: No cracks or cracks in the coating film ×: Cracks or cracks in the coating film

【0026】実施例1〜6、比較例1〜3 表1に示した原料化合物を、表1に示した量(モル部)
でエステル化反応槽に仕込み、圧力0.05〜0.25 MPa、温
度 200〜260 ℃で4時間エステル化反応を行った。得ら
れたエステル化物を重縮合反応槽に移送した後、三酸化
アンチモンを4×10-4モル/酸成分1モル添加し、0.4h
Paに減圧し、 280℃で4時間重縮合反応を行い、極限粘
度0.45dl/gのポリエステルを得た。次いで、このポリエ
ステルに、表1に示した解重合剤を表1に示した量(モ
ル部)で添加し、常圧下、 250℃で2時間解重合反応を
行い、表1に示す特性値のポリエステル樹脂を得た。得
られたポリエステル樹脂に、トリグリシジルイソシアヌ
レート系硬化剤:チバガイギー社製「ARALDITE PT-810
」、硬化触媒:チバガイギー社製「ARALDITEDT-312
6」、ブチルポリアクリレート系レベリング剤:バスフ
社製アクロナール4F、ベンゾイン及びルチル型二酸化チ
タン顔料:石原産業社製CR-90 を表1に示す量(重量
部) で添加し、FM10B 型ヘンシェルミキサー(三井三池
製作所製)でドライブレンドした後、PR-46 型コ・ニー
ダ(ブッス社製)を用いて 110℃で溶融混練し、冷却、
粉砕後、 140メッシュの金網で分級して、粉体塗料を得
た。得られた粉体塗料を、予め 250℃の熱風乾燥機で30
分間加熱したスレート瓦に膜厚が50〜60μm となるよう
に吹き付け塗装して、 200℃×30分間焼付けを行った。
塗膜の性能を評価した結果を表1に示す。
Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 The raw material compounds shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1 (parts by mole).
Was charged into an esterification reaction tank at a pressure of 0.05 to 0.25 MPa and a temperature of 200 to 260 ° C. for 4 hours. After transferring the obtained esterified product to a polycondensation reaction tank, 4 × 10 −4 mol of antimony trioxide / 1 mol of an acid component was added to the polycondensation reactor for 0.4 h
The pressure was reduced to Pa and the polycondensation reaction was carried out at 280 ° C. for 4 hours to obtain a polyester having an intrinsic viscosity of 0.45 dl / g. Next, the depolymerizing agent shown in Table 1 was added to this polyester in the amount (mol part) shown in Table 1, and the depolymerization reaction was carried out at 250 ° C. for 2 hours under normal pressure to obtain the characteristic values shown in Table 1. A polyester resin was obtained. Triglycidyl isocyanurate type curing agent: "ARALDITE PT-810" manufactured by Ciba Geigy Co., Ltd. was added to the obtained polyester resin.
, Curing catalyst: "ARALDITE DT-312" manufactured by Ciba Geigy
6 ", butyl polyacrylate leveling agent: acronal 4F manufactured by Basuf, benzoin and rutile titanium dioxide pigment: CR-90 manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd. was added in an amount (parts by weight) shown in Table 1, and an FM10B type Henschel mixer ( After dry blending with Mitsui Miike Seisakusho), melt-kneading at 110 ° C using PR-46 type co-kneader (Bus Co., Ltd.), cooling,
After crushing, classification was performed with a wire mesh of 140 mesh to obtain a powder coating material. The obtained powder coating is preliminarily dried in a hot air dryer at 250 ° C for 30
Spray coating was applied to the slate roof tile that had been heated for 1 minute so that the film thickness would be 50 to 60 μm, and baking was performed at 200 ° C for 30 minutes.
Table 1 shows the results of evaluating the performance of the coating film.

【0027】表1において、略号で示した化合物は、次
のものを表す。 IPA:イソフタル酸 TPA:テレフタル酸 ADA:アジピン酸 NPG:ネオペンチルグリコール EG:エチレングリコール TMA:トリメリット酸
In Table 1, compounds represented by abbreviations represent the following. IPA: isophthalic acid TPA: terephthalic acid ADA: adipic acid NPG: neopentyl glycol EG: ethylene glycol TMA: trimellitic acid

【0028】[0028]

【表1】 [Table 1]

【0029】[0029]

【発明の効果】本発明によれば、耐候性及び耐アルカリ
性が要求されるスレート瓦の塗装に用いられる粉体塗料
用のポリエステル樹脂及び組成物を比較的低コストで得
ることができる。
EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, a polyester resin and composition for powder coating used for coating slate roof tiles, which are required to have weather resistance and alkali resistance, can be obtained at a relatively low cost.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 芳香族ジカルボン酸成分と脂肪族グリコ
ール成分とを主な構成成分とし、極限粘度が0.15〜0.40
である末端が主にカルボキシル基のポリエステル樹脂で
あって、ポリエステルを構成する酸成分のうちイソフタ
ル酸成分が50〜100 モル%、ポリエステルを構成するグ
リコール成分のうちネオペンチルグリコール成分が70〜
100 モル%を占めることを特徴とするスレート瓦の塗装
に用いる粉体塗料用のポリエステル樹脂。
1. An aromatic dicarboxylic acid component and an aliphatic glycol component as main constituent components, and an intrinsic viscosity of 0.15 to 0.40.
Is a polyester resin mainly having a carboxyl group, and the isophthalic acid component is 50 to 100 mol% of the acid component of the polyester, and the neopentyl glycol component is 70 to 70 mol% of the glycol component of the polyester.
A polyester resin for powder coating used for coating slate roof tiles, which accounts for 100 mol%.
【請求項2】 請求項1記載のポリエステル樹脂にトリ
グリシジルイソシアヌレート系硬化剤を配合したスレー
ト瓦の塗装に用いる粉体塗料用のポリエステル樹脂組成
物。
2. A polyester resin composition for powder coating, which is used for coating slate roof tiles, wherein the polyester resin according to claim 1 is mixed with a triglycidyl isocyanurate curing agent.
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