JPH0899948A - 弗素化化合物、その製造方法及びこれを含有する非水性媒体及び組成物 - Google Patents
弗素化化合物、その製造方法及びこれを含有する非水性媒体及び組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 下記一般式(I)で表される新規な弗素化化合
物、その製造、上記化合物からなる増粘剤及びこれを含
有する媒体及び組成物を提供すること。 【解決手段】本発明による新規な弗素化化合物は、一般
式(I): (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である)で表される。
物、その製造、上記化合物からなる増粘剤及びこれを含
有する媒体及び組成物を提供すること。 【解決手段】本発明による新規な弗素化化合物は、一般
式(I): (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である)で表される。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な弗素化化合
物、その製造、その用途及びこれを含有する媒体及び組
成物に関する。
物、その製造、その用途及びこれを含有する媒体及び組
成物に関する。
【0002】
【従来の技術】フランス特許出願第2,647,445号明細書
には11-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノ-ウンデ
カン酸及びその非弗素化エステルの群から選ばれた化合
物並びにその増粘剤、特に、非水性媒体の増粘剤として
の使用が記載されている。しかしながら、これらの化合
物は透明な溶液を形成することができないという欠点を
有する。更に、安定性が不良であるために、これらの化
合物を含有する粘度を増大させた溶液中に結晶が生成す
ることが観察されている。
には11-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノ-ウンデ
カン酸及びその非弗素化エステルの群から選ばれた化合
物並びにその増粘剤、特に、非水性媒体の増粘剤として
の使用が記載されている。しかしながら、これらの化合
物は透明な溶液を形成することができないという欠点を
有する。更に、安定性が不良であるために、これらの化
合物を含有する粘度を増大させた溶液中に結晶が生成す
ることが観察されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】これらの欠点を排除す
るするために、本発明者は上記の化合物と少なくとも同
一の増粘性を有する新規な化合物を得ることを検討し
た。その結果、今般、本発明者は特に増粘剤として使用
し得る、弗素化鎖を含有する新規な化合物を開発した。
これらの化合物は非水性媒体と共に使用することが好ま
しい。
るするために、本発明者は上記の化合物と少なくとも同
一の増粘性を有する新規な化合物を得ることを検討し
た。その結果、今般、本発明者は特に増粘剤として使用
し得る、弗素化鎖を含有する新規な化合物を開発した。
これらの化合物は非水性媒体と共に使用することが好ま
しい。
【0004】
【課題を解決するための手段】従って、本発明によれ
ば、一般式(I): (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である)で表される弗素化化合物が
提供される。
ば、一般式(I): (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である)で表される弗素化化合物が
提供される。
【0005】炭化水素基という用語は所要の数の炭素原
子を含有する飽和又は不飽和炭化水素基を意味する。パ
ーフルオロカーボン基という用語は水素原子の全てが弗
素原子によって置換されている炭素含有基を意味する。
子を含有する飽和又は不飽和炭化水素基を意味する。パ
ーフルオロカーボン基という用語は水素原子の全てが弗
素原子によって置換されている炭素含有基を意味する。
【0006】本発明の特定の態様によれば、Rは8〜16個
の炭素原子を含有していることが好ましい。本発明の別
の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含有してい
ることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカーボン基で
あることが好ましい。
の炭素原子を含有していることが好ましい。本発明の別
の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含有してい
ることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカーボン基で
あることが好ましい。
【0007】一般式(I)の弗素化化合物としては下記の
ものが挙げられる:2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキ
サデシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエート;
2-(F-ヘキシル)エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカル
ボニル)アミノウンデカノエート;2-(F-オクチル)エ
チル 2-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノエタ
ノエート;2-(F-ヘキシル)エチル 2-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル)アミノエタノエート;2-(F-オクチ
ル)エチル 6-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミ
ノヘキサノエート;2-(F-ヘキシル)エチル 6-(N-ヘキ
サデシルオキシカルボニル)アミノヘキサノエート;2-
(F-オクチル)エチル 11-(N-ドコシルオキシカルボニ
ル)アミノウンデカノエート;2-(F-ヘキシル)エチル
11-(N-ドコシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエ
ート;2-(F-オクチル)エチル 8-(N-ヘキサデシルオキ
シカルボニル)アミノオクタノエート;及び2-(F-ヘキ
シル)エチル 8-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)ア
ミノオクタノエート。
ものが挙げられる:2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキ
サデシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエート;
2-(F-ヘキシル)エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカル
ボニル)アミノウンデカノエート;2-(F-オクチル)エ
チル 2-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノエタ
ノエート;2-(F-ヘキシル)エチル 2-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル)アミノエタノエート;2-(F-オクチ
ル)エチル 6-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミ
ノヘキサノエート;2-(F-ヘキシル)エチル 6-(N-ヘキ
サデシルオキシカルボニル)アミノヘキサノエート;2-
(F-オクチル)エチル 11-(N-ドコシルオキシカルボニ
ル)アミノウンデカノエート;2-(F-ヘキシル)エチル
11-(N-ドコシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエ
ート;2-(F-オクチル)エチル 8-(N-ヘキサデシルオキ
シカルボニル)アミノオクタノエート;及び2-(F-ヘキ
シル)エチル 8-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)ア
ミノオクタノエート。
【0008】本発明の第2の要旨によれば、前記一般式
(I)の化合物の製造方法が提供される。この方法は、式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた化合物と、式: R'-(CH2)n-OH (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である)で表される弗素化アルコー
ルとを、当業者に周知の慣用のエステル化反応に従っ
て、溶剤の存在下、酸性媒体中で反応させることを特徴
とする。
(I)の化合物の製造方法が提供される。この方法は、式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた化合物と、式: R'-(CH2)n-OH (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である)で表される弗素化アルコー
ルとを、当業者に周知の慣用のエステル化反応に従っ
て、溶剤の存在下、酸性媒体中で反応させることを特徴
とする。
【0009】上記本発明の特定の態様によれば、Rは8〜
16個の炭素原子を含有していることが好ましい。上記本
発明の別の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含
有していることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカー
ボン基であることが好ましい。
16個の炭素原子を含有していることが好ましい。上記本
発明の別の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含
有していることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカー
ボン基であることが好ましい。
【0010】溶剤としてはこの種の反応において慣用さ
れているかつ当業者に周知の中性溶剤、例えばトルエン
を使用し得る。
れているかつ当業者に周知の中性溶剤、例えばトルエン
を使用し得る。
【0011】本発明の第3の要旨によれば、前記一般式
(I) の化合物の別の製造方法が提供される。この方法
は、式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた活性化化合物と、式: R'-(CH2)n-OH [式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11であり、Xは、特に、塩素、弗素、イ
ミダゾール基のごときアゾール基又は基OCOOR''(R''は
2〜4個の炭素原子を有する炭化水素基である)のごとき
活性化基を表す]で表される弗素化アルコールとを、当
業者に周知の慣用のエステル化反応に従って、溶剤及び
場合により塩基性触媒の存在下で反応させることを特徴
とする。
(I) の化合物の別の製造方法が提供される。この方法
は、式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた活性化化合物と、式: R'-(CH2)n-OH [式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11であり、Xは、特に、塩素、弗素、イ
ミダゾール基のごときアゾール基又は基OCOOR''(R''は
2〜4個の炭素原子を有する炭化水素基である)のごとき
活性化基を表す]で表される弗素化アルコールとを、当
業者に周知の慣用のエステル化反応に従って、溶剤及び
場合により塩基性触媒の存在下で反応させることを特徴
とする。
【0012】上記本発明の特定の態様によれば、Rは8〜
16個の炭素原子を含有していることが好ましい。上記本
発明の別の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含
有していることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカー
ボン基であることが好ましい。
16個の炭素原子を含有していることが好ましい。上記本
発明の別の態様によれば、R'は4〜10個の炭素原子を含
有していることが好ましい。R'は飽和パーフルオロカー
ボン基であることが好ましい。
【0013】本発明の第4の要旨によれば、一般式(I)
の弗素化化合物の少なくとも1種からなる非水性媒体用
増粘剤が提供される。一般式(I)の弗素化化合物は、特
に、油性液体用の又は広範囲の極性を有する非水性媒体
用の増粘剤及び/又はゲル化剤としての用途を有する。
広範囲の極性を有する非水性媒体という用語は例えば流
動パラフィンのごとき非極性媒体及びアルコール官能基
を含有する化合物のごとき極性媒体の両者を意味する。
の弗素化化合物の少なくとも1種からなる非水性媒体用
増粘剤が提供される。一般式(I)の弗素化化合物は、特
に、油性液体用の又は広範囲の極性を有する非水性媒体
用の増粘剤及び/又はゲル化剤としての用途を有する。
広範囲の極性を有する非水性媒体という用語は例えば流
動パラフィンのごとき非極性媒体及びアルコール官能基
を含有する化合物のごとき極性媒体の両者を意味する。
【0014】これらの増粘剤及び/又はこれを含有する
増粘媒体は例えば化粧料、医薬、塗料及びワニス、潤滑
剤、燃料及び食品工業の分野で使用し得る。これらの化
合物は顕著な増粘性を有する。この性質によりこの種の
化合物を前記媒体中で少量使用して粘度を増大させるこ
とが可能である。
増粘媒体は例えば化粧料、医薬、塗料及びワニス、潤滑
剤、燃料及び食品工業の分野で使用し得る。これらの化
合物は顕著な増粘性を有する。この性質によりこの種の
化合物を前記媒体中で少量使用して粘度を増大させるこ
とが可能である。
【0015】本発明の新規な化合物を使用することによ
り、しばしば、時間が経過した場合にも安定な均一性を
有する透明な増粘媒体を得ることができる。これらの化
合物は、非イオン性であるため、この化合物を含有する
組成物に大きな柔軟性も付与する。
り、しばしば、時間が経過した場合にも安定な均一性を
有する透明な増粘媒体を得ることができる。これらの化
合物は、非イオン性であるため、この化合物を含有する
組成物に大きな柔軟性も付与する。
【0016】本発明の弗素化化合物は非常に低い濃度で
使用し得る。一般的に、これらの化合物は増粘させるべ
き媒体の全重量に基づいて0.01〜25重量%、好ましくは
0.1〜10重量%の濃度で使用される。これらの化合物を
使用することによりゲル化した媒体を得ることも可能で
ある。
使用し得る。一般的に、これらの化合物は増粘させるべ
き媒体の全重量に基づいて0.01〜25重量%、好ましくは
0.1〜10重量%の濃度で使用される。これらの化合物を
使用することによりゲル化した媒体を得ることも可能で
ある。
【0017】増粘剤はR及び/又はR'が長さの異なる分子
鎖である一般式(I)の化合物の混合物であり得る。媒体
の粘度増加は一般式(I)の弗素化化合物を20℃〜80℃の
温度で完全に溶解させついで完全に濃度が増大するまで
混合物を放置することにより行い得る。
鎖である一般式(I)の化合物の混合物であり得る。媒体
の粘度増加は一般式(I)の弗素化化合物を20℃〜80℃の
温度で完全に溶解させついで完全に濃度が増大するまで
混合物を放置することにより行い得る。
【0018】本発明の第5の要旨によれば、一般式(I)
の弗素化化合物の少なくとも1種を含有する非水性媒体
が提供される。
の弗素化化合物の少なくとも1種を含有する非水性媒体
が提供される。
【0019】この媒体中では一般式(I)の弗素化化合物
は増粘剤として作用し得る。
は増粘剤として作用し得る。
【0020】この媒体中では増粘剤は、増粘させるべき
媒体の全重量に基づいて0.01〜25重量%、好ましくは0.
1〜10重量%の濃度で使用される。
媒体の全重量に基づいて0.01〜25重量%、好ましくは0.
1〜10重量%の濃度で使用される。
【0021】この媒体は油性液体及び/又は広範囲の極
性を有する非水性媒体からなり得る。この媒体は化粧料
又は医薬組成物、塗料及びワニス、潤滑剤、燃料又は食
品からなるか又はこれらのもの中に含有されている。非
水性媒体が例えば化粧料組成物である場合、これは後記
するごときこの種の製剤中で慣用されている成分からな
り得る。
性を有する非水性媒体からなり得る。この媒体は化粧料
又は医薬組成物、塗料及びワニス、潤滑剤、燃料又は食
品からなるか又はこれらのもの中に含有されている。非
水性媒体が例えば化粧料組成物である場合、これは後記
するごときこの種の製剤中で慣用されている成分からな
り得る。
【0022】本発明の第6の要旨によれば、一般式(I)
の弗素化化合物の少なくとも1種を含有する非水性媒体
の少なくとも1種からなる組成物が提供される。この組
成物においては一般式(I)の弗素化化合物は非水性媒体
に対する増粘剤として作用する。
の弗素化化合物の少なくとも1種を含有する非水性媒体
の少なくとも1種からなる組成物が提供される。この組
成物においては一般式(I)の弗素化化合物は非水性媒体
に対する増粘剤として作用する。
【0023】この組成物は化粧料、医薬、塗料及びワニ
ス、潤滑剤、燃料又は食品工業の分野で使用するための
ものであり得る。化粧料又は医薬組成物においては、こ
の組成物は特にステイック又はワニスの形で提供され得
る。
ス、潤滑剤、燃料又は食品工業の分野で使用するための
ものであり得る。化粧料又は医薬組成物においては、こ
の組成物は特にステイック又はワニスの形で提供され得
る。
【0024】従って、組成物は化粧料又は医薬組成物に
おいて慣用されている成分を含有し得る。即ち、組成物
は脂肪アルコール、増粘剤、脂肪酸エステル、脂肪酸と
グルセロールのエステル、シリコーン(揮発性又は非揮
発性、官能化又は非官能化)、表面活性剤、香料、防腐
剤、濾光剤、蛋白質、ビタミン、重合体、有機又は無機
油及び化粧料又は医薬組成物において慣用されている他
の添加剤から選ばれた添加剤の少なくとも1種を含有し
得る。
おいて慣用されている成分を含有し得る。即ち、組成物
は脂肪アルコール、増粘剤、脂肪酸エステル、脂肪酸と
グルセロールのエステル、シリコーン(揮発性又は非揮
発性、官能化又は非官能化)、表面活性剤、香料、防腐
剤、濾光剤、蛋白質、ビタミン、重合体、有機又は無機
油及び化粧料又は医薬組成物において慣用されている他
の添加剤から選ばれた添加剤の少なくとも1種を含有し
得る。
【0025】これらの組成物は、全て、当業者に周知の
通常の方法に従って調製される。一般式(I)の弗素化化
合物の調製例及びこれを含有する組成物の例を以下の実
施例に例示する。
通常の方法に従って調製される。一般式(I)の弗素化化
合物の調製例及びこれを含有する組成物の例を以下の実
施例に例示する。
【0026】
【発明の実施の形態】実施例1 2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル)アミノウンデカノエートの合成 デイーン−スターク装置を取付けた容量1リッターの反
応器に下記の原料を導入した: 38g(84ミリモル)の2-(F-オクチル)エタノール* 37g(80ミリモル)の11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニ
ル)アミノウンデカン酸 440gのトルエン 2.25gのp-トルエンスルホン酸 混合物を溶剤の沸点で還流下、16時間加熱した。得られ
た溶液を濃縮して白色固体を生成させ、濾別しついでジ
イソプロピルエーテルから再結晶させた。
オキシカルボニル)アミノウンデカノエートの合成 デイーン−スターク装置を取付けた容量1リッターの反
応器に下記の原料を導入した: 38g(84ミリモル)の2-(F-オクチル)エタノール* 37g(80ミリモル)の11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニ
ル)アミノウンデカン酸 440gのトルエン 2.25gのp-トルエンスルホン酸 混合物を溶剤の沸点で還流下、16時間加熱した。得られ
た溶液を濃縮して白色固体を生成させ、濾別しついでジ
イソプロピルエーテルから再結晶させた。
【0027】38g(41.5ミリモル)の2-(F-オクチル)エ
チル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノウ
ンデカノエートが白色固体の形で得られた(収率52
%)。
チル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノウ
ンデカノエートが白色固体の形で得られた(収率52
%)。
【0028】分析値 融点: 98℃(メットラー FP89) TLC: シリカゲル60,溶離剤 CH2Cl2: Rf=0.613 C N.M.R.スペクトル:一致 質量スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。* :Atochem社からForalkyl EOH 8の名称で市販されてい
る製品。
る製品。
【0029】実施例2 2-(F-ヘキシル)エチル 11-(N-
ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエー
トの合成 デイーン−スターク装置を取付けた容量0.5リッターの
反応器に下記の原料を導入した: 8.1g(22ミリモル)の2-(F-ヘキシル)エタノール* 9.38g(20ミリモル)の11-(N-ヘキサデシルオキシカルボ
ニル)アミノウンデカン酸 240gのトルエン 6gのp-トルエンスルホン酸 混合物を溶剤の沸点で還流下、16時間加熱した。得られ
た溶液を濃縮し、残渣を最小量のジクロルメタンに溶解
させついでシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィー
にかけた。
ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエー
トの合成 デイーン−スターク装置を取付けた容量0.5リッターの
反応器に下記の原料を導入した: 8.1g(22ミリモル)の2-(F-ヘキシル)エタノール* 9.38g(20ミリモル)の11-(N-ヘキサデシルオキシカルボ
ニル)アミノウンデカン酸 240gのトルエン 6gのp-トルエンスルホン酸 混合物を溶剤の沸点で還流下、16時間加熱した。得られ
た溶液を濃縮し、残渣を最小量のジクロルメタンに溶解
させついでシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィー
にかけた。
【0030】最終的に、9.5g(11.6ミリモル)の2-(F-ヘ
キシル)エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニ
ル)アミノウンデカノエートが得られた(収率58%)。
キシル)エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニ
ル)アミノウンデカノエートが得られた(収率58%)。
【0031】分析値 融点: 86.9℃(メットラー FP89) TLC: シリカゲル60, 溶離剤 CHCl3: Rf=0.213 C N.M.R.スペクトル:一致 質量スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。* :Atochem社からForalkyl EOH 8の名称で市販されてい
る製品。
る製品。
【0032】実施例3 2-(F-オクチル)エチル 2-(N-
ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノエタノエートの
合成合成方法 16.7g(0.036モル)の2-(F-オクチル)エタノール、10.
31g(0.03モル)のN-(ヘキサデシルオキシカルボニル)
グリシン、90ミリリッターのトルエン及び0.86gのp-ト
ルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが取付け
られているデイーン−スターク装置を取付けた容量250
ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混合物を
トルエンの沸点(130℃)で16時間加熱した。10gのシリ
カ 60Hを80℃で添加し、この温度で5分間保持しついで
混合物を焼結ガラスNo.4上で濾過し、30ミリリッターの
熱トルエンで洗浄した。真空フラスコ中で濾液から固体
を析出させた;固体を焼結ガラスNo.4上で濾過し、真空
下で乾燥させついで50ミリリッターのジイソプロピルエ
ーテルから再結晶させた;生成物として白色粉末が得ら
れた;m=16g; 収率=68%。
ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノエタノエートの
合成合成方法 16.7g(0.036モル)の2-(F-オクチル)エタノール、10.
31g(0.03モル)のN-(ヘキサデシルオキシカルボニル)
グリシン、90ミリリッターのトルエン及び0.86gのp-ト
ルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが取付け
られているデイーン−スターク装置を取付けた容量250
ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混合物を
トルエンの沸点(130℃)で16時間加熱した。10gのシリ
カ 60Hを80℃で添加し、この温度で5分間保持しついで
混合物を焼結ガラスNo.4上で濾過し、30ミリリッターの
熱トルエンで洗浄した。真空フラスコ中で濾液から固体
を析出させた;固体を焼結ガラスNo.4上で濾過し、真空
下で乾燥させついで50ミリリッターのジイソプロピルエ
ーテルから再結晶させた;生成物として白色粉末が得ら
れた;m=16g; 収率=68%。
【0033】分析値 融点(メットラー FP85):77℃ TLC: シリカゲル60, 溶離剤 CH2Cl2、I2可視化(I2visua
lization)、Rf=0.271 H N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
lization)、Rf=0.271 H N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
【0034】実施例4 2-(F-オクチル)エチル 6-(N
-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノヘキサノエー
トの合成合成方法 14g(0.03モル)の2-(F-オクチル)エタノール、12g(0.
03モル)の6-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ)
ヘキサン酸、90ミリリッターのトルエン及び1.2gのp-ト
ルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが取付け
られているデイーン−スターク装置を取付けた容量250
ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混合物を
トルエンの沸点(130℃)で16時間加熱した。トルエンの
1/3を回転蒸発器上で蒸発させついで10gのシリカ 60Hを
丸底フラスコに添加し、全混合物を80℃で5分間加熱し
た。ついで混合物を焼結ガラスNo.4上で濾過し、30ミリ
リッターの80℃のトルエンで洗浄した。濾液から真空フ
ラスコ中で結晶を生成させ、完全に室温に戻した後、沈
殿を焼結ガラスNo.4上で濾過した。得られた白色固体を
真空下で乾燥させついで50ミリリッターのジイソプロピ
ルエーテルから再結晶させた。m=16.5g; 収率=65%。
-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノヘキサノエー
トの合成合成方法 14g(0.03モル)の2-(F-オクチル)エタノール、12g(0.
03モル)の6-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ)
ヘキサン酸、90ミリリッターのトルエン及び1.2gのp-ト
ルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが取付け
られているデイーン−スターク装置を取付けた容量250
ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混合物を
トルエンの沸点(130℃)で16時間加熱した。トルエンの
1/3を回転蒸発器上で蒸発させついで10gのシリカ 60Hを
丸底フラスコに添加し、全混合物を80℃で5分間加熱し
た。ついで混合物を焼結ガラスNo.4上で濾過し、30ミリ
リッターの80℃のトルエンで洗浄した。濾液から真空フ
ラスコ中で結晶を生成させ、完全に室温に戻した後、沈
殿を焼結ガラスNo.4上で濾過した。得られた白色固体を
真空下で乾燥させついで50ミリリッターのジイソプロピ
ルエーテルから再結晶させた。m=16.5g; 収率=65%。
【0035】分析値 融点(メットラー FP85):86℃ TLC: シリカゲル60, 溶離剤 CH2Cl2、I2可視化, Rf=0.4
21 H N.M.R.及び13C N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
21 H N.M.R.及び13C N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
【0036】実施例5 2-(F-オクチル)エチル 11-(N-
ドコシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエートの
合成合成方法 9.28g(0.02モル)の2-(F-オクチル)エタノール、11.1g
(0.02モル)の11-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)ウンデカン酸、60ミリリッターのトルエン及び0.57
gのp-トルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサー
が取付けられているデイーン−スターク装置を取付けた
容量250ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応
混合物を130℃で16時間加熱した。6gのシリカ 60Hを添
加し、この温度に5分間保持した後、焼結ガラスNo.4上
で濾過し、20ミリリッターの熱トルエンで洗浄した。濾
液から真空フラスコ中で結晶を生成させ、焼結ガラスN
o.4上で濾過し、真空下で乾燥させついで45ミリリッタ
ーのジイソプロピルエーテルから再結晶させた。m=15g
の白色粉末;収率=77%。
ドコシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエートの
合成合成方法 9.28g(0.02モル)の2-(F-オクチル)エタノール、11.1g
(0.02モル)の11-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)ウンデカン酸、60ミリリッターのトルエン及び0.57
gのp-トルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサー
が取付けられているデイーン−スターク装置を取付けた
容量250ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応
混合物を130℃で16時間加熱した。6gのシリカ 60Hを添
加し、この温度に5分間保持した後、焼結ガラスNo.4上
で濾過し、20ミリリッターの熱トルエンで洗浄した。濾
液から真空フラスコ中で結晶を生成させ、焼結ガラスN
o.4上で濾過し、真空下で乾燥させついで45ミリリッタ
ーのジイソプロピルエーテルから再結晶させた。m=15g
の白色粉末;収率=77%。
【0037】分析値 融点(メットラー FP85):97℃ TLC: シリカゲル60,溶離剤 CH2Cl2、I2可視化, Rf=0.5613 C N.M.R.スペクトル:一致 分析結果から目的化合物が得られたことが確認された。
【0038】実施例6 2-(F-オクチル)エチル 8-(N-
ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノオクタノエート
の合成合成方法 8.65g(0.02モル)の2-(F-オクチル)エタノール、9.28g
(0.02モル)の6-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)オクタン酸、60ミリリッターのトルエン及び0.57g
のp-トルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが
取付けられているデイーン−スターク装置を取付けた容
量250ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混
合物をトルエンの還流温度(130℃)で16時間加熱し
た。トルエンの1/3を蒸発させついで6gのシリカ 60Hを
丸底フラスコに添加した。全混合物を80℃で5分間加熱
しついで焼結ガラスNo.4上で濾過し、20ミリリッターの
熱トルエンで洗浄した。濾液から真空フラスコ中で結晶
を生成させ、室温の戻した後、沈殿を焼結ガラスNo.4上
で濾過した。かく得られた白色固体(22.6g)を真空下で
乾燥させついで100ミリリッターのジイソプロピルエー
テルから再結晶させた。生成物として白色粉末が得られ
た。
ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノオクタノエート
の合成合成方法 8.65g(0.02モル)の2-(F-オクチル)エタノール、9.28g
(0.02モル)の6-(ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ)オクタン酸、60ミリリッターのトルエン及び0.57g
のp-トルエンスルホン酸を、上部に還流コンデンサーが
取付けられているデイーン−スターク装置を取付けた容
量250ミリリッターの丸底フラスコに導入した。反応混
合物をトルエンの還流温度(130℃)で16時間加熱し
た。トルエンの1/3を蒸発させついで6gのシリカ 60Hを
丸底フラスコに添加した。全混合物を80℃で5分間加熱
しついで焼結ガラスNo.4上で濾過し、20ミリリッターの
熱トルエンで洗浄した。濾液から真空フラスコ中で結晶
を生成させ、室温の戻した後、沈殿を焼結ガラスNo.4上
で濾過した。かく得られた白色固体(22.6g)を真空下で
乾燥させついで100ミリリッターのジイソプロピルエー
テルから再結晶させた。生成物として白色粉末が得られ
た。
【0039】m=10.9g;収率=63%。
【0040】分析値 融点(メットラー FP85):92℃ TLC: シリカゲル60,溶離剤 CH2Cl2、I2 可視化, Rf=0.4
713 C N.M.R.スペクトル:一致 実施例7 実施例1の生成物の種々のベヒクルに対する
増粘効果
713 C N.M.R.スペクトル:一致 実施例7 実施例1の生成物の種々のベヒクルに対する
増粘効果
【0041】この試験の結果は増粘させるべき油性媒体
に応じて、2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル)アミノウンデカノエートを極めて低
い濃度で使用し得ることを示している。かくして、ゲル
化した媒体が得られた。これらの増粘媒体は6箇月に亘
って完全な安定性を示した。
に応じて、2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキサデシル
オキシカルボニル)アミノウンデカノエートを極めて低
い濃度で使用し得ることを示している。かくして、ゲル
化した媒体が得られた。これらの増粘媒体は6箇月に亘
って完全な安定性を示した。
【0042】実施例8 リップステイックの調製 2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル) アミノウンデカノエート 1.00% オゾケライト 14.90% マイクロクリスタリンワックス 4.90% カンデリラロウ 7.40% ジョジョバ油 6.20% ヒマシ油 1.20% 液体ラノリン 18.60% アセチル化ラノリン 9.90% 流動パラフィン 11.10% タルク 3.70% 二酸化チタン被覆雲母 8.70% D&C レッド No.7 Caレーキ 5.20% D&C レッド No.7 Baレーキ 2.80% F D&C イエロー No.5 1.00% 二酸化チタン 3.10% ブチル化ヒドロキシトルエン 0.30% 香料 残部 100.00% このリップステイックは良好な塗布性と化粧料効果(cos
metic behaviour)を有していた。
metic behaviour)を有していた。
【0043】実施例9 ファンデーションクリーム 2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル) アミノウンデカノエート 0.50% ジメチルポリシロキサン 29.40% セチルジメチコーンコポリオール(Cetyldimethicone copolyol) ( “Abil EM 90”、Goldschmidt社製品) 3.00% 水 57.00% 硫酸マグネシウム 0.70% グリセロール 5.00% 黄色酸化鉄 0.60% 赤色酸化鉄 0.39% 黒色酸化鉄 0.11% 二酸化チタン 2.90% 香料 残部 100.00% このファンデーションクリームも良好な塗布性と化粧料
効果を有していた。
効果を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 269/06 C09D 7/12 PSL C09K 3/00 103 H C10L 1/22 C 6958−4H C10M 133/18 // C10N 20:02 (72)発明者 フイリツプ,ミシエル フランス国.91320・ヴイスー,リユ・ペ. エ・エーム.キユリー,34
Claims (23)
- 【請求項1】 一般式(I): (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0 〜4
であり、n'は1〜11である)で表される弗素化化合物。 - 【請求項2】 Rが8〜16個の炭素原子を有する直鎖又は
分岐鎖炭化水素基である、請求項1に記載の化合物。 - 【請求項3】 R'が4〜10個の炭素原子を有する直鎖又
は分岐鎖パーフルオロカーボン基である、請求項1又は
2に記載の化合物。 - 【請求項4】2-(F-オクチル)エチル 11-(N-ヘキサデシ
ルオキシカルボニル)アミノウンデカノエート;2-(F-
ヘキシル)エチル 11-(N-ヘキサデシルオキシカルボニ
ル)アミノウンデカノエート;2-(F-オクチル)エチル
2-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノエタノエ
ート;2-(F-ヘキシル)エチル 2-(N-ヘキサデシルオキ
シカルボニル)アミノエタノエート;2-(F-オクチル)
エチル 6-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノヘ
キサノエート;2-(F-ヘキシル)エチル 6-(N-ヘキサデ
シルオキシカルボニル)アミノヘキサノエート;2-(F-
オクチル)エチル 11-(N-ドコシルオキシカルボニル)
アミノウンデカノエート;2-(F-ヘキシル)エチル 11-
(N-ドコシルオキシカルボニル)アミノウンデカノエー
ト;2-(F-オクチル)エチル 8-(N-ヘキサデシルオキシ
カルボニル)アミノオクタノエート;及び2-(F-ヘキシ
ル)エチル 8-(N-ヘキサデシルオキシカルボニル)アミ
ノオクタノエート;からなる群から選ばれた、請求項1
〜3のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項5】 式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた化合物と、式: R'-(CH2)n-OH (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11である)で表される弗素化アルコー
ルとを溶剤の存在下、酸性媒体中で反応させることを特
徴とする、請求項1に記載の弗素化化合物の製造方法。 - 【請求項6】 式: で表されるω-(N-アルキルオキシカルボニル)アミノア
ルキレンカルボン酸から選ばれた活性化化合物と、式: R'-(CH2)n-OH (式中、Rは8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖
炭化水素基を表し、R'は4〜20個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖パーフルオロカーボン基を表し、nは0〜4
であり、n'は1〜11であり、Xは活性化基を表す)で表さ
れる弗素化アルコールとを溶剤及び場合により触媒の存
在下で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の
弗素化化合物の製造方法。 - 【請求項7】 Xは塩素、弗素、アゾール基又は基OCOO
R''(R''は2〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であ
る)から選ばれる、請求項6に記載の方法。 - 【請求項8】 Xが塩素である、請求項6又は7に記載
の方法。 - 【請求項9】 Rが8〜16個の炭素原子を有する直鎖又は
分岐鎖炭化水素基である、請求項5〜8のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項10】 R'が4〜10個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐鎖パーフルオロカーボン基である、請求項5〜
9のいずれかに記載の方法。 - 【請求項11】 請求項1〜4のいずれかに記載の式
(I)の弗素化化合物の少なくとも1種からなる、非水性
媒体用増粘剤。 - 【請求項12】 弗素化化合物は非水性媒体の全重量に
基づいて0.01〜25重量%の濃度で使用される、請求項1
1に記載の増粘剤。 - 【請求項13】 弗素化化合物は非水性媒体の全重量に
基づいて0.1〜10重量%の濃度で使用される、請求項1
1又は12に記載の増粘剤。 - 【請求項14】 非水性媒体は油性液体である、請求項
11〜13のいずれかに記載の増粘剤。 - 【請求項15】 化粧料、医薬、塗料及びワニス、潤滑
剤、燃料及び食品工業の分野に適用される、請求項11
〜14のいずれかに記載の増粘剤。 - 【請求項16】 請求項1〜4のいずれかに記載の一般
式(I)の弗素化化合物の少なくとも1種を含有する非水
性媒体。 - 【請求項17】 請求項1〜4のいずれかに記載の一般
式(I)の弗素化化合物の少なくとも1種を増粘剤として
含有する非水性媒体。 - 【請求項18】 一般式(I)の弗素化化合物の少なくと
も1種を非水性媒体の全重量に基づいて0.01〜25重量%
の濃度で含有する、請求項17に記載の非水性媒体。 - 【請求項19】 一般式(I)の弗素化化合物の少なくと
も1種を非水性媒体の全重量に基づいて0.01〜10重量%
の濃度で含有する、請求項17又は18に記載の非水性
媒体。 - 【請求項20】 化粧料、医薬、塗料及びワニス、潤滑
剤、燃料及び食品工業の分野で使用するための、請求項
17〜19のいずれかに記載の非水性媒体。 - 【請求項21】 請求項16〜20のいずれかに記載の
非水性媒体を含有する組成物。 - 【請求項22】 化粧料、医薬、塗料及びワニス、潤滑
剤、燃料及び食品工業の分野で使用するための、請求項
21に記載の組成物。 - 【請求項23】 エマルジョン、ステイック、乳液又は
ワニスの形で提供される、化粧料又は医薬用の請求項2
2に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9411266 | 1994-09-21 | ||
FR9411266A FR2724653B1 (fr) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | Nouveaux composes fluores, leur preparation, leur utilisation, les milieux et les compositions les comprenant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0899948A true JPH0899948A (ja) | 1996-04-16 |
JP2799305B2 JP2799305B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=9467139
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7220633A Expired - Fee Related JP2799305B2 (ja) | 1994-09-21 | 1995-08-29 | 弗素化化合物、その製造方法及びこれを含有する非水性媒体 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0703217B1 (ja) |
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