JPH0848779A - Production of organopolysiloxane - Google Patents
Production of organopolysiloxaneInfo
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- JPH0848779A JPH0848779A JP20136394A JP20136394A JPH0848779A JP H0848779 A JPH0848779 A JP H0848779A JP 20136394 A JP20136394 A JP 20136394A JP 20136394 A JP20136394 A JP 20136394A JP H0848779 A JPH0848779 A JP H0848779A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、反応性に富むエポキシ
基及びオルガノポリシロキサンの各種ポリマーへの相溶
性を増大させるフェニル基を有する鎖状ポリシロキサン
であって、金属、ガラス、無機物、繊維、織物などの各
種基材、粉体等の表面処理剤、各種の樹脂の改質剤、硬
化性組成物の接着助剤などに応用できるポリシロキサン
の製造方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a chain polysiloxane having a highly reactive epoxy group and a phenyl group for increasing the compatibility of organopolysiloxane with various polymers, which is a metal, a glass, an inorganic material, a fiber. The present invention relates to a method for producing polysiloxane which can be applied to various base materials such as textiles, surface treatment agents such as powders, modifiers of various resins, and adhesion aids for curable compositions.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、エポキシ基を含有するオルガノポ
リシロキサンの製造方法としては、下記の反応式で示さ
れるように、ケイ素原子に結合する水素原子（≡Si-H）
を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、不
飽和基及びエポキシ基を有する化合物とを、白金触媒存
在下で付加反応させる方法が知られている。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing an organopolysiloxane containing an epoxy group, a hydrogen atom (≡Si--H) bonded to a silicon atom is represented by the following reaction formula.
A method is known in which an organohydrogenpolysiloxane having ## STR3 ## and a compound having an unsaturated group and an epoxy group are subjected to an addition reaction in the presence of a platinum catalyst.
【０００３】しかしながら、上記方法においては白金触
媒を使用するために、製造後、得られるオルガノポリシ
ロキサン中に白金触媒が残存するので、白金触媒が悪影
響を及ぼすような用途には使用できないという問題があ
る。また、前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン
は、硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の強酸を用
いて製造されるが、ケイ素原子に結合するフェニル基は
強酸により切断されるので、該フェニル基を有するオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンを製造することは困
難である。従って、上記方法ではエポキシ基及びフェニ
ル基を含有するオルガノポリシロキサンを製造すること
は困難である。However, since the platinum catalyst is used in the above-mentioned method, the platinum catalyst remains in the obtained organopolysiloxane after the production, so that there is a problem that it cannot be used in applications where the platinum catalyst has an adverse effect. is there. Further, the organohydrogenpolysiloxane is produced using a strong acid such as sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid, but since the phenyl group bonded to the silicon atom is cleaved by the strong acid, the organohydrogen having the phenyl group. Producing polysiloxanes is difficult. Therefore, it is difficult to produce an organopolysiloxane containing an epoxy group and a phenyl group by the above method.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、エポキシ基及びケイ素原子に結合するフェニル基を
有するオルガノポリシロキサンの製造方法を提供するこ
とにある。SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide a method for producing an organopolysiloxane having an epoxy group and a phenyl group bonded to a silicon atom.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者は鋭意研究を重ねた結果、まず、比較的高
温下で、塩基性触媒存在下に平衡化重合を行うことによ
りフェニル基含有環状ポリシロキサンを製造し、次い
で、該ポリシロキサンと、エポキシ基含有環状ポリシロ
キサンとを、エポキシ基が反応しないような比較的低温
下で、塩基性触媒存在下に平衡化重合させると、エポキ
シ基及びフェニル基を有するオルガノポリシロキサンが
製造されることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。In order to solve the above-mentioned problems, the present inventor has conducted extensive studies, and as a result, first, by carrying out equilibrium polymerization in the presence of a basic catalyst at a relatively high temperature, phenyl was obtained. When a group-containing cyclic polysiloxane is produced, and then the polysiloxane and the epoxy group-containing cyclic polysiloxane are equilibrated and polymerized in the presence of a basic catalyst at a relatively low temperature such that the epoxy groups do not react, It was found that an organopolysiloxane having an epoxy group and a phenyl group was produced, and the present invention was completed.
【０００６】上記課題を解決するために、本発明は、下
記一般式(1):In order to solve the above problems, the present invention provides the following general formula (1):
【化５】 （式中、複数のＲ1 は同一でも異なってもよく、メチル
基、フェニル基又はビニル基であり、Ｌは０以上の整数
である。）で表される鎖状ジメチルシロキサン、環状ジ
メチルシロキサン、フェニル基含有環状シロキサン及び
必要により環状メチルビニルシロキサンを、塩基性触媒
存在下で平衡化重合することにより、下記一般式(2) ：Embedded image (In the formula, plural R 1 s may be the same or different and each is a methyl group, a phenyl group or a vinyl group, and L is an integer of 0 or more.), A chain dimethyl siloxane, a cyclic dimethyl siloxane, A phenyl group-containing cyclic siloxane and, if necessary, cyclic methyl vinyl siloxane are equilibrated and polymerized in the presence of a basic catalyst to give the following general formula (2):
【化６】 （式中、複数のＲ1 は同一でも異なってもよく前記のと
おりであり、Ｒ2 は同一でも異なってもよくメチル基又
はフェニル基であり、ａは３以上の整数であり、ｂは０
以上の整数であり、ｃは１以上の整数である。）で表さ
れるフェニル基含有鎖状ポリシロキサンを製造する工程
(A) と、前記工程(A) で得られたフェニル基含有鎖状ポ
リシロキサンと、下記式(3) ：[Chemical 6] (In the formula, a plurality of R 1 may be the same or different as described above, R 2 may be the same or different and is a methyl group or a phenyl group, a is an integer of 3 or more, and b is 0.
The above is an integer, and c is an integer of 1 or more. ) A process for producing a phenyl group-containing chain polysiloxane represented by
(A), the phenyl group-containing chain polysiloxane obtained in the step (A), and the following formula (3):
【化７】 で表されるエポキシ基含有環状テトラシロキサンを、塩
基性触媒存在下で平衡化重合する工程(B) からなる、下
記一般式(4) ：[Chemical 7] The step (B) of equilibrating and polymerizing an epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane represented by the following general formula (4):
【化８】 （式中、複数のＲ1 は同一でも異なってもよく前記のと
おりであり、Ｒ2 は同一でも異なってもよく前記のとお
りであり、ｅは６以上の整数であり、ｆは０以上の整数
であり、ｇは１以上の整数であり、ｈは１以上の整数で
ある。）で表されるエポキシ基及びフェニル基を含有す
る鎖状ポリシロキサンの製造方法を提供する。Embedded image (In the formula, a plurality of R 1 may be the same or different as described above, R 2 may be the same or different as described above, e is an integer of 6 or more, and f is 0 or more. It is an integer, g is an integer greater than or equal to 1, h is an integer greater than or equal to 1.) The manufacturing method of the chain polysiloxane containing the epoxy group and phenyl group represented by this is provided.
【０００７】工程(A) 工程(A) では、上記一般式(2) で表されるケイ素原子に
結合するフェニル基を有する鎖状ポリシロキサンが製造
される。 Step (A) In step (A), a chain polysiloxane having a phenyl group bonded to a silicon atom represented by the above general formula (2) is produced.
【０００８】上記一般式(2) で表されるフェニル基含有
鎖状ポリシロキサンは、上記一般式(1) で表される鎖状
ジメチルポリシロキサンと、下記一般式(5) ：The phenyl group-containing chain polysiloxane represented by the above general formula (2) includes a chain dimethyl polysiloxane represented by the above general formula (1) and the following general formula (5):
【化９】 （式中、ｍは３以上、好ましくは３〜６の整数であ
る。）で表される環状ジメチルシロキサンと、下記一般
式(6) ：[Chemical 9] (In the formula, m is 3 or more, preferably an integer of 3 to 6.) and a cyclic dimethylsiloxane represented by the following general formula (6):
【化１０】 （式中、複数のＲ2 は同一でも異なってもよく、メチル
基又はフェニル基であり、ｎは３以上、好ましくは３〜
６の整数である。）で表されるフェニル基含有環状シロ
キサンと、必要により、下記一般式(7) ：[Chemical 10] (In the formula, plural R 2 s may be the same or different and each is a methyl group or a phenyl group, and n is 3 or more, preferably 3 to
6 is an integer. ) And a phenyl group-containing cyclic siloxane represented by the following general formula (7):
【化１１】 （式中、ｐは３以上、好ましくは３〜６の整数であ
る。）で表される環状メチルビニルシロキサンとを、塩
基性触媒の存在下、通常、１２０〜２００℃、好ましく
は１５０〜１７０℃で平衡化重合することにより製造さ
れる。[Chemical 11] (In the formula, p is 3 or more, preferably an integer of 3 to 6) and a cyclic methyl vinyl siloxane are usually present in the presence of a basic catalyst at 120 to 200 ° C., preferably 150 to 170. It is produced by equilibration polymerization at ° C.
【０００９】上記塩基性触媒としては、セシウムシリコ
ネート、カリウムシリコネート、ナトリウムシリコネー
ト等が例示される。Examples of the basic catalyst include cesium siliconate, potassium siliconate, sodium siliconate and the like.
【００１０】工程(A) において製造される上記一般式
(2) で表されるフェニル基含有鎖状ポリシロキサンの重
合度（ａ＋ｂ＋ｃ）は、通常、１０以上である。The above general formula produced in step (A)
The degree of polymerization (a + b + c) of the phenyl group-containing chain polysiloxane represented by (2) is usually 10 or more.
【００１１】工程(B) 工程(B) は、工程(A) で製造された上記一般式(2) で表
されるフェニル基含有鎖状ポリシロキサンと、上記式
(3) で表されるエポキシ基含有環状テトラシロキサンと
を、塩基性触媒存在下、平衡化重合することにより、最
終目的生成物である上記一般式(4) で表されるエポキシ
基及びフェニル基含有鎖状ポリシロキサンを製造する工
程である。 Step (B) The step (B) comprises the phenyl group-containing chain polysiloxane represented by the above general formula (2) produced in the step (A), and the above formula
(3) The epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane represented by the formula (3) is subjected to equilibrium polymerization in the presence of a basic catalyst to give an epoxy group and a phenyl group represented by the above general formula (4) which is a final target product. It is a step of producing a chain polysiloxane containing.
【００１２】上記式(3) で表されるエポキシ基含有環状
テトラシロキサンは、例えば、以下のようにして製造さ
れる。まず、ヘキサメチルシクロトリシロキサンと、メ
チルジクロロシランとを、ヘキサメチルフォスホリック
トリアミド（ＨＭＰＡ）等の触媒存在下、通常、５０〜
１００℃で反応させることにより下記式：The epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane represented by the above formula (3) is produced, for example, as follows. First, hexamethylcyclotrisiloxane and methyldichlorosilane are added in the presence of a catalyst such as hexamethylphosphoric triamide (HMPA), usually at 50 to 50%.
By reacting at 100 ° C., the following formula:
【化１２】 で表される鎖状テトラシロキサンを製造し、該鎖状テト
ラシロキサンに水を添加して下記式：[Chemical 12] A chain tetrasiloxane represented by the following formula is produced, and water is added to the chain tetrasiloxane to obtain the following formula:
【化１３】 で表されるテトラシクロシロキサンを製造する。次に、
該テトラシクロシロキサンと、アリルグリシジルエーテ
ルを白金触媒存在下、通常、７０〜１２０℃で反応させ
ることにより上記式(3) で表されるエポキシ基含有環状
テトラシロキサンが製造される。得られたエポキシ基含
有環状テトラシロキサンは、蒸留により精製することが
できる。[Chemical 13] A tetracyclosiloxane represented by next,
The epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane represented by the above formula (3) is produced by reacting the tetracyclosiloxane with allyl glycidyl ether in the presence of a platinum catalyst, usually at 70 to 120 ° C. The obtained epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane can be purified by distillation.
【００１３】上記一般式(2) で表されるフェニル基含有
鎖状ポリシロキサンと、上記式(3)で表されるエポキシ
基含有環状テトラシロキサンとの平衡化重合に用いられ
る塩基性触媒としては、工程(A) で使用する塩基性触媒
として例示した化合物が同様に例示される。また、平衡
化重合の際の温度は、１００〜１２０℃が好ましい。１
００℃未満の場合、重合反応が生じない場合があり、１
２０℃を超えるとエポキシ基の開環反応によりゲル化す
る恐れがある。平衡化重合に要する時間は、通常、８〜
１６時間である。As the basic catalyst used in the equilibrium polymerization of the chain polysiloxane containing a phenyl group represented by the general formula (2) and the cyclic tetrasiloxane containing an epoxy group represented by the above formula (3), The compounds exemplified as the basic catalyst used in the step (A) are also exemplified. The temperature during equilibrium polymerization is preferably 100 to 120 ° C. 1
If the temperature is lower than 00 ° C, polymerization reaction may not occur.
If the temperature exceeds 20 ° C, gelation may occur due to the ring-opening reaction of the epoxy group. The time required for equilibration polymerization is usually 8 to
16 hours.
【００１４】上記平衡化重合反応終了後、例えば、エチ
レンクロロヒドリン、トリメチルクロロシラン等の重合
停止剤を添加して重合を停止し、減圧ストリップするこ
とにより、上記一般式(4) で表されるエポキシ基及びフ
ェニル基含有鎖状ポリシロキサンが得られる。After the completion of the equilibrium polymerization reaction, for example, a polymerization terminator such as ethylene chlorohydrin or trimethylchlorosilane is added to terminate the polymerization, followed by stripping under reduced pressure to obtain the compound represented by the general formula (4). A chain polysiloxane containing epoxy groups and phenyl groups is obtained.
【００１５】上記一般式(4) で表される鎖状ポリシロキ
サンの重合度（ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ）は、通常、１４以上で
ある。The chain polysiloxane represented by the above general formula (4) usually has a degree of polymerization (e + f + g + h) of 14 or more.
【００１６】[0016]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが本発明は下記実施例に制限されるものではない。実施例１ 下記式：EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. Example 1 The following formula:
【化１４】 で表されるジメチルポリシロキサン３．１ｇ、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン１２４．３２ｇ、１，３，
５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニル
シクロテトラシロキサン５．１６ｇ、オクタフェニルシ
クロテトラシロキサン１９．８０ｇ、及びカリウムジメ
チルシリコネート（カリウム分１０重量％）０．１６ｇ
をフラスコに仕込み、窒素気流下、１６０〜１７０℃で
加熱しながら１６時間重合を行った。このようにして、
下記平均構造式：Embedded image Dimethylpolysiloxane represented by 3.1 g, octamethylcyclotetrasiloxane 124.32 g, 1,3
5,7-Tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane 5.16 g, octaphenylcyclotetrasiloxane 19.80 g, and potassium dimethylsiliconate (potassium content 10% by weight) 0.16 g
Was charged into a flask, and polymerization was carried out for 16 hours while heating at 160 to 170 ° C. under a nitrogen stream. In this way,
The following average structural formula:
【化１５】 で表されるフェニル基含有ポリシロキサンを得た。[Chemical 15] A phenyl group-containing polysiloxane represented by
【００１７】次に、上記フェニル基含有ポリシロキサン
に、上記式(3) で表されるエポキシ基含有環状テトラシ
ロキサン３９．８ｇを添加・混合し、１１０〜１２０℃
で加熱しながら１２時間重合を行った後、更に、エチレ
ンクロロヒドリン０．４５ｇを添加して１１０〜１２０
℃で２時間加熱して重合を停止させた。次に、得られた
反応混合物を減圧下、１５０℃でストリップした。この
ようにして、下記平均構造式：Next, 39.8 g of the epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane represented by the above formula (3) was added to and mixed with the above phenyl group-containing polysiloxane, and the mixture was heated at 110 to 120 ° C.
Polymerization was carried out for 12 hours while heating with, and then 0.45 g of ethylene chlorohydrin was added to add 110-120.
Polymerization was stopped by heating at ° C for 2 hours. The resulting reaction mixture was then stripped under reduced pressure at 150 ° C. Thus, the following average structural formula:
【化１６】 で表されるポリシロキサン１６５．３ｇを得た。Embedded image 165.3 g of polysiloxane represented by
【００１８】得られたポリシロキサンの２５℃における
粘度は９６０cPであり、２５℃における屈折率ｎD は
１．４３３２であった。The viscosity of the obtained polysiloxane at 25 ° C. was 960 cP, and the refractive index n D at 25 ° C. was 1.4332.
【００１９】また、得られたポリシロキサン約２ｇに、
濃塩酸１．５ｇをジオキサン１００ｇに溶解した溶液１
５mlを添加、混合した溶液を、１０Ｎの NaOH 溶液で滴
定して該ポリシロキサンのエポキシ当量を測定したとこ
ろ２２１０（理論値１９２２）であった。Further, to about 2 g of the obtained polysiloxane,
Solution 1 in which 1.5 g of concentrated hydrochloric acid was dissolved in 100 g of dioxane
5 ml was added and mixed, and the solution was titrated with a 10 N NaOH solution to measure the epoxy equivalent of the polysiloxane, which was 2210 (theoretical value 1922).
【００２０】実施例２ 下記式： Example 2 The following formula:
【化１７】 で表されるジシロキサン１．８６ｇ、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン４７．３６ｇ、オクタフェニルシク
ロテトラシロキサン４７．５２ｇ、及びカリウムジメチ
ルシリコネート（カリウム分１０重量％）０．１２ｇを
フラスコに仕込み、窒素気流下、１６０〜１７０℃で加
熱しながら１６時間重合を行った。このようにして、下
記平均構造式：[Chemical 17] 1.86 g of disiloxane represented by the formula, 47.36 g of octamethylcyclotetrasiloxane, 47.52 g of octaphenylcyclotetrasiloxane, and 0.12 g of potassium dimethylsiliconate (potassium content 10% by weight) were charged into a flask, and a nitrogen stream was introduced. Polymerization was carried out for 16 hours while heating at 160 to 170 ° C. below. Thus, the following average structural formula:
【化１８】 で表されるフェニル基含有ポリシロキサンを得た。Embedded image A phenyl group-containing polysiloxane represented by
【００２１】次に、上記フェニル基含有ポリシロキサン
に、上記式(3) で表されるエポキシ基含有環状テトラシ
ロキサン５９．７ｇを添加・混合し、１１０〜１２０℃
で加熱しながら１２時間重合を行った後、更に、エチレ
ンクロロヒドリン０．３４ｇを添加して１１０〜１２０
℃で２時間加熱して重合を停止させた。次に、得られた
反応混合物を減圧下、１５０℃でストリップした。この
ようにして、下記平均構造式：Next, 59.7 g of the epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane represented by the above formula (3) was added to and mixed with the above phenyl group-containing polysiloxane, and the mixture was heated at 110 to 120 ° C.
Polymerization was carried out for 12 hours while heating at, and then 0.34 g of ethylene chlorohydrin was added to add 110 to 120
Polymerization was stopped by heating at ° C for 2 hours. The resulting reaction mixture was then stripped under reduced pressure at 150 ° C. Thus, the following average structural formula:
【化１９】 で表されるポリシロキサン１３９．２ｇを得た。[Chemical 19] 139.2 g of polysiloxane represented by
【００２２】得られたポリシロキサンの２５℃における
粘度は２６５０cPであり、２５℃における屈折率ｎD は
１．４８８５であった。The viscosity of the obtained polysiloxane at 25 ° C. was 2650 cP, and the refractive index n D at 25 ° C. was 1.4885.
【００２３】また、得られたポリシロキサン約１ｇを用
いて、該ポリシロキサンのエポキシ当量を実施例１と同
様の方法で測定したところ、１２１２（理論値１０４
３）であった。When about 1 g of the obtained polysiloxane was used and the epoxy equivalent of the polysiloxane was measured in the same manner as in Example 1, it was 1212 (theoretical value: 104
It was 3).
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明によれば、エポキシ基及びケイ素
原子に結合するフェニル基を有するオルガノポリシロキ
サンを製造することができる。このオルガノポリシロキ
サンは、反応性に富むエポキシ基を有し、各種ポリマー
への相溶性を増大させるフェニル基を有することから、
金属、ガラス、無機物、繊維、織物などの各種基材、粉
体等の表面処理剤、各種の樹脂の改質剤、硬化組成物の
接着助剤などに応用でき、きわめて有用である。また、
本発明の製造方法によれば、白金触媒等を使用せずに前
記オルガノポリシロキサンを製造することができるの
で、幅広く利用可能である。According to the present invention, an organopolysiloxane having an epoxy group and a phenyl group bonded to a silicon atom can be produced. This organopolysiloxane has a highly reactive epoxy group and a phenyl group that increases compatibility with various polymers.
It is extremely useful because it can be applied to various base materials such as metals, glass, inorganic substances, fibers, and textiles, surface treatment agents such as powders, modifiers of various resins, and adhesion aids for cured compositions. Also,
According to the production method of the present invention, since the organopolysiloxane can be produced without using a platinum catalyst or the like, it can be widely used.
Claims (1)
基、フェニル基又はビニル基であり、Ｌは０以上の整数
である。）で表される鎖状ジメチルシロキサン、環状ジ
メチルシロキサン、フェニル基含有環状シロキサン及び
必要により環状メチルビニルシロキサンを、塩基性触媒
存在下で平衡化重合することにより、 下記一般式(2) ： 【化２】 （式中、複数のＲ1 は同一でも異なってもよく前記のと
おりであり、Ｒ2 は同一でも異なってもよくメチル基又
はフェニル基であり、ａは３以上の整数であり、ｂは０
以上の整数であり、ｃは１以上の整数である。）で表さ
れるフェニル基含有鎖状ポリシロキサンを製造する工程
(A) と、 前記工程(A) で得られたフェニル基含有鎖状ポリシロキ
サンと、 下記式(3) ： 【化３】 で表されるエポキシ基含有環状テトラシロキサンを、塩
基性触媒存在下で平衡化重合する工程(B) からなる、 下記一般式(4) ： 【化４】 （式中、複数のＲ1 は同一でも異なってもよく前記のと
おりであり、Ｒ2 は同一でも異なってもよく前記のとお
りであり、ｅは６以上の整数であり、ｆは０以上の整数
であり、ｇは１以上の整数であり、ｈは１以上の整数で
ある。）で表されるエポキシ基及びフェニル基を含有す
る鎖状ポリシロキサンの製造方法。1. The following general formula (1): (In the formula, plural R 1 s may be the same or different and each is a methyl group, a phenyl group or a vinyl group, and L is an integer of 0 or more.). A phenyl group-containing cyclic siloxane and, if necessary, cyclic methylvinylsiloxane are subjected to equilibrium polymerization in the presence of a basic catalyst to give the following general formula (2): (In the formula, a plurality of R 1 may be the same or different as described above, R 2 may be the same or different and is a methyl group or a phenyl group, a is an integer of 3 or more, and b is 0.
The above is an integer, and c is an integer of 1 or more. ) A process for producing a phenyl group-containing chain polysiloxane represented by
(A), the phenyl group-containing chain polysiloxane obtained in the step (A), and the following formula (3): Which comprises the step (B) of equilibrating and polymerizing an epoxy group-containing cyclic tetrasiloxane represented by the following general formula (4): (In the formula, a plurality of R 1 may be the same or different as described above, R 2 may be the same or different as described above, e is an integer of 6 or more, and f is 0 or more. Which is an integer, g is an integer of 1 or more, and h is an integer of 1 or more.), The method for producing a chain polysiloxane containing an epoxy group and a phenyl group.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20136394A JP3469327B2 (en) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | Method for producing organopolysiloxane |
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|---|---|---|---|
| JP20136394A JP3469327B2 (en) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | Method for producing organopolysiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848779A true JPH0848779A (en) | 1996-02-20 |
| JP3469327B2 JP3469327B2 (en) | 2003-11-25 |
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| JP20136394A Expired - Fee Related JP3469327B2 (en) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | Method for producing organopolysiloxane |
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|---|---|
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