JPH0830148B2 - Film-forming composition - Google Patents
Film-forming compositionInfo
- Publication number
- JPH0830148B2 JPH0830148B2 JP2152976A JP15297690A JPH0830148B2 JP H0830148 B2 JPH0830148 B2 JP H0830148B2 JP 2152976 A JP2152976 A JP 2152976A JP 15297690 A JP15297690 A JP 15297690A JP H0830148 B2 JPH0830148 B2 JP H0830148B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sio
- film
- unit
- units
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、皮膜形成性組成物に関し、特に、例えば化
粧品・医療分野で利用しうる撥水性や表面保護効果を付
与する皮膜形成性組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial field of use] The present invention relates to a film-forming composition, and in particular, a film-forming composition imparting a water-repellent property and a surface protective effect which can be used in the fields of cosmetics and medical treatment, for example. Regarding
従来、皮膚や毛髪に撥水性を付与したり、それらの表
面を保護するための皮膜形成剤として有機シリコーン樹
脂が用いられてきた（特開昭61−161209号、同61−1612
11号、同61−161214号、同63−246309号、同63−246310
号）。しかし、この有機シリコーン樹脂で形成された皮
膜は硬質のため皮膚に使用した時に、つっぱり感が出た
り、皮膜にひび割れが生じたりして剥離し易い欠点があ
った。Conventionally, an organic silicone resin has been used as a film forming agent for imparting water repellency to the skin or hair or protecting the surface thereof (Japanese Patent Laid-Open Nos. 61-161209 and 61-1612).
No. 11, No. 61-161214, No. 63-246309, No. 63-246310
issue). However, since the film formed of this organic silicone resin is hard, it has a drawback that when it is used on the skin, it has a tight feeling or the film is cracked and easily peels off.
また、特公昭48−1503号公報には、粘度20〜100万cSt
（25℃）のシリコーン流体100重量部に有機シリコーン
樹脂１〜200重量部を配合したものが皮膚調製物として
提案されている。しかし、この組成物はシリコーン流体
の含有量が大きいために、得られる皮膜は密着性が不充
分であったり、べたつきのある場合が多かった。In addition, Japanese Patent Publication No. 48-1503 discloses that the viscosity is 20 to 100,000 cSt.
It has been proposed as a skin preparation that 100 parts by weight of a silicone fluid at (25 ° C.) is mixed with 1 to 200 parts by weight of an organic silicone resin. However, since the composition contains a large amount of silicone fluid, the resulting coating often had insufficient adhesion or was sticky.
さらに、重合度3,000〜20,000の高重合ポリシロキサ
ンが、上記特開昭61−161209号記載の有機シリコーン樹
脂と同様に皮膚用や頭髪用の皮膜形成剤として用いられ
てきた（特開昭63−183515号、同63−183516号、同63−
183517号、同63−243018号、同63−243019号、同63−24
6309号、同63−246310号、同63−313712号、同63−3167
13号、同63−316718号、同64−75416号、特開平１−203
314号、同１−211515号、同１−211517号、同１−21151
8号）。この皮膜はべたつきは少ないが軟質であり、密
着性に乏しく、耐擦傷性が劣るという欠点があった。こ
の欠点を補うために上記の特開昭61−161209号や特公昭
48−1503号記載の有機シリコーン樹脂を併用した組成物
が提案されている（特開昭63−313713号、同64−43342
号）。Further, a highly polymerized polysiloxane having a degree of polymerization of 3,000 to 20,000 has been used as a film-forming agent for skin and hair, as with the organic silicone resin described in JP-A-61-161209 (JP-A-63-163). No. 183515, No. 63-183516, No. 63-
No. 183517, No. 63-243018, No. 63-243019, No. 63-24
6309, 63-246310, 63-313712, 63-3167
No. 13, No. 63-316718, No. 64-75416, JP-A-1-203
No. 314, No. 1-211515, No. 1-211517, No. 1-21151
No. 8). This coating has a drawback that it is soft but soft, has poor adhesion, and has poor scratch resistance. In order to make up for this drawback, the above-mentioned Japanese Patent Laid-Open No. 61-161209 and Japanese Patent Publication No.
A composition in which an organic silicone resin described in 48-1503 is used in combination has been proposed (JP-A-63-313713 and 64-43342).
issue).
特開昭63−313713号、同64−43342号に開示の組成物
では、得られる皮膜の密着性はある程度改良されるが、
べたつきが残り、耐擦傷性がなお不十分であるという欠
点を有している。本発明の課題はこれらの欠点を解消し
た皮膜形成性組成物を提供することにある。In the compositions disclosed in JP-A-63-313713 and JP-A-43-43342, the adhesion of the resulting film is improved to some extent,
It has the drawback that it remains sticky and its scratch resistance is still insufficient. An object of the present invention is to provide a film-forming composition that eliminates these drawbacks.
本発明者らは、前記の課題が特定成分の特定割合の配
合からなるシリコーン組成物により解決し得ることを見
出した。The present inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by a silicone composition composed of a specific component in a specific proportion.
即ち、本発明は、 （１）（Ａ）R3SiO1/2単位、SiO2単位、R2SiO単位およ
びRSiO3/2単位 〔ここで、Ｒは炭素原子数１〜６の１価炭化水素基であ
る〕 から選択される単位から成り、 これらの全構成単位のうち、R3SiO1/2単位およびSiO2
単位の合計量が80モル％以上であり、かつR3SiO1/2単位
／SiO2単位のモル比が0.5〜1.5の範囲である、有機溶剤
可溶性固形シリコーン樹脂 100重量部、 （Ｂ）一般式（Ｉ）： 〔ここで、Ｒは前記のとおりであり、ｎは平均値で500
〜3,000の数である〕で表されるオルガノポリシロキサ
ン 20〜45重量部、 および を含有してなる皮膜形成性組成物を提供するものであ
る。That is, the present invention provides (1) (A) R 3 SiO 1/2 unit, SiO 2 unit, R 2 SiO unit and RSiO 3/2 unit [wherein R is a monovalent carbon atom having 1 to 6 carbon atoms] It is a hydrogen group], and R 3 SiO 1/2 units and SiO 2
100 parts by weight of an organic solvent-soluble solid silicone resin having a total amount of units of 80 mol% or more and a molar ratio of R 3 SiO 1/2 unit / SiO 2 unit of 0.5 to 1.5, (B) general Formula (I): [Where R is as described above and n is an average value of 500
The number of the organopolysiloxane is 20 to 45 parts by weight, and The present invention provides a film-forming composition containing:
（Ａ）有機溶剤可溶性固形シリコーン樹脂 このシリコーン樹脂を構成する前記R3SiO1/2単位、R2
SiO単位およびRSiO3/2単位におけるＲは、炭素原子数１
〜６の炭化水素基であり、例えば、メチル，エチル，プ
ロピル，ブチル，ペンチル，ヘキシル等のアルキル基；
シクロヘキシル基；並びにフェニル基が挙げられる。
（Ａ）のシリコーン樹脂に含まれる複数のＲは同一でも
異なってもよいが、Ｒの80モル％以上がメチル基である
ことが好ましい。(A) Organic solvent-soluble solid silicone resin The R 3 SiO 1/2 unit, R 2 constituting the silicone resin
R in the SiO unit and RSiO 3/2 unit has 1 carbon atom
~ 6 hydrocarbon groups, for example, alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl;
A cyclohexyl group; and a phenyl group.
The plurality of R's contained in the silicone resin (A) may be the same or different, but it is preferable that 80 mol% or more of R's are methyl groups.
（Ａ）成分において、上記４種の構成単位のうちR3SiO
1/2単位とSiO2単位は必須の単位であり、この２種の単
位の合計量の全構成単位における割合が80モル％より小
さいと、（Ａ）のシリコーン樹脂が固形状にならなかっ
たり、固形状になっても有機溶剤溶解性が乏しくなる。
したがって、該合計量は80モル％以上であることが必要
とされ、好ましくは90モル％以上である。R2SiO単位お
よびRSiO3/2単位は含まれていてもいなくてもよい。In the component (A), among the above-mentioned four types of structural units, R 3 SiO
1/2 unit and SiO 2 unit are indispensable units. If the ratio of the total amount of these two types of units to all the constituent units is less than 80 mol%, the silicone resin (A) may not be solid. However, even if it becomes solid, the solubility in organic solvents becomes poor.
Therefore, the total amount is required to be 80 mol% or more, preferably 90 mol% or more. R 2 SiO units and R SiO 3/2 units may or may not be included.
また、R3SiO1/2単位、SiO2単位のモル比が0.5より小
さいと、（Ａ）成分の有機溶剤溶解性が乏しくなるし、
また、1.5より大きいと得られる組成物で形成される皮
膜がべたつきの大きなものとなる。したがって、R3SiO
1/2単位／SiO2単位のモル比は、0.5〜1.5の範囲にある
ことが必要とされ、好ましくは0.7〜1.2の範囲である。When the molar ratio of R 3 SiO 1/2 unit and SiO 2 unit is less than 0.5, the solubility of the component (A) in an organic solvent becomes poor,
On the other hand, when it is more than 1.5, the film formed from the composition obtained becomes very sticky. Therefore, R 3 SiO
The 1/2 unit / SiO 2 unit molar ratio is required to be in the range of 0.5 to 1.5, preferably 0.7 to 1.2.
（Ｂ）ジオルガノポリシロキサン （Ｂ）成分を表す前記一般式（Ｉ）において、Ｒは前記
のとおり炭素原子数１〜６の１価炭化水素基であり、好
ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル基などであ
る。(B) Diorganopolysiloxane In the general formula (I) representing the component (B), R is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms as described above, and preferably methyl, ethyl, propyl or butyl. , Pentyl, hexyl, cyclohexyl, phenyl and the like.
また、一般式（Ｉ）において、平均重合度ｎが500よ
り小さいと得られる皮膜の密着性が劣るし、ｎが3,000
より大きいと得られる皮膜にべたつきが生じる。したが
って、ｎは500〜3,000とされ、好ましくは800〜2,500で
ある。Further, in the general formula (I), when the average degree of polymerization n is less than 500, the adhesion of the obtained film is poor, and n is 3,000.
If it is larger, the resulting film becomes sticky. Therefore, n is set to 500 to 3,000, preferably 800 to 2,500.
この（Ｂ）成分の（Ａ）成分100重量部に対する配合
量が25重量部より少ないと得られる皮膜の密着性が低
く、かつ耐擦傷性が不充分なものとなる。また、45重量
部より多いと、得られる皮膜にべたつきが生ずる。した
がって、（Ｂ）成分は（Ａ）成分100重量部に対し20〜4
5重量部とされ、好ましくは25〜40重量部である。If the blending amount of the component (B) with respect to 100 parts by weight of the component (A) is less than 25 parts by weight, the adhesiveness of the obtained film will be low and the scratch resistance will be insufficient. Further, if the amount is more than 45 parts by weight, the resulting film becomes sticky. Therefore, the component (B) is 20 to 4 per 100 parts by weight of the component (A).
The amount is 5 parts by weight, preferably 25-40 parts by weight.
（Ｃ）有機溶剤 （Ｃ）の有機溶剤は前記（Ａ），（Ｂ）成分の溶媒とし
て用いられる。この有機溶剤としては、（Ａ），（Ｂ）
両成分を溶解しうるものの中から、例えば揮発性シロキ
サン、飽和脂肪族炭化水素、飽和脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、塩化炭化水素、塩化フッ化炭化水素、アル
コール類などの中から選択される。(C) Organic solvent The organic solvent of (C) is used as a solvent for the components (A) and (B). As this organic solvent, (A), (B)
Select from those that can dissolve both components, such as volatile siloxane, saturated aliphatic hydrocarbon, saturated alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, chlorinated hydrocarbon, chlorofluorohydrocarbon, alcohols, etc. To be done.
（Ｃ）の有機溶剤の中でも好ましいものは、常圧におけ
る沸点が100〜250℃である揮発性オルガノポリシロキサ
ン及び軽質流動イソパラフィンである。Among the organic solvents (C), preferred are volatile organopolysiloxanes having a boiling point of 100 to 250 ° C. at normal pressure and light liquid isoparaffin.
揮発性オルガノポリシロキサンとしては、例えば、ヘ
キサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、トリメチル
トリエチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロ
トリシロキサン、ジエチルテトラメチルシクロトリシロ
キサン、ジメチルテトラエチルシクロトリシロキサン、
ジエチルヘキサメチルシクロテトラシロキサン、テトラ
エチルテトラメチルシクロテトラシロキサンなどの環状
ポリシロキサン；ヘキサメチルジシロキサン、オクタメ
チルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ド
デカメチルペンタシロキサン、ヘキサエチルジシロキサ
ン、オクタエチルトリシロキサンなどの直鎖状ポリシロ
キサン；並びにメチルトリス（トリメチルシロキシ）シ
ラン、フェニルトリス（トリメチルシロキシ）シランな
どの分岐状ポリシロキサンなどである。また軽質流動イ
ソパラフィンとしては、炭素原子数８〜16のイソパラフ
ィンを主成分とするものが例示される。市販品として
は、アイソパーC,E,G,H,L,M（以上、エクソン化学
（株）社製）;IPソルベント1016,1620,2028（以上、出
光石油化学（株）社製）；マルカゾールＲ（以上、丸善
石油化学（株）社製）；日石アイソゾール300,400（以
上、日本石油化学（株）社製）；シェルゾール71（シェ
ル化学（株）社製）などから選択される。Examples of the volatile organopolysiloxane include hexamethylcyclotrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, trimethyltriethylcyclotrisiloxane, hexaethylcyclotrisiloxane, diethyltetramethylcyclosiloxane. Trisiloxane, dimethyltetraethylcyclotrisiloxane,
Cyclic polysiloxanes such as diethylhexamethylcyclotetrasiloxane, tetraethyltetramethylcyclotetrasiloxane; hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, hexaethyldisiloxane, octaethyltrisiloxane, etc. Linear polysiloxanes; and branched polysiloxanes such as methyltris (trimethylsiloxy) silane and phenyltris (trimethylsiloxy) silane. Examples of the light liquid isoparaffin include those containing, as a main component, isoparaffin having 8 to 16 carbon atoms. Commercially available products include Isopar C, E, G, H, L, M (all manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.); IP Solvent 1016, 1620, 2028 (all manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.); Marcazole R (above, manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd.); Nisseki Isozol 300,400 (above, manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd.); Shell Zol 71 (manufactured by Shell Chemical Co., Ltd.) and the like.
この（Ｃ）有機溶剤中の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合
計濃度は0.1重量％〜50重量％とされる。これは、0.1重
量％より少ないと充分均一な皮膜が得られないし、50重
量％より多いと皮膜厚みが厚くなりすぎ、有機溶剤の揮
散が妨げられるため乾燥性が低下するためである。より
好ましくは１〜30重量％である。The total concentration of the components (A) and (B) in the organic solvent (C) is 0.1% by weight to 50% by weight. This is because if it is less than 0.1% by weight, a sufficiently uniform film cannot be obtained, and if it is more than 50% by weight, the film thickness becomes too thick and volatilization of the organic solvent is hindered, so that the drying property is deteriorated. More preferably, it is 1 to 30% by weight.
つぎに、実施例をあげて本発明を詳細に説明するが、
本発明は決してこれらのみによって限定されるものでは
ない。Next, the present invention will be described in detail with reference to examples.
The present invention is in no way limited thereby.
実施例１〜６、比較例１〜３ 各例において、表−１に示す（Ａ）成分と（Ｂ）成分
を、デカメチルシクロペンタシロキサンに室温で溶解し
て、皮膜形成性組成物溶液を得た。（Ａ），（Ｂ）成分
の配合量及び濃度も表−１に示す。得られた組成物から
下記のようにして得た皮膜について指触観察を行なっ
た。結果を表−１に示す。In Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3, the components (A) and (B) shown in Table 1 were dissolved in decamethylcyclopentasiloxane at room temperature to give a film-forming composition solution. Obtained. The compounding amounts and concentrations of the components (A) and (B) are also shown in Table-1. The film obtained by the following method from the obtained composition was observed by touch with fingers. The results are shown in Table 1.
・加熱乾燥皮膜作成法 上記の組成物溶液2gをアルミ皿（内径60mm、深さ10m
m）に秤取し、150℃に調節した熱風循環式恒温槽内に３
時間放置後、室温まで放冷した。・ Method for creating a heat-dried film Add 2 g of the above composition solution to an aluminum dish (inner diameter 60 mm, depth 10 m
m) and weigh 3 in a hot air circulation type thermostatic chamber adjusted to 150 ° C.
After being left for an hour, it was left to cool to room temperature.
・皮膚塗布皮膜作成法 上記組成物溶液0.1gを皮膚に均一塗布し、１時間放置
した。-Method for preparing skin coating film 0.1 g of the above composition solution was uniformly applied to the skin and left for 1 hour.
・皮膜の評価基準 A:極めて良好 B:良好 C:劣る ・使用した材料 シリコーン樹脂I: （(CH)3)3SiO1/2，SiO2のみから成り、 （(CH)3)3SiO1/2：SiO2＝0.85:1 シリコーン樹脂II: （(CH)3)3SiO1/2，SiO2のみから成り、 （(CH)3)3SiO1/2：SiO2＝0.70:1 ジメチルポリシロキサンI: 一般式（Ｉ）において、Ｒはメチル基、ｎ＝2,300、
粘度102万cSt ジメチルポリシロキサンII: 一般式（Ｉ）において、Ｒはメチル基、ｎ＝800、粘
度1.2万cSt ジメチルポリシロキサンIII: 一般式（Ｉ）において、Ｒはメチル基、ｎ＝3,500、
ゴム状 ジメチルポリシロキサンIV: 一般式（Ｉ）において、Ｒはメチル基、ｎ＝45、粘度
50cSt （粘度は25℃における値） 〔発明の効果〕 本発明の皮膜形成性組成物によれば、皮膚、毛髪等に
適用した場合に、密着性、耐擦傷性が良好で、べたつき
やつっぱり感のない皮膜が形成される。本発明の組成物
は、化粧品、医療用品の分野において、皮膚、毛髪等に
撥水性、表面保護効果を与えるのに有用である。・ Evaluation criteria of film A: Extremely good B: Good C: Inferior ・ Materials used Silicone resin I: ((CH) 3 ) 3 SiO 1/2 , consisting only of SiO 2 , ((CH) 3 ) 3 SiO 1 / 2 : SiO 2 = 0.85: 1 Silicone resin II: ((CH) 3 ) 3 SiO 1/2 , consisting of only SiO 2 , ((CH) 3 ) 3 SiO 1/2 ： SiO 2 = 0.70: 1 dimethyl Polysiloxane I: In the general formula (I), R is a methyl group, n = 2,300,
Viscosity 1.02 million cSt dimethylpolysiloxane II: In general formula (I), R is methyl group, n = 800, viscosity 12,000 cSt dimethylpolysiloxane III: In general formula (I), R is methyl group, n = 3,500,
Rubber-like dimethylpolysiloxane IV: In the general formula (I), R is a methyl group, n = 45, viscosity
50cSt (viscosity value at 25 ℃) [Effects of the Invention] According to the film-forming composition of the present invention, when applied to skin, hair, etc., a film having good adhesion and scratch resistance, and having no stickiness or tightness is formed. INDUSTRIAL APPLICABILITY The composition of the present invention is useful for imparting water repellency and surface protection effects to skin, hair and the like in the fields of cosmetics and medical supplies.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/54 ＬＲＴ (56)参考文献 特開 昭63−313713（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−43342（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−139522（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−1503（ＪＰ，Ｂ１)─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical indication location C08K 5/54 LRT (56) References JP-A-63-313713 (JP, A) JP-A-64 -43342 (JP, A) JP-A-1-139522 (JP, A) JP-B-48-1503 (JP, B1)
Claims (1)
位およびRSiO3/2単位 〔ここで、Ｒは炭素原子数１〜６の１価炭化水素基であ
る〕 から選択される単位から成り、 これらの全構成単位のうち、R3SiO1/2単位およびSiO2単
位の合計量が80モル％以上であり、かつR3SiO1/2単位Si
O2単位のモル比が0.5〜1.5の範囲である、有機溶剤可溶
性固形シリコーン樹脂 100重量部、 （Ｂ）一般式（Ｉ）： 〔ここで、Ｒは前記のとおりであり、ｎは平均値で500
〜3,000の数である〕で表されるオルガノポリシロキサ
ン 20〜45重量部、 および を含有してなる皮膜形成性組成物。1. (A) R 3 SiO 1/2 unit, SiO 2 unit, R 2 SiO unit and RSiO 3/2 unit [wherein R is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms] ] Of these constituent units, the total amount of R 3 SiO 1/2 units and SiO 2 units is 80 mol% or more, and R 3 SiO 1/2 units Si
100 parts by weight of an organic solvent-soluble solid silicone resin having a molar ratio of O 2 units of 0.5 to 1.5, (B) general formula (I): [Where R is as described above and n is an average value of 500
The number of the organopolysiloxane is 20 to 45 parts by weight, and A film-forming composition comprising:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152976A JPH0830148B2 (en) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | Film-forming composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152976A JPH0830148B2 (en) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | Film-forming composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0445155A JPH0445155A (en) | 1992-02-14 |
| JPH0830148B2 true JPH0830148B2 (en) | 1996-03-27 |
Family
ID=15552248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2152976A Expired - Fee Related JPH0830148B2 (en) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | Film-forming composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830148B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101446810B1 (en) * | 2007-08-01 | 2014-10-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | Film-Forming Composition |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6406683B1 (en) | 1995-11-07 | 2002-06-18 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
| US6139823A (en) * | 1995-11-07 | 2000-10-31 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
| US6071503A (en) * | 1995-11-07 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
| JP6224557B2 (en) | 2014-09-04 | 2017-11-01 | 信越化学工業株式会社 | Film-forming composition and cosmetic |
| JP6511414B2 (en) | 2016-07-04 | 2019-05-15 | 信越化学工業株式会社 | Cosmetics |
| JP7060025B2 (en) | 2017-11-30 | 2022-04-26 | 信越化学工業株式会社 | Organosilicon-modified organosilicon resin, its manufacturing method, and cosmetics |
| CN111867558A (en) | 2018-03-16 | 2020-10-30 | 信越化学工业株式会社 | Cosmetic material |
| CN115666506A (en) * | 2020-06-01 | 2023-01-31 | 花王株式会社 | Cosmetic composition |
| WO2024070830A1 (en) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 花王株式会社 | Cosmetic composition |
-
1990
- 1990-06-12 JP JP2152976A patent/JPH0830148B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101446810B1 (en) * | 2007-08-01 | 2014-10-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | Film-Forming Composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0445155A (en) | 1992-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20070004617A (en) | Mq and t-propyl siloxane resins compositions | |
| JP3095330B2 (en) | Film-forming composition | |
| EP0171442A1 (en) | Silicone release coating and inhibitors | |
| GB1562993A (en) | Organosiloxane composition for liquid injection moulding | |
| EP0124235A1 (en) | Polyorganosiloxane compositions | |
| JPH0830148B2 (en) | Film-forming composition | |
| US11510863B2 (en) | Water-in-oil emulsion cosmetics | |
| JPH10508867A (en) | Lipstick coating composition containing silicone oil and silica | |
| JPS59122548A (en) | Silicone emulsion composition | |
| JP4666660B2 (en) | Film-forming composition | |
| EP0510608A1 (en) | One part, solventless, siloxane conformal coating | |
| JPH069873A (en) | Emulsion composition | |
| JPS6059942B2 (en) | Silicone emulsion polish composition | |
| JP2962917B2 (en) | How to repair scratches on transparent plastic windshield parts | |
| TWI716572B (en) | Makeup protection materials | |
| WO2019045831A1 (en) | Film forming compositions having a tack-free surface | |
| JPS62298519A (en) | Skin cosmetic | |
| JP3909131B2 (en) | Cosmetic additives | |
| JPS6352062B2 (en) | ||
| JP3537861B2 (en) | Skin protective agent | |
| EP1519996B1 (en) | Fire and stain resistant compositions | |
| JP6224303B2 (en) | Film-forming composition | |
| JP2016124807A (en) | Water-in-oil type emulsion cosmetic | |
| JPH02227486A (en) | Water repellency agent | |
| JPH1060376A (en) | Coating agent composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |