JPH0892560A - 液晶組成物、これを用いた液晶素子、液晶装置及び表示方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ブックシェルフ構造あるいはそれに近い層傾
きの小さい液晶層構造をとり、高コントラスト、高輝
度、高精細の液晶素子を実現し得る液晶組成物を提供す
る。 【構成】 フルオロカーボン末端部分と、炭化水素末端
部分とを含み、末端部分が中心核によって結合されてお
り、スメクチック相又は潜在的スメクチック中間相をも
つ含フッ素液晶性化合物（ａ）及びＦ、ＣＦ₃ またはＣ
Ｈ₃ が直接結合した不斉炭素を含むアルキル基を側鎖の
少なくとも一方として有する液晶性化合物（ｂ）とを含
む液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物、特に
カイラルスメクチック相を呈する液晶組成物、これを用
いたフラットパネルディスプレイ、プロジェクションデ
ィスプレイ等に適用される液晶素子、液晶装置及び表示
方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から最も広範に用いられてきている
ディスプレイとしては、ＣＲＴが知られている。テレビ
やＶＴＲなどの動画出力、あるいはパソコンのモニター
として広く用いられている。しかしながら、ＣＲＴはそ
の特性上、静止画像に対しては、フリッカや解像度不足
による走査縞等が視認性を低下させたり、焼きつきによ
る蛍光体の劣化が起こったりする。また、最近ではＣＲ
Ｔが発生する電磁波が人体に悪影響を与えることが分か
り、ＶＤＴ作業者の健康を害する恐れがある。そして、
構造上、画面後方に広く体積を有するため、オフィス、
家庭の省スペース化を阻害している。

【０００３】このようなＣＲＴの欠点を解決するものと
して液晶表示素子がある。例えばエム・シャット（Ｍ．
Ｓｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅ
ｌｆｒｉｃｈ）著、「アプライド・フィジックス・レタ
ーズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ）」第１８巻、第４号（１９７１年２月１５日発行）
１２７頁〜１２８頁において示されたツイステッド・ネ
マチック（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）液晶を用
いたものが知られている。一つにはコスト面で優位性を
持つ単純マトリクスタイプの液晶素子がある。この液晶
素子は画像密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた
時分割駆動の時、クロストークを発生する問題点がある
ため、画素数が制限されていた。また、応答速度が数十
ミリ秒以上と遅いため、ディスプレイとしての用途も制
限されていた。

【０００４】近年このような単純マトリクスタイプのも
のに対して、ＴＦＴといわれる液晶素子の開発が行われ
ている。このタイプの液晶素子は一つ一つの画素にトラ
ンジスタを作成するため、クロストークや応答速度の問
題は解決される反面、大面積になればなるほど、不良画
素なく液晶素子を作成することが工業的に非常に困難で
あり、また作成が可能であっても多大なコストが発生す
る。

【０００５】このような従来型の液晶素子の欠点を改善
するものとして、双安定性からなる液晶素子の使用がク
ラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）により提案されている。（特開昭５６−１０７
２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書）こ
の双安定性からなる液晶としては、一般にカイラルスメ
クチックＣ相またはカイラルスメクチックＨ相からなる
強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性液晶は、
自発分極により反転スイッチングを行うため、非常に早
い応答速度からなる上にメモリー性のある双安定状態を
発現させることができる。さらに視野角特性も優れてい
ることから、高速、高精細、大面積の表示素子あるいは
ライトバルブとして適していると考えられる。

【０００６】また、最近では、チャンダニ、竹添らによ
り、３つの安定状態を有するカイラルスメクチック反強
誘電液晶素子も提案されている。（ジャパニーズ ジャ
ーナル オブ アプライド フィジックス（Ｊａｐａｎ
ｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈ
ｙｓｉｃｓ）２７巻、１９８８年 Ｌ７２９頁）

【０００７】このようなカイラルスメクチック液晶を用
いた液晶素子においては、例えば「強誘電液晶の構造と
物性」（コロナ社、福田敦夫、竹添秀男著、１９９０
年）に記載されているように、ジグザグ状の配向欠陥が
発生してコントラストを著しく低下させるという問題が
あった。この欠陥は、上下基板間に挟持されたカイラル
スメクチック液晶の層状構造が２種類のシェブロン状の
構造を形成していることに起因していると考えられてい
る。

【０００８】最近、低コントラストの原因であるシェブ
ロン構造を解消し、各液晶層が互いに平行であるブック
シェルフといわれる層状構造（以下該構造をブックシェ
ルフと記す）あるいはそれに近い構造を現出させ、高コ
ントラストを実現しようという動きがある（例えば「次
世代液晶ディスプレイと液晶材料」（株）シーエムシ
ー、福田敦夫編、１９９２年）。一つには、特定構造の
ナフタレン系液晶材料を用いる方法があるが、この場
合、チルト角が１０度程度であり、理想的な最大の透過
率が得られる２２．５度とくらべ非常に小さく、低透過
率という問題があり、さらにはブックシェルフ構造が温
度に対して可逆的に現出しないという問題もある。

【０００９】もう一つの代表的な例としては、シェブロ
ン構造を取っている液晶素子に外部から電場を加えてブ
ックシェルフ構造を誘起する方法があるが、この方法も
温度等の外部刺激に対しての不安定性が問題となってい
る。これらのブックシェルフ構造の液晶層を発現する材
料に関してはいまだ発見されたばかりであり、実用に供
するためにはこの他にさまざまな問題が存在する。

【００１０】更に最近では、ブックシェルフあるいはそ
れに近い構造をもつ液晶材料としてパーフルオロエーテ
ル側鎖をもつ液晶性化合物（米国特許第５，２６２，０
８２号、ＷＯ９３／２２３９６）、パーフルオロアルキ
ル側鎖を持つ液晶性化合物（米国特許第５，０８２，５
８７号明細書）、それらを含むカイラルスメクチック液
晶組成物（１９９３年第４回強誘電液晶国際会議Ｐ−４
６、Ｍａｒｃ Ｄ．Ｒａｄｃｌｉｆｆｅら）が報告され
ている。この液晶は、電場等の外部場を用いずともブッ
クシェルフあるいはそれに近い層傾き角の小さな構造を
現出することができる。また、チルト角が大きい。

【００１１】しかしながら、パーフルオロ部分を分子構
造中に有する化合物は、特異な疑集構造に起因して、他
の多くの液晶性化合物との相溶性が充分でない場合があ
る。また、大きなチルト角を有することにより分子の反
転に物理的に時間を要するためと考えられる遅いスイッ
チングスピードという問題も存在する。このためこれま
でブックシェルフあるいはそれに近い傾き角の液晶層構
造を有する液晶組成物であって、構成成分が互いに十分
な相溶性を持ち、かつ大きな自発分極を誘起するカイラ
ルドーパントを含有するカイラルスメクチック相を示
し、良好なスイッチング駆動特性を持つ液晶組成物が望
まれていた。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情を
考慮してなされたものであり、その課題とするところ
は、ブックシェルフ構造あるいはそれに近い層傾き角の
小さい液晶層構造をとり、高コントラスト、高輝度、高
精細の液晶素子を実現し得る液晶組成物であって、各成
分の相溶性に優れ、高い応答速度が確保され、良好なス
イッチング駆動特性を示す液晶組成物を提供することで
ある。

【００１３】本発明の更なる課題は、上記の液晶組成物
を用いて、高コントラスト、高精細、高輝度、加えて大
面積化が実現された液晶素子、表示方法、並びに該液晶
素子を用いて優れた表示特性を示す表示装置をはじめと
する液晶装置を提供することである。

【００１４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明は、フルオロカーボン末端部分と、炭化水素
末端部分とを含み、末端部分が中心核によって結合され
ており、スメクチック相又は潜在的スメクチック中間相
をもつ含フッ素液晶性化合物（ａ）の少なくとも一種、
及び下記一般式（ＩＩ）で表される光学活性化合物
（ｂ）の少なくとも一種を含む液晶組成物である。

【００１５】

【化２７】一般式（ＩＩ） Ｒ₀−Ａ ₀−Ｒ₁

【００１６】（式中、Ａ ₀は無置換あるいは１個または
２個の置換基（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，ＣＦ_３ ，
ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５
−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−
２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４
−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオフェン
−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チア
ジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾ
ール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイ
ル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−
２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−
ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキル
インダン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）、イン
ダノン−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−
２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直
鎖状、分岐状のアルキル基である。）、クマラン−２，
５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル
（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
アルキル基である。）の中から選ばれる１〜４個の基が
互いに結合基を介して、あるいは直接結合して形成され
るメソーゲン基を表す。

【００１７】Ｒ₀、Ｒ₁は、それぞれ独立に炭素原子数１
〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは２つ以上のメチレン基は、−Ｙ
−、−Ｙ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｙ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても
よい。ＹはＯまたはＳを示す。

【００１８】但し、Ｒ₀、Ｒ₁の少なくとも一方は、少な
くとも１つの不斉炭素をもち、該不斉炭素には、Ｆ、Ｃ
Ｆ₃又はＣＨ₃が直接結合している。）

【００１９】また、本発明によれば、上記液晶組成物を
一対の基板間に挟持してなる液晶素子、並びにこれを備
えた液晶装置、及びこれを用いた表示方法が提供され
る。

【００２０】

【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、少なくと
もカイラルスメクチック相を呈する液晶組成物であり、
前記化合物（ａ）及び前記化合物（ｂ）の組合せにおい
て、相溶性に優れ安定しており、種々の形態の液晶素子
において、より優れた配向状態、液晶層構造について優
れた特性を実現し、更に高速応答性を示す。

【００２１】本発明の液晶組成物では、特に化合物
（ａ）に起因して電場等の外部場を用いることなく、ブ
ックシェルフ構造あるいはそれに近い層傾き角の小さな
構造の液晶層を形成することが可能である。かかる化合
物（ａ）に対して、カイラルドーパントとして化合物
（ｂ）を選択して添加することにより、成分間の相溶性
が確保された上、カイラルスメクチック液晶の応答速度
が所定の高い値をとり、高性能なブックシェルフ構造が
安定的に発現する。更に、本発明では、化合物（ａ）及
び（ｂ）の組合せにより、スイッチング駆動特性をより
改善する。

【００２２】本発明の組成物を構成する化合物（ａ）と
なる潜在的スメクチック中間相を持つ化合物とは、それ
自身スメクチック液晶相を示さないが、スメクチック相
を持つ化合物あるいは他の潜在的スメクチック中間相を
持つ化合物とのミックスチャー中でスメクチック相を発
現する化合物を言う。

【００２３】本発明で用いる化合物（ａ）におけるフル
オロカーボン末端部分は、好ましくは−ＤＣ_xＦ_2x+1ま
たは−Ｄ（Ｃ_x'Ｆ_2x'Ｏ）_zＣ_yＦ_2y+1で表され、（ｘは
１から２０で、ｘ′はそれぞれのＣ_x'Ｆ_2x'Ｏグループ
に独立に１から１０で、ｙは１から１０で、ｚは１から
１０であり、Ｄは

【００２４】

【化２８】

【００２５】ｒとｒ′はそれぞれ独立に１から２０であ
り、ｐは０から４である。）ブックシェルフ構造を取り
やすいという観点で好ましくは−Ｄ（Ｃ_x'Ｆ_2x'Ｏ）_zＣ
_yＦ_{2y+ 1}である。

【００２６】本発明の化合物（ａ）は、より具体的には
下記一般式（Ｉ）で表される。

【００２７】

【化２９】

【００２８】（式中Ｂ₁、Ｄ₁及びＦ₁は夫々独立に

【００２９】

【化３０】 を表し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立に０または１から３
の整数を表す。ただしａ＋ｂ＋ｃは少なくとも２であ
る。

【００３０】Ｍ₁、Ｎ₁はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳｅ−、
−ＳｅＣＯ−、−ＣＯＴｅ−、−ＴｅＣＯ−、−（ＣＨ
₂ＣＨ₂）_d−（ｄは１から４の整数を表す）、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−、−Ｏ−、単結合を表
す。

【００３１】Ｘ、Ｙ、Ｚは、Ｂ₁、Ｄ₁、Ｆ₁における置
換基であり、それぞれ独立に−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂ
ｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＣＮ、−ＮＯ₂を表
し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。

【００３２】Ｇ₁は−ＣＯＯ−Ｃ_eＨ_2e−、−Ｏ−Ｃ_eＨ
_2e−、−Ｃ_eＨ_2e−、−ＯＳＯＯ−、−ＯＯＳＯ−、−
ＳＯＯ−、−ＳＯＯＣ_eＨ_2e−、−ＯＣ_eＨ_2e−ＯＣ_e'Ｈ
_2e'−、−Ｃ_eＨ_2e−Ｎ（Ｃ_pＨ_2p+1）−ＳＯ₂−、−Ｃ_e
Ｈ_2e−Ｎ（Ｃ_pＨ_2p+1）−ＣＯ−（ｅ、ｅ′はそれぞれ
独立に１から２０までの整数を表わし、ｐは１から４ま
での整数を表す。）を表す。

【００３３】Ａ₁は、−Ｏ−Ｃ_fＨ_2f−Ｏ−Ｃ_gＨ_2g+1、
−Ｃ_fＨ_2f−Ｏ−Ｃ_gＨ_2g+1、−Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′、−Ｏ−
Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′、−ＣＯＯ−Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′、−ＯＣＯ−
Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′（Ｒ′は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ₃、−ＮＯ
₂、−ＣＮ、−Ｈ、−ＣＯＯ−Ｃ_f'Ｈ_2f'+1、−ＯＣＯ−
Ｃ_f'Ｈ_2f'+1を表し、ｆ、ｆ′、ｇはそれぞれ独立に１
から２０の整数を表す。）を表し、Ａ₁は直鎖状基また
は分岐状基でも良い。

【００３４】Ｒは−Ｃ_xＦ_2x+1、−（Ｃ_x'Ｆ_2x'Ｏ）_z'Ｃ
_yＦ_2y+1、ｘは１から２０までの整数をを表し、ｘ′は
それぞれのＣ_x'Ｆ_2x'Ｏグループに独立に１から１０ま
での整数であり、ｙは１から１０までの整数であり、
ｚ′は１から６までの整数である。）

【００３５】本発明の液晶組成物における第一成分であ
る化合物（ａ）として用いる前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物は、パーフルオロアルキル基、またはパーフル
オロアルキルを含む特定構造の基Ｒを有する点で特徴的
であり、上述したように、ブックシェルフ構造あるいは
それに近い層傾き角の小さな構造の液晶層をより安定し
て形成することが可能である。

【００３６】特に、本発明では化合物（ａ）として、前
記一般式（Ｉ）中のＲが

【００３７】

【化３１】 （ｘ′、ｙ、ｚ′の定義は一般式（Ｉ）中と同様） である化合物がブックシェルフ構造をとり易いという点
で好ましく用いられ得る。

【００３８】なお、本発明の液晶組成物において、一般
式（Ｉ）で表される化合物は、それ自体が単独で液晶性
を示すか否かについては特に限定されず、最終的に液晶
組成物中で液晶性の挙動に寄与するものであればよい。

【００３９】かかる一般式（Ｉ）で表される化合物は、
米国特許第５０８２５８７号明細書および米国特許第５
２６２０８２号明細書、国際公開ＷＯ９３／２２９３６
に記載の方法によって合成することができる。これら化
合物の具体例としては、以下に示す化合物が挙げられ
る。

【００４０】

【化３２】

【００４１】

【化３３】

【００４２】

【化３４】

【００４３】

【化３５】

【００４４】

【化３６】

【００４５】

【化３７】

【００４６】

【化３８】

【００４７】

【化３９】

【００４８】

【化４０】

【００４９】

【化４１】

【００５０】

【化４２】

【００５１】

【化４３】

【００５２】

【化４４】

【００５３】以上に示した一般式（Ｉ）で表されるパー
フルオロアルキル、パーフルオロエーテル側鎖を持つ化
合物のうち、以下の一般式（Ｉ′）で表されるフェニル
ピリミジン骨格を有する液晶性化合物は本発明に用いら
れる液晶性化合物として好適である。フェニルピリミジ
ン骨格を有する以下の一般式（Ｉ′）で表される液晶性
化合物は広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を持
つということ、さらには粘性等の面で特に好ましい特性
を有している。

【００５４】

【化４５】

【００５５】（式中、ｎ²は５から１０までの整数であ
り、Ｒ″は−Ｃ_xＦ_2x+1、−（Ｃ_x''Ｆ_2x''Ｏ）_z''Ｃ_y'
Ｆ_2y'+1を表し、ｘは１から２０までの整数であり、
ｘ″はそれぞれのＣ_x''Ｆ_2x''Ｏグループに独立に１か
ら３までの整数であり、ｙ′は１から４までの整数であ
り、ｚ″は１から３までの整数である。）

【００５６】これらの液晶性化合物は電場等の外部場を
用いずともブックシェルフあるいはそれに近い層傾き角
の小さな構造を現出することが可能であり、また、粘性
が小さいため応答速度が速く、かつ大きなチルト角を有
するため高透過率のカイラルスメクチック液晶素子を実
現することが可能である。

【００５７】本発明の液晶組成物中に含有される化合物
（ａ）、特に一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物の含
有量は、それらが持つ効果、すなわちブックシェルフに
近い層傾き角の小さな構造を現出したり、大きなチルト
角あるいは小さな粘性といった面での効果を発揮する必
要性から、３０ｗｔ％以上、好ましくは５０ｗｔ％以上
含まれていることが望ましい。

【００５８】本発明の液晶組成物においては、化合物
（ａ）として、前述したように側鎖にパーフルオロエー
テル基を有する化合物を用いることが、ブックシェルフ
に近い、層傾きの非常に小さな液晶層構造を現出し、従
ってコントラスト等の表示特性を得るために好ましい形
態である。より好ましくは、フルオロカーボン末端が前
述の

【００５９】

【化４６】 （ｘ′、ｙ、ｚの定義は同様）であるような化合物、最
も好ましくは前記一般式（Ｉ）で表される化合物であっ
て側鎖Ｒが

【００６０】

【化４７】 （ｘ′、ｙ、ｚ′の定義も同様）であるような化合物が
用いられる。

【００６１】これらパーフルオロエーテル側鎖を有する
化合物を用いる場合、その導入割合は３０ｗｔ％以上が
好ましく、さらに好ましくは５０ｗｔ％以上である。３
０ｗｔ％未満の場合、層傾き角が大きくなりすぎるため
コントラスト等の表示特性が良くない場合がある。

【００６２】また、一方でパーフルオロエーテル系を上
記のように一定％以上用いるとき、一定％以上用いない
場合に比べ、配向性が劣化することがある。本発明中に
特徴的に用いられるカイラルドーパント化合物を組合わ
せて用いると、その劣化を大いに改善し、ブックシェル
フ構造もしくはそれに近い層傾き角の小さい層構造をと
り、且つ均一な配向状態を得ることができる。

【００６３】本発明の液晶組成物においては、第二成分
であるカイラルドーパントとして配合する化合物（ｂ）
は、前述した化合物（ａ）、特に一般式（Ｉ）で表され
る化合物に相当する、パーフルオロアルキル側鎖、ある
いはパーフルオロエーテル側鎖を有する化合物に対し、
相溶性が確保され、所定の自発分極を付与する。ひいて
は、これら成分から構成される液晶組成物は、前述した
ようなブックシェルフ構造、あるいはそれに近い層傾き
の液晶層構造を発現し、コントラストが良好で、特に優
れたスイッチング駆動特性を有する。

【００６４】本発明において、前記化合物（ｂ）は、前
述したように不斉炭素ＣにＦ、ＣＦ_３ 、ＣＨ_３ が直
結した構造のカイラルパートを少なくとも１個を側鎖に
有する化合物である。好ましくは、一般式（ＩＩ）にお
いて、Ｒ_０ 及びＲ_１ のいずれか一方が不斉炭素を有
するアルキル基であって、該アルキル基が

【００６５】

【化４８】

【００６６】（式中、Ｒ³⁵は炭素原子数１〜１８の直鎖
状、分岐状のアルキル基を表す。Ｒ³³は−ＣＨ₂−また
は−ＣＯ−を示す。Ｒ³⁴はＨまたはＣＨ₃である。

【００６７】Ｘ³³はＲ³³が−ＣＯ−のとき単結合または
−ＣＨ₂−であり、Ｒ³³が−ＣＨ₂−のとき単結合、−Ｃ
Ｏ−または−ＣＨ₂−である。＊は不斉炭素を表す。）

【００６８】

【化４９】

【００６９】（式中、Ｒ⁴³は炭素原子数１〜１０の直鎖
状、分岐状のアルキル基を示す。Ｘ⁴³は−Ｏ−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂
−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₂−を示す。＊は不斉炭
素を表す。）

【００７０】

【化５０】

【００７１】（式中、Ｒ⁵³は炭素原子数１〜１８の直鎖
状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。
Ｌ⁵²は０又は１を示す。Ｘ⁵³はＬ⁵²＝０のとき、単結
合、−ＣＯ−、−ＣＨ₂−を示し、Ｌ⁵²＝１のとき、単
結合、−ＣＨ₂−を示す。Ｘ⁵⁴は、−ＣＯＯ−を示す。
Ｌ⁵³は０または１を表す。＊は不斉炭素を表す。）であ
るような化合物が高い自発分極付与性の点で用いられ
る。

【００７２】また、一般式（ＩＩ）において、Ｒ ₀及び
Ｒ₁の両方が不斉炭素を有するアルキル基である化合物
も用いることができる。

【００７３】本発明の液晶組成物において、一般式（Ｉ
Ｉ）で表される光学活性化合物としては、より好ましく
は一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）のい
ずれかで表される化合物の一種以上が用いられる。

【００７４】（１）一般式（ＩＩＩ）で表される化合物

【００７５】

【化５１】

【００７６】（式中、Ｒ³²は炭素原子数１〜１８の直鎖
状、分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは２つ以上のメチレン基は、−Ｙ³−、−Ｙ³−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｙ³−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ −、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。Ｙ³
はＯまたはＳを示す。Ｒ³⁵は炭素原子数１〜１８の直鎖
状、分岐状のアルキル基を表す。ｍ³²は０、１または２
である。Ｒ³³は−ＣＨ₂−または−ＣＯ−を示す。Ｒ³⁴
はＨまたはＣＨ₃である。

【００７７】Ａ³²、Ａ³³、Ａ³⁴はそれぞれ独立に単結
合、無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有する１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６
−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル
（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
アルキル基である。）、インダノン−２，６−ジイル、
２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基
は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基で
ある。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルク
マラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）の中から
選ばれる。

【００７８】Ｘ³²は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を示し、Ｘ³³はＲ³³が−ＣＯ
−のとき単結合または−ＣＨ ₂−であり、Ｒ³³が−ＣＨ₂
−のとき単結合、−ＣＯ−または−ＣＨ₂−である。＊
は不斉炭素を表す。）

【００７９】前記一般式（ＩＩ）で表されるカイラルフ
ッ素化合物の具体例としては、特開昭６２−０９３２４
８号公報、特開昭６２−１９８６３３号公報、特開昭６
３−０８８１６１号公報、特開昭６３−１０４９４９号
公報、特開昭６３−１０７９５１号公報、特開昭６３−
１２２６５１号公報、特開昭６３−０２２０４２号公
報、特開昭６３−１９２７３２号公報、特開昭６３−１
９６５５３号公報、特開昭６３−１９６５７１号公報、
特開昭６３−２１５６６１号公報、特開昭６３−２１６
８７８号公報、特開昭６３−２１８６４７号公報、特開
昭６３−２２５３３７号公報、特開昭６３−２４３０５
９号公報、特開昭６３−３０３９５１号公報、特開昭６
４−０２２９９０号公報、特開平１−２７２５７１号公
報、特開昭６４−０３１７４０号公報、特開平１−１２
１２４４号公報、特開平１−２０７２８０号公報、特開
平１−０３８０７７号公報、特開平１−２６５０５２号
公報、特開平２−０２８１５８号公報、特開平２−０６
９４２７号公報、特開平２−０６９４６７号公報、特開
平２−１１５１４５号公報、特開平２−０００２２７号
公報、特開平３−２２７９８０号公報、特開平４−３０
０８７１号公報に記載されているものが好ましく用いら
れる。それらの各化合物はそれらの公報に記載されてい
る方法によって製造される。

【００８０】本発明のカイラルスメクチック液晶組成物
に含有される、一般式（ＩＩＩ）で表されるカイラルフ
ッ素化合物の特に好適な具体的な例としては、以下の表
１〜５に示すものが挙げられる。以後、本発明中で用い
られる略記は以下の基を示す。

【００８１】表中に示した記号は一般式（ＩＩＩ）中の
記号に対応し、ｍ³²は特に記載のない場合１である。ま
た、一般式（ＩＩＩ）中

【００８２】

【化５２】 は表中ではΣ₃となっている。

【００８３】

【化５３】

【００８４】

【化５４】

【００８５】

【表１】

【００８６】

【表２】

【００８７】

【表３】

【００８８】

【表４】

【００８９】

【表５】

【００９０】前記一般式（ＩＩＩ）で表されるカイラル
ドーパントとしてのカイラルフッ素化合物のうち、前記
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ³²、Ｒ³⁵がそれぞれ独立に炭素
原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、
ｍ³²は０を表し、Ｒ³³が−ＣＨ_２ −または−ＣＯ−を
示し、Ｒ³⁴がＨまたはＣＨ₃を示し、Ａ³³が

【００９１】

【化５５】 を示し、Ａ³⁴が

【００９２】

【化５６】

【００９３】を示し、Ｘ³³が、Ｒ³³が−ＣＯ−のとき単
結合または−ＣＨ_２ −を示し、Ｒ³³が−ＣＨ_２ −の
とき単結合、−ＣＯ−または−ＣＨ_２ −であるところ
の化合物が本発明の液晶組成物中に好ましく用いられ
る。これらの化合物はフェニルピリミジン骨格を有する
ために比較的に粘性が小さく、かつ広い温度範囲でカイ
ラルスメクチック相を取りやすくする効果がある。

【００９４】一般式（ＩＩＩ）で表される構造のカイラ
ルフッ素化合物の本発明の液晶組成物中に含まれる割合
は、ごく微量（例えば１．０×１０^-5ｗｔ％以上）から
用いられ、通常５０ｗｔ％未満、好ましくは２〜４０ｗ
ｔ％が望ましい。５０ｗｔ％以上である場合、粘性、カ
イラルスメクチック相の温度範囲等の面で好ましくない
場合がある。

【００９５】（２）一般式（ＩＶ）で表される化合物

【００９６】

【化５７】

【００９７】（式中、Ｒ⁴²は炭素原子数１〜１８の直鎖
状、分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは２つ以上のメチレン基は、−Ｙ⁴−、−Ｙ⁴−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｙ⁴−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ −、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。Ｙ⁴
はＯまたはＳを示す。Ｒ⁴³は炭素原子数１〜１０の直鎖
状、分岐状のアルキル基を表す。ｍ⁴²は０、１または２
である。

【００９８】Ａ⁴²、Ａ⁴³、Ａ⁴⁴はそれぞれ独立に単結
合、無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有する１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６
−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル
（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
アルキル基である。）、インダノン−２，６−ジイル、
２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基
は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基で
ある。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルク
マラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）の中から
選ばれる。

【００９９】Ｘ⁴²は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を示し、Ｘ⁴³は−Ｏ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣ
Ｈ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₂−を示す。＊は不
斉炭素を表す。）

【０１００】前記一般式（ＩＶ）で表されるカイラルト
リフルオロ化合物の具体例としては、特開平１−１６０
９８６号公報、特開平１−２４２５４３号公報、特開平
２−０００１２７号公報、特開平２−０６９４４０号公
報、特開平２−２９５９４３号公報、特開平３−０４３
４８８号公報、特開平３−０５８９８０号公報、特開平
３−０８３９７１号公報、特開平３−１９３７７４号公
報、特開平３−２２３２３２号公報、特開平３−２３６
３５３号公報、特開平４−０１３７９７号公報、特開平
４−２５３７８９号公報、特開平４−２６４０５２号公
報等に記載されているものが好ましく用いられる。それ
らの各化合物はそれらの公報に記載されている方法によ
って製造される。

【０１０１】本発明のカイラルスメクチック液晶組成物
に含有される、一般式（ＩＶ）で表されるカイラルトリ
フルオロ化合物の具体的な例としては、以下の表６〜１
０に示すものが挙げられる。以後、本発明中で用いられ
る略記は、表１〜５と共通のものは同じ基を表し、それ
以外のものは以下の基を示す。

【０１０２】表中の記号は一般式（ＩＶ）中の記号に対
応し、ｍ⁴²は特に記載のない場合１である。また、一般
式（ＩＶ）中の

【０１０３】

【化５８】 はΣ₄で表記した。

【０１０４】

【化５９】

【０１０５】

【表６】

【０１０６】

【表７】

【０１０７】

【表８】

【０１０８】

【表９】

【０１０９】

【表１０】

【０１１０】前記一般式（ＩＶ）で表されるカイラルド
ーパントとしてのカイラルトリフルオロ化合物のうち、
前記一般式（ＩＶ）中、Ｒ⁴²がそれぞれ独立に炭素原子
数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコ
キシ基であり、Ｒ⁴³が炭素原子数１〜１０の直鎖状、分
岐状のアルキル基であり、ｍ⁴²は０を表し、Ａ⁴²が

【０１１１】

【化６０】 を示し、Ａ⁴³が

【０１１２】

【化６１】

【０１１３】を示し、Ｘ⁴³が−Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−
ＣＯＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−で
あるところの化合物が本発明の液晶組成物中に好ましく
用いられる。これらの化合物はフェニルピリミジン骨格
を有するために比較的に粘性が小さく、かつ広い温度範
囲でカイラルスメクチック相を取りやすくする効果があ
る。

【０１１４】一般式（ＩＶ）で表される構造のカイラル
トリフルオロ化合物の本発明の液晶組成物中に含まれる
割合は、ごく微量（例えば１．０×１０^-5ｗｔ％以上）
から用いられ、通常５０ｗｔ％未満、好ましくは２〜４
０ｗｔ％が望ましい。５０ｗｔ％以上である場合、粘
性、カイラルスメクチック相の温度範囲等の面で好まし
くない場合がある。

【０１１５】（３）一般式（Ｖ）で表される化合物

【０１１６】

【化６２】

【０１１７】（式中、Ｒ⁵²は炭素原子数１〜１８の直鎖
状、分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは２つ以上のメチレン基は、−Ｙ⁵−、−Ｙ⁵−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｙ⁵−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ −、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。Ｙ⁵
はＯまたはＳを示す。Ｒ⁵³は炭素原子数１〜１０の直鎖
状、分岐状のアルキル基もしくはアルコキシ基を表す。
ｍ⁵²は０、１または２であり、Ｌ⁵²は０または１であ
る。

【０１１８】Ａ⁵²、Ａ⁵³、Ａ⁵⁴はそれぞれ独立に単結
合、無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有する１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６
−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル
（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
アルキル基である。）、インダノン−２，６−ジイル、
２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基
は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基で
ある。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルク
マラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）の中から
選ばれる。

【０１１９】Ｘ⁵²は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を示し、Ｘ⁵³はＬ⁵²＝０のと
き、単結合、−ＣＯ−、−ＣＨ₂−を示し、Ｌ⁵²＝１の
とき、単結合、−ＣＨ₂−を示す。Ｘ⁵⁴は−ＣＯＯ−を
表す。Ｌ⁵³は０または１を表す。＊は不斉炭素を表
す。）

【０１２０】前記一般式（Ｖ）で表される化合物の具体
例としては、特開昭６１−２９３２８８号公報、特開昭
６３−４４５５１号公報等に記載されているものが好ま
しく用いられる。それらの各化合物はそれらの公報に記
載されている方法によって製造される。

【０１２１】本発明のカイラルスメクチック液晶組成物
に含有される、一般式（Ｖ）で表される化合物の具体的
な例としては、以下の表１１〜１５に示すものが挙げら
れる。以後、本発明中で用いられる略記は表１〜５と共
通のものは同じ基を表し、それ以外は以下の基を示す。

【０１２２】表中に用いられる記号は一般式（Ｖ）中の
記号に対応する。表中のΣ₅は

【０１２３】

【化６３】 に対応し、Σ₅₁〜Σ₅₃のいずれかである。また、ｍ⁵²は
特に記載のない場合１である。

【０１２４】

【化６４】

【０１２５】

【表１１】

【０１２６】

【表１２】

【０１２７】

【表１３】

【０１２８】

【表１４】

【０１２９】

【表１５】

【０１３０】これらの化合物はその構造から液晶性に優
れ、自発分極が大きく、一般式（Ｉ）の化合物との相溶
性に優れる。また、配向性に関係のある、らせんピッ
チ、らせんの向きについても容易に製造し得る多種のカ
イラル部分の構造に起因して、随意に調整することが可
能であるという利点を有している。また、自発分極、ら
せんについては２種以上の一般式（Ｖ）の化合物を用い
ることによっても良好な特性を実現し得る。

【０１３１】前記一般式（Ｖ）で表されるカイラルドー
パントとしての該化合物のうち、前記一般式（Ｖ）中、
Ｒ⁵²がそれぞれ独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状、分
岐状のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ⁵³が炭
素原子数１〜１０の直鎖状、分岐状のアルキル基または
アルコキシ基であり、ｍ⁵²、Ｌ⁵² はともに０を表し、
Ｌ⁵³は０または１を表し、Ａ⁵²が

【０１３２】

【化６５】 を示し、Ａ⁵³が

【０１３３】

【化６６】

【０１３４】を示し、Ｘ⁵³が単結合、−ＣＯ−であると
ころの化合物が本発明の液晶組成物中に好ましく用いら
れる。これらの化合物はフェニルピリミジン骨格を有す
るために比較的に粘性が小さく、かつ広い温度範囲でカ
イラルスメクチック相を取りやすくする効果がある。

【０１３５】一般式（Ｖ）で表される構造の化合物の本
発明の液晶組成物中に含まれる割合は、ごく微量（例え
ば１．０×１０^-5ｗｔ％以上）から用いられ、通常５０
ｗｔ％未満、好ましくは２〜４０ｗｔ％が望ましい。５
０ｗｔ％以上である場合、粘性、カイラルスメクチック
相の温度範囲等の面で好ましくない場合がある。

【０１３６】（４）一般式（ＶＩ）で表される化合物

【０１３７】

【化６７】

【０１３８】（式中、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³はそれぞれ独立に炭素
原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、
少なくとも１つの不斉炭素を持ち、該アルキル基中の１
つもしくは２つ以上のメチレン基は、−Ｙ⁶−、−Ｙ⁶−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｙ⁶−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−
ＣＨ＝ＣＨ −、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。但
し、前記不斉炭素には、−Ｆ、−ＣＦ₃又は−ＣＨ₃が直
結する。Ｙ⁶はＯまたはＳを示す。ｍ⁶²は０、１または
２である。

【０１３９】Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴はそれぞれ独立に単結
合、無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有する１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６
−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル
（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
アルキル基である。）、インダノン−２，６−ジイル、
２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基
は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基で
ある。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルク
マラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）の中から
選ばれる。

【０１４０】Ｘ⁶²、Ｘ⁶³はそれぞれ独立に単結合、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を示
す。）

【０１４１】前記一般式（ＶＩ）で表されるカイラルド
ーパント化合物は、例えば特開平６−２３４７４９号公
報に記載されているものが好ましく用いられる。該化合
物はそれらに記載されている方法によって製造される。

【０１４２】本発明の液晶組成物に含有される、一般式
（ＶＩ）で表されるカイラル化合物の具体的な例として
は、以下の表１６〜２０に示すものが挙げられる。以
後、本発明中で用いられる略記は表１〜５と共通のもの
は同じ基を表し、それ以外は以下の基を示す。

【０１４３】表中で用いられている記号は一般式（Ｖ
Ｉ）の記号に対応し、一般式（ＶＩ）のＲ⁶² −がＲ^62'
−Ψ−（ΨはΨ¹〜Ψ⁷のいずれか）に対応し、−Ｒ⁶³が
−Σ₆−Ｒ^63' （Σ₆はΣ⁶¹〜Σ⁶⁵のいずれか）に対応す
る。また、ｍ⁶²は特に記載のない限り１である。

【０１４４】

【化６８】

【０１４５】

【表１６】

【０１４６】

【表１７】

【０１４７】

【表１８】

【０１４８】

【表１９】

【０１４９】

【表２０】

【０１５０】前記一般式（ＶＩ）で表されるカイラルド
ーパントとしてのカイラルフッ素化合物のうち、前記一
般式（ＶＩ）中、Ｒ⁶³が

【０１５１】

【化６９】

【０１５２】（式中、Ｒ⁶⁴は炭素原子数１〜１６の直鎖
状または分岐状のアルキル基を表す。）であるところの
化合物は、カイラル部にフッ素を有するため、自発分極
付与性、粘性、相溶性等の面で好ましく用いられる。

【０１５３】更に、前記一般式（ＶＩ）中、Ｒ⁶²が

【０１５４】

【化７０】

【０１５５】（式中、Ｒ⁶⁵は炭素原子数１〜１６の直鎖
状または分岐状のアルキル基を表す。ｄは１〜６の整数
を表す。）であるところの化合物は、カイラル部にフッ
素を有するため、自発分極付与性、粘性、相溶性等の面
で好ましく用いられる。

【０１５６】更に、前記一般式（ＶＩ）中、ｍ⁶²は０を
表し、Ａ⁶³が

【０１５７】

【化７１】 を示し、Ａ⁶⁴が

【０１５８】

【化７２】 であるところの化合物は、フェニルピリミジン骨格を有
するため、相転移特性、粘性、相溶性等の面で好ましく
用いられる。

【０１５９】一般式（ＶＩ）で表される構造のカイラル
化合物の本発明の液晶組成物中に含まれる割合は、ごく
微量（例えば１．０×１０^-5ｗｔ％以上）から用いら
れ、通常５０ｗｔ％未満、好ましくは２〜４０ｗｔ％が
望ましい。５０ｗｔ％以上である場合、粘性、カイラル
スメクチック相の温度範囲等の面で好ましくない場合が
ある。

【０１６０】一般式（ＶＩ）で表されるカイラル化合物
は、中心部すなわちコア部の両側にそれぞれ、自発分極
をつかさどるカイラル中心を有する、いわゆるダブルカ
イラルタイプのカイラルドーパントである。該化合物は
ブックシェルフあるいは層傾き角の小さな構造を現出す
るパーフルオロエーテル、パーフルオロアルキル側鎖を
有する液晶性化合物とともに用いると、よく相溶し、特
に大きな自発分極を発現し、良好な駆動特性を達成する
ことができる。

【０１６１】また、本発明の液晶組成物中には、種々の
特性を調整するべく、その他の液晶化合物あるいは染
料、顔料、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加物も含む
ことが可能である。

【０１６２】その他の液晶性化合物としては、例えば

【０１６３】

【外１】 に記載の化合物が挙げれる。

【０１６４】次に、本発明のカイラルスメクチックを呈
する液晶組成物を用いて液晶素子を構成することができ
る。図１は本発明の液晶素子の１例を示す概略断面図で
ある。同図１において、１は本発明のカイラルスメクチ
ック相を呈する液晶組成物からなる液晶であり、その液
晶部分の厚さは通常、双安定性を発現させるため、５μ
ｍ以下が好ましい。かかる液晶は、前述したような液晶
組成物の特性に起因してブックシェルフ構造もしくはそ
れに近い層傾きの小さい構造のスメクチック液晶層を形
成している。２は基板であり、ガラス、プラスチック等
が用いられる。３がＩＴＯ等の透明電極である。

【０１６５】４が配向制御層である。配向制御層４は少
なくとも一方の基板上に設けることが必要であり、その
形成方法としては、例えば基板上に溶液塗工または蒸着
あるいはスパッタリング等により、一酸化けい素、二酸
化けい素、酸化アルミニウム、ジルコニア、フッ化マグ
ネシウム、酸化セリウム、フッ化セリウム、シリコン窒
化物、シリコン炭化物、ホウ素窒化物などの無機物や、
ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリイミドアミ
ド、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルイミド、
ポリパラキシレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリビニルクロライド、ポリスチレン、セルロ
ース樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、アクリル樹脂な
どの有機物を用いて被膜形成したのち、必要に応じて一
軸配向処理、例えば表面をビロード、布あるいは紙等の
繊維状のもので摺擦（ラビング）することにより得られ
る。

【０１６６】液晶の配向状態を良好に制御すべく、一方
の基板に一軸配向処理を施した配向制御層を形成し、他
方の基板には一軸配向処理を施さない層を形成すること
もできる。また、ＳｉＯ等の酸化物あるいは窒化物など
を基板の斜め方向から蒸着する斜方蒸着法なども用いら
れる。また、これと別に必要に応じて上下基板のショー
ト防止層として絶縁層や他の有機物層、無機物層が形成
されていてもよい。

【０１６７】５がギャップ制御スペーサーであり、例え
ばシリカビーズ、アルミナビーズ等が用いられる。７が
偏光板、８が光源である。

【０１６８】かかる液晶素子は、信号電源（図示せず）
からのスイッチング信号に応じてスイッチングが行わ
れ、表示素子等として機能する。また、３の透明電極を
上下クロスにマトリクスとすれば、パターン表示、パタ
ーン露光が可能となり、例えばパーソナルコンピュータ
ー、ワードプロセッサー等のディスプレイ、プリンター
用ライトバルブとして用いられる。

【０１６９】４の配向制御層には、容易に形成されやす
く、配向制御能力が高いことからポリアミック酸溶液を
塗布、焼成して形成されるポリイミドやポリアミドのラ
ビング処理膜が好ましく用いられる。用いられるポリイ
ミドとしては、本発明のカイラルスメクチック相を呈す
る液晶組成物を配向しやすい分子構造として、剛直性、
直線性、結晶性の高いものが好ましく、具体的には、以
下の一般式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）で表される繰り
返し単位構造を有するポリイミドやポリアミドが好まし
く用いられる。

【０１７０】

【化７３】 （式中、Ｒ⁷¹は

【０１７１】

【化７４】 を表し、Ｒ⁷²、Ｒ⁷⁴はそれぞれ独立に

【０１７２】

【化７５】 を表し、Ｒ⁷³は単結合または−Ｏ−を表し、Ｌは０、１
又は２を表す。）

【０１７３】

【化７６】 （式中、Ｒ⁸¹は炭素数１〜２０のアルキレン基、

【０１７４】

【化７７】 、Ｒ⁸²、Ｒ⁸⁶はアミド結合を表し、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁵は夫々独
立に

【０１７５】

【化７８】 または炭素数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ⁸⁴は単
結合または−Ｏ−を表し、ｒ⁸⁹は０、１又は２を表
す。）

【０１７６】本発明の液晶素子において、配向制御層と
して好ましく用いることのできる一般式（ＶＩＩ）の繰
り返し単位を有するポリイミド、一般式（ＶＩＩＩ）の
繰り返し単位を有するポリアミドの具体例（繰り返し単
位）を以下に列挙する。

【０１７７】

【化７９】

【０１７８】

【化８０】

【０１７９】尚、本発明の液晶素子では、用いる液晶材
料によりブックシェルフ構造をとる場合の液晶配向性を
より向上させるべく上下基板間での配向制御層として異
なったものを設けることができる。

【０１８０】尚、本発明の液晶素子は、前記化合物
（ａ）及び（ｂ）を必須成分として含有する液晶組成物
を用い、該組成物を制御して所定の機能を付与したもの
であれば、その構造は特に限定されない。

【０１８１】本発明の液晶組成物、液晶素子を用いて高
コントラスト、高輝度、大面積、高精細な表示を行うこ
とができる。本発明の典型的な表示方法としては、先に
記した液晶素子のように上下を偏光板で双安定状態の一
方が最暗となるようにサンドイッチし、電界を印加し双
安定のもう一方の状態を明とする一画素で明暗２値の表
示を行う方法である。また、一定時間内にある割合で多
数回明暗の表示を行ったり、一画素中の一部の領域をス
イッチングすることによったりして、多値の表示を行う
表示方法も可能である。

【０１８２】本発明の液晶素子は、種々の機能を持つ液
晶装置を構成するが、その最も好適な例として、該素子
を表示パネル部に使用し、図２、図３に示した走査線ア
ドレス情報をもつ画像情報からなるデータフォーマット
及びＳＹＮ信号による通信同期手段を取ることにより液
晶表示装置を実現する。図中の符号はそれぞれ以下のと
おりである。

【０１８３】 １０１ カイラルスメクチック液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１８４】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行われ、図２及び図３に示
した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３へと転
送される。グラフィックコントローラ１０２は、ＣＰＵ
（中央演算処理装置、ＧＣＰＵ１１２と略す。）及びＶ
ＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核にホストＣ
ＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や
通信をつかさどっている。なお、該表示パネルの裏面に
は、光源が配置されている。

【０１８５】本発明の液晶装置の一例である表示装置で
は、表示媒体である液晶組成物が前述したようにカイラ
ルスメクチック相を示し、成分間の相溶性に優れ、ブッ
クシェルフ、またはそれに近い層傾き角の小さな構造の
液晶層となり、また、その配向も良好となり、応答性が
良く、高精細、高輝度、高コントラストに優れた、大面
積での表示画像を得ることができる。

【０１８６】

【実施例】以下、実施例により本発明について詳細に説
明するが本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【０１８７】実施例１ 下記の液晶性化合物Ａ，Ｂ_１，Ｂ_２，Ｂ_３およびカイラ
ル化合物（カイラルドーパントＣ₁）の各成分を、 Ａ／Ｂ₁ ／Ｂ₂ ／Ｂ₃ ／Ｃ₁＝５０／１５／１０／１５
／１０（重量比） の処方に沿って、下記カイラルドーパントＣ₁のＣ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３の各化合物に変えて、カイラルスメ
クチック液晶組成物１，２，３を調製した。

【０１８８】

【化８１】

【０１８９】

【化８２】

【０１９０】一方、液晶セルを次の様にして作成した。
ＩＴＯ付きガラス基板に、ポリイミド前駆体（焼成後の
ポリイミドの構造を以下に示す。）

【０１９１】

【化８３】

【０１９２】のＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）／ｎＢ
Ｃ（ｎ−ブチルセルソルブ）＝２／１溶液をスピンコー
ト、焼成しポリイミドとした後、ラピング処理を施した
基板と、ＩＴＯ付ガラス基板にシランカップリング剤
（オクタデシルトリエトキシシラン）をスピンコートし
た後、焼成した基板を、シリカビーズスペーサーを散布
してギャップを形成し、貼り合わせた。そのセル厚は
１．８μｍ厚である。

【０１９３】この液晶セルに、上記の液晶組成物１，
２，３を、等方相温度とすることによりキャピラリー法
により注入し、徐冷して各々の液晶素子を作製した。

【０１９４】下記の表２１に、液晶組成物１，２，３を
用いた液晶素子の見かけのチルト角（θａ）、コントラ
ストおよび閾値を測定した結果を示す。また、本発明に
用いた測定方法は下記にしたがって行った。

【０１９５】 見かけのチルト角θａの測定 （２つの安定状態（メモリー状態）における光学軸のな
す角の１／２であるθａ） 液晶の閾値以上の単発パルスを印加したのち、無電界
下、且つ直交ニコル下、その間に配置された液晶素子を
偏光板と水平に回転させ第一の消光位を捜し、次に上記
の単発パルスと逆極性の単発パルスを印加したのち、無
電界下、第二の消光位を捜す。この時の第一の消光位か
ら第二の消光位までの１／２をθａとした。

【０１９６】 コントラストの測定 液晶の閾値以上の単発パルスを印加し、フォトマル（浜
松フォトニクス社製）により最暗光軸を検知、位置を最
暗光軸に固定した後、図４の波形での閾値のパルス幅の
１．２倍の幅で±５Ｖの矩形波を印加した状態下、暗状
態（黒）、明状態（白）の出力値をそれぞれ測定し、白
の測定値を黒の測定値で割った値をコントラストとし
た。

【０１９７】 閾値の測定 図４で示されるスイッチング信号を用い、徐々にパルス
幅を変化させることによりスイッチングする最小パルス
幅を探り、これを閾値とした。 層の傾き角δの測定 Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７．Ｌ７２５（１
９８８）に記載されている方法に準拠して行った。

【０１９８】

【表２１】 測定値は４０℃でのデータである。

【０１９９】実施例２ 下記組成で液晶組成物４を調製し、その液晶組成物４を
用いて実施例１と同様の測定を行った。 液晶組成物４ Ａ／Ｂ₁ ／Ｂ₂ ／Ｂ₃ ／Ｃ−１＝８０／３／３／４／１
０（重量比） その測定結果を下記に示す。 θａ：２２．３°、 閾値：４８μｓｅｃ、 コントラ
スト：５２ また、δを測定したところ、２°であった。

【０２００】参考例１ 成分として下記のカイラルドーパントを用いることを除
いて実施例１の組成物１と同様の組成の比率で液晶組成
物５を調製し実施例１と同様の測定を行った。

【０２０１】

【化８４】 その測定結果を下記に示す。

【０２０２】θａ：１７° 閾値：パルス幅を５ｍｓｅｃまで変化させたが、明確な
閾値は得られなかった。 コントラスト：パルス幅１００μｓにて測定したところ
８．３であった。

【０２０３】参考例２ 成分として下記のカイラルドーパントを用いることを除
いて実施例１の組成物１と同様の組成の比率で液晶組成
物６を調製したが、充分に相溶しなかった。（室温で析
出した）

【０２０４】

【化８５】

【０２０５】実施例３ 下記のそれぞれの繰り返し単位構造からなるポリイミド
を、以上の実施例においてセル中で使用したポリイミド
のかわりに配向制御膜として用いて同様にセルを作成し
た。

【０２０６】下記のそれぞれのポリイミドを用いたセル
に実施例１〜４のそれぞれの液晶組成物１〜４を夫々注
入し、配向状態を観察した結果、下記のすべてのポリイ
ミドにおいて実施例１，２の場合と同様の良好な配向が
得られた。

【０２０７】

【化８６】

【０２０８】実施例４ 前述した実施例１等で用いた液晶性化合物Ａ，Ｂ_１，Ｂ
_２，Ｂ_３および下記カイラル化合物（カイラルドーパン
トＣ₂）の各成分を、 液晶組成物７ Ａ／Ｂ_１ ／Ｂ_２ ／Ｂ_３ ／Ｃ₂＝８０／３／３／４
／１０（重量比） 液晶組成物８ Ａ／Ｂ_１／Ｂ_２／Ｂ_３／Ｃ₂＝５０／１５／１０／１５
／１０（重量比） の処方に従って混合し、カイラルスメクチック相を呈す
る液晶組成物７，８を調製した。

【０２０９】

【化８７】

【０２１０】一方、液晶セルを次の様にして作成した。
ＩＴＯ付きガラス基板に、ポリイミド前駆体（焼成後の
ポリイミドの構造を以下に示す。）

【０２１１】

【化８８】

【０２１２】のＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）／ｎＢ
Ｃ（ｎ−ブチルセルソルブ）＝２／１溶液をスピンコー
ト、焼成しポリイミドとした後、ラピング処理を施した
基板と、ＩＴＯ付ガラス基板にシランカップリング剤
（オクタデシルトリエトキシシラン）をスピンコートし
た後、焼成した基板を、シリカビーズスペーサーを散布
してギャップを形成し、貼り合わせた。そのセル厚は
１．８μｍ厚である。

【０２１３】この液晶セルに、上記の液晶組成物７，８
を、等方相温度とし、キャピラリー法により注入し、徐
冷して各々の液晶素子を作製した。

【０２１４】液晶組成物７，８を用いた液晶素子の層の
傾き角δおよびコントラストを測定した結果、液晶組成
物７のコントラストは５４、層の傾き角δは３°であ
り、液晶組成物８のコントラストは３９であった。ま
た、本実施例に用いた測定方法は実施例１等と同様に行
った。

【０２１５】実施例５ 実施例４のカイラルドーパントＣ₂の代わりに、表６，
７に示すカイラル化合物Ｎｏ．４−７およびＮｏ．４−
３７を用いることで、実施例４の液晶組成物５と同じ処
方で液晶組成物９，１０を調製した。それぞれのコント
ラストを測定したところ、それぞれ４７、４１であっ
た。

【０２１６】実施例６ 下記のそれぞれの繰り返し単位構造からなるポリイミド
を、以上の実施例４及び５においてセル中で使用したポ
リイミドのかわりに配向制御膜として用いて同様にセル
を作成した。

【０２１７】下記のそれぞれのポリイミドを用いたセル
に実施例４，５のそれぞれの液晶組成物５〜８を夫々注
入し、配向状態を観察した結果、下記のすべてのポリイ
ミドにおいて実施例４及び５と同様の良好な配向が得ら
れた。

【０２１８】

【化８９】

【０２１９】参考例３ 化合物Ｃ₂の代わりに下記のカイラルドーパントを用い
ることを除いて実施例４の組成物７と同様の処方で液晶
組成物１１を調製し、コントラストを測定したところ、
６．２であり、充分ではなかった。

【０２２０】

【化９０】

【０２２１】参考例４ 化合物Ｃ₂の代わりに下記のカイラルドーパントを用い
ることを除いて実施例４の組成物７と同様の処方で液晶
組成物１２を調製したが、充分に相溶しなかった。（室
温で析出した）

【０２２２】

【化９１】

【０２２３】実施例７ 前述した実施例１で用いた液晶性化合物Ａ，Ｂ_１，
Ｂ_２，Ｂ_３および下記カイラル化合物（カイラルドーパ
ントＣ₃）の各成分を、 液晶組成物１３ Ａ／Ｂ_１ ／Ｂ_２ ／Ｂ_３ ／Ｃ₃＝８０／３／３／４
／１０（重量比） 液晶組成物１４ Ａ／Ｂ_１／Ｂ_２／Ｂ_３／Ｃ₃＝５０／１５／１０／１５
／１０（重量比） の処方に沿って混合し、カイラルスメクチック相を呈す
る液晶組成物１３，１４を調製した。

【０２２４】

【化９２】

【０２２５】一方、液晶セルを次の様にして作成した。
ＩＴＯ付きガラス基板に、ポリイミド前駆体（焼成後の
ポリイミドの構造を以下に示す。）

【０２２６】

【化９３】

【０２２７】のＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）／ｎＢ
Ｃ（ｎ−ブチルセルソルブ）＝２／１溶液をスピンコー
ト、焼成しポリイミドとした後、ラピング処理を施した
基板と、ＩＴＯ付ガラス基板にシランカップリング剤
（オクタデシルトリエトキシシラン）をスピンコートし
た後、焼成した基板を、シリカビーズスペーサーを散布
してギャップを形成し、貼り合わせた。そのセル厚は
１．８μｍ厚である。

【０２２８】この液晶セルに、上記の液晶組成物１３，
１４を、等方相温度とし、キャピラリー法により注入
し、徐冷して各々の液晶素子を作製した。

【０２２９】液晶組成物１３，１４を用いた液晶素子の
層の傾き角δおよびコントラストを測定した結果、液晶
組成物１３のコントラストは６５、層の傾き角δは３°
であり、液晶組成物１４のコントラストは４５であっ
た。また、本実施例に用いた測定方法は実施例１と同様
に行った。

【０２３０】実施例８ 実施例７のカイラルドーパントＣ₃の代わりに、表１１
に示すカイラル化合物Ｎｏ．５−９およびＮｏ．５−１
２を用いて、実施例７の液晶組成物１３と同じ処方でカ
イラルスメクチック液晶組成物１５及び１６を調製し
た。それぞれのコントラストを測定したところ、それぞ
れ３９、４３であった。

【０２３１】実施例９ 下記のそれぞれの繰り返し単位構造からなるポリイミド
を、以上の実施例７においてセル中で使用したポリイミ
ドのかわりに配向制御膜として用いて同様にセルを作成
した。

【０２３２】下記のそれぞれのポリイミドを用いたセル
に実施例７，８のそれぞれの液晶組成物１３〜１６を注
入し、配向状態を観察した結果、下記のすべてのポリイ
ミドにおいて実施例７及び８と同様の良好な配向が得ら
れた。

【０２３３】

【化９４】

【０２３４】参考例５ 化合物Ｃ₃の代わりに下記のカイラルドーパントを用い
て実施例７の組成物１４と同様の処方で液晶組成物１７
を調製し、コントラストを測定したところ、６．２であ
り、不充分であった。

【０２３５】

【化９５】

【０２３６】実施例１０ 前述した実施例１で用いた液晶性化合物Ａ，Ｂ_１，
Ｂ_２，Ｂ_３および下記のカイラル化合物（カイラルドー
パントＣ₄）の各成分を、 Ａ／Ｂ_１ ／Ｂ_２ ／Ｂ_３ ／Ｃ₄＝５０／１５／１０
／１５／１０（重量比） の組成パターンで、カイラルドーパントＣ₄として表１
６，１７の化合物ＮＯ．６−１５、６−１９、６−３６
の各化合物を変えて用いて、カイラルスメクチック液晶
組成物１８，１９，２０を調製した。

【０２３７】

【化９６】

【０２３８】一方、液晶セルを次の様にして作成した。
ＩＴＯ付きガラス基板に、ポリイミド前駆体（焼成後の
ポリイミドの構造を以下に示す。）

【０２３９】

【化９７】

【０２４０】のＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）／ｎＢ
Ｃ（ｎ−ブチルセルソルブ）＝２／１溶液をスピンコー
ト、焼成しポリイミドとした後、ラピング処理を施した
基板と、ＩＴＯ付ガラス基板にシランカップリング剤
（オクタデシルトリエトキシシラン）をスピンコートし
た後、焼成した基板を、シリカビーズスペーサーを散布
してギャップを形成し、貼り合わせた。そのセル厚は
１．８μｍ厚である。

【０２４１】この液晶セルに、上記の液晶組成物１８，
１９，２０を、等方相温度でキャピラリー法により注入
し、徐冷して各々の液晶素子を作製した。

【０２４２】下記の表２３に、液晶組成物１８，１９，
２０を用いた液晶素子の見かけのチルト角（θａ）、コ
ントラストおよび閾値を測定した結果を示す。また、本
実施例に用いた測定方法は実施例１と同様である。

【０２４３】

【表２３】 測定値は４０℃でのデータである。

【０２４４】実施例１１ 下記組成で液晶組成物２１を調製し、その液晶組成物２
１を用いて実施例１０と同様の測定を行った。 液晶組成物Ｄ Ａ／Ｂ_１ ／Ｂ_２ ／Ｂ_３ ／Ｃ₄（カイラル剤の種類：表１６に示す化合 物Ｎｏ．６−１５） ＝８０／３／３／４／１０（重量比）

【０２４５】その測定結果を下記に示す。θａ：２１．
６°、 閾値：１０μｓｅｃ、 コントラスト：５８ また、δを測定したところ、３°であった。

【０２４６】実施例１２ 下記のそれぞれの繰り返し単位構造からなるポリイミド
を、以上の実施例１０，１１においてセル中で使用した
ポリイミドのかわりに配向制御膜として用いて同様にセ
ルを作成した。

【０２４７】下記のそれぞれのポリイミドを用いたセル
に実施例１０及び１１のそれぞれのカイラルスメクチッ
ク液晶組成物１８〜２１を注入し、配向状態を観察した
結果、下記のすべてのポリイミドにおいて実施例１０及
び１１と同様の良好な配向が得られた。

【０２４８】

【化９８】

【０２４９】参考例６ 前記液晶性化合物Ａ，Ｂ_１，Ｂ_２，Ｂ_３および前記実施
例で用いられたすべてのカイラルドーパント（以下には
Ｃｈｉｒａｌと表現した。）をもちいて下記の液晶組成
物を調整した。

【０２５０】Ａ／Ｂ₁／Ｂ₂／Ｂ₃／Ｃｈｉｒａｌ＝２５
／２３／２０／２２／１０（重量比） 以上の実施例と同様にコントラストを測定したところ、
いずれの組成物においてもコントラストは１０を下回っ
た。

【０２５１】

【発明の効果】以上説明した様に、本発明のカイラルス
メクチック液晶組成物により高速、高精細、高輝度、高
コントラストのカイラルスメクチック液晶素子を実現
し、該液晶素子を用いてこれまでにない良好な大画面表
示装置の実現が可能となった。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶組成物を用いた液晶素子の一例を
示す断面概略図である。

【図２】本発明の液晶組成物を用いた液晶素子を備えた
表示装置とグラフィックスコントローラを示すブロック
図である。

【図３】表示装置とグラフィックスコントローラとの間
の画像情報通信タイミングチャートを示す図である。

【図４】本発明の実施例で採用した駆動条件におけるス
イッチング信号を示す図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック液晶組成物を用いた液晶層 ２ 基板 ３ 透明電極 ４ 配向制御層 ５ スペーサー ７ 偏光板 ８ 光源 Ｉ_０ 入射光 Ｉ 透過光 １０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/42 9279−4Ｈ 19/54 Ｂ 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/141 (31)優先権主張番号 特願平6−192709 (32)優先日 平６(1994)７月26日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ）

Claims (35)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 フルオロカーボン末端部分と、炭化水素
   末端部分とを含み、末端部分が中心核によって結合され
   ており、スメクチック相又は潜在的スメクチック中間相
   をもつ含フッ素液晶性化合物（ａ）の少なくとも一種、
   及び下記一般式（ＩＩ）で表される光学活性化合物
   （ｂ）の少なくとも一種を含む液晶組成物。 【化１】一般式（ＩＩ） Ｒ₀−Ａ ₀−Ｒ₁ （式中、Ａ ₀は無置換あるいは１個または２個の置換基
   （Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有す
   る１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
   リミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
   ル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキ
   シレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３
   −ジチアン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジ
   イル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
   ２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチア
   ゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−
   ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン
   −２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
   ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダ
   ン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−
   ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分
   岐状のアルキル基である。）、インダノン−２，６−ジ
   イル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アル
   キル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキ
   ル基である。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アル
   キルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子
   数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）の
   中から選ばれる１〜４個の基が互いに結合基を介して、
   あるいは直接結合して形成されるメソーゲン基を表す。
   Ｒ₀、Ｒ₁は、それぞれ独立に炭素原子数１〜１８の直鎖
   状、分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
   もしくは２つ以上のメチレン基は、−Ｙ−、−Ｙ−ＣＯ
   −、−ＣＯ−Ｙ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝
   ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。ＹはＯま
   たはＳを示す。但し、Ｒ₀、Ｒ₁の少なくとも一方は、少
   なくとも１つの不斉炭素をもち、該不斉炭素には、Ｆ、
   ＣＦ₃又はＣＨ₃が直接結合している。）
2. 【請求項２】 前記化合物（ａ）におけるフルオロカー
   ボン末端部分が−ＤＣ_xＦ_2x+1または−Ｄ（Ｃ_x'Ｆ
   _2x'Ｏ）_zＣ_yＦ_2y+1（ｘは１から２０で、ｘ′はそれぞ
   れのＣ_x'Ｆ_2x'Ｏグループに独立に１から１０で、ｙは
   １から１０で、ｚは１から１０であり、Ｄは 【化２】 ｒとｒ′はそれぞれ独立に１から２０であり、ｐは０か
   ら４である。）で表される請求項１記載の液晶組成物。
3. 【請求項３】 前記化合物（ａ）が、下記一般式（Ｉ）
   で表される請求項１記載の液晶組成物。 【化３】 （式中Ｂ₁、Ｄ₁及びＦ₁は夫々独立に 【化４】 を表し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立に０または１から３
   の整数を表す。ただしａ＋ｂ＋ｃは少なくとも２であ
   る。Ｍ₁、Ｎ₁はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
   −、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳｅ−、−ＳｅＣ
   Ｏ−、−ＣＯＴｅ−、−ＴｅＣＯ−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂）
   _d−（ｄは１から４の整数を表す）、−ＣＨ＝ＣＨ−、
   −ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−
   ＣＨ₂−、−ＣＯ−、−Ｏ−、単結合を表す。Ｘ、Ｙ、
   Ｚは、Ｂ₁、Ｄ₁、Ｆ₁における置換基であり、それぞれ
   独立に−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−
   ＯＣＨ₃、−ＣＮ、−ＮＯ₂を表し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
   れ独立に０〜４の整数を表す。Ｇ₁は−ＣＯＯ−Ｃ_eＨ_2e
   −、−Ｏ−Ｃ_eＨ_2e−、−Ｃ_eＨ_2e−、−ＯＳＯＯ−、−
   ＯＯＳＯ−、−ＳＯＯ−、−ＳＯＯＣ_eＨ_2e−、−ＯＣ_e
   Ｈ_2e−ＯＣ_e'Ｈ_2e'−、−Ｃ_eＨ_2e−Ｎ（Ｃ_pＨ_2p+1）−
   ＳＯ₂−、−Ｃ_eＨ_2e−Ｎ（Ｃ_pＨ_2p+1）−ＣＯ−（ｅ、
   ｅ′はそれぞれ独立に１から２０までの整数を表わし、
   ｐは１から４までの整数を表す。）を表す。Ａ₁は、−
   Ｏ−Ｃ_fＨ_2f−Ｏ−Ｃ_gＨ_2g+1、−Ｃ_fＨ_2f−Ｏ−Ｃ_gＨ
   _2g+1、−Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′、−Ｏ−Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′、−ＣＯ
   Ｏ−Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′、−ＯＣＯ−Ｃ_fＨ_2f−Ｒ′（Ｒ′は
   −Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ₃、−ＮＯ₂、−ＣＮ、−Ｈ、−Ｃ
   ＯＯ−Ｃ_f'Ｈ_2f'+1、−ＯＣＯ−Ｃ_f'Ｈ_2f'+1を表し、
   ｆ、ｆ′、ｇはそれぞれ独立に１から２０の整数を表
   す。）を表し、Ａ₁は直鎖状基または分岐状基でも良
   い。Ｒは−Ｃ_xＦ_2x+1、−（Ｃ_x'Ｆ_2x'Ｏ）_z'Ｃ
   _yＦ_2y+1、ｘは１から２０までの整数をを表し、ｘ′は
   それぞれのＣ_x'Ｆ_2x'Ｏグループに独立に１から１０ま
   での整数であり、ｙは１から１０までの整数であり、
   ｚ′は１から６までの整数である。）
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）中のＲが 【化５】 （ｘ′はそれぞれのＣ_x'Ｆ_2x'Ｏグループに独立に１か
   ら１０までの整数であり、ｙは１から１０までの整数で
   あり、ｚ′は１から６までの整数である。）である請求
   項３記載の液晶組成物。
5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物
   （ａ）が、下記一般式（Ｉ′）で表される含フッ素液晶
   性化合物である請求項３記載の液晶組成物。 【化６】 （式中、ｎ²は５から１０までの整数であり、Ｒ″は−
   Ｃ_xＦ_2x+1、−（Ｃ_x''Ｆ_2x''Ｏ）_z''Ｃ_y'Ｆ_2y'+1を表
   し、ｘは１から２０までの整数であり、ｘ″はそれぞれ
   のＣ_x''Ｆ_2x''Ｏグループに独立に１から３までの整数
   であり、ｙ′は１から４までの整数であり、ｚ″は１か
   ら３までの整数である。）
6. 【請求項６】 前記化合物（ａ）の配合量が３０ｗｔ％
   以上である請求項１記載の液晶組成物。
7. 【請求項７】 前記化合物（ａ）の配合量が５０ｗｔ％
   以上である請求項１記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 前記化合物（ａ）の配合量が３０ｗｔ％
   以上である請求項３記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 前記化合物（ａ）の配合量が５０ｗｔ％
   以上である請求項３記載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 前記化合物（ａ）の配合量が３０ｗｔ
    ％以上である請求項４記載の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 前記化合物（ａ）の配合量が５０ｗｔ
    ％以上である請求項４記載の液晶組成物。
12. 【請求項１２】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    （ｂ）におけるＲ₀及びＲ₁のいずれか一方が、下記構造
    式で表される基である請求項１記載の液晶組成物。 【化７】 （式中、Ｒ³⁵は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基を表す。Ｒ³³は−ＣＨ₂−または−ＣＯ−を
    示す。Ｒ³⁴はＨまたはＣＨ₃である。Ｘ³³はＲ³³が−Ｃ
    Ｏ−のとき単結合または−ＣＨ₂−であり、Ｒ³³が−Ｃ
    Ｈ₂−のとき単結合、−ＣＯ−または−ＣＨ₂−である。
    ＊は不斉炭素を表す。）
13. 【請求項１３】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    （ｂ）におけるＲ₀及びＲ₁のいずれか一方が、下記構造
    式で表される基である請求項１記載の液晶組成物。 【化８】 （式中、Ｒ⁴³は炭素原子数１〜１０の直鎖状、分岐状の
    アルキル基を示す。Ｘ⁴³は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
    Ｈ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂
    Ｏ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ
    ₂−、−ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₂−を示す。＊は不斉炭素を表
    す。）
14. 【請求項１４】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    （ｂ）におけるＲ ₀及びＲ₁のいずれか一方が、下記構造
    式で表される基である請求項１記載の液晶組成物。 【化９】 （式中、Ｒ⁵³は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基もしくはアルコキシ基を示す。Ｌ⁵²は０又は
    １を示す。Ｘ⁵³はＬ⁵²＝０のとき、単結合、−ＣＯ−、
    −ＣＨ₂−を示し、Ｌ⁵²＝１のとき、単結合、−ＣＨ₂−
    を示す。Ｘ⁵⁴は、−ＣＯＯ−を示す。Ｌ⁵³は０または１
    を表す。＊は不斉炭素を表す。）
15. 【請求項１５】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    （ｂ）におけるＲ₀及びＲ ₁の両方が、Ｆ、ＣＦ₃あるい
    はＣＨ₃のいずれかが直結した不斉炭素を有するアルキ
    ル基である請求項１記載の液晶組成物。
16. 【請求項１６】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物である請求
    項１２記載の液晶組成物。 【化１０】 （式中、Ｒ³²は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは２つ
    以上のメチレン基は、−Ｙ³−、−Ｙ³−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｙ³−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ −、
    −Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。Ｙ³はＯまたはＳ
    を示す。Ｒ³⁵は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基を表す。ｍ³²は０、１または２である。Ｒ³³
    は−ＣＨ₂−または−ＣＯ−を示す。Ｒ³⁴はＨまたはＣ
    Ｈ₃である。Ａ³²、Ａ³³、Ａ³⁴はそれぞれ独立に単結
    合、無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ，Ｃ
    ｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有する１，４
    −フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
    −２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
    ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
    １，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
    ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
    アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
    ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾ
    オキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
    ２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
    ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６
    −ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
    ２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
    ５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル
    （アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基である。）、インダノン−２，６−ジイル、
    ２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基
    は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基で
    ある。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルク
    マラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜
    １８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）の中から
    選ばれる。Ｘ³²は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
    ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を示し、Ｘ³³はＲ³³が−ＣＯ−
    のとき単結合または−ＣＨ ₂−であり、Ｒ³³が−ＣＨ₂−
    のとき単結合、−ＣＯ−または−ＣＨ₂−である。＊は
    不斉炭素を表す。）
17. 【請求項１７】 前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合
    物において、Ｒ³²、Ｒ³⁵がそれぞれ独立に炭素原子数１
    〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、ｍ³²は０
    を表し、Ｒ³³が−ＣＨ₂−または−ＣＯ−を示し、Ｒ³⁴
    がＨまたはＣＨ₃を示し、Ａ³³が 【化１１】 を示し、Ａ³⁴が 【化１２】 を示し、Ｘ³³が、Ｒ³³が−ＣＯ−のとき単結合または−
    ＣＨ₂−を示し、Ｒ³³が−ＣＨ₂−のとき単結合、−ＣＯ
    −または−ＣＨ₂−である請求項１６記載の液晶組成
    物。
18. 【請求項１８】 前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合
    物の配合量が５０ｗｔ％未満である請求項１６記載の液
    晶組成物。
19. 【請求項１９】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    が、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物である請求項
    １３記載の液晶組成物。 【化１３】 （式中、Ｒ⁴²は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは２つ
    以上のメチレン基は、−Ｙ⁴−、−Ｙ⁴−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｙ⁴−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ −、
    −Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。Ｙ⁴はＯまたはＳ
    を示す。Ｒ⁴³は炭素原子数１〜１０の直鎖状、分岐状の
    アルキル基を表す。ｍ⁴²は０、１または２である。
    Ａ⁴²、Ａ⁴³、Ａ⁴⁴はそれぞれ独立に単結合、無置換ある
    いは１個または２個の置換基（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３
    ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピ
    リジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
    ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
    ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイ
    ル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５
    −ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオ
    キサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
    ２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
    ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−
    ２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノ
    キサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
    ル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
    ２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基であ
    る。）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキルイ
    ンダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
    〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）、クマ
    ラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５
    −ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、
    分岐状のアルキル基である。）の中から選ばれる。Ｘ⁴²
    は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−
    ＯＣＨ₂−を示し、Ｘ⁴³は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
    Ｈ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂
    Ｏ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ
    ₂−、−ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₂−を示す。＊は不斉炭素を表
    す。）
20. 【請求項２０】 前記一般式（ＩＶ）で表される化合物
    において、Ｒ⁴²が炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状
    のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ⁴³が炭素原
    子数１〜１０の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、ｍ
    ⁴²は０を表し、Ａ⁴²が 【化１４】 を示し、Ａ⁴³が 【化１５】 を示し、Ｘ⁴³が、−Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、
    −ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−であるところ
    の化合物を使用する請求項１９記載の液晶組成物。
21. 【請求項２１】 前記一般式（ＩＶ）で表される化合物
    の配合量が５０ｗｔ％未満である請求項１９記載の液晶
    組成物。
22. 【請求項２２】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物である請求項１
    ４記載の液晶組成物。 【化１６】 （式中、Ｒ⁵²は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは２つ
    以上のメチレン基は、−Ｙ⁵−、−Ｙ⁵−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｙ⁵−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ −、
    −Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。Ｙ⁵はＯまたはＳ
    を示す。Ｒ⁵³は炭素原子数１〜１０の直鎖状、分岐状の
    アルキル基もしくはアルコキシ基を表す。ｍ⁵²は０、１
    または２であり、Ｌ⁵²は０または１である。Ａ⁵²、
    Ａ⁵³、Ａ⁵⁴はそれぞれ独立に単結合、無置換あるいは１
    個または２個の置換基（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３ ，Ｃ
    Ｆ_３ ，ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン
    −２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラ
    ジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
    １，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
    ５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオ
    フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
    ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
    ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−
    ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチ
    アゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジ
    イル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−
    ２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−
    ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキル
    インダン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
    〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）、イン
    ダノン−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−
    ２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直
    鎖状、分岐状のアルキル基である。）、クマラン−２，
    ５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル
    （アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基である。）の中から選ばれる。Ｘ⁵²は単結
    合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂
    −を示し、Ｘ⁵³はＬ⁵²＝０のとき、単結合、−ＣＯ−、
    −ＣＨ₂−を示し、Ｌ⁵²＝１のとき、単結合、−ＣＨ₂−
    を示す。Ｘ⁵⁴は−ＣＯＯ−を表す。Ｌ⁵³は０または１を
    表す。＊は不斉炭素を表す。）
23. 【請求項２３】 前記一般式（Ｖ）で表される化合物に
    おいて、Ｒ⁵²が炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状の
    アルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ⁵³が炭素原子
    数１〜１０の直鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコ
    キシ基であり、ｍ⁵²、Ｌ⁵²はともに０を表し、Ｌ⁵³は０
    または１を表し、Ａ⁵²が 【化１７】 を示し、Ａ⁵³が 【化１８】 を示し、Ｘ⁵³が単結合、−ＣＯ−である請求項２２記載
    の液晶組成物。
24. 【請求項２４】 前記一般式（Ｖ）で表される化合物の
    配合量が５０ｗｔ％未満である請求項２２記載の液晶組
    成物。
25. 【請求項２５】 前記一般式（ＩＩ）で表される化合物
    が、下記一般式（ＶＩ）で表される化合物である請求項
    １５記載の液晶組成物。 【化１９】 （式中、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³はそれぞれ独立に炭素原子数１〜１
    ８の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、少なくとも１
    つの不斉炭素を持ち、該アルキル基中の１つもしくは２
    つ以上のメチレン基は、−Ｙ⁶−、−Ｙ⁶−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｏ−Ｙ⁶−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられてもよい。但し、前記不
    斉炭素には、−Ｆ、−ＣＦ₃又は−ＣＨ₃が直結する。Ｙ
    ⁶はＯまたはＳを示す。ｍ⁶²は０、１または２である。
    Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴はそれぞれ独立に単結合、無置換ある
    いは１個または２個の置換基（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３
    ，ＣＦ_３ ，ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピ
    リジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
    ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
    ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイ
    ル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５
    −ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオ
    キサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
    ２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
    ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−
    ２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、キノ
    キサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
    ル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、
    ２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基であ
    る。）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキルイ
    ンダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
    〜１８の直鎖状、分岐状のアルキル基である。）、クマ
    ラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５
    −ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状、
    分岐状のアルキル基である。）の中から選ばれる。
    Ｘ⁶²、Ｘ⁶³はそれぞれ独立に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｏ
    ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を示す。）
26. 【請求項２６】 前記一般式（ＶＩ）で表される化合物
    において、Ｒ⁶³が 【化２０】 （式中、Ｒ⁶⁴は炭素原子数１〜１６の直鎖状または分岐
    状のアルキル基を表す。）であるところの化合物である
    請求項２５記載の液晶組成物。
27. 【請求項２７】 前記一般式（ＶＩ）で表される化合物
    において、Ｒ⁶²が 【化２１】 （式中、Ｒ⁶⁵は炭素原子数１〜１６の直鎖状または分岐
    状のアルキル基を表す。ｄは１〜６の整数を表す。）で
    あるところの化合物である請求項２５記載の液晶組成
    物。
28. 【請求項２８】 前記一般式（ＶＩ）で表される化合物
    において、ｍ⁶²は０を表し、Ａ⁶³が 【化２２】 を示し、Ａ⁶⁴が 【化２３】 であるところの化合物である請求項２５記載の液晶組成
    物。
29. 【請求項２９】 前記一般式（ＶＩ）で表される化合物
    の配合量が５０ｗｔ％未満である請求項２５記載の液晶
    組成物。
30. 【請求項３０】 請求項１乃至２９のいずれかの項に記
    載の液晶組成物を具備してなる液晶素子。
31. 【請求項３１】 前記液晶組成物を一対の対向する電極
    基板間に配置してなる請求項３０記載の液晶素子。
32. 【請求項３２】 前記少なくとも一方の電極基板上に更
    に配向制御層が設けられている請求項３１記載の液晶素
    子。
33. 【請求項３３】 下記の一般式（ＶＩＩ）で表される繰
    り返し単位構造を有するポリイミドを配向処理層に使用
    した請求項３２記載の液晶素子。 【化２４】 （式中、Ｒ⁷¹は 【化２５】 を表し、Ｒ⁷²、Ｒ⁷⁴はそれぞれ独立に 【化２６】 を表し、Ｒ⁷³は単結合または−Ｏ−を表し、Ｌは０、１
    又は２を表す。）
34. 【請求項３４】 請求項１記載の液晶組成物を制御して
    表示を行なうことを特徴とする表示方法。
35. 【請求項３５】 請求項３０記載の液晶素子を具備した
    液晶装置。