JPH08277237A - ビニルエーテル類の製造法 - Google Patents
ビニルエーテル類の製造法Info
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- JPH08277237A JPH08277237A JP7103144A JP10314495A JPH08277237A JP H08277237 A JPH08277237 A JP H08277237A JP 7103144 A JP7103144 A JP 7103144A JP 10314495 A JP10314495 A JP 10314495A JP H08277237 A JPH08277237 A JP H08277237A
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- reaction
- acetals
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- carbon atoms
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、医薬品や農薬さらにポリマーの原
料として有用なビニルエーテル類を、工業的規模でかつ
経済的に製造することを目的とする。 【構成】 酸性物質を含む有機溶媒中に、特定のアセタ
ール類を断続的または連続的に供給し、Ｒ3 ＯＨ（式中
Ｒ3 は炭素数１〜１０までのアルキル基を表わす）で示
されるアルコール類、および特定のビニルエーテル類を
断続的または連続的に留出させることを特徴とするビニ
ルエーテル類の製造法。
料として有用なビニルエーテル類を、工業的規模でかつ
経済的に製造することを目的とする。 【構成】 酸性物質を含む有機溶媒中に、特定のアセタ
ール類を断続的または連続的に供給し、Ｒ3 ＯＨ（式中
Ｒ3 は炭素数１〜１０までのアルキル基を表わす）で示
されるアルコール類、および特定のビニルエーテル類を
断続的または連続的に留出させることを特徴とするビニ
ルエーテル類の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品や農薬さらにポ
リマーの原料として有用なビニルエーテル類を、工業的
規模でかつ経済的に製造する方法に関する。
リマーの原料として有用なビニルエーテル類を、工業的
規模でかつ経済的に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アセタール類からのビニルエーテ
ル類の製造方法について、 （１）等モルの五酸化リン、キノリン存在下、熱分解で
脱アルコールする方法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．２０５２（１９５５） （２）酸触媒によってアセタール類を分解し、生成する
アルコールを系内の酸無水物によってトラップすること
によって生成物を得る方法（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，３８，２９１０，１９７３，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉ
ｍ．Ａｃｔａ，１１５８（１９６７）） （３）ｐ−トルエンスルホン酸を触媒に用いてアセター
ル類を分解する方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊ
ｐｎ．３０８９（１９７６）） （４）粘土、アスベスト、ガラスを混ぜて焼成した触媒
を用いて気相にてアセタール類を熱分解する方法（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．３３８８（１９５８）） （５）ナトリウムを担持させたゼオライトを触媒に用い
て気相にてアセタール類を熱分解する方法（特開昭６２
−８７２４７号公報）などが知られている。
ル類の製造方法について、 （１）等モルの五酸化リン、キノリン存在下、熱分解で
脱アルコールする方法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．２０５２（１９５５） （２）酸触媒によってアセタール類を分解し、生成する
アルコールを系内の酸無水物によってトラップすること
によって生成物を得る方法（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，３８，２９１０，１９７３，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉ
ｍ．Ａｃｔａ，１１５８（１９６７）） （３）ｐ−トルエンスルホン酸を触媒に用いてアセター
ル類を分解する方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊ
ｐｎ．３０８９（１９７６）） （４）粘土、アスベスト、ガラスを混ぜて焼成した触媒
を用いて気相にてアセタール類を熱分解する方法（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．３３８８（１９５８）） （５）ナトリウムを担持させたゼオライトを触媒に用い
て気相にてアセタール類を熱分解する方法（特開昭６２
−８７２４７号公報）などが知られている。
【０００３】ところで、前記した従来のビニルエーテル
類の製造方法において、（１）、（３）、（４）の方法
では収率が低く、工業的に効率良く製造することができ
ない。また（２）の方法は分解するアセタール類と等モ
ル量の酸無水物が必要となるため、コストが非常に高く
なる。さらに（５）の方法は発火の危険性があり、工業
化には問題がある。
類の製造方法において、（１）、（３）、（４）の方法
では収率が低く、工業的に効率良く製造することができ
ない。また（２）の方法は分解するアセタール類と等モ
ル量の酸無水物が必要となるため、コストが非常に高く
なる。さらに（５）の方法は発火の危険性があり、工業
化には問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これに対して本発明
は、前記したような問題を伴うことなく、工業的規模で
効率良くビニルエーテル類を得る方法を提供するもので
ある。
は、前記したような問題を伴うことなく、工業的規模で
効率良くビニルエーテル類を得る方法を提供するもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的は、酸性物質を
含む有機溶媒中に、 式（２）
含む有機溶媒中に、 式（２）
【０００６】
【化３】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は水素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｒ3 は炭素
数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレ
ン基で結合し環を形成していてもよい）で示されるアセ
タール類を断続的または連続的に供給することにより脱
アルコール反応を行い、式（３） Ｒ3 ＯＨ （３） （式中Ｒ3 は炭素数１〜１０までのアルキル基を表わ
す）で示されるアルコール類、および式（１）
０のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｒ3 は炭素
数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレ
ン基で結合し環を形成していてもよい）で示されるアセ
タール類を断続的または連続的に供給することにより脱
アルコール反応を行い、式（３） Ｒ3 ＯＨ （３） （式中Ｒ3 は炭素数１〜１０までのアルキル基を表わ
す）で示されるアルコール類、および式（１）
【０００７】
【化４】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は水素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｒ3 は炭素
数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレ
ン基で結合し環を形成していてもよい）で示されるビニ
ルエーテル類を断続的または連続的に留出させることに
よって達成することができる。
０のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｒ3 は炭素
数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレ
ン基で結合し環を形成していてもよい）で示されるビニ
ルエーテル類を断続的または連続的に留出させることに
よって達成することができる。
【０００８】上記の式（１）、式（２）および式（３）
におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 について説明す
る。
におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 について説明す
る。
【０００９】Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は同一もしくは異な
り、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基またはアリ
ール基であり、例えば、アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
等の基であり、アリール基としてはフェニル基、トルイ
ル基である。Ｒ3 は、炭素数１〜１０のアルキル基であ
り、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル等の基である。さらに、Ｒ2 と
Ｒ4 はメチレン基によって結合し、例えば、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタ
ン等の環を形成していてもよい。
り、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基またはアリ
ール基であり、例えば、アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
等の基であり、アリール基としてはフェニル基、トルイ
ル基である。Ｒ3 は、炭素数１〜１０のアルキル基であ
り、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル等の基である。さらに、Ｒ2 と
Ｒ4 はメチレン基によって結合し、例えば、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタ
ン等の環を形成していてもよい。
【００１０】反応に使用する原料の式（２）（式中
Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は水素原子または炭素数１〜１０
のアルキル基、アリール基を表わし、Ｒ3 は炭素数１〜
１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレン基で
結合し環を形成してもよい）で示されるアセタール類
は、アルデヒド類やケトン類とアルコール類を反応させ
ることにによって得ることもできるし、オルトエステル
を使用してアセタール化することで合成することも可能
である（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７０，４１
９参照）。
Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は水素原子または炭素数１〜１０
のアルキル基、アリール基を表わし、Ｒ3 は炭素数１〜
１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレン基で
結合し環を形成してもよい）で示されるアセタール類
は、アルデヒド類やケトン類とアルコール類を反応させ
ることにによって得ることもできるし、オルトエステル
を使用してアセタール化することで合成することも可能
である（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７０，４１
９参照）。
【００１１】本発明において特に好適に用いることがで
きるアセタール類は、１，１−ジメトキシエタン、１，
１−ジエトキシエタン、１，１−ジメトキシプロパン、
１，１−ジアミルオキシエタン、１，１−ジイソアミル
オキシエタン、１，１−ジメトキシ−３−フェニルプロ
パン、２，２−ジメトキシプロパン、２，２−ジメトキ
シブタン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルエタン、
１，１−ジメトキシシクロヘキサン、１，１−ジイソプ
ロピルシクロヘキサンなどである。
きるアセタール類は、１，１−ジメトキシエタン、１，
１−ジエトキシエタン、１，１−ジメトキシプロパン、
１，１−ジアミルオキシエタン、１，１−ジイソアミル
オキシエタン、１，１−ジメトキシ−３−フェニルプロ
パン、２，２−ジメトキシプロパン、２，２−ジメトキ
シブタン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルエタン、
１，１−ジメトキシシクロヘキサン、１，１−ジイソプ
ロピルシクロヘキサンなどである。
【００１２】本発明において使用する酸性物質は、例え
ば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸の如き脂肪族モノカル
ボン酸；コハク酸、アジピン酸の如き脂肪族ジカルボン
酸；安息香酸、テレフタル酸の如き芳香族カルボン酸；
ベンゼンスルホン酸，ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸ピリジニウム塩、ｐ−トルエンスルホ
ン酸キノリニウム塩の如き芳香族スルホン酸もしくはそ
の塩；硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウ
ム、硫酸カルシウム、硫酸ニッケル、硫酸銅、硫酸ジル
コニウムの如き硫酸塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素
カリウムの如き硫酸水素塩などである。これらの酸性物
質については、市販品を粉末として用いても、あるいは
結晶として用いてもよく、さらに市販品を溶融、凝固さ
せて適当な大きさに粉砕したものを用いてもよい。
ば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸の如き脂肪族モノカル
ボン酸；コハク酸、アジピン酸の如き脂肪族ジカルボン
酸；安息香酸、テレフタル酸の如き芳香族カルボン酸；
ベンゼンスルホン酸，ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸ピリジニウム塩、ｐ−トルエンスルホ
ン酸キノリニウム塩の如き芳香族スルホン酸もしくはそ
の塩；硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウ
ム、硫酸カルシウム、硫酸ニッケル、硫酸銅、硫酸ジル
コニウムの如き硫酸塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素
カリウムの如き硫酸水素塩などである。これらの酸性物
質については、市販品を粉末として用いても、あるいは
結晶として用いてもよく、さらに市販品を溶融、凝固さ
せて適当な大きさに粉砕したものを用いてもよい。
【００１３】反応触媒である酸性物質の量は、初期に仕
込まれる有機溶媒１００重量部に対して０．００１〜１
００重量部程度であり、原料の転化率による生産性、実
施においての操作性、触媒費のコストを考慮した場合、
０．０１〜１０重量部が適当である。
込まれる有機溶媒１００重量部に対して０．００１〜１
００重量部程度であり、原料の転化率による生産性、実
施においての操作性、触媒費のコストを考慮した場合、
０．０１〜１０重量部が適当である。
【００１４】また、本発明において使用する有機溶媒と
しては、酸性条件下で安定なものであればいかなるもの
であってもよい。例えば、トルエン、キシレン、メシチ
レンの如き芳香族炭化水素；デカン、ドデカン、テトラ
デカン、ヘキサデカン、パラフィンの如き脂肪族炭化水
素；ジオクチルエーテル、アニソール、ジフェニルエー
テルの如き脂肪族もしくは芳香族エーテル類；オクタン
酸メチル、オクタン酸エチル、ノナン酸メチル、ノナン
酸エチル、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、
ジプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート、ビス（２−エチル・ヘキシル）フタレー
トの如き脂肪族もしくは芳香族エステル類などが使用さ
れる。溶媒の沸点は、反応を行う温度が高温であり、ま
た反応系が反応留出型であるので、反応中の操作として
常圧下で使用できるものが好ましく、なお、かつ留出中
に含まれない程度に目的物と沸点差がある方が、反応後
の蒸留回収等で好ましい。
しては、酸性条件下で安定なものであればいかなるもの
であってもよい。例えば、トルエン、キシレン、メシチ
レンの如き芳香族炭化水素；デカン、ドデカン、テトラ
デカン、ヘキサデカン、パラフィンの如き脂肪族炭化水
素；ジオクチルエーテル、アニソール、ジフェニルエー
テルの如き脂肪族もしくは芳香族エーテル類；オクタン
酸メチル、オクタン酸エチル、ノナン酸メチル、ノナン
酸エチル、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、
ジプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート、ビス（２−エチル・ヘキシル）フタレー
トの如き脂肪族もしくは芳香族エステル類などが使用さ
れる。溶媒の沸点は、反応を行う温度が高温であり、ま
た反応系が反応留出型であるので、反応中の操作として
常圧下で使用できるものが好ましく、なお、かつ留出中
に含まれない程度に目的物と沸点差がある方が、反応後
の蒸留回収等で好ましい。
【００１５】反応に用いる有機溶媒の量は、溶解または
分散させる前記の触媒の量によって決定される。通常、
触媒に対して等重量部乃至１００，０００重量部、好ま
しくは１０乃至１０，０００重量部である。
分散させる前記の触媒の量によって決定される。通常、
触媒に対して等重量部乃至１００，０００重量部、好ま
しくは１０乃至１０，０００重量部である。
【００１６】本発明における実施温度は、５０℃〜３０
０℃であり、現実的に熱源、触媒の寿命等を考慮した場
合、１００℃〜２００℃で行うのが好ましい。反応は、
大気圧下で行うことができるが、生成物の沸点、安全
性、原料の沸点を考慮して、減圧下または加圧下で反応
を行っても差し支えない。
０℃であり、現実的に熱源、触媒の寿命等を考慮した場
合、１００℃〜２００℃で行うのが好ましい。反応は、
大気圧下で行うことができるが、生成物の沸点、安全
性、原料の沸点を考慮して、減圧下または加圧下で反応
を行っても差し支えない。
【００１７】反応は、液相反応蒸留形式によって行う。
より詳しく述べると、反応器中に、溶媒、触媒を初期仕
込みし、所定の温度まで昇温する。昇温した後、原料の
アセタール類を滴下する。滴下と同時に脱アルコール反
応が進行し、生成物であるビニルエーテル類とアルコー
ル類が留出し始める。原料を反応系中にフィードする場
合において、系内の触媒濃度が変化しないようにし、留
出量を調整する。
より詳しく述べると、反応器中に、溶媒、触媒を初期仕
込みし、所定の温度まで昇温する。昇温した後、原料の
アセタール類を滴下する。滴下と同時に脱アルコール反
応が進行し、生成物であるビニルエーテル類とアルコー
ル類が留出し始める。原料を反応系中にフィードする場
合において、系内の触媒濃度が変化しないようにし、留
出量を調整する。
【００１８】反応によって得られる反応液は、原料のア
セタール類、目的生成物であるビニルエーテル類、脱離
したアルコール類からなる。これらは、蒸留によって容
易に分離することができる。また、未反応原料は、蒸留
によって分離され、再び反応に付することによって目的
のビニルエーテル類に転換することができる。
セタール類、目的生成物であるビニルエーテル類、脱離
したアルコール類からなる。これらは、蒸留によって容
易に分離することができる。また、未反応原料は、蒸留
によって分離され、再び反応に付することによって目的
のビニルエーテル類に転換することができる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明のビニルエーテルの製造方法の
具体的な構成を実施例に基づいて説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
具体的な構成を実施例に基づいて説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
【００２０】実施例１ １００ｍｌの３口フラスコに５０ｇのジメチルフタレー
トと２．５０ｇのアジピン酸を投入し、１２０℃まで昇
温した。２，２−ジメトキシプロパンを１時間あたり１
０．１５ｇフィードし、反応開始後の生成物の留出に伴
って、その後の２，２−ジメトキシプロパンのフィード
量を調整した。８時間の反応を行ったところ、２，２−
ジメトキシプロパンの転化率は７０％、２−メトキシプ
ロペンへの選択率９６％であった。２，２−ジメトキシ
プロパンを７９．８ｇフィードし、７３．７ｇの留出物
を得た。このものを蒸留して、９５％純度の２−メトキ
シプロペン３６．５ｇ（収率６２．８％）を得た。
トと２．５０ｇのアジピン酸を投入し、１２０℃まで昇
温した。２，２−ジメトキシプロパンを１時間あたり１
０．１５ｇフィードし、反応開始後の生成物の留出に伴
って、その後の２，２−ジメトキシプロパンのフィード
量を調整した。８時間の反応を行ったところ、２，２−
ジメトキシプロパンの転化率は７０％、２−メトキシプ
ロペンへの選択率９６％であった。２，２−ジメトキシ
プロパンを７９．８ｇフィードし、７３．７ｇの留出物
を得た。このものを蒸留して、９５％純度の２−メトキ
シプロペン３６．５ｇ（収率６２．８％）を得た。
【００２１】実施例２ １００ｍｌの３口フラスコに５０ｇのアニソールと０．
２５ｇの硫酸水素カリウムを投入し、１２０℃まで昇温
した。２，２−ジメトキシプロパンを１時間あたり１
０．１５ｇフィードし、反応開始後の生成物の留出に伴
って、その後の２，２−ジメトキシプロパンのフィード
量を調整した。１０時間の反応を行ったところ、２，２
−ジメトキシプロパンの転化率は７１％、２−メトキシ
プロペンへの選択率９３％であった。２，２−ジメトキ
シプロパンを１１１．１ｇフィードし、１０６．４ｇの
留出物を得た。このものを蒸留して、９５％純度の２−
メトキシプロペン４９．２ｇ（収率６０．７％）を得
た。
２５ｇの硫酸水素カリウムを投入し、１２０℃まで昇温
した。２，２−ジメトキシプロパンを１時間あたり１
０．１５ｇフィードし、反応開始後の生成物の留出に伴
って、その後の２，２−ジメトキシプロパンのフィード
量を調整した。１０時間の反応を行ったところ、２，２
−ジメトキシプロパンの転化率は７１％、２−メトキシ
プロペンへの選択率９３％であった。２，２−ジメトキ
シプロパンを１１１．１ｇフィードし、１０６．４ｇの
留出物を得た。このものを蒸留して、９５％純度の２−
メトキシプロペン４９．２ｇ（収率６０．７％）を得
た。
【００２２】実施例３ １００ｍｌの３口フラスコに５０ｇのアニソールと０．
２５ｇのｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩を投入
し、１２０℃まで昇温した。２，２−ジメトキシプロパ
ンを１時間あたり１０．１５ｇフィードし、反応開始後
の生成物の留出に伴って、その後の２，２−ジメトキシ
プロパンのフィード量を調整した。１０時間の反応を行
ったところ、２，２−ジメトキシプロパンの転化率は７
２％、２−メトキシプロペンへの選択率９１％であっ
た。２，２−ジメトキシプロピンを１０５．２ｇフィー
ドし、９９．４ｇの留出物を得た。このものを蒸留し
て、９５％純度の２−メトキシプロペン４５．７ｇ（収
率５９．６％）を得た。
２５ｇのｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩を投入
し、１２０℃まで昇温した。２，２−ジメトキシプロパ
ンを１時間あたり１０．１５ｇフィードし、反応開始後
の生成物の留出に伴って、その後の２，２−ジメトキシ
プロパンのフィード量を調整した。１０時間の反応を行
ったところ、２，２−ジメトキシプロパンの転化率は７
２％、２−メトキシプロペンへの選択率９１％であっ
た。２，２−ジメトキシプロピンを１０５．２ｇフィー
ドし、９９．４ｇの留出物を得た。このものを蒸留し
て、９５％純度の２−メトキシプロペン４５．７ｇ（収
率５９．６％）を得た。
【００２３】
【発明の効果】本発明により、医薬品や農薬さらにポリ
マーの原料として有用なビニルエーテル類を、工業的規
模でかつ経済的に製造することができる。
マーの原料として有用なビニルエーテル類を、工業的規
模でかつ経済的に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 41/28 Ｃ０７Ｃ 41/28 43/166 43/166 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 27/00 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 27/00 Ｃ０８Ｆ 16/16 ＭＫＹ Ｃ０８Ｆ 16/16 ＭＫＹ (72)発明者 大西 孝志 茨城県鹿島郡神栖町東和田36番地 株式会 社クラレ内
Claims (1)
- 【請求項１】 酸性物質を含む有機溶媒中に、 式
（２） 【化１】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は水素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｒ3 は炭素
数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレ
ン基で結合し環を形成していてもよい）で示されるアセ
タール類を断続的または連続的に供給することにより脱
アルコール反応を行い、式（３） Ｒ3 ＯＨ （３） （式中Ｒ3 は炭素数１〜１０までのアルキル基を表わ
す）で示されるアルコール類、および式（１） 【化２】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は水素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｒ3 は炭素
数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ2 とＲ4 はメチレ
ン基で結合し環を形成していてもよい）で示されるビニ
ルエーテル類を断続的または連続的に留出させることを
特徴とするビニルエーテル類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7103144A JPH08277237A (ja) | 1995-04-04 | 1995-04-04 | ビニルエーテル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7103144A JPH08277237A (ja) | 1995-04-04 | 1995-04-04 | ビニルエーテル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08277237A true JPH08277237A (ja) | 1996-10-22 |
Family
ID=14346334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7103144A Pending JPH08277237A (ja) | 1995-04-04 | 1995-04-04 | ビニルエーテル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08277237A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009120514A (ja) * | 2007-11-13 | 2009-06-04 | Showa Denko Kk | α，β−不飽和エーテルの製造方法 |
| DE102010012751A1 (de) | 2009-03-26 | 2011-01-05 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung eines hochreinen Vinylethers |
| WO2022168950A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 丸善石油化学株式会社 | （２－メトキシエチル）ビニルエーテルの製造方法及び（２－メトキシエチル）ビニルエーテルの精製方法 |
| WO2022168949A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 丸善石油化学株式会社 | イソブチルビニルエーテルの製造方法及びイソブチルビニルエーテルの精製方法 |
-
1995
- 1995-04-04 JP JP7103144A patent/JPH08277237A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009120514A (ja) * | 2007-11-13 | 2009-06-04 | Showa Denko Kk | α，β−不飽和エーテルの製造方法 |
| US8791307B2 (en) | 2007-11-13 | 2014-07-29 | Showa Denko K.K. | Process for producing α, β-unsaturated ether |
| DE102010012751A1 (de) | 2009-03-26 | 2011-01-05 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung eines hochreinen Vinylethers |
| WO2022168950A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 丸善石油化学株式会社 | （２－メトキシエチル）ビニルエーテルの製造方法及び（２－メトキシエチル）ビニルエーテルの精製方法 |
| WO2022168949A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 丸善石油化学株式会社 | イソブチルビニルエーテルの製造方法及びイソブチルビニルエーテルの精製方法 |
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