JPH08231957A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH08231957A JPH08231957A JP35103295A JP35103295A JPH08231957A JP H08231957 A JPH08231957 A JP H08231957A JP 35103295 A JP35103295 A JP 35103295A JP 35103295 A JP35103295 A JP 35103295A JP H08231957 A JPH08231957 A JP H08231957A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】TN及びSTN表示方式用の、比較的高いΔnと低
粘度の液晶材料。 【解決手段】第1成分(式I-cの化合物)、第2成分
(式II-cの化合物)、及び第3 成分(式III及び式IVの
化合物群の化合物)を含有する液晶組成物。 【化1】 式中、R1はC1-10アルキルを、R2、R3、R4及びR5はC1-10アルキル
又はC2-10アルケニルを示し、R2-5の基中の一又は相隣接しな
い二のメチレンは-O-により置換されてもよく、R6はC1-10の
アルキル、アルコキシ又はアルコキシメチルを示し、Z1及びZ3は-CH2CH
2-、-COO-又は単結合を、Z2は-C≡C-、-COO-、-CH2CH2-
又は単結合を、Z4は-C≡C-、-COO-又は単結合を、Q1はH
又はFを、A2、B、C及びEはトランス-1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フ
ェニレンを、Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン又は2-又は3-位のHがFで
置換されていてもよい1,4-フェニレンをそれぞれ示し、lは
0又は1を示す。
粘度の液晶材料。 【解決手段】第1成分(式I-cの化合物)、第2成分
(式II-cの化合物)、及び第3 成分(式III及び式IVの
化合物群の化合物)を含有する液晶組成物。 【化1】 式中、R1はC1-10アルキルを、R2、R3、R4及びR5はC1-10アルキル
又はC2-10アルケニルを示し、R2-5の基中の一又は相隣接しな
い二のメチレンは-O-により置換されてもよく、R6はC1-10の
アルキル、アルコキシ又はアルコキシメチルを示し、Z1及びZ3は-CH2CH
2-、-COO-又は単結合を、Z2は-C≡C-、-COO-、-CH2CH2-
又は単結合を、Z4は-C≡C-、-COO-又は単結合を、Q1はH
又はFを、A2、B、C及びEはトランス-1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フ
ェニレンを、Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン又は2-又は3-位のHがFで
置換されていてもよい1,4-フェニレンをそれぞれ示し、lは
0又は1を示す。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくは、TN表示方式およびSTN表示方
式に用いられる液晶組成物および該組成物を利用した液
晶表示素子に関する。
成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくは、TN表示方式およびSTN表示方
式に用いられる液晶組成物および該組成物を利用した液
晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)開発における近
年のテーマとして、特に動画に対応するために高速応答
性であることが強く要求され、諸々のLCD表示方式に
ついて種々の検討がなされてきた。例えば、上下二枚の
基板の間における液晶分子の配向を90゜にツイストさ
せたTN表示方式においては、G.Bauerによって
報告されているように、セル表面の干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性
(Δn)とセル厚(d)μmの積Δn・dをある一定の
値(例えばΔn・d=0.5あるいはΔn・d=1.0
等)に設定する必要がある(Cryst.Liq.,6
3,45(1981))。このことは、Δnの大きな液
晶材料を用いればdの値を小さくすることができること
を意味する。dが小さくなれば応答時間(τ)は液晶材
料の粘度(η)に比例し且つセル厚dの2乗に比例する
ために、応答速度(1/τ)は著しく向上する。したが
って、このような液晶表示素子に用いられる液晶組成物
としては、適当に高いΔnを有し、且つ低粘度であるこ
とは非常に有益である。
年のテーマとして、特に動画に対応するために高速応答
性であることが強く要求され、諸々のLCD表示方式に
ついて種々の検討がなされてきた。例えば、上下二枚の
基板の間における液晶分子の配向を90゜にツイストさ
せたTN表示方式においては、G.Bauerによって
報告されているように、セル表面の干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性
(Δn)とセル厚(d)μmの積Δn・dをある一定の
値(例えばΔn・d=0.5あるいはΔn・d=1.0
等)に設定する必要がある(Cryst.Liq.,6
3,45(1981))。このことは、Δnの大きな液
晶材料を用いればdの値を小さくすることができること
を意味する。dが小さくなれば応答時間(τ)は液晶材
料の粘度(η)に比例し且つセル厚dの2乗に比例する
ために、応答速度(1/τ)は著しく向上する。したが
って、このような液晶表示素子に用いられる液晶組成物
としては、適当に高いΔnを有し、且つ低粘度であるこ
とは非常に有益である。
【0003】一方、T.J.Scheffer等によっ
て提案された(Appl.Phy.Lett.,45
(10),1021(1984))、上下の基盤におけ
る液晶分子の配向を180〜270゜にツイストさせた
スーパーツイストネマチック表示方式(STN)におい
ては、電圧ー透過率曲線が急峻であること、ネマチック
ー等方性液相転移温度(NI点)が高いこと、粘度が低
いこと等の特性が求められている。このSTN表示方式
においては、特に複屈折効果による干渉色を表示として
用いているため、複屈折の光路長Δn・dはある一定の
値(例えば、Δn・d=0.85等)に調整されてい
る。したがって、Δnの大きい液晶材料を用いれば、前
述したように応答時間τは著しく低下する。したがって
STN表示方式に用いられる液晶組成物としても、適当
に高いΔnを有し、且つ低粘度であることは非常に望ま
しいことである。
て提案された(Appl.Phy.Lett.,45
(10),1021(1984))、上下の基盤におけ
る液晶分子の配向を180〜270゜にツイストさせた
スーパーツイストネマチック表示方式(STN)におい
ては、電圧ー透過率曲線が急峻であること、ネマチック
ー等方性液相転移温度(NI点)が高いこと、粘度が低
いこと等の特性が求められている。このSTN表示方式
においては、特に複屈折効果による干渉色を表示として
用いているため、複屈折の光路長Δn・dはある一定の
値(例えば、Δn・d=0.85等)に調整されてい
る。したがって、Δnの大きい液晶材料を用いれば、前
述したように応答時間τは著しく低下する。したがって
STN表示方式に用いられる液晶組成物としても、適当
に高いΔnを有し、且つ低粘度であることは非常に望ま
しいことである。
【0004】例えば、特開昭60−51778の実施例
1に本願発明における一般式(I−b)に該当する化合
物を含んだ液晶組成物の開示があるが、この組成物は粘
度は比較的に低いものの、Δnも低く、本発明の課題と
するところを満たしていない。また、特表平5−500
680には、本願発明における一般式(I−a)ならび
に(I−b)に該当する化合物を含有する液晶組成物が
開示されているが、本発明の目的とする特性については
何等示されてはいない。このように、液晶組成物は種々
検討されてはいるものの、使用上で要求される特性を求
めて常に改良がなされているのが現状である。
1に本願発明における一般式(I−b)に該当する化合
物を含んだ液晶組成物の開示があるが、この組成物は粘
度は比較的に低いものの、Δnも低く、本発明の課題と
するところを満たしていない。また、特表平5−500
680には、本願発明における一般式(I−a)ならび
に(I−b)に該当する化合物を含有する液晶組成物が
開示されているが、本発明の目的とする特性については
何等示されてはいない。このように、液晶組成物は種々
検討されてはいるものの、使用上で要求される特性を求
めて常に改良がなされているのが現状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
したようなTN表示方式およびSTN表示方式に求めら
れる種々の特性を満たしながら、特に高速応答性に対応
するために、比較的高いΔnを有し、かつ、低粘度の液
晶組成物を提供することにある。これらの課題を解決す
べく、本発明者らは種々の液晶化合物を用いたネマチッ
ク組成物を鋭意検討した結果、TN表示素子およびST
N表示素子に使用する場合にこの目的を達成できる液晶
組成物を見いだした。
したようなTN表示方式およびSTN表示方式に求めら
れる種々の特性を満たしながら、特に高速応答性に対応
するために、比較的高いΔnを有し、かつ、低粘度の液
晶組成物を提供することにある。これらの課題を解決す
べく、本発明者らは種々の液晶化合物を用いたネマチッ
ク組成物を鋭意検討した結果、TN表示素子およびST
N表示素子に使用する場合にこの目的を達成できる液晶
組成物を見いだした。
【0006】
【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明の第一は、 (1)第一成分として、下記の一般式(I−a)、(I−
b)または(I−c)で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物を含有し、第二成分と
して、後記の一般式(II−a)、(II−b)または(II
−c)で表される化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一つの化合物を含有し、第三成分として、後記の一
般式(III)または(IV)で表される化合物からなる群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物に関する。
明する。本発明の第一は、 (1)第一成分として、下記の一般式(I−a)、(I−
b)または(I−c)で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物を含有し、第二成分と
して、後記の一般式(II−a)、(II−b)または(II
−c)で表される化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一つの化合物を含有し、第三成分として、後記の一
般式(III)または(IV)で表される化合物からなる群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物に関する。
【0007】
【化7】
【0008】
【化8】
【0009】
【化9】
【0010】上記の(I−a)ないし(I−c)の各式に
おいて、R1は炭素数1〜10のアルキル基を示し、上
記の(II−a)ないし(II−c)の各式において、R2
は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10の
アルケニル基を示し、いずれの基においてもその中の任
意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は酸素原
子により置換されていてもよく、Z1は−CH2CH
2−、−COO−または単結合を示し、Q1はHまたはF
を示し、A1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、
1,4−フェニレンまたはトランス−1,3−ジオキサ
ン−2,5−ジイルを示し、A2はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、l
は0または1を示し、上記の(III)式において、R3お
よびR4はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基
または炭素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれの基
においてもその中の任意の一つまたは相隣接しない二つ
のメチレン基は酸素原子により置換されていてもよく、
BおよびCはそれぞれ独立にトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z2は−
C≡C−、−COO−、−CH2CH2−または単結合を
示し、上記の(IV)式において、R5は炭素数1〜10
のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
し、いずれの基においてもその中の任意の一つまたは相
隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換され
ていてもよく、R6は炭素数1〜10のアルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Dはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは2−または3−
位のいずれか一つのHがFで置換されていてもよい1,
4−フェニレンを示し、Eはトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z3は−
CH2CH2−、−COO−または単結合を示し、Z4は
−C≡C−、−COO−または単結合を示す。
おいて、R1は炭素数1〜10のアルキル基を示し、上
記の(II−a)ないし(II−c)の各式において、R2
は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10の
アルケニル基を示し、いずれの基においてもその中の任
意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は酸素原
子により置換されていてもよく、Z1は−CH2CH
2−、−COO−または単結合を示し、Q1はHまたはF
を示し、A1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、
1,4−フェニレンまたはトランス−1,3−ジオキサ
ン−2,5−ジイルを示し、A2はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、l
は0または1を示し、上記の(III)式において、R3お
よびR4はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基
または炭素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれの基
においてもその中の任意の一つまたは相隣接しない二つ
のメチレン基は酸素原子により置換されていてもよく、
BおよびCはそれぞれ独立にトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z2は−
C≡C−、−COO−、−CH2CH2−または単結合を
示し、上記の(IV)式において、R5は炭素数1〜10
のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
し、いずれの基においてもその中の任意の一つまたは相
隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換され
ていてもよく、R6は炭素数1〜10のアルキル基、ア
ルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Dはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは2−または3−
位のいずれか一つのHがFで置換されていてもよい1,
4−フェニレンを示し、Eはトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z3は−
CH2CH2−、−COO−または単結合を示し、Z4は
−C≡C−、−COO−または単結合を示す。
【0011】本発明の態様の一つは、 (2)液晶組成物の全重量に対して第一成分、第二成分
および第三成分の混合割合がそれぞれ3〜40%、10
〜70%および5〜60%であることを特徴とする前記
(1)項に記載の液晶組成物に関する。本発明の別の態
様は、 (3)第四成分として、後記の一般式(V)または(V
I)で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物をさらに含有することを特徴とする前記
の(1)項または(2)項に記載の液晶組成物に関す
る。
および第三成分の混合割合がそれぞれ3〜40%、10
〜70%および5〜60%であることを特徴とする前記
(1)項に記載の液晶組成物に関する。本発明の別の態
様は、 (3)第四成分として、後記の一般式(V)または(V
I)で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物をさらに含有することを特徴とする前記
の(1)項または(2)項に記載の液晶組成物に関す
る。
【0012】
【化10】
【0013】(V)式において、R7は炭素数1〜10の
アルキル基を示し、Q2はHまたはFを示し、mは0ま
たは1を示し、(VI)式において、R8は炭素数1〜1
0のアルキル基を示し、Gはトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Q3およ
びQ4はHまたはFを示し、nは1または2を示し、p
は0または1を示し、Z5およびZ6はそれぞれ独立に−
COO−または単結合を示す。ただし、pが0のときZ
6は単結合を示すことを条件とする。
アルキル基を示し、Q2はHまたはFを示し、mは0ま
たは1を示し、(VI)式において、R8は炭素数1〜1
0のアルキル基を示し、Gはトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Q3およ
びQ4はHまたはFを示し、nは1または2を示し、p
は0または1を示し、Z5およびZ6はそれぞれ独立に−
COO−または単結合を示す。ただし、pが0のときZ
6は単結合を示すことを条件とする。
【0014】本発明の別の態様は、 (4)液晶組成物の全重量に対して第四成分が50%以
下であることを特徴とする前記の(3)項に記載の液晶
組成物に関する。本発明のさらに別の態様は、以下の第
(5)項および第(6)項に示される。 (5)第四成分として、後記の一般式(VII)または一
般式(VIII)で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする前
記の(1)項または(2)項に記載の液晶組成物。
下であることを特徴とする前記の(3)項に記載の液晶
組成物に関する。本発明のさらに別の態様は、以下の第
(5)項および第(6)項に示される。 (5)第四成分として、後記の一般式(VII)または一
般式(VIII)で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする前
記の(1)項または(2)項に記載の液晶組成物。
【0015】
【化11】
【0016】上記の(VII)式において、R9およびR10
はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または炭
素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれの基において
もその中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレ
ン基は酸素原子により置換されていてもよく、(VIII)
式において、R11およびR12はそれぞれ独立に炭素数1
〜10のアルキル基または炭素数2〜8のアルケニル基
を示し、いずれに基においてもその中の任意の一つまた
は相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換
されていてもよく、Jはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを示す。 (6)前記の(5)項において、第四成分の混合割合が
液晶組成物の全重量に対して50%以下であることを特
徴とする液晶組成物。本発明のさらに別の態様は、以下
の(7)項ないし(10)項に示される。 (7)さらに、第五成分として一般式(VII)または一
般式(VIII)で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする前
記の(3)項または(4)項に記載の液晶組成物。
はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または炭
素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれの基において
もその中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレ
ン基は酸素原子により置換されていてもよく、(VIII)
式において、R11およびR12はそれぞれ独立に炭素数1
〜10のアルキル基または炭素数2〜8のアルケニル基
を示し、いずれに基においてもその中の任意の一つまた
は相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換
されていてもよく、Jはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを示す。 (6)前記の(5)項において、第四成分の混合割合が
液晶組成物の全重量に対して50%以下であることを特
徴とする液晶組成物。本発明のさらに別の態様は、以下
の(7)項ないし(10)項に示される。 (7)さらに、第五成分として一般式(VII)または一
般式(VIII)で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする前
記の(3)項または(4)項に記載の液晶組成物。
【0017】
【化12】
【0018】上記の(VII)式において、R9およびR10
はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または炭
素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれの基において
もその中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレ
ン基は酸素原子により置換されていてもよく、(VIII)
式において、R11およびR12はそれぞれ独立に炭素数1
〜10のアルキル基または炭素数2〜8のアルケニル基
を示し、いずれに基においてもその中の任意の一つまた
は相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換
されていてもよく、Jはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを示す。 (8)前記の(7)項において、第四成分の混合割合が
液晶組成物の全重量の40%以下であり、第五成分の混
合割合が液晶組成物の全重量の40%以下であり、か
つ、第四および第五成分の合計の混合割合が組成物の全
重量の50%以下であることを特徴とする液晶組成物。 (9)前記の一般式(III)において、R3およびR4が
それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、アルコキ
シ基または炭素数2〜10のアルコキシメチル基を示
し、Z2が−C≡C−、−COO−または単結合を示す
ことを特徴とする、前記の(1)〜(8)項のいずれか
一つに記載の液晶組成物。 (10)一般式(IV)において、R5が炭素数1〜10
のアルキル基を示し、R6が炭素数1〜10のアルキル
基またはアルコキシ基を示すことを特徴とする前記の
(1)〜(9)項のいずれか一つに記載の液晶組成物。 本発明の第二は、上記の第(1)〜(10)項のいずれ
か一つに記載される液晶組成物を用いた液晶表示素子に
関する。
はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または炭
素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれの基において
もその中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレ
ン基は酸素原子により置換されていてもよく、(VIII)
式において、R11およびR12はそれぞれ独立に炭素数1
〜10のアルキル基または炭素数2〜8のアルケニル基
を示し、いずれに基においてもその中の任意の一つまた
は相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により置換
されていてもよく、Jはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを示す。 (8)前記の(7)項において、第四成分の混合割合が
液晶組成物の全重量の40%以下であり、第五成分の混
合割合が液晶組成物の全重量の40%以下であり、か
つ、第四および第五成分の合計の混合割合が組成物の全
重量の50%以下であることを特徴とする液晶組成物。 (9)前記の一般式(III)において、R3およびR4が
それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、アルコキ
シ基または炭素数2〜10のアルコキシメチル基を示
し、Z2が−C≡C−、−COO−または単結合を示す
ことを特徴とする、前記の(1)〜(8)項のいずれか
一つに記載の液晶組成物。 (10)一般式(IV)において、R5が炭素数1〜10
のアルキル基を示し、R6が炭素数1〜10のアルキル
基またはアルコキシ基を示すことを特徴とする前記の
(1)〜(9)項のいずれか一つに記載の液晶組成物。 本発明の第二は、上記の第(1)〜(10)項のいずれ
か一つに記載される液晶組成物を用いた液晶表示素子に
関する。
【0019】次に本発明の液晶組成物を構成する各成分
の化合物について説明する。本発明の一般式(I−a)
〜(I−c)で示される液晶化合物は誘電率異方性が正
の化合物である。一般式(I−a)の化合物は主として
得られる組成物の粘度を低下し、および/またはΔnを
調整する目的で使用される。また、一般式(I−b)お
よび(I−c)の化合物は主として得られる組成物のネ
マティック範囲を広げる目的および/またはΔnを調整
する目的で使用される。これらの化合物は、本発明にお
いて特に高速応答性に対応するために、粘性が低く、適
当に高いΔnを有する液晶組成物を提供するのに重要な
役割を担う。本発明の一般式(II−a)〜(II−c)で
表される化合物として好ましい物を挙げると、次の各式
で示される。
の化合物について説明する。本発明の一般式(I−a)
〜(I−c)で示される液晶化合物は誘電率異方性が正
の化合物である。一般式(I−a)の化合物は主として
得られる組成物の粘度を低下し、および/またはΔnを
調整する目的で使用される。また、一般式(I−b)お
よび(I−c)の化合物は主として得られる組成物のネ
マティック範囲を広げる目的および/またはΔnを調整
する目的で使用される。これらの化合物は、本発明にお
いて特に高速応答性に対応するために、粘性が低く、適
当に高いΔnを有する液晶組成物を提供するのに重要な
役割を担う。本発明の一般式(II−a)〜(II−c)で
表される化合物として好ましい物を挙げると、次の各式
で示される。
【0020】
【化13】
【0021】
【化14】
【0022】
【化15】
【0023】これらの各式において、Rはアルキル基ま
たはアルケニル基を示し、R’はアルカンジイル基また
はアルケンジイル基を示す。これらの一般式で表される
本発明の第二成分の化合物の中では、式(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−a−
4)、(II−a−5)、(II−a−6)、(II−a−
7)、(II−a−8)、(II−a−9)、(II−b−
1)、(II−b−2)、(II−c−1)、(II−c−
4)、(II−c−5)、(II−c−6)、(II−c−
7)、(II−c−10)または(II−c−11)で表さ
れる化合物が特に好ましく用いられる。一般式(II−
a)〜(II−c)で表される液晶化合物は、誘電率異方
性が正で特にその値が大きく、得られる組成物のしきい
値電圧を小さくする目的で使用される。また、該組成物
を用いる液晶表示素子の揮度対印加電圧曲線の急峻性を
改善する目的でも使用される。本発明の一般式(III)
および(IV)で表される化合物として、好ましい化合物
を以下に挙げる。
たはアルケニル基を示し、R’はアルカンジイル基また
はアルケンジイル基を示す。これらの一般式で表される
本発明の第二成分の化合物の中では、式(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−a−
4)、(II−a−5)、(II−a−6)、(II−a−
7)、(II−a−8)、(II−a−9)、(II−b−
1)、(II−b−2)、(II−c−1)、(II−c−
4)、(II−c−5)、(II−c−6)、(II−c−
7)、(II−c−10)または(II−c−11)で表さ
れる化合物が特に好ましく用いられる。一般式(II−
a)〜(II−c)で表される液晶化合物は、誘電率異方
性が正で特にその値が大きく、得られる組成物のしきい
値電圧を小さくする目的で使用される。また、該組成物
を用いる液晶表示素子の揮度対印加電圧曲線の急峻性を
改善する目的でも使用される。本発明の一般式(III)
および(IV)で表される化合物として、好ましい化合物
を以下に挙げる。
【0024】
【化16】
【0025】
【化17】
【0026】
【化18】
【0027】これらの各式において、RおよびR’はそ
れぞれ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。こ
れらの第三成分の化合物の中で、式(III)で表される
化合物としては、式(III−1)、(III−2)、(III
−4)、(III−6)、(III−7)、(III−8)、(I
II−13)または(III−14)で表される化合物が、
本発明で特に好ましく用いられる。式(IV)で表される
化合物としては、式(IV−1)、(IV−2)、(IV−
5)、(IV−9)または(IV−10)で表される化合物
が、本発明で特に好ましく用いられる。一般式(III)
および(IV)の化合物は、誘電率異方性が負であるかま
たは弱い正の化合物である。一般式(III)の化合物は
主として得られる組成物の粘度を低下し、および/また
はΔnを調整する目的で使用される。また、一般式(I
V)の化合物は組成物のネマティック範囲を広げる目的
および/またはΔnを調整する目的で使用される。本発
明の一般式(V)および(VI)の化合物として、以下に
挙げる化合物が好ましく用いられる。
れぞれ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。こ
れらの第三成分の化合物の中で、式(III)で表される
化合物としては、式(III−1)、(III−2)、(III
−4)、(III−6)、(III−7)、(III−8)、(I
II−13)または(III−14)で表される化合物が、
本発明で特に好ましく用いられる。式(IV)で表される
化合物としては、式(IV−1)、(IV−2)、(IV−
5)、(IV−9)または(IV−10)で表される化合物
が、本発明で特に好ましく用いられる。一般式(III)
および(IV)の化合物は、誘電率異方性が負であるかま
たは弱い正の化合物である。一般式(III)の化合物は
主として得られる組成物の粘度を低下し、および/また
はΔnを調整する目的で使用される。また、一般式(I
V)の化合物は組成物のネマティック範囲を広げる目的
および/またはΔnを調整する目的で使用される。本発
明の一般式(V)および(VI)の化合物として、以下に
挙げる化合物が好ましく用いられる。
【0028】
【化19】
【0029】
【化20】
【0030】
【化21】
【0031】これらの各式において、Rはアルキル基ま
たはアルケニル基を示す。これらの第四成分の化合物の
中で、式(V)で表される化合物としては、(V−1)、
(V−2)または(V−3)で表される化合物が、本発明
で特に好ましく用いられる。式(VI)で表される化合物
としては、(VI−1)、(VI−5)、(VI−6)、(VI
−9)、(VI−10)、(VI−11)、(VI−12)、
(VI−13)、(VI−14)、(VI−15)、(VI−1
6)、(VI−17)または(VI−18)で表される化合
物が、本発明で特に好ましく用いられる。一般式(V)
および(VI)の化合物は誘電率異方性が正でその値が大
きく、得られる組成物のしきい値電圧を小さくする目的
で使用される。そのほかに、組成物のΔnを調整し、ま
た、ネマチック範囲を広げる目的でも使用される。本発
明の一般式(VII)および(VIII)の化合物として好ま
しい化合物を以下にあげる。
たはアルケニル基を示す。これらの第四成分の化合物の
中で、式(V)で表される化合物としては、(V−1)、
(V−2)または(V−3)で表される化合物が、本発明
で特に好ましく用いられる。式(VI)で表される化合物
としては、(VI−1)、(VI−5)、(VI−6)、(VI
−9)、(VI−10)、(VI−11)、(VI−12)、
(VI−13)、(VI−14)、(VI−15)、(VI−1
6)、(VI−17)または(VI−18)で表される化合
物が、本発明で特に好ましく用いられる。一般式(V)
および(VI)の化合物は誘電率異方性が正でその値が大
きく、得られる組成物のしきい値電圧を小さくする目的
で使用される。そのほかに、組成物のΔnを調整し、ま
た、ネマチック範囲を広げる目的でも使用される。本発
明の一般式(VII)および(VIII)の化合物として好ま
しい化合物を以下にあげる。
【0032】
【化22】
【0033】一般式(VII)および(VIII)の化合物
は、誘電率異方性が負であるかまたは弱い正の化合物で
ある。一般式(VII)の化合物は主として得られる組成
物のΔnを調整する目的および/または粘度を調整する
目的で使用される。また、一般式(VIII)の化合物は組
成物のネマティック範囲を広げる目的および/またはΔ
nを調整する目的で使用される。本発明の液晶組成物に
おける、第一成分の一般式(I−a)〜(I−c)で表さ
れる化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して
3〜40%が好ましく、より好ましくは5〜30%であ
る。混合割合が3%未満だと本願発明の主題である高い
Δn、低い粘度を得にくいし、また、混合割合が40%
を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きく
なることがあって好ましくない。第二成分の一般式(II
−a)〜(II−c)で表される化合物の混合割合は液晶
組成物の全重量に対して10〜70%が好ましい。より
好ましい混合割合は12〜60%である。第二成分の混
合割合が10%未満だと得られる液晶組成物のしきい値
電圧が大きくなったり、また、混合割合が70%を超え
ると高いΔnあるいは低い粘度の効果が得にくかったり
することがある。
は、誘電率異方性が負であるかまたは弱い正の化合物で
ある。一般式(VII)の化合物は主として得られる組成
物のΔnを調整する目的および/または粘度を調整する
目的で使用される。また、一般式(VIII)の化合物は組
成物のネマティック範囲を広げる目的および/またはΔ
nを調整する目的で使用される。本発明の液晶組成物に
おける、第一成分の一般式(I−a)〜(I−c)で表さ
れる化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して
3〜40%が好ましく、より好ましくは5〜30%であ
る。混合割合が3%未満だと本願発明の主題である高い
Δn、低い粘度を得にくいし、また、混合割合が40%
を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きく
なることがあって好ましくない。第二成分の一般式(II
−a)〜(II−c)で表される化合物の混合割合は液晶
組成物の全重量に対して10〜70%が好ましい。より
好ましい混合割合は12〜60%である。第二成分の混
合割合が10%未満だと得られる液晶組成物のしきい値
電圧が大きくなったり、また、混合割合が70%を超え
ると高いΔnあるいは低い粘度の効果が得にくかったり
することがある。
【0034】第三成分の一般式(III)および(IV)で
表される化合物の混合割合は得られる組成物の重量の5
〜60%が好ましく、より好ましくは9〜55%であ
る。混合割合が5%未満だと低粘度の、および/または
ネマティック範囲を拡大する効果が得にくいし、60%
を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きく
なったりすることがある。第四成分の一般式(V)また
は(VI)で表される化合物混合割合は得られる液晶組成
物の全重量に対して50%以下が好ましい。より好まし
い混合割合は45%以下である。混合割合が50%を超
えると液晶組成物の粘度が大きくなることがある。ま
た、第四成分の一般式(VII)または(VIII)で表され
る化合物の混合割合は得られる液晶組成物の全重量に対
して50%以下が好ましい。より好ましい混合割合は4
0%以下である。混合割合が50%を超えると液晶組成
物の粘度が大きくなることがあるので好ましくない。本
発明において、第四成分として式(V)または式(VI)
で表される化合物を使用し、第五成分として式(VII)
または(VIII)で表される化合物を使用する場合は、こ
れらの第四および第五成分それぞれの混合割合は得られ
る液晶組成物の全重量に対して、それぞれ40%以下を
使用し、第四成分および第五成分の合計重量が得られる
液晶組成物の全重量の50%以下であるように使用す
る。第四および第五成分の混合割合の合計が50%をこ
えると得られる組成物の粘度が大きくなることがある。
この場合、第四および第五成分の混合割合の合計がの液
晶組成物の全重量の45%以下であることがより好まし
い。本発明の液晶組成物には使用する液晶表示素子の目
的に応じて、得られる液晶組成物のしきい値電圧、ネマ
ティック範囲、Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する
目的で、上記した一般式(I−a)〜(VIII)で表され
る化合物の外の化合物を、本発明の目的を害さない範囲
で適当量含有することができる。このような化合物の例
として以下の化合物を挙げることができる。
表される化合物の混合割合は得られる組成物の重量の5
〜60%が好ましく、より好ましくは9〜55%であ
る。混合割合が5%未満だと低粘度の、および/または
ネマティック範囲を拡大する効果が得にくいし、60%
を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きく
なったりすることがある。第四成分の一般式(V)また
は(VI)で表される化合物混合割合は得られる液晶組成
物の全重量に対して50%以下が好ましい。より好まし
い混合割合は45%以下である。混合割合が50%を超
えると液晶組成物の粘度が大きくなることがある。ま
た、第四成分の一般式(VII)または(VIII)で表され
る化合物の混合割合は得られる液晶組成物の全重量に対
して50%以下が好ましい。より好ましい混合割合は4
0%以下である。混合割合が50%を超えると液晶組成
物の粘度が大きくなることがあるので好ましくない。本
発明において、第四成分として式(V)または式(VI)
で表される化合物を使用し、第五成分として式(VII)
または(VIII)で表される化合物を使用する場合は、こ
れらの第四および第五成分それぞれの混合割合は得られ
る液晶組成物の全重量に対して、それぞれ40%以下を
使用し、第四成分および第五成分の合計重量が得られる
液晶組成物の全重量の50%以下であるように使用す
る。第四および第五成分の混合割合の合計が50%をこ
えると得られる組成物の粘度が大きくなることがある。
この場合、第四および第五成分の混合割合の合計がの液
晶組成物の全重量の45%以下であることがより好まし
い。本発明の液晶組成物には使用する液晶表示素子の目
的に応じて、得られる液晶組成物のしきい値電圧、ネマ
ティック範囲、Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する
目的で、上記した一般式(I−a)〜(VIII)で表され
る化合物の外の化合物を、本発明の目的を害さない範囲
で適当量含有することができる。このような化合物の例
として以下の化合物を挙げることができる。
【0035】
【化23】
【0036】これらの式においてRおよびR’は炭素数
1〜12のアルキル基を示す。本発明の液晶組成物は、
それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成
分化合物を高い温度で互いに溶解混合する方法がとられ
ている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によ
って意図する用途に応じた改良がなされ、最適化され
る。このような添加物は当業者によく知られており、文
献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造
を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(revers
e twist)を防止するためのキラルドープ剤(chiral do
pant)などが添加される。また、本発明の液晶組成物に
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
テトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト
(GH)モード用の液晶組成物として使用することもで
きる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化
して作製したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分子
を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNL
CD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PN
LCD)用の液晶組成物としても使用できる。そのほか
に、複屈折制御(ECB)モードや動的散乱(DS)モ
ード用の液晶組成物としても使用することができる。
1〜12のアルキル基を示す。本発明の液晶組成物は、
それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成
分化合物を高い温度で互いに溶解混合する方法がとられ
ている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によ
って意図する用途に応じた改良がなされ、最適化され
る。このような添加物は当業者によく知られており、文
献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造
を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(revers
e twist)を防止するためのキラルドープ剤(chiral do
pant)などが添加される。また、本発明の液晶組成物に
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
テトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト
(GH)モード用の液晶組成物として使用することもで
きる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化
して作製したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分子
を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNL
CD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PN
LCD)用の液晶組成物としても使用できる。そのほか
に、複屈折制御(ECB)モードや動的散乱(DS)モ
ード用の液晶組成物としても使用することができる。
【0037】本発明のより好ましい態様を以下の(ア)
ないし(オ)の各項に示す。 (ア)第一成分として、前記の一般式(I−a)〜(I−
c)で表される化合物群から選ばれた少なくとも一つの
化合物を5〜30%、第二成分として前記の一般式(II
−a−1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−
a−4)、(II−a−5)、(II−a−6)、(II−a
−7)、(II−a−8)、(II−a−9)、(II−b−
1)、(II−b−2)、(II−c−1)、(II−c−
4)、(II−c−5)、(II−c−6)、(II−c−
7)、(II−c−10)または(II−c−11)で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を
12〜60%、第三成分として前記の一般式(III−
1)、(III−2)、(III−4)、(III−6)、(III
−7)、(III−8)、(III−13)、(III−1
4)、(IV−1)、(IV−2)、(IV−5)、(IV−
9)または(IV−10)で表される化合物の群から選ば
れた少なくとも一つの化合物を9〜55%、それぞれ、
得られる液晶組成物の全重量に対して含有する液晶組成
物。 (イ)第四成分として一般式(V−1)、(V−2)、
(V−3)、(VI−1)、(VI−5)、(VI−6)、(V
I−9)、(VI−10)、(VI−11)、(VI−1
2)、(VI−13)、(VI−14)、(VI−15)、
(VI−16)、(VI−17)または(VI−18)で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を、組成物の全重量に対して45%以下の割合で含有す
る、前記(ア)項に記載の液晶組成物。 (ウ)第四成分として一般式(VII−1)、(VII−
2)、(VIII−1)または(VIII−2)で表される化合
物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を、組成物
の全重量に対して40%以下の割合で含有する、前記
(ア)項に記載の液晶組成物。 (エ)第四成分として一般式(V−1)、(V−2)、
(V−3)、(VI−1)、(VI−5)、(VI−6)、(V
I−9)、(VI−10)、(VI−11)、(VI−1
2)、(VI−13)、(VI−14)、(VI−15)、
(VI−16)、(VI−17)または(VI−18)で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を、第五成分として一般式(VII−1)、(VII−2)、
(VIII−1)または(VIII−2)で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、それぞれ含有
し、第四成分および第五成分の混合割合がそれぞれ、得
られる組成物の全重量の40%以下であり、かつ、それ
らの混合割合の合計が得られる組成物の全重量の45%
以下である、前記(ア)項に記載の液晶組成物。 (オ)前記の(ア)ないし(エ)のいずれかに記載の液
晶組成物を利用することを特徴とする液晶表示素子。
ないし(オ)の各項に示す。 (ア)第一成分として、前記の一般式(I−a)〜(I−
c)で表される化合物群から選ばれた少なくとも一つの
化合物を5〜30%、第二成分として前記の一般式(II
−a−1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−
a−4)、(II−a−5)、(II−a−6)、(II−a
−7)、(II−a−8)、(II−a−9)、(II−b−
1)、(II−b−2)、(II−c−1)、(II−c−
4)、(II−c−5)、(II−c−6)、(II−c−
7)、(II−c−10)または(II−c−11)で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を
12〜60%、第三成分として前記の一般式(III−
1)、(III−2)、(III−4)、(III−6)、(III
−7)、(III−8)、(III−13)、(III−1
4)、(IV−1)、(IV−2)、(IV−5)、(IV−
9)または(IV−10)で表される化合物の群から選ば
れた少なくとも一つの化合物を9〜55%、それぞれ、
得られる液晶組成物の全重量に対して含有する液晶組成
物。 (イ)第四成分として一般式(V−1)、(V−2)、
(V−3)、(VI−1)、(VI−5)、(VI−6)、(V
I−9)、(VI−10)、(VI−11)、(VI−1
2)、(VI−13)、(VI−14)、(VI−15)、
(VI−16)、(VI−17)または(VI−18)で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を、組成物の全重量に対して45%以下の割合で含有す
る、前記(ア)項に記載の液晶組成物。 (ウ)第四成分として一般式(VII−1)、(VII−
2)、(VIII−1)または(VIII−2)で表される化合
物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物を、組成物
の全重量に対して40%以下の割合で含有する、前記
(ア)項に記載の液晶組成物。 (エ)第四成分として一般式(V−1)、(V−2)、
(V−3)、(VI−1)、(VI−5)、(VI−6)、(V
I−9)、(VI−10)、(VI−11)、(VI−1
2)、(VI−13)、(VI−14)、(VI−15)、
(VI−16)、(VI−17)または(VI−18)で表さ
れる化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を、第五成分として一般式(VII−1)、(VII−2)、
(VIII−1)または(VIII−2)で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、それぞれ含有
し、第四成分および第五成分の混合割合がそれぞれ、得
られる組成物の全重量の40%以下であり、かつ、それ
らの混合割合の合計が得られる組成物の全重量の45%
以下である、前記(ア)項に記載の液晶組成物。 (オ)前記の(ア)ないし(エ)のいずれかに記載の液
晶組成物を利用することを特徴とする液晶表示素子。
【0038】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。また、これらの例における組成は全て重
量%で示される。 比較例
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。また、これらの例における組成は全て重
量%で示される。 比較例
【0039】
【化24】
【0040】上記の割合で調整した液晶組成物の透明点
(TNI)は52.1℃、20℃における粘度(η20)、
誘電率異方性(Δε)、およびしきい値電圧(Vth)は
それぞれ、22.2mPa・s、10.5、1.43
V、25℃における屈折率異方性(Δn)は0.130
であった。 実施例1 以下の組成
(TNI)は52.1℃、20℃における粘度(η20)、
誘電率異方性(Δε)、およびしきい値電圧(Vth)は
それぞれ、22.2mPa・s、10.5、1.43
V、25℃における屈折率異方性(Δn)は0.130
であった。 実施例1 以下の組成
【0041】
【化25】
【0042】
【化26】
【0043】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は73.3℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
5.7mPa・s、7.0、および1.96Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.139であった。前
記の比較例に比べ、Δnが大きくなり、粘度は小さくな
った。 実施例2 以下の組成
組成物の透明点は73.3℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
5.7mPa・s、7.0、および1.96Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.139であった。前
記の比較例に比べ、Δnが大きくなり、粘度は小さくな
った。 実施例2 以下の組成
【0044】
【化27】
【0045】
【化28】
【0046】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は94.0℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
9.0mPa・s、5.0、および2.38Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.146であった。前
記の比較例と比べ、Δnが大きくなり、粘度は小さくな
っている。 実施例3 以下の組成の
組成物の透明点は94.0℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
9.0mPa・s、5.0、および2.38Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.146であった。前
記の比較例と比べ、Δnが大きくなり、粘度は小さくな
っている。 実施例3 以下の組成の
【0047】
【化29】
【0048】
【化30】
【0049】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点はTNI=98.8(℃)、20℃におけ
る粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧は各々、1
5.8mPa・s、11.9、および1.77Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.13 2であっ
た。前記の比較例と比べ、Δnが大きくなり、粘度は小
さくなった。 実施例4 以下の組成の
組成物の透明点はTNI=98.8(℃)、20℃におけ
る粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧は各々、1
5.8mPa・s、11.9、および1.77Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.13 2であっ
た。前記の比較例と比べ、Δnが大きくなり、粘度は小
さくなった。 実施例4 以下の組成の
【0050】
【化31】
【0051】
【化32】
【0052】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は89.8℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.4mPa・s、8.6、および2.03Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.136であった。 実施例5 以下の組成の
組成物の透明点は89.8℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.4mPa・s、8.6、および2.03Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.136であった。 実施例5 以下の組成の
【0053】
【化33】
【0054】
【化34】
【0055】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は71.9℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
4.8mPa・s、7.5、および1.82Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.131であった。 実施例6 以下の組成
組成物の透明点は71.9℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
4.8mPa・s、7.5、および1.82Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.131であった。 実施例6 以下の組成
【0056】
【化35】
【0057】
【化36】
【0058】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は89.0℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.8mPa・s、6.4、および2.04Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.154であった。 実施例7 以下の組成
組成物の透明点は89.0℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.8mPa・s、6.4、および2.04Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.154であった。 実施例7 以下の組成
【0059】
【化37】
【0060】
【化38】
【0061】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は84.4℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
7.5mPa・s、5.4、および2.18Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.162であった。 実施例8 以下の組成
組成物の透明点は84.4℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
7.5mPa・s、5.4、および2.18Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.162であった。 実施例8 以下の組成
【0062】
【化39】
【0063】
【化40】
【0064】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は93.6℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.2mPa・s、9.2、および1.90Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.156であった。 実施例9 以下の組成
組成物の透明点は93.6℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.2mPa・s、9.2、および1.90Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.156であった。 実施例9 以下の組成
【0065】
【化41】
【0066】
【化42】
【0067】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は102.0℃であり、20℃における
粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、
21.4mPa・s、6.5、および2.17Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.151であっ
た。 実施例10 以下の組成
組成物の透明点は102.0℃であり、20℃における
粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、
21.4mPa・s、6.5、および2.17Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.151であっ
た。 実施例10 以下の組成
【0068】
【化43】
【0069】
【化44】
【0070】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は80.7℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.9mPa・s、9.1、および1.72Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.167であった。 実施例11 以下の組成
組成物の透明点は80.7℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.9mPa・s、9.1、および1.72Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.167であった。 実施例11 以下の組成
【0071】
【化45】
【0072】
【化46】
【0073】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は83.7℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.4mPa・s、7.1、および1.78Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。 実施例12 以下の組成
組成物の透明点は83.7℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.4mPa・s、7.1、および1.78Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。 実施例12 以下の組成
【0074】
【化47】
【0075】
【化48】
【0076】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は76.8℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
7.3mPa・s、6.9、および1.75Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.133であった。 実施例13 以下の組成
組成物の透明点は76.8℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、1
7.3mPa・s、6.9、および1.75Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.133であった。 実施例13 以下の組成
【0077】
【化49】
【0078】
【化50】
【0079】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は89.4℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.6mPa・s、5.2、および2.24Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.145であった。 実施例14 以下の組成
組成物の透明点は89.4℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.6mPa・s、5.2、および2.24Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.145であった。 実施例14 以下の組成
【0080】
【化51】
【0081】
【化52】
【0082】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は84.2℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.8mPa・s、7.7、および1.80Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.137であった。 実施例15 以下の組成
組成物の透明点は84.2℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.8mPa・s、7.7、および1.80Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.137であった。 実施例15 以下の組成
【0083】
【化53】
【0084】
【化54】
【0085】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は58.4℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.8mPa・s、5.8、および1.53Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。 実施例16 以下の組成
組成物の透明点は58.4℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.8mPa・s、5.8、および1.53Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。 実施例16 以下の組成
【0086】
【化55】
【0087】
【化56】
【0088】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は62.3℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.0mPa・s、11.3、および1.29Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.131であっ
た。 実施例17 以下の組成
組成物の透明点は62.3℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.0mPa・s、11.3、および1.29Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.131であっ
た。 実施例17 以下の組成
【0089】
【化57】
【0090】
【化58】
【0091】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は86.6℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.6mPa・s、5.6、および2.15Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.133であった。 実施例18 以下の組成
組成物の透明点は86.6℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.6mPa・s、5.6、および2.15Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.133であった。 実施例18 以下の組成
【0092】
【化59】
【0093】
【化60】
【0094】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は67.0℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
2.0mPa・s、6.0、および1.68Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。 実施例19 以下の組成
組成物の透明点は67.0℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
2.0mPa・s、6.0、および1.68Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。 実施例19 以下の組成
【0095】
【化61】
【0096】
【化62】
【0097】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は119.5℃であり、20℃における
粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、
22.0mPa・s、10.7、および2.01Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.144であっ
た。 実施例20 以下の組成
組成物の透明点は119.5℃であり、20℃における
粘度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、
22.0mPa・s、10.7、および2.01Vであ
り、25℃における屈折率異方性は0.144であっ
た。 実施例20 以下の組成
【0098】
【化63】
【0099】
【化64】
【0100】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は99.7℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.1mPa・s、9.6、および2.05Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.133であった。 実施例21 以下の組成
組成物の透明点は99.7℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
1.1mPa・s、9.6、および2.05Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.133であった。 実施例21 以下の組成
【0101】
【化65】
【0102】
【化66】
【0103】から成る液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点は92.6℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.2mPa・s、6.3、および2.06Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。
組成物の透明点は92.6℃であり、20℃における粘
度、誘電率異方性、およびしきい値電圧はそれぞれ、2
0.2mPa・s、6.3、および2.06Vであり、
25℃における屈折率異方性は0.132であった。
【0104】
【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって適当に高いΔnを有し、かつ、低粘度の液
晶組成物がえられる。すなわち、TN表示方式およびS
BE表示方式の液晶組成物に求められる種々の特性を満
たしながら、特に高速応答性に対応する液晶組成物が提
供される。
発明によって適当に高いΔnを有し、かつ、低粘度の液
晶組成物がえられる。すなわち、TN表示方式およびS
BE表示方式の液晶組成物に求められる種々の特性を満
たしながら、特に高速応答性に対応する液晶組成物が提
供される。
Claims (11)
- 【請求項1】 第一成分として、一般式(I−a)、(I
−b)または(I−c)で表される化合物からなる群か
ら選ばれた少なくとも一つの化合物を、 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を示す。)
第二成分として、一般式(II−a)、(II−b)または
(II−c)で表される化合物からなる群から選ばれた少
なくとも一つの化合物を、 【化2】 (式中、R2は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示し、いずれにおいてもそ
の中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基
は酸素原子によって置換されても良く、Z1は−CH2C
H2−、−COO−または単結合を示し、Q1はHまたは
Fを示し、A1はトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレンまたはトランス−1,3−ジオ
キサン−2,5−ジイルを示し、A2はトランス−1,
4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示
し、lは0または1を示す。)第三成分として、一般式
(III)または(IV)で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物をそれぞれ含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 【化3】 ((III)式において、R3およびR4はそれぞれ独立に
炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜8のアル
ケニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により
置換されても良く、BおよびCはそれぞれ独立にトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
ンを示し、Z2は−C≡C−、−COO−、−CH2CH
2−または単結合を示す。(IV)式において、R5は炭素
数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケ
ニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つま
たは相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によって
置換されても良く、R6は炭素数1〜10のアルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、D
はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは2−また
は3−位のいずれか一つのHがFで置換されていてもよ
い1,4−フェニレンを示し、Eはトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z
3は−CH2CH2−、−COO−または単結合を示し、
Z4は−C≡C−、−COO−または単結合を示す。) - 【請求項2】 液晶組成物の全重量に対して第一成分、
第二成分および第三成分の混合割合がそれぞれ3〜40
%、10〜70%および5〜60%であることを特徴と
する請求項1に記載の液晶組成物。 - 【請求項3】 第四成分として、一般式(V)または(V
I)で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物をさらに含有することを特徴とする請求
項1または請求項2に記載の液晶組成物。 【化4】 ((V)式において、R7は炭素数1〜10のアルキル基
を示し、Q2はHまたはFを示し、mは0または1を示
す。(VI)式において、R8は炭素数1〜10のアルキ
ル基を示し、Gはトランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−フェニレンを示し、Q3およびQ4はHま
たはFを示し、nは1または2を示し、pは0または1
を示し、Z5およびZ6はそれぞれ独立に−COO−また
は単結合を示す。ただし、pが0のときZ6は単結合を
示すことを条件とする。) - 【請求項4】 液晶組成物の全重量に対して第四成分の
混合割合が50%以下であることを特徴とする請求項3
に記載の液晶組成物。 - 【請求項5】 第四成分として一般式(VII)または一
般式(VIII)で表される化合物からなる群から選ばれた
少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする請
求項1または請求項2に記載の液晶組成物。 【化5】 ((VII)式において、R9およびR10はそれぞれ独立に
炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜8のアル
ケニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により
置換されてもよく、(VIII)式において、R11およびR
12はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または
炭素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれにおいても
その中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン
基は酸素原子により置換されてもよく、Jはトランス−
1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを
示す。) - 【請求項6】 液晶組成物の全重量に対して第四成分の
混合割合が50%以下であることを特徴とする請求項5
に記載の液晶組成物。 - 【請求項7】 さらに、第五成分として一般式(VII)
または一般式(VIII)で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物を含有することを特徴
とする請求項3または請求項4に記載の液晶組成物。 【化6】 ((VII)式において、R9およびR10はそれぞれ独立に
炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜8のアル
ケニル基を示し、いずれにおいてもその中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子により
置換されてもよく、(VIII)式において、R11およびR
12はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または
炭素数2〜8のアルケニル基を示し、いずれにおいても
その中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン
基は酸素原子により置換されてもよく、Jはトランス−
1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを
示す。) - 【請求項8】 液晶組成物の全重量に対して第四成分の
混合割合が40%以下であり、第五成分の混合割合が4
0%以下であり、かつ、第四および第五成分の合計の混
合割合が組成物の全重量の50%以下であることを特徴
とする請求項7に記載の液晶組成物。 - 【請求項9】 一般式(III)において、R3およびR4
がそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、アルコ
キシ基または炭素数2〜10のアルコキシメチル基を示
し、Z2が−C≡C−、−COO−または単結合を示す
ことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の
液晶組成物。 - 【請求項10】 一般式(IV)において、R5が炭素数
1〜10のアルキル基を示し、R6が炭素数1〜10の
アルキル基またはアルコキシ基を示すことを特徴とする
請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 【請求項11】 請求項1〜10のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35103295A JPH08231957A (ja) | 1994-12-28 | 1995-12-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33871394 | 1994-12-28 | ||
JP6-338713 | 1994-12-28 | ||
JP35103295A JPH08231957A (ja) | 1994-12-28 | 1995-12-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08231957A true JPH08231957A (ja) | 1996-09-10 |
Family
ID=26576182
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35103295A Withdrawn JPH08231957A (ja) | 1994-12-28 | 1995-12-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08231957A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002173681A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ |
JP2006089703A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-04-06 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2006193707A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-07-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2007161995A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP35103295A patent/JPH08231957A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002173681A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ |
KR100799729B1 (ko) * | 2000-10-27 | 2008-02-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 및 전기-광학 액정 디스플레이 |
JP2006193707A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-07-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2006089703A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-04-06 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4655620B2 (ja) * | 2004-08-25 | 2011-03-23 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2007161995A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A761 | Written withdrawal of application |
Effective date: 20040324 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 |