JPH08269347A - アゾ顔料の製造法 - Google Patents
アゾ顔料の製造法Info
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Abstract
アセチルアミノ−ベンズイミダゾロンとカップリング反
応させた後、(1)カップリング反応生成物をアルカリ
で加熱処理し、次いで(2)アルカリ加熱処理物をろ過
洗浄した後、酸性水溶液で加熱処理する第2段階から成
る熱後処理する式 【化1】 で表わされるアゾ化合物の顔料形態を得るアゾ顔料の製
造法。 【効果】 本発明の製造法によれば、特殊な顔料化溶媒
や顔料の表面状態を変化させるおそれのある化合物を使
用せずに、水中で酸とアルカリのみで加熱処理をするこ
とにより容易に顔料形態を得ることができる。
Description
する。
方法として、例えば、(1)特公昭47−30412号
公報には、水性媒体中でカップリングさせて得られた粗
顔料を単離後乾燥し、粉砕し、氷酢酸中で加熱還流しろ
過、洗浄、乾燥する方法が記載されている。この方法で
得られた顔料は、柔軟な粒子で、良好な着色力及び澄明
な色調を有するものと記載されている。
には、カップリングを水性媒体中で長鎖アルコールのオ
キシエチル化生成物の存在下に行ない、水性顔料懸濁液
をカップリングの終了後に加熱した場合、このアゾ化合
物の価値ある顔料形が得られることが記載されている。
(1)の方法の場合、顔料の形態にするためには、粗顔
料を乾燥、粉砕した後、氷酢酸を使用するために、操作
が繁雑で、かつ製造コストが高くなるという難点があ
る。
簡易であるが、エチレンオキシドとアルコール反応物を
添加してカップリングを行なうために、顔料表面にエチ
レンオキシドとアルコール反応物が吸着され、顔料の表
面状態が変化し、この顔料を用いて塗料化した場合、ブ
リスターなどが生じる恐れがある。
顔料化溶媒を使用せずに、また添加剤などを使用せず
に、水中で酸とアルカリだけで顔料形態を得る方法を提
供することにある。
実状に鑑み、従来技術の欠点を解決すべく鋭意研究した
結果、本発明を完成するに至った。
に、ジアゾ化されたアントラニル酸を5−アセトアセチ
ルアミノ−ベンズイミダゾロンとカップリング反応さ
せ、次いで熱後処理することによって、式
アゾ顔料の製造法において、
物をアルカリで加熱処理する第1段階、及び(2)アル
カリ加熱処理物をろ過洗浄した後、酸性水溶液とした上
で加熱処理する第2段階から成ることを特徴とするアゾ
顔料の製造法を提供する。
トアセチルアミノ−ベンズイミダゾロンとを従来方法に
従い、例えば、酢酸−酢酸ナトリウム緩衝水性媒質中で
カップリング反応を行なう。
弱アルカリとした後、アルカリ状態で加熱することによ
って、アゾ化合物のカルボン酸の一部がカルボン酸ナト
リウム塩に変化させる。
としては、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カ
リウム水溶液等が挙げられる。
の量は、カップリング反応生成物を弱アルカリとする量
が好ましく、具体的には、カップリング反応生成物に対
して、0.05〜0.6モル比の範囲が好ましく、0.
1〜0.4モル比の範囲が特に好ましい。
た後、加熱する際の温度は、60〜100℃の範囲が好
ましい。
加熱した後、濾過・洗浄して粗顔料のウェットを得る。
この状態でろ過・洗浄することにより、未反応の5−ア
セトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロンや副生する塩
類を取り除くことができる。なお、アゾ化合物のカルボ
ン酸ナトリウム塩は溶け出さない。
ェットを水中に再分散した後、鉱酸あるいは有機酸を加
えて酸性水溶液とした上で加熱処理する。
酸、酢酸、等が挙げられる。
添加量は、酸性水溶液のpHが、2.0〜6.5の範囲
が好ましい。
〜150℃の範囲が好ましく、90〜98℃の範囲が特
に好ましい。加熱時間は、1〜8時間の範囲が好まし
く、3〜5時間の範囲が特に好ましい。
全にカルボン酸にすることにある。アゾ化合物のカルボ
ン酸ナトリウム塩は、一種の緩衝液の働きを持つため
と、懸濁液のために、カルボン酸ナトリウムがカルボン
酸に変化する速度が遅く、またpHも変化するので、最
終のpHが2.0〜6.5に調整することが重要であ
る。
ずに、また顔料の表面状態が変化する恐れがあるエチレ
ンオキシドとアルコール反応物を使用せずに、水中で酸
とアルカリで顔料形態を得ることができる。
高い隠ぺい力、良好な分散性、高い光沢を持ち、また耐
候性も良好な緑味黄色顔料である。
をろ過・洗浄し、乾燥する。
スチック、塗料、印刷インク、ゴム、レザー、顔料捺染
などの着色に適する。
用いて、具体的に説明する。以下において、「部」及び
「%」は、特に断りのない限り、全て重量基準である。
00部及び20%塩酸188部と共に攪拌し、5℃以下
に冷却した後、30%亜硝酸ナトリウム水溶液87部を
加えてジアゾ化した。過剰に存在する亜硝酸をスルファ
ミン酸で分解してジアゾ液を調製した。
ゾロン84部を、20〜25℃で水600部及び48%
水酸化ナトリウム水溶液74部との混合物に溶解し、攪
拌しながら20%酢酸57部を滴下してカップラー懸濁
液を調製した。
より、カップラー懸濁液のpHを6.5〜7.0の範囲
に維持しながら、上記ジアゾ液をカップラー懸濁液中に
注入してカップリング反応を行った。
0%水酸化ナトリウム20部を加えた後、80℃で2時
間加熱した。次いで、反応混合物をろ取・洗浄して、粗
顔料のウェットを得た。この粗顔料のウェットを水40
00部に分散し、塩酸でpHを3.5に調整し、90℃
で6時間加熱した後、ろ取・洗浄・乾燥させて緑味黄色
のアゾ顔料を得た。
00部及び20%塩酸188部と共に攪拌し、5℃以下
に冷却した後、30%亜硝酸ナトリウム水溶液87部を
加えてジアゾ化した。過剰に存在する亜硝酸をスルファ
ミン酸で分解してジアゾ液を調製した。
ゾロン84部を、20〜25℃で水600部及び48%
水酸化ナトリウム水溶液74.4部との混合物に溶解
し、この溶液を、水1500部及び90%酢酸13部か
らなる溶液中に滴下してカップラー懸濁液を調製した。
より、カップラー懸濁液のpHを6.5〜7.0の範囲
に維持しながら、上記ジアゾ液をカップラー懸濁液中に
注入してカップリング反応を行った。
0.3モル比となるように、反応混合物に酢酸を加えて
中和した後、90℃で3時間加熱する。次いで、反応混
合物をろ過・洗浄して、粗顔料のウェットを得た。この
粗顔料のウェットを水4000部に分散し、酢酸でpH
を5.5に調整し、95℃で4時間加熱した後、ろ過・
洗浄・乾燥させて緑味黄色のアゾ顔料を得た。
水250ml及び5N塩酸50mlとともに攪拌し、5
N亜硝酸ナトリウム溶液20mlを加えてジアゾ化し
た。
ゾロン24gを室温で水200mlと共に攪拌し、5N
水酸化ナトリウム水溶液60mlを添加して溶解した。
この溶液を活性炭で透明化し、濾液を、30分間攪拌下
に、水30ml、氷酢酸41ml、5N水酸化ナトリウ
ム水溶液80ml及び9〜11個の炭素原子を有する工
業用アルコール留分1モルとエチレンオキサイド5モル
との反応生成物3gから成る溶液中に滴下してカップリ
ング成分の酢酸酸性懸濁液を得た。
しながら、この中に、ジアゾ溶液を25℃で滴下した。
97℃に3時間加熱した。懸濁液を60〜70℃で濾過
した後、プレスケーキを塩分が含まれなくなるまで洗浄
した後、乾燥させて味黄色のアゾ顔料を得た。
かの顔料4.0g、アルキッド樹脂(大日本インキ化学
工業社製の「ベッコゾールJ−524−IM−60」)
16.0g、キシレン75%及びn−ブタノール25%
から成る混合溶剤10.0g及びガラスビーズ(3mm
φ)80gを容量100mlのガラス瓶に入れ、ペイン
トコンディショナーで1時間分散させた後、アルキッド
樹脂(大日本インキ化学工業社製の「ベッコゾールJ−
524−IM−60」)30.2g及びメラミン(大日
本インキ化学工業社製の「スーパーベッカミンL−11
7−60」)19.8gを追加し、ペイントコンディシ
ョナーで更に10分間分散させて色エナメルを得た。
社製の「タイペークR−930」)24.0g、アルキ
ッド樹脂24.0g(大日本インキ化学工業社製の「ベ
ッコゾールJ−524−IM−60」)、キシレン75
%及びn−ブタノール25%から成る混合溶剤4.8g
及びガラスビーズ(3mmφ)80.0gを容量500m
lのガラス瓶に入れ、ペイントコンディショナーで1時
間分散させた後、アルキッド樹脂(大日本インキ化学工
業社製の「ベッコゾールJ−524−IM−60」)1
1.8g及びメラミン(大日本インキ化学工業社製の
「スーパーベッカミンL−117−60」)15.4g
を追加し、ペイントコンディショナーで更に10分間混
合して、白エナメルを得た。
0gの混合物)をアート紙上にアプリケータを用いてウ
ェット膜厚が150μmと成るように塗布した後、13
0℃で20分間焼き付けた。試験片を分光光度計で測色
し、Y値より基準顔料(ヘキスト社のHostaper
m Yellow H4G)の着色力を100にしたと
きの着色力を算出した。
紙上にアプリケータを用いてウェット膜厚が250μm
と成るように塗布した後、130℃で20分間焼き付け
た。
と白地の明度Lwを測色し、Lb/Lwの比率で算出し
た。
ベッソ#100」40部、キシレン30部、n−ブタノ
ール20部及びセロソルブアセテート10部から成る混
合溶剤を加えて、フォードカップNo.4による粘度が
21秒となるように調整した着色塗料を調製した。
(日本テストパネル社製)上に、スプレーガンを用いて
乾燥後の膜厚が25〜30μmとなるように、前記塗料
を塗装した。塗装した鋼板を室温で1時間放置した後、
140℃の乾燥機で30分間焼付乾燥させて着色塗装板
を得た。この着色塗装板は下記に記載の耐水性試験にも
使用する。
0部、キシレン30部、n−ブタノール20部及びセロ
ソルブアセテート10部から成る混合溶剤を加えて、フ
ォードカップNo.4による粘度が21秒となるように
調整した白塗料を調製した。
に隠蔽されるまで、スペレーガンを用いて、上記白塗料
を塗装した。その際、比較用の標準塗装板として中塗り
水研ぎ済みダル鋼板(日本テストパネル社製)上にも同
時に上記白塗料を同時に吹き付け塗装した。これらの塗
装板を室温で1時間放置した後、140℃の乾燥機で3
0分間焼付乾燥させて塗装板を得た。
板を比較してブリードの評価を行ない、その結果を表1
にまとめて示した。
測色し、色差から以下の通りとした。 ○: 色差△E0.8以下 △: 色差△E0.8〜1.5 ×: 色差△E1.5以上
にして作成した着色塗装板のまわりをポリエステル粘着
テープで保護した。この塗装板を50℃の恒温水槽に7
日間浸漬した後、表面の塗膜状態を観察し、その観察結
果を表1にまとめて示した。
る
は、メラミンアルキッド焼付塗料に用いた場合、分散性
及び着色力が良好で、隠蔽力が高く、耐ブリード性及び
耐水性に優れていることが明らかである。これに対し、
比較例で得た顔料を用いた場合には、分散性、隠ぺい性
がやや劣り、耐水性試験においてブリスターが発生し、
メラミンアルキッド焼付塗料に適さないことが明らかで
ある。
かの顔料0.6g及びワニス(大日本インキ化学工業
(株)製の「MG−63」)1.5gを、フーバーマーラ
ーを用いて、荷重150ポンド、100回転を3回繰り
返して分散してインキを作成した。
g、チタン白(石原産業社製R−550)1.5g及び
ワニス1.1gを、フーバーマーラーを用いて荷重15
0ポンド、100回転を2回繰り返して分散させて、イ
ンキを調製した。
観察した。
(ヘキスト社のHostaperm Yellow H
4G)との相対の濃度で判断した。
き、黒帯のところで隠ぺい性を、標準顔料(ヘキスト社
のHostaperm Yellow H4G)との比
較において目視で判断した。
は、平版インキに用いた場合、分散性及び着色力が良好
で、隠蔽力が高いことが明らかである。これに対し、比
較例で得た顔料を用いた場合には、分散性及び隠ぺい性
がやや劣り、平版インキには適さないことが明らかであ
る。
顔料1.0g及びジオクチルフタレート1.5gを、フ
ーバーマーラーを用いて荷重150ポンド、100回転
を3回繰り返して分散させて、塩化ビニルトナーを得
た。
化ビニル白マスターバッチ(大日本インキ化学工業社
製)4.0部及び塩化ビニルコンパウンド(三菱化成ビ
ニル社製「ビニカコンパウンドC982クリヤー」)1
00部を加熱二本ロールを用いて、150℃で3分間ミ
リングし、顔料分0.2%、顔料と二酸化チタンの割合
1対10の塩化ビニル粗シートを作製した。その粗シー
トを、加熱プレスで、3分間プレスし、塩化ビニルシー
トを作製した。
Yellow H4G)との相対評価で、目視でおこ
なった。
度を測色した。
は、塩化ビニルシートの着色に適用した場合、着色力が
良好で、耐熱性に優れていることが明らかである。これ
に対し、比較例で得た顔料を用いた場合にも、着色力、
耐熱性は優れていることが明らかである。
用せずに、また添加剤などを使用せずに、水中で酸とア
ルカリだけで容易に緑味黄色のアゾ顔料を製造すること
ができ、本発明の製造法によって得られる顔料は、
(1)着色力及び分散性が良好で、隠蔽力が高く、耐ブ
リード性及び耐水性に優れた塗料、(2)分散性及び着
色力が良好で、隠蔽力が高いインキ、(3)分散性及び
耐熱性に優れた着色樹脂を提供することができる。
97℃に3時間加熱した。懸濁液を60〜70℃で濾過
した後、プレスケーキを塩分が含まれなくなるまで洗浄
した後、乾燥させて緑味黄色のアゾ顔料を得た。
Claims (7)
- 【請求項1】 ジアゾ化されたアントラニル酸を5−ア
セトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロンとカップリン
グ反応させ、次いで熱後処理することによって、式 【化1】 で表わされるアゾ化合物の顔料形態を得るアゾ顔料の製
造法において、 熱後処理が、(1)カップリング反応生成物をアルカリ
で加熱処理する第1段階及び(2)アルカリ加熱処理物
をろ過洗浄した後、酸性水溶液とした上で加熱処理する
第2段階から成ることを特徴とするアゾ顔料の製造法。 - 【請求項2】 熱後処理の第1段階で使用するアルカリ
の量が、カップリング反応生成物に対して0.05〜
0.6モル比の範囲にある請求項1記載のアゾ顔料の製
造法。 - 【請求項3】 熱後処理の第1段階で使用するアルカリ
の量が、カップリング反応生成物に対して0.1〜0.
4モル比の範囲にある請求項1記載のアゾ顔料の製造
法。 - 【請求項4】 熱後処理の第2段階で使用する酸性水溶
液のpHが2.0〜6.5の範囲にある請求項1、2又
は3記載のアゾ顔料の製造法。 - 【請求項5】 熱後処理の第1段階を60〜100℃の
範囲で加熱処理する請求項1、2、3又は4記載のアゾ
顔料の製造法。 - 【請求項6】 熱後処理の第2段階を60〜150℃の
範囲で加熱処理する請求項1、2、3、4又は5記載の
アゾ顔料の製造法。 - 【請求項7】 熱後処理の第2段階を80〜98℃の範
囲で加熱処理する請求項1、2、3、4又は5記載のア
ゾ顔料の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07315095A JP3854647B2 (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | アゾ顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07315095A JP3854647B2 (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | アゾ顔料の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08269347A true JPH08269347A (ja) | 1996-10-15 |
JP3854647B2 JP3854647B2 (ja) | 2006-12-06 |
Family
ID=13509877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP07315095A Expired - Lifetime JP3854647B2 (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | アゾ顔料の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP2011026598A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 |
JP2011026601A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ナノスケール顔料粒子組成物 |
JP2011026597A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 |
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CN102391663A (zh) * | 2011-09-06 | 2012-03-28 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 一种c.i.颜料黄151的制备方法 |
-
1995
- 1995-03-30 JP JP07315095A patent/JP3854647B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US7923540B2 (en) * | 2006-01-18 | 2011-04-12 | Basf Se | 2-[[1-[[(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl]-2-oxopropyl]azo]-benzoic acid and a process for its preparation |
JP2011026598A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 |
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---|---|
JP3854647B2 (ja) | 2006-12-06 |
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