JPH08231957A

JPH08231957A - 液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JPH08231957A
Application number: JP35103295A
Authority: JP
Inventors: Yasuko Sekiguchi; 靖子関口; Etsuo Nakagawa; 悦男中川; Toyoshiro Isoyama; 豊志郎磯山; Tetsuya Matsushita; 哲也松下
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1994-12-28
Filing date: 1995-12-25
Publication date: 1996-09-10

Abstract

(57)【要約】【課題】TN及びSTN表示方式用の、比較的高いΔｎと低
粘度の液晶材料。【解決手段】第１成分（式I-cの化合物）、第２成分
（式II-cの化合物）、及び第３成分（式III及び式IVの
化合物群の化合物）を含有する液晶組成物。【化１】式中、R¹はC_1-10アルキルを、R²、R³、R⁴及びR⁵はC_1-10アルキル
又はC_2-10アルケニルを示し、R^2-5の基中の一又は相隣接しな
い二のメチレンは-O-により置換されてもよく、R⁶はC_1-10の
アルキル、アルコキシ又はアルコキシメチルを示し、Z¹及びZ³は-CH₂CH
₂-、-COO-又は単結合を、Z²は-C≡C-、-COO-、-CH₂CH₂-
又は単結合を、Z⁴は-C≡C-、-COO-又は単結合を、Q¹はH
又はFを、A²、B、C及びEはトランス-1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フ
ェニレンを、Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン又は2-又は3-位のHがFで
置換されていてもよい1,4-フェニレンをそれぞれ示し、ｌは
０又は１を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくは、ＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方
式に用いられる液晶組成物および該組成物を利用した液
晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置（ＬＣＤ）開発における近
年のテーマとして、特に動画に対応するために高速応答
性であることが強く要求され、諸々のＬＣＤ表示方式に
ついて種々の検討がなされてきた。例えば、上下二枚の
基板の間における液晶分子の配向を９０゜にツイストさ
せたＴＮ表示方式においては、Ｇ．Ｂａｕｅｒによって
報告されているように、セル表面の干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性
（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積Δｎ・ｄをある一定の
値（例えばΔｎ・ｄ＝０．５あるいはΔｎ・ｄ＝１．０
等）に設定する必要がある（Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．，６
３，４５（１９８１））。このことは、Δｎの大きな液
晶材料を用いればｄの値を小さくすることができること
を意味する。ｄが小さくなれば応答時間（τ）は液晶材
料の粘度（η）に比例し且つセル厚ｄの２乗に比例する
ために、応答速度（１／τ）は著しく向上する。したが
って、このような液晶表示素子に用いられる液晶組成物
としては、適当に高いΔｎを有し、且つ低粘度であるこ
とは非常に有益である。

【０００３】一方、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等によっ
て提案された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ．Ｌｅｔｔ．，４５
（１０），１０２１（１９８４））、上下の基盤におけ
る液晶分子の配向を１８０〜２７０゜にツイストさせた
スーパーツイストネマチック表示方式（ＳＴＮ）におい
ては、電圧ー透過率曲線が急峻であること、ネマチック
ー等方性液相転移温度（ＮＩ点）が高いこと、粘度が低
いこと等の特性が求められている。このＳＴＮ表示方式
においては、特に複屈折効果による干渉色を表示として
用いているため、複屈折の光路長Δｎ・ｄはある一定の
値（例えば、Δｎ・ｄ＝０．８５等）に調整されてい
る。したがって、Δｎの大きい液晶材料を用いれば、前
述したように応答時間τは著しく低下する。したがって
ＳＴＮ表示方式に用いられる液晶組成物としても、適当
に高いΔｎを有し、且つ低粘度であることは非常に望ま
しいことである。

【０００４】例えば、特開昭６０−５１７７８の実施例
１に本願発明における一般式（I−ｂ）に該当する化合
物を含んだ液晶組成物の開示があるが、この組成物は粘
度は比較的に低いものの、Δｎも低く、本発明の課題と
するところを満たしていない。また、特表平５−５００
６８０には、本願発明における一般式（I−ａ）ならび
に（I−ｂ）に該当する化合物を含有する液晶組成物が
開示されているが、本発明の目的とする特性については
何等示されてはいない。このように、液晶組成物は種々
検討されてはいるものの、使用上で要求される特性を求
めて常に改良がなされているのが現状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
したようなＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式に求めら
れる種々の特性を満たしながら、特に高速応答性に対応
するために、比較的高いΔｎを有し、かつ、低粘度の液
晶組成物を提供することにある。これらの課題を解決す
べく、本発明者らは種々の液晶化合物を用いたネマチッ
ク組成物を鋭意検討した結果、ＴＮ表示素子およびＳＴ
Ｎ表示素子に使用する場合にこの目的を達成できる液晶
組成物を見いだした。

【０００６】

【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明の第一は、（１）第一成分として、下記の一般式（I−ａ）、（I−
ｂ）または（I−ｃ）で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物を含有し、第二成分と
して、後記の一般式（II−ａ）、（II−ｂ）または（II
−ｃ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一つの化合物を含有し、第三成分として、後記の一
般式（III）または（IV）で表される化合物からなる群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物に関する。

【０００７】

【化７】

【０００８】

【化８】

【０００９】

【化９】

【００１０】上記の（I−ａ）ないし（I−ｃ）の各式に
おいて、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、上
記の（II−ａ）ないし（II−ｃ）の各式において、Ｒ²
は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０の
アルケニル基を示し、いずれの基においてもその中の任
意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は酸素原
子により置換されていてもよく、Ｚ¹は−ＣＨ₂ＣＨ
₂−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｑ¹はＨまたはＦ
を示し、Ａ¹はトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレンまたはトランス−１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルを示し、Ａ²はトランス−１，４−
シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、ｌ
は０または１を示し、上記の（III）式において、Ｒ³お
よびＲ⁴はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基
または炭素数２〜８のアルケニル基を示し、いずれの基
においてもその中の任意の一つまたは相隣接しない二つ
のメチレン基は酸素原子により置換されていてもよく、
ＢおよびＣはそれぞれ独立にトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ²は−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合を
示し、上記の（IV）式において、Ｒ⁵は炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
し、いずれの基においてもその中の任意の一つまたは相
隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換され
ていてもよく、Ｒ⁶は炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｄはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは２−または３−
位のいずれか一つのＨがＦで置換されていてもよい１，
４−フェニレンを示し、Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ³は−
ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ⁴は
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を示す。

【００１１】本発明の態様の一つは、（２）液晶組成物の全重量に対して第一成分、第二成分
および第三成分の混合割合がそれぞれ３〜４０％、１０
〜７０％および５〜６０％であることを特徴とする前記
（１）項に記載の液晶組成物に関する。本発明の別の態
様は、（３）第四成分として、後記の一般式（V）または（V
I）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物をさらに含有することを特徴とする前記
の（１）項または（２）項に記載の液晶組成物に関す
る。

【００１２】

【化１０】

【００１３】（V）式において、Ｒ⁷は炭素数１〜１０の
アルキル基を示し、Ｑ²はＨまたはＦを示し、ｍは０ま
たは１を示し、（VI）式において、Ｒ⁸は炭素数１〜１
０のアルキル基を示し、Ｇはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｑ³およ
びＱ⁴はＨまたはＦを示し、ｎは１または２を示し、ｐ
は０または１を示し、Ｚ⁵およびＺ⁶はそれぞれ独立に−
ＣＯＯ−または単結合を示す。ただし、ｐが０のときＺ
⁶は単結合を示すことを条件とする。

【００１４】本発明の別の態様は、（４）液晶組成物の全重量に対して第四成分が５０％以
下であることを特徴とする前記の（３）項に記載の液晶
組成物に関する。本発明のさらに別の態様は、以下の第
（５）項および第（６）項に示される。（５）第四成分として、後記の一般式（VII）または一
般式（VIII）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする前
記の（１）項または（２）項に記載の液晶組成物。

【００１５】

【化１１】

【００１６】上記の（VII）式において、Ｒ⁹およびＲ¹⁰
はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭
素数２〜８のアルケニル基を示し、いずれの基において
もその中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレ
ン基は酸素原子により置換されていてもよく、（VIII）
式において、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立に炭素数１
〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアルケニル基
を示し、いずれに基においてもその中の任意の一つまた
は相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換
されていてもよく、Ｊはトランス−１，４−シクロヘキ
シレンまたは１，４−フェニレンを示す。（６）前記の（５）項において、第四成分の混合割合が
液晶組成物の全重量に対して５０％以下であることを特
徴とする液晶組成物。本発明のさらに別の態様は、以下
の（７）項ないし（１０）項に示される。（７）さらに、第五成分として一般式（VII）または一
般式（VIII）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする前
記の（３）項または（４）項に記載の液晶組成物。

【００１７】

【化１２】

【００１８】上記の（VII）式において、Ｒ⁹およびＲ¹⁰
はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭
素数２〜８のアルケニル基を示し、いずれの基において
もその中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレ
ン基は酸素原子により置換されていてもよく、（VIII）
式において、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立に炭素数１
〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアルケニル基
を示し、いずれに基においてもその中の任意の一つまた
は相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換
されていてもよく、Ｊはトランス−１，４−シクロヘキ
シレンまたは１，４−フェニレンを示す。（８）前記の（７）項において、第四成分の混合割合が
液晶組成物の全重量の４０％以下であり、第五成分の混
合割合が液晶組成物の全重量の４０％以下であり、か
つ、第四および第五成分の合計の混合割合が組成物の全
重量の５０％以下であることを特徴とする液晶組成物。（９）前記の一般式（III）において、Ｒ³およびＲ⁴が
それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
シ基または炭素数２〜１０のアルコキシメチル基を示
し、Ｚ²が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を示す
ことを特徴とする、前記の（１）〜（８）項のいずれか
一つに記載の液晶組成物。（１０）一般式（IV）において、Ｒ⁵が炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｒ⁶が炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシ基を示すことを特徴とする前記の
（１）〜（９）項のいずれか一つに記載の液晶組成物。本発明の第二は、上記の第（１）〜（１０）項のいずれ
か一つに記載される液晶組成物を用いた液晶表示素子に
関する。

【００１９】次に本発明の液晶組成物を構成する各成分
の化合物について説明する。本発明の一般式（I−ａ）
〜（I−ｃ）で示される液晶化合物は誘電率異方性が正
の化合物である。一般式（I−ａ）の化合物は主として
得られる組成物の粘度を低下し、および／またはΔｎを
調整する目的で使用される。また、一般式（I−ｂ）お
よび（I−ｃ）の化合物は主として得られる組成物のネ
マティック範囲を広げる目的および／またはΔｎを調整
する目的で使用される。これらの化合物は、本発明にお
いて特に高速応答性に対応するために、粘性が低く、適
当に高いΔｎを有する液晶組成物を提供するのに重要な
役割を担う。本発明の一般式（II−ａ）〜（II−ｃ）で
表される化合物として好ましい物を挙げると、次の各式
で示される。

【００２０】

【化１３】

【００２１】

【化１４】

【００２２】

【化１５】

【００２３】これらの各式において、Ｒはアルキル基ま
たはアルケニル基を示し、Ｒ’はアルカンジイル基また
はアルケンジイル基を示す。これらの一般式で表される
本発明の第二成分の化合物の中では、式（II−ａ−
１）、（II−ａ−２）、（II−ａ−３）、（II−ａ−
４）、（II−ａ−５）、（II−ａ−６）、（II−ａ−
７）、（II−ａ−８）、（II−ａ−９）、（II−ｂ−
１）、（II−ｂ−２）、（II−ｃ−１）、（II−ｃ−
４）、（II−ｃ−５）、（II−ｃ−６）、（II−ｃ−
７）、（II−ｃ−１０）または（II−ｃ−１１）で表さ
れる化合物が特に好ましく用いられる。一般式（II−
ａ）〜（II−ｃ）で表される液晶化合物は、誘電率異方
性が正で特にその値が大きく、得られる組成物のしきい
値電圧を小さくする目的で使用される。また、該組成物
を用いる液晶表示素子の揮度対印加電圧曲線の急峻性を
改善する目的でも使用される。本発明の一般式（III）
および（IV）で表される化合物として、好ましい化合物
を以下に挙げる。

【００２４】

【化１６】

【００２５】

【化１７】

【００２６】

【化１８】

【００２７】これらの各式において、ＲおよびＲ’はそ
れぞれ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。こ
れらの第三成分の化合物の中で、式（III）で表される
化合物としては、式（III−１）、（III−２）、（III
−４）、（III−６）、（III−７）、（III−８）、（I
II−１３）または（III−１４）で表される化合物が、
本発明で特に好ましく用いられる。式（IV）で表される
化合物としては、式（IV−１）、（IV−２）、（IV−
５）、（IV−９）または（IV−１０）で表される化合物
が、本発明で特に好ましく用いられる。一般式（III）
および（IV）の化合物は、誘電率異方性が負であるかま
たは弱い正の化合物である。一般式（III）の化合物は
主として得られる組成物の粘度を低下し、および／また
はΔｎを調整する目的で使用される。また、一般式（I
V）の化合物は組成物のネマティック範囲を広げる目的
および／またはΔｎを調整する目的で使用される。本発
明の一般式（V）および（VI）の化合物として、以下に
挙げる化合物が好ましく用いられる。

【００２８】

【化１９】

【００２９】

【化２０】

【００３０】

【化２１】

【００３１】これらの各式において、Ｒはアルキル基ま
たはアルケニル基を示す。これらの第四成分の化合物の
中で、式（V）で表される化合物としては、（V−１）、
（V−２）または（V−３）で表される化合物が、本発明
で特に好ましく用いられる。式（VI）で表される化合物
としては、（VI−１）、（VI−５）、（VI−６）、（VI
−９）、（VI−１０）、（VI−１１）、（VI−１２）、
（VI−１３）、（VI−１４）、（VI−１５）、（VI−１
６）、（VI−１７）または（VI−１８）で表される化合
物が、本発明で特に好ましく用いられる。一般式（V）
および（VI）の化合物は誘電率異方性が正でその値が大
きく、得られる組成物のしきい値電圧を小さくする目的
で使用される。そのほかに、組成物のΔｎを調整し、ま
た、ネマチック範囲を広げる目的でも使用される。本発
明の一般式（VII）および（VIII）の化合物として好ま
しい化合物を以下にあげる。

【００３２】

【化２２】

【００３３】一般式（VII）および（VIII）の化合物
は、誘電率異方性が負であるかまたは弱い正の化合物で
ある。一般式（VII）の化合物は主として得られる組成
物のΔｎを調整する目的および／または粘度を調整する
目的で使用される。また、一般式（VIII）の化合物は組
成物のネマティック範囲を広げる目的および／またはΔ
ｎを調整する目的で使用される。本発明の液晶組成物に
おける、第一成分の一般式（I−ａ）〜（I−ｃ）で表さ
れる化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して
３〜４０％が好ましく、より好ましくは５〜３０％であ
る。混合割合が３％未満だと本願発明の主題である高い
Δｎ、低い粘度を得にくいし、また、混合割合が４０％
を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きく
なることがあって好ましくない。第二成分の一般式（II
−ａ）〜（II−ｃ）で表される化合物の混合割合は液晶
組成物の全重量に対して１０〜７０％が好ましい。より
好ましい混合割合は１２〜６０％である。第二成分の混
合割合が１０％未満だと得られる液晶組成物のしきい値
電圧が大きくなったり、また、混合割合が７０％を超え
ると高いΔｎあるいは低い粘度の効果が得にくかったり
することがある。

【００３４】第三成分の一般式（III）および（IV）で
表される化合物の混合割合は得られる組成物の重量の５
〜６０％が好ましく、より好ましくは９〜５５％であ
る。混合割合が５％未満だと低粘度の、および／または
ネマティック範囲を拡大する効果が得にくいし、６０％
を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きく
なったりすることがある。第四成分の一般式（V）また
は（VI）で表される化合物混合割合は得られる液晶組成
物の全重量に対して５０％以下が好ましい。より好まし
い混合割合は４５％以下である。混合割合が５０％を超
えると液晶組成物の粘度が大きくなることがある。ま
た、第四成分の一般式（VII）または（VIII）で表され
る化合物の混合割合は得られる液晶組成物の全重量に対
して５０％以下が好ましい。より好ましい混合割合は４
０％以下である。混合割合が５０％を超えると液晶組成
物の粘度が大きくなることがあるので好ましくない。本
発明において、第四成分として式（V）または式（VI）
で表される化合物を使用し、第五成分として式（VII）
または（VIII）で表される化合物を使用する場合は、こ
れらの第四および第五成分それぞれの混合割合は得られ
る液晶組成物の全重量に対して、それぞれ４０％以下を
使用し、第四成分および第五成分の合計重量が得られる
液晶組成物の全重量の５０％以下であるように使用す
る。第四および第五成分の混合割合の合計が５０％をこ
えると得られる組成物の粘度が大きくなることがある。
この場合、第四および第五成分の混合割合の合計がの液
晶組成物の全重量の４５％以下であることがより好まし
い。本発明の液晶組成物には使用する液晶表示素子の目
的に応じて、得られる液晶組成物のしきい値電圧、ネマ
ティック範囲、Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する
目的で、上記した一般式（I−ａ）〜（VIII）で表され
る化合物の外の化合物を、本発明の目的を害さない範囲
で適当量含有することができる。このような化合物の例
として以下の化合物を挙げることができる。

【００３５】

【化２３】

【００３６】これらの式においてＲおよびＲ’は炭素数
１〜１２のアルキル基を示す。本発明の液晶組成物は、
それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成
分化合物を高い温度で互いに溶解混合する方法がとられ
ている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によ
って意図する用途に応じた改良がなされ、最適化され
る。このような添加物は当業者によく知られており、文
献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造
を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（revers
e twist）を防止するためのキラルドープ剤（chiral do
pant）などが添加される。また、本発明の液晶組成物に
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
テトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト
（ＧＨ）モード用の液晶組成物として使用することもで
きる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化
して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子
を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬ
ＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＮ
ＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。そのほか
に、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モ
ード用の液晶組成物としても使用することができる。

【００３７】本発明のより好ましい態様を以下の（ア）
ないし（オ）の各項に示す。（ア）第一成分として、前記の一般式（I−ａ）〜（I−
ｃ）で表される化合物群から選ばれた少なくとも一つの
化合物を５〜３０％、第二成分として前記の一般式（II
−ａ−１）、（II−ａ−２）、（II−ａ−３）、（II−
ａ−４）、（II−ａ−５）、（II−ａ−６）、（II−ａ
−７）、（II−ａ−８）、（II−ａ−９）、（II−ｂ−
１）、（II−ｂ−２）、（II−ｃ−１）、（II−ｃ−
４）、（II−ｃ−５）、（II−ｃ−６）、（II−ｃ−
７）、（II−ｃ−１０）または（II−ｃ−１１）で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を
１２〜６０％、第三成分として前記の一般式（III−
1）、（III−２）、（III−４）、（III−６）、（III
−７）、（III−８）、（III−１３）、（III−１
４）、（IV−１）、（IV−２）、（IV−５）、（IV−
９）または（IV−１０）で表される化合物の群から選ば
れた少なくとも一つの化合物を９〜５５％、それぞれ、
得られる液晶組成物の全重量に対して含有する液晶組成
物。（イ）第四成分として一般式（V−１）、（V−２）、
（V−３）、（VI−１）、（VI−５）、（VI−６）、（V
I−９）、（VI−１０）、（VI−１１）、（VI−１
２）、（VI−１３）、（VI−１４）、（VI−１５）、
（VI−１６）、（VI−１７）または（VI−１８）で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を、組成物の全重量に対して４５％以下の割合で含有す
る、前記（ア）項に記載の液晶組成物。（ウ）第四成分として一般式（VII−１）、（VII−
２）、（VIII−１）または（VIII−２）で表される化合
物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を、組成物
の全重量に対して４０％以下の割合で含有する、前記
（ア）項に記載の液晶組成物。（エ）第四成分として一般式（V−１）、（V−２）、
（V−３）、（VI−１）、（VI−５）、（VI−６）、（V
I−９）、（VI−１０）、（VI−１１）、（VI−１
２）、（VI−１３）、（VI−１４）、（VI−１５）、
（VI−１６）、（VI−１７）または（VI−１８）で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を、第五成分として一般式（VII−１）、（VII−２）、
（VIII−１）または（VIII−２）で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、それぞれ含有
し、第四成分および第五成分の混合割合がそれぞれ、得
られる組成物の全重量の４０％以下であり、かつ、それ
らの混合割合の合計が得られる組成物の全重量の４５％
以下である、前記（ア）項に記載の液晶組成物。（オ）前記の（ア）ないし（エ）のいずれかに記載の液
晶組成物を利用することを特徴とする液晶表示素子。

【００３８】

【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。また、これらの例における組成は全て重
量％で示される。比較例

【００３９】

【化２４】

【００４０】上記の割合で調整した液晶組成物の透明点
（Ｔ_NI）は５２．１℃、２０℃における粘度（η₂₀）、
誘電率異方性（Δε）、およびしきい値電圧（Ｖ_th）は
それぞれ、２２．２ｍＰａ・ｓ、１０．５、１．４３
Ｖ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．１３０
であった。実施例１以下の組成

【００４１】

【化２５】

【００４２】

【化２６】

【００４３】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は７３．３℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、１
５．７ｍＰａ・ｓ、７．０、および１．９６Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３９であった。前
記の比較例に比べ、Δｎが大きくなり、粘度は小さくな
った。実施例２以下の組成

【００４４】

【化２７】

【００４５】

【化２８】

【００４６】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は９４．０℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、１
９．０ｍＰａ・ｓ、５．０、および２．３８Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１４６であった。前
記の比較例と比べ、Δｎが大きくなり、粘度は小さくな
っている。実施例３以下の組成の

【００４７】

【化２９】

【００４８】

【化３０】

【００４９】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝９８．８（℃）、２０℃におけ
る粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧は各々、１
５．８ｍＰａ・ｓ、１１．９、および１．７７Ｖであ
り、２５℃における屈折率異方性は０．１３２であっ
た。前記の比較例と比べ、Δｎが大きくなり、粘度は小
さくなった。実施例４以下の組成の

【００５０】

【化３１】

【００５１】

【化３２】

【００５２】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８９．８℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．４ｍＰａ・ｓ、８．６、および２．０３Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３６であった。実施例５以下の組成の

【００５３】

【化３３】

【００５４】

【化３４】

【００５５】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は７１．９℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、１
４．８ｍＰａ・ｓ、７．５、および１．８２Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３１であった。実施例６以下の組成

【００５６】

【化３５】

【００５７】

【化３６】

【００５８】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８９．０℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
０．８ｍＰａ・ｓ、６．４、および２．０４Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１５４であった。実施例７以下の組成

【００５９】

【化３７】

【００６０】

【化３８】

【００６１】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８４．４℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、１
７．５ｍＰａ・ｓ、５．４、および２．１８Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１６２であった。実施例８以下の組成

【００６２】

【化３９】

【００６３】

【化４０】

【００６４】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は９３．６℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．２ｍＰａ・ｓ、９．２、および１．９０Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１５６であった。実施例９以下の組成

【００６５】

【化４１】

【００６６】

【化４２】

【００６７】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は１０２．０℃であり、２０℃における
粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、
２１．４ｍＰａ・ｓ、６．５、および２．１７Ｖであ
り、２５℃における屈折率異方性は０．１５１であっ
た。実施例１０以下の組成

【００６８】

【化４３】

【００６９】

【化４４】

【００７０】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８０．７℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．９ｍＰａ・ｓ、９．１、および１．７２Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１６７であった。実施例１１以下の組成

【００７１】

【化４５】

【００７２】

【化４６】

【００７３】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８３．７℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
０．４ｍＰａ・ｓ、７．１、および１．７８Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３２であった。実施例１２以下の組成

【００７４】

【化４７】

【００７５】

【化４８】

【００７６】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は７６．８℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、１
７．３ｍＰａ・ｓ、６．９、および１．７５Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３３であった。実施例１３以下の組成

【００７７】

【化４９】

【００７８】

【化５０】

【００７９】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８９．４℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
０．６ｍＰａ・ｓ、５．２、および２．２４Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１４５であった。実施例１４以下の組成

【００８０】

【化５１】

【００８１】

【化５２】

【００８２】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８４．２℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．８ｍＰａ・ｓ、７．７、および１．８０Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３７であった。実施例１５以下の組成

【００８３】

【化５３】

【００８４】

【化５４】

【００８５】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は５８．４℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．８ｍＰａ・ｓ、５．８、および１．５３Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３２であった。実施例１６以下の組成

【００８６】

【化５５】

【００８７】

【化５６】

【００８８】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は６２．３℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．０ｍＰａ・ｓ、１１．３、および１．２９Ｖであ
り、２５℃における屈折率異方性は０．１３１であっ
た。実施例１７以下の組成

【００８９】

【化５７】

【００９０】

【化５８】

【００９１】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は８６．６℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．６ｍＰａ・ｓ、５．６、および２．１５Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３３であった。実施例１８以下の組成

【００９２】

【化５９】

【００９３】

【化６０】

【００９４】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は６７．０℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
２．０ｍＰａ・ｓ、６．０、および１．６８Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３２であった。実施例１９以下の組成

【００９５】

【化６１】

【００９６】

【化６２】

【００９７】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は１１９．５℃であり、２０℃における
粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、
２２．０ｍＰａ・ｓ、１０．７、および２．０１Ｖであ
り、２５℃における屈折率異方性は０．１４４であっ
た。実施例２０以下の組成

【００９８】

【化６３】

【００９９】

【化６４】

【０１００】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は９９．７℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
１．１ｍＰａ・ｓ、９．６、および２．０５Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３３であった。実施例２１以下の組成

【０１０１】

【化６５】

【０１０２】

【化６６】

【０１０３】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は９２．６℃であり、２０℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、２
０．２ｍＰａ・ｓ、６．３、および２．０６Ｖであり、
２５℃における屈折率異方性は０．１３２であった。

【０１０４】

【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって適当に高いΔｎを有し、かつ、低粘度の液
晶組成物がえられる。すなわち、ＴＮ表示方式およびＳ
ＢＥ表示方式の液晶組成物に求められる種々の特性を満
たしながら、特に高速応答性に対応する液晶組成物が提
供される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】第一成分として、一般式（I−ａ）、（I
−ｂ）または（I−ｃ）で表される化合物からなる群か
ら選ばれた少なくとも一つの化合物を、【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
第二成分として、一般式（II−ａ）、（II−ｂ）または
（II−ｃ）で表される化合物からなる群から選ばれた少
なくとも一つの化合物を、【化２】（式中、Ｒ²は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれにおいてもそ
の中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基
は酸素原子によって置換されても良く、Ｚ¹は−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｑ¹はＨまたは
Ｆを示し、Ａ¹はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレンまたはトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを示し、Ａ²はトランス−１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示
し、ｌは０または１を示す。）第三成分として、一般式
（III）または（IV）で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物をそれぞれ含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。【化３】（（III）式において、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアル
ケニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により
置換されても良く、ＢおよびＣはそれぞれ独立にトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し、Ｚ²は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ
₂−または単結合を示す。（IV）式において、Ｒ⁵は炭素
数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケ
ニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つま
たは相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によって
置換されても良く、Ｒ⁶は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｄ
はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは２−また
は３−位のいずれか一つのＨがＦで置換されていてもよ
い１，４−フェニレンを示し、Ｅはトランス−１，４−
シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ
³は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、
Ｚ⁴は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を示す。）
【請求項２】液晶組成物の全重量に対して第一成分、
第二成分および第三成分の混合割合がそれぞれ３〜４０
％、１０〜７０％および５〜６０％であることを特徴と
する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】第四成分として、一般式（V）または（V
I）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物をさらに含有することを特徴とする請求
項１または請求項２に記載の液晶組成物。【化４】（（V）式において、Ｒ⁷は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｑ²はＨまたはＦを示し、ｍは０または１を示
す。（VI）式において、Ｒ⁸は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または１，４−フェニレンを示し、Ｑ³およびＱ⁴はＨま
たはＦを示し、ｎは１または２を示し、ｐは０または１
を示し、Ｚ⁵およびＺ⁶はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−また
は単結合を示す。ただし、ｐが０のときＺ⁶は単結合を
示すことを条件とする。）
【請求項４】液晶組成物の全重量に対して第四成分の
混合割合が５０％以下であることを特徴とする請求項３
に記載の液晶組成物。
【請求項５】第四成分として一般式（VII）または一
般式（VIII）で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする請
求項１または請求項２に記載の液晶組成物。【化５】（（VII）式において、Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアル
ケニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により
置換されてもよく、（VIII）式において、Ｒ¹¹およびＲ
¹²はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または
炭素数２〜８のアルケニル基を示し、いずれにおいても
その中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン
基は酸素原子により置換されてもよく、Ｊはトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
示す。）
【請求項６】液晶組成物の全重量に対して第四成分の
混合割合が５０％以下であることを特徴とする請求項５
に記載の液晶組成物。
【請求項７】さらに、第五成分として一般式（VII）
または一般式（VIII）で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物を含有することを特徴
とする請求項３または請求項４に記載の液晶組成物。【化６】（（VII）式において、Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアル
ケニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により
置換されてもよく、（VIII）式において、Ｒ¹¹およびＲ
¹²はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または
炭素数２〜８のアルケニル基を示し、いずれにおいても
その中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン
基は酸素原子により置換されてもよく、Ｊはトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
示す。）
【請求項８】液晶組成物の全重量に対して第四成分の
混合割合が４０％以下であり、第五成分の混合割合が４
０％以下であり、かつ、第四および第五成分の合計の混
合割合が組成物の全重量の５０％以下であることを特徴
とする請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項９】一般式（III）において、Ｒ³およびＲ⁴
がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコ
キシ基または炭素数２〜１０のアルコキシメチル基を示
し、Ｚ²が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を示す
ことを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の
液晶組成物。
【請求項１０】一般式（IV）において、Ｒ⁵が炭素数
１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ⁶が炭素数１〜１０の
アルキル基またはアルコキシ基を示すことを特徴とする
請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】請求項１〜１０のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いた液晶表示素子。