JPH08208443A - 毛髪処理剤 - Google Patents
毛髪処理剤Info
- Publication number
- JPH08208443A JPH08208443A JP3626695A JP3626695A JPH08208443A JP H08208443 A JPH08208443 A JP H08208443A JP 3626695 A JP3626695 A JP 3626695A JP 3626695 A JP3626695 A JP 3626695A JP H08208443 A JPH08208443 A JP H08208443A
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- JP
- Japan
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- group
- carbon atoms
- treating agent
- quaternary ammonium
- acid
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 皮膚刺激性が低く、風合いが良好で、しか
もさびを発生させない第4級アンモニウム塩からなる毛
髪処理剤を提供することを目的とする。 【構成】 総炭素数6〜72の第3級アミンを炭酸ジ
アルキルで4級化したものを、総炭素数6〜89の有機
酸で処理してなる第4級アンモニウム塩を含有すること
を特徴とする毛髪処理剤
もさびを発生させない第4級アンモニウム塩からなる毛
髪処理剤を提供することを目的とする。 【構成】 総炭素数6〜72の第3級アミンを炭酸ジ
アルキルで4級化したものを、総炭素数6〜89の有機
酸で処理してなる第4級アンモニウム塩を含有すること
を特徴とする毛髪処理剤
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪処理剤に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、毛髪処理剤に使用される第4級ア
ンモニウムとして、塩化ステアリルトリメチルアンモニ
ウムなど対イオンに塩素イオンを有したもの(特開昭6
3−2917号公報)およびエチル硫酸ラノリン脂肪酸
ジメチルエチルアミノプロピルアミドなどの対イオンと
してエチル硫酸イオンを有するもの(特開昭61−24
9912号公報)などが知られている。
ンモニウムとして、塩化ステアリルトリメチルアンモニ
ウムなど対イオンに塩素イオンを有したもの(特開昭6
3−2917号公報)およびエチル硫酸ラノリン脂肪酸
ジメチルエチルアミノプロピルアミドなどの対イオンと
してエチル硫酸イオンを有するもの(特開昭61−24
9912号公報)などが知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の第4級アンモニウム塩は、人に対する刺激性が高
い、使用性(毛髪のスベリ、しっとり感などに代表さ
れる使用後の風合い)が十分でない、塩素イオンによ
る容器のサビの発生、など多くの問題点をもっている。
の第4級アンモニウム塩は、人に対する刺激性が高
い、使用性(毛髪のスベリ、しっとり感などに代表さ
れる使用後の風合い)が十分でない、塩素イオンによ
る容器のサビの発生、など多くの問題点をもっている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、総炭素数6〜72の第3級ア
ミン(A)を炭酸ジアルキルで4級化したものを、総炭
素数6〜89の有機酸(B)で処理してなる第4級アン
モニウム塩を含有することを特徴とする毛髪処理剤であ
る。
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、総炭素数6〜72の第3級ア
ミン(A)を炭酸ジアルキルで4級化したものを、総炭
素数6〜89の有機酸(B)で処理してなる第4級アン
モニウム塩を含有することを特徴とする毛髪処理剤であ
る。
【0005】本発明の総炭素数6〜72の第3級アミン
(A)としては、該当する全ての第3級アミンを使用す
ることができるが、好ましくは一般式(1)〜(3)で
示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
の第3級アミンが使用される。 一般式
(A)としては、該当する全ての第3級アミンを使用す
ることができるが、好ましくは一般式(1)〜(3)で
示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
の第3級アミンが使用される。 一般式
【0006】
【化4】
【0007】一般式
【0008】
【化5】
【0009】一般式
【0010】
【化6】
【0011】(式中、R1、R8、R9は炭素数6〜24
の高級脂肪酸からCOOHを除いた残基、R2は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基、R3、R4は炭素数
1〜4のアルキル基、R5、R6、R7 は、炭素数1〜2
4の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基または
ヒドロキシアルキル基であり、少なくとも1つは、炭素
数6〜24のアルキル基、アルケニル基またはヒドロキ
シアルキル基であり、nは1〜5の整数、Xは酸素原子
またはNH基を表わす。)
の高級脂肪酸からCOOHを除いた残基、R2は水素原
子または炭素数1〜4のアルキル基、R3、R4は炭素数
1〜4のアルキル基、R5、R6、R7 は、炭素数1〜2
4の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基または
ヒドロキシアルキル基であり、少なくとも1つは、炭素
数6〜24のアルキル基、アルケニル基またはヒドロキ
シアルキル基であり、nは1〜5の整数、Xは酸素原子
またはNH基を表わす。)
【0012】R1、R8、R9を表す炭素数6〜24の高
級脂肪酸からCOOHを除いた残基としては、カプロン
酸残基、エナント酸残基、カプリル酸残基、ペラルゴン
酸残基、カプリン酸残基、ウンデシル酸残基、ラウリン
酸残基、トリデシル酸残基、ミリスチン酸残基、ペンタ
デシル酸残基、パルミチン酸残基、マルガリン酸残基、
ステアリン酸残基、ノナデシル酸残基、ベヘニン酸残
基、オレイン酸残基、リノール酸残基、リノレン酸残
基、ヒドロキシステアリン酸残基などが挙げられる。ま
た、これらの混合基であるヤシ油脂肪酸残基、パーム油
脂肪酸残基、牛脂脂肪酸残基、硬化牛脂脂肪酸残基など
も使用することができる。
級脂肪酸からCOOHを除いた残基としては、カプロン
酸残基、エナント酸残基、カプリル酸残基、ペラルゴン
酸残基、カプリン酸残基、ウンデシル酸残基、ラウリン
酸残基、トリデシル酸残基、ミリスチン酸残基、ペンタ
デシル酸残基、パルミチン酸残基、マルガリン酸残基、
ステアリン酸残基、ノナデシル酸残基、ベヘニン酸残
基、オレイン酸残基、リノール酸残基、リノレン酸残
基、ヒドロキシステアリン酸残基などが挙げられる。ま
た、これらの混合基であるヤシ油脂肪酸残基、パーム油
脂肪酸残基、牛脂脂肪酸残基、硬化牛脂脂肪酸残基など
も使用することができる。
【0013】R2の1〜4のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。こ
れらのうち好ましいものは水素原子およびメチル基であ
る。R3、R4の炭素数1〜4のアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
これらのうち好ましいものはメチル基およびエチル基で
ある。R5、R6、R7の炭素数1〜24の直鎖または分
岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル
基、2−エチルヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2
−オクチルウンデシル基、2−デシルテトラデシル基、
2−ウンデシルヘキサデシル基などが挙げられる。炭素
数1〜24の直鎖または分岐のアルケニル基としては、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンテン基、
ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセ
ニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセ
ニル基、オクタデセニル基などが挙げられる。炭素数1
〜24の直鎖または分岐のヒドロキシアルキル基として
は、ヒドロキシオカタデシル基などが挙げられる。これ
らは1種または2種以上の混合基としても用いることが
できる。nは、好ましくは2、3の整数である。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。こ
れらのうち好ましいものは水素原子およびメチル基であ
る。R3、R4の炭素数1〜4のアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
これらのうち好ましいものはメチル基およびエチル基で
ある。R5、R6、R7の炭素数1〜24の直鎖または分
岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル
基、2−エチルヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2
−オクチルウンデシル基、2−デシルテトラデシル基、
2−ウンデシルヘキサデシル基などが挙げられる。炭素
数1〜24の直鎖または分岐のアルケニル基としては、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンテン基、
ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセ
ニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセ
ニル基、オクタデセニル基などが挙げられる。炭素数1
〜24の直鎖または分岐のヒドロキシアルキル基として
は、ヒドロキシオカタデシル基などが挙げられる。これ
らは1種または2種以上の混合基としても用いることが
できる。nは、好ましくは2、3の整数である。
【0014】4級化剤として用いる炭酸ジアルキルとし
ては、炭酸ジメチル、炭酸メチルエチル、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジイソプロピル、炭酸ジフェニルなどが挙げら
れる。好ましくは炭酸ジメチル、炭酸ジエチルである。
ては、炭酸ジメチル、炭酸メチルエチル、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジイソプロピル、炭酸ジフェニルなどが挙げら
れる。好ましくは炭酸ジメチル、炭酸ジエチルである。
【0015】有機酸(B)としては、カルボン酸、スル
ホン酸、リン酸からなる群より選ばれる少なくとも一種
の有機酸が使用することができる。カルボン酸として
は、通常、分子内にカルボキシル基を有するものなら使
用することができる。好ましくは、一般式(4)〜
(8)の化合物である。 一般式 R10COOH (4) 一般式 R11O(AO)n1CH2COOH (5) 一般式
ホン酸、リン酸からなる群より選ばれる少なくとも一種
の有機酸が使用することができる。カルボン酸として
は、通常、分子内にカルボキシル基を有するものなら使
用することができる。好ましくは、一般式(4)〜
(8)の化合物である。 一般式 R10COOH (4) 一般式 R11O(AO)n1CH2COOH (5) 一般式
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】
【0019】[式中、R10、R12、R13は炭素数6〜2
4の高級脂肪酸からCOOHを除いた残基、R11は炭素
数6〜24の高級アルコールからOHを除いた残基また
はR18CONHCH2CH2、(R18は炭素数6〜24の
高級脂肪酸からCOOHを除いた残基)、R15は炭素数
6〜24の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基
またはヒドロキシアルキル基、R14は水素原子または炭
素数1〜4のアルキル基、R16、R17は、少なくとも一
方が−(CH2)n3−COOH、一方が水素原子であ
る。Aは炭素数2〜4のアルキレン基、n1は0〜20
の整数、n2、n3は1または2を表わす。]
4の高級脂肪酸からCOOHを除いた残基、R11は炭素
数6〜24の高級アルコールからOHを除いた残基また
はR18CONHCH2CH2、(R18は炭素数6〜24の
高級脂肪酸からCOOHを除いた残基)、R15は炭素数
6〜24の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基
またはヒドロキシアルキル基、R14は水素原子または炭
素数1〜4のアルキル基、R16、R17は、少なくとも一
方が−(CH2)n3−COOH、一方が水素原子であ
る。Aは炭素数2〜4のアルキレン基、n1は0〜20
の整数、n2、n3は1または2を表わす。]
【0020】スルホン酸としては、通常、分子内にスル
ホン酸基、硫酸エステル基を有するものを使用すること
ができる。好ましくは、一般式(9)〜(12)の化合
物である。 一般式 R19COX1(CH2)n4−SO3H
(9) 一般式
ホン酸基、硫酸エステル基を有するものを使用すること
ができる。好ましくは、一般式(9)〜(12)の化合
物である。 一般式 R19COX1(CH2)n4−SO3H
(9) 一般式
【0021】
【化10】
【0022】一般式
【化11】
【0023】一般式 R23O(A2O)n6−SO3H (12) [式中、R19、R20、R22は炭素数6〜24の高級脂肪
酸からCOOHを除いた残基、R23は炭素数6〜24の
高級アルコールからOH基を除いた残基、R21は水素原
子またはメチル基、A1、A2は炭素数2〜4のアルキレ
ン基、n5、n6は0〜20の整数、n4は1〜3の整
数、X1、X2は−NH−、−N(CH3)−、−N(C2
H5)−で示される基または酸素原子を表わす。]
酸からCOOHを除いた残基、R23は炭素数6〜24の
高級アルコールからOH基を除いた残基、R21は水素原
子またはメチル基、A1、A2は炭素数2〜4のアルキレ
ン基、n5、n6は0〜20の整数、n4は1〜3の整
数、X1、X2は−NH−、−N(CH3)−、−N(C2
H5)−で示される基または酸素原子を表わす。]
【0024】リン酸としては、通常、分子内にリン酸エ
ステル基を有するものを使用することができる。好まし
くは、一般式(13)、(14)の化合物である。 一般式
ステル基を有するものを使用することができる。好まし
くは、一般式(13)、(14)の化合物である。 一般式
【0025】
【化12】
【0026】一般式
【0027】
【化13】
【0028】(式中、R24、R25、R26は炭素数6〜2
4の高級アルコールからOHを除いた残基、A3〜A5は
炭素数2〜4のアルキレン基、n7〜n9は0〜20の整
数を表わす。)
4の高級アルコールからOHを除いた残基、A3〜A5は
炭素数2〜4のアルキレン基、n7〜n9は0〜20の整
数を表わす。)
【0029】R10、R12、R13、R18、R19、R20,R
22の炭素数6〜24の高級脂肪酸からCOOHを除いた
残基は、前記R1、R8、R9と同様である。R11、
R23、R24、R25、R26の炭素数6〜24の高級アルコ
ールからOHを除いた残基としては、ヘキシルアルコー
ル、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニル
アルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコー
ル、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テト
ラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサ
デシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシ
ルアルコールなどが挙げられる。
22の炭素数6〜24の高級脂肪酸からCOOHを除いた
残基は、前記R1、R8、R9と同様である。R11、
R23、R24、R25、R26の炭素数6〜24の高級アルコ
ールからOHを除いた残基としては、ヘキシルアルコー
ル、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニル
アルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコー
ル、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テト
ラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサ
デシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシ
ルアルコールなどが挙げられる。
【0030】R14の炭素数1〜4のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げ
られる。これらのうち好ましいものは水素原子およびメ
チル基である。R15の炭素数6〜24の直鎖または分岐
のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、
2−エチルヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オ
クチルウンデシル基、2−デシルテトラデシル基、2−
ウンデシルヘキサデシル基などが挙げられる。炭素数6
〜24の直鎖または分岐のアルケニル基としては、ヘキ
セン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセニル
基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル
基、オクタデセニル基などが挙げられる。炭素数6〜2
4の直鎖または分岐のヒドロキシアルキル基としては、
ヒドロキシオカタデシル基などが挙げられる。これらは
1種または2種以上の混合基としても用いることができ
る。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げ
られる。これらのうち好ましいものは水素原子およびメ
チル基である。R15の炭素数6〜24の直鎖または分岐
のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、
2−エチルヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オ
クチルウンデシル基、2−デシルテトラデシル基、2−
ウンデシルヘキサデシル基などが挙げられる。炭素数6
〜24の直鎖または分岐のアルケニル基としては、ヘキ
セン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセニル
基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル
基、オクタデセニル基などが挙げられる。炭素数6〜2
4の直鎖または分岐のヒドロキシアルキル基としては、
ヒドロキシオカタデシル基などが挙げられる。これらは
1種または2種以上の混合基としても用いることができ
る。
【0031】A3〜A5の炭素数2〜4のアルキレン基と
しては、エチレン基、プロピレン基および1,2−もし
くは1,4−ブチレン基が挙げられる。前記一般式にお
いて、(AO)n、は炭素数2〜4のアルキレンオキシ
ドがnモル付加していることを表わす。このアルキレン
オキシドは2種以上の併用(ランダム付加またはブロッ
ク付加)でもよい。好ましくは、エチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドである。また、n1、n5〜n9は0〜
20の整数であり、好ましくは、0〜10の整数であ
る。
しては、エチレン基、プロピレン基および1,2−もし
くは1,4−ブチレン基が挙げられる。前記一般式にお
いて、(AO)n、は炭素数2〜4のアルキレンオキシ
ドがnモル付加していることを表わす。このアルキレン
オキシドは2種以上の併用(ランダム付加またはブロッ
ク付加)でもよい。好ましくは、エチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドである。また、n1、n5〜n9は0〜
20の整数であり、好ましくは、0〜10の整数であ
る。
【0032】第3級アミン(A)を炭酸ジアルキルで4
級化する場合、第3級アミン(A)と炭酸ジアルキルと
のモル比は、通常1:(0.9〜5)であり、好ましく
は1:(1.1〜3)である。反応温度は、通常20〜
200℃であり、好ましくは50〜150℃である。通
常、第3級アミン(A)が4級化物に転化したところ
で、未反応物を除去するが、そのまま次工程に移行して
も良い。また、必要により溶剤を使用しても良い。4級
化後行う有機酸による処理は、通常、第4級アンモニウ
ム炭酸塩に量論値の有機酸を投入し、発生する炭酸ガス
を減圧下または不活性ガスを反応系に吹き込むことで除
去する。処理温度は、通常20〜200℃であり、好ま
しくは40〜150℃である。
級化する場合、第3級アミン(A)と炭酸ジアルキルと
のモル比は、通常1:(0.9〜5)であり、好ましく
は1:(1.1〜3)である。反応温度は、通常20〜
200℃であり、好ましくは50〜150℃である。通
常、第3級アミン(A)が4級化物に転化したところ
で、未反応物を除去するが、そのまま次工程に移行して
も良い。また、必要により溶剤を使用しても良い。4級
化後行う有機酸による処理は、通常、第4級アンモニウ
ム炭酸塩に量論値の有機酸を投入し、発生する炭酸ガス
を減圧下または不活性ガスを反応系に吹き込むことで除
去する。処理温度は、通常20〜200℃であり、好ま
しくは40〜150℃である。
【0033】本発明の毛髪処理剤中の本発明に係わる第
4級アンモニウム塩の配合量は、特に限定されないが、
通常、毛髪処理剤に対し0.1〜30重量%配合され
る。好ましくは、0.5〜10重量%である。0.1重
量%未満では、使用性が悪くなる。
4級アンモニウム塩の配合量は、特に限定されないが、
通常、毛髪処理剤に対し0.1〜30重量%配合され
る。好ましくは、0.5〜10重量%である。0.1重
量%未満では、使用性が悪くなる。
【0034】本発明の毛髪処理剤の用途も特に限定され
ないが、シャンプー、リンス、トリートメント、染毛
剤、ムースなどのセット剤などに有用である。また、こ
の第4級アンモニウム塩の優れた性質を生かし、従来か
ら使用されている第4級アンモニウム塩の用途には全て
適用可能である。
ないが、シャンプー、リンス、トリートメント、染毛
剤、ムースなどのセット剤などに有用である。また、こ
の第4級アンモニウム塩の優れた性質を生かし、従来か
ら使用されている第4級アンモニウム塩の用途には全て
適用可能である。
【0035】本発明の毛髪処理剤には、本発明の効果を
妨げない量のアニオン界面活性剤、非イオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤を併用しても
よい。アニオン界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナト
リウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム、
ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノールアミ
ン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルスル
ホコハク酸2ナトリウム、スルホコハク酸ポリオキシエ
チレンラウロイルエタノールアミド2ナトリウム、ヤシ
油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチ
ルタウリンマグネシウム、ヤシ油脂肪酸サルコシンナト
リウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアミ
ン、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸ナトリ
ウム、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリ
エタノ−ルアミン、ラウリロイルメチル−β−アラニン
ナトリウム、N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニ
ントリエタノールアミン、ラウリルリン酸ナトリウム等
が挙げられる。
妨げない量のアニオン界面活性剤、非イオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤を併用しても
よい。アニオン界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナト
リウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム、
ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノールアミ
ン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルスル
ホコハク酸2ナトリウム、スルホコハク酸ポリオキシエ
チレンラウロイルエタノールアミド2ナトリウム、ヤシ
油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチ
ルタウリンマグネシウム、ヤシ油脂肪酸サルコシンナト
リウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアミ
ン、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸ナトリ
ウム、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリ
エタノ−ルアミン、ラウリロイルメチル−β−アラニン
ナトリウム、N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニ
ントリエタノールアミン、ラウリルリン酸ナトリウム等
が挙げられる。
【0036】両性界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ア
ミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボ
キシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイ
ルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタ
インヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム、β−ラウリ
ルアミノプロピオン酸ナトリウムなどが挙げられる。非
イオン界面活性剤としては、1:1型ヤシ油脂肪酸ジエ
タノールアミド、ラウリルジメチルアミンオキシド、モ
ノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレン
グリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコー
ル、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウ
リン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグ
ルコシド、ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシ
ミリスチレンエ−テル、モノステアリン酸エチレングリ
コ−ル、ジステアリン酸エチレングリコ−ルなどが挙げ
られる。カチオン界面活性剤としては、塩化ステアリル
トリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアン
モニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エ
チル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチル
アンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミ
ドの乳酸塩などが挙げられる。
ミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボ
キシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイ
ルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタ
インヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム、β−ラウリ
ルアミノプロピオン酸ナトリウムなどが挙げられる。非
イオン界面活性剤としては、1:1型ヤシ油脂肪酸ジエ
タノールアミド、ラウリルジメチルアミンオキシド、モ
ノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレン
グリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコー
ル、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウ
リン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグ
ルコシド、ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシ
ミリスチレンエ−テル、モノステアリン酸エチレングリ
コ−ル、ジステアリン酸エチレングリコ−ルなどが挙げ
られる。カチオン界面活性剤としては、塩化ステアリル
トリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアン
モニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エ
チル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチル
アンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミ
ドの乳酸塩などが挙げられる。
【0037】また、乳化安定剤として、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの
高級アルコールが、保湿剤として、グリセリン、ピロリ
ドンカルボン酸ナトリウムなどが、高分子化合物とし
て、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポ
リエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒ
ドロキシエチルセルロース、タンパク誘導体などが、シ
リコンとして、ジメチルポリシロキサン、ジメチルポリ
シロキサンのメチル基の一部に各種の有機基を導入した
変性シリコーン、環状ジメチルシロキサンなどが、キレ
ート剤として、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、1
−ヒドロキシエタン−1、1−ジホスホン酸ナトリウム
などが、低級アルコール類として、エタノール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコールなどが、香
料、着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、水なども併用する
ことができる。
ル、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの
高級アルコールが、保湿剤として、グリセリン、ピロリ
ドンカルボン酸ナトリウムなどが、高分子化合物とし
て、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポ
リエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒ
ドロキシエチルセルロース、タンパク誘導体などが、シ
リコンとして、ジメチルポリシロキサン、ジメチルポリ
シロキサンのメチル基の一部に各種の有機基を導入した
変性シリコーン、環状ジメチルシロキサンなどが、キレ
ート剤として、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、1
−ヒドロキシエタン−1、1−ジホスホン酸ナトリウム
などが、低級アルコール類として、エタノール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコールなどが、香
料、着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、水なども併用する
ことができる。
【0038】 本発明の毛髪処理剤の形態は、通
常、液体、ペースト、固体、粉末など特に限定されない
が、液体およびペーストが使いやすく好ましい。液体お
よびペースト状のリンスの場合、通常、本発明に係わる
第4級アンモニウム塩が0.5〜30重量%、モノステ
アリン酸グリセリンなどの乳化助剤が1〜5重量%、セ
チルアルコールなどの乳化安定剤が1〜10重量%、高
分子化合物およびシリコンなどが0〜10重量%、保湿
剤、キレート剤および低級アルコール類などが0〜15
重量%、水が30〜97.5重量%用いられる。
常、液体、ペースト、固体、粉末など特に限定されない
が、液体およびペーストが使いやすく好ましい。液体お
よびペースト状のリンスの場合、通常、本発明に係わる
第4級アンモニウム塩が0.5〜30重量%、モノステ
アリン酸グリセリンなどの乳化助剤が1〜5重量%、セ
チルアルコールなどの乳化安定剤が1〜10重量%、高
分子化合物およびシリコンなどが0〜10重量%、保湿
剤、キレート剤および低級アルコール類などが0〜15
重量%、水が30〜97.5重量%用いられる。
【0039】本発明の毛髪処理剤のpHは、通常3〜9
である。3以下および9以上では、対イオンの交換がお
こり、本発明の第4級アンモニウム塩の性能がでない。
である。3以下および9以上では、対イオンの交換がお
こり、本発明の第4級アンモニウム塩の性能がでない。
【0040】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例1 攪拌式オートクレーブに炭酸ジメチル99g(1.1m
ol)、下記構造を有する第3級アミン(1)157g
(1.0mol)および溶媒としてメタノール244g
を仕込み、反応温度115℃で12時間反応した。4級
化物への転化率は98%であった。未反応の炭酸ジメチ
ルおよびメタノールを留去した後、モノオクチルリン酸
エステルを89g(0.5mol)投入し、窒素気流
下、処理温度100℃、減圧度100mmHgで脱炭酸
−メタノールを行い、下記構造を有する第4級アンモニ
ウム塩(1)を254g(収率98%)を得た。 <第3級アミン(1)>
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例1 攪拌式オートクレーブに炭酸ジメチル99g(1.1m
ol)、下記構造を有する第3級アミン(1)157g
(1.0mol)および溶媒としてメタノール244g
を仕込み、反応温度115℃で12時間反応した。4級
化物への転化率は98%であった。未反応の炭酸ジメチ
ルおよびメタノールを留去した後、モノオクチルリン酸
エステルを89g(0.5mol)投入し、窒素気流
下、処理温度100℃、減圧度100mmHgで脱炭酸
−メタノールを行い、下記構造を有する第4級アンモニ
ウム塩(1)を254g(収率98%)を得た。 <第3級アミン(1)>
【0041】
【化14】
【0042】<第4級アンモニウム塩(1)>
【0043】
【化15】
【0044】実施例2 攪拌式オートクレーブに炭酸ジメチル62.5g(0.
69mol)、下記構造を有する第3級アミン(2)1
87.4g(0.63mol)および溶媒としてメタノ
ール250gを仕込み、反応温度115℃で12時間反
応した。反応した。4級化物への転化率は98%であっ
た。未反応の炭酸ジメチルおよびメタノールを留去した
後、ステアリン酸を179.2g(0.63mol)投
入し、窒素気流下、処理温度110℃、減圧度100m
mHgで脱炭酸−メタノールを行い、下記構造を有する
第4級アンモニウム(2)を368g(収率98%)を
得た。 <第3級アミン(2)>
69mol)、下記構造を有する第3級アミン(2)1
87.4g(0.63mol)および溶媒としてメタノ
ール250gを仕込み、反応温度115℃で12時間反
応した。反応した。4級化物への転化率は98%であっ
た。未反応の炭酸ジメチルおよびメタノールを留去した
後、ステアリン酸を179.2g(0.63mol)投
入し、窒素気流下、処理温度110℃、減圧度100m
mHgで脱炭酸−メタノールを行い、下記構造を有する
第4級アンモニウム(2)を368g(収率98%)を
得た。 <第3級アミン(2)>
【0045】
【化16】
【0046】<第4級アンモニウム塩(2)>
【0047】
【化17】
【0048】実施例3 攪拌式オートクレーブに炭酸ジエチル65g(0.55
mol)、下記構造を有する第3級アミン(3)185
g(0.50mol)および溶媒としてメタノール25
0gを仕込み、反応温度115℃で12時間反応した。
4級化物への転化率は98%であった。未反応の炭酸ジ
エチルおよびメタノールを留去した後、ラウリン酸を1
00g(0.50mol)投入し、窒素気流下、処理温
度120℃、減圧度100mmHgで脱炭酸−メタノー
ルを行い、下記構造を有する第4級アンモニウム塩
(3)を289g(収率99%)を得た。 <第3級アミン(3)>
mol)、下記構造を有する第3級アミン(3)185
g(0.50mol)および溶媒としてメタノール25
0gを仕込み、反応温度115℃で12時間反応した。
4級化物への転化率は98%であった。未反応の炭酸ジ
エチルおよびメタノールを留去した後、ラウリン酸を1
00g(0.50mol)投入し、窒素気流下、処理温
度120℃、減圧度100mmHgで脱炭酸−メタノー
ルを行い、下記構造を有する第4級アンモニウム塩
(3)を289g(収率99%)を得た。 <第3級アミン(3)>
【0049】
【化18】
【0050】<第4級アンモニウム塩(3)>
【0051】
【化19】
【0052】実施例4 攪拌式オートクレーブに炭酸ジメチル34.6g(0.
38mol)、下記構造を有する第3アミン(4)21
5.3g(0.35mol)および溶媒としてメタノー
ル250gを仕込み、反応温度115℃で12時間反応
した。4級化物への転嫁率は98%であった。未反応の
炭酸ジエチルおよびメタノールを留去した後、ステアリ
ン酸を99.1g(0.35mol)投入し、窒素気流
下、処理温度110℃、減圧度100mmHgで脱炭酸
−メタノールを行い、下記構造を有する第4級アンモニ
ウム塩(4)を316g(収率99%)を得た。 <第3級アミン(4)>
38mol)、下記構造を有する第3アミン(4)21
5.3g(0.35mol)および溶媒としてメタノー
ル250gを仕込み、反応温度115℃で12時間反応
した。4級化物への転嫁率は98%であった。未反応の
炭酸ジエチルおよびメタノールを留去した後、ステアリ
ン酸を99.1g(0.35mol)投入し、窒素気流
下、処理温度110℃、減圧度100mmHgで脱炭酸
−メタノールを行い、下記構造を有する第4級アンモニ
ウム塩(4)を316g(収率99%)を得た。 <第3級アミン(4)>
【0053】
【化20】
【0054】<第4級アンモニウム塩(4)>
【0055】
【化21】
【0056】比較例1;塩化ステアリルトリメチルアン
モニウム 比較例2;塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 比較例3;ステアリン酸アミノプロピルエチルジメチル
アンモニウムエトサルフェート
モニウム 比較例2;塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 比較例3;ステアリン酸アミノプロピルエチルジメチル
アンモニウムエトサルフェート
【0057】実施例1〜4で得られた第4級アンモニウ
ム塩、比較例1〜3の第4級アンモニウム塩について、
それらの皮膚刺激性、使用性、サビの発生の有無につい
て測定を行った。その結果を表1に示すが、本発明の化
合物が優れた性能を有していることが判る。
ム塩、比較例1〜3の第4級アンモニウム塩について、
それらの皮膚刺激性、使用性、サビの発生の有無につい
て測定を行った。その結果を表1に示すが、本発明の化
合物が優れた性能を有していることが判る。
【0058】皮膚刺激性 1.0%界面活性剤水溶液を調整し、男女各5名による
クローズド・パッチテスト(48時間後、上腕内側)を
行い、次の基準で評価した。結果はその合計値で示し
た。 −評価基準− 0 ; 反応(紅斑)無し 1 ; ごく軽度の紅斑 2 ; 明瞭な紅斑 3 ; 中程度から強度の紅斑 4 ; 肉様の紅斑
クローズド・パッチテスト(48時間後、上腕内側)を
行い、次の基準で評価した。結果はその合計値で示し
た。 −評価基準− 0 ; 反応(紅斑)無し 1 ; ごく軽度の紅斑 2 ; 明瞭な紅斑 3 ; 中程度から強度の紅斑 4 ; 肉様の紅斑
【0059】風合い 下記処方で作成したヘアリンス4gをとり、水を加えて
200ccとする。シャンプーで洗浄した毛束(長さ1
5cm、重量5g)を40℃にて5秒間浸漬した。次い
で40℃、200ccの温水で30秒間×2回すすぎ、
その後、25℃×65%RHの雰囲気下で一昼夜乾燥さ
せた。風合いは、すすいだ後および一昼夜乾燥後の毛束
の柔軟性、しっとり感、なめらかさについて、10名の
パネラーを用い次の基準で採点し、その合計点で評価し
た。 <採点基準> 0;標準リンスより劣る 1;標準リンスよりやや劣る 2;標準リンスと同等 3;標準リンスよりやや優れる 4;標準リンスより優れる <リンス処方> 第4級アンモニウム塩 ;2重量% セタノール ;4 ステアリン酸モノグリセライド ;1 グリセリン ;3 水 ;残 量 (合計 100) 尚、標準リンスとしては、塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウム(比較例1)を用いた。
200ccとする。シャンプーで洗浄した毛束(長さ1
5cm、重量5g)を40℃にて5秒間浸漬した。次い
で40℃、200ccの温水で30秒間×2回すすぎ、
その後、25℃×65%RHの雰囲気下で一昼夜乾燥さ
せた。風合いは、すすいだ後および一昼夜乾燥後の毛束
の柔軟性、しっとり感、なめらかさについて、10名の
パネラーを用い次の基準で採点し、その合計点で評価し
た。 <採点基準> 0;標準リンスより劣る 1;標準リンスよりやや劣る 2;標準リンスと同等 3;標準リンスよりやや優れる 4;標準リンスより優れる <リンス処方> 第4級アンモニウム塩 ;2重量% セタノール ;4 ステアリン酸モノグリセライド ;1 グリセリン ;3 水 ;残 量 (合計 100) 尚、標準リンスとしては、塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウム(比較例1)を用いた。
【0060】さび発生 さびの発生は、前記リンスをスズ缶に入れ、45℃で1
ヶ月放置し、さびの発生をチェックした。 ○;発生しない ×;発生した
ヶ月放置し、さびの発生をチェックした。 ○;発生しない ×;発生した
【0061】
【表1】 皮膚刺激性 風合い さび発生 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例1 5 35 ○ 実施例2 5 30 ○ 実施例3 3 35 ○ 実施例4 3 40 ○ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例1 35 − × 比較例2 35 40 × 比較例3 25 20 ○
【0062】表1から、本発明の第4級アンモニウム塩
が、皮膚刺激性が低く、風合いも良好で、しかもさびを
発生させず、極めて優れたものであることが判る。
が、皮膚刺激性が低く、風合いも良好で、しかもさびを
発生させず、極めて優れたものであることが判る。
【0063】
【発明の効果】本発明の第4級アンモニウム塩は、人に
対する刺激性も低く環境や人に優しい毛髪処理剤として
有用であり、ハロゲンイオンを含まないため容器のサビ
の発生を防ぐことができる。また、高温安定性や生分解
性にも優れ、毛髪処理剤として極めて有用なものであ
る。
対する刺激性も低く環境や人に優しい毛髪処理剤として
有用であり、ハロゲンイオンを含まないため容器のサビ
の発生を防ぐことができる。また、高温安定性や生分解
性にも優れ、毛髪処理剤として極めて有用なものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 赤崎 早由美 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋 化成工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項1】 総炭素数6〜72の第3級アミン(A)
を炭酸ジアルキルで4級化したものを、総炭素数6〜8
9の有機酸(B)で処理してなる第4級アンモニウム塩
を含有することを特徴とする毛髪処理剤。 - 【請求項2】 第3級アミン(A)が、一般式(1)〜
(3)で示される化合物からなる群より選ばれる少なく
とも一種であることを特徴とする請求項1記載の毛髪処
理剤。 一般式 【化1】 一般式 【化2】 一般式 【化3】 (式中、R1、R8、R9は炭素数6〜24の高級脂肪酸
からCOOHを除いた残基、R2は水素原子または炭素
数1〜4のアルキル基、R3、R4は炭素数1〜4のアル
キル基、R5、R6、R7 は、炭素数1〜24の直鎖また
は分岐のアルキル基、アルケニル基またはヒドロキシア
ルキル基であり、少なくとも1つは、炭素数6〜24の
アルキル基、アルケニル基またはヒドロキシアルキル基
であり、nは1〜5の整数、Xは酸素原子またはNH基
を表わす。) - 【請求項3】 有機酸(B)が、カルボン酸、スルホン
酸、リン酸からなる群より選ばれる少なくとも一種であ
ることを特徴とする請求項1または2記載の毛髪処理
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3626695A JPH08208443A (ja) | 1995-01-31 | 1995-01-31 | 毛髪処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3626695A JPH08208443A (ja) | 1995-01-31 | 1995-01-31 | 毛髪処理剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08208443A true JPH08208443A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=12464973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3626695A Pending JPH08208443A (ja) | 1995-01-31 | 1995-01-31 | 毛髪処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08208443A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10273425A (ja) * | 1997-01-30 | 1998-10-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH10273426A (ja) * | 1997-01-30 | 1998-10-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
US6287547B1 (en) | 1999-10-12 | 2001-09-11 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Hair treatment composition |
CN102491917A (zh) * | 2011-12-07 | 2012-06-13 | 北京工商大学 | 新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定 |
JP2012201641A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
-
1995
- 1995-01-31 JP JP3626695A patent/JPH08208443A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10273425A (ja) * | 1997-01-30 | 1998-10-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH10273426A (ja) * | 1997-01-30 | 1998-10-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
US6287547B1 (en) | 1999-10-12 | 2001-09-11 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Hair treatment composition |
JP2012201641A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
CN102491917A (zh) * | 2011-12-07 | 2012-06-13 | 北京工商大学 | 新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定 |
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