JPH0826259B2 - Oil-based ink for inkjet recording - Google Patents

Oil-based ink for inkjet recording

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JPH0826259B2
JPH0826259B2 JP62040763A JP4076387A JPH0826259B2 JP H0826259 B2 JPH0826259 B2 JP H0826259B2 JP 62040763 A JP62040763 A JP 62040763A JP 4076387 A JP4076387 A JP 4076387A JP H0826259 B2 JPH0826259 B2 JP H0826259B2
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oil
ink
based ink
weight
dye
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勲 田林
寛 原田
定広 井上
博 福富
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DIC Corp
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/36Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はインクジェット記録装置に用いる油性インク
に関する。
The present invention relates to an oil-based ink used in an inkjet recording apparatus.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

インクジェット記録方式として、例えば静電誘引力を
利用してインクを吐出させる。いわゆる電界制御方式;
ピエゾ素子の振動圧力を利用してインクを吐出させる、
いわゆるドロップオンデマンド方式(圧力パルス方
式);高熱によって気泡を形成、成長させる事によって
生じる圧力を利用してインクを吐出させる、いわゆるサ
ーマルインクジェット方式等の各種方式が提案されてお
り、これらの方式により、極めて高精細の画像を得るこ
とが出来る。
As an inkjet recording method, for example, ink is ejected by using electrostatic attraction. So-called electric field control method;
Ink is ejected using the vibration pressure of the piezo element.
So-called drop-on-demand method (pressure pulse method); various methods such as so-called thermal inkjet method, in which ink is ejected by using pressure generated by forming and growing bubbles by high heat, have been proposed. It is possible to obtain an extremely high-definition image.

これらのインクジェット記録方式には主溶媒として水
を用いる水性インクと、主溶媒として有機溶媒を用いる
油性インクが一般的に用いられている。水性インクを用
いた印刷画像は、全般に、耐水性に劣っているのに対し
て、油性インクは、優れた耐水性を有する印刷画像を提
供する事が可能であり、かつ優れた印刷品質を提供する
事が可能である。
In these ink jet recording methods, a water-based ink using water as a main solvent and an oil-based ink using an organic solvent as a main solvent are generally used. Printed images using water-based inks are generally inferior in water resistance, whereas oil-based inks can provide printed images with excellent water resistance and have excellent print quality. It is possible to provide.

いずれのタイプのインクを使用しても、ノズルの目詰
まり、フィルターの目詰まり、インク物性の経時変化、
その他各種の要因によって、インクの吐出異常が起こり
やすく、このことがインクジェット記録方式の普及を妨
げている最大の原因となっている。このため、インクジ
ェット記録用油性インクにとってインクの吐出安定性の
改善は極めて重要な課題であり、従来より多くの提案が
なされている。例えば、使用する色材の溶解または分散
を安定化させる為に、特公昭57−344号公報、特開昭55
−78050号公報、特開昭57−3871号公報、特開昭57−387
3号公報及び特開昭61−36381号公報においては、油性イ
ンクに用いる溶媒を中心とした提案がなされている。
No matter which type of ink is used, nozzle clogging, filter clogging, changes in ink physical properties over time,
Due to various other factors, abnormal ejection of ink is likely to occur, which is the biggest cause of hindering the widespread use of inkjet recording systems. Therefore, improvement of ink ejection stability is an extremely important issue for the oil-based ink for inkjet recording, and many proposals have been made in the past. For example, in order to stabilize the dissolution or dispersion of the coloring material used, JP-B-57-344 and JP-A-55
-78050, JP-A-57-3871, JP-A-57-387
In Japanese Patent Laid-Open No. 3 and Japanese Patent Laid-Open No. 61-36381, proposals centering on the solvent used for the oil-based ink are made.

〔本発明が解決しようとする問題点〕[Problems to be Solved by the Present Invention]

しかしながら、本発明者が行なった実験では、上記従
来の油性インクを使用した場合、必ずしも安定したイン
クの吐出が得られるとは限らなかった。
However, in the experiments conducted by the present inventor, stable ejection of ink was not always obtained when the above-mentioned conventional oil-based ink was used.

本発明は、上記の点に鑑み為されたものであり、イン
クジェット記録方式において、安定したインクの吐出を
得る事が可能な油性インクを提供し、合わせて優れた印
刷画像を得る事を目的とする。
The present invention has been made in view of the above points, and an object thereof is to provide an oil-based ink capable of obtaining stable ink ejection in an inkjet recording system, and to obtain an excellent printed image in combination. To do.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明は上記問題点を解決するために、芳香族スルホ
ンアミド及びヒドロキシ安息香酸エステルからなる群よ
り選ばれた少なくとも1種類の化合物と油溶性染料と
を、低極性有機溶媒のみ又は低極性有機溶媒を主成分と
する有機溶媒に溶解して成ることを特徴とするインクジ
ェット記録用油性インクを提供する。
In order to solve the above problems, the present invention comprises a low-polar organic solvent alone or a low-polar organic solvent containing at least one compound selected from the group consisting of aromatic sulfonamides and hydroxybenzoic acid esters and an oil-soluble dye. Disclosed is an oil-based ink for inkjet recording, characterized by being dissolved in an organic solvent containing as a main component.

本発明によれば、インクジェット記録において、本発
明の油性インクを用いた場合には、極めて安定したイン
クの吐出が長時間にわたって得られ、かつ、ノズル端面
での長期放置安定性に優れており、さらに優れた印刷画
像を得るという利点がある。
According to the present invention, in the inkjet recording, when the oil-based ink of the present invention is used, extremely stable ink ejection can be obtained for a long time, and excellent long-term storage stability at the nozzle end surface is obtained. There is an advantage that a further excellent printed image is obtained.

本発明者らは、安定したインクの吐出が得られるイン
クジェット記録用油性インクとして、各種の油溶性染料
と種々の有機溶媒の組み合わせからなる油性インクを調
整し、電界制御方式インクジェットプリンター、ドロッ
プ・オン・デマンド方式プリンターやサーマルインクジ
ェット方式プリンターを用いて、印字品質、長時間にわ
たるインク吐出安定性を検討した。その結果、染料と一
般的な有機溶媒の組み合わせだけでは、インク吐出安定
性やノズル端面での長期放置安定性に問題があった。特
に、駆動周波数を高めるために、エアー流の併用によっ
て、インク滴の飛翔速度を増す方式では、著しくインク
吐出安定性に欠けるという問題点があった。これらの現
象をミクロ的に観察した結果、ノズル端面で溶媒がごく
僅か蒸発することによって、染料を溶解しうるに十分な
量の溶媒が存在するにも拘わらず、ノズル端面において
染料が晶析するためにインク吐出異常を生じる事が判明
した。この時、結晶化しやすい染料ほど、ノズル端面で
の晶析は顕著であった。
The present inventors prepared an oil-based ink comprising a combination of various oil-soluble dyes and various organic solvents as an oil-based ink for inkjet recording capable of obtaining stable ink ejection, and an electric field control type inkjet printer, drop-on -Using a demand type printer and a thermal inkjet type printer, we examined the printing quality and ink ejection stability over a long period of time. As a result, there is a problem in ink ejection stability and long-term storage stability at the nozzle end surface only by combining the dye and a general organic solvent. In particular, in the method of increasing the flight speed of the ink droplets by using the air flow together to increase the driving frequency, there is a problem that the ink ejection stability is significantly insufficient. As a result of observing these phenomena on a microscopic scale, the solvent crystallized at the nozzle end face due to the slight evaporation of the solvent at the nozzle end face, despite the presence of a sufficient amount of solvent to dissolve the dye. Therefore, it was found that abnormal ink ejection occurred. At this time, the more easily the dye crystallized, the more remarkable the crystallization on the nozzle end face.

以上の知見に基づいて、ノズル端面での染料の晶析を
防止し、安定したインクの吐出を得る方法について検討
した結果、油性インク中に、芳香族スルホンアミド又は
ヒドロキシ安息香酸エステルを添加することが有効であ
る事を見いだした。
Based on the above findings, as a result of investigating a method of preventing crystallization of dye at the nozzle end surface and obtaining stable ink ejection, it was found that aromatic sulfonamide or hydroxybenzoic acid ester should be added to the oil-based ink. I found that is effective.

これらの化合物の添加によって、インクの吐出安定性
が改善される詳細な理由は明らかではないが、その理由
として、芳香族スルホンアミド又はヒドロキシ安息香酸
エステルの分子の極性部分が染料分子の極性部分に強く
配向し、極性点を遮蔽すると共に、染料分子の間隔を広
げ、分子の運動を容易とし、溶媒との親和性が増す結
果、染料の晶析が防止されるものと考えられる。
The detailed reason why the addition of these compounds improves the ejection stability of the ink is not clear, but the reason is that the polar part of the aromatic sulfonamide or hydroxybenzoic acid ester molecule becomes the polar part of the dye molecule. It is considered that crystallization of the dye is prevented as a result of strong orientation, shielding of the polar points, widening the distance between the dye molecules, facilitating the movement of the molecules, and increasing the affinity with the solvent.

本発明で用いられる芳香族スルホンアミドとしては、
例えば、p−トルエンスルホアミド、N−エチル−p−
トルエンスルホンアミド、N−ブチル−p−トルエンス
ルホンアミド、N−シクロヘキシル−p−トルエンスル
ホンアミド等があげられる。
As the aromatic sulfonamide used in the present invention,
For example, p-toluenesulfoamide, N-ethyl-p-
Toluenesulfonamide, N-butyl-p-toluenesulfonamide, N-cyclohexyl-p-toluenesulfonamide and the like can be mentioned.

芳香族スルホンアミド又はヒドロキシ安息香酸エステ
ルの油性インク中の含有量は0.1〜40重量%が好まし
い。
The content of the aromatic sulfonamide or hydroxybenzoic acid ester in the oil-based ink is preferably 0.1 to 40% by weight.

本発明で用いるヒドロキシ安息香酸エステルとして
は、例えば、p−ヒドロキシ安息香酸2−エチルヘキシ
ル、p−ヒドロキシ安息香酸n−ノニル等があげられ
る。
Examples of the hydroxybenzoic acid ester used in the present invention include 2-ethylhexyl p-hydroxybenzoate and n-nonyl p-hydroxybenzoate.

これらの芳香族スルホンアミド及びヒドロキシ安息香
酸エステルは、非常に極性が大きく、染料の晶析を非常
に効果的に防止することができる。
These aromatic sulfonamides and hydroxybenzoic acid esters have very large polarities and can prevent crystallization of dye very effectively.

本発明で用いる染料は、低極性有機溶媒のみ又は低極
性有機溶媒を主成分とする有機溶媒または前述の芳香族
スルホンアミド又はヒドロキシ安息香酸エステルに可溶
なものならば、どの染料も使用可能であり、例えば、代
表的な種類としてはアゾ染料、金属錯塩染料、ナフトー
ル染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、カーボニ
ウム染料、キノイミン染料類、シアニン染料、キノリン
染料、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、
ナフトキノン染料、ナフタルイミド染料、ペリノン染
料、フタロシアニン染料等がある。これらの染料は一種
類とみならず二種類以上の組み合わせて用いる事もでき
る。これらの染料の油性インク中含有量は、0.1〜10重
量%が好ましく、印刷濃度・インクの安定性の点から0.
5〜5重量%が特に好ましい。
As the dye used in the present invention, any dye can be used as long as it is soluble in only a low-polar organic solvent, an organic solvent containing a low-polar organic solvent as a main component, or the aforementioned aromatic sulfonamide or hydroxybenzoic acid ester. There are, for example, azo dyes, metal complex dyes, naphthol dyes, anthraquinone dyes, indigo dyes, carbonium dyes, quinoimine dyes, cyanine dyes, quinoline dyes, nitro dyes, nitroso dyes, benzoquinone dyes, as typical types.
There are naphthoquinone dyes, naphthalimide dyes, perinone dyes, phthalocyanine dyes and the like. These dyes can be used not only as one type but also as a combination of two or more types. The content of these dyes in the oil-based ink is preferably 0.1 to 10% by weight, and in terms of printing density and ink stability, it is 0.
5 to 5% by weight is particularly preferred.

本発明で用いる有機溶媒は、用いる染料の種類によっ
て若干異なるが、一般的な傾向として染料は極性物質で
あるため、高極性溶媒な良溶媒、低極性溶媒は貧溶媒と
して作用する。従って、低極性溶媒は、単独では染料溶
解度が小さいため、染料の溶解に不利であるが、前述の
芳香族スルホンアミド又はヒドロキシ安息香酸エステル
と混合する異により使用可能となる。また、他の高極性
溶媒と組み合わせる事も可能である。具体的には溶媒と
しては、例えば、脂肪族炭化水素;ナフテン系炭化水
素;モノまたはジ置換アルキルナフタレン、ビフェニル
のアルキル誘導体、キシリルエタン、フェネチルクメン
等の芳香族炭化水素;グリコール類;グリコール類のモ
ノ、ジアルキルエーテル、グリコール類のエステル;脂
肪酸及び脂肪酸エステル;アミド、ピロリドン化合物等
の含窒素化合物等を使用する事が出来るが、これらの有
機溶媒に限定されるものではない。
The organic solvent used in the present invention is slightly different depending on the type of dye used, but as a general tendency, since the dye is a polar substance, a good solvent which is a highly polar solvent and a low polar solvent act as a poor solvent. Therefore, the low-polarity solvent, which has a low dye solubility by itself, is disadvantageous in dissolving the dye, but can be used due to the difference with the aromatic sulfonamide or hydroxybenzoic acid ester. It is also possible to combine with other highly polar solvents. Specific examples of the solvent include aliphatic hydrocarbons; naphthene hydrocarbons; mono- or di-substituted alkylnaphthalene, biphenyl alkyl derivatives, aromatic hydrocarbons such as xylylethane and phenethylcumene; glycols; glycols mono. , Dialkyl ethers, esters of glycols; fatty acids and fatty acid esters; amides, nitrogen-containing compounds such as pyrrolidone compounds, and the like can be used, but are not limited to these organic solvents.

溶媒は、高沸点のものほど蒸発乾燥性において有利で
あるが、特に高沸点の溶媒ほど、インクの粘度が高くな
り、インクの吐出が困難になる傾向にある。一方、沸点
の低い溶媒ほどノズル端面でのインクの乾燥が速い。そ
のため、プリントヘッドの乾燥防止対策の絡みで目的と
する粘度、沸点を有する溶媒を選択する必要がある。
A solvent having a higher boiling point is more advantageous in evaporating and drying properties, but a solvent having a higher boiling point has a higher ink viscosity and tends to have difficulty in ejecting the ink. On the other hand, the lower the boiling point of the solvent, the faster the drying of the ink on the nozzle end surface. Therefore, it is necessary to select a solvent having a desired viscosity and boiling point in consideration of measures for preventing the print head from drying.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明を実施例により説明する。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.

実施例1 ブラック油溶性染料(ニグロシン染料) 4.0重量% フェネチルクメン 56.0重量% ジグライム 20.0重量% p−ヒドロキシ安息香酸2−エチルヘキシル20.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いて電界制御方
式インクジェットプリンターで連続噴射を行ったとこ
ろ、500時間後でも安定したインクの吐出が得られた。
また、室温で6カ月の経過後も、インクの溶解安定性が
保たれ、安定したインクの吐出が得られた。更に、ノズ
ルにキャップをしない状態で1カ月間放置した後、イン
クを再噴射したところ全く目詰まりは生じなかった。
Example 1 Black oil-soluble dye (nigrosine dye) 4.0% by weight phenethylcumene 56.0% by weight diglyme 20.0% by weight 2-ethylhexyl p-hydroxybenzoate 20.0% by weight After mixing the above components and thoroughly dissolving them at room temperature ,
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. Using the obtained oil-based ink, continuous ejection was performed with an electric field control type inkjet printer, and stable ink ejection was obtained even after 500 hours.
Further, even after 6 months at room temperature, the ink dissolution stability was maintained and stable ink ejection was obtained. Further, when the ink was re-jetted after being left for 1 month without the nozzle capped, no clogging occurred.

得られた印刷物は鮮明で、良好な画像であった。 The printed matter obtained was clear and had a good image.

実施例2 ブラック油溶性染料(クロム含金染料) 3.0重量% ジイソプロピルナフタレン 64.0重量% カルビトール 18.0重量% N−エチル−p−トルエンスルホンアミド 15.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いてサーマルイ
ンクジェット方式プリンターで連続噴射を行ったとこ
ろ、500時間後でも安定したインクの吐出が得られた。
また、室温で6カ月の経過後も、インクの溶解安定性が
保たれ、安定したインクの吐出が得られた。更に、ノズ
ルにキャップをしない状態で1カ月間放置した後、イン
クを再噴射したところ全く目詰まりは生じなかった。
Example 2 Black oil-soluble dye (chromium-containing dye) 3.0% by weight diisopropylnaphthalene 64.0% by weight carbitol 18.0% by weight N-ethyl-p-toluenesulfonamide 15.0% by weight The above components were mixed and thoroughly mixed at room temperature. After dissolving
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. When the resulting oil-based ink was used for continuous jetting with a thermal inkjet printer, stable ink ejection was obtained even after 500 hours.
Further, even after 6 months at room temperature, the ink dissolution stability was maintained and stable ink ejection was obtained. Further, when the ink was re-jetted after being left for 1 month without the nozzle capped, no clogging occurred.

得られた印刷物は鮮明で、良好な画像であった。 The printed matter obtained was clear and had a good image.

実施例3 シアン油溶性染料(銅フタロシアニン染料) 3.5重量% フェネチルクメン 80.5重量% ジエチルグリコールヘキシルエーテル 15.0重量% N−ブチル−p−トルエンスルホンアミド 1.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いて電界制御方
式インクジェットプリンターで連続噴射を行ったとこ
ろ、500時間後でも安定したインクの吐出が得られた。
また、室温で6カ月の経過後も、インクの溶解安定性が
保たれ、安定したインクの吐出が得られた。更に、ノズ
ルにキャップをしない状態で1カ月間放置した後、イン
クを再噴射したところ全く目詰まりは生じなかった。
Example 3 Cyan oil-soluble dye (copper phthalocyanine dye) 3.5% by weight Phenethylcumene 80.5% by weight Diethyl glycol hexyl ether 15.0% by weight N-butyl-p-toluenesulfonamide 1.0% by weight The above components were mixed and sufficiently mixed at room temperature. After dissolving in
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. Using the obtained oil-based ink, continuous ejection was performed with an electric field control type inkjet printer, and stable ink ejection was obtained even after 500 hours.
Further, even after 6 months at room temperature, the ink dissolution stability was maintained and stable ink ejection was obtained. Further, when the ink was re-jetted after being left for 1 month without the nozzle capped, no clogging occurred.

得れた印刷物は鮮明で、良好な画像であった。 The printed matter obtained was clear and had a good image.

実施例4 マゼンタ油溶性染料(ローダミン染料) 4.0重量% イソプロピルナフタレン 76.0重量% カルビトール 15.0重量% N−シクロヘキシル−p−トルエンスルホンアミド 5.0
重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いてドロップ・
オン・デマンド方式インクジェットプリンターで連続噴
射を行ったところ、500時間後でも安定したインクの吐
出が得られた。また、室温で6カ月の経過後も、インク
の溶解安定性が保たれ、安定したインクの吐出が得られ
た、更に、ノズルにキャップをしない状態で1カ月間放
置した後、インクを再噴射したところ全く目詰まりは生
じなかった。
Example 4 Magenta oil-soluble dye (rhodamine dye) 4.0% by weight isopropylnaphthalene 76.0% by weight carbitol 15.0% by weight N-cyclohexyl-p-toluenesulfonamide 5.0
% By weight After mixing the above components and thoroughly dissolving at room temperature,
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. Drop using the obtained oil-based ink
When continuous jetting was performed with an on-demand inkjet printer, stable ink ejection was obtained even after 500 hours. In addition, even after 6 months at room temperature, the dissolution stability of the ink was maintained, and stable ink ejection was obtained. Furthermore, the ink was re-ejected after leaving it for 1 month without the nozzle capped. As a result, no clogging occurred.

得られた印刷物は鮮明で、良好な画像であった。 The printed matter obtained was clear and had a good image.

実施例5 イエロー油溶性染料(キノリン染料) 2.0重量% メチルナフタレン 67.0重量% ジグライム 16.0重量% p−ヒドオキシ安息香酸n−ノニル 15.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いてドロップ・
オン・デマンド方式インクジェットプリンターで連続噴
射を行ったところ、500時間後でも安定したインクの吐
出が得られた。また、室温で6カ月の経過後も、インク
の溶解安定性が保たれ、安定したインクの吐出が得られ
た。更に、ノズルにキャップをしない状態で1カ月間放
置した後、インクを再噴射したところ全く目詰まりは生
じなかった。
Example 5 Yellow oil-soluble dye (quinoline dye) 2.0% by weight Methylnaphthalene 67.0% by weight Diglyme 16.0% by weight n-Nonyl p-hydroxybenzoate 15.0% by weight After mixing the above components and thoroughly dissolving them at room temperature ,
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. Drop using the obtained oil-based ink
When continuous jetting was performed with an on-demand inkjet printer, stable ink ejection was obtained even after 500 hours. Further, even after 6 months at room temperature, the ink dissolution stability was maintained and stable ink ejection was obtained. Further, when the ink was re-jetted after being left for 1 month without the nozzle capped, no clogging occurred.

得られた印刷物は鮮明で、良好な画像であった。 The printed matter obtained was clear and had a good image.

比較例1 ブラック油溶性染料(実施例1の染料) 4.0重量% フェネチルクメン 56.0重量% トリエチレングリコールモノメチルエーテル20.0重量% ジグライム 20.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いて電界制御方
式インクジェットプリンターで連続噴射を行ったとこ
ろ、50時間でインクの吐出異常を生じた。
Comparative Example 1 Black oil-soluble dye (dye of Example 1) 4.0% by weight phenethylcumene 56.0% by weight triethylene glycol monomethyl ether 20.0% by weight diglyme 20.0% by weight After the above components were mixed and sufficiently dissolved at room temperature ,
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. When continuous jetting was performed using the obtained oil-based ink with an electric field control type inkjet printer, abnormal ink ejection occurred within 50 hours.

得られた印刷物はやや不鮮明で、実施例1と比較して
やや劣った画像であった。
The obtained printed material was slightly unclear and the image was slightly inferior to that of Example 1.

比較例2 ブラック油溶性染料(実施例2の染料) 3.0重量% ジイソプロピルナフタレン 64.0重量% カルビトール 33.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いてサーマルイ
ンクジェット方式プリンターで連続噴射を行ったとこ
ろ、10時間でインクの吐出異常を生じた。
Comparative Example 2 Black oil-soluble dye (dye of Example 2) 3.0 wt% Diisopropylnaphthalene 64.0 wt% Carbitol 33.0 wt% The above components were mixed and sufficiently dissolved at room temperature.
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. When the resulting oil-based ink was used for continuous jetting with a thermal inkjet printer, abnormal ink ejection occurred within 10 hours.

得られた印刷物はやや不鮮明で、実施例2と比較して
やや劣った画像であった。
The obtained printed material was slightly unclear and the image was slightly inferior to that of Example 2.

比較例3 シアン油溶性染料(実施例3の染料) 3.5重量% フェネチルクメン 80.5重量% ジエチルグリコールヘキシルエーテル 16.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いて電界制御方
式インクジェットプリンターで連続噴射を行ったとこ
ろ、10時間でインクの吐出異常を生じた。
Comparative Example 3 Cyan oil-soluble dye (dye of Example 3) 3.5% by weight Phenethylcumene 80.5% by weight Diethyl glycol hexyl ether 16.0% by weight The above components were mixed and sufficiently dissolved at room temperature,
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. When the resulting oil-based ink was used for continuous jetting with an electric field control type inkjet printer, abnormal ink ejection occurred within 10 hours.

得られた印刷物はやや不鮮明で、実施例3と比較して
やや劣った画像であった。
The obtained printed material was slightly unclear and the image was slightly inferior to that of Example 3.

比較例4 マゼンタ油溶性染料(実施例4の染料) 4.0重量% イソプロピルナフタレン 76.0重量% カルビトール 20.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45ミクロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性
インクとした。得られた油性インクを用いてドロップ・
オン・デマンド方式インクジェットプリンターで連続噴
射を行ったところ、20時間でインクの吐出異常を生じ
た。
Comparative Example 4 Magenta oil-soluble dye (dye of Example 4) 4.0% by weight isopropylnaphthalene 76.0% by weight carbitol 20.0% by weight After mixing the above components and thoroughly dissolving them at room temperature,
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 micron membrane filter. Drop using the obtained oil-based ink
When continuous jetting was performed with an on-demand inkjet printer, abnormal ink ejection occurred within 20 hours.

得られた印刷物はやや不鮮明で、実施例4と比較して
やや劣った画像であった。
The obtained printed material was slightly unclear and the image was slightly inferior to that of Example 4.

比較例5 イエロー油溶性染料(実施例5の染料) 2.0重量% メチルナフタレン 67.0重量% ジグライム 21.0重量% N−メチル−2−ピロリドン 10.0重量% 上記の各成分を混合し、室温で十分に溶解させた後、
0.45クロンのメンブランフィルターでろ過を行い油性イ
ンクとした。得られた油性インクを用いてドロップ・オ
ン・デマンド方式インクジェットプリンターで連続噴射
を行ったところ、30時間でインクの吐出異常を生じた。
Comparative Example 5 Yellow oil-soluble dye (dye of Example 5) 2.0% by weight methylnaphthalene 67.0% by weight diglyme 21.0% by weight N-methyl-2-pyrrolidone 10.0% by weight The above components were mixed and sufficiently dissolved at room temperature. After
An oil-based ink was obtained by filtering with a 0.45 Klon membrane filter. When continuous ejection was performed using a drop-on-demand inkjet printer using the obtained oil-based ink, abnormal ink ejection occurred in 30 hours.

得られた印刷物はやや不鮮明で、実施例5と比較して
やや劣った画像であった。
The obtained printed matter was slightly unclear and the image was slightly inferior to that of Example 5.

〔発明の効果〕〔The invention's effect〕

本発明によるインクジェット記録用油性インクを用い
てインクジェットプリンターで印刷を行うと、優れた品
質の印刷画像が得られ、かつ、極めて安定したインクの
吐出が時間にわたって可能となる利点がある。
Printing with an inkjet printer using the oil-based ink for inkjet recording according to the present invention has the advantages that a printed image of excellent quality is obtained and that extremely stable ink ejection is possible over time.

本発明の油性インクは、ペンプロッターなどの機械記
録方式等にも高品質、高信頼性の記録を提供することが
できる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The oil-based ink of the present invention can provide high-quality and high-reliability recording even in a mechanical recording system such as a pen plotter.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】芳香族スルホンアミド及びヒドロキシ安息
香酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも1種類
の化合物と油溶性染料とを、低極性有機溶媒のみ又は低
極性有機溶媒を主成分とする有機溶媒に溶解して成るこ
とを特徴とするインクジェット記録用油性インク。
1. An organic solvent containing at least one compound selected from the group consisting of aromatic sulfonamides and hydroxybenzoic acid esters and an oil-soluble dye as a low-polar organic solvent alone or a low-polar organic solvent as a main component. An oil-based ink for inkjet recording, characterized by being dissolved in.
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