JPH08322590A - Optically active 2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-ol derivative and its production - Google Patents

Abstract

PURPOSE: To efficiently obtain the subject compound useful as an auxiliary agent for asymmetric reactions by subjecting the racemic trans-2-(1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative to an ester interchange reaction in the presence of an acylating agent and a lipase originating from a microorganism in a solvent. CONSTITUTION: A racemic trans-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-ol derivative of the formula (R1 to R7 are H, a 1-15C alkyl, formyl, a 2-15C acyl, a 1-15C alkyloxy, an aryl, cyclohexyl, methoxymethoxy, tetrahydropyranyloxy, cyclopropylmethoxy, an aryloxy, benzyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, F, Cl, Br, I, etc.) and an acylating agent and subject to an ester interexchange reaction in the presence of a lipase originating from a Pseudomonas bacterium in an organic solvent to efficiently obtain the objective optically active 2-(1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative useful as an auxiliary agent for asymmetric reactions such as asymmetric Diels-Alder reaction.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は光学活性２−（１−ナフ
チル）シクロヘキサン−１−オール誘導体及びその製造
方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an optically active 2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative and a method for producing the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】光学活性トランス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール及びその誘導体は、そ
の立体構造の混み具合から、不斉ディールスアルダー反
応などの不斉補助剤として優れたものとして期待されて
いるが、高い光学純度のものを効率良く得る方法が知ら
れていなかった。光学活性トランス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オールの製造方法として、ラ
セミ体のトランス−２−（１−ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキシルを鶏肝臓起源のエステラーゼを
用いて不斉加水分解をする方法（デービら、Tetrahedro
n Asymmetry, 5, 223 (1994)、Indian J. Chem.,Sect.
B,32(B),131-4(1993)）が知られている。しかしなが
ら、この方法では転化率が２６％と低いため、転化され
る方の対掌体（（１Ｒ，２Ｓ）体）を多量に得ることが
できず、また転化されない方の対掌体（（１Ｓ，２Ｒ）
体）は低い光学純度でしか得られないという欠点があ
り、実用的ではない。2. Description of the Related Art Optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol and its derivatives are considered to be excellent as a chiral auxiliary agents for asymmetric Diels-Alder reaction and the like due to the confusion of their three-dimensional structures. Although expected, there has been no known method for efficiently obtaining high optical purity. As a method for producing optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol, racemic trans-2- (1-naphthyl) -1-acetyloxycyclohexyl was asymmetrically prepared using an esterase derived from chicken liver. Method of hydrolysis (Davi et al., Tetrahedro
n Asymmetry, 5, 223 (1994), Indian J. Chem., Sect.
B, 32 (B), 131-4 (1993)) are known. However, in this method, since the conversion rate is as low as 26%, it is not possible to obtain a large amount of the enantiomer to be converted ((1R, 2S) body) and the enantiomer to be converted ((1S , 2R)
Body) is not practical because it has the drawback that it can be obtained only with low optical purity.

【０００３】また、本発明に記載の化合物の類似体であ
る光学活性トランス−２−（１−フェニル）−シクロヘ
キサン−１−オールの製造方法としては、ラセミ体のト
ランス−２−（１−フェニル）シクロヘキサン−１−オ
ールをシュードモナス属起源のエステラーゼを用いて不
斉エステル交換反応させて得る方法（吉田ら、特開平３
−７６５９０号、特開平５−２４６９１８）が知られて
いる。しかしながら、この方法では一回の反応では片方
の対掌体しか十分な光学純度で得ることができないとい
う欠点がある。本発明の製造方法は一見したところこの
方法の応用のようであるが、本発明の製造方法の特徴の
一つに、一回だけの光学分割で両方の対掌体が９７．８
％ee以上の光学純度で得られることが挙げられ、この点
は吉田らの方法とは大きく異なる。さらに付け加える
と、酵素を利用した手法においては類似の方法であった
としても基質が異なれば全く別の発明とみなすべきであ
る。Further, as a method for producing optically active trans-2- (1-phenyl) -cyclohexan-1-ol which is an analogue of the compound described in the present invention, racemic trans-2- (1-phenyl) is used. ) A method for obtaining cyclohexan-1-ol by asymmetric transesterification using an esterase originating from Pseudomonas (Yoshida et al., Japanese Patent Laid-Open No. HEI 3)
-76590 and JP-A-5-246918) are known. However, this method has a disadvantage that only one enantiomer can be obtained with sufficient optical purity in one reaction. The manufacturing method of the present invention seems to be an application of this method at first glance, but one of the features of the manufacturing method of the present invention is that both enantiomers are 97.8 by only one optical resolution.
It can be obtained with an optical purity of not less than% ee, which is significantly different from the method of Yoshida et al. In addition, even if the method using an enzyme is a similar method, if the substrate is different, it should be regarded as a completely different invention.

【０００４】なぜなら、例えばパン酵母によるβ−ケト
エステル類の不斉還元はよく知られているが、アセト酢
酸エチルの場合、光学収率は９０％ee程度である（ゼー
バッハら、Helv. Chim. Acta, 60, 1175 (1977)）のに
対し、プロピオニル酢酸エチルでは４０％eeの光学純度
しか得られないからである（フレーターら、Helv. Chi
m. Acta, 62, 2829 (1979)）。また、γ−クロロアセト
酢酸エステルの場合では、エステルのアルキル基がペン
チルの時、殆ど光学純度が０％eeなのに対し、ヘキシル
基以上では９５％ee以上の光学収率を得ている（シーン
ら、J. Am. Chem. Soc., 105, 5925(1979)）などの例に
もみられるように、基質の違いによる反応性の変化が著
しいものである。本発明の光学活性なシス−２−（１−
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール及びその誘導体
は、トランス型と異なった立体配置を示すことから、新
たな不斉補助剤としての応用が期待できるが、従来これ
を製造する方法はまったく知られていなかった。This is because, for example, asymmetric reduction of β-ketoesters by baker's yeast is well known, but in the case of ethyl acetoacetate, the optical yield is about 90% ee (Seebach et al., Helv. Chim. Acta. , 60, 1175 (1977)), whereas ethyl propionyl acetate yields only 40% ee optical purity (Freater et al., Helv. Chi.
m. Acta, 62, 2829 (1979)). Further, in the case of γ-chloroacetoacetic acid ester, when the alkyl group of the ester is pentyl, the optical purity is almost 0% ee, whereas when it is a hexyl group or more, an optical yield of 95% ee or more is obtained (Sean et al. As shown in examples such as J. Am. Chem. Soc., 105, 5925 (1979)), the reactivity changes remarkably depending on the substrate. The optically active cis-2- (1- of the present invention
Since naphthyl) cyclohexan-1-ol and its derivatives show a configuration different from the trans type, they can be expected to be applied as new chiral auxiliary agents, but no method for producing them has been known so far. It was

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】以上のことから、不斉
合成の広範な応用に極めて有用な光学活性トランス−及
びシス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール及びその誘導体の効率良い製造方法が望まれてい
た。本発明者らは、この問題点を解決するため鋭意検討
した結果、光学活性トランス−及びシス−２−（１−ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール及びその誘導体を
得ることに成功し、本発明を完成するに至った。From the above, the optically active trans- and cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol and its derivatives, which are extremely useful for a wide range of applications in asymmetric synthesis, are highly efficient. A manufacturing method has been desired. As a result of intensive studies to solve this problem, the present inventors have succeeded in obtaining optically active trans- and cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol and its derivatives, and the present invention It came to completion.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第一
の態様は、一般式（１）That is, the first aspect of the present invention relates to the general formula (1)

【化６】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数２から１５までのアシル基、炭
素数１から１５までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。）で示されるラセミ体のトラン
ス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール
誘導体とアシル化剤とをシュードモナス属細菌由来のリ
パーゼの存在下、有機溶媒中でエステル交換反応させる
ことを特徴とする光学活性トランス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール誘導体の製造方法であ
る。[Chemical 6] (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, an acyl group having 2 to 15 carbon atoms, and a carbon number. 1 to 15 alkyloxy groups, aryl groups,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
Indicates either iodine. ), A racemic trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative and an acylating agent are subjected to a transesterification reaction in an organic solvent in the presence of a lipase derived from a Pseudomonas bacterium. Is a method for producing an optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative.

【０００７】第２の態様は、一般式（２）The second mode is the general formula (2)

【化７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数２から１５までのアシル基、炭
素数１から１５までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。）で示される（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル誘導体、[Chemical 7] (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, an acyl group having 2 to 15 carbon atoms, and a carbon number. 1 to 15 alkyloxy groups, aryl groups,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
Indicates either iodine. ) (1S, 2S)-
Cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative,

【０００８】一般式（３）General formula (3)

【化８】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数２から１５までのアシル基、炭
素数１から１５までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。）で示される（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル誘導体、Embedded image (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, an acyl group having 2 to 15 carbon atoms, and a carbon number. 1 to 15 alkyloxy groups, aryl groups,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
Indicates either iodine. ) (1R, 2R)-
Cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative,

【０００９】一般式（４）General formula (4)

【化９】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、炭素数１から１５までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数２から１５までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、Ｒ８は水素または炭素数１から
１５までのアルキル基、４-ニトロフェニル基、３-ニト
ロフェニル基、４-クロロフェニル基、４-ブロモフェニ
ル基、４-シアノフェニル基、４-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。）で示され
る（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール誘導体、[Chemical 9] (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, carbon An acyl group, an aryl group of the numbers 2 to 15,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
R8 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-cyanophenyl group, Indicates either a 4-methanesulfonylphenyl group or a chloromethyl group. (1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative represented by

【００１０】及び一般式（５）And the general formula (5)

【化１０】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、炭素数１から１５までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数２から１５までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、Ｒ８は水素または炭素数１から
１５までのアルキル基、４-ニトロフェニル基、３-ニト
ロフェニル基、４-クロロフェニル基、４-ブロモフェニ
ル基、４-シアノフェニル基、４-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。）で示され
る（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール誘導体である。[Chemical 10] (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, carbon An acyl group, an aryl group of the numbers 2 to 15,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
R8 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-cyanophenyl group, Indicates either a 4-methanesulfonylphenyl group or a chloromethyl group. ) Is a (1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative.

【００１１】第３の態様は、（１Ｒ，２Ｓ）−、または
（１Ｓ，２Ｒ）−トランス−２−（１−ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール誘導体にトリフェニルホスフィ
ン、アゾジカルボン酸ジエステル存在下、カルボン酸類
を作用させることによって（１Ｓ，２Ｓ）−、または
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロヘ
キサン−１−オールのエステル誘導体とし、さらに加水
分解することによって（１Ｓ，２Ｓ）−、または（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール誘導体をそれぞれ得る製造方法である。The third embodiment is a (1R, 2S)-or (1S, 2R) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative in the presence of triphenylphosphine and azodicarboxylic acid diester. By reacting carboxylic acids, (1S, 2S)-or (1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol ester derivative is obtained, and further hydrolyzed (1S, 2S). )-, Or (1
R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative, respectively.

【００１２】本発明の光学活性シス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール誘導体の具体的化合物
名を列挙すると、The specific compound names of the optically active cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative of the present invention are listed below.

【００１３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−ナフチル）−１−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−ナフチル）−１−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−１
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−ナフチル）−１−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
ナフチル）−１−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−ナフチル）−１−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）−１−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) -1-formyloxycyclohexane, (1S, 2S) ) -Cis-2- (1-naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1-naphthyl) -1-propionyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1-naphthyl) -1-butanoyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) -1
-Pentanoyloxycyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1-naphthyl) -1-hexanoyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
Naphthyl) -1-heptanoyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) -1-octanoyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) -1-decanoyloxycyclohexane, (1S, 2S ) -Cis-2- (1-naphthyl) -1-dodecanoyloxycyclohexane,

【００１４】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−
１−（３−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−
（４−クロロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−（４−
ブロモベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−（４−シアノ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−ナフチル）−１−（４−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン(1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl)-
1- (3-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) -1-
(4-chlorobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-
Bromobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-cyanobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-methanesulfonylbenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1-naphthyl) -1-chloroacetyloxycyclohexane

【００１５】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−メチル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（４−メチル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（５−メチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メチル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（７−メチル）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（８−メチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (3-methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1S, 2S) -cis-2- (1-
(5-Methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-methyl)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (7-methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (8-methyl) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【００１６】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
エチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−エチル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（４−エチル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（５−エチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−エチル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（７−エチル）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（８−エチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (3-ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1S, 2S) -cis-2- (1-
(5-Ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-ethyl)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (7-ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (8-Ethyl) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【００１７】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ｎ−プロピル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−ｎ−プロピル）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（６−ｎ−プロピル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−ｎ−プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−ｎ−
プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (6-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-n-Propyl) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-n-
Propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００１８】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
イソプロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−イソプロ
ピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−イソプロピル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−イソプロピル）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（６−イソプロピル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−イソプロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−イソ
プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (6-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-Isopropyl) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００１９】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−ブチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ｎ−ブチル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（４−ｎ−ブチル）ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（５−ｎ−ブチル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（６−ｎ−ブチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ｎ−ブ
チル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−ｎ−ブチル）ナフ
チル）シクロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3-n-butyl))
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (4-n-butyl) naphthyl)
Cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (5-n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(6-n-Butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (8-n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００２０】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ベンジル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ベンジル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−ベンジル）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−ベンジル）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ベ
ンジル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ベンジル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（８−ベンジル）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (5-benzyl) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００２１】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フェニル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−フェニル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−フェニル）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−フェニル）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−フ
ェニル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−フェニル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（８−フェニル）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (5-phenyl) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００２２】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−シクロヘ
キシル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−シクロヘキシル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（５−シクロヘキシル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−シクロヘキシル）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−シクロヘキシル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−シクロヘキシル）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-cyclohexyl)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (5-cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, ( 1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-Cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-Cyclohexyl) naphthyl) cyclohexane-1
-All,

【００２３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−メトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−メトキシ）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−メトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メ
トキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−メトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（８−メトキシ）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (5-methoxy) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００２４】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
エトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−エトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−エトキシ）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−エトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−エ
トキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−エトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（８−エトキシ）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (5-ethoxy) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００２５】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−メトキ
シメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メトキシメト
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−メトキシメトキ
シ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，
２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メトキシメトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（７−メトキシメトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（８−メトキシメトキシ）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S,
2S) -cis-2- (1- (6-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (7-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００２６】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシエトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−メトキ
シエトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メトキシエト
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−メトキシエトキ
シ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，
２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メトキシエトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（７−メトキシエトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（８−メトキシエトキシ）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S,
2S) -cis-2- (1- (6-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (7-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００２７】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メチルチオメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−メチ
ルチオメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メチルチ
オメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−メチルチオメ
トキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メチルチオメトキ
シ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，
２Ｓ）−シス−２−（１−（７−メチルチオメトキシ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（８−メチルチオメトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methylthiomethoxy) naphthyl) Cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (5-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S,
2S) -cis-2- (1- (7-methylthiomethoxy)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (8-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００２８】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ））ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（８−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3- (2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (5- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7- (2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (8- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００２９】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-all,

【００３０】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フェノキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−フェノキシ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（４−フェノキシ）ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（５−フェノキシ）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（６−フェノキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−フェノ
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−フェノキシ）ナフ
チル）シクロヘキサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3-phenoxy)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (4-phenoxy) naphthyl)
Cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (5-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(6-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (8-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００３１】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−シ
クロヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−シク
ロヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−シクロ
ヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−シクロヘ
キシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−シクロヘ
キシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−シクロヘ
キシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-cyclohexyloxy) naphthyl) Cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-cyclohexyl) (Oxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００３２】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ベンジルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ベンジル
オキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ベンジルオキシ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（５−ベンジルオキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−ベンジルオキシ）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−ベンジルオキシ）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−ベンジルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-benzyloxy)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (5-benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-Benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-Benzyloxy) naphthyl) cyclohexane-1
-All,

【００３３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘ
キサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘ
キサン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(3-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl)
Cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-t-butyldimethyl) Silyloxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００３４】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フルオロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−フルオロ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−フルオロ）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−フルオロ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−フ
ルオロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−フルオロ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（８−フルオロ）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (5-fluoro) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００３５】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
クロロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−クロロ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（４−クロロ）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（５−クロロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−クロロ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（７−クロロ）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（８−クロロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (3-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1S, 2S) -cis-2- (1-
(5-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-chloro)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (7-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (8-chloro) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【００３６】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ブロモ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ブロモ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（４−ブロモ）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（５−ブロモ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ブロモ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（７−ブロモ）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（８−ブロモ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (3-bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1S, 2S) -cis-2- (1-
(5-Bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-bromo)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (7-bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (8-bromo) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【００３７】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ヨード）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ヨード）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（４−ヨード）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（５−ヨード）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ヨード）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（７−ヨード）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（８−ヨード）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (3-iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1S, 2S) -cis-2- (1-
(5-Iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-iodo)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (7-iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (8-iodo) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【００３８】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−メチル）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メチル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（５−メチル）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−メチル）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−メチル）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−メチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methyl)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (5-methyl) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-Methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００３９】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
エチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−エチル）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−エチル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（５−エチル）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−エチル）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−エチル）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−エチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-ethyl)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (5-ethyl) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-Ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４０】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ｎ
−プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ｎ−
プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−ｎ−プ
ロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-n
-Propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-n-
Propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-n-Propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S , 2S) -cis-2- (1- (8-n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４１】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
イソプロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−イ
ソプロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−イソ
プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−イソプ
ロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−イソプロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−イソプロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−イソプロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1 -(4-Isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis- 2- (1- (6-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) ) -Cis-2- (1- (8-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４２】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−ブチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ｎ−
ブチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ｎ−ブチ
ル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−ｎ−ブチル）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ｎ−ブチル）ナフ
チル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，
２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ｎ−ブチル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（８−ｎ−ブチル）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-n-
Butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (5-n-butyl))
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S,
2S) -cis-2- (1- (7-n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (8-n-butyl) naphthyl)
-1-acetyloxycyclohexane,

【００４３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ベンジル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ベンジ
ル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ベンジル）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−ベンジル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（６−ベンジル）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（７−ベンジル）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−ベンジル）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (6-benzyl) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (7-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４４】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フェニル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−フェニ
ル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−フェニル）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−フェニル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（６−フェニル）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（７−フェニル）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−フェニル）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (6-phenyl) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (7-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４５】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４６】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−メトキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−メトキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（６−メトキシ）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（７−メトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−メトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (6-methoxy) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (7-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４７】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
エトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−エトキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−エトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−エトキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（６−エトキシ）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（７−エトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−エトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (6-ethoxy) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (7-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００４８】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシ
クロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３
−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（４−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（５−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（６−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセ
チルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（７−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3
-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(4-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(5-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (6-methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (7-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-methoxymethoxy) naphthyl) -1-
Acetyloxycyclohexane,

【００４９】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシ
クロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３
−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（４−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（５−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（６−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセ
チルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（７−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3
-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(4-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(5-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (6-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (7-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-methoxyethoxy) naphthyl) -1-
Acetyloxycyclohexane,

【００５０】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（３−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（４−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（５−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−メチルチオメトキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（７−メチルチオメトキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（８−メチルチオメトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(3-Methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (4-Methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (5-methylthiomethoxy) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-methylthiomethoxy) naphthyl)
-1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (7-methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (8-methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５１】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（３−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ））ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−（２−テ
トラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−（２−テトラヒド
ロピラニルオキシ））ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（８−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ））ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- ( 1- (4- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (5- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7- (2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (8- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５２】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（３−シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−シクロプロピルメトキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−シクロプロピルメトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−シクロプロピルメ
トキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−シクロプ
ロピルメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(3-Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-cyclopropylmethoxy) naphthyl)
-1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フェノキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−フェ
ノキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−フェノキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−フェノキシ）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−フェノキシ）ナフ
チル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，
２Ｓ）−シス−２−（１−（７−フェノキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（８−フェノキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1 -(4-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (5-phenoxy))
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S,
2S) -cis-2- (1- (7-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (8-phenoxy) naphthyl)
-1-acetyloxycyclohexane,

【００５４】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキ
シシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（３−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（４−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−
アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス
−２−（１−（５−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（６−シクロヘキシルオキシ）ナフ
チル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，
２Ｓ）−シス−２−（１−（７−シクロヘキシルオキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサT
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−シクロヘ
キシルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(3-Cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (4-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-
Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-cyclohexyloxy) naphthyl)
-1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (6-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S,
2S) -cis-2- (1- (7-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexa T
, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５５】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５６】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（６−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
t-Butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (3-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-
t-Butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (6-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５７】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フルオロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−フルオ
ロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−フルオロ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−フルオロ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（６−フルオロ）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（７−フルオロ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−フルオロ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (6-fluoro) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (7-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５８】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
クロロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−クロロ）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−クロロ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（５−クロロ）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−クロロ）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−クロロ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−クロロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-chloro))
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (5-chloro) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００５９】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ブロモ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ブロモ）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ブロモ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（５−ブロモ）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−ブロモ）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−ブロモ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−ブロモ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-bromo)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (5-bromo) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-Bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００６０】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ヨード）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ヨード）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ヨード）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（５−ヨード）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（６−ヨード）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−ヨード）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−ヨード）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-iodo)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (5-iodo) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-Iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【００６１】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（３−メチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−メチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−メチル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メチル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−メチ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−メチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(3-Methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-methyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-methyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００６２】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
エチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（３−エチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−エチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−エチル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−エチル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−エチ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−エチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(3-Ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-ethyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-ethyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００６３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−プロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（３−ｎ−プロピル）ナフチル）−１−（４−
ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（４−ｎ−プロピル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−ｎ−プ
ロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（６−ｎ−プロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（７−ｎ−プロピル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−ｎ−プロピ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
n-Propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (3-n-propyl) naphthyl) -1- (4-
Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (4-n-propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-n-propyl) ) Naphtyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(6-n-Propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (7-n-propyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (8-n-propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane,

【００６４】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
イソプロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（３−イソプロピル）ナフチル）−１−（４−
ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（４−イソプロピル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−イソプ
ロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（６−イソプロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（７−イソプロピル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−イソプロピ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (3-isopropyl) naphthyl) -1- (4-
Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (4-isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-isopropyl) naphthyl)- 1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(6-Isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (7-isopropyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (8-isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane,

【００６５】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−ｎ−ブチル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−ｎ−ブチル）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−
ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（８−ｎ−ブチル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
n-Butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3-n-butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4-n-butyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (5-n-butyl))
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-
n-Butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-n-butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (8-n-butyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００６６】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（４−ベンジル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−ベンジル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ベンジ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3-benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (4-benzyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-benzyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-Benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００６７】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フェニル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−フェニル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（４−フェニル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−フェニル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−フェニ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−フェニル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−フェニル）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3-phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (4-phenyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-phenyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-Phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００６８】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（３−シクロヘキシル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−シクロヘキシル）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（６−シクロヘキシル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−シクロヘキシル）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (3-cyclohexyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-cyclohexyl)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-
Cyclohexyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (6-cyclohexyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-cyclohexyl)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
Cyclohexyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００６９】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（４−メトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−メトキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メトキ
シ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3-Methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (4-methoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-methoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-Methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７０】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（４−エトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−エトキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−エトキ
シ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3-Ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (4-ethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-ethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-Ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７１】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベン
ゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス
−２−（１−（３−メトキシメトキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メトキシメト
キシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（５−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（６−メトキシメトキシ）ナフ
チル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘ
キサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−メト
キシメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（８−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methoxymethoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(5-Methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (6-methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-methoxymethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (8-methoxymethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７２】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メトキシエトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベン
ゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス
−２−（１−（３−メトキシエトキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メトキシエト
キシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（５−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（６−メトキシエトキシ）ナフ
チル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘ
キサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−メト
キシエトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２
−（１−（８−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methoxyethoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(5-Methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (6-methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-methoxyethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2
-(1- (8-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベ
ンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（３−メチルチオメトキシ）ナフチル）
−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサ
ン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−メチルチ
オメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−メチルチオメトキ
シ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−（８−メチルチオメトキシ）ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (3-methylthiomethoxy) naphthyl)
-1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -Cis-2-
(1- (5-methylthiomethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-Methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2
S) -cis-2- (1- (8-methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７４】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（５−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（８−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (3- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (5- (2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (7- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (8- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７５】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（３−シクロプロピルメトキシ）ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−シ
クロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（５−シクロプロピルメトキシ）ナフ
チル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘ
キサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−シク
ロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベ
ンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シ
ス−２−（１−（７−シクロプロピルメトキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−シクロ
プロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベン
ゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (3-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-cyclopropylmethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (5-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S ) -Cis-2- (1- (8-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７６】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（４−フェノキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−フェノキシ）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−
フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（８−フェノキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3-phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (4-phenoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (5-phenoxy))
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-
Phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (8-phenoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７７】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（３−シクロヘキシルオキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−シクロ
ヘキシルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（５−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−
１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−シクロヘキシ
ルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−シクロヘキシルオ
キシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (3-cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (4-cyclohexyloxy) naphthyl) -1 -(4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (5-cyclohexyloxy) naphthyl)-
1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1S, 2S) -cis-2- (1- (6-cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-Cyclohexyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (8-cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７８】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（３−ベンジルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（４−ベンジルオキシ）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（６−ベンジルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ベンジルオキシ）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
Benzyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (3-benzyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (4-benzyloxy)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-
Benzyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (6-benzyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (7-benzyloxy)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-
Benzyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００７９】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（３−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−ｔ
−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−（４
−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，
２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（７−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（８−ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (3-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (5-t
-Butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4
-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S,
2S) -cis-2- (1- (6-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (7-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (8-t-butyldimethylsilyloxy) Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００８０】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−
（１−（３−フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−（４−フルオロ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（５−フルオロ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−フルオ
ロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（７−フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（８−フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2-
(1- (3-Fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)-
Cis-2- (1- (4-fluoro) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (5-fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (6-fluoro) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(7-Fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (8-fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００８１】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
クロロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（３−クロロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−クロロ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−クロロ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−クロロ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−クロ
ロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−クロロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(3-chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-chloro) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-chloro) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００８２】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（３−ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−ブロモ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ブロモ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ブロ
モ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(3-Bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-bromo) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-bromo) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００８３】（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（２−
ヨード）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１
−（３−ヨード）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−
２−（１−（４−ヨード）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）
−シス−２−（１−（５−ヨード）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（６−ヨード）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
Lサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−（７−ヨー
ド）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−
（８−ヨード）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1S, 2S) -cis-2- (1- (2-
(Iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1
-(3-Iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S) -cis-
2- (1- (4-iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1S, 2S)
-Cis-2- (1- (5-iodo) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
S, 2S) -cis-2- (1- (6-iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexyl
L-san, (1S, 2S) -cis-2- (1- (7-iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1S, 2S) -cis-2- (1-
(8-iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【００８４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−ナフチル）−１−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−ナフチル）−１−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−１
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−ナフチル）−１−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
ナフチル）−１−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−ナフチル）−１−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）−１−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) -1-formyloxycyclohexane, (1R, 2R) ) -Cis-2- (1-naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1-naphthyl) -1-propionyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1-Naphtyl) -1-butanoyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) -1
-Pentanoyloxycyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1-naphthyl) -1-hexanoyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
Naphthyl) -1-heptanoyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) -1-octanoyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) -1-decanoyloxycyclohexane, (1R, 2R ) -Cis-2- (1-naphthyl) -1-dodecanoyloxycyclohexane,

【００８５】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−
１−（３−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−
（４−クロロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−（４−
ブロモベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−（４−シアノ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−ナフチル）−１−（４−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）−１−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン(1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl)-
1- (3-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) -1-
(4-chlorobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-
Bromobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-cyanobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1-naphthyl) -1- (4-methanesulfonylbenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1-naphthyl) -1-chloroacetyloxycyclohexane

【００８６】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−メチル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（４−メチル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（５−メチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メチル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（７−メチル）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（８−メチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (3-methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1R, 2R) -cis-2- (1-
(5-Methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-methyl)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (7-methyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (8-methyl) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【００８７】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
エチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−エチル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（４−エチル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（５−エチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−エチル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（７−エチル）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（８−エチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (3-ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1R, 2R) -cis-2- (1-
(5-Ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-ethyl)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (7-ethyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (8-Ethyl) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【００８８】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ｎ−プロピル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−ｎ−プロピル）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（６−ｎ−プロピル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−ｎ−プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−ｎ−
プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (6-n-propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-n-Propyl) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-n-
Propyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００８９】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
イソプロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−イソプロ
ピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−イソプロピル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−イソプロピル）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（６−イソプロピル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−イソプロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−イソ
プロピル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (6-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-Isopropyl) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-isopropyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００９０】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−ブチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ｎ−ブチル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（４−ｎ−ブチル）ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（５−ｎ−ブチル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（６−ｎ−ブチル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ｎ−ブ
チル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−ｎ−ブチル）ナフ
チル）シクロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3-n-butyl))
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (4-n-butyl) naphthyl)
Cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (5-n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(6-n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (8-n-butyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００９１】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ベンジル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ベンジル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−ベンジル）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−ベンジル）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ベ
ンジル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ベンジル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（８−ベンジル）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (5-benzyl) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-benzyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００９２】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フェニル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−フェニル）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−フェニル）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−フェニル）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−フ
ェニル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−フェニル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（８−フェニル）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (5-phenyl) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-phenyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００９３】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−シクロヘ
キシル）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−シクロヘキシル）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（５−シクロヘキシル）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−シクロヘキシル）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−シクロヘキシル）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−シクロヘキシル）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-cyclohexyl)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (5-cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, ( 1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-Cyclohexyl) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-Cyclohexyl) naphthyl) cyclohexane-1
-All,

【００９４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−メトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−メトキシ）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−メトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メ
トキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−メトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（８−メトキシ）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (5-methoxy) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-methoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００９５】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
エトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−エトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−エトキシ）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−エトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−エ
トキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−エトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（８−エトキシ）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (5-ethoxy) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-ethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【００９６】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−メトキ
シメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メトキシメト
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−メトキシメトキ
シ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メトキシメトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（７−メトキシメトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（８−メトキシメトキシ）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R,
2R) -cis-2- (1- (6-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (7-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-methoxymethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００９７】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシエトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−メトキ
シエトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メトキシエト
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−メトキシエトキ
シ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メトキシエトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（７−メトキシエトキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（８−メトキシエトキシ）ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R,
2R) -cis-2- (1- (6-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (7-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-methoxyethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００９８】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メチルチオメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−メチ
ルチオメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メチルチ
オメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−メチルチオメ
トキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メチルチオメトキ
シ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（７−メチルチオメトキシ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（８−メチルチオメトキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methylthiomethoxy) naphthyl) Cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (5-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R,
2R) -cis-2- (1- (7-methylthiomethoxy)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (8-methylthiomethoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【００９９】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ））ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（８−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (5- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (8- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【０１００】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) cyclohexane-
1-all,

【０１０１】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フェノキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−フェノキシ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（４−フェノキシ）ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（５−フェノキシ）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（６−フェノキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−フェノ
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−フェノキシ）ナフ
チル）シクロヘキサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3-phenoxy))
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (4-phenoxy) naphthyl)
Cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (5-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(6-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (8-phenoxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【０１０２】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−シ
クロヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−シク
ロヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オ
ール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−シクロ
ヘキシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−シクロヘ
キシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−シクロヘ
キシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−シクロヘ
キシルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexane-1-
All, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-cyclohexyloxy) naphthyl) Cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-cyclohexyl) (Oxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-cyclohexyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【０１０３】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ベンジルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ベンジル
オキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ベンジルオキシ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（５−ベンジルオキシ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−ベンジルオキシ）ナフチル）シク
ロヘキサン−１P−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（７−ベンジルオキシ）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−ベンジルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-benzyloxy)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (5-benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-benzyloxy) naphthyl) cyclohexane-1P-ol , (1R, 2R) -cis-2
-(1- (7-Benzyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-Benzyloxy) naphthyl) cyclohexane-1
-All,

【０１０４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘ
キサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）シクロヘ
キサン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(3-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl)
Cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-t-butyldimethyl) Silyloxy) naphthyl) cyclohexane-
1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) cyclohexan-1-ol,

【０１０５】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フルオロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−フルオロ）ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−フルオロ）ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−フルオロ）ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−フ
ルオロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−フルオロ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（８−フルオロ）ナフチル）シクロヘキ
サン−１−オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (5-fluoro) naphthyl) cyclohexane-1
-Ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-fluoro) naphthyl) cyclohexan-1-ol ,

【０１０６】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
クロロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−クロロ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（４−クロロ）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（５−クロロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−クロロ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（７−クロロ）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（８−クロロ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (3-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1R, 2R) -cis-2- (1-
(5-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-chloro)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (7-chloro) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (8-chloro) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【０１０７】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ブロモ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ブロモ）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（４−ブロモ）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（５−ブロモ）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ブロモ）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（７−ブロモ）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（８−ブロモ）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (3-bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1R, 2R) -cis-2- (1-
(5-Bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-bromo)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (7-bromo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (8-bromo) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【０１０８】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ヨード）ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ヨード）ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（４−ヨード）ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（５−ヨード）ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ヨード）
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（７−ヨード）ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（８−ヨード）ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (3-iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol , (1R, 2R) -cis-2- (1-
(5-Iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-iodo)
Naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (7-iodo) naphthyl) cyclohexan-1-ol, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (8-iodo) naphthyl) cyclohexane-1-
Oar,

【０１０９】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−メチル）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メチル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（５−メチル）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−メチル）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−メチル）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−メチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methyl)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (5-methyl) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-methyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１０】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
エチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−エチル）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−エチル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（５−エチル）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−エチル）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−エチル）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−エチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-ethyl)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (5-ethyl) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-Ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-ethyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１１】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ｎ
−プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ｎ−
プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−ｎ−プ
ロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−ｎ−プロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-n
-Propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-n-
Propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R , 2R) -cis-2- (1- (8-n-propyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１２】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
イソプロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−イ
ソプロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−イソ
プロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−イソプ
ロピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−イソプロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−イソプロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−イソプロ
ピル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1 -(4-Isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis- 2- (1- (6-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) ) -Cis-2- (1- (8-isopropyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１３】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−ブチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ｎ−
ブチル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ｎ−ブチ
ル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−ｎ−ブチル）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ｎ−ブチル）ナフ
チル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ｎ−ブチル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（８−ｎ−ブチル）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-n-
Butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (5-n-butyl)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R,
2R) -cis-2- (1- (7-n-butyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (8-n-butyl) naphthyl)
-1-acetyloxycyclohexane,

【０１１４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ベンジル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ベンジ
ル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ベンジル）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−ベンジル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘwキサン、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ベンジル）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（７−ベンジル）ナフチル）−１−
アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス
−２−（１−（８−ベンジル）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R,
2R) -cis-2- (1- (6-benzyl) naphthyl)
-1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (7-benzyl) naphthyl) -1-
Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-benzyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１５】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フェニル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−フェニ
ル）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−フェニル）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−フェニル）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（６−フェニル）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（７−フェニル）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−フェニル）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (6-phenyl) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (7-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-phenyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１６】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
Cyclohexyl) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１７】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−メトキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−メトキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（６−メトキシ）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（７−メトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−メトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (6-methoxy) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (7-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-methoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１８】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
エトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−エトキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−エトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−エトキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（６−エトキシ）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（７−エトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−エトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (6-ethoxy) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (7-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-ethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１１９】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシ
クロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３
−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（４−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（５−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（６−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−アセ
チルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（７−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3
-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(4-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(5-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (6-methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (7-Methoxymethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-methoxymethoxy) naphthyl) -1-
Acetyloxycyclohexane,

【０１２０】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシ
クロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３
−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（４−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（５−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（６−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−アセ
チルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（７−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3
-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(4-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(5-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (6-methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (7-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-methoxyethoxy) naphthyl) -1-
Acetyloxycyclohexane,

【０１２１】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（３−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（４−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（５−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−メチルチオメトキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（７−メチルチオメトキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（８−メチルチオメトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(3-Methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (4-methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (5-methylthiomethoxy) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-methylthiomethoxy) naphthyl)
-1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (7-methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (8-methylthiomethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１２２】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（３−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ））ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−（２−テ
トラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−（２−テトラヒド
ロピラニルオキシ））ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（８−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ））ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- ( 1- (4- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (5- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7- (2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (8- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１２３】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（３−シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−シクロプロピルメトキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−シクロプロピルメトキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−シクロプロピルメ
トキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−シクロプ
ロピルメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(3-Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-cyclopropylmethoxy) naphthyl)
-1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１２４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フェノキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘ
キサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−フェ
ノキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−フェノキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−フェノキシ）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−フェノキシ）ナフ
チル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（７−フェノキシ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（８−フェノキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1 -(4-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (5-phenoxy))
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R,
2R) -cis-2- (1- (7-phenoxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (8-phenoxy) naphthyl)
-1-acetyloxycyclohexane,

【０１２５】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキ
シシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（３−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（４−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−
アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス
−２−（１−（５−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）
−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（６−シクロヘキシルオキシ）ナフ
チル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（７−シクロヘキシルオキ
シ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−シクロヘキシ
ルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(3-Cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (4-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-
Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-cyclohexyloxy) naphthyl)
-1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (6-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R,
2R) -cis-2- (1- (7-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (8-cyclohexyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１２６】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
Benzyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１２７】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（６−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）−１−アセチルオキシシク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (3-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (6-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１２８】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フルオロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−フルオ
ロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−フルオロ）ナ
フチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−フルオロ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（６−フルオロ）ナフチル）−
１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（７−フルオロ）ナフチル）−１−ア
セチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−フルオロ）ナフチル）−１−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (6-fluoro) naphthyl)-
1-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (7-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-fluoro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１２９】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
クロロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−クロロ）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−クロロ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（５−クロロ）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−クロロ）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−クロロ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−クロロ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-chloro))
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (5-chloro) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-chloro) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１３０】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ブロモ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ブロモ）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ブロモ）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（５−ブロモ）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−ブロモ）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−ブロモ）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−ブロモ）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-bromo)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (5-bromo) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-Bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-bromo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１３１】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ヨード）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ヨード）
ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ヨード）ナフチ
ル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（５−ヨード）ナフチル）−１
−アセチルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（６−ヨード）ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−ヨード）ナフチル）−１−アセチルオキシ
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−ヨード）ナフチル）−１−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-iodo)
Naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (5-iodo) naphthyl) -1
-Acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-Iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-iodo) naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane,

【０１３２】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（３−メチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−メチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−メチル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メチル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−メチ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−メチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(3-Methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-methyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-methyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-methyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１３３】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
エチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（３−エチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−エチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−エチル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−エチル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−エチ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−エチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(3-Ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-ethyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-ethyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-ethyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１３４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−プロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（３−ｎ−プロピル）ナフチル）−１−（４−
ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（４−ｎ−プロピル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−ｎ−プ
ロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（６−ｎ−プロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（７−ｎ−プロピル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−ｎ−プロピ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
n-Propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (3-n-propyl) naphthyl) -1- (4-
Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (4-n-propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-n-propyl) ) Naphtyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(6-n-Propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (7-n-propyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (8-n-propyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane,

【０１３５】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
イソプロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（３−イソプロピル）ナフチル）−１−（４−
ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（４−イソプロピル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−イソプ
ロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（６−イソプロピル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（７−イソプロピル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−イソプロピ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (3-isopropyl) naphthyl) -1- (4-
Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (4-isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-isopropyl) naphthyl)- 1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(6-isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (7-isopropyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (8-isopropyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane,

【０１３６】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−ｎ−ブチル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−ｎ−ブチル）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−
ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−ｎ−ブチル）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（８−ｎ−ブチル）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(n-Butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3-n-butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4-n-butyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (5-n-butyl)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-
(n-Butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-n-butyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (8-n-butyl) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１３７】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（４−ベンジル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−ベンジル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ベンジ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−ベンジル）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3-benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (4-benzyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-benzyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-Benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-benzyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１３８】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フェニル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−フェニル）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（４−フェニル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−フェニル）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−フェニ
ル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−フェニル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−フェニル）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3-phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (4-phenyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-phenyl) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-Phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-phenyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１３９】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（３−シクロヘキシル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−シクロヘキシル）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（６−シクロヘキシル）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−シクロヘキシル）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
シクロヘキシル）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (3-cyclohexyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-cyclohexyl)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-
Cyclohexyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (6-cyclohexyl) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-cyclohexyl))
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
Cyclohexyl) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４０】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（４−メトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−メトキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メトキ
シ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−メトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3-Methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (4-methoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-methoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-Methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-methoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４１】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（４−エトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−エトキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−エトキ
シ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−エトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3-ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (4-ethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-ethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-Ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-ethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４２】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベン
ゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス
−２−（１−（３−メトキシメトキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メトキシメト
キシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（５−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（６−メトキシメトキシ）ナフ
チル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘ
キサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−メト
キシメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（８−メトキシメトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methoxymethoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(5-Methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (6-methoxymethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-methoxymethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (8-methoxymethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４３】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メトキシエトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベン
ゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス
−２−（１−（３−メトキシエトキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メトキシエト
キシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（５−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（６−メトキシエトキシ）ナフ
チル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘ
キサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−メト
キシエトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２
−（１−（８−メトキシエトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methoxyethoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(5-Methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (6-methoxyethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-methoxyethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2
-(1- (8-Methoxyethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベ
ンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（３−メチルチオメトキシ）ナフチル）
−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサ
ン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−メチルチ
オメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−メチルチオメトキ
シ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−メチルチオメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２
Ｒ）−シス−２−（１−（８−メチルチオメトキシ）ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (3-methylthiomethoxy) naphthyl)
-1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -Cis-2-
(1- (5-methylthiomethoxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-Methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2
R) -cis-2- (1- (8-methylthiomethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４５】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（５−（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ））ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（８−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ））ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (3- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (5- (2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-
(2-Tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (7- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (8- (2-tetrahydropyranyloxy)) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４６】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（３−シクロプロピルメトキシ）ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−シ
クロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（５−シクロプロピルメトキシ）ナフ
チル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘ
キサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−シク
ロプロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベ
ンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シ
ス−２−（１−（７−シクロプロピルメトキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−シクロ
プロピルメトキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベン
ゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (3-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-cyclopropylmethoxy) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (5-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R ) -Cis-2- (1- (8-cyclopropylmethoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４７】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（４−フェノキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−フェノキシ）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−
フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−フェノキシ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（８−フェノキシ）ナフチル）−１
−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3-phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (4-phenoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (5-phenoxy))
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-
Phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-phenoxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (8-phenoxy) naphthyl) -1
-(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４８】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（３−シクロヘキシルオキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−シクロ
ヘキシルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（５−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−
１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、
（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−シクロヘキシ
ルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−シクロヘキシルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−シクロヘキシルオ
キシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (3-cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (4-cyclohexyloxy) naphthyl) -1 -(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (5-cyclohexyloxy) naphthyl)-
1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,
(1R, 2R) -cis-2- (1- (6-cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-Cyclohexyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (8-cyclohexyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１４９】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（３−ベンジルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（４−ベンジルオキシ）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（６−ベンジルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ベンジルオキシ）
ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シク
ロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−
ベンジルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
Benzyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (3-benzyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (4-benzyloxy)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-
Benzyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (6-benzyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (7-benzyloxy)
Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-
Benzyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１５０】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（３−ｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナ
フチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロ
ヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−ｔ
−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−（４
−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，
２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイル
オキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（７−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（８−ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (3-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (5-t
-Butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4
-Nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R,
2R) -cis-2- (1- (6-t-butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (7-t-Butyldimethylsilyloxy) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (8-t-butyldimethylsilyloxy) Naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１５１】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオ
キシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−
（１−（３−フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニトロ
ベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−（４−フルオロ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（５−フルオロ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−フルオ
ロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（７−フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（８−フルオロ）ナフチル）−１−（４−ニ
トロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2-
(1- (3-Fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)-
Cis-2- (1- (4-fluoro) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (5-fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (6-fluoro) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(7-Fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (8-fluoro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１５２】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
クロロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（３−クロロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−クロロ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−クロロ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−クロロ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−クロ
ロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−クロロ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(3-Chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-chloro) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-chloro) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-chloro) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１５３】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（３−ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−ブロモ）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ブロモ）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ブロ
モ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−ブロモ）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン、(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(3-Bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-bromo) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-bromo) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-bromo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane,

【０１５４】（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（２−
ヨード）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−（３−ヨード）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾ
イルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−
２−（１−（４−ヨード）ナフチル）−１−（４−ニト
ロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）
−シス−２−（１−（５−ヨード）ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサン、（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（６−ヨード）ナフチ
ル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキ
サン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−（７−ヨー
ド）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）
シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−
（８−ヨード）ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキサン等が挙げられる。(1R, 2R) -cis-2- (1- (2-
(Iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1
-(3-Iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-
2- (1- (4-iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R)
-Cis-2- (1- (5-iodo) naphthyl) -1-
(4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1
R, 2R) -cis-2- (1- (6-iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1- (7-iodo) naphthyl ) -1- (4-Nitrobenzoyloxy)
Cyclohexane, (1R, 2R) -cis-2- (1-
(8-Iodo) naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane and the like can be mentioned.

【０１５５】本発明の製造方法、即ち、トランス−及び
シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル誘導体の製造方法は、以下の方法により行うことがで
きる。まず、光学活性トランス−２−（１−ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール誘導体は、ラセミ体のトラ
ンス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル誘導体をアシル化剤と混合し、有機溶媒の存在下、リ
パーゼと効率良く接触させることにより行われる。この
時反応温度は１０℃ないし１５０℃が適当であり、特に
好ましくは２０℃ないし４５℃である。反応時間はアシ
ル化剤により異なるが、１ないし１０００時間である。The production method of the present invention, that is, the production method of the trans- and cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative can be carried out by the following method. First, optically active trans-2- (1-naphthyl)
The cyclohexan-1-ol derivative is prepared by mixing a racemic trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative with an acylating agent and efficiently contacting it with lipase in the presence of an organic solvent. . At this time, the reaction temperature is suitably 10 ° C to 150 ° C, particularly preferably 20 ° C to 45 ° C. The reaction time varies depending on the acylating agent, but is 1 to 1000 hours.

【０１５６】このようにしてエステル交換反応を行った
後、リパーゼは通常の濾過操作で除去することができ、
そのまま再使用することが可能である。濾液である反応
液を減圧蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラムク
ロマトグラフィーにかけることによりそれぞれ光学活性
トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール誘導体と光学活性トランス−２−（１−ナフチ
ル）−１−アシルオキシシクロヘキサン誘導体を得るこ
とができる。なお、用いるリパーゼにより得られる光学
活性トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール誘導体の旋光性の符号は（＋）、（−）のど
ちらもあり得る。After carrying out the transesterification reaction in this manner, the lipase can be removed by a usual filtration operation,
It can be reused as it is. The reaction liquid as a filtrate is distilled under reduced pressure, recrystallized, or subjected to column chromatography to obtain optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexane-1-.
An all derivative and an optically active trans-2- (1-naphthyl) -1-acyloxycyclohexane derivative can be obtained. The optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexane-obtained by the lipase used
The sign of the optical activity of the 1-ol derivative may be either (+) or (-).

【０１５７】本発明の製造方法の出発物質である（±）
−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール誘導体は、Ｈｕｙｎｈら（Tetrahedron Lett.,
1976, 1503）が報告している方法を利用することによ
り容易に合成できる。すなわち、１−ブロモナフタレ
ン、あるいは１−ブロモナフタレン誘導体をグリニャー
ル試剤に調製し、シクロヘキセンオキシドと、塩化銅
（Ｉ）の存在下反応させることにより容易に得ることが
できる。The starting material (±) of the production method of the present invention
-Trans-2- (1-naphthyl) cyclohexane-1
-Ol derivatives are described by Huynh et al. (Tetrahedron Lett.,
It can be easily synthesized by using the method reported by 1976, 1503). That is, it can be easily obtained by preparing 1-bromonaphthalene or a 1-bromonaphthalene derivative as a Grignard reagent and reacting it with cyclohexene oxide in the presence of copper (I) chloride.

【０１５８】本発明に用いるアシル化剤の種類として、
例えば脂肪酸ビニル、脂肪酸2, 2,2-トリクロロエチ
ル、トリグリセリド等、多数のエステル類を挙げること
ができる。特に好ましいものは脂肪酸ビニルであり、そ
の具体例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
カプロン酸ビニル、ラウリン酸ビニル等が挙げられる。
また、脂肪酸2, 2, 2-トリクロロエチルの具体例として
は、酢酸2, 2, 2-トリクロロエチル、カプロン酸2, 2,
2-トリクロロエチル等が挙げられる。As the kind of the acylating agent used in the present invention,
For example, many esters such as fatty acid vinyl, fatty acid 2,2,2-trichloroethyl, triglyceride and the like can be mentioned. Fatty acid vinyl is particularly preferred, and specific examples thereof include vinyl acetate, vinyl propionate,
Examples thereof include vinyl caproate and vinyl laurate.
Further, specific examples of the fatty acid 2,2,2-trichloroethyl include acetic acid 2,2,2-trichloroethyl and caproic acid 2,2.
2-trichloroethyl and the like can be mentioned.

【０１５９】（±）−トランス−２−（１−ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール誘導体とアシル化剤との割
合は、（±）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オール誘導体１当量に対し、０．５当量
ないし５０当量であり、好ましくは１当量ないし２０当
量である。本発明の方法では、立体選択性が良好なた
め、アシル化剤の量を厳密に調整して転化率を制御する
必要がない。(±) -trans-2- (1-naphthyl)
The ratio of the cyclohexan-1-ol derivative to the acylating agent is 0.5 to 50 equivalents, preferably 1 equivalent to (±) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative. Is 1 to 20 equivalents. Since the method of the present invention has good stereoselectivity, it is not necessary to strictly control the amount of the acylating agent to control the conversion rate.

【０１６０】本発明に用いる有機溶媒の種類としては、
好ましくはエーテル系の溶媒が挙げられる。具体例とし
ては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル等が挙げら
れる。特に好ましいものはｔ−ブチルメチルエーテルで
ある。The type of organic solvent used in the present invention is as follows:
Preferably, an ether type solvent is used. Specific examples include diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, t-butyl methyl ether and the like. Particularly preferred is t-butyl methyl ether.

【０１６１】（±）−トランス−２−（１−ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール誘導体と有機溶媒との割合
は、（±）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘ
キサン−１−オール誘導体１ｇに対し、１ｍｌないし５
００ｍｌであり、好ましくは５ｍｌないし１００ｍｌで
ある。(±) -trans-2- (1-naphthyl)
The ratio of the cyclohexan-1-ol derivative to the organic solvent is 1 ml to 5 per 1 g of (±) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative.
It is 00 ml, preferably 5 to 100 ml.

【０１６２】本発明に用いるリパーゼとしては、好まし
くはシュードモナス属細菌由来のものが挙げられる。具
体例としては、リパーゼＰＳ（天野製薬社製、起源シュ
ードモナス種）、リパーゼＬＩＰ（東洋紡社製、起源シ
ュードモナス アエルギノーサ）等が挙げられる。As the lipase used in the present invention, those derived from Pseudomonas bacteria are preferable. Specific examples thereof include lipase PS (manufactured by Amano Pharmaceutical Co., Inc., Pseudomonas species), lipase LIP (manufactured by Toyobo Co., Ltd., Pseudomonas aeruginosa), and the like.

【０１６３】本発明の製造方法で得ることのできる光学
活性トランス−２−（１−ナフチル）−１−アシルオキ
シシクロヘキサン誘導体を、塩基（水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる）、或
いは酸（塩酸、硫酸等が挙げられる）による加水分解、
加アルコール（メタノール、エタノール等が挙げられ
る）分解、還元（還元剤としては、水素化リチウムアル
ミニウム等が挙げられる）等を行うことにより、光学活
性トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１
−オール誘導体を得ることができる。ここで得られる光
学活性トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン
−１−オール誘導体は、本発明の製造方法であるエステ
ル交換反応の時に、未反応で残ったもう一方の光学活性
トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−
オール誘導体の対掌体である。The optically active trans-2- (1-naphthyl) -1-acyloxycyclohexane derivative obtainable by the production method of the present invention was converted into a base (sodium hydroxide,
(Eg, potassium hydroxide, potassium carbonate, etc.) or hydrolysis with an acid (eg, hydrochloric acid, sulfuric acid, etc.),
Optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexane-1 is obtained by decomposing alcoholic (eg, methanol, ethanol, etc.), reducing (reducing agent includes lithium aluminum hydride, etc.) and the like.
-Ol derivatives can be obtained. The optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative obtained here is the other optically active trans-2- (2) which remains unreacted during the transesterification reaction which is the production method of the present invention. (1-naphthyl) cyclohexane-1-
It is the antipode of all derivatives.

【０１６４】以上の製造方法により、（＋）体、（−）
体それぞれの光学活性トランス−２−（１−ナフチル）
シクロヘキサン−１−オール誘導体を得ることができ
る。By the above manufacturing method, the (+) form and the (-) form
Optically active trans-2- (1-naphthyl) of each body
A cyclohexan-1-ol derivative can be obtained.

【０１６５】次に、本発明のシス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール誘導体は、ドッヂら
（J. Org. Chem., 59, 234 (1994))の方法をもとに光学
活性トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−
１−オール誘導体をトリフェニルホスフィン、アゾジカ
ルボン酸ジエステルの存在下、カルボン酸類と有機溶媒
中で反応させることにより得られる。反応後、反応液を
減圧濃縮し、蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラ
ムクロマトグラフィーにかけることにより光学活性シス
−２−（１−ナフチル）−１−アシルオキシシクロヘキ
サン誘導体を得ることができる。Next, the cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative of the present invention is obtained by the optical method based on the method of Dodge et al. (J. Org. Chem., 59, 234 (1994)). Active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexane-
It can be obtained by reacting a 1-ol derivative with carboxylic acids in an organic solvent in the presence of triphenylphosphine and azodicarboxylic acid diester. After the reaction, the reaction solution is concentrated under reduced pressure, distilled, recrystallized, or subjected to column chromatography to obtain an optically active cis-2- (1-naphthyl) -1-acyloxycyclohexane derivative. .

【０１６６】本発明に用いられるカルボン酸の具体例と
しては、クロロ酢酸、４−ニトロ安息香酸、３−ニトロ
安息香酸、４−シアノ安息香酸、４−メタンスルホニル
安息香酸、４−クロロ安息香酸、４−ブロモ安息香酸等
が挙げられる。有機溶媒の具体例としては、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンなどが挙げられる。Specific examples of the carboxylic acid used in the present invention include chloroacetic acid, 4-nitrobenzoic acid, 3-nitrobenzoic acid, 4-cyanobenzoic acid, 4-methanesulfonylbenzoic acid, 4-chlorobenzoic acid, 4-bromobenzoic acid etc. are mentioned. Specific examples of the organic solvent include tetrahydrofuran, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and the like.

【０１６７】本発明の製造方法で得ることのできる光学
活性シス−２−（１−ナフチル）−１−アシルオキシシ
クロヘキサンを、塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウムなどが挙げられる）、あるいは酸
（塩酸、硫酸等が挙げられる）による加水分解、加アル
コール（メタノール、エタノール等が挙げられる）分
解、還元（還元剤としては、水素化リチウムアルミニウ
ム等が挙げられる）等を行うことにより、光学活性シス
−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール誘
導体を得ることができる。Optically active cis-2- (1-naphthyl) -1-acyloxycyclohexane which can be obtained by the production method of the present invention is treated with a base (such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or potassium carbonate), or By performing hydrolysis with an acid (such as hydrochloric acid and sulfuric acid), decomposition with alcohol (such as methanol and ethanol), and reduction (such as lithium aluminum hydride as a reducing agent), optical An active cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative can be obtained.

【０１６８】以上の製造方法により、（＋）体、（−）
体それぞれの光学活性シス−２−（１−ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール及び誘導体を得ることができ
る。According to the above manufacturing method, the (+) form and the (-) form
Optically active cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol and derivatives of each body can be obtained.

【０１６９】[0169]

【発明の効果】実施例１、２、３及び比較例から明らか
なように、比較例では（１Ｓ，２Ｒ）体が比較的高い光
学純度で得られるものの、（１Ｒ，２Ｓ）体の光学純度
は２．９〜６２．８％eeと低い。また、（１Ｓ，２Ｒ）
体の収率も低い。それに対して、本発明の製造方法によ
れば一回だけの光学分割で、不斉合成の広範な応用に極
めて有用な光学活性トランス−２−（１−ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール誘導体の両対掌体が高収率
で、９７．８％ee以上の高い光学純度で得られる。また
実施例５、６から明らかなように、新規で不斉合成に有
用な光学活性シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オールを得ることができる。As is clear from Examples 1, 2 and 3 and the comparative example, although the (1S, 2R) form is obtained with a relatively high optical purity in the comparative example, the optical purity of the (1R, 2S) form is high. Is as low as 2.9 to 62.8% ee. Also, (1S, 2R)
The body yield is also low. On the other hand, according to the production method of the present invention, both optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivatives, which are extremely useful for a wide range of asymmetric synthesis applications, can be obtained by only one optical resolution. The enantiomer is obtained in high yield and with high optical purity of 97.8% ee or more. As is clear from Examples 5 and 6, optically active cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol which is novel and useful for asymmetric synthesis can be obtained.

【０１７０】[0170]

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。なお、実施例中における各化合物の光学純
度は、ＨＰＬＣ（商品名 キラルセルＯＤ、ダイセル社
製）により分析して算出した。また、立体配置はバサバ
イアら（Indian J. Chem., 131 (1993)）、高野ら（Che
m. Lett., 1827 (1988)）の方法に基づき、決定した。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. The optical purity of each compound in the examples was calculated by HPLC (trade name: Chiralcel OD, manufactured by Daicel). In addition, the configurations are Basavaia et al. (Indian J. Chem., 131 (1993)), Takano et al. (Che
m. Lett., 1827 (1988)).

【０１７１】参考例１ （±）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オールの合成 １００ｍｌの三口フラスコにマグネシウム０．７３ｇ
（０．０３ｍｏｌ）、ジエチルエーテル２０ｍｌを入れ
攪拌した。環流させながら１−ブロモナフタレン５．１
８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間環流を続けた
後、ベンゼン１０ｍｌを加え、室温まで冷却した。別途
１００ｍｌの三口フラスコに塩化銅（Ｉ）４．７３ｇ
（２５ｍｍｏｌ）とジエチルエーテル１５ｍｌとを入
れ、−３０℃に冷却した。先の反応液をこの懸濁液に攪
拌下−３０℃で加えた。２０分後、ジエチルエーテル１
０ｍｌに溶解したシクロヘキセンオキシド２．７７ｇ
（２８．３ｍｍｏｌ）を−３０℃で滴下した。３０分
後、反応温度を徐々に室温にまで上げ、１２時間室温で
攪拌を続けた。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え、セライトで濾過した。有機相を分離し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（１００ｇ，溶出液：
ヘキサン／酢酸エチル＝８／１、ｖ／ｖ）で精製し、さ
らにジエチルエーテルーヘキサンから再結晶して、
（±）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール４．２５ｇ（１８．８ｍｍｏｌ、収率７
５．２％）を得た。融点は、１３２−１３４℃であっ
た。Reference Example 1 Synthesis of (±) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol 0.73 g of magnesium in a 100 ml three-necked flask.
(0.03 mol) and 20 ml of diethyl ether were added and stirred. 1-Bromonaphthalene 5.1 under reflux
8 g (25 mmol) was added dropwise. After continuing the reflux for 1 hour, 10 ml of benzene was added and the mixture was cooled to room temperature. Separately, in a 100 ml three-necked flask, 4.73 g of copper (I) chloride
(25 mmol) and 15 ml of diethyl ether were added, and the mixture was cooled to -30 ° C. The above reaction solution was added to this suspension at −30 ° C. with stirring. After 20 minutes, diethyl ether 1
2.77 g of cyclohexene oxide dissolved in 0 ml
(28.3 mmol) was added dropwise at -30 ° C. After 30 minutes, the reaction temperature was gradually raised to room temperature and stirring was continued for 12 hours at room temperature. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was filtered through Celite. The organic phase was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, silica gel column chromatography (100 g, eluent:
Hexane / ethyl acetate = 8/1, v / v), and recrystallized from diethyl ether-hexane,
(±) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol 4.25 g (18.8 mmol, yield 7)
5.2%) was obtained. The melting point was 132-134 ° C.

【０１７２】実施例１ （±）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オールの光学分割 （±）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール９．７２ｇ（４３ｍｍｏｌ）、酢酸ビニ
ル４０．０ｍｌ（４３０ｍｍｏｌ）、リパーゼＰＳ（天
野製薬社製）８．６ｇ及びｔ−ブチルメチルエーテル３
５０ｍｌの混合物を室温（２０〜４０℃）で１４日間攪
拌した。リパーゼをセライトで濾別し、濾液から溶媒を
減圧留去した後シリカゲルカラムグラフィー（２５０
ｇ，溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１、ｖ／ｖ）
で精製し、（＋）−（１Ｒ，２Ｓ）−トランス−２−
（１−ナフチル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン
５．６９ｇ（２１．２ｍｍｏｌ、収率４９．４％、９
７．８％ee）及び（＋）−（１Ｓ，２Ｒ）−トランス−
２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール４．
８６ｇ（２１．５ｍｍｏｌ、収率４９．９％、＞９９％
ee）を得た。それぞれの化合物の物性値を以下に示す。Example 1 Optical resolution of (±) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexane-1-ol (±) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol 9.72 g (43 mmol) ), Vinyl acetate 40.0 ml (430 mmol), lipase PS (manufactured by Amano Pharmaceutical Co., Ltd.) 8.6 g and t-butyl methyl ether 3
50 ml of the mixture was stirred at room temperature (20-40 ° C) for 14 days. The lipase was filtered off with Celite, and the solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure, followed by silica gel columnography (250
g, eluent: hexane / ethyl acetate = 8/1, v / v)
Purified by (+)-(1R, 2S) -trans-2-
(1-naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane 5.69 g (21.2 mmol, yield 49.4%, 9
7.8% ee) and (+)-(1S, 2R) -trans-
2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol 4.
86 g (21.5 mmol, yield 49.9%,> 99%
ee). The physical property values of each compound are shown below.

【０１７３】（＋）−（１Ｒ，２Ｓ）−２−（１−ナフ
チル）−１−アセチルオキシシクロヘキサン 融点：７６．５−７７．５℃、 比旋光度：［α］_D ²⁶＋３２．６４°（ｃ１．０５，Ｃ
ＨＣｌ₃） ＩＲ：（Ｎｕｊｏｌ） ｖ＝１７２３ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃） δ＝８．
１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ）、７．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９３Ｈｚ）、７．５４−７．３７（４Ｈ，ｍ）、
５．２５（１Ｈ，ｍ）、３．６１（１Ｈ，ｍ）、２．２
７−２．１８（１Ｈ，ｍ）、２．１２−２．０５（１
Ｈ，ｍ）、１．９８−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．８７
−１．８０（１Ｈ，ｍ）、１．５９（３Ｈ，ｓ）、１．
６４−１．４４（４Ｈ，ｍ） ＭＳ：ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋），２０８（１００％）(+)-(1R, 2S) -2- (1-naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane Melting point: 76.5-77.5 ° C., Specific optical rotation: [α] _D ²⁶ + 32.64 ° (C1.05, C
_{HCl 3) IR: (Nujol)} v = 1723cm -1 1 H NMR: (500MHz, CDCl 3) δ = 8.
16 (1H, d, J = 8.54Hz), 7.85 (1
H, d, J = 7.93 Hz), 7.70 (1H, d, J
= 7.93 Hz), 7.54-7.37 (4H, m),
5.25 (1H, m), 3.61 (1H, m), 2.2
7-2.18 (1H, m), 2.12-2.05 (1
H, m), 1.98-1.90 (1H, m), 1.87
-1.80 (1H, m), 1.59 (3H, s), 1.
64-1.44 (4H, m) MS: m / z = 268 (M +), 208 (100%).

【０１７４】（＋）−（１Ｓ，２Ｒ）−トランス−２−
（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール 融点：１００−１０１℃ 比旋光度：［α］_D ²⁶＋７８．７３°（ｃ１．００，Ｃ
ＨＣｌ₃） ＩＲ：（Ｎｕｊｏｌ） ｖ＝３５２２ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃） δ＝８．
２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ）、７．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ）、７．７５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．３３、２．４４Ｈｚ）、７．５６−７．４５
（４Ｈ，ｍ）、４．００（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、３．４１
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、２．２６−２．２１（１Ｈ，
ｍ）、２．０２−１．９１（１Ｈ，ｍ）、１．８２（１
Ｈ，ｂｓ ｓ），１．６４−１．４３（６Ｈ，ｍ） ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２６（Ｍ＋），１４１（１００％）(+)-(1S, 2R) -trans-2-
(1-Naphthyl) cyclohexan-1-ol Melting point: 100-101 ° C. Specific rotation: [α] _D ²⁶ + 78.73 ° (c1.00, C
_{HCl 3) IR: (Nujol)} v = 3522cm -1 1 H NMR: (500MHz, CDCl 3) δ = 8.
21 (1H, d, J = 8.55Hz), 7.87 (1
H, d, J = 8.55 Hz), 7.75 (1H, dd,
J = 7.33, 2.44 Hz), 7.56-7.45.
(4H, m), 4.00 (1H, br s), 3.41
(1H, br s), 2.26-2.21 (1H, brs)
m), 2.02-1.91 (1H, m), 1.82 (1
H, bs s), 1.64-1.43 (6H, m) MS: m / z = 226 (M +), 141 (100%).

【０１７５】実施例２、３、及び比較例１〜７（表１） 実施例１に準じ、リパーゼ、及び溶媒の種類を変えて
（±）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール２２６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、酢酸ビニル
９．３ｍｌ（１０ｍｍｏｌ）、リパーゼ１００ｍｇ及び
有機溶媒１０ｍｌの混合物を室温（２０〜４０℃）で１
６０時間攪拌した。Examples 2 and 3 and Comparative Examples 1 to 7 (Table 1) According to Example 1, the types of lipase and solvent were changed to (±) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexane-1. -A mixture of 226 mg (1 mmol) of ol, 9.3 ml (10 mmol) of vinyl acetate, 100 mg of lipase and 10 ml of organic solvent at room temperature (20 to 40 ° C).
It was stirred for 60 hours.

【０１７６】[0176]

【表１】 [Table 1]

【０１７７】第１表において、ＬＩＰは、東洋紡製のPs
eudomonas aeruginosa由来のリパーゼであり、ＯＦは、
名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼであり、
ＭＹは、名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼ
である。第１表から明らかなように、Pseudomonas属細
菌由来のリパーゼを用い、ｔ−ブチルメチルエーテルを
溶媒に用いた場合が最も高い立体選択性と反応性を示し
ている。[0177] In Table 1, LIP is Ps manufactured by Toyobo.
is a lipase derived from eudomonas aeruginosa, and OF is
A lipase derived from Candida cylindracea made of famous sugar,
MY is a lipase derived from Candida cylindracea manufactured by Meito. As is clear from Table 1, the highest stereoselectivity and reactivity are exhibited when a lipase derived from Pseudomonas bacteria is used and t-butyl methyl ether is used as a solvent.

【０１７８】実施例４ （−）−（１Ｒ，２Ｓ）−２−（１−ナフチル）−シク
ロヘキサン−１−オールの合成 １００ｍｌのナスフラスコに実施例１で得られた（＋）
−（１Ｒ，２Ｓ）−２−（１−ナフチル）−１−アセチ
ルオキシシクロヘキサン３．１１ｇ（１１．６ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム４．８０ｇ（３４．８ｍｍｏｌ）、
メタノール５０ｍｌの混合物を室温で２０時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを
加え抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー（９０ｇ，溶出液：ヘキサン／酢
酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）で精製し、（−）−（１
Ｒ，２Ｓ）−トランス−２−（１−ナフチル）シクロヘ
キサン−１−オール２．５４ｇ（１１．２ｍｍｏｌ、収
率９６．８％）を得た。Example 4 Synthesis of (-)-(1R, 2S) -2- (1-naphthyl) -cyclohexan-1-ol (+) obtained in Example 1 in a 100 ml eggplant flask.
-(1R, 2S) -2- (1-naphthyl) -1-acetyloxycyclohexane 3.11 g (11.6 mmo
l), potassium carbonate 4.80 g (34.8 mmol),
A mixture of 50 ml of methanol was stirred at room temperature for 20 hours. After the solvent was distilled off under reduced pressure, water and ethyl acetate were added to the residue for extraction. The organic phase was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. Purify by silica gel column chromatography (90 g, eluent: hexane / ethyl acetate = 5/1, v / v), and then (-)-(1
R, 2S) -trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol 2.54 g (11.2 mmol, yield 96.8%) was obtained.

【０１７９】実施例５ （＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１−ナフチル）−１−
（４−ニトロベンゾイルオキシ）シクロヘキサンの合成 実施例４で得られた（−）−（１Ｒ，２Ｓ）−２−（１
−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール１．８１ｇ
（８．０ｍｍｏｌ）、４−ニトロ安息香酸２．６７ｇ
（１６．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン４．２
１ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン３５
ｍｌの混合物にアゾジカルボン酸ジエチル２．７９ｇ
（１６．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３５ｍｌ溶
液を１０℃以下で滴下した。反応液を室温で１２時間攪
拌した。溶媒を減圧留去した後シリカゲルカラムグラフ
ィー（１００ｇ，溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝８／
１、ｖ／ｖ）で精製し、（＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−２−
（１−ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）シクロヘキサン２．９０ｇ（収率９６．６％、＞９
９％ee）を得た。Example 5 (+)-(1S, 2S) -2- (1-naphthyl) -1-
Synthesis of (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane (-)-(1R, 2S) -2- (1 obtained in Example 4
-Naphthyl) cyclohexan-1-ol 1.81 g
(8.0 mmol), 4-nitrobenzoic acid 2.67 g
(16.0 mmol), triphenylphosphine 4.2
1 g (16.0 mmol) and tetrahydrofuran 35
2.79 g of diethyl azodicarboxylate in a mixture of ml
A solution of (16.0 mmol) in 35 ml of tetrahydrofuran was added dropwise at 10 ° C or lower. The reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. After the solvent was distilled off under reduced pressure, silica gel column chromatography (100 g, eluent: hexane / ethyl acetate = 8 /
1, (v / v), (+)-(1S, 2S) -2-
2.90 g of (1-naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane (yield 96.6%,> 9
9% ee) was obtained.

【０１８０】物性値を以下に示す。 融点：１３１−１３２℃ 比旋光度：［α］_D ²⁶＋５０４．７４°（ｃ１．５３，
ＣＨＣｌ₃） ＩＲ：（Ｎｕｊｏｌ） ｖ＝１７１７ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃） δ＝８．
２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ）、８．０７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１６Ｈｚ）８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９３Ｈ
ｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ）、７．
５６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．７１，１．２２Ｈｚ）、
７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９４，７．３２Ｈ
ｚ）、７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７１Ｈｚ）、７．
２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９４，７．３２Ｈｚ）、
５．５９（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、３．７９（１Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝１２．２１Ｈｚ）、２．４８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ
＝１２．８２，３．６６Ｈｚ）、２．３２−２．２５
（１Ｈ，ｍ）、２．１６−２．０７（１Ｈ，ｍ）、２．
００−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．６３（３
Ｈ，ｍ） ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７５（Ｍ＋），１４１（１００％）The physical property values are shown below. Melting point: 131-132 ° C. Specific rotation: [α] _D ²⁶ + 504.74 ° (c1.53)
_{CHCl 3) IR: (Nujol)} v = 1717cm -1 1 H NMR: (500MHz, CDCl 3) δ = 8.
24 (2H, d, J = 8.55Hz), 8.07 (2
H, d, J = 9.16 Hz) 8.06 (1H, d, J =
7.32 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.93H
z), 7.66 (1H, d, J = 8.54 Hz), 7.
56 (1H, td, J = 6.71, 1.22Hz),
7.48 (1H, dd, J = 7.94, 7.32H
z), 7.40 (1H, d, J = 6.71 Hz), 7.
28 (1H, dd, J = 7.94, 7.32Hz),
5.59 (1H, brs), 3.79 (1H, br)
d, J = 12.21 Hz), 2.48 (1H, qd, J
= 12.82, 3.66 Hz), 2.32-2.25
(1H, m), 2.16-2.07 (1H, m), 2.
00-1.88 (2H, m), 1.81-1.63 (3
H, m) MS: m / z = 375 (M +), 141 (100%)

【０１８１】実施例６ （＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）
シクロヘキサン−１−オールの合成 実施例５で得られた（＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１
−ナフチル）−１−（４−ニトロベンゾイルオキシ）シ
クロヘキサン２．２７ｇ（６．０５ｍｍｏｌ）及び水酸
化カリウム３．３９ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）のメタノー
ル４５ｍｌ溶液を混合し、１２時間環流させた。冷却後
溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを加
え、抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー（１００ｇ，溶出液：ヘキサン／
酢酸エチル＝５／１、ｖ／ｖ）で精製し、（＋）−（１
Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オール１．３５ｇ（収率９８．５％）を得た。Example 6 (+)-(1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl)
Synthesis of cyclohexan-1-ol (+)-(1S, 2S) -2- (1 obtained in Example 5
A solution of 2.27 g (6.05 mmol) of -naphthyl) -1- (4-nitrobenzoyloxy) cyclohexane and 45 ml of methanol containing 3.39 g (60.5 mmol) of potassium hydroxide was mixed and refluxed for 12 hours. After cooling, the solvent was distilled off under reduced pressure, and water and ethyl acetate were added to the residue for extraction. The organic phase was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. Silica gel columnography (100 g, eluent: hexane /
Purified with ethyl acetate = 5/1, v / v), (+)-(1
S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol 1.35 g (yield 98.5%) was obtained.

【０１８２】物性値を以下に示す。 比旋光度：［α］_D ³⁰＋１６０．４８°（ｃ０．４９，
ＣＨＣｌ₃） ＩＲ：（ｆｉｌｍ）ｖ＝３４４８ｃｍ^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃） δ＝８．
０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９４Ｈｚ）、７．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ）、７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９３Ｈｚ）、７．５５−７．４１（４Ｈ，ｍ）、
４．１５（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、３．６３（１Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝１２．８２Ｈｚ）、２．３１（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ
＝１２．８２，３．６６Ｈｚ）、２．０９−１．９５
（２Ｈ，ｍ）、１．８４−１．７３（２Ｈ，ｍ）、１．
６９−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．１６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ） ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２６（Ｍ＋），１４１（１００％）The physical property values are shown below. Specific rotation: [α] _D ³⁰ + 160.48 ° (c0.49,
_{CHCl 3) IR: (film)} v = 3448cm -1 1 H NMR: (500MHz, CDCl 3) δ = 8.
03 (1H, d, J = 7.94Hz), 7.87 (1
H, d, J = 7.93Hz), 7.75 (1H, d, J
= 7.93 Hz), 7.55-7.41 (4H, m),
4.15 (1H, br s), 3.63 (1H, br)
d, J = 12.82 Hz, 2.31 (1H, qd, J
= 12.82, 3.66 Hz), 2.09-1.95.
(2H, m), 1.84-1.73 (2H, m), 1.
69-1.49 (3H, m), 1.16 (1H, br
s) MS: m / z = 226 (M +), 141 (100%)

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/63 Ｃ０７Ｃ 69/63 69/76 9546−4Ｈ 69/76 Ｚ 201/12 201/12 205/57 205/57 255/53 255/53 255/55 255/55 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ // Ｃ０７Ｍ 7:00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Internal reference number FI Technical indication C07C 69/63 C07C 69/63 69/76 9546-4H 69/76 Z 201/12 201/12 205 / 57 205/57 255/53 255/53 255/55 255/55 C07F 7/18 C07F 7/18 A // C07M 7:00

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数２から１５までのアシル基、炭
素数１から１５までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。）で示されるラセミ体のトラン
ス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール
誘導体とアシル化剤とをシュードモナス属細菌由来のリ
パーゼの存在下、有機溶媒中でエステル交換反応させる
ことを特徴とする光学活性トランス−２−（１−ナフチ
ル）シクロヘキサン−１−オール誘導体の製造方法。1. A general formula (1): (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, an acyl group having 2 to 15 carbon atoms, and a carbon number. 1 to 15 alkyloxy groups, aryl groups,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
Indicates either iodine. ), A racemic trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative and an acylating agent are subjected to a transesterification reaction in an organic solvent in the presence of a lipase derived from Pseudomonas bacteria. A method for producing an optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative. 【請求項２】有機溶媒がエーテル系溶媒である、請求項
１に記載の光学活性トランス−２−（１−ナフチル）シ
クロヘキサン−１−オール誘導体の製造方法。2. The method for producing an optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative according to claim 1, wherein the organic solvent is an ether solvent. 【請求項３】有機溶媒がｔ−ブチルメチルエーテルであ
る、請求項１に記載の光学活性トランス−２−（１−ナ
フチル）シクロヘキサン−１−オール誘導体の製造方
法。3. The method for producing an optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative according to claim 1, wherein the organic solvent is t-butyl methyl ether. 【請求項４】アシル化剤が脂肪酸ビニルである請求項１
に記載の光学活性トランス−２−（１−ナフチル）シク
ロヘキサン−１−オール誘導体の製造方法。4. The acylating agent is a fatty acid vinyl.
The method for producing an optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative according to 1. 【請求項５】有機溶媒がエーテル系溶媒で、アシル化剤
が脂肪酸ビニルである請求項１に記載の光学活性トラン
ス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール
誘導体の製造方法。5. The process for producing an optically active trans-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative according to claim 1, wherein the organic solvent is an ether solvent and the acylating agent is a fatty acid vinyl. 【請求項６】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数２から１５までのアシル基、炭
素数１から１５までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。）で示される（１Ｓ，２Ｓ）−
シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル誘導体。6. A compound represented by the general formula (2): (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, an acyl group having 2 to 15 carbon atoms, and a carbon number. 1 to 15 alkyloxy groups, aryl groups,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
Indicates either iodine. ) (1S, 2S)-
Cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative. 【請求項７】一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数２から１５までのアシル基、炭
素数１から１５までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。）で示される（１Ｒ，２Ｒ）−
シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１−オー
ル誘導体。7. A compound represented by the general formula (3): (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, an acyl group having 2 to 15 carbon atoms, and a carbon number. 1 to 15 alkyloxy groups, aryl groups,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
Indicates either iodine. ) (1R, 2R)-
Cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative. 【請求項８】一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、炭素数１から１５までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数２から１５までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、Ｒ８は水素または炭素数１から
１５までのアルキル基、４-ニトロフェニル基、３-ニト
ロフェニル基、４-クロロフェニル基、４-ブロモフェニ
ル基、４-シアノフェニル基、４-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。）で示され
る（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オールのエステル誘導体。8. A general formula (4): (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, carbon An acyl group, an aryl group of the numbers 2 to 15,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
R8 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-cyanophenyl group, Indicates either a 4-methanesulfonylphenyl group or a chloromethyl group. ) Is an ester derivative of (1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol. 【請求項９】一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は
相互に独立して水素、炭素数１から１５までのアルキル
基、炭素数１から１５までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数２から１５までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、Ｒ８は水素または炭素数１から
１５までのアルキル基、４-ニトロフェニル基、３-ニト
ロフェニル基、４-クロロフェニル基、４-ブロモフェニ
ル基、４-シアノフェニル基、４-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。）で示され
る（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロ
ヘキサン−１−オールのエステル誘導体。9. A general formula (5): (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 15 carbon atoms, a formyl group, carbon An acyl group, an aryl group of the numbers 2 to 15,
Cyclohexyl group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, methylthiomethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, cyclopropylmethoxy group, aryloxy group, cyclohexyloxy group, benzyloxy group, t-
Butyldimethylsilyloxy group, fluorine, chlorine, bromine,
R8 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-cyanophenyl group, Indicates either a 4-methanesulfonylphenyl group or a chloromethyl group. ) Is an ester derivative of (1R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol. 【請求項１０】（１Ｒ，２Ｓ）−トランス−２−（１−
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール誘導体にトリフ
ェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエステル存在
下、カルボン酸類を作用させることによって（１Ｓ，２
Ｓ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサン−１
−オールのエステル誘導体とし、さらに加水分解するこ
とを特徴とする（１Ｓ，２Ｓ）−シス−２−（１−ナフ
チル）シクロヘキサン−１−オール誘導体の製造方法。10. (1R, 2S) -trans-2- (1-
By reacting a naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative with a carboxylic acid in the presence of triphenylphosphine and an azodicarboxylic acid diester (1S, 2
S) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexane-1
A method for producing a (1S, 2S) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative, which comprises using an ester derivative of -ol and further hydrolyzing the ester derivative. 【請求項１１】（１Ｓ，２Ｒ）−トランス−２−（１−
ナフチル）シクロヘキサン−１−オール誘導体にトリフ
ェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエステル存在
下、カルボン酸類を作用させることによってまたは（１
Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１−ナフチル）シクロヘキサ
ン−１−オールのエステル誘導体とし、さらに加水分解
することを特徴とする（１Ｒ，２Ｒ）−シス−２−（１
−ナフチル）シクロヘキサン−１−オール誘導体の製造
方法。11. (1S, 2R) -trans-2- (1-
Or by reacting a naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative with a carboxylic acid in the presence of triphenylphosphine and azodicarboxylic acid diester, or (1
R, 2R) -cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol as an ester derivative, which is further hydrolyzed (1R, 2R) -cis-2- (1
-A method for producing a naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative. 【請求項１２】カルボン酸類が４-ニトロ安息香酸であ
る請求項１０または１１に記載のシス−２−（１−ナフ
チル）シクロヘキサン−１−オール誘導体の製造方法。12. The method for producing a cis-2- (1-naphthyl) cyclohexan-1-ol derivative according to claim 10 or 11, wherein the carboxylic acid is 4-nitrobenzoic acid.