JPH08310925A - シヤンプーの防腐剤包接製剤 - Google Patents
シヤンプーの防腐剤包接製剤Info
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- JPH08310925A JPH08310925A JP7141346A JP14134695A JPH08310925A JP H08310925 A JPH08310925 A JP H08310925A JP 7141346 A JP7141346 A JP 7141346A JP 14134695 A JP14134695 A JP 14134695A JP H08310925 A JPH08310925 A JP H08310925A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 シャンプーの使用に伴う防腐剤による皮膚及
び粘膜に対する不要の刺激を未然に防ぎ、よりマイルド
で安全性の高い品質を有するシャンプーの防腐剤製剤を
提供する。 【構成】 α−、β−、またはγ−シクロデキストリン
の分子中に、防腐剤としての安息香酸、サリチル酸、安
息香酸ナトリウム及びサリチル酸ナトリウムのいずれか
を包接して生成するシクロデキストリン／安息香酸包接
製剤（１）、シクロデキストリン／サリチル酸包接製剤
（２）、シクロデキストリン／安息香酸ナトリウム包接
製剤（３）またはシクロデキストリン／サリチル酸ナト
リウム包接製剤（４）を、防腐剤として０．０５から
１．０重量％の範囲内で、シャンプーに配合することを
特徴とするシャンプーの防腐剤包接製剤。
び粘膜に対する不要の刺激を未然に防ぎ、よりマイルド
で安全性の高い品質を有するシャンプーの防腐剤製剤を
提供する。 【構成】 α−、β−、またはγ−シクロデキストリン
の分子中に、防腐剤としての安息香酸、サリチル酸、安
息香酸ナトリウム及びサリチル酸ナトリウムのいずれか
を包接して生成するシクロデキストリン／安息香酸包接
製剤（１）、シクロデキストリン／サリチル酸包接製剤
（２）、シクロデキストリン／安息香酸ナトリウム包接
製剤（３）またはシクロデキストリン／サリチル酸ナト
リウム包接製剤（４）を、防腐剤として０．０５から
１．０重量％の範囲内で、シャンプーに配合することを
特徴とするシャンプーの防腐剤包接製剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシャンプーの防腐剤に関
し、更に詳細には、従来シャンプーに直接配合していた
安息香酸及びサリチル酸等の防腐剤をα−、β−、また
はγ−シクロデキストリンに包接して成した防腐剤の包
接製剤に関する。
し、更に詳細には、従来シャンプーに直接配合していた
安息香酸及びサリチル酸等の防腐剤をα−、β−、また
はγ−シクロデキストリンに包接して成した防腐剤の包
接製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】シャンプーは、頭皮や毛髪の汚れを洗い
落として清潔にし、頭皮及び毛髪を美しく保つために用
いられる。
落として清潔にし、頭皮及び毛髪を美しく保つために用
いられる。
【０００３】安息香酸とサリチル酸及びそれらのナトリ
ウム塩は、シャンプーの防腐剤として広く利用されてい
るが、これらの防腐剤は皮膚及び粘膜に対する刺激性を
有し、過敏性の人が使用するには安全性に劣る。
ウム塩は、シャンプーの防腐剤として広く利用されてい
るが、これらの防腐剤は皮膚及び粘膜に対する刺激性を
有し、過敏性の人が使用するには安全性に劣る。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】シャンプーの使用に
伴なう防腐剤による皮膚及び粘膜に対する不要の刺激を
未然に防ぎ、皮膚及び粘膜に対してよりマイルドな、か
つ安全性の高い品質を有するシャンプーの防腐剤製剤が
強く要望されている。
伴なう防腐剤による皮膚及び粘膜に対する不要の刺激を
未然に防ぎ、皮膚及び粘膜に対してよりマイルドな、か
つ安全性の高い品質を有するシャンプーの防腐剤製剤が
強く要望されている。
【０００５】
【問題点を解決するための手段及び作用】本発明者ら
は、安息香酸及びサリチル酸の防腐活性を維持しつつ、
皮膚及び粘膜に対する刺激を無くした安全性の高いシャ
ンプーの防腐剤を開発すべく検討した結果、シクロデキ
ストリン分子の包接機能を活用することにより、所期の
目的が達成できることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
は、安息香酸及びサリチル酸の防腐活性を維持しつつ、
皮膚及び粘膜に対する刺激を無くした安全性の高いシャ
ンプーの防腐剤を開発すべく検討した結果、シクロデキ
ストリン分子の包接機能を活用することにより、所期の
目的が達成できることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
【０００６】安息香酸及びサリチル酸は、ともに水溶液
中における溶解度が低い。しかしこれらをシクロデキス
トリンに包接させることにより、水溶液中への分散性が
向上するため、防腐活性の浸透性が改善される。各包接
製剤の殺菌作用は、シャンプーの防腐殺菌の目的を充分
に達しうるものである。
中における溶解度が低い。しかしこれらをシクロデキス
トリンに包接させることにより、水溶液中への分散性が
向上するため、防腐活性の浸透性が改善される。各包接
製剤の殺菌作用は、シャンプーの防腐殺菌の目的を充分
に達しうるものである。
【０００７】皮膚及び粘膜に刺激性を示す安息香酸、サ
リチル酸またはそれらのナトリウム塩は、シクロデキス
トリン分子中に包接されて、それぞれシクロデキストリ
ン／安息香酸包接製剤（１）、シクロデキストリン／サ
リチル酸包接製剤（２）、シクロデキストリン／安息香
酸ナトリウム包接製剤（３）またはシクロデキストリン
／サリチル酸ナトリウム包接製剤（４）を形成すること
により皮膚及び粘膜に対する刺激性が軽減され従ってこ
れらの防腐剤に過敏性の人にも安全に使用できる。
リチル酸またはそれらのナトリウム塩は、シクロデキス
トリン分子中に包接されて、それぞれシクロデキストリ
ン／安息香酸包接製剤（１）、シクロデキストリン／サ
リチル酸包接製剤（２）、シクロデキストリン／安息香
酸ナトリウム包接製剤（３）またはシクロデキストリン
／サリチル酸ナトリウム包接製剤（４）を形成すること
により皮膚及び粘膜に対する刺激性が軽減され従ってこ
れらの防腐剤に過敏性の人にも安全に使用できる。
【０００８】シクロデキストリンへ防腐剤を包接した事
例は、これまでにアルキルパラベンの例が報告されてい
るのみで、安息香酸、サリチル酸、及びこれらのナトリ
ウム塩を包接する研究は行われておらず、またそれらを
シャンプーに配合する例はまだない。
例は、これまでにアルキルパラベンの例が報告されてい
るのみで、安息香酸、サリチル酸、及びこれらのナトリ
ウム塩を包接する研究は行われておらず、またそれらを
シャンプーに配合する例はまだない。
【０００９】本発明において用いられる包接剤、α−、
β−、またはγ−シクロデキストリンから選ばれる１種
であり、これに安息香酸またはサリチル酸またはこれら
のナトリウム塩を包接させる。
β−、またはγ−シクロデキストリンから選ばれる１種
であり、これに安息香酸またはサリチル酸またはこれら
のナトリウム塩を包接させる。
【００１０】α−シクロデキストリン及びβ−シクロデ
キストリンの各１モルは安息香酸及びサリチル酸（ゲス
ト化合物という）の各１モルを包接し、γ−シクロデキ
ストリン２モルはゲスト化合物各１モルを包接する。
キストリンの各１モルは安息香酸及びサリチル酸（ゲス
ト化合物という）の各１モルを包接し、γ−シクロデキ
ストリン２モルはゲスト化合物各１モルを包接する。
【００１１】包接製剤を調製するには、α−またはβ−
シクロデキストリンとゲスト化合物をそれぞれ等モル溶
かした水溶液を調製し、室温で４から２４時間撹拌した
のち冷却して生成するシクロデキストリン／ゲスト化合
物の包接製剤の沈澱物をろ過法または遠心分離法により
分別し、ついでこれを自然乾燥または減圧乾燥する。γ
−シクロデキストリンはその２モルにゲスト化合物各１
モルを使用して同様に包接製剤を調製する。
シクロデキストリンとゲスト化合物をそれぞれ等モル溶
かした水溶液を調製し、室温で４から２４時間撹拌した
のち冷却して生成するシクロデキストリン／ゲスト化合
物の包接製剤の沈澱物をろ過法または遠心分離法により
分別し、ついでこれを自然乾燥または減圧乾燥する。γ
−シクロデキストリンはその２モルにゲスト化合物各１
モルを使用して同様に包接製剤を調製する。
【００１２】このようにして調製されたシクロデキスト
リン／防腐剤の包接製剤は、防腐剤として０．０５から
１．０重量％、好ましくは０．１から０．６重量％の範
囲内でシャンプーに配合される。この方法をとることに
より防腐剤の直接配合に起因する皮膚及び粘膜への刺激
が抑制され、安全性に優れたシャンプーを製造すること
ができる。このシクロデキストリン包接製剤の使用は、
シャンプーの構成分になんらの影響をも与えることはな
い。
リン／防腐剤の包接製剤は、防腐剤として０．０５から
１．０重量％、好ましくは０．１から０．６重量％の範
囲内でシャンプーに配合される。この方法をとることに
より防腐剤の直接配合に起因する皮膚及び粘膜への刺激
が抑制され、安全性に優れたシャンプーを製造すること
ができる。このシクロデキストリン包接製剤の使用は、
シャンプーの構成分になんらの影響をも与えることはな
い。
【００１３】本発明におけるシクロデキストリン／防腐
剤の包接製剤は、また、シャンプー以外の化粧料にも安
全性の高い防腐剤として配合することが可能である。
剤の包接製剤は、また、シャンプー以外の化粧料にも安
全性の高い防腐剤として配合することが可能である。
【００１４】次に、本発明を実施例によって具体的に説
明する。
明する。
【００１５】
【実施例】実施例１ α−シクロデキストリン４８．６ｇ（５０ミリモル）と
安息香酸６．１ｇ（５０ミリモル）を水４００ミリリッ
トルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して
生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。ま
たβ−シクロデキストリン９．１ｇ（８ミリモル）と安
息香酸１．０ｇ（８ミリモル）を水５００ミリリットル
に溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して生成
する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以上の
如くしてα−シクロデキストリン／安息香酸包接製剤
（ａ）３２．０ｇまたはβ−シクロデキストリン／安息
香酸包接製剤（ｂ）６．０ｇを得る。
安息香酸６．１ｇ（５０ミリモル）を水４００ミリリッ
トルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して
生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。ま
たβ−シクロデキストリン９．１ｇ（８ミリモル）と安
息香酸１．０ｇ（８ミリモル）を水５００ミリリットル
に溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して生成
する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以上の
如くしてα−シクロデキストリン／安息香酸包接製剤
（ａ）３２．０ｇまたはβ−シクロデキストリン／安息
香酸包接製剤（ｂ）６．０ｇを得る。
【００１６】これらの包接製剤（ａ）及び（ｂ）が、安
息香酸単独使用の場合と同等の防腐殺菌効果を有するも
のであることを確認するために、細菌培養における生育
阻害を評価した。両包接製剤（ａ）及び（ｂ）をそれぞ
れ１．７９重量％、２．０６重量％（安息香酸の純分と
して０．２重量％に相当）加えたニュートリエント液体
培地に大腸菌（Escherichia coli）及び枯草菌（Bacil
lus subtilis）を植え、３２℃で静置培養し両細菌の
生育を観察した。対照培養として安息香酸０．２重量％
を加えたニュートリエント液体培地、及びいずれの防腐
剤も加えないニュートリエント液体培地にそれぞれ両細
菌を植えて同様に培養した。
息香酸単独使用の場合と同等の防腐殺菌効果を有するも
のであることを確認するために、細菌培養における生育
阻害を評価した。両包接製剤（ａ）及び（ｂ）をそれぞ
れ１．７９重量％、２．０６重量％（安息香酸の純分と
して０．２重量％に相当）加えたニュートリエント液体
培地に大腸菌（Escherichia coli）及び枯草菌（Bacil
lus subtilis）を植え、３２℃で静置培養し両細菌の
生育を観察した。対照培養として安息香酸０．２重量％
を加えたニュートリエント液体培地、及びいずれの防腐
剤も加えないニュートリエント液体培地にそれぞれ両細
菌を植えて同様に培養した。
【００１７】表１の結果から明らかなように、防腐剤を
配合しないニュートリエント液体培地では両細菌の生育
を認めたのに対し、本発明の防腐剤包接製剤（ａ）及び
（ｂ）は２種の供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、安息香酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。
配合しないニュートリエント液体培地では両細菌の生育
を認めたのに対し、本発明の防腐剤包接製剤（ａ）及び
（ｂ）は２種の供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、安息香酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例２ α−シクロデキストリン４８．６ｇ（５０ミリモル）と
サリチル酸６．９ｇ（５０ミリモル）を水４００ミリリ
ットルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却し
て生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。
またβ−シクロデキストリン９．１ｇ（８ミリモル）と
サリチル酸１．１ｇ（８ミリモル）を水５００ミリリッ
トルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して
生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以
上の如くしてα−シクロデキストリン／サリチル酸包接
製剤（ｃ）３４．０ｇまたはβ−シクロデキストリン／
サリチル酸包接製剤（ｄ）６．５ｇを得る。
サリチル酸６．９ｇ（５０ミリモル）を水４００ミリリ
ットルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却し
て生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。
またβ−シクロデキストリン９．１ｇ（８ミリモル）と
サリチル酸１．１ｇ（８ミリモル）を水５００ミリリッ
トルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して
生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以
上の如くしてα−シクロデキストリン／サリチル酸包接
製剤（ｃ）３４．０ｇまたはβ−シクロデキストリン／
サリチル酸包接製剤（ｄ）６．５ｇを得る。
【００２０】これらの包接製剤（ｃ）及び（ｄ）が、サ
リチル酸単独使用の場合と同等の防腐殺菌効果を有する
ものであることを確認するために、細菌培養における生
育阻害を評価した。両包接製剤（ｃ）及び（ｄ）をそれ
ぞれ１．６１重量％、１．８５重量％（サリチル酸の純
分として０．２重量％に相当）加えたニュートリエント
液体培地に大腸菌（Escherichia coli）及び枯草菌（B
acillus subtilis）を植え、３２℃で静置培養し両細
菌の生育を観察した。対照培養としてサリチル酸０．２
重量％を加えたニュートリエント液体培地、及びいずれ
の防腐剤も加えないニュートリエント液体培地にそれぞ
れに両細菌を植えて同様に培養した。
リチル酸単独使用の場合と同等の防腐殺菌効果を有する
ものであることを確認するために、細菌培養における生
育阻害を評価した。両包接製剤（ｃ）及び（ｄ）をそれ
ぞれ１．６１重量％、１．８５重量％（サリチル酸の純
分として０．２重量％に相当）加えたニュートリエント
液体培地に大腸菌（Escherichia coli）及び枯草菌（B
acillus subtilis）を植え、３２℃で静置培養し両細
菌の生育を観察した。対照培養としてサリチル酸０．２
重量％を加えたニュートリエント液体培地、及びいずれ
の防腐剤も加えないニュートリエント液体培地にそれぞ
れに両細菌を植えて同様に培養した。
【００２１】表２の結果から明らかなように、防腐剤を
配合しないニュートリエント液体培地では両細菌の生育
を認めたのに対し、本発明の防腐剤包接製剤（ｃ）及び
（ｄ）は２種の供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、サリチル酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。
配合しないニュートリエント液体培地では両細菌の生育
を認めたのに対し、本発明の防腐剤包接製剤（ｃ）及び
（ｄ）は２種の供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、サリチル酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。
【００２２】
【表２】
【００２３】実施例３ γ−シクロデキストリン２０．６ｇ（１６ミリモル）と
安息香酸１．０ｇ（８ミリモル）またはサリチル酸１．
１ｇ（８ミリモル）を水１００ミリリットルに溶かし、
室温にて２４時間撹拌したのち冷却して生成する沈殿物
を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以上の如くしてγ
−シクロデキストリン／安息香酸包接製剤（ｅ）９．０
ｇまたはγ−シクロデキストリン／サリチル酸包接製剤
（ｆ）９．５ｇを得る。
安息香酸１．０ｇ（８ミリモル）またはサリチル酸１．
１ｇ（８ミリモル）を水１００ミリリットルに溶かし、
室温にて２４時間撹拌したのち冷却して生成する沈殿物
を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以上の如くしてγ
−シクロデキストリン／安息香酸包接製剤（ｅ）９．０
ｇまたはγ−シクロデキストリン／サリチル酸包接製剤
（ｆ）９．５ｇを得る。
【００２４】これらの包接製剤（ｅ）及び（ｆ）が、そ
れぞれ安息香酸またはサリチル酸の単独使用の場合と同
等の防腐殺菌効果を有するものであることを確認するた
めに、細菌培養における生育阻害を評価した。両包接製
剤（ｅ）及び（ｆ）をそれぞれ２．３２重量％、２．０
８重量％（安息香酸またはサリチル酸の純分として０．
２重量％に相当）加えたニュートリエント液体培地に大
腸菌（Escherichia coli）及び枯草菌（Bacillus sub
tilis）を植え、３２℃で静置培養し両細菌の生育を観
察した。対照培養として安息香酸０．２重量％またはサ
リチル酸０．２重量％を加えたニュートリエント液体培
地に両細菌を植えて同様に培養した。
れぞれ安息香酸またはサリチル酸の単独使用の場合と同
等の防腐殺菌効果を有するものであることを確認するた
めに、細菌培養における生育阻害を評価した。両包接製
剤（ｅ）及び（ｆ）をそれぞれ２．３２重量％、２．０
８重量％（安息香酸またはサリチル酸の純分として０．
２重量％に相当）加えたニュートリエント液体培地に大
腸菌（Escherichia coli）及び枯草菌（Bacillus sub
tilis）を植え、３２℃で静置培養し両細菌の生育を観
察した。対照培養として安息香酸０．２重量％またはサ
リチル酸０．２重量％を加えたニュートリエント液体培
地に両細菌を植えて同様に培養した。
【００２５】表３の結果から明らかなように、本発明の
防腐剤包接製剤（ｅ）及び（ｆ）は２種の供試細菌の生
育を阻害することが証明され、それぞれ安息香酸または
サリチル酸と同様の殺菌効果を示すことが認められる。
防腐剤包接製剤（ｅ）及び（ｆ）は２種の供試細菌の生
育を阻害することが証明され、それぞれ安息香酸または
サリチル酸と同様の殺菌効果を示すことが認められる。
【００２６】
【表３】
【００２７】実施例４ α−、β−及びγ−シクロデキストリンにそれぞれ安息
香酸及びサリチル酸を包接した６種の包接製剤（実施例
１の（ａ）と（ｂ）、実施例２の（ｃ）と（ｄ）及び実
施例３の（ｅ）と（ｆ））の皮膚刺激性を評価するため
に、安息香酸及びサリチル酸を対照にパッチテストを行
った。パッチテストは１１名からなるパネルの上腕部に
上記６種の包接製剤の水溶液（防腐剤として０．２重量
％に相当）及び２種の対照防腐剤のそれぞれ０．２重量
％水溶液を塗布し、２４時間経過したのちの皮膚反応を
観察した。表４の結果から明らかなように、本発明であ
る防腐剤包接製剤ではいずれも皮膚刺激性が軽減してお
り、安息香酸及びサリチル酸と比較して安全性に優れた
防腐剤になることが認められた。
香酸及びサリチル酸を包接した６種の包接製剤（実施例
１の（ａ）と（ｂ）、実施例２の（ｃ）と（ｄ）及び実
施例３の（ｅ）と（ｆ））の皮膚刺激性を評価するため
に、安息香酸及びサリチル酸を対照にパッチテストを行
った。パッチテストは１１名からなるパネルの上腕部に
上記６種の包接製剤の水溶液（防腐剤として０．２重量
％に相当）及び２種の対照防腐剤のそれぞれ０．２重量
％水溶液を塗布し、２４時間経過したのちの皮膚反応を
観察した。表４の結果から明らかなように、本発明であ
る防腐剤包接製剤ではいずれも皮膚刺激性が軽減してお
り、安息香酸及びサリチル酸と比較して安全性に優れた
防腐剤になることが認められた。
【００２８】
【表４】
【００２９】実施例５ α−、β−及びγ−シクロデキストリンにそれぞれ安息
香酸およびサリチル酸を包接した６種の包接製剤（実施
例１の（ａ）と（ｂ）、実施例２の（ｃ）と（ｄ）およ
び実施例３の（ｅ）と（ｆ））が、シャンプーの洗浄成
分である、陰イオン界面活性剤の存在下においても防腐
殺菌効果を示すことを確認するために、細胞培養におけ
る生育阻害を評価した。ポリオキシエチレンラウリル硫
酸ナトリウムを５重量％含んだニュートリエント液体培
地に上記６種の包接製剤を防腐剤として０．２重量％を
それぞれ配合し、大腸菌（Escherichia coli）および
枯草菌（Bacillus subtilis）を植え、３２℃で静置培
養し両細菌の生育を観察した。対照培養としてポリオキ
シエチレンラウリル硫酸ナトリウムを５重量％含んだニ
ュートリエント液体培地に、安息香酸０．２重量％また
はサリチル酸０．２重量％を溶かした液に両細菌を植え
て同様に培養した。また、ポリオキシエチレンラウリル
硫酸ナトリウムを５重量％含んだニュートリエント液体
培地に、いずれの防腐剤も溶かすことなく、両細菌を植
えて培養した。
香酸およびサリチル酸を包接した６種の包接製剤（実施
例１の（ａ）と（ｂ）、実施例２の（ｃ）と（ｄ）およ
び実施例３の（ｅ）と（ｆ））が、シャンプーの洗浄成
分である、陰イオン界面活性剤の存在下においても防腐
殺菌効果を示すことを確認するために、細胞培養におけ
る生育阻害を評価した。ポリオキシエチレンラウリル硫
酸ナトリウムを５重量％含んだニュートリエント液体培
地に上記６種の包接製剤を防腐剤として０．２重量％を
それぞれ配合し、大腸菌（Escherichia coli）および
枯草菌（Bacillus subtilis）を植え、３２℃で静置培
養し両細菌の生育を観察した。対照培養としてポリオキ
シエチレンラウリル硫酸ナトリウムを５重量％含んだニ
ュートリエント液体培地に、安息香酸０．２重量％また
はサリチル酸０．２重量％を溶かした液に両細菌を植え
て同様に培養した。また、ポリオキシエチレンラウリル
硫酸ナトリウムを５重量％含んだニュートリエント液体
培地に、いずれの防腐剤も溶かすことなく、両細菌を植
えて培養した。
【００３０】表５の結果から明らかなように、防腐剤を
配合しない培地では細菌の生育を認めたのに対し、本発
明の防腐剤である包接製剤（ａ）、（ｂ）および（ｅ）
では、２種の供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、安息香酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。また包接製剤（ｃ）、（ｄ）および（ｆ）では、サ
リチル酸と同様の殺菌効果を示すことが認められる。
配合しない培地では細菌の生育を認めたのに対し、本発
明の防腐剤である包接製剤（ａ）、（ｂ）および（ｅ）
では、２種の供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、安息香酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。また包接製剤（ｃ）、（ｄ）および（ｆ）では、サ
リチル酸と同様の殺菌効果を示すことが認められる。
【００３１】
【表５】
【００３２】実施例６ α−シクロデキストリン１３．６ｇ（１４ミリモル）と
安息香酸ナトリウム２．０ｇ（１４ミリモル）を水２０
０ミリリットルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したの
ち減圧下で水を蒸発させ生成する沈殿物を遠心分離し、
ついで減圧乾燥する。またα−シクロデキストリン１
３．６ｇ（１４ミリモル）とサリチル酸ナトリウム２．
２ｇ（１４ミリモル）を水２００ミリリットルに溶か
し、室温にて２４時間撹拌したのち減圧下で水を蒸発さ
せ生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。
以上の如くしてα−シクロデキストリン／安息香酸ナト
リウム包接製剤（ｇ）１０．０ｇまたはα−シクロデキ
ストリン／サリチル酸ナトリウム包接製剤（ｈ）１１．
３ｇを得る。
安息香酸ナトリウム２．０ｇ（１４ミリモル）を水２０
０ミリリットルに溶かし、室温にて２４時間撹拌したの
ち減圧下で水を蒸発させ生成する沈殿物を遠心分離し、
ついで減圧乾燥する。またα−シクロデキストリン１
３．６ｇ（１４ミリモル）とサリチル酸ナトリウム２．
２ｇ（１４ミリモル）を水２００ミリリットルに溶か
し、室温にて２４時間撹拌したのち減圧下で水を蒸発さ
せ生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。
以上の如くしてα−シクロデキストリン／安息香酸ナト
リウム包接製剤（ｇ）１０．０ｇまたはα−シクロデキ
ストリン／サリチル酸ナトリウム包接製剤（ｈ）１１．
３ｇを得る。
【００３３】β−シクロデキストリン９．２ｇ（８．３
ミリモル）と安息香酸ナトリウム１．２ｇ（８．３ミリ
モル）を水５００ミリリットルに溶かし、室温にて２４
時間撹拌したのち冷却して生成する沈殿物を遠心分離
し、ついで減圧乾燥する。またβ−シクロデキストリン
９．２ｇ（８．３ミリモル）とサリチル酸ナトリウム
１．３ｇ（８．３ミリモル）を水５００ミリリットルに
溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して生成す
る沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以上の如
くしてβ−シクロデキストリン／安息香酸ナトリウム包
接製剤（ｉ）７．３ｇまたはβ−シクロデキストリン／
サリチル酸ナトリウム包接製剤（ｊ）６．０ｇを得る。
ミリモル）と安息香酸ナトリウム１．２ｇ（８．３ミリ
モル）を水５００ミリリットルに溶かし、室温にて２４
時間撹拌したのち冷却して生成する沈殿物を遠心分離
し、ついで減圧乾燥する。またβ−シクロデキストリン
９．２ｇ（８．３ミリモル）とサリチル酸ナトリウム
１．３ｇ（８．３ミリモル）を水５００ミリリットルに
溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち冷却して生成す
る沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥する。以上の如
くしてβ−シクロデキストリン／安息香酸ナトリウム包
接製剤（ｉ）７．３ｇまたはβ−シクロデキストリン／
サリチル酸ナトリウム包接製剤（ｊ）６．０ｇを得る。
【００３４】γ−シクロデキストリン１８．２ｇ（１４
ミリモル）と安息香酸ナトリウム１．０ｇ（７ミリモ
ル）を水１００ミリリットルに溶かし、室温にて２４時
間撹拌したのち減圧下で水を蒸発させ生成する沈殿物を
遠心分離し、ついで減圧乾燥する。またγ−シクロデキ
ストリン１８．２ｇ（１４ミリモル）とサリチル酸ナト
リウム１．１ｇ（７ミリモル）を水１００ミリリットル
に溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち減圧下で水を
蒸発させ生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥
する。以上の如くしてγ−シクロデキストリン／安息香
酸ナトリウム包接製剤（ｋ）１３．２ｇまたはγ−シク
ロデキストリン／サリチル酸ナトリウム包接製剤（ｌ）
１３．５ｇを得る。
ミリモル）と安息香酸ナトリウム１．０ｇ（７ミリモ
ル）を水１００ミリリットルに溶かし、室温にて２４時
間撹拌したのち減圧下で水を蒸発させ生成する沈殿物を
遠心分離し、ついで減圧乾燥する。またγ−シクロデキ
ストリン１８．２ｇ（１４ミリモル）とサリチル酸ナト
リウム１．１ｇ（７ミリモル）を水１００ミリリットル
に溶かし、室温にて２４時間撹拌したのち減圧下で水を
蒸発させ生成する沈殿物を遠心分離し、ついで減圧乾燥
する。以上の如くしてγ−シクロデキストリン／安息香
酸ナトリウム包接製剤（ｋ）１３．２ｇまたはγ−シク
ロデキストリン／サリチル酸ナトリウム包接製剤（ｌ）
１３．５ｇを得る。
【００３５】これらの包接製剤（ｇ）、（ｈ）、
（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び実施例１の（ａ）
と（ｂ）、実施例２の（ｃ）と（ｄ）及び実施例３の
（ｅ）と（ｆ）が、シャンプーに配合したとき防腐殺菌
効果を示すことを確認するために、シャンプーに配合し
その防腐殺菌効果を評価した。
（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び実施例１の（ａ）
と（ｂ）、実施例２の（ｃ）と（ｄ）及び実施例３の
（ｅ）と（ｆ）が、シャンプーに配合したとき防腐殺菌
効果を示すことを確認するために、シャンプーに配合し
その防腐殺菌効果を評価した。
【００３６】表６の処方１、処方２及び処方３に示すシ
ャンプーを製造した。処方１、処方２及び処方３のシャ
ンプーに、上記１２種の包接製剤を防腐剤として０．２
重量％それぞれ配合し、大腸菌（Escherichia coli）
を植え、３２℃で静置培養し生育を観察した。
ャンプーを製造した。処方１、処方２及び処方３のシャ
ンプーに、上記１２種の包接製剤を防腐剤として０．２
重量％それぞれ配合し、大腸菌（Escherichia coli）
を植え、３２℃で静置培養し生育を観察した。
【００３７】対照培養として、処方１、処方２及び処方
３のシャンプーに、いずれの防腐殺菌剤も配合せず、大
腸菌（Escherichia coli）を植え、同様に培養し生育
を観察した。また、処方１のシャンプーに、安息香酸、
サリチル酸、安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウ
ムをそれぞれ０．２重量％配合し、大腸菌（Escherichi
a coli）を植え、同様に培養し生育を観察した。処方
２及び処方３のシャンプーについても処方１と同様に安
息香酸、サリチル酸、安息香酸ナトリウム、サリチル酸
ナトリウムをそれぞれ０．２重量％配合し、大腸菌（Es
cherichia coli）を植え、同様に培養し生育を観察し
た。
３のシャンプーに、いずれの防腐殺菌剤も配合せず、大
腸菌（Escherichia coli）を植え、同様に培養し生育
を観察した。また、処方１のシャンプーに、安息香酸、
サリチル酸、安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウ
ムをそれぞれ０．２重量％配合し、大腸菌（Escherichi
a coli）を植え、同様に培養し生育を観察した。処方
２及び処方３のシャンプーについても処方１と同様に安
息香酸、サリチル酸、安息香酸ナトリウム、サリチル酸
ナトリウムをそれぞれ０．２重量％配合し、大腸菌（Es
cherichia coli）を植え、同様に培養し生育を観察し
た。
【００３８】表７の結果から明らかなように、防腐剤を
配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤（ａ）、（ｂ）、及び
（ｅ）では、供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、安息香酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。包接製剤（ｃ）、（ｄ）及び（ｆ）では、サリチル
酸と同様の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤
（ｇ）、（ｉ）及び（ｋ）では、安息香酸ナトリウムと
同様の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤
（ｈ）、（ｊ）及び（ｌ）では、サリチル酸ナトリウム
と同様の殺菌効果を示すことが認められる。
配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤（ａ）、（ｂ）、及び
（ｅ）では、供試細菌の生育を阻害することが証明さ
れ、安息香酸と同様の殺菌効果を示すことが認められ
る。包接製剤（ｃ）、（ｄ）及び（ｆ）では、サリチル
酸と同様の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤
（ｇ）、（ｉ）及び（ｋ）では、安息香酸ナトリウムと
同様の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤
（ｈ）、（ｊ）及び（ｌ）では、サリチル酸ナトリウム
と同様の殺菌効果を示すことが認められる。
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】実施例７ 実施例６で用いた１２種の包接製剤（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、
（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）を処方１、処方２及び
処方３のシャンプーに、防腐剤として本発明における最
少配合量である０．０５重量％をそれぞれ配合し、大腸
菌（Escherichia coli）を植え、３２℃で静置培養し
生育を観察した。対照培養については、実施例６の対照
培養と同一になるので省いた。
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、
（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）を処方１、処方２及び
処方３のシャンプーに、防腐剤として本発明における最
少配合量である０．０５重量％をそれぞれ配合し、大腸
菌（Escherichia coli）を植え、３２℃で静置培養し
生育を観察した。対照培養については、実施例６の対照
培養と同一になるので省いた。
【００４２】表８の結果から明らかなように、本発明の
防腐剤包接製剤（ａ）、（ｂ）、及び（ｅ）では、供試
細菌の生育を阻害することが証明され、安息香酸と同様
の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤（ｃ）、
（ｄ）及び（ｆ）では、サリチル酸と同様の殺菌効果を
示すことが認められる。包接製剤（ｇ）、（ｉ）及び
（ｋ）では、安息香酸ナトリウムと同様の殺菌効果を示
すことが認められる。包接製剤（ｈ）、（ｊ）及び
（ｌ）では、サリチル酸ナトリウムと同様の殺菌効果を
示すことが認められる。
防腐剤包接製剤（ａ）、（ｂ）、及び（ｅ）では、供試
細菌の生育を阻害することが証明され、安息香酸と同様
の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤（ｃ）、
（ｄ）及び（ｆ）では、サリチル酸と同様の殺菌効果を
示すことが認められる。包接製剤（ｇ）、（ｉ）及び
（ｋ）では、安息香酸ナトリウムと同様の殺菌効果を示
すことが認められる。包接製剤（ｈ）、（ｊ）及び
（ｌ）では、サリチル酸ナトリウムと同様の殺菌効果を
示すことが認められる。
【００４３】
【表８】
【００４４】実施例８ 実施例６で用いた１２種の包接製剤（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、
（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）を処方１、処方２及び
処方３のシャンプーに、防腐剤として本発明における配
合量の最大量である１．０重量％それぞれ配合し、大腸
菌（Escherichia coli）を植え、３２℃で静置培養し
生育を観察した。対照培養については、実施例６の対照
培養と同一になるので省いた。
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、
（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）を処方１、処方２及び
処方３のシャンプーに、防腐剤として本発明における配
合量の最大量である１．０重量％それぞれ配合し、大腸
菌（Escherichia coli）を植え、３２℃で静置培養し
生育を観察した。対照培養については、実施例６の対照
培養と同一になるので省いた。
【００４５】表９の結果から明らかなように、本発明の
防腐剤包接製剤（ａ）、（ｂ）、及び（ｅ）では、供試
細菌の生育を阻害することが証明され、安息香酸と同様
の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤（ｃ）、
（ｄ）及び（ｆ）では、サリチル酸と同様の殺菌効果を
示すことが認められる。包接製剤（ｇ）、（ｉ）及び
（ｋ）では、安息香酸ナトリウムと同様の殺菌効果を示
すことが認められる。包接製剤（ｈ）、（ｊ）及び
（ｌ）では、サリチル酸ナトリウムと同様の殺菌効果を
示すことが認められる。
防腐剤包接製剤（ａ）、（ｂ）、及び（ｅ）では、供試
細菌の生育を阻害することが証明され、安息香酸と同様
の殺菌効果を示すことが認められる。包接製剤（ｃ）、
（ｄ）及び（ｆ）では、サリチル酸と同様の殺菌効果を
示すことが認められる。包接製剤（ｇ）、（ｉ）及び
（ｋ）では、安息香酸ナトリウムと同様の殺菌効果を示
すことが認められる。包接製剤（ｈ）、（ｊ）及び
（ｌ）では、サリチル酸ナトリウムと同様の殺菌効果を
示すことが認められる。
【００４６】
【表９】
【００４７】実施例９ 請求項１に示すシクロデキストリン／安息香酸包接製
剤、シクロデキストリン／サリチル酸包接製剤、シクロ
デキストリン／安息香酸ナトリウム包接製剤またはシク
ロデキストリン／サリチル酸ナトリウム包接製剤のうち
から２種以上を混合してシャンプーに配合したとき、未
包接の防腐剤と同様の防腐殺菌効果を示すことを確認す
るために、包接製剤を混合し、シャンプーに配合してそ
の防腐殺菌効果を評価した。
剤、シクロデキストリン／サリチル酸包接製剤、シクロ
デキストリン／安息香酸ナトリウム包接製剤またはシク
ロデキストリン／サリチル酸ナトリウム包接製剤のうち
から２種以上を混合してシャンプーに配合したとき、未
包接の防腐剤と同様の防腐殺菌効果を示すことを確認す
るために、包接製剤を混合し、シャンプーに配合してそ
の防腐殺菌効果を評価した。
【００４８】実施例６の表６に示す処方２のシャンプー
を製造し、表１０に示すとおり、本発明における最少配
合量である割合で混合した包接製剤を配合し、大腸菌
（Escherichia coli）を植え、３２℃で静置培養し生
育を観察した。
を製造し、表１０に示すとおり、本発明における最少配
合量である割合で混合した包接製剤を配合し、大腸菌
（Escherichia coli）を植え、３２℃で静置培養し生
育を観察した。
【００４９】対照培養として、処方２のシャンプーに、
いずれの防腐殺菌剤も配合せず、大腸菌（Escherichia
coli）を植え、同様に培養し生育を観察した。また、
処方２のシャンプーに、安息香酸、サリチル酸、安息香
酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウムを表１１に示す割
合で配合し、大腸菌（Escherichia coli）を植え、同
様に培養し生育を観察した。
いずれの防腐殺菌剤も配合せず、大腸菌（Escherichia
coli）を植え、同様に培養し生育を観察した。また、
処方２のシャンプーに、安息香酸、サリチル酸、安息香
酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウムを表１１に示す割
合で配合し、大腸菌（Escherichia coli）を植え、同
様に培養し生育を観察した。
【００５０】表１２の結果から明らかなように、防腐剤
を配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤を混合して配合したとき、
いずれも未包接の安息香酸、サリチル酸、安息香酸ナト
リウムまたはサリチル酸ナトリウムと同様の防腐殺菌効
果を示すことが認められる。
を配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤を混合して配合したとき、
いずれも未包接の安息香酸、サリチル酸、安息香酸ナト
リウムまたはサリチル酸ナトリウムと同様の防腐殺菌効
果を示すことが認められる。
【００５１】
【表１０】
【００５２】
【表１１】
【００５３】
【表１２】
【００５４】実施例１０ 防腐剤包接製剤の配合量のみ、表１３および表１４に示
すように、現在わが国で、安息香酸またはサリチル酸を
シャンプーに配合する際の上限である、０．２重量％に
変更して実施例９と同様に試験した。
すように、現在わが国で、安息香酸またはサリチル酸を
シャンプーに配合する際の上限である、０．２重量％に
変更して実施例９と同様に試験した。
【００５５】表１５の結果から明らかなように、防腐剤
を配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤を混合して配合したとき、
いずれも未包接の安息香酸、サリチル酸、安息香酸ナト
リウムまたはサリチル酸ナトリウムと同様の防腐殺菌効
果を示すことが認められる。
を配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤を混合して配合したとき、
いずれも未包接の安息香酸、サリチル酸、安息香酸ナト
リウムまたはサリチル酸ナトリウムと同様の防腐殺菌効
果を示すことが認められる。
【００５６】
【表１３】
【００５７】
【表１４】
【００５８】
【表１５】
【００５９】実施例１１ 防腐剤包接製剤の配合量のみ、表１６および表１７に示
すように、本発明における上限である、１．０重量％と
して実施例９と同様に試験した。
すように、本発明における上限である、１．０重量％と
して実施例９と同様に試験した。
【００６０】表１８の結果から明らかなように、防腐剤
を配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤を混合して配合したとき、
いずれも未包接の安息香酸、サリチル酸、安息香酸ナト
リウムまたはサリチル酸ナトリウムと同様の防腐殺菌効
果を示すことが認められる。
を配合しないシャンプーでは細菌の生育を認めたのに対
し、本発明の防腐剤包接製剤を混合して配合したとき、
いずれも未包接の安息香酸、サリチル酸、安息香酸ナト
リウムまたはサリチル酸ナトリウムと同様の防腐殺菌効
果を示すことが認められる。
【００６１】
【表１６】
【００６２】
【表１７】
【００６３】
【表１８】
Claims (2)
- 【請求項１】 α−、β−、またはγ−シクロデキスト
リンの中から選ばれるシクロデキストリン１種の分子中
に、防腐剤としての安息香酸、サリチル酸、安息香酸ナ
トリウム及びサリチル酸ナトリウムのいずれかを包接し
て生成するシクロデキストリン／安息香酸包接製剤
（１）、シクロデキストリン／サリチル酸包接製剤
（２）、シクロデキストリン／安息香酸ナトリウム包接
製剤（３）またはシクロデキストリン／サリチル酸ナト
リウム包接製剤（４）を、防腐剤として０．０５から
１．０重量％の範囲内で、シャンプーに配合することを
特徴とするシャンプーの防腐剤包接製剤。 - 【請求項２】 請求項第１項記載の包接製剤（１）から
（４）のうち２種以上を混合し、合わせて防腐剤として
０．０５から１．０重量％の範囲内で、シャンプーに配
合することを特徴とするシャンプーの防腐剤包接製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7141346A JPH08310925A (ja) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | シヤンプーの防腐剤包接製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7141346A JPH08310925A (ja) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | シヤンプーの防腐剤包接製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08310925A true JPH08310925A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=15289832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7141346A Pending JPH08310925A (ja) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | シヤンプーの防腐剤包接製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08310925A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998056344A1 (en) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
| WO1998056343A1 (en) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
| WO1998056345A1 (en) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
| WO2002069710A1 (en) * | 2001-03-01 | 2002-09-12 | Lonza, Inc. | Preservative blends containing quaternary ammonium compounds |
| US7879820B2 (en) | 2002-04-22 | 2011-02-01 | L'oreal S.A. | Use of a cyclodextrin as pearlescent agent and pearlescent compositions |
| JP2012246223A (ja) * | 2011-05-25 | 2012-12-13 | Mandom Corp | 毛髪用組成物 |
| JP2022551149A (ja) * | 2019-10-24 | 2022-12-07 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーソナルケア組成物の防腐剤濃度の最適化 |
| US11684558B2 (en) | 2019-10-24 | 2023-06-27 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition preservatives level optimization |
| US11865198B2 (en) | 2019-12-19 | 2024-01-09 | The Procter & Gamble Company | Transparent composition with soluble scalp health active |
-
1995
- 1995-05-17 JP JP7141346A patent/JPH08310925A/ja active Pending
Cited By (13)
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|---|---|---|---|---|
| WO1998056344A1 (en) * | 1997-06-12 | 1998-12-17 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
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| US7342044B2 (en) | 2001-03-01 | 2008-03-11 | Lonza Inc. | Preservative blends containing quaternary ammonium compounds |
| JP2009263374A (ja) * | 2001-03-01 | 2009-11-12 | Lonza Inc | 四級アンモニウム化合物を含有する防腐剤混合物 |
| US7879820B2 (en) | 2002-04-22 | 2011-02-01 | L'oreal S.A. | Use of a cyclodextrin as pearlescent agent and pearlescent compositions |
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| US11684558B2 (en) | 2019-10-24 | 2023-06-27 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition preservatives level optimization |
| US11865198B2 (en) | 2019-12-19 | 2024-01-09 | The Procter & Gamble Company | Transparent composition with soluble scalp health active |
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