JPH08277330A - アルキルポリエーテルシロキサン - Google Patents
アルキルポリエーテルシロキサンInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルキルヒドリドシロキサンのヒドロシリル
化によりアルキルポリエーテルシロキサンを与える従来
技術の改良を課題とする。 【解決手段】 式、ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｑ)3、又は（Ｑ
Ｍe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉ
Ｍe2Ｑ)2（式中、Ｍｅはメチルであり、ＲはＣ2〜Ｃ18
直鎖又は分岐鎖アルキル置換基であり、Ｑは、オキシエ
チレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、又
はオキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブ
チレン基の組合せを含むラジカルである）から選択され
たアルキルポリエーテルシロキサン化合物。
化によりアルキルポリエーテルシロキサンを与える従来
技術の改良を課題とする。 【解決手段】 式、ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｑ)3、又は（Ｑ
Ｍe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉ
Ｍe2Ｑ)2（式中、Ｍｅはメチルであり、ＲはＣ2〜Ｃ18
直鎖又は分岐鎖アルキル置換基であり、Ｑは、オキシエ
チレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、又
はオキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブ
チレン基の組合せを含むラジカルである）から選択され
たアルキルポリエーテルシロキサン化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアルキルポ
リエーテルシロキサンに関する。
リエーテルシロキサンに関する。
【０００２】
【従来の技術】式、ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3のコモノマ
ー、式、（ＨＭe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ）−（ＯＳｉＭe2Ｈ)2のオリゴマー、及び式、ＲＳ
ｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｈ]3及び［ＨＭe2ＳｉＯ
（Ｍe2ＳｉＯ)x]2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ[(ＯＳｉＭ
e2)xＯＳｉＭe2Ｈ]2の一層大きな分子量のシロキサン
（式中、Ｍｅはメチルであり、ＲはＣ2 〜Ｃ18直鎖又は
分岐鎖アルキル置換基であり、ｘは１〜２００の値であ
る）を含めた新しい種類のアルキルヒドリドシロキサン
が米国特許第５，４４６，１８５号明細書に記載されて
いる。
ー、式、（ＨＭe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ）−（ＯＳｉＭe2Ｈ)2のオリゴマー、及び式、ＲＳ
ｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｈ]3及び［ＨＭe2ＳｉＯ
（Ｍe2ＳｉＯ)x]2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ[(ＯＳｉＭ
e2)xＯＳｉＭe2Ｈ]2の一層大きな分子量のシロキサン
（式中、Ｍｅはメチルであり、ＲはＣ2 〜Ｃ18直鎖又は
分岐鎖アルキル置換基であり、ｘは１〜２００の値であ
る）を含めた新しい種類のアルキルヒドリドシロキサン
が米国特許第５，４４６，１８５号明細書に記載されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の出願
のアルキルヒドリドシロキサンのヒドロシリル化により
新規な種類のアルキルポリエーテルシロキサンを与える
従来技術の改良を内容とするものである。これらの新規
なアルキルポリエーテルシロキサンは、人間の皮膚に適
用される人体の手入れ用組成物中のコンディショニング
剤として有用である。
のアルキルヒドリドシロキサンのヒドロシリル化により
新規な種類のアルキルポリエーテルシロキサンを与える
従来技術の改良を内容とするものである。これらの新規
なアルキルポリエーテルシロキサンは、人間の皮膚に適
用される人体の手入れ用組成物中のコンディショニング
剤として有用である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、新規なアルキ
ルポリエーテルシロキサンに関する。それらシロキサン
は、次の式：ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｑ)3、（ＱＭe2Ｓｉ
Ｏ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭe
2Ｑ)2、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｑ]3、及び
［ＱＭe2ＳｉＯ（Ｍe2ＳｉＯ)x]2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓ
ｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｑ]2の一つによって包含さ
れる化合物である。それらの式中、Ｍｅはメチルであ
り、ＲはＣ2 〜Ｃ18直鎖又は分岐鎖アルキル置換基であ
り、ｘは１〜２００の値であり、Ｑは、オキシエチレン
基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、又はオキ
シエチレン基、オキシプロピレン基、又はオキシブチレ
ン基の組合せを含むラジカルである。代表的なラジカル
Ｑは、−（ＣＨ2)y(ＯＣＨ2 ＣＨ2)a(ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ
3)b[ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3)]cＯＲである。ラジカ
ルＱの中で、Ｒ′は水素原子；メチル、エチル、プロピ
ル、又はブチルのようなアルキル基；フェニルのような
アリール基；ベンジルのようなアラルキル基；又はアセ
チルのようなアシル基；である。整数ｙは３〜６であ
り、ａは０〜１２０であり、ｂは０〜５０であり、ｃは
０〜５０であり、但し、ａ、ｂ、及びｃは全てが０では
ないものとする。更に、Ｑは同じでも異なっていてもよ
い。
ルポリエーテルシロキサンに関する。それらシロキサン
は、次の式：ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｑ)3、（ＱＭe2Ｓｉ
Ｏ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭe
2Ｑ)2、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｑ]3、及び
［ＱＭe2ＳｉＯ（Ｍe2ＳｉＯ)x]2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓ
ｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｑ]2の一つによって包含さ
れる化合物である。それらの式中、Ｍｅはメチルであ
り、ＲはＣ2 〜Ｃ18直鎖又は分岐鎖アルキル置換基であ
り、ｘは１〜２００の値であり、Ｑは、オキシエチレン
基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、又はオキ
シエチレン基、オキシプロピレン基、又はオキシブチレ
ン基の組合せを含むラジカルである。代表的なラジカル
Ｑは、−（ＣＨ2)y(ＯＣＨ2 ＣＨ2)a(ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ
3)b[ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3)]cＯＲである。ラジカ
ルＱの中で、Ｒ′は水素原子；メチル、エチル、プロピ
ル、又はブチルのようなアルキル基；フェニルのような
アリール基；ベンジルのようなアラルキル基；又はアセ
チルのようなアシル基；である。整数ｙは３〜６であ
り、ａは０〜１２０であり、ｂは０〜５０であり、ｃは
０〜５０であり、但し、ａ、ｂ、及びｃは全てが０では
ないものとする。更に、Ｑは同じでも異なっていてもよ
い。
【０００５】Ｑが異なっている場合、式、ＲＳｉ（ＯＳ
ｉＭe2Ｑ)3で包含される化合物は、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2
Ｑ）z （ＯＳｉＭe2Ｑ′)3-z］（式中、ｚは１又は２で
ある）として表すのが一層便利である。同様に、式、Ｒ
Ｓｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｑ]3によって包含される
化合物は、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2)x（ＯＳｉＭe2Ｑ)]
z[(ＯＳｉＭe2)x（ＯＳｉＭe2Ｑ′)]3-z （式中、ｚは
１又は２である）として表すのが一層便利である。
ｉＭe2Ｑ)3で包含される化合物は、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2
Ｑ）z （ＯＳｉＭe2Ｑ′)3-z］（式中、ｚは１又は２で
ある）として表すのが一層便利である。同様に、式、Ｒ
Ｓｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｑ]3によって包含される
化合物は、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2)x（ＯＳｉＭe2Ｑ)]
z[(ＯＳｉＭe2)x（ＯＳｉＭe2Ｑ′)]3-z （式中、ｚは
１又は２である）として表すのが一層便利である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の目的は、新規な種類のア
ルキルポリエーテルシロキサン及び新規な組成物を与え
ることである。
ルキルポリエーテルシロキサン及び新規な組成物を与え
ることである。
【０００７】本発明によるシロキサンは、アルキルヒド
リドシロキサンを、アルケニルエーテル末端有機オキシ
アルキレン化合物でヒドロシリル化することにより製造
される。ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、及び（ＨＭe2Ｓｉ
Ｏ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭe2Ｈ)2
のようなアルキルヒドリドシロキサンは、対応するクロ
ロシランの加水分解により高収率で製造される。加水分
解反応の詳細は、米国特許第５，４４６，１８５号明細
書に一層完全に記載されている。
リドシロキサンを、アルケニルエーテル末端有機オキシ
アルキレン化合物でヒドロシリル化することにより製造
される。ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、及び（ＨＭe2Ｓｉ
Ｏ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭe2Ｈ)2
のようなアルキルヒドリドシロキサンは、対応するクロ
ロシランの加水分解により高収率で製造される。加水分
解反応の詳細は、米国特許第５，４４６，１８５号明細
書に一層完全に記載されている。
【０００８】反応は、「方式１」で簡単に表わすことが
できる。方式１
できる。方式１
【０００９】
【化１】
【００１０】「方式１」によれば、加水分解で得られる
ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3の量は、反応を行った時の温度
に依存する。式中、Ｒはｎ−プロピル（Ｐｒ）であり、
温度が１５℃より僅かに低く維持された場合、生成物の
８３％はＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3である。３０℃では、
生成物の７９％がＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3であるが、４
０℃では、生成物の４７％がＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3で
ある。一層高い温度では、（ＨＭe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ
（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭe2Ｈ)2及び一層大
きな分子量のシロキサン物質が一層多量に形成される。
ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3の量は、反応を行った時の温度
に依存する。式中、Ｒはｎ−プロピル（Ｐｒ）であり、
温度が１５℃より僅かに低く維持された場合、生成物の
８３％はＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3である。３０℃では、
生成物の７９％がＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3であるが、４
０℃では、生成物の４７％がＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3で
ある。一層高い温度では、（ＨＭe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ
（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭe2Ｈ)2及び一層大
きな分子量のシロキサン物質が一層多量に形成される。
【００１１】「方式１」の加水分解による生成物、ＲＳ
ｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3及び（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ
（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)2は、一層大きな分子量のシ
ロキサン物質を製造するのに用いることができる。それ
ら大きな分子量の物質は、ジメチルシクロシロキサンの
ような環式シロキサンを酸触媒により開環し、次にＲＳ
ｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3及び（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ
（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)2中に挿入することにより製
造される。そのような方法は米国特許第５，４４６，１
８５号明細書にも記載されており、「方式２」で簡単に
表される。方式２
ｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3及び（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ
（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)2は、一層大きな分子量のシ
ロキサン物質を製造するのに用いることができる。それ
ら大きな分子量の物質は、ジメチルシクロシロキサンの
ような環式シロキサンを酸触媒により開環し、次にＲＳ
ｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3及び（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ
（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)2中に挿入することにより製
造される。そのような方法は米国特許第５，４４６，１
８５号明細書にも記載されており、「方式２」で簡単に
表される。方式２
【００１２】
【化２】
【００１３】「方式２」中の酸触媒は、塩酸、硫酸、燐
酸、蓚酸、酢酸、三塩化酢酸、又はトリフルオロメタン
スルホン酸でもよい。「方式２」の方法は、環式シロキ
サン（Ｍe2ＳｉＯ)a、ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、又は
（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭe2
Ｈ)2と、酸触媒との混合物を形成することにより行われ
る。混合物を、撹拌しながら重合反応温度で、本質的に
全ての環式シロキサンが反応するまで加熱する。必要な
時間は、反応物及び反応条件に依存して変化する。「方
式２」の重合反応は、環式シロキサンの希望の転化度の
所で、化学量論的に等しいか又はそれより僅かに多い量
の塩基を添加することにより酸触媒を中和するような当
業者に既知の方法を用いて停止する。反応を中和するの
に弱塩基を用いてもよい。
酸、蓚酸、酢酸、三塩化酢酸、又はトリフルオロメタン
スルホン酸でもよい。「方式２」の方法は、環式シロキ
サン（Ｍe2ＳｉＯ)a、ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、又は
（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭe2
Ｈ)2と、酸触媒との混合物を形成することにより行われ
る。混合物を、撹拌しながら重合反応温度で、本質的に
全ての環式シロキサンが反応するまで加熱する。必要な
時間は、反応物及び反応条件に依存して変化する。「方
式２」の重合反応は、環式シロキサンの希望の転化度の
所で、化学量論的に等しいか又はそれより僅かに多い量
の塩基を添加することにより酸触媒を中和するような当
業者に既知の方法を用いて停止する。反応を中和するの
に弱塩基を用いてもよい。
【００１４】「方法１」及び「方式２」に記載したシロ
キサンには、コモノマー、オリゴマー、及び一層大きな
分子量のシロキサン物質が含まれ、本発明のアルキルポ
リエーテルシロキサンの製造に中間体として用いられ
る。「方式１」及び「方式２」中のＲ基は、Ｃ2 〜Ｃ18
直鎖（非分岐鎖）又は分岐鎖アルキル置換基である。適
当なＲ置換基は、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル、２−メチ
ルブチル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，２−ジメチ
ルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２−メ
チルヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチル
ペンチル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメチ
ルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、３−エチルペ
ンチル、２，２，３−トリメチルブチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、及びオクタデシルである。
キサンには、コモノマー、オリゴマー、及び一層大きな
分子量のシロキサン物質が含まれ、本発明のアルキルポ
リエーテルシロキサンの製造に中間体として用いられ
る。「方式１」及び「方式２」中のＲ基は、Ｃ2 〜Ｃ18
直鎖（非分岐鎖）又は分岐鎖アルキル置換基である。適
当なＲ置換基は、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル、２−メチ
ルブチル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，２−ジメチ
ルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２−メ
チルヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチル
ペンチル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメチ
ルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、３−エチルペ
ンチル、２，２，３−トリメチルブチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、及びオクタデシルである。
【００１５】「方式２」に最も適切な環式シロキサン
は、( ｉ) １３３℃の沸点及び式、[(Ｍe2）ＳｉＯ]3を
有するへキサメチルシクロトリシロキサン；（ii）１７
１℃の沸点及び式、[(Ｍe2）ＳｉＯ]4を有するオクタメ
チルシクロテトラシロキサン；（iii)２０５℃の沸点及
び式、[(Ｍe2）ＳｉＯ]5を有するデカメチルシクロペン
タシロキサン；及び（iv）２４５℃の沸点及び式、[(Ｍ
e2）ＳｉＯ]6を有するドデカメチルシクロヘキサシロキ
サンである。
は、( ｉ) １３３℃の沸点及び式、[(Ｍe2）ＳｉＯ]3を
有するへキサメチルシクロトリシロキサン；（ii）１７
１℃の沸点及び式、[(Ｍe2）ＳｉＯ]4を有するオクタメ
チルシクロテトラシロキサン；（iii)２０５℃の沸点及
び式、[(Ｍe2）ＳｉＯ]5を有するデカメチルシクロペン
タシロキサン；及び（iv）２４５℃の沸点及び式、[(Ｍ
e2）ＳｉＯ]6を有するドデカメチルシクロヘキサシロキ
サンである。
【００１６】本発明のアルキルポリエーテルシロキサン
を製造する際、一種類以上の不飽和エーテルを、≡Ｓｉ
Ｈ基を有する上記アルキルヒドリドシロキサンの一つと
反応させる。用いることができる適当なアルケニル・エ
ーテル末端有機オキシアルキレン化合物は、アルケニル
基中に少なくとも３個〜１０個の炭素原子を有する。そ
のような基の例は、アリル、イソプロペニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、又はヘキセニルである。アリルが
最も好ましいアルケニル基であり、代表的なアリル・エ
ーテル末端有機オキシアルキレン化合物は：Ｈ2 Ｃ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ)m−Ｒ″；Ｈ2 Ｃ
＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−［ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)Ｏ]n−
Ｒ″；及びＨ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ
2 Ｏ)m−［ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)Ｏ]n−Ｒ″；である。
を製造する際、一種類以上の不飽和エーテルを、≡Ｓｉ
Ｈ基を有する上記アルキルヒドリドシロキサンの一つと
反応させる。用いることができる適当なアルケニル・エ
ーテル末端有機オキシアルキレン化合物は、アルケニル
基中に少なくとも３個〜１０個の炭素原子を有する。そ
のような基の例は、アリル、イソプロペニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、又はヘキセニルである。アリルが
最も好ましいアルケニル基であり、代表的なアリル・エ
ーテル末端有機オキシアルキレン化合物は：Ｈ2 Ｃ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ)m−Ｒ″；Ｈ2 Ｃ
＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−［ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)Ｏ]n−
Ｒ″；及びＨ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ
2 Ｏ)m−［ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)Ｏ]n−Ｒ″；である。
【００１７】これらの式で、ｍは１〜１２０であり、ｎ
は１〜５０であり、Ｒ″は水素原子；メチル、エチル、
プロピル、又はブチルのようなアルキル基；フェニルの
ようなアリール基；ベンジルのようなアラルキル基；又
はアセチルのようなアシル基；である。
は１〜５０であり、Ｒ″は水素原子；メチル、エチル、
プロピル、又はブチルのようなアルキル基；フェニルの
ようなアリール基；ベンジルのようなアラルキル基；又
はアセチルのようなアシル基；である。
【００１８】アリル対≡ＳｉＨ基の比を１．０〜１．２
にしてヒドロシリル化反応を行うのが好ましいが、他の
比率を用いてもよい。ヒドロシリル化反応のアルキルポ
リエーテルシロキサン生成物は、希望のオキシアルキレ
ン化合物のアリルエーテルと、対応する≡ＳｉＨ基含有
シロキサンとを反応させることにより最もよく製造する
ことができる。この反応は、不活性担体上に分散させた
白金、又は塩化白金酸のような白金化合物のような白金
触媒の存在下で、反応物の混合物を３０〜１００℃の温
度で加熱することにより行うのが最もよい。
にしてヒドロシリル化反応を行うのが好ましいが、他の
比率を用いてもよい。ヒドロシリル化反応のアルキルポ
リエーテルシロキサン生成物は、希望のオキシアルキレ
ン化合物のアリルエーテルと、対応する≡ＳｉＨ基含有
シロキサンとを反応させることにより最もよく製造する
ことができる。この反応は、不活性担体上に分散させた
白金、又は塩化白金酸のような白金化合物のような白金
触媒の存在下で、反応物の混合物を３０〜１００℃の温
度で加熱することにより行うのが最もよい。
【００１９】本発明の代表的ヒドロシリル化反応は、次
のように方式３及び４として書くことができる。方式３
のように方式３及び４として書くことができる。方式３
【００２０】
【化３】
【００２１】方式４
【００２２】
【化４】
【００２３】方式４では、Ｑは−（ＣＨ2)3(ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2)20ＯＨであり；Ｑ′は−（ＣＨ 2)3(ＯＣＨ2 ＣＨ2)
40ＯＨであり；二つの基Ｑ及びＱ′は５０：５０に近い
比で、シロキサン上に無作為的に配列されている。
Ｈ2)20ＯＨであり；Ｑ′は−（ＣＨ 2)3(ＯＣＨ2 ＣＨ2)
40ＯＨであり；二つの基Ｑ及びＱ′は５０：５０に近い
比で、シロキサン上に無作為的に配列されている。
【００２４】ヒドロシリル化触媒は当分野でよく知られ
ており、次の特許はそれらの製造及び使用に関して詳細
な記載を与えている：米国特許第２，８２３，２１８
号、米国特許第３，４１９，３５９号、米国特許第３，
４４５，４２０号、米国特許第３，６９７，４７３号、
米国特許第３，８１４，７３１号、米国特許第３，８９
０，３５９号、及び米国特許第４，１２３，６０４号。
当分野で知られている触媒の多くは、反応が起きるよう
にするためには反応物を加熱する必要がある。そのよう
な触媒を用いた場合、この付加的条件を考慮に入れなけ
ればならない。
ており、次の特許はそれらの製造及び使用に関して詳細
な記載を与えている：米国特許第２，８２３，２１８
号、米国特許第３，４１９，３５９号、米国特許第３，
４４５，４２０号、米国特許第３，６９７，４７３号、
米国特許第３，８１４，７３１号、米国特許第３，８９
０，３５９号、及び米国特許第４，１２３，６０４号。
当分野で知られている触媒の多くは、反応が起きるよう
にするためには反応物を加熱する必要がある。そのよう
な触媒を用いた場合、この付加的条件を考慮に入れなけ
ればならない。
【００２５】触媒の濃度は、常套的実験により決定する
ことができる。しかし、典型的には、触媒の有効量は、
本発明の組成物中、重量で１〜１，０００ｐｐｍの白金
を与えるような範囲にすべきである。
ことができる。しかし、典型的には、触媒の有効量は、
本発明の組成物中、重量で１〜１，０００ｐｐｍの白金
を与えるような範囲にすべきである。
【００２６】
【実施例】本発明を次の実施例により一層詳細に例示す
る。 例１−ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3ｎ−プロピルトリス
（ジメチルシロキシ）シランの製造 ＰｒＳｉＣｌ3 （５９．９２ｇ、０．３３８モル）と、
Ｍe2ＨＳｉＣｌ（９５．９０ｇ、１．０１４モル）との
混合物を、氷水（１６６．０ｇ、９．２２モル）を入れ
た三口丸底フラスコへ滴下した。フラスコに温度計、機
械的撹拌器、及び圧力平衡添加漏斗を取り付けた。クロ
ロシランを添加漏斗から、フラスコ中の温度を１５℃よ
り僅かに低い温度に維持する速度で滴下した。この添加
中、溶液を激しく混合した。クロロシランの添加が終わ
った後、溶液を３０分間撹拌した。水性層を流し出し、
次にｐＨ紙で中性になるまで、ＮａＨＣＯ3 で数回洗浄
し、水で数回洗浄した。シロキサンをＭｇＳＯ4 で一晩
乾燥し、Ｎ2 圧力下で濾過し、透明な無色の液体を生成
させた。最終的生成物は、８３％のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭ
e2Ｈ)3；９％の（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｐｒ）−ＯＳｉ
（Ｐｒ）（ＯＳｉＭe2Ｈ)2；及び８％の他のシロキサン
不純物を含んでいた。特性測定には、Ｓｉ−２９核磁気
共鳴（ＮＭＲ）、ガスクロマトグラフ／質量分光分析
（ＧＣ／ＭＳ）、及びガスクロマトグラフ／火炎イオン
化検出（ＧＣ／ＦＩＤ）を用いた。
る。 例１−ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3ｎ−プロピルトリス
（ジメチルシロキシ）シランの製造 ＰｒＳｉＣｌ3 （５９．９２ｇ、０．３３８モル）と、
Ｍe2ＨＳｉＣｌ（９５．９０ｇ、１．０１４モル）との
混合物を、氷水（１６６．０ｇ、９．２２モル）を入れ
た三口丸底フラスコへ滴下した。フラスコに温度計、機
械的撹拌器、及び圧力平衡添加漏斗を取り付けた。クロ
ロシランを添加漏斗から、フラスコ中の温度を１５℃よ
り僅かに低い温度に維持する速度で滴下した。この添加
中、溶液を激しく混合した。クロロシランの添加が終わ
った後、溶液を３０分間撹拌した。水性層を流し出し、
次にｐＨ紙で中性になるまで、ＮａＨＣＯ3 で数回洗浄
し、水で数回洗浄した。シロキサンをＭｇＳＯ4 で一晩
乾燥し、Ｎ2 圧力下で濾過し、透明な無色の液体を生成
させた。最終的生成物は、８３％のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭ
e2Ｈ)3；９％の（ＨＭe2ＳｉＯ)2Ｓｉ（Ｐｒ）−ＯＳｉ
（Ｐｒ）（ＯＳｉＭe2Ｈ)2；及び８％の他のシロキサン
不純物を含んでいた。特性測定には、Ｓｉ−２９核磁気
共鳴（ＮＭＲ）、ガスクロマトグラフ／質量分光分析
（ＧＣ／ＭＳ）、及びガスクロマトグラフ／火炎イオン
化検出（ＧＣ／ＦＩＤ）を用いた。
【００２７】例２ 例１を繰り返した。但し氷水の代わりに室温の水を用
い、温度を３０℃へ上昇させた。最終生成物は、７９％
のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、１２％の（ＨＭe2Ｓｉ
Ｏ)2Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭe2Ｈ)2、及
び９％の他のシロキサン不純物を含んでいた。
い、温度を３０℃へ上昇させた。最終生成物は、７９％
のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、１２％の（ＨＭe2Ｓｉ
Ｏ)2Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭe2Ｈ)2、及
び９％の他のシロキサン不純物を含んでいた。
【００２８】例３ 例１を再び繰り返した。但し氷水の代わりに室温の水を
用い、温度を４０℃へ上昇させた。最終生成物は、４７
％のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、３０％の（ＨＭe2Ｓｉ
Ｏ)2Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭe2Ｈ)2、及
び２３％の他のシロキサン不純物を含んでいた。
用い、温度を４０℃へ上昇させた。最終生成物は、４７
％のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3、３０％の（ＨＭe2Ｓｉ
Ｏ)2Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭe2Ｈ)2、及
び２３％の他のシロキサン不純物を含んでいた。
【００２９】例４−ＰｒＳｉ[(ＯＳｉＭe2)3.5ＯＳｉＭ
e2Ｈ]3の製造 例１で製造したｎ−プロピルトリス（ジメチルシロキ
シ）シラン、ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3（１８．９４
ｇ、０．０６４モル）、（Ｍe2ＳｉＯ)4シクロシロキサ
ン（４９．８２ｇ、０．６７２モル）及び４１μｌのト
リフルオロメタンスルホン酸の溶液を７０℃へ加熱し
た。フラスコに、水冷凝縮カラム、磁気撹拌器、及び温
度計を取り付けた。フラスコを加熱する前にＮ2 でフラ
ッシュし、次に凝縮器の頂部から加圧Ｎ2 でフラッシュ
した。フラスコを７０℃に４時間加熱した後、溶液を室
温へ冷却し、ＮａＨＣＯ3 （１．０ｇ）及び珪藻土〔セ
ライト(Celite)（商標名）〕（１．０ｇ）を添加した。
混合物を４時間撹拌し、Ｎ2 圧力下で濾過し、透明な無
色の液体を生成させた。Ｓｉ−２９ＮＭＲで決定した最
終的平均構造は、（ＰｒＳｉ）1.0[( ＯＳｉＭe2)3.5Ｏ
ＳｉＭe2Ｈ]3であった。この構造では、値「１．０」は
±０．２であり；値「３．５」は±０．５であり；値
「３．０」は±０．２であった。生成物中には、ジメチ
ル環式シロキサンも存在していた。
e2Ｈ]3の製造 例１で製造したｎ−プロピルトリス（ジメチルシロキ
シ）シラン、ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)3（１８．９４
ｇ、０．０６４モル）、（Ｍe2ＳｉＯ)4シクロシロキサ
ン（４９．８２ｇ、０．６７２モル）及び４１μｌのト
リフルオロメタンスルホン酸の溶液を７０℃へ加熱し
た。フラスコに、水冷凝縮カラム、磁気撹拌器、及び温
度計を取り付けた。フラスコを加熱する前にＮ2 でフラ
ッシュし、次に凝縮器の頂部から加圧Ｎ2 でフラッシュ
した。フラスコを７０℃に４時間加熱した後、溶液を室
温へ冷却し、ＮａＨＣＯ3 （１．０ｇ）及び珪藻土〔セ
ライト(Celite)（商標名）〕（１．０ｇ）を添加した。
混合物を４時間撹拌し、Ｎ2 圧力下で濾過し、透明な無
色の液体を生成させた。Ｓｉ−２９ＮＭＲで決定した最
終的平均構造は、（ＰｒＳｉ）1.0[( ＯＳｉＭe2)3.5Ｏ
ＳｉＭe2Ｈ]3であった。この構造では、値「１．０」は
±０．２であり；値「３．５」は±０．５であり；値
「３．０」は±０．２であった。生成物中には、ジメチ
ル環式シロキサンも存在していた。
【００３０】例５−ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｑ)3（式中、
Ｑは、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
20Ｈ）の製造 式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ）
20−Ｈのアリルオキシ開始エチレンオキシド単独重合体
（２０８．５１ｇ、０．２１８モル）及びイソプロピル
アルコール（６０．０ｇ）を秤量し、水冷凝縮器及び圧
力平衡添加漏斗を取り付けたクレイセン(Claisen）アダ
プター、温度計、機械的撹拌器を備えた三口丸底フラス
コへ入れた。均質白金触媒（Ｐｔとして１０ｐｐｍ）を
４０℃の溶液へ添加した。ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)
3（１８．６９ｇ、０．０６３１モル）の滴下は、その
添加中、温度を６５℃近くに維持するように調節した。
赤外線スペクトルでＳｉＨが観察されなくなるまで、温
度を９０℃に上昇させた。減圧下でイソプロピルアルコ
ールを除去することにより、室温でワックス状固体の生
成物が生成した。
Ｑは、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
20Ｈ）の製造 式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ）
20−Ｈのアリルオキシ開始エチレンオキシド単独重合体
（２０８．５１ｇ、０．２１８モル）及びイソプロピル
アルコール（６０．０ｇ）を秤量し、水冷凝縮器及び圧
力平衡添加漏斗を取り付けたクレイセン(Claisen）アダ
プター、温度計、機械的撹拌器を備えた三口丸底フラス
コへ入れた。均質白金触媒（Ｐｔとして１０ｐｐｍ）を
４０℃の溶液へ添加した。ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｈ)
3（１８．６９ｇ、０．０６３１モル）の滴下は、その
添加中、温度を６５℃近くに維持するように調節した。
赤外線スペクトルでＳｉＨが観察されなくなるまで、温
度を９０℃に上昇させた。減圧下でイソプロピルアルコ
ールを除去することにより、室温でワックス状固体の生
成物が生成した。
【００３１】例６−ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｑ)3（式中、
Ｑは、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
40Ｈ）の製造 式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ）
40−Ｈのアリルオキシ開始エチレンオキシド単独重合体
（１８７．８４ｇ、０．１３６モル）、ＰｒＳｉ（ＯＳ
ｉＭe2Ｈ)3（１２．１６ｇ、０．０４１１モル）、及び
イソプロピルアルコール（４０．０ｇ）を秤量し、温度
計、機械的撹拌器、及び水冷凝縮器を具えた三口丸底フ
ラスコへ入れた。均質白金触媒（Ｐｔとして９．２ｐｐ
ｍ）を８０℃の溶液へ添加した。ＳｉＨの量が５ｐｐｍ
より低くなるまで、温度を９０℃に維持した。減圧下で
イソプロピルアルコールを除去することにより、室温で
ワックス状固体の生成物が得られた。
Ｑは、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
40Ｈ）の製造 式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ）
40−Ｈのアリルオキシ開始エチレンオキシド単独重合体
（１８７．８４ｇ、０．１３６モル）、ＰｒＳｉ（ＯＳ
ｉＭe2Ｈ)3（１２．１６ｇ、０．０４１１モル）、及び
イソプロピルアルコール（４０．０ｇ）を秤量し、温度
計、機械的撹拌器、及び水冷凝縮器を具えた三口丸底フ
ラスコへ入れた。均質白金触媒（Ｐｔとして９．２ｐｐ
ｍ）を８０℃の溶液へ添加した。ＳｉＨの量が５ｐｐｍ
より低くなるまで、温度を９０℃に維持した。減圧下で
イソプロピルアルコールを除去することにより、室温で
ワックス状固体の生成物が得られた。
【００３２】例７−ＰｒＳｉ[(ＯＳｉＭe2Ｑ)3-x（ＯＳ
ｉＭe2Ｑ′）x ］〔式中、ｘ＝０〜３、Ｑは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ)7Ｈであり、Ｑ′は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ)18(ＣＨ2 ＣＨＣ
Ｈ3 Ｏ）18Ｈである〕の製造式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2
−Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ)7−Ｈのアリルオキシ開始エ
チレンオキシド単独重合体（２６．７２ｇ、０．０７３
モル）、式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ)18 （ＣＨ2 ＣＨＣＨ3 Ｏ)18 Ｈのアリルオキシ開
始エチレンオキシド／プロピレンオキシド共重合体（６
９．１４ｇ、０．０３６５モル）、ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭ
e2Ｈ)3（１０．１３ｇ、０．０３４２モル）、及びイソ
プロピルアルコール（２６．０ｇ）を秤量し、温度計、
機械的撹拌器、及び水冷凝縮器を具えた三口丸底フラス
コへ入れた。均質白金触媒（Ｐｔとして１０ｐｐｍ）を
７５℃の溶液へ添加した。ＳｉＨの量が５ｐｐｍより低
くなるまで、温度を９０℃に維持した。減圧下でイソプ
ロピルアルコールを除去することにより、麦わら色の液
体の生成物が得られた。
ｉＭe2Ｑ′）x ］〔式中、ｘ＝０〜３、Ｑは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ)7Ｈであり、Ｑ′は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ)18(ＣＨ2 ＣＨＣ
Ｈ3 Ｏ）18Ｈである〕の製造式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2
−Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ)7−Ｈのアリルオキシ開始エ
チレンオキシド単独重合体（２６．７２ｇ、０．０７３
モル）、式、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ)18 （ＣＨ2 ＣＨＣＨ3 Ｏ)18 Ｈのアリルオキシ開
始エチレンオキシド／プロピレンオキシド共重合体（６
９．１４ｇ、０．０３６５モル）、ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭ
e2Ｈ)3（１０．１３ｇ、０．０３４２モル）、及びイソ
プロピルアルコール（２６．０ｇ）を秤量し、温度計、
機械的撹拌器、及び水冷凝縮器を具えた三口丸底フラス
コへ入れた。均質白金触媒（Ｐｔとして１０ｐｐｍ）を
７５℃の溶液へ添加した。ＳｉＨの量が５ｐｐｍより低
くなるまで、温度を９０℃に維持した。減圧下でイソプ
ロピルアルコールを除去することにより、麦わら色の液
体の生成物が得られた。
フロントページの続き (72)発明者 ゲイリー エドワード レグロウ アメリカ合衆国フロリダ州ニューベリイ, サウスウエスト ファースト レーン 13707
Claims (8)
- 【請求項１】 式、ＲＳｉ（ＯＳｉＭe2Ｑ)3、又は（Ｑ
Ｍe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉ
Ｍe2Ｑ)2（式中、Ｍｅはメチルであり、ＲはＣ2 〜Ｃ18
直鎖又は分岐鎖アルキル置換基であり、Ｑは、オキシエ
チレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、又
はオキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブ
チレン基の組合せを含むラジカルである）から選択され
たアルキルポリエーテルシロキサン化合物。 - 【請求項２】 式、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2Ｑ）z （ＯＳｉ
Ｍe2Ｑ′)3-z］、又は（ＱＭe2ＳｉＯ)2−Ｓｉ（Ｒ）−
Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭe2Ｑ′)2（式中、Ｍｅはメ
チルであり、ＲはＣ2 〜Ｃ18直鎖又は分岐鎖アルキル置
換基であり、ｚは１又は２であり、Ｑ及びＱ′は、オキ
シエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン
基、又はオキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオ
キシブチレン基の組合せを含む、同じか又は異なるラジ
カルであり、Ｑ及びＱ′はシロキサンに無作為的に配列
されている）から選択されたアルキルポリエーテルシロ
キサン化合物。 - 【請求項３】 式、ＲＳｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe
2Ｑ]3、又は［ＱＭe2ＳｉＯ（Ｍe2ＳｉＯ)x]2Ｓｉ
（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ[(ＯＳｉＭe2)xＯＳｉＭe2Ｑ]2（式
中、Ｍｅはメチルであり、ＲはＣ2 〜Ｃ18直鎖又は分岐
鎖アルキル置換基であり、ｘは１〜２００の値であり、
Ｑはオキシエチレン基又はオキシブチレン基だけからな
る）から選択されたアルキルポリエーテルシロキサン化
合物。 - 【請求項４】 Ｒが、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル、２−メ
チルブチル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，２−ジメ
チルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２−
メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチ
ルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメ
チルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、３−エチル
ペンチル、２，２，３−トリメチルブチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、及びオクタデシルからなる群から選択されてい
る、請求項１〜３のいずれか１項に記載のシロキサン化
合物。 - 【請求項５】 Ｑ又はＱ′ラジカルが、−（ＣＨ2)y(Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2)a(ＯＣＨ2 ＣＨＣＨ3)b[ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ3)]cＯＲ′（式中、Ｒ′は水素、アルキル基、
アリール基、アラルキル基、又はアシル基であり、ｙは
３〜６であり、ａは０〜１２０であり、ｂは０〜５０で
あり、ｃは０〜５０であり、但し、ａ、ｂ、及びｃは全
てが０ではないものとする）である、請求項４に記載の
シロキサン化合物。 - 【請求項６】 Ｑ及びＱ′が５０：５０に近い比で、シ
ロキサン上に無作為的に配列されている、請求項５に記
載のシロキサン化合物。 - 【請求項７】 Ｒがｎ−プロピルである、請求項５に記
載のシロキサン化合物。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか１項に記載のシ
ロキサン化合物の、皮膚コンディショニング剤としての
使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US387515 | 1995-02-13 | ||
| US08/387,515 US5488124A (en) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | Alkylpolyether siloxanes |
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|---|---|---|---|
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| US5670686A (en) * | 1996-08-13 | 1997-09-23 | Dow Corning Corporation | Alkyl substituted siloxanes and alkyl substituted polyether fluids |
| US5990231A (en) * | 1998-12-23 | 1999-11-23 | Dow Corning Corporation | Room temperature vulcanizing silicone rubber compositions and process for making |
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| US9587068B2 (en) * | 2009-05-11 | 2017-03-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone surfactant for use in polyurethane foams prepared using vegetable oil based polyols |
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| US5446185A (en) * | 1994-11-14 | 1995-08-29 | Dow Corning Corporation | Alkylhydrido siloxanes |
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- 1995-02-13 US US08/387,515 patent/US5488124A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1996-01-31 CA CA002168512A patent/CA2168512A1/en not_active Abandoned
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- 1996-02-09 EP EP96300886A patent/EP0726287B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-09 DE DE69600259T patent/DE69600259T2/de not_active Expired - Fee Related
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