JPH08214890A - エステル交換油脂の製造方法 - Google Patents

エステル交換油脂の製造方法

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JPH08214890A
JPH08214890A JP7024297A JP2429795A JPH08214890A JP H08214890 A JPH08214890 A JP H08214890A JP 7024297 A JP7024297 A JP 7024297A JP 2429795 A JP2429795 A JP 2429795A JP H08214890 A JPH08214890 A JP H08214890A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 １、３位選択性を有するリパーゼを用いたラ
ンダムエステル交換油脂の製造方法を提供すること。 【構成】 １、３位選択性を有するアルカリゲネス属由
来のリパーゼを触媒として用いた、油脂のエステル交換
反応において、反応率を８０％以上にすることにより、
ランダムエステル交換を行うことを特徴とするエステル
交換油脂の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エステル交換油脂の製
造方法、詳しくは、リパーゼを触媒としたランダムエス
テル交換油脂の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】油脂の
エステル交換反応は、油脂の物性（口溶け性、結晶性、
耐熱性等）を改質するのに有効な方法であり、最近盛ん
に研究が行われている。油脂のエステル交換反応は、化
学的エステル交換反応と酵素的エステル交換反応の２つ
に大別される。
【０００３】化学的エステル交換反応は、カセイソー
ダ、ナトリウムメチラート等の触媒を用いて、原料油を
高温下で反応させ、マーガリン、ショートニング等に適
した油脂に改質する方法である。この化学的エステル交
換反応の特徴は、油脂の脂肪酸配列がランダム化され、
位置選択性のないトリグリセリドが生成することであ
る。しかし、化学的エステル交換反応では、触媒として
ナトリウムメチラートを用いるため、反応系から触媒を
除去する際に反応液を水洗する必要があり、そのときに
加水分解が起こり、脂肪酸、モノグリセリド及びジグリ
セリドが副生し、収率の低下を招く。さらに、この化学
的エステル交換反応では、ランダムエステル交換しかで
きず、選択的なエステル交換を行うことはできない。
【０００４】一方、酵素的エステル交換反応は、リパー
ゼを触媒としてエステル交換反応を行うもので、脂肪
酸、モノグリセリド及びジグリセリドの副生がなく、ほ
とんど収率の低下がなく、且つ、リパーゼの種類を選択
することにより、１、３位選択的エステル交換及びラン
ダムエステル交換の何れも行うことができる。例えば、
リゾプス属(Rizopus sp.) 、ムコール属(Mucor sp.) 等
由来のリパーゼは、１、３位選択的エステル交換反応に
利用することができ（特開昭５５−７１７９７号公報、
特開昭５８−４２６９７号公報及び特開昭６３−１９８
９９２号公報等参照）、キャンディダ属(Candida sp.)
、クロモバクテリウム属(Chromobacterium sp.) 等由
来のリパーゼは、ランダムエステル交換反応に利用する
ことができる（「リパーゼの基礎と応用」幸書房、平成
３年７月２５日発行、第２５８〜２８９頁参照）。
【０００５】また、特開昭６０−７８５８６号公報及び
特開平１−１３７９８８号公報には、アルカリゲネス属
(Alcaligenes sp.) 由来のリパーゼを用いた１、３位選
択的なエステル交換反応の例が報告されているが、これ
を用いてランダムエステル交換を行っている例は報告さ
れていない。
【０００６】従って、本発明の目的は、１、３位選択性
を有するリパーゼを用いたランダムエステル交換油脂の
製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を行った結果、触媒として特定の１、３位選択性を有す
るリパーゼを用い且つエステル交換反応の反応率を制御
することにより、上記目的が達成されることを知見し
た。
【０００８】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、１、３位選択性を有するアルカリゲネス属由来のリ
パーゼを触媒として用いた、油脂のエステル交換反応に
おいて、反応率を８０％以上にすることにより、ランダ
ムエステル交換を行うことを特徴とするエステル交換油
脂の製造方法を提供するものである。
【０００９】以下、本発明のエステル交換油脂の製造方
法を詳細に説明する。本発明で用いられる原料油として
は、例えば、大豆油、ナタネ油、米油、コーン油、綿実
油、パーム油、パーム軟質油、パーム分別油、パーム核
油、ヤシ油、カカオ脂、サル脂等の植物油脂、魚油、ラ
ード、牛脂、乳脂等の動物油脂及びこれらの分別油、硬
化油、トリラウリン、トリオレイン、トリパルミチン等
の合成油脂、ステアリン酸、パルミチン酸、ラウリン
酸、アラキジン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸
等の脂肪酸、ステアリン酸エチル、パルミチン酸エチ
ル、オレイン酸エチル、リノール酸エチル等の脂肪酸エ
ステルが挙げられる。本発明におけるエステル交換の態
様としては、油脂と油脂とのエステル交換、油脂と脂肪
酸とのエステル交換、及び油脂と脂肪酸エステルとのエ
ステル交換がある。
【００１０】本発明で用いられるリパーゼは、１、３位
選択性を有するアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.) 由
来のものであり、具体的には、名糖産業（株）製の「リ
パーゼＰＬ」、「リパーゼＱＬ」（ともに商品名）等を
用いることができる。このリパーゼは、ケイソウ土、シ
リカ、セラミック、活性炭、イオン交換樹脂等の担体に
固定化して用いることが好ましい。斯る固定化リパーゼ
は、上記担体を上記リパーゼの水溶液に浸潤した後、乾
燥することにより調製することができる。乾燥後の固定
化リパーゼの水分活性は、０．１〜０．２とすることが
好ましい。
【００１１】上記固定化リパーゼを用いたエステル交換
は、回分式反応または充填層型の連続反応で行うことが
できる。回分式反応では、水分２００ｐｐｍ以下、好ま
しくは１００ｐｐｍ以下まで脱水した原料油に対し、固
定化リパーゼを０．１〜２０重量％、好ましくは０．５
〜５重量％添加し、エステル交換を行う。充填層型の連
続反応では、固定化リパーゼを充填したカラムに、水分
２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下に脱水
した原料油を通液することでエステル交換を行うことが
できる。
【００１２】エステル交換反応は、無溶媒またはヘキサ
ン等の非極性溶媒下で行うことができるが、無溶媒下で
行うことが好ましい。これは、無溶媒下で反応を行った
方が、よりランダム化が起こりやすいためである。ま
た、この時の反応温度は、好ましくは３０〜７０℃、よ
り好ましくは３５〜６０℃である。この理由は、反応温
度が３０℃よりも低いと固定化リパーゼのエステル交換
活性が低くなり、７０℃を越えると固定化リパーゼの失
活が速くなるためである。
【００１３】反応は、当然ながら固定化リパーゼの種類
及び固定化する担体の種類により反応速度が異なるが、
反応平衡値に対して反応率が８０％以上、好ましくは８
５％以上、より好ましくは９０％以上になるように行
う。この理由は、アルカリゲネス属由来のリパーゼは、
反応平衡値に対して反応率が８０％以上になると、１、
３位選択性がなくなり、急激にランダム化を起こすため
であり、反応率が高くなるほどこの傾向が顕著になるた
めである。また、反応平衡値に対して反応率が８０％未
満の場合は、ランダム化の程度が低く、完全にランダム
化されたものにはならない。尚、反応率が８０％以上の
場合、反応の初期では１、３位選択性反応が起こり、反
応の後期ではランダム化反応が起こっていると推測され
る。本発明におけるランダムエステル交換とは、ランダ
ム化率（２位の脂肪酸の変化率）が５０％以上、好まし
くは６０％以上変化する反応のことである。
【００１４】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に詳しく説明するが、本発明は、これらの実施例に限定
されるものではない。
【００１５】実施例１ 名糖産業（株）製のアルカリゲネス属(Alcaligenes s
p.) 由来の「リパーゼＰＬ」を５％水溶液とし、この水
溶液４００ｍｌを粉末ケイ藻土（昭和科学（株）製、ラ
ジオライト＃３０００）８０ｇに添加し、室温で３０分
間攪拌後、濾過、硫酸デシケーター中で室温下４８時間
乾燥し、固定化リパーゼを調製した。この固定化リパー
ゼの水分活性は、０．１５であった。原料油（ＩＶ６５
のスーパーオレイン Lam Soon社製）は、減圧下で脱水
し、水分８０ｐｐｍとしたものを使用した。上記固定化
リパーゼ４ｇを充填したカラムに、流量０．８ｇ／時間
で上記原料油を通液してエステル交換を行い（反応温度
４５℃）、エステル交換油脂を得た。このエステル交換
油脂の組成を下記〔表１〕に、また該油脂の２位の脂肪
酸組成を下記〔表２〕にそれぞれ示した。下記〔表２〕
から明らかなように、このエステル交換反応は、ランダ
ム化が起こっている。
【００１６】実施例２ 名糖産業（株）製のアルカリゲネス属(Alcaligenes s
p.) 由来の「リパーゼＱＬ」を５％水溶液とし、この水
溶液４００ｍｌを粉末ケイ藻土（昭和科学（株）製、ラ
ジオライト＃３０００）８０ｇに添加し、室温で３０分
間攪拌後、濾過、硫酸デシケーター中で室温下４８時間
乾燥し、固定化リパーゼを調製した。この固定化リパー
ゼの水分活性は、０．１５であった。原料油は、実施例
１と同じものを使用した。上記固定化リパーゼ４ｇを充
填したカラムに、流量１．０ｇ／時間で上記原料油を通
液してエステル交換を行い（反応温度４５℃）、エステ
ル交換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成を下記
〔表１〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表
２〕にそれぞれ示した。下記〔表２〕から明らかなよう
に、酵素を「リパーゼＱＬ」に変えても、ランダム化が
起こっている。
【００１７】実施例３ 固定化リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使
用した。上記固定化リパーゼ４ｇを充填したカラムに、
流量２．０ｇ／時間で上記原料油を通液してエステル交
換を行い（反応温度６０℃）、エステル交換油脂を得
た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表１〕に、ま
た該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表２〕にそれぞれ
示した。下記〔表２〕から明らかなように、このエステ
ル交換反応は、ランダム化が起こっている。
【００１８】実施例４ 固定化リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使
用した。上記固定化リパーゼ４ｇを充填したカラムに、
流量３．０ｇ／時間で上記原料油を通液してエステル交
換を行い（反応温度７０℃）、エステル交換油脂を得
た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表１〕に、ま
た該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表２〕にそれぞれ
示した。下記〔表２〕から明らかなように、このエステ
ル交換反応も、ランダム化が起こっている。
【００１９】実施例５ 固定化リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使
用した。上記固定化リパーゼ４ｇを充填したカラムに、
流量１．２ｇ／時間で上記原料油を通液してエステル交
換を行い（反応温度４５℃）、エステル交換油脂を得
た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表１〕に、ま
た該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表２〕にそれぞれ
示した。下記〔表２〕から明らかなように、反応率８
５．２％でも、ランダム化が起こっていることがわか
る。
【００２０】実施例６ 固定化リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使
用した。上記固定化リパーゼ４ｇを充填したカラムに、
流量３．２ｇ／時間で上記原料油を通液してエステル交
換を行い（反応温度６０℃）、エステル交換油脂を得
た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表１〕に、ま
た該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表２〕にそれぞれ
示した。下記〔表２〕から明らかなように、このエステ
ル交換反応も、ランダム化が起こっている。
【００２１】実施例７ 固定化リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使
用した。１リットルのフラスコに上記原料油３００ｇ及
び上記固定化リパーゼ３ｇ（対油１％）を入れ、５０℃
で７２時間攪拌して、エステル交換を行い、エステル交
換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表
１〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表２〕
にそれぞれ示した。下記〔表２〕から明らかなように、
このエステル交換反応も、ランダム化が起こっている。
また、経時的にエステル交換油脂を分析し、反応率と２
位の脂肪酸組成（Ｃ１６：０）のランダム化率との関係
を〔図１〕に示した。〔図１〕から明らかなように、反
応率が８０％以上になると、急激にランダム化が起こる
ことがわかる。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】比較例１ 天野製薬（株）製のリゾプスデルマー(Ryzopus delmer)
由来の「リパーゼＤ」を５％水溶液とし、この水溶液４
００ｍｌを粉末ケイ藻土（昭和科学（株）製、ラジオラ
イト＃３０００）８０ｇに添加し、室温で３０分間攪拌
後、濾過、硫酸デシケーター中で室温下４８時間乾燥
し、固定化リパーゼを調製した。この固定化リパーゼの
水分活性は、０．１５であった。原料油は、実施例１と
同じものを使用した。上記固定化リパーゼ４ｇを充填し
たカラムに、流量１．０ｇ／時間で上記原料油を通液し
てエステル交換を行い（反応温度４５℃）、エステル交
換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表
３〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表４〕
にそれぞれ示した。下記〔表４〕から明らかなように、
リゾプスデルマー由来の酵素を使用すると、ランダム化
は起こらず、１、３位選択的な反応しか起こっていない
ことがわかる。
【００２５】比較例２ 固定リパーゼは、比較例１と同じものを、原料油は、実
施例１と同じものを使用した。上記固定化リパーゼ４ｇ
を充填したカラムに、流量０．２ｇ／時間で上記原料油
を通液してエステル交換を行い（反応温度４５℃）、エ
ステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成を
下記〔表３〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下記
〔表４〕にそれぞれ示した。下記〔表４〕から明らかな
ように、リゾプスデルマー由来の酵素を使用すると、流
量を遅くして、油脂との接触時間を長くしても、ランダ
ム化は起こらず、１、３位選択的な反応しか起こってい
ないことがわかる。
【００２６】比較例３ 固定リパーゼは、比較例１と同じものを、原料油は、実
施例１と同じものを使用した。上記固定化リパーゼ４ｇ
を充填したカラムに、流量０．８ｇ／時間で上記原料油
を通液してエステル交換を行い（反応温度６０℃）、エ
ステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成を
下記〔表３〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下記
〔表４〕にそれぞれ示した。下記〔表４〕から明らかな
ように、リゾプスデルマー由来の酵素を使用すると、反
応温度を高くしても、ランダム化は起こらず、１、３位
選択的な反応しか起こっていないことがわかる。
【００２７】比較例４ 固定リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使用
した。上記固定化リパーゼ４ｇを充填したカラムに、流
量０．８ｇ／時間で上記原料油を通液してエステル交換
を行い（反応温度２０℃）、エステル交換油脂を得た。
このエステル交換油脂の組成を下記〔表３〕に、また該
油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表４〕にそれぞれ示し
た。下記〔表３〕から明らかなように、反応温度２０℃
では、ほとんど反応が起こっていないことがわかる。
【００２８】比較例５ 固定リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使用
した。上記固定化リパーゼ２ｇを充填したカラムに、流
量２０．０ｇ／時間で上記原料油を通液してエステル交
換を行い（反応温度４５℃）、エステル交換油脂を得
た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表３〕に、ま
た該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表４〕にそれぞれ
示した。下記〔表４〕から明らかなように、アルカリゲ
ネス属由来の「リパーゼＰＬ」を使用しても、反応率が
低いと、選択的な反応しか起こらないことがかわる。
【００２９】比較例６ 固定リパーゼは、実施例２と同じものを、原料油は、実
施例１と同じものを使用した。上記固定化リパーゼ２ｇ
を充填したカラムに、流量２０．０ｇ／時間で上記原料
油を通液してエステル交換を行い（反応温度４５℃）、
エステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成
を下記〔表３〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下
記〔表４〕にそれぞれ示した。下記〔表４〕から明らか
なように、アルカリゲネス属由来の「リパーゼＱＬ」を
使用しても、反応率が低いと、選択的な反応しか起こら
ないことがかわる。
【００３０】比較例７ 固定リパーゼ及び原料油は、実施例１と同じものを使用
した。上記固定化リパーゼ２ｇを充填したカラムに、流
量１５．０ｇ／時間で上記原料油を通液してエステル交
換を行い（反応温度４５℃）、エステル交換油脂を得
た。このエステル交換油脂の組成を下記〔表３〕に、ま
た該油脂の２位の脂肪酸組成を下記〔表４〕にそれぞれ
示した。下記〔表４〕から明らかなように、アルカリゲ
ネス属由来の「リパーゼＰＬ」を使用しても、反応率が
低い（８０％未満）と、選択的な反応しか起こらないこ
とがかわる。
【００３１】比較例８ 固定化リパーゼは、比較例１と同じものを、原料油は、
実施例１と同じものを使用した。１リットルのフラスコ
に上記原料油３００ｇ及び上記固定化リパーゼ３ｇ（対
油１％）を入れ、５０℃で７０時間攪拌して、エステル
交換を行った。この交換反応において、経時的にエステ
ル交換油脂を分析し、反応率と２位の脂肪酸組成（Ｃ１
６：０）のランダム化率との関係を〔図２〕に示した。
〔図２〕から明らかなように、リゾプスデルマー由来の
酵素を使用すると、反応率が高くなっても、１、３位選
択的な反応しか起こらないことがわかる。
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】実施例８ 固定リパーゼは、実施例１と同じものを使用した。原料
油（トリオレイン：リノール酸＝１：１ 重量比）は、
減圧下で脱水し、水分８０ｐｐｍとしたものを用いた
（トリオレイン；当社調整品 純度９８％、リノール
酸；当社調整品 純度９８％）。上記固定化リパーゼ２
０ｇを充填したカラムに、流量０．４ｇ／時間で上記原
料油を通液してエステル交換を行い（反応温度４５
℃）、エステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂
の組成を下記〔表５〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組
成を下記〔表６〕にそれぞれ示した。下記〔表６〕から
明らかなように、アルカリゲネス属由来の「リパーゼＰ
Ｌ」を使用すれば、油脂と脂肪酸のエステル交換反応で
も、ランダム化が起こることがわかる。
【００３５】実施例９ 固定リパーゼは、実施例２と同じものを、原料油は、実
施例８と同じものを使用した。上記固定化リパーゼ２０
ｇを充填したカラムに、流量０．５ｇ／時間で上記原料
油を通液してエステル交換を行い（反応温度４５℃）、
エステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成
を下記〔表５〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下
記〔表６〕にそれぞれ示した。下記〔表６〕から明らか
なように、アルカリゲネス属由来の「リパーゼＱＬ」を
使用すれば、油脂と脂肪酸のエステル交換反応でも、ラ
ンダム化が起こることがわかる。
【００３６】比較例９ 固定リパーゼは、比較例１と同じものを、原料油は、実
施例８と同じものを使用した。上記固定化リパーゼ２０
ｇを充填したカラムに、流量０．４ｇ／時間で上記原料
油を通液してエステル交換を行い（反応温度４５℃）、
エステル交換油脂を得た。このエステル交換油脂の組成
を下記〔表５〕に、また該油脂の２位の脂肪酸組成を下
記〔表６〕にそれぞれ示した。下記〔表６〕から明らか
なように、リゾプスデルマー由来の酵素を使用すると、
油脂と脂肪酸のエステル交換反応においても、１、３位
選択的反応しか起こらないことがわかる。
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】尚、上記の実施例及び比較例で得られたエ
ステル交換油脂の２位の脂肪酸組成は、次の方法により
測定した。 〔２位脂肪酸組成の測定方法〕０．１ＭのTris−アミノ
メタン７ml及び１ＭのCaCl2O ０．５mlを４０℃にて３
０分間激しく攪拌した。その後、エステル交換油脂２mg
及び１０％タリバ−ゼ（田辺製薬（株）製）２mlを加え
１５分間加水分解反応を行った。１５分後、濃塩酸を加
え反応を止めた。この加水分解物をＴＬＣプレ−トに
て、トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリドに
分離した。（展開溶液 ヘキサン：ジエチルエ−テル：
ギ酸＝３０：７０：１） 分離したモノグリセリド部分の脂肪酸組成をガスクロマ
トグラフィ−にて分析した。
【００４０】
【発明の効果】本発明のエステル交換油脂の製造方法に
よれば、１、３位選択性を有するリパ−ゼを用いてラン
ダムエステル交換を行うことができる（エステル交換反
応の初期では１、３位選択性反応が起こり、反応の後期
ではランダム化反応が起こっている）ため、特異なエス
テル交換油脂を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、実施例７のエステル交換反応における
反応率とランダム化率との関係を示すグラフである。
【図２】図２は、比較例８のエステル交換反応における
反応率とランダム化率との関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 廣川 敏幸 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １、３位選択性を有するアルカリゲネス
    属由来のリパーゼを触媒として用いた、油脂のエステル
    交換反応において、反応率を８０％以上にすることによ
    り、ランダムエステル交換を行うことを特徴とするエス
    テル交換油脂の製造方法。
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