JPH086096B2 - 低分岐度オレフィン低重合物の製造方法 - Google Patents
低分岐度オレフィン低重合物の製造方法Info
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- JPH086096B2 JPH086096B2 JP4307143A JP30714392A JPH086096B2 JP H086096 B2 JPH086096 B2 JP H086096B2 JP 4307143 A JP4307143 A JP 4307143A JP 30714392 A JP30714392 A JP 30714392A JP H086096 B2 JPH086096 B2 JP H086096B2
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- JP
- Japan
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- olefin
- nickel
- low
- reaction
- nickel oxide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は側鎖が少ないオレフィン
低重合物を製造する方法に関し、特にフタル酸系可塑剤
の製造原料として有用な低分岐度のＣ８オレフィン低重
合物を製造する方法に関する。
低重合物を製造する方法に関し、特にフタル酸系可塑剤
の製造原料として有用な低分岐度のＣ８オレフィン低重
合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、ニッケルを担持したシリカ・アルミナ触媒を用い
て、オレフィンをオリゴマー化する技術としては、例え
ば特開昭６０−１４３８３０号公報に開示されているよ
うな方法が提案されている。
来、ニッケルを担持したシリカ・アルミナ触媒を用い
て、オレフィンをオリゴマー化する技術としては、例え
ば特開昭６０−１４３８３０号公報に開示されているよ
うな方法が提案されている。
【０００３】上記特開昭６０−１４３８３０号公報の技
術は、Ｎｉ+2カチオンをカチオン交換によりシリカアル
ミナ中に導入した触媒を用いて、オレフィンをオリゴマ
ー化する技術であって、これまで提案されている酸化ニ
ッケルを担持したシリカ・アルミナ触媒によるオレフィ
ンのオリゴマー化では不十分であった生成物の分岐度や
触媒活性を改善しようとするものである。
術は、Ｎｉ+2カチオンをカチオン交換によりシリカアル
ミナ中に導入した触媒を用いて、オレフィンをオリゴマ
ー化する技術であって、これまで提案されている酸化ニ
ッケルを担持したシリカ・アルミナ触媒によるオレフィ
ンのオリゴマー化では不十分であった生成物の分岐度や
触媒活性を改善しようとするものである。
【０００４】ところで、可塑剤としてのジイソノニルフ
タレート（ＤＩＳＰ）は、オクテン（Ｃ８オレフィン）
を原料としてオキソ化、エステル化等を行って製造され
ているが、可塑剤はその使用形態において、樹脂の硬化
を防止するために揮発性の少ないものが望まれており、
したがって、揮発量を低減させるために、可塑剤の原料
となるオクテンについては側鎖の少ない低分岐度のもの
が要求されている。
タレート（ＤＩＳＰ）は、オクテン（Ｃ８オレフィン）
を原料としてオキソ化、エステル化等を行って製造され
ているが、可塑剤はその使用形態において、樹脂の硬化
を防止するために揮発性の少ないものが望まれており、
したがって、揮発量を低減させるために、可塑剤の原料
となるオクテンについては側鎖の少ない低分岐度のもの
が要求されている。
【０００５】上記特開昭６０−１４３８３０号公報の技
術においては、たとえばその実施例において２‐ブテン
を原料として得られた生成物（二量体即ちオクテン）の
分岐度１．５９のものが得られており、酸化ニッケルを
担持したシリカ・アルミナ触媒を用いたケース（比較例
に示された分岐度は１．７６である）に比べ、分岐度の
点では改善されているが、本発明者らの知見によれば、
この方法によって得られるオクテンは、上述した特性を
有する可塑剤用原料としては必ずしも十分満足のいくも
のではない。
術においては、たとえばその実施例において２‐ブテン
を原料として得られた生成物（二量体即ちオクテン）の
分岐度１．５９のものが得られており、酸化ニッケルを
担持したシリカ・アルミナ触媒を用いたケース（比較例
に示された分岐度は１．７６である）に比べ、分岐度の
点では改善されているが、本発明者らの知見によれば、
この方法によって得られるオクテンは、上述した特性を
有する可塑剤用原料としては必ずしも十分満足のいくも
のではない。
【０００６】本発明は上述した従来技術に鑑みてなされ
たものであり、石油精製等で発生する比較的利用価値の
低い低分子量のオレフィン留分を低重合させ、従来技術
では得ることが困難であった、可塑剤原料として有用な
側鎖の少ないＣ８オレフィンを高収率で提供することを
目的とするものである。
たものであり、石油精製等で発生する比較的利用価値の
低い低分子量のオレフィン留分を低重合させ、従来技術
では得ることが困難であった、可塑剤原料として有用な
側鎖の少ないＣ８オレフィンを高収率で提供することを
目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は石油精製な
どから発生する、比較的利用価値の低い炭素数４のオレ
フィンの付加価値を一層向上させる方法について鋭意研
究を重ねた結果、特定の処理を行った触媒を用い、か
つ、特定の条件下において低重合反応を行わせることに
より、可塑剤原料として有用な、側鎖量の低減化が図ら
れたＣ８オレフィン低重合物が得られることを見出し本
発明を完成するに至ったものである。
どから発生する、比較的利用価値の低い炭素数４のオレ
フィンの付加価値を一層向上させる方法について鋭意研
究を重ねた結果、特定の処理を行った触媒を用い、か
つ、特定の条件下において低重合反応を行わせることに
より、可塑剤原料として有用な、側鎖量の低減化が図ら
れたＣ８オレフィン低重合物が得られることを見出し本
発明を完成するに至ったものである。
【０００８】すなわち、本発明の低分岐度オレフィン低
重合物を製造する方法は、主成分がノルマル構造を有す
る炭素数４のオレフィンを主原料として用い、触媒とし
て、あらかじめ６００℃以上の温度で熱処理した後のシ
リカ・アルミナ担体にニッケル塩溶液を含浸させ、か
つ、酸化ニッケルをニッケル量換算で３〜１５重量％担
持させてなる酸化ニッケル担持触媒を用いて、反応温度
５０〜２００℃、反応圧２０〜１００kg／cm2 Ｇ、ＬＨ
ＳＶ０．１〜５．０hr-1の条件下において重合反応を行
うことにより、反応物の側鎖が分岐度として１．５以下
の炭素数８のオレフィン低重合物を得ることを特徴とす
るものである。
重合物を製造する方法は、主成分がノルマル構造を有す
る炭素数４のオレフィンを主原料として用い、触媒とし
て、あらかじめ６００℃以上の温度で熱処理した後のシ
リカ・アルミナ担体にニッケル塩溶液を含浸させ、か
つ、酸化ニッケルをニッケル量換算で３〜１５重量％担
持させてなる酸化ニッケル担持触媒を用いて、反応温度
５０〜２００℃、反応圧２０〜１００kg／cm2 Ｇ、ＬＨ
ＳＶ０．１〜５．０hr-1の条件下において重合反応を行
うことにより、反応物の側鎖が分岐度として１．５以下
の炭素数８のオレフィン低重合物を得ることを特徴とす
るものである。
【０００９】以下、本発明の方法について更に詳しく説
明する。
明する。
【００１０】本発明においては、触媒として、シリカ・
アルミナ担体に酸化ニッケルを担持させてなる酸化ニッ
ケル担持触媒を用いる。シリカ・アルミナ担体として
は、アルミナ含有量が１０〜９０重量％、表面積が５０
〜６００ｍ2 ／ｇ、平均細孔径が１０〜１００オングス
トロームである非晶質シリカ・アルミナが好ましく用い
られ得る。特に本発明においては、この担体にニッケル
塩溶液を含浸させ、焼成等して、酸化ニッケルの構造に
担持されていることが必要であるが、該シリカ・アルミ
ナ担体に、ニッケル塩溶液を含浸させる前に、該担体に
対してあらかじめ６００℃以上の温度で熱処理するとい
う特定の処理を施すことが重要であり、このような熱処
理が行われた触媒を用いることによって、生成物である
Ｃ８オレフィン低重合物の側鎖を所望の値まで少なくす
ることが可能となる。この熱処理は６００〜１０００℃
の温度で行うことが、エネルギー効率ないし経済的に好
ましい。６００℃未満の熱処理では、所望の効果を得る
ことが困難となる。
アルミナ担体に酸化ニッケルを担持させてなる酸化ニッ
ケル担持触媒を用いる。シリカ・アルミナ担体として
は、アルミナ含有量が１０〜９０重量％、表面積が５０
〜６００ｍ2 ／ｇ、平均細孔径が１０〜１００オングス
トロームである非晶質シリカ・アルミナが好ましく用い
られ得る。特に本発明においては、この担体にニッケル
塩溶液を含浸させ、焼成等して、酸化ニッケルの構造に
担持されていることが必要であるが、該シリカ・アルミ
ナ担体に、ニッケル塩溶液を含浸させる前に、該担体に
対してあらかじめ６００℃以上の温度で熱処理するとい
う特定の処理を施すことが重要であり、このような熱処
理が行われた触媒を用いることによって、生成物である
Ｃ８オレフィン低重合物の側鎖を所望の値まで少なくす
ることが可能となる。この熱処理は６００〜１０００℃
の温度で行うことが、エネルギー効率ないし経済的に好
ましい。６００℃未満の熱処理では、所望の効果を得る
ことが困難となる。
【００１１】また、酸化ニッケルの担持量は、ニッケル
量換算で３〜１０重量％にすることが好ましい。この酸
化ニッケルの担持量がこの範囲外となると、本発明が目
的とする生成物のＣ８オレフィンの側鎖を少なくすると
いう効果を得る点で不利となったり、Ｃ８オレフィン収
率を低くするので好ましくない。
量換算で３〜１０重量％にすることが好ましい。この酸
化ニッケルの担持量がこの範囲外となると、本発明が目
的とする生成物のＣ８オレフィンの側鎖を少なくすると
いう効果を得る点で不利となったり、Ｃ８オレフィン収
率を低くするので好ましくない。
【００１２】上記した特定の処理を施したシリカ・アル
ミナ担体にニッケル塩溶液の含浸を行うが、含浸剤とし
ては硝酸ニッケル、塩化ニッケル、硫酸ニッケル、ニッ
ケルアンモニウム錯塩などのニッケル塩溶液を用いるこ
とができる。
ミナ担体にニッケル塩溶液の含浸を行うが、含浸剤とし
ては硝酸ニッケル、塩化ニッケル、硫酸ニッケル、ニッ
ケルアンモニウム錯塩などのニッケル塩溶液を用いるこ
とができる。
【００１３】含浸方法としては、担体の吸水能力に相当
する量の硝酸ニッケル水溶液を調製し、少しずつ担体上
に滴下して、担体表面が均一に濡れた状態になるように
含浸担持させる。この時ニッケル担持量が３〜１５重量
％となるように金属塩溶液濃度で調節する。このように
してニッケルを含浸した触媒は、９０〜１１０℃で、空
気中あるいは真空中で乾燥する。このとき吸着したニッ
ケル粒子が凝集し大きくなることのないようにニッケル
の分散度を保つため、昇温はゆっくりと行い低温で乾燥
することが肝要である。
する量の硝酸ニッケル水溶液を調製し、少しずつ担体上
に滴下して、担体表面が均一に濡れた状態になるように
含浸担持させる。この時ニッケル担持量が３〜１５重量
％となるように金属塩溶液濃度で調節する。このように
してニッケルを含浸した触媒は、９０〜１１０℃で、空
気中あるいは真空中で乾燥する。このとき吸着したニッ
ケル粒子が凝集し大きくなることのないようにニッケル
の分散度を保つため、昇温はゆっくりと行い低温で乾燥
することが肝要である。
【００１４】次に、乾燥した触媒に対し、更に空気気流
中４００〜６００℃で焼成処理を施ことが好ましい。
中４００〜６００℃で焼成処理を施ことが好ましい。
【００１５】このようにして調製した酸化ニッケル担持
触媒は、本低重合反応に使用する前に２００℃以上の温
度において乾燥処理したものを用いることが触媒として
の機能を発揮する上において好ましい。
触媒は、本低重合反応に使用する前に２００℃以上の温
度において乾燥処理したものを用いることが触媒として
の機能を発揮する上において好ましい。
【００１６】本発明に用いる原料オレフィンとしては、
炭素数４のオレフィンを主として用いるが、炭素数４の
オレフィン以外に他のオレフィンを含有していても本発
明を実施することができ、このような混合物の使用も本
発明の態様に含まれる。この炭素数４のオレフィンは、
ノルマル構造含有量が９０％以上、より好ましくは９５
％以上のオレフィンをもちいる。原料中のオレフィン濃
度、並びにノルマルオレフィン構造の異性体については
特に制限はない。このオレフィン原料としては、ＦＣＣ
装置より生成するブテン留分もしくはエチレンクラッカ
ー装置より発生するブテン留分よりブタジエンを除去し
た残部のブテン留分などを用いることができるが、ブテ
ン留分はイソブテンを除きノルマルブテンリッチにする
ことが肝要である。
炭素数４のオレフィンを主として用いるが、炭素数４の
オレフィン以外に他のオレフィンを含有していても本発
明を実施することができ、このような混合物の使用も本
発明の態様に含まれる。この炭素数４のオレフィンは、
ノルマル構造含有量が９０％以上、より好ましくは９５
％以上のオレフィンをもちいる。原料中のオレフィン濃
度、並びにノルマルオレフィン構造の異性体については
特に制限はない。このオレフィン原料としては、ＦＣＣ
装置より生成するブテン留分もしくはエチレンクラッカ
ー装置より発生するブテン留分よりブタジエンを除去し
た残部のブテン留分などを用いることができるが、ブテ
ン留分はイソブテンを除きノルマルブテンリッチにする
ことが肝要である。
【００１７】この酸化ニッケル担持触媒を用いて低重合
反応を行う場合の反応条件としては、反応温度が５０〜
２００℃、反応圧力が２０〜１００kg／cm2 Ｇ、ＬＨＳ
Ｖ（液空間速度）が０．１〜５．０hrの範囲が好適で、
この範囲内で反応条件を適宜選択することにより、低重
合物の収率、二量体〜四量体生成量の比率、さらに分岐
度を最適値に調節することができ、本発明の目的である
低分岐度のオレフィン低重合物を得ることができる。し
たがって、反応条件が上記の範囲を外れる場合は、所定
の効果を得ることが困難となる。
反応を行う場合の反応条件としては、反応温度が５０〜
２００℃、反応圧力が２０〜１００kg／cm2 Ｇ、ＬＨＳ
Ｖ（液空間速度）が０．１〜５．０hrの範囲が好適で、
この範囲内で反応条件を適宜選択することにより、低重
合物の収率、二量体〜四量体生成量の比率、さらに分岐
度を最適値に調節することができ、本発明の目的である
低分岐度のオレフィン低重合物を得ることができる。し
たがって、反応条件が上記の範囲を外れる場合は、所定
の効果を得ることが困難となる。
【００１８】本発明によるオレフィン低重合物は二〜四
量体の生成物が得られるが特に二量体が選択的に生成
し、生成したオレフィン低重合物の側鎖が少ないことが
特徴であり、また、生成したオレフィン低重物が二量体
であるＣ８オレフィンについては、側鎖構造の度合いを
示す分岐度を１．５以下とすることができる。
量体の生成物が得られるが特に二量体が選択的に生成
し、生成したオレフィン低重合物の側鎖が少ないことが
特徴であり、また、生成したオレフィン低重物が二量体
であるＣ８オレフィンについては、側鎖構造の度合いを
示す分岐度を１．５以下とすることができる。
【００１９】ここで述べる分岐度は、脂肪族オレフィン
構造の主鎖炭化水素から分岐した鎖状炭化水素（メチル
基、エチル基等）の数を示し、例えばブテンの二量体で
ある炭素数８のオレフィンで言えば、ノルマルオクテン
は分岐度０、メチルヘプテンは分岐度１、ジメチルヘキ
センは分岐度２、トリメチルペンテンは分岐度３とな
る。前記した分岐度１．５以下は、これら混合オレフィ
ンの平均分岐度を意味するものとする。
構造の主鎖炭化水素から分岐した鎖状炭化水素（メチル
基、エチル基等）の数を示し、例えばブテンの二量体で
ある炭素数８のオレフィンで言えば、ノルマルオクテン
は分岐度０、メチルヘプテンは分岐度１、ジメチルヘキ
センは分岐度２、トリメチルペンテンは分岐度３とな
る。前記した分岐度１．５以下は、これら混合オレフィ
ンの平均分岐度を意味するものとする。
【００２０】
【発明の効果】本発明においては、特定の処理を行った
酸化ニッケル担持触媒を用い、しかも特定の条件下にお
いて低重合反応を行わせるようにしたので、可塑剤原料
として有用な、側鎖量の低減化が図られたＣ８オレフィ
ン低重合物を得ることができる。
酸化ニッケル担持触媒を用い、しかも特定の条件下にお
いて低重合反応を行わせるようにしたので、可塑剤原料
として有用な、側鎖量の低減化が図られたＣ８オレフィ
ン低重合物を得ることができる。
【００２１】
【実施例】実施例１ アルミナ含有量２９重量％、表面積４３９ｍ2 ／ｇ、細
孔容積１．０９cm3 ／ｇであってあらかじめ６００℃の
温度で熱処理した非晶質シリカ・アルミナ担体に硝酸ニ
ッケル水溶液によりポアフィリング法でニッケル量を７
％になるよう担持させ、乾燥の後５００℃にて空気焼成
を行い、酸化ニッケル担持触媒を調製した。
孔容積１．０９cm3 ／ｇであってあらかじめ６００℃の
温度で熱処理した非晶質シリカ・アルミナ担体に硝酸ニ
ッケル水溶液によりポアフィリング法でニッケル量を７
％になるよう担持させ、乾燥の後５００℃にて空気焼成
を行い、酸化ニッケル担持触媒を調製した。
【００２２】反応には固定床流通式反応装置を用い、調
製した触媒の５００mlを反応器に充填し、表１に示す性
状のノルマルブテン留分を表２に示す反応条件下におい
て５００ml／hrの流量で反応させた。その結果のオレフ
ィン転化率と主生成物であるオクテン留分の分岐度を第
２表に示した。実施例２ 実施例１で用いた非晶質シリカ・アルミナ担体を、ニッ
ケル含浸する前に熱処理する温度を８００℃とし、又、
ニッケル担持量を５％とした以外は実施例１と同条件で
酸化ニッケル担持触媒を調製し、重合反応を行った。こ
の時の反応条件及び結果を第２表に示した。実施例３ 実施例１と同様の方法で、ニッケル量が５％となるよう
調製した酸化ニッケル担持触媒を用い、実施例１と同様
の原料油を第２表の反応条件下重合反応を行った結果を
第２表に示した。比較例１ 実施例１と同様の原料油を用い、６００℃で熱処理した
非晶質シリカ・アルミナ担体を金属を担持しないでその
まま触媒として用い、実施例１と同様の重合反応を行っ
た。反応温度が８０℃ではブテンの重合反応はほとんど
認められなかった。この時の反応条件及び結果を第３表
に示した。比較例２ アルミナ含有量、２９重量％の非晶質シリカ・アルミナ
担体を硝酸ニッケル溶液を含浸させる前の熱処理温度を
５００℃とした以外は実施例２と同条件で重合反応を行
った。
製した触媒の５００mlを反応器に充填し、表１に示す性
状のノルマルブテン留分を表２に示す反応条件下におい
て５００ml／hrの流量で反応させた。その結果のオレフ
ィン転化率と主生成物であるオクテン留分の分岐度を第
２表に示した。実施例２ 実施例１で用いた非晶質シリカ・アルミナ担体を、ニッ
ケル含浸する前に熱処理する温度を８００℃とし、又、
ニッケル担持量を５％とした以外は実施例１と同条件で
酸化ニッケル担持触媒を調製し、重合反応を行った。こ
の時の反応条件及び結果を第２表に示した。実施例３ 実施例１と同様の方法で、ニッケル量が５％となるよう
調製した酸化ニッケル担持触媒を用い、実施例１と同様
の原料油を第２表の反応条件下重合反応を行った結果を
第２表に示した。比較例１ 実施例１と同様の原料油を用い、６００℃で熱処理した
非晶質シリカ・アルミナ担体を金属を担持しないでその
まま触媒として用い、実施例１と同様の重合反応を行っ
た。反応温度が８０℃ではブテンの重合反応はほとんど
認められなかった。この時の反応条件及び結果を第３表
に示した。比較例２ アルミナ含有量、２９重量％の非晶質シリカ・アルミナ
担体を硝酸ニッケル溶液を含浸させる前の熱処理温度を
５００℃とした以外は実施例２と同条件で重合反応を行
った。
【００２３】結果を第３表に示したが、生成物であるＣ
８オレフィンの分岐度は、１．５８であった。
８オレフィンの分岐度は、１．５８であった。
【００２４】第３表に示したように、本比較例で得られ
るＣ８オレフィンの分岐度は実施例１および２と比較し
て高く、本発明におけるシリカ・アルミナ担体にニッケ
ル塩溶液を含浸する前にあらかじめ６００℃以上で熱処
理して得られる酸化ニッケル担持触媒を使用することの
効果が認められた。比較例３ 実施例３と同じ酸化ニッケル担持触媒を用い、原料油と
して第１表に示す性状のイソブテン‐ノルマルブテン留
分を第４表の条件下で反応させた。この結果においても
得られたＣ８オレフィンの分岐度は実施例に比較して高
く、本発明における原料油としての、イソブテンの含有
影響が示された。比較例４ 実施例３と同じ原料油及び酸化ニッケル担持触媒を用い
て、第４表に示す反応条件下で試験した結果を同表に示
す。反応温度を上げ過ぎると、反応性は増すが生成物の
分岐度に影響することが示された。
るＣ８オレフィンの分岐度は実施例１および２と比較し
て高く、本発明におけるシリカ・アルミナ担体にニッケ
ル塩溶液を含浸する前にあらかじめ６００℃以上で熱処
理して得られる酸化ニッケル担持触媒を使用することの
効果が認められた。比較例３ 実施例３と同じ酸化ニッケル担持触媒を用い、原料油と
して第１表に示す性状のイソブテン‐ノルマルブテン留
分を第４表の条件下で反応させた。この結果においても
得られたＣ８オレフィンの分岐度は実施例に比較して高
く、本発明における原料油としての、イソブテンの含有
影響が示された。比較例４ 実施例３と同じ原料油及び酸化ニッケル担持触媒を用い
て、第４表に示す反応条件下で試験した結果を同表に示
す。反応温度を上げ過ぎると、反応性は増すが生成物の
分岐度に影響することが示された。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 4/26 ＭＥＨ 10/00 ＭＳＵ
Claims (1)
- 【請求項１】主成分がノルマル構造を有する炭素数４の
オレフィンを主原料として用い、触媒として、あらかじ
め６００℃以上の温度で熱処理した後のシリカ・アルミ
ナ担体にニッケル塩溶液を含浸させ、かつ、酸化ニッケ
ルをニッケル量換算で３〜１５重量％担持させてなる酸
化ニッケル担持触媒を用いて、反応温度５０〜２００
℃、反応圧２０〜１００kg／cm2 Ｇ、ＬＨＳＶ０．１〜
５．０hr-1の条件下において重合反応を行うことによ
り、反応物の側鎖が分岐度として１．５以下の炭素数８
のオレフィン低重合物を得ることを特徴とする、低分岐
度オレフィン低重合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4307143A JPH086096B2 (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | 低分岐度オレフィン低重合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4307143A JPH086096B2 (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | 低分岐度オレフィン低重合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287227A JPH06287227A (ja) | 1994-10-11 |
| JPH086096B2 true JPH086096B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=17965553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4307143A Expired - Lifetime JPH086096B2 (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | 低分岐度オレフィン低重合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH086096B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08323207A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-12-10 | Koa Oil Co Ltd | オレフィンの低重合方法、その触媒及び触媒の製造方法 |
| JP2014151253A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | オレフィン低重合方法およびそれに用いる触媒 |
-
1992
- 1992-11-17 JP JP4307143A patent/JPH086096B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06287227A (ja) | 1994-10-11 |
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