JPH0881458A - 1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴウレタン - Google Patents
1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴウレタンInfo
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- JPH0881458A JPH0881458A JP7258243A JP25824395A JPH0881458A JP H0881458 A JPH0881458 A JP H0881458A JP 7258243 A JP7258243 A JP 7258243A JP 25824395 A JP25824395 A JP 25824395A JP H0881458 A JPH0881458 A JP H0881458A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水分に対する感受性、及びブロッキング剤を
放出するブロックトポリイソシアネートを利用しなけれ
ばならないといった欠点を伴わずに、ポリウレタン化学
から知られた広範囲の特性を有する生成物を与える新規
なプラスチック前駆体、それらの製造方法、及びそれら
の使用を提供することである。 【解決手段】 a)ヒドロキシ官能1,3−ジオキサン
−2−オンをb)1分子あたり平均で少なくとも2つの
イソシアネート基を有する化合物と反応させることによ
る1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴウレタン
の製造方法。
放出するブロックトポリイソシアネートを利用しなけれ
ばならないといった欠点を伴わずに、ポリウレタン化学
から知られた広範囲の特性を有する生成物を与える新規
なプラスチック前駆体、それらの製造方法、及びそれら
の使用を提供することである。 【解決手段】 a)ヒドロキシ官能1,3−ジオキサン
−2−オンをb)1分子あたり平均で少なくとも2つの
イソシアネート基を有する化合物と反応させることによ
る1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴウレタン
の製造方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシ官能
1,3−ジオキサン−2−オンを有機ポリイソシアネー
トと反応させることによる1,3−ジオキサン−2−オ
ン基含有オリゴウレタンの製造方法、この方法によって
得られるオリゴウレタン、そして塗料組成物又はプラス
チックの製造へのオリゴウレタンの利用に関する。
1,3−ジオキサン−2−オンを有機ポリイソシアネー
トと反応させることによる1,3−ジオキサン−2−オ
ン基含有オリゴウレタンの製造方法、この方法によって
得られるオリゴウレタン、そして塗料組成物又はプラス
チックの製造へのオリゴウレタンの利用に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリウレタン樹脂、又は反応してポリウ
レタン樹脂を生成させる有機ポリイソシアネートと有機
ポリヒドロキシル化合物の混合物は、広い範囲にわたっ
て変わり得る特性のために、殆どすべての工業分野にお
いて、特に塗料の製造にて広汎な用途を有する。これら
のポリウレタンは、非孔質プラスチック又は被膜の製造
において特に注意を要する水分に対して感受性が高く、
室温での貯蔵安定性に優れた焼き付けラッカーを製造す
る時にブロッキング剤を放出するブロックトポリイソシ
アネートを利用しなければならないといった欠点を有す
る。
レタン樹脂を生成させる有機ポリイソシアネートと有機
ポリヒドロキシル化合物の混合物は、広い範囲にわたっ
て変わり得る特性のために、殆どすべての工業分野にお
いて、特に塗料の製造にて広汎な用途を有する。これら
のポリウレタンは、非孔質プラスチック又は被膜の製造
において特に注意を要する水分に対して感受性が高く、
室温での貯蔵安定性に優れた焼き付けラッカーを製造す
る時にブロッキング剤を放出するブロックトポリイソシ
アネートを利用しなければならないといった欠点を有す
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の一つの目的
は、上で述べた欠点を伴わずに、多様な出発物質を使用
することができるために、ポリウレタン化学から知られ
た広範囲の特性を有する生成物を与える新規なプラスチ
ック前駆体を提供することである。この目的は、本明細
書中で後で説明する、本発明による1,3−ジオキサン
−2−オン基を示すオリゴウレタンによって達成するこ
とができる。本発明による生成物は、ブロッキング剤の
放出を伴わずに重合して高分子量プラスチックを生成す
ることができ、また非常に多様なイソシアネート反応性
化合物と反応して高分子量の架橋重付加生成物を生成す
ることができるプラスチック前駆体に相当する。重付加
生成物の特性の変化は、イソシアネート反応性化合物の
可変性ばかりでなく、またオリゴウレタンそれ自体を製
造するために利用することができる出発物質の多様性に
も起因する。
は、上で述べた欠点を伴わずに、多様な出発物質を使用
することができるために、ポリウレタン化学から知られ
た広範囲の特性を有する生成物を与える新規なプラスチ
ック前駆体を提供することである。この目的は、本明細
書中で後で説明する、本発明による1,3−ジオキサン
−2−オン基を示すオリゴウレタンによって達成するこ
とができる。本発明による生成物は、ブロッキング剤の
放出を伴わずに重合して高分子量プラスチックを生成す
ることができ、また非常に多様なイソシアネート反応性
化合物と反応して高分子量の架橋重付加生成物を生成す
ることができるプラスチック前駆体に相当する。重付加
生成物の特性の変化は、イソシアネート反応性化合物の
可変性ばかりでなく、またオリゴウレタンそれ自体を製
造するために利用することができる出発物質の多様性に
も起因する。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、 a)式
【化3】 (式中、R1 はヒドロキシアルキル基を表し、そしてR
2 はアルキル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,
3−ジオキサン−2−オンを b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物と反応させてウレタン基を生成させる
ことによる1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴ
ウレタンの製造方法に関する。本発明はまた、この方法
によって得られるオリゴウレタンに関し、イソシアネー
ト反応性化合物と必要に応じて組み合わせて、高分子量
プラスチックの製造への利用、又は塗料組成物における
バインダー若しくはバインダー成分としての利用に関す
る。
2 はアルキル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,
3−ジオキサン−2−オンを b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物と反応させてウレタン基を生成させる
ことによる1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴ
ウレタンの製造方法に関する。本発明はまた、この方法
によって得られるオリゴウレタンに関し、イソシアネー
ト反応性化合物と必要に応じて組み合わせて、高分子量
プラスチックの製造への利用、又は塗料組成物における
バインダー若しくはバインダー成分としての利用に関す
る。
【0005】本発明による成分a)として利用すること
ができるヒドロキシ官能1,3−ジオキサン−2−オン
は、既知でありそして、例えば、欧州特許出願公開明細
書第0,057,360号(米国特許発明明細書第4,
501,905号、引用によって本明細書中に含める)
又はドイツ特許出願公開明細書第3,418,092号
中に述べられている。これらの化合物の例は、式(I)
ができるヒドロキシ官能1,3−ジオキサン−2−オン
は、既知でありそして、例えば、欧州特許出願公開明細
書第0,057,360号(米国特許発明明細書第4,
501,905号、引用によって本明細書中に含める)
又はドイツ特許出願公開明細書第3,418,092号
中に述べられている。これらの化合物の例は、式(I)
【化4】 (式中、R1 は、好ましくは1〜10、更に好ましくは
1〜4の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 は、好ましくは1〜4、更に好ましくは
1又は2の炭素原子を有するアルキル基を表す)に対応
する化合物を含む。1,3−ジオキサン−5−ヒドロキ
シメチル−5−メチル−2−オン又は1,3−ジオキサ
ン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オンが、
成分a)としての使用に殊に適している。
1〜4の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 は、好ましくは1〜4、更に好ましくは
1又は2の炭素原子を有するアルキル基を表す)に対応
する化合物を含む。1,3−ジオキサン−5−ヒドロキ
シメチル−5−メチル−2−オン又は1,3−ジオキサ
ン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オンが、
成分a)としての使用に殊に適している。
【0006】成分b)は、1分子あたり少なくとも2つ
のイソシアネート基を含む有機化合物から選ばれる。こ
れらの有機ポリイソシアネートの例は、(1)140〜
300の分子量を有する単量体有機ポリイソシアネー
ト、(2)300を越え1,000までの分子量を有す
るラッカーポリイソシアネート、(3)1,000を越
える分子量を有するウレタン基含有NCOプレポリマ
ー、及び(4)上記ポリイソシアネートの混合物を含
む。
のイソシアネート基を含む有機化合物から選ばれる。こ
れらの有機ポリイソシアネートの例は、(1)140〜
300の分子量を有する単量体有機ポリイソシアネー
ト、(2)300を越え1,000までの分子量を有す
るラッカーポリイソシアネート、(3)1,000を越
える分子量を有するウレタン基含有NCOプレポリマ
ー、及び(4)上記ポリイソシアネートの混合物を含
む。
【0007】グループ(1)のポリイソシアネートの例
は、1,4−ジイソシアナトブタン、1,6−ジイソシ
アナトヘキサン(HDI)、1,5−ジイソシアナト−
2,2−ジメチルペンタン、2,2,4−若しくは2,
4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサ
ン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−
イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)、1−
イソシアナト−1−メチル−4−(3)−イソシアナト
メチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−6−
メチルシクロヘキサン、ビス(4−イソシアナトシクロ
ヘキシル)メタン、1,10−ジイソシアナトデカン、
1,12−ジイソシアナトドデカン、シクロヘキサン−
1,3−及び−1,4−ジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート異性体、2,4−ジイソシアナトトル
エン、並びに混合物の重量を基にして好ましくは35重
量%までの2,6−ジイソシアナトトルエンとの混合
物、並びに2,2’−、2,4’−若しくは4,4’−
ジイソシアナトジフェニルメタン、又はこれらのジフェ
ニルメタン系ポリイソシアネート混合物、上記イソシア
ネートの混合物を含む。好ましいグループ(1)のポリ
イソシアネートはHDI及びIPDIである。
は、1,4−ジイソシアナトブタン、1,6−ジイソシ
アナトヘキサン(HDI)、1,5−ジイソシアナト−
2,2−ジメチルペンタン、2,2,4−若しくは2,
4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサ
ン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−
イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)、1−
イソシアナト−1−メチル−4−(3)−イソシアナト
メチルシクロヘキサン、1,3−ジイソシアナト−6−
メチルシクロヘキサン、ビス(4−イソシアナトシクロ
ヘキシル)メタン、1,10−ジイソシアナトデカン、
1,12−ジイソシアナトドデカン、シクロヘキサン−
1,3−及び−1,4−ジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート異性体、2,4−ジイソシアナトトル
エン、並びに混合物の重量を基にして好ましくは35重
量%までの2,6−ジイソシアナトトルエンとの混合
物、並びに2,2’−、2,4’−若しくは4,4’−
ジイソシアナトジフェニルメタン、又はこれらのジフェ
ニルメタン系ポリイソシアネート混合物、上記イソシア
ネートの混合物を含む。好ましいグループ(1)のポリ
イソシアネートはHDI及びIPDIである。
【0008】グループ(2)のポリイソシアネートは既
知のラッカーポリイソシアネートである。本発明によれ
ば、「ラッカーポリイソシアネート」という術語は、単
量体ジイソシアネート、例えばグループ(1)のポリイ
ソシアネートとして前に述べたものの既知のオリゴマー
化反応によって製造される化合物又は化合物の混合物を
意味する。これらのオリゴマー化反応の例は、カルボジ
イミド化、二量化、三量化、ビウレット化、尿素生成、
ウレタン化、アロファネート化(allophanat
ization)及び/又はオキサジアジン構造の生成
を伴う環化を含む。多数のこれらの反応が同時に又は逐
次に起きることが“オリゴマー化”の間にはしばしばあ
る。好ましい“ラッカーポリイソシアネート”は、a)
ビウレットポリイソシアネート、b)イソシアヌレート
基を含むポリイソシアネート、c)イソシアヌレート基
及びウレトジオン基を含むポリイソシアネート混合物、
d)ウレタン基及び/又はアロファネート基を含むポリ
イソシアネート、並びにe)イソシアヌレート基及びア
ロファネート基を含むポリイソシアネート混合物であ
る。これらのラッカーポリイソシアネートは、前述した
単量体ジイソシアネート、好ましくはHDI又はIPD
I、そして更に好ましくはHDIから製造することがで
きる。これらのラッカーポリイソシアネートの製造は、
既知でありそして、例えば、ドイツ特許出願公開明細書
第1,595,273号、ドイツ特許出願公開明細書第
3,700,209号、ドイツ特許出願公開明細書第
3,900,053号、欧州特許出願公開明細書第0,
330,966号、欧州特許出願公開明細書第0,25
9,233号、欧州特許出願公開明細書第0,377,
177号、欧州特許出願公開明細書第0,496,20
8号、欧州特許出願公開明細書第0,524,501号
及び米国特許発明明細書第4,385,171号中に述
べられている。
知のラッカーポリイソシアネートである。本発明によれ
ば、「ラッカーポリイソシアネート」という術語は、単
量体ジイソシアネート、例えばグループ(1)のポリイ
ソシアネートとして前に述べたものの既知のオリゴマー
化反応によって製造される化合物又は化合物の混合物を
意味する。これらのオリゴマー化反応の例は、カルボジ
イミド化、二量化、三量化、ビウレット化、尿素生成、
ウレタン化、アロファネート化(allophanat
ization)及び/又はオキサジアジン構造の生成
を伴う環化を含む。多数のこれらの反応が同時に又は逐
次に起きることが“オリゴマー化”の間にはしばしばあ
る。好ましい“ラッカーポリイソシアネート”は、a)
ビウレットポリイソシアネート、b)イソシアヌレート
基を含むポリイソシアネート、c)イソシアヌレート基
及びウレトジオン基を含むポリイソシアネート混合物、
d)ウレタン基及び/又はアロファネート基を含むポリ
イソシアネート、並びにe)イソシアヌレート基及びア
ロファネート基を含むポリイソシアネート混合物であ
る。これらのラッカーポリイソシアネートは、前述した
単量体ジイソシアネート、好ましくはHDI又はIPD
I、そして更に好ましくはHDIから製造することがで
きる。これらのラッカーポリイソシアネートの製造は、
既知でありそして、例えば、ドイツ特許出願公開明細書
第1,595,273号、ドイツ特許出願公開明細書第
3,700,209号、ドイツ特許出願公開明細書第
3,900,053号、欧州特許出願公開明細書第0,
330,966号、欧州特許出願公開明細書第0,25
9,233号、欧州特許出願公開明細書第0,377,
177号、欧州特許出願公開明細書第0,496,20
8号、欧州特許出願公開明細書第0,524,501号
及び米国特許発明明細書第4,385,171号中に述
べられている。
【0009】グループ(3)のポリイソシアネートは、
イソシアネート基を含み、そして単量体ジイソシアネー
ト、例えば、グループ(1)のポリイソシアネートとし
ての使用に適切なもの、及び/又は前に述べたラッカー
ポリイソシアネートと、300を越える分子量を有する
有機ポリヒドロキシル化合物とから製造される既知のプ
レポリマーである。グループ(3)のプレポリマーは、
ポリオールの分子量より、ウレタン基を含むグループ
(2)のラッカーポリイソシアネートとは異なる。グル
ープ(2)のラッカーポリイソシアネートは、62〜3
00の分子量を有する低分子量ポリオール、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、トリメチロー
ルプロパン、グリセロール及びこれらの混合物から専ら
製造される。
イソシアネート基を含み、そして単量体ジイソシアネー
ト、例えば、グループ(1)のポリイソシアネートとし
ての使用に適切なもの、及び/又は前に述べたラッカー
ポリイソシアネートと、300を越える分子量を有する
有機ポリヒドロキシル化合物とから製造される既知のプ
レポリマーである。グループ(3)のプレポリマーは、
ポリオールの分子量より、ウレタン基を含むグループ
(2)のラッカーポリイソシアネートとは異なる。グル
ープ(2)のラッカーポリイソシアネートは、62〜3
00の分子量を有する低分子量ポリオール、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、トリメチロー
ルプロパン、グリセロール及びこれらの混合物から専ら
製造される。
【0010】対照的に、グループ(3)のNCOプレポ
リマーは、300を越える、好ましくは500を越え
る、更に好ましくは500〜4,000の分子量を有す
るポリヒドロキシル化合物から製造される。これらのポ
リヒドロキシル化合物は、1分子あたり好ましくは2〜
6、更に好ましくは2〜3のヒドロキシル基を有し、そ
してポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリチオエーテルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール、ポリアクリレートポリオール及びこれらの混
合物から選ばれる。NCOプレポリマー(3)を製造す
る時には、これらの比較的高分子量のポリオールを前に
述べた低分子量ポリオールと混合して使用することもで
き、ウレタン基を含む低分子量ラッカーポリイソシアネ
ート(2)と比較的高分子量のNCOプレポリマー
(3)との混合物が直接に製造される。NCOプレポリ
マー(3)又はそれらとラッカーポリイソシアネート
(2)との混合物を製造するためには、グループ(1)
のジイソシアネート又はグループ(2)のラッカーポリ
イソシアネートを、比較的高分子量のポリヒドロキシル
化合物又はそれらと低分子量ポリヒドロキシル化合物と
の混合物と、1.1:1〜40:1、好ましくは2:1
〜25:1のNCO/OH当量比で反応させてウレタン
基を生成させる。
リマーは、300を越える、好ましくは500を越え
る、更に好ましくは500〜4,000の分子量を有す
るポリヒドロキシル化合物から製造される。これらのポ
リヒドロキシル化合物は、1分子あたり好ましくは2〜
6、更に好ましくは2〜3のヒドロキシル基を有し、そ
してポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリチオエーテルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール、ポリアクリレートポリオール及びこれらの混
合物から選ばれる。NCOプレポリマー(3)を製造す
る時には、これらの比較的高分子量のポリオールを前に
述べた低分子量ポリオールと混合して使用することもで
き、ウレタン基を含む低分子量ラッカーポリイソシアネ
ート(2)と比較的高分子量のNCOプレポリマー
(3)との混合物が直接に製造される。NCOプレポリ
マー(3)又はそれらとラッカーポリイソシアネート
(2)との混合物を製造するためには、グループ(1)
のジイソシアネート又はグループ(2)のラッカーポリ
イソシアネートを、比較的高分子量のポリヒドロキシル
化合物又はそれらと低分子量ポリヒドロキシル化合物と
の混合物と、1.1:1〜40:1、好ましくは2:1
〜25:1のNCO/OH当量比で反応させてウレタン
基を生成させる。
【0011】過剰の蒸留性ジイソシアネート出発化合物
(1)を使用する時には、この過剰分を必要に応じて反
応の終点で蒸留によって除去して単量体を含まないNC
Oプレポリマーを製造することができる。グループ
(1)のジイソシアネートをイソシアネート成分として
過剰に利用しそして除去しない場合には、本発明による
出発成分b)として利用することができるNCOセミ−
プレポリマー〔即ち、グループ(1)のジイソシアネー
ト及びグループ(3)のNCOプレポリマーの混合物〕
が存在する。本発明による方法において利用される成分
b)のタイプを適切に選択することにより、所望の用途
に適合した特性を有する生成物を得ることが出来る。本
発明のオリゴウレタンのための共反応物として利用され
るイソシアネート反応性化合物を適切に選択することに
よって様々な高分子量プラスチック又は被膜を本発明の
生成物から最終的に得ることも可能である。本発明の方
法においては、出発成分a)及びb)を、0.5:1〜
2:1、好ましくは0.9:1〜1.1:1そして更に
好ましくは1:1のOH/NCO当量比に対応する量で
利用する。
(1)を使用する時には、この過剰分を必要に応じて反
応の終点で蒸留によって除去して単量体を含まないNC
Oプレポリマーを製造することができる。グループ
(1)のジイソシアネートをイソシアネート成分として
過剰に利用しそして除去しない場合には、本発明による
出発成分b)として利用することができるNCOセミ−
プレポリマー〔即ち、グループ(1)のジイソシアネー
ト及びグループ(3)のNCOプレポリマーの混合物〕
が存在する。本発明による方法において利用される成分
b)のタイプを適切に選択することにより、所望の用途
に適合した特性を有する生成物を得ることが出来る。本
発明のオリゴウレタンのための共反応物として利用され
るイソシアネート反応性化合物を適切に選択することに
よって様々な高分子量プラスチック又は被膜を本発明の
生成物から最終的に得ることも可能である。本発明の方
法においては、出発成分a)及びb)を、0.5:1〜
2:1、好ましくは0.9:1〜1.1:1そして更に
好ましくは1:1のOH/NCO当量比に対応する量で
利用する。
【0012】本発明の反応は、溶媒なしで、又は適切な
非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中で実施すること
ができる。その例は、トルエン、キシレン、酢酸ブチ
ル、酢酸エチル、酢酸エチルグリコール、酢酸ペンチ
ル、酢酸ヘキシル、酢酸メトキシプロピル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジブチルジグリコール、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン、N−メチル−ピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、高級置換芳香族化合物
(例えばソルベントナフサ、ヘビーベンゾール、ソルベ
ッソ溶媒及びジアソール溶媒)、並びに比較的高沸の脂
肪族及び脂環式炭化水素(例えばホワイトスピリット、
ターペンタインの鉱油、イスパール溶媒、ナパール溶
媒、テトラリン及びデカリン)を含む。本発明の反応
は、一般に20〜130℃、好ましくは40〜100℃
の温度で実施する。溶媒は、0〜80、好ましくは0〜
50重量%の出発成分a)及びb)の濃度を与えるのに
十分な量で存在する。
非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中で実施すること
ができる。その例は、トルエン、キシレン、酢酸ブチ
ル、酢酸エチル、酢酸エチルグリコール、酢酸ペンチ
ル、酢酸ヘキシル、酢酸メトキシプロピル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジブチルジグリコール、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン、N−メチル−ピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、高級置換芳香族化合物
(例えばソルベントナフサ、ヘビーベンゾール、ソルベ
ッソ溶媒及びジアソール溶媒)、並びに比較的高沸の脂
肪族及び脂環式炭化水素(例えばホワイトスピリット、
ターペンタインの鉱油、イスパール溶媒、ナパール溶
媒、テトラリン及びデカリン)を含む。本発明の反応
は、一般に20〜130℃、好ましくは40〜100℃
の温度で実施する。溶媒は、0〜80、好ましくは0〜
50重量%の出発成分a)及びb)の濃度を与えるのに
十分な量で存在する。
【0013】成分a)と成分b)との間の反応を加速す
るために、必要に応じて触媒を使用することができる。
その例は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、1,
4−ジアザビシクロ−(2,2,2)−オクタン、N,
N−ジメチルベンジルアミン、2−メチルイミダゾー
ル、ピリジン、マンニッヒ塩基、テトラアルキルアンモ
ニウム水酸化物、アルカリ金属水酸化物(例えば水酸化
リチウム及び水酸化ナトリウム)、アルカリ金属フェノ
ラート、金属塩(例えば塩化鉄(III))、並びにス
ズ化合物(例えば酢酸スズ(II)、オクタン酸スズ
(II)、エチルヘキサン酸スズ(II)、ラウリン酸
スズ(II)、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズジ
クロリド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジ
ラウレート、ジブチルスズマレエート及びジオクチルス
ズジアセテート)を含む。
るために、必要に応じて触媒を使用することができる。
その例は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、1,
4−ジアザビシクロ−(2,2,2)−オクタン、N,
N−ジメチルベンジルアミン、2−メチルイミダゾー
ル、ピリジン、マンニッヒ塩基、テトラアルキルアンモ
ニウム水酸化物、アルカリ金属水酸化物(例えば水酸化
リチウム及び水酸化ナトリウム)、アルカリ金属フェノ
ラート、金属塩(例えば塩化鉄(III))、並びにス
ズ化合物(例えば酢酸スズ(II)、オクタン酸スズ
(II)、エチルヘキサン酸スズ(II)、ラウリン酸
スズ(II)、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズジ
クロリド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジ
ラウレート、ジブチルスズマレエート及びジオクチルス
ズジアセテート)を含む。
【0014】本発明による1,3−ジオキサン−2−オ
ン基含有オリゴウレタンは、プラスチック又は被膜を製
造するのに適している。それらは、1成分焼き付けシス
テムとして又は適切な硬化剤と組み合わせて2成分シス
テムとして処理される。それらを1成分焼き付けシステ
ムとして使用する時には、1,3−ジオキサン−2−オ
ンの開環重合を触媒することが知られている触媒を添加
することができる(例えば、欧州特許出願公開明細書第
0,209,722号、欧州特許出願公開明細書第0,
188,204号、ドイツ特許出願公開明細書第1,5
45,116号、ドイツ特許出願公開明細書第1,54
5,117号、ドイツ特許出願公開明細書第1,54
5,118号又はJACS 52(1930)314を
参照せよ)。これらは、前に述べた触媒、そしてまたア
ルキルホスフェート又はアルキルホスホネートとホスフ
ィン、アミン、アミド又はN−複素環式化合物との反応
生成物;アルカリ金属アルコラート;アルカリ金属カル
ボキシレート;酸アミド;尿素;並びにアミジンを含
む。本発明によるオリゴウレタンを焼き付けラッカーに
おけるバインダーとして使用する時には、80〜180
℃の温度で硬化させる。
ン基含有オリゴウレタンは、プラスチック又は被膜を製
造するのに適している。それらは、1成分焼き付けシス
テムとして又は適切な硬化剤と組み合わせて2成分シス
テムとして処理される。それらを1成分焼き付けシステ
ムとして使用する時には、1,3−ジオキサン−2−オ
ンの開環重合を触媒することが知られている触媒を添加
することができる(例えば、欧州特許出願公開明細書第
0,209,722号、欧州特許出願公開明細書第0,
188,204号、ドイツ特許出願公開明細書第1,5
45,116号、ドイツ特許出願公開明細書第1,54
5,117号、ドイツ特許出願公開明細書第1,54
5,118号又はJACS 52(1930)314を
参照せよ)。これらは、前に述べた触媒、そしてまたア
ルキルホスフェート又はアルキルホスホネートとホスフ
ィン、アミン、アミド又はN−複素環式化合物との反応
生成物;アルカリ金属アルコラート;アルカリ金属カル
ボキシレート;酸アミド;尿素;並びにアミジンを含
む。本発明によるオリゴウレタンを焼き付けラッカーに
おけるバインダーとして使用する時には、80〜180
℃の温度で硬化させる。
【0015】本発明によるオリゴウレタンを2成分シス
テムにおいて使用する時には、少なくとも2つのツェレ
ウィチノフ活性水素原子基を有する任意の化合物を共反
応物として使用することができる。適切な化合物の例
は、ポリカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ポリ無水
物、ポリヒドロキシル化合物、ポリアミン、アミノアル
コール、アミノ酸、及び少なくとも2つの活性水素原子
を有するポリウレタンを含む。イソシアネート反応性化
合物は、低分子量及び比較的高分子量のどちらでも良
い。潜在的H活性基例えば水分で活性化可能な基を有す
る化合物、例えばビス−ケチミン、ビス−アルジミン又
はポリオキサゾリジンを使用することもまた可能であ
る。これらの共反応物は、ジオキサノン基に対して、ほ
ぼ当量又は顕著に少ない量で使用することができる。反
応性に依存して、1,3−ジオキサン−2−オン基の環
の開環を伴う硬化は、0〜180℃の温度で硬化剤の添
加によって起きる。本発明によるオリゴウレタンを塗料
組成物におけるバインダー又はバインダー成分として本
発明に従って使用する時には、既知の添加剤もまた使用
することができる。その例は、流動助剤(例えばセルロ
ースエステル又はオリゴアクリレートを基にしたも
の)、顔料並びに充填剤、粘度調節添加剤例えばベント
ナイト及びケイ酸エステル、艶消剤例えばケイ酸、ケイ
酸アルミニウム及び高分子量ワックス、並びに架橋反応
のための触媒(例えばオクタン酸スズ(II)、ジブチ
ルスズオキシド、トリエチルアミン又は水酸化ナトリウ
ム)を含む。
テムにおいて使用する時には、少なくとも2つのツェレ
ウィチノフ活性水素原子基を有する任意の化合物を共反
応物として使用することができる。適切な化合物の例
は、ポリカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ポリ無水
物、ポリヒドロキシル化合物、ポリアミン、アミノアル
コール、アミノ酸、及び少なくとも2つの活性水素原子
を有するポリウレタンを含む。イソシアネート反応性化
合物は、低分子量及び比較的高分子量のどちらでも良
い。潜在的H活性基例えば水分で活性化可能な基を有す
る化合物、例えばビス−ケチミン、ビス−アルジミン又
はポリオキサゾリジンを使用することもまた可能であ
る。これらの共反応物は、ジオキサノン基に対して、ほ
ぼ当量又は顕著に少ない量で使用することができる。反
応性に依存して、1,3−ジオキサン−2−オン基の環
の開環を伴う硬化は、0〜180℃の温度で硬化剤の添
加によって起きる。本発明によるオリゴウレタンを塗料
組成物におけるバインダー又はバインダー成分として本
発明に従って使用する時には、既知の添加剤もまた使用
することができる。その例は、流動助剤(例えばセルロ
ースエステル又はオリゴアクリレートを基にしたも
の)、顔料並びに充填剤、粘度調節添加剤例えばベント
ナイト及びケイ酸エステル、艶消剤例えばケイ酸、ケイ
酸アルミニウム及び高分子量ワックス、並びに架橋反応
のための触媒(例えばオクタン酸スズ(II)、ジブチ
ルスズオキシド、トリエチルアミン又は水酸化ナトリウ
ム)を含む。
【0016】以下の実施例においては、すべての部及び
パーセントは、特記しない限り重量による。
パーセントは、特記しない限り重量による。
【0017】
【発明の実施の形態】実施例1 1,3−ジオキサン−5−ヒドロキシメチル
−5−エチル−2−オンの製造 1608g(12モル)のトリメチロールプロパン、1
416g(12モル)の炭酸ジエチル及び300mgの
KOH粉末を、1.2mの充填カラム中で110〜13
0℃の内部温度に4時間加熱した。エタノールの除去と
共にエステル化の終点に向かって25mbarまで段階
的に圧力を減らすことによって、1065gのエタノー
ルをトップで留去した。粗製生成物に100℃の内部温
度で924mgのp- トルエンスルホン酸を添加し、そ
してこのバッチをこの温度で30分間撹拌した。このよ
うにして得られたポリカーボネートを150℃に加熱さ
れた滴下漏斗から1.5gのスズ粉砕物を含む220℃
に予熱されたフラスコ中に滴下分配し、0.05mba
rの圧力で撹拌しながら解重合させ、そして生成した蒸
気を直列に配置されたコールドトラップ(メタノール/
ドライアイス又は液体窒素によって冷却された)中で凝
縮させた。室温で結晶化する1730g(理論収率の9
0%)の無色の凝縮液が得られた。
−5−エチル−2−オンの製造 1608g(12モル)のトリメチロールプロパン、1
416g(12モル)の炭酸ジエチル及び300mgの
KOH粉末を、1.2mの充填カラム中で110〜13
0℃の内部温度に4時間加熱した。エタノールの除去と
共にエステル化の終点に向かって25mbarまで段階
的に圧力を減らすことによって、1065gのエタノー
ルをトップで留去した。粗製生成物に100℃の内部温
度で924mgのp- トルエンスルホン酸を添加し、そ
してこのバッチをこの温度で30分間撹拌した。このよ
うにして得られたポリカーボネートを150℃に加熱さ
れた滴下漏斗から1.5gのスズ粉砕物を含む220℃
に予熱されたフラスコ中に滴下分配し、0.05mba
rの圧力で撹拌しながら解重合させ、そして生成した蒸
気を直列に配置されたコールドトラップ(メタノール/
ドライアイス又は液体窒素によって冷却された)中で凝
縮させた。室温で結晶化する1730g(理論収率の9
0%)の無色の凝縮液が得られた。
【0018】実施例2 222g(1モル)の1−イソシアナト−3,3,5−
トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン
(IPDI)、及び200gの酢酸ブチル中に溶かした
0.1gのジブチルスズオキシドを、撹拌機、滴下漏斗
及び温度計を備えた三ッ口フラスコ中に入れ、そして7
0℃に加熱した。1時間以内に、200gの酢酸ブチル
中に溶かした324g(2モル)の実施例1の1,3−
ジオキサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−
オンを、この溶液に添加した。反応は5時間後に完結し
た。1分子あたり2つのジオキサノン基を有する本発明
によるオリゴウレタンの溶液が得られた。実施例3 100gのN−メチルピロリドン、100g(0.62
モル)の実施例1の1,3−ジオキサン−5−ヒドロキ
シメチル−5−エチル−2−オン、及びイソシアヌレー
ト基を含みそして21.8%のNCO含量を有するHD
Iベースのラッカーポリイソシアネート(バイエル A
Gから入手できるデスモジュール N3300)の12
2gを、撹拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた三ッ口フ
ラスコ中で反応させた。反応は70℃で8時間後に完結
した。1分子あたり3より多いジオキサノン基を有する
本発明によるオリゴウレタンが得られた。
トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン
(IPDI)、及び200gの酢酸ブチル中に溶かした
0.1gのジブチルスズオキシドを、撹拌機、滴下漏斗
及び温度計を備えた三ッ口フラスコ中に入れ、そして7
0℃に加熱した。1時間以内に、200gの酢酸ブチル
中に溶かした324g(2モル)の実施例1の1,3−
ジオキサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−
オンを、この溶液に添加した。反応は5時間後に完結し
た。1分子あたり2つのジオキサノン基を有する本発明
によるオリゴウレタンの溶液が得られた。実施例3 100gのN−メチルピロリドン、100g(0.62
モル)の実施例1の1,3−ジオキサン−5−ヒドロキ
シメチル−5−エチル−2−オン、及びイソシアヌレー
ト基を含みそして21.8%のNCO含量を有するHD
Iベースのラッカーポリイソシアネート(バイエル A
Gから入手できるデスモジュール N3300)の12
2gを、撹拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた三ッ口フ
ラスコ中で反応させた。反応は70℃で8時間後に完結
した。1分子あたり3より多いジオキサノン基を有する
本発明によるオリゴウレタンが得られた。
【0019】実施例4 81g(0.50モル)の実施例1の1,3−ジオキサ
ン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オン及び
200g(0.50モルのNCO)のNCOプレポリマ
ーを、撹拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた三ッ口フラ
スコ中に量り込み、そして70℃に加熱した。反応は7
時間後に完結した。1分子あたり2より多い1,3−ジ
オキサノン基を有する本発明によるオリゴウレタンが得
られた。前記NCOプレポリマーは、脂肪族ラッカーポ
リイソシアネート即ちデスモジュール N 3300及
びポリエステルポリオールプレポリマーを基にしてい
て、ソルベントナフサ/酢酸メトキシプロピル(3.
8:1)中に溶かされた65%溶液として存在し、そし
て溶液を基にして10.4%のNCO含量を有してい
た。これはバイエル AGからデスモジュール 326
5として入手できる。実施例5 酢酸ブチル中の50%溶液として存在しそして溶液を基
にして1.1%のOH含量を有するヒドロキシ官能ポリ
アクリレート(バイエル AGから入手できるデスモフ
ェン A 450)の100gを、100gの実施例2
の生成物に添加した。この混合物は貯蔵に際して安定で
あった。それを金属試験シートに塗布した。155℃で
30分以内に、硬い耐溶媒性の被膜が得られた。
ン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オン及び
200g(0.50モルのNCO)のNCOプレポリマ
ーを、撹拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた三ッ口フラ
スコ中に量り込み、そして70℃に加熱した。反応は7
時間後に完結した。1分子あたり2より多い1,3−ジ
オキサノン基を有する本発明によるオリゴウレタンが得
られた。前記NCOプレポリマーは、脂肪族ラッカーポ
リイソシアネート即ちデスモジュール N 3300及
びポリエステルポリオールプレポリマーを基にしてい
て、ソルベントナフサ/酢酸メトキシプロピル(3.
8:1)中に溶かされた65%溶液として存在し、そし
て溶液を基にして10.4%のNCO含量を有してい
た。これはバイエル AGからデスモジュール 326
5として入手できる。実施例5 酢酸ブチル中の50%溶液として存在しそして溶液を基
にして1.1%のOH含量を有するヒドロキシ官能ポリ
アクリレート(バイエル AGから入手できるデスモフ
ェン A 450)の100gを、100gの実施例2
の生成物に添加した。この混合物は貯蔵に際して安定で
あった。それを金属試験シートに塗布した。155℃で
30分以内に、硬い耐溶媒性の被膜が得られた。
【0020】実施例6 17gのN,N’−ジメチルエチレンジアミンを100
gの実施例3の生成物に添加し、引き続いて金属試験シ
ートに塗布した。80℃で30分以内に、硬い耐溶媒性
の被膜が得られた。実施例7 50gの酢酸メトキシプロピルに溶解した20gのヘキ
サメチレンジアミンを100gの実施例4の生成物に添
加し、引き続いて金属試験シートに塗布した。80℃で
30分以内に、硬い耐溶媒性の被膜が得られた。実施例8 ε−カプロラクタムに溶解したカリウムtert.−ブ
チラートの3%溶液の1gを100gの実施例3の生成
物に添加し、引き続いて金属試験シートに塗布した。1
60℃で30分以内に、耐溶媒性の硬化した被膜が得ら
れた。
gの実施例3の生成物に添加し、引き続いて金属試験シ
ートに塗布した。80℃で30分以内に、硬い耐溶媒性
の被膜が得られた。実施例7 50gの酢酸メトキシプロピルに溶解した20gのヘキ
サメチレンジアミンを100gの実施例4の生成物に添
加し、引き続いて金属試験シートに塗布した。80℃で
30分以内に、硬い耐溶媒性の被膜が得られた。実施例8 ε−カプロラクタムに溶解したカリウムtert.−ブ
チラートの3%溶液の1gを100gの実施例3の生成
物に添加し、引き続いて金属試験シートに塗布した。1
60℃で30分以内に、耐溶媒性の硬化した被膜が得ら
れた。
【0021】例証の目的のためにこれまで本発明を詳細
に説明してきたけれども、このような詳細は単にその目
的のためだけであること、並びに本発明を特許請求の範
囲によって限定して良い以外は本発明の精神及び範囲か
ら逸脱することなく当業者はその中で変更を加えること
ができることが理解されるべきである。
に説明してきたけれども、このような詳細は単にその目
的のためだけであること、並びに本発明を特許請求の範
囲によって限定して良い以外は本発明の精神及び範囲か
ら逸脱することなく当業者はその中で変更を加えること
ができることが理解されるべきである。
【0022】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。 1. a)式
である。 1. a)式
【化5】 (式中、R1 はヒドロキシアルキル基を表し、そしてR
2 はアルキル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,
3−ジオキサン−2−オンを b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物と反応させてウレタン基を生成させる
ことから成る、1,3−ジオキサン−2−オン基含有オ
リゴウレタンの製造方法。
2 はアルキル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,
3−ジオキサン−2−オンを b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物と反応させてウレタン基を生成させる
ことから成る、1,3−ジオキサン−2−オン基含有オ
リゴウレタンの製造方法。
【0023】2. 成分b)が、(1)140〜300
の分子量を有する未改質有機ポリイソシアネート、
(2)300を越え1,000までの分子量を有するラ
ッカーポリイソシアネート、(3)1,000を越える
分子量を有するウレタン基含有NCOプレポリマーから
成る群から選ばれたメンバーから成る、上記1記載の方
法。 3. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
1記載の方法。 4. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
2記載の方法。 5. 成分a)が1,3−ジオキサン−5−ヒドロキシ
メチル−5−メチル−2−オン及び/又は1,3−ジオ
キサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オン
から成る、上記1記載の方法。 6. 成分a)が1,3−ジオキサン−5−ヒドロキシ
メチル−5−メチル−2−オン及び/又は1,3−ジオ
キサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オン
から成る、上記2記載の方法。
の分子量を有する未改質有機ポリイソシアネート、
(2)300を越え1,000までの分子量を有するラ
ッカーポリイソシアネート、(3)1,000を越える
分子量を有するウレタン基含有NCOプレポリマーから
成る群から選ばれたメンバーから成る、上記1記載の方
法。 3. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
1記載の方法。 4. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
2記載の方法。 5. 成分a)が1,3−ジオキサン−5−ヒドロキシ
メチル−5−メチル−2−オン及び/又は1,3−ジオ
キサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オン
から成る、上記1記載の方法。 6. 成分a)が1,3−ジオキサン−5−ヒドロキシ
メチル−5−メチル−2−オン及び/又は1,3−ジオ
キサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オン
から成る、上記2記載の方法。
【0024】7. a)式
【化6】 (式中、R1 はヒドロキシアルキル基を表し、そしてR
2 はアルキル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,
3−ジオキサン−2−オンと b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物とのウレタン基含有反応生成物である
1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴウレタン。
2 はアルキル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,
3−ジオキサン−2−オンと b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物とのウレタン基含有反応生成物である
1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴウレタン。
【0025】8. 成分b)が、(1)140〜300
の分子量を有する未改質有機ポリイソシアネート、
(2)300を越え1,000までの分子量を有するラ
ッカーポリイソシアネート、(3)1,000を越える
分子量を有するウレタン基含有NCOプレポリマーから
成る群から選ばれたメンバーから成る、上記7記載のオ
リゴウレタン。 9. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
7記載のオリゴウレタン。 10. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
8記載のオリゴウレタン。
の分子量を有する未改質有機ポリイソシアネート、
(2)300を越え1,000までの分子量を有するラ
ッカーポリイソシアネート、(3)1,000を越える
分子量を有するウレタン基含有NCOプレポリマーから
成る群から選ばれたメンバーから成る、上記7記載のオ
リゴウレタン。 9. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
7記載のオリゴウレタン。 10. R1 がC1 〜C4 −ヒドロキシアルキル基を表
し、そしてR2 がC1 〜C4 −アルキル基を表す、上記
8記載のオリゴウレタン。
【0026】11. 成分a)が1,3−ジオキサン−
5−ヒドロキシメチル−5−メチル−2−オン及び/又
は1,3−ジオキサン−5−ヒドロキシメチル−5−エ
チル−2−オンから成る、上記7記載のオリゴウレタ
ン。 12. 成分a)が1,3−ジオキサン−5−ヒドロキ
シメチル−5−メチル−2−オン及び/又は1,3−ジ
オキサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オ
ンから成る、上記8記載のオリゴウレタン。 13. 上記7記載のオリゴウレタンと、少なくとも2
つの活性水素原子を含む化合物とを含む組成物から得ら
れるプラスチック。 14. 少なくとも2つの活性水素原子を含む化合物と
必要に応じて配合した上記7記載のオリゴウレタンから
成るバインダーを有する塗料組成物。
5−ヒドロキシメチル−5−メチル−2−オン及び/又
は1,3−ジオキサン−5−ヒドロキシメチル−5−エ
チル−2−オンから成る、上記7記載のオリゴウレタ
ン。 12. 成分a)が1,3−ジオキサン−5−ヒドロキ
シメチル−5−メチル−2−オン及び/又は1,3−ジ
オキサン−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−2−オ
ンから成る、上記8記載のオリゴウレタン。 13. 上記7記載のオリゴウレタンと、少なくとも2
つの活性水素原子を含む化合物とを含む組成物から得ら
れるプラスチック。 14. 少なくとも2つの活性水素原子を含む化合物と
必要に応じて配合した上記7記載のオリゴウレタンから
成るバインダーを有する塗料組成物。
フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨーゼフ・ブイシユ ドイツ連邦共和国デイー47809 クレフエ ルト、ブランデンブルガー・シユトラーセ 28 (72)発明者 ルツツ・シユマールステイーク ドイツ連邦共和国デイー50676 ケルン、 シユヌールガツセ 45 (72)発明者 ハラルト・ブルーム ドイツ連邦共和国デイー47669 ヴアヒテ ンドンク、アウフ・デム・ヴエストカムプ 1 (72)発明者 ノルベルト・シエーン ドイツ連邦共和国デイー64289 ダルムシ ユタツト、リープフラウエンシユトラーセ 5
Claims (4)
- 【請求項1】 a)式 【化1】 (式中、 R1 はヒドロキシアルキル基を表し、そしてR2 はアル
キル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,3−ジオ
キサン−2−オンを b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物と反応させてウレタン基を生成させる
ことから成る、1,3−ジオキサン−2−オン基含有オ
リゴウレタンの製造方法。 - 【請求項2】 成分b)が、(1)140〜300の分
子量を有する未改質有機ポリイソシアネート、(2)3
00を越え1,000までの分子量を有するラッカーポ
リイソシアネート、(3)1,000を越える分子量を
有するウレタン基含有NCOプレポリマーから成る群か
ら選ばれたメンバーから成る、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 a)式 【化2】 (式中、 R1 はヒドロキシアルキル基を表し、そしてR2 はアル
キル基を表す)に対応するヒドロキシ官能1,3−ジオ
キサン−2−オンと b)1分子あたり平均で少なくとも2つのイソシアネー
ト基を含む化合物とのウレタン基含有反応生成物である
1,3−ジオキサン−2−オン基含有オリゴウレタン。 - 【請求項4】 少なくとも2つの活性水素原子を含む化
合物と必要に応じて配合した請求項3記載のオリゴウレ
タンから成るバインダーを有する塗料組成物。
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