JPH08183704A - Antibacterial and antifungal composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE: To obtain an antibacterial and antifungal composition suitable for aqueous media and having little stimulation by using an enclosure compound prepared by enclosing 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3-one with a tetrakisphenol compound together with another specific antibacterial compound. CONSTITUTION: This antibacterial and antifungal composition comprises (A) an enclosure compound comprising a tetrakisphenol compound as a host component and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3-one as a guest component together with (B) at least one compound selected from 1,2-benzisothiazoline-3-one, an alkylenebisthiocyanate and a tetrahalogenated sulforane. As the tetrakisphenol compound of the host component, e.g. a compound of the formula [R<1> to R<8> are each H, a halogen, an alkyl, an alkoxy or a phenyl; (n) is 0-3], e.g. 1,1,2,2- tetrakis(4-hydroxyphenyl)ethane, etc., is cited. This new composition is chemically stable, has broad antimicrobial spectra and holds effectiveness for a long time.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規な抗菌抗カビ剤組
成物、さらに詳しくいえば、皮膚や目などに対する刺激
性が少なく、化学的に安定で、かつ抗菌スペクトルが広
い上に、効果の持続性がよく、特に白水などの水性媒体
に対して好適な抗菌抗カビ剤組成物に関するものであ
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel antibacterial and antifungal composition, more specifically, it has little irritation to the skin and eyes, is chemically stable, has a broad antibacterial spectrum, and is effective. The present invention relates to an antibacterial / antifungal composition which has good durability and is suitable for an aqueous medium such as white water.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、紙パルプ工業分野における抄紙工
程の用水系、各種産業分野における循環冷却水などの用
水系、あるいは工業用水を使用して調製される水性塗
料、紙用塗工液、ラテックスエマルション、デンプンス
ラリー、捺染糊、皮革などにあっては、それらに有害な
微生物が繁殖しやすく、これが生産性の低下や品質の低
下の原因となっている。2. Description of the Related Art Conventionally, water-based paints, paper coating liquids, and latexes prepared by using water systems for papermaking processes in the pulp and paper industry, water systems such as circulating cooling water in various industrial fields, or industrial water. In emulsions, starch slurries, printing pastes, leathers and the like, harmful microorganisms are easily propagated, which causes a decrease in productivity and quality.

【０００３】特に、紙パルプ工業の抄紙工程において
は、パルプスラリーの流れる場所の壁面、チェスト、フ
ローボックス、輸送パイプなどにスライムが付着し、こ
れが脱離して紙パルプ製品の中に混入して種々の着色斑
点や汚点を生じ、紙パルプ製品の汚染、紙切れ、作業能
率の低下など、好ましくない事態を招来し、紙パルプの
生産に大きな障害となっている。Particularly, in the papermaking process of the pulp and paper industry, slime adheres to the wall surface of the place where the pulp slurry flows, chests, flow boxes, transportation pipes, etc., which are detached and mixed in the paper pulp products to be variously mixed. It causes unfavorable situations such as staining spots and stains on paper, contamination of paper and pulp products, paper breakage, and reduction of work efficiency, which is a major obstacle to the production of paper and pulp.

【０００４】このような微生物による障害を防止するた
めに、これまで抗菌作用を有する化合物を用いて処理す
ることが行われており、これまでこのような抗菌剤とし
て、イソチアゾロン系化合物を単独で、あるいは他の抗
菌剤と組み合わせて用いていたものが知られている（特
開昭６２−７０３０１号公報、特開平３−１８４９０号
公報、特公平６−２１０４３号公報）。In order to prevent the damage caused by such microorganisms, treatment with a compound having an antibacterial action has hitherto been carried out, and as such an antibacterial agent, an isothiazolone compound alone has been used so far. Alternatively, those used in combination with other antibacterial agents are known (JP-A-62-70301, JP-A-3-18490, JP-B-6-21043).

【０００５】しかしながらこのイソチアゾロン系化合物
として、最も普通に用いられている、５‐クロロ‐２‐
メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンは皮膚や目に対
する刺激性が極めて強く、取扱いを慎重にしなければな
らない上、化学的に不安定であることから安定化剤を必
要とするが、この安定化剤として添加される無機塩によ
りエマルションが破壊されるという欠点がある。However, the most commonly used isothiazolone compound, 5-chloro-2-
Methyl-4-isothiazolin-3-one is extremely irritating to the skin and eyes, requires careful handling, and is chemically unstable, so it requires a stabilizer. There is a drawback that the emulsion is broken by the inorganic salt added as an agent.

【０００６】このような欠点を改良するために、この５
‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン
を、ビスフェノール系化合物などにより包接することが
試みられているが（特開平１―１９０６０２号公報、特
開平５―４９７８号公報）、これらの技術においては、
必ずしも前記欠点が完全に改良されているとはいえな
い。In order to improve such a defect, this 5
It has been attempted to include -chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one with a bisphenol compound or the like (JP-A-1-190602, JP-A-5-4978). In technology,
It cannot always be said that the above drawbacks have been completely improved.

【０００７】ところで、最近、工業用水のクローズド
化、抄紙の中性化、あるいは製紙原料における故紙の配
合率の上昇などにより、細菌以外に糸状菌などに起因す
る障害が増加してきており、多くの微生物に対する強力
な抗菌効果を有する薬剤が必要となってきた。そのた
め、２種以上の薬剤を組み合わせ、その相乗効果により
抗菌スペクトルの拡大及び抗菌力の増強が試みられてい
る。例えば、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾ
リン‐３‐オンやその金属塩と他の抗菌剤との組合せ
（特公昭５８―４６８２号公報、特公昭６０―５４２８
１号公報、特開昭６０―８４２０３号公報、特開昭６０
―１３９６０１号公報、特開昭６２―１０００３号公
報、特開平２―５３７０３号公報）が提案されている
が、これらの混合剤においては、５‐クロロ‐２‐メチ
ル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンについての刺激性、
不安定性の点は改良されていない。By the way, recently, due to the closure of industrial water, the neutralization of papermaking, or the increase of the mixing ratio of waste paper in the raw material for papermaking, the obstacles caused by filamentous fungi in addition to bacteria have been increasing. There has been a need for agents with strong antibacterial effects against microorganisms. Therefore, it has been attempted to combine two or more kinds of drugs and to broaden the antibacterial spectrum and enhance the antibacterial activity by their synergistic effect. For example, a combination of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one or a metal salt thereof with another antibacterial agent (Japanese Patent Publication No. 58-4682, Japanese Patent Publication No. 60-5428).
1, JP-A-60-84203, JP-A-60-84203
No. 139601, Japanese Unexamined Patent Publication No. 6210003, and Japanese Unexamined Patent Publication No. 2-53703), 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3- Irritating about on,
Instability has not been improved.

【０００８】また、１，１，６，６‐テトラキス（２，
４‐ジメチルフェニル）‐２，４‐ヘキサジイン‐１，
６‐ジオールなどをホスト成分とし、５‐クロロ‐２‐
メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンをゲスト成分と
した包接化合物とハロゲン化ニトロアルコールとの組合
せが提案されているが（特開平３−２７１２０４号公
報）、それを安定な形に製剤化することについては知ら
れていない。Further, 1,1,6,6-tetrakis (2,
4-dimethylphenyl) -2,4-hexadiyne-1,
Using 5-diol as a host component, 5-chloro-2-
A combination of an inclusion compound containing methyl-4-isothiazolin-3-one as a guest component and a halogenated nitroalcohol has been proposed (JP-A-3-271204), but it is formulated into a stable form. I don't know about that.

【０００９】[0009]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オ
ンを成分とする抗菌抗カビ剤のもつ種々の欠点を解決
し、皮膚や目などに対する刺激性が少なく、化学的に安
定で、かつエマルションの破壊をもたらすことがない
上、抗菌スペクトルが広く、しかも高い抗菌力を有する
とともに、その効果の持続性のよい、特に水性媒体用と
して適した抗菌抗カビ剤組成物を提供することを目的と
してなされたものである。The present invention solves various drawbacks of the antibacterial and antifungal agent containing such 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as a component, It is less irritating to eyes, chemically stable, does not cause emulsion destruction, has a broad antibacterial spectrum, has a high antibacterial activity, and has a long-lasting effect, especially for aqueous media. The present invention was made for the purpose of providing an antibacterial and antifungal agent composition suitable as.

【００１０】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有する抗菌抗カビ剤を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチア
ゾリン‐３‐オンを、テトラキスフェノール化合物で包
接化したものと、他の抗菌活性をもつ特定の化合物とを
含む組成物がその目的に適合しうることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION The inventors of the present invention have conducted extensive studies to develop an antibacterial and antifungal agent having the above-mentioned preferable properties, and as a result, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3- Based on this finding, it was found that a composition containing an on compound clathrated with a tetrakisphenol compound and a specific compound having other antibacterial activity can meet the purpose, and based on this finding, the present invention was completed. I arrived.

【００１１】すなわち、本発明は、（イ）１，２‐ベン
ズイソチアゾリン‐３‐オン、アルキレンビスチオシア
ネート及びテトラハロゲン化スルホランの中から選ばれ
た少なくとも１種と、（ロ）テトラキスフェノール化合
物をホスト成分とし、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イ
ソチアゾリン‐３‐オンをゲスト成分とする包接化合物
との組み合せを含有することを特徴とする抗菌抗カビ剤
組成物を提供するものである。That is, the present invention provides (i) at least one selected from 1,2-benzisothiazolin-3-one, alkylenebisthiocyanate and tetrahalogenated sulfolane, and (b) a tetrakisphenol compound as a host. The present invention provides an antibacterial and antifungal composition characterized by containing a combination with an inclusion compound containing 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as a guest component.

【００１２】本発明組成物は、有効成分として（イ）成
分と（ロ）成分との組み合せを含有することが必要であ
るが、この（イ）成分としては、１，２‐ベンズイソチ
アゾリン‐３‐オン、アルキレンビスチオシアネート及
びテトラハロゲン化スルホランの中から選ばれた少なく
とも１種が用いられる。前記１，２‐ベンズイソチアゾ
リン‐３‐オンは、そのベンゼン環に適当な置換基、例
えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ア
ルキル基などが導入されていてもよい。このアルキレン
ビスチオシアネートとしては、例えばメチレンビスチオ
シアネートが、テトラハロゲン化スルホランとしては、
例えば３，３，４，４‐テトラクロロテトラヒドロチオ
フェン‐１，１‐ジオキシドが好ましい。The composition of the present invention is required to contain a combination of the component (a) and the component (b) as an active ingredient, and the component (a) is 1,2-benzisothiazoline-3. At least one selected from -one, alkylenebisthiocyanate, and tetrahalogenated sulfolane is used. The 1,2-benzisothiazolin-3-one may have a benzene ring to which an appropriate substituent such as a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an amino group or an alkyl group has been introduced. Examples of the alkylenebisthiocyanate include methylenebisthiocyanate, and examples of the tetrahalogenated sulfolane include
For example, 3,3,4,4-tetrachlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is preferable.

【００１３】次に、本発明組成物の（ロ）成分は、５‐
クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンを
ゲスト成分とし、テトラキスフェノール化合物をホスト
成分とする包接化合物であるが、このテトラキスフェノ
ール化合物としては、例えば一般式Next, the component (b) of the composition of the present invention is 5-
It is an inclusion compound containing chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as a guest component and a tetrakisphenol compound as a host component.

【化１】 で表わされる化合物が用いられる。Embedded image The compound represented by

【００１４】この一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ないしＲ⁸
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基又は置換基を有する若しくは有し
ないフェニル基である。ここで、ハロゲン原子として
は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが、低
級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ
‐プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基など
が、低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ‐プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ‐
ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ‐ブトキシ基、ｔ
ｅｒｔ‐ブトキシ基などが挙げられる。一方、置換基を
有する若しくは有しないフェニル基としては、例えばフ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ハロゲノフェニル基
などが挙げられる。また、このＲ¹ないしＲ⁸は、たがい
に同一であってもよいし、異なっていてもよい。さら
に、ｎは０又は１〜３の整数である。In the general formula (I), R ¹ to R ⁸
Are each a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a phenyl group with or without a substituent. Here, examples of the halogen atom include a fluorine atom, chlorine atom and bromine atom, and examples of the lower alkyl group include a methyl group, an ethyl group and n.
-Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and the like, and lower alkoxy groups include, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n -
Butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, t
An ert-butoxy group and the like can be mentioned. On the other hand, examples of the phenyl group with or without a substituent include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, and a halogenophenyl group. Further, R ¹ to R ⁸ may be the same or different from each other. Furthermore, n is 0 or an integer of 1 to 3.

【００１５】このようなテトラキスフェノール化合物の
例としては、１，１，２，２‐テトラキス（４‐ヒドロ
キシフェニル）エタン、１，１，２，２‐テトラキス
（３‐メチル‐４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，
１，２，２‐テトラキス（３‐ブロモ‐４‐ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１，２，２‐テトラキス（３，
５‐ジメチル‐４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，
１，２，２‐テトラキス（３‐ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシフェニル）エタン、１，１，２，２‐テトラキス
（３‐クロロ‐４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，
１，２，２‐テトラキス（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒド
ロキシフェニル）エタン、１，１，２，２‐テトラキス
（３‐フルオロ‐４‐ヒドロキシフェニル）エタン、
１，１，２，２‐テトラキス（３，５‐ジフルオロ‐４
‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２‐テト
ラキス（３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，１，２，２‐テトラキス（３，５‐ジメトキシ
‐４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２‐
テトラキス（３‐クロロ‐５‐メチル‐４‐ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１，２，２‐テトラキス（３‐
クロロ‐５‐フェニル‐４‐ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，１，２，２‐テトラキス（３‐フェニル‐４‐
ヒドロキシフェニル）エタン、１，１‐ビス（４‐ヒド
ロキシフェニル）‐２，２‐ビス（３‐メチル‐４‐ヒ
ドロキシフェニル）エタン、１，１，３，３‐テトラキ
ス（４‐ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，
３‐テトラキス（３‐メチル‐４‐ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、１，１，３，３‐テトラキス（３‐クロ
ロ‐４‐ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，４，
４‐テトラキス（４‐ヒドロキシフェニル）ブタン、
１，１，４，４‐テトラキス（３‐メチル‐ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１，４，４‐テトラキス（３‐
クロロ‐４‐ヒドロキシフェニル）ブタンなどが挙げら
れる。Examples of such tetrakisphenol compounds include 1,1,2,2-tetrakis (4-hydroxyphenyl) ethane and 1,1,2,2-tetrakis (3-methyl-4-hydroxyphenyl). Ethane 1,
1,2,2-tetrakis (3-bromo-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-tetrakis (3,3
5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,
1,2,2-tetrakis (3-t-butyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-tetrakis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,
1,2,2-tetrakis (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-tetrakis (3-fluoro-4-hydroxyphenyl) ethane,
1,1,2,2-tetrakis (3,5-difluoro-4
-Hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-tetrakis (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-tetrakis (3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-
Tetrakis (3-chloro-5-methyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-tetrakis (3-
Chloro-5-phenyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,2,2-tetrakis (3-phenyl-4-
Hydroxyphenyl) ethane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -2,2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1,3,3-tetrakis (4-hydroxyphenyl) propane , 1, 1, 3,
3-tetrakis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1,3,3-tetrakis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1,4
4-tetrakis (4-hydroxyphenyl) butane,
1,1,4,4-tetrakis (3-methyl-hydroxyphenyl) butane, 1,1,4,4-tetrakis (3-
And chloro-4-hydroxyphenyl) butane.

【００１６】前記テトラキスフェノール化合物をホスト
成分として、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾ
リン‐３‐オンをゲスト成分とした包接化合物は、公知
の方法に従い、例えば水や、メタノール、エタノールな
どの低級アルコール、アセトン、あるいはこれらの化合
物から成る水性媒体中に、前記ホスト成分であるテトラ
キスフェノール化合物の少なくとも１種を溶解又は懸濁
させたのち、これに５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソ
チアゾリン‐３‐オンを添加し、通常０〜１００℃、好
ましくは１０〜５０℃の範囲の温度において、１０分な
いし２４時間程度、好ましくは３０分ないし１０時間程
度かきまぜ反応させることにより、製造することができ
る。The inclusion compound containing the tetrakisphenol compound as a host component and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as a guest component can be prepared by a known method, for example, water, methanol, ethanol, etc. At least one tetrakisphenol compound as the host component is dissolved or suspended in the lower alcohol, acetone, or an aqueous medium containing these compounds, and then 5-chloro-2-methyl-4- It is prepared by adding isothiazolin-3-one and stirring the mixture at a temperature of usually 0 to 100 ° C., preferably 10 to 50 ° C. for about 10 minutes to 24 hours, preferably for about 30 minutes to 10 hours. be able to.

【００１７】なお、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソ
チアゾリン‐３‐オンは、通常β‐チオケトアミドを酢
酸エステルなどの不活性有機エステル溶媒中で塩素化す
る方法や、β‐置換チオシアノアクリルアミドを酸で処
理してイソチアゾロンを得たのち、塩素化する方法など
により製造されるが、この際、抗菌活性が５‐クロロ‐
２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンの約１／１
０しかない２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン
が副生する。しかし、本発明においては、このような２
‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンを含むものを
そのまま用いても差し支えない。この場合、５‐クロロ
‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンが選択的
にゲスト成分になり、２‐メチル‐４‐イソチアゾリン
‐３‐オンが採り入れられる量は極めて小さく、例えば
ホスト成分の種類によっては、５‐クロロ‐２‐メチル
‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンの１モル％以下にな
る。なお、市販品として入手しうる５‐クロロ‐２‐メ
チル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン（例えば、商品
名：ケーソンＷＴ、ローム＆ハース社製）には、副生物
の２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンのほかに
安定化剤として塩化マグネシウム、硝酸マグネシウムが
含有されているが、本発明においては、このような混合
物も（ロ）成分のゲスト成分として用いることができ
る。5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one is usually prepared by chlorinating β-thioketoamide in an inert organic ester solvent such as acetic acid ester, or β-substituted thiocyanoacrylamide. Is treated with acid to obtain isothiazolone, which is then chlorinated. In this case, the antibacterial activity is 5-chloro-
About 1/1 of 2-methyl-4-isothiazolin-3-one
2-methyl-4-isothiazolin-3-one, which is only 0, is produced as a by-product. However, in the present invention, such a 2
The one containing -methyl-4-isothiazolin-3-one may be used as it is. In this case, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one is selectively the guest component, and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one is incorporated in a very small amount. Depending on the type, it will be less than 1 mol% of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one. In addition, commercially available 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (for example, trade name: Caisson WT, manufactured by Rohm & Haas) has a by-product 2-methyl-4- Magnesium chloride and magnesium nitrate are contained as stabilizers in addition to isothiazolin-3-one, but in the present invention, such a mixture can also be used as the guest component of the component (b).

【００１８】このようにして、形成されたテトラキスフ
ェノール化合物をホスト成分とし、５‐クロロ‐２‐メ
チル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンをゲスト成分とし
た包接化合物は、通常固体状であるので、ろ過などの公
知の手段により反応終了液から取り出し、真空乾燥など
により乾燥することにより、粉末状の包接化合物が得ら
れる。この包接化合物中の５‐クロロ‐２‐メチル‐４
‐イソチアゾリン‐３オンの含有量は、ホスト成分のテ
トラキスフェノール化合物の種類、反応温度、反応時間
などにより異なるが、通常テトラキスフェノール化合物
１モル当り、１〜２モル程度である。The inclusion compound containing the tetrakisphenol compound thus formed as a host component and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as a guest component is usually in a solid state. The clathrate compound is obtained in a powder form by taking it out from the reaction completion liquid by a known means such as filtration, and drying it by vacuum drying or the like. 5-chloro-2-methyl-4 in this clathrate
The content of -isothiazolin-3-one varies depending on the type of the tetrakisphenol compound as the host component, the reaction temperature, the reaction time, etc., but is usually about 1 to 2 mol per mol of the tetrakisphenol compound.

【００１９】本発明組成物は、溶媒を用いることなく、
（イ）成分と（ロ）成分をそのまま粉砕兼用混合機によ
り混合させることにより調製することができるが、水性
媒体などの適当な媒体中に（イ）成分及び（ロ）成分を
加え、必要に応じ分散剤その他の添加剤を加えて、粉砕
及び混合を行うのが有利である。このようにして、粒径
１００μｍ以下、好ましくは５μｍ以下の包接化合物が
安定な状態で分散した懸濁液を得ることができる。The composition of the present invention can be used without using a solvent.
It can be prepared by mixing the component (a) and the component (b) as they are with a crushing / mixing mixer. However, the component (b) and the component (b) can be added to an appropriate medium such as an aqueous medium, if necessary. It is advantageous to add a dispersant and other additives accordingly and to carry out the grinding and mixing. In this way, a suspension in which the inclusion compound having a particle size of 100 μm or less, preferably 5 μm or less, is dispersed in a stable state can be obtained.

【００２０】本発明組成物は、水性液に混合して用いら
れる場合が多いので、水性媒体中に懸濁した状態で製剤
するのが好ましいが、所望ならばフロアブル、水和剤、
固形剤、固体と液体が同時に存在するサスポエマルショ
ン、水溶液の形に製剤することもできる。Since the composition of the present invention is often used by being mixed with an aqueous liquid, it is preferable to formulate the composition in a state of being suspended in an aqueous medium, but if desired, a flowable agent, a wettable powder,
It can also be formulated in the form of a solid agent, a suspoemulsion in which both solid and liquid are present, or an aqueous solution.

【００２１】この際の製剤成分としては、目的に応じ希
釈剤、賦形剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、消泡剤、
ｐＨ調節剤、金属腐食防止剤、増粘剤、凝固点降下剤な
どが用いられる。水和剤は有効成分のほかクレー、ベン
トナイト、けいそう土などの鉱物質微粉、デンプン、尿
素のような有機物、また、硫酸ナトリウムなどの無機塩
をキャリヤーとして使用し、界面活性剤などを混合、乾
式粉砕し調製する。In this case, the formulation components include a diluent, an excipient, a binder, a lubricant, a surfactant, an antifoaming agent, depending on the purpose.
A pH adjuster, a metal corrosion inhibitor, a thickener, a freezing point depressant, etc. are used. As the wettable powder, in addition to the active ingredient, clay, bentonite, fine mineral powders such as diatomaceous earth, starch, organic substances such as urea, and inorganic salts such as sodium sulfate are used as carriers, mixed with surfactants, etc. Prepare by dry grinding.

【００２２】フロアブルやサスポエマルションは有効成
分の他、界面活性剤、消泡剤を分散媒体と混合し、微粉
砕及び乳化し、増粘剤や安定化剤、凝固点降下剤、比重
調節剤などを添加、混合して調製する。分散媒体として
は、水が好ましいが、オイルなど非水系媒体も包接体を
溶解しなければ使用でき、特にブロム系抗菌抗カビ剤の
ように非水溶性有効成分の場合は、エマルション化せず
に済むこともあり好ましい。For flowable and suspoemulsions, in addition to active ingredients, surfactants and defoamers are mixed with a dispersion medium, finely pulverized and emulsified, and thickeners, stabilizers, freezing point depressants, specific gravity regulators, etc. Is added and mixed to prepare. As the dispersion medium, water is preferable, but a non-aqueous medium such as oil can also be used unless the inclusion body is dissolved.In particular, in the case of a water-insoluble active ingredient such as a brominated antibacterial and antifungal agent, it is not emulsified. This is preferable because it can be completed.

【００２３】固形剤は有効成分と賦形剤、結合剤、滑沢
剤などを添加、混合、打錠したり、押し出し造粒や、包
接体を含む懸濁液を調製し、これを噴霧乾燥することに
より調製できる。As the solid agent, active ingredients, excipients, binders, lubricants and the like are added, mixed, tableted, extruded and granulated, and a suspension containing an inclusion body is prepared and sprayed. It can be prepared by drying.

【００２４】フロアブルや水和剤に使用する界面活性剤
としては一般に湿潤剤、分散剤として用いられているも
のでよく、アニオン系ではアルキル硫酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリ
ン縮合物、リグニンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩な
どが挙げられる。非イオン系ではポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマーなどが挙げられる。懸濁安定化剤とし
ては、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、グアーガム、キサン
タンガム、ナトリウム系モンモリロナイト、シリカなど
が挙げられる。Surfactants used in flowables and wettable powders may be those generally used as wetting agents and dispersants. In the anionic system, alkylsulfates, dialkylsulfosuccinates, and naphthalenesulfonates are condensed with formalin. Substances, lignin sulfonates, polycarboxylates and the like. Examples of the nonionic type include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, and polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer. Examples of the suspension stabilizer include sodium polyacrylate, carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, guar gum, xanthan gum, sodium montmorillonite, silica and the like.

【００２５】ｐＨ調節剤は硫酸、リン酸、クエン酸、マ
レイン酸、コハク酸などの酸やその塩が挙げられる。分
散媒として水を用いた場合の凝固点降下剤としては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン
などの親水性溶剤が挙げられる。消泡剤は主に湿式粉砕
時の起泡を防止するために添加し、シリコーン系のもの
が有用である。比重調節剤は分散媒体が水の場合、尿素
などの可溶性化合物が添加できる。Examples of the pH adjusting agent include acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, citric acid, maleic acid and succinic acid, and salts thereof. When water is used as the dispersion medium, examples of the freezing point depressant include hydrophilic solvents such as ethylene glycol, propylene glycol and glycerin. The defoaming agent is added mainly to prevent foaming during wet pulverization, and a silicone-based defoaming agent is useful. When the dispersion medium is water, the specific gravity adjusting agent may be a soluble compound such as urea.

【００２６】本発明組成物における（イ）成分と（ロ）
成分との割合は、通常包接化合物中の５‐クロロ‐２‐
メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンと（イ）成分化
合物との重量比が１：１００ないし１００：１、好まし
くは１：１０ないし１０：１の範囲になるように選ばれ
る。また、懸濁液中の包接化合物の濃度は、１〜５０重
量％程度が実用的であるが、１〜１５重量％が特に好適
である。Component (a) and component (b) in the composition of the present invention
The ratio to the components is usually 5-chloro-2- in the inclusion compound.
The weight ratio of methyl-4-isothiazolin-3-one to the component compound (a) is selected to be in the range of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1. Further, the concentration of the clathrate compound in the suspension is practically about 1 to 50% by weight, but 1 to 15% by weight is particularly preferable.

【００２７】本発明組成物は、（イ）成分化合物及び
（ロ）テトラキスフェノール化合物をホスト成分とし、
５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オ
ンをゲスト成分とする包接化合物を、分散剤を用いて水
性液中に分散させた形に製剤するのが好ましい。The composition of the present invention comprises (A) component compound and (B) tetrakisphenol compound as host components,
It is preferable to formulate the inclusion compound containing 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as a guest component in the form of being dispersed in an aqueous liquid by using a dispersant.

【００２８】この際の分散剤としては、例えばアルキル
硫酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスル
ホン酸塩のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩、
ポリカルボン酸塩などのアニオン性界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマーなどのノニオン性界面
活性剤などが挙げられる。この中で、ナフタレンスルホ
ン酸塩のホルマリン縮合物とリグニンスルホン酸塩が特
に好ましい。この分散剤は、包接化合物と分散剤との重
量比が１：１０ないし１０：１、好ましくは１：５ない
し５：１の範囲になるような割合で用いられる。As the dispersant in this case, for example, alkyl sulfate, dialkyl sulfosuccinate, formalin condensate of naphthalene sulfonate, lignin sulfonate,
Examples thereof include anionic surfactants such as polycarboxylic acid salts, nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, and polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers. Of these, formalin condensates of naphthalene sulfonate and lignin sulfonate are particularly preferable. This dispersant is used in such a proportion that the weight ratio of the clathrate compound to the dispersant is in the range of 1:10 to 10: 1, preferably 1: 5 to 5: 1.

【００２９】さらに、必要に応じて用いられる各種添加
成分としては、例えば懸濁安定化剤、ｐＨ調節剤、凝固
点降下剤、消泡剤、比重調節剤などを挙げることができ
る。Further, various additives used as required include, for example, suspension stabilizers, pH regulators, freezing point depressants, defoamers, and specific gravity regulators.

【００３０】前記懸濁安定化剤としては、例えばカルボ
キシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、
キサンタンガム、ラムザンガム、ポリアクリル酸ナトリ
ウム、ポリアクリルアミド、アルキルメタクリレート／
ジエチルアミノエチルメタクリレート共重合体、アルキ
ルメタクリレート／Ｎ‐ビニル‐２‐ピロリドンアクリ
レート共重合体、アルキルメタクリレート／ポリエチレ
ングリコールメタクリレート共重合体、ドデシルフマレ
ート／ジエチルアミノエチルメタクリレート共重合体、
スチレン／マレイン酸共重合体、ナトリウム系モンモリ
ロナイト、シリカなどが挙げられる。ｐＨ調節剤として
は、例えば硫酸、リン酸、クエン酸、マレイン酸、コハ
ク酸などの酸やその塩などが、凝固点降下剤としては、
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリンなどの親水性溶剤が、消泡剤としては、例えば
シリコーン系のものなどが、比重調節剤としては、例え
ば尿素などの可溶性化合物が挙げられる。Examples of the suspension stabilizer include carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, sodium alginate, guar gum,
Xanthan gum, rhamsan gum, sodium polyacrylate, polyacrylamide, alkyl methacrylate /
Diethylaminoethylmethacrylate copolymer, alkylmethacrylate / N-vinyl-2-pyrrolidoneacrylate copolymer, alkylmethacrylate / polyethyleneglycolmethacrylate copolymer, dodecylfumarate / diethylaminoethylmethacrylate copolymer,
Examples thereof include styrene / maleic acid copolymer, sodium montmorillonite, and silica. Examples of the pH adjusting agent include acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, citric acid, maleic acid and succinic acid, and salts thereof, and freezing point depressants include
For example, hydrophilic solvents such as ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin, defoaming agents such as silicone-based ones, and specific gravity adjusting agents include soluble compounds such as urea.

【００３１】本発明の抗菌抗カビ剤組成物の使用に際し
ての添加量については、紙パルプ工業などの分野におけ
る用水の場合は、有効成分量が０．１〜１００ｐｐｍに
なるように、また、塗工液、デンプンスラリー、ラテッ
クスエマルションなどの場合は、有効成分量が１〜５０
０ｐｐｍになるように添加するのが有効である。Regarding the amount of the antibacterial and antifungal agent composition of the present invention to be added, in the case of water used in the fields such as the pulp and paper industry, the amount of the active ingredient should be 0.1 to 100 ppm, and the amount should be applied. In the case of working solution, starch slurry, latex emulsion, etc., the amount of active ingredient is 1 to 50.
It is effective to add it so as to be 0 ppm.

【００３２】[0032]

【発明の効果】本発明の抗菌抗カビ剤組成物は、５‐ク
ロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンをゲ
スト成分とした包接化合物と特定の抗菌活性をもつ化合
物との組み合せを含有したものであって特に水性分散液
として製剤した場合、白水のような水性媒体を含む対象
に使用した際に、混合しやすく、安定であり、しかも包
接化合物から５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾ
リン‐３‐オンが徐々に放出され、これと特定の抗菌活
性をもつ化合物との相乗効果により、広い抗菌スペクト
ルと優れた抗菌力を発揮する上に、これらの効果の持続
性にも優れている。また、本発明組成物は刺激性で不安
定な５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３
‐オンが包接化されているので、皮膚や目に対する刺激
性が少なく、かつ化学的にも安定である。INDUSTRIAL APPLICABILITY The antibacterial and antifungal agent composition of the present invention is a combination of an inclusion compound containing 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as a guest component and a compound having a specific antibacterial activity. When it is formulated as an aqueous dispersion, it is easy to mix and is stable when used in an object containing an aqueous medium such as white water, and 5-chloro-2- Methyl-4-isothiazolin-3-one is gradually released, and a synergistic effect of this with a compound having a specific antibacterial activity exerts a broad antibacterial spectrum and excellent antibacterial activity, and the sustainability of these effects. Is also excellent. Also, the composition of the present invention is irritating and unstable 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3.
-Since the on is included, it is less irritating to the skin and eyes and is chemically stable.

【００３３】本発明の抗菌抗カビ剤組成物は、前記のよ
うな特徴を有し、例えば紙パルプ工業分野におけるスラ
イムコントロール剤として、あるいは、水性塗料、紙用
塗工液、ラテックスエマルション、デンプンスラリー、
捺染糊、皮革などにおける微生物による障害防止剤とし
て好適に用いられる。The antibacterial and antifungal composition of the present invention has the above-mentioned characteristics and is used as a slime control agent in the field of paper pulp industry, or as an aqueous paint, a paper coating solution, a latex emulsion and a starch slurry. ,
It is suitable for use as an agent for preventing microbial damage in printing paste and leather.

【００３４】[0034]

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００３５】参考例 包接化合物の製造 水１０ｍｌ中に、１，１，２，２‐テトラキス（４‐ヒ
ドロキシフェニル）エタン １．１３５５ｇ（２．８５
ミリモル）を加え、２５℃で３０分間かきまぜて分散さ
せたのち、これにケーソンＷＴ（商品名、ローム＆ハー
ス社製）２０ｇ（５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチ
アゾリン‐３‐オンとして１１．４ミリモル）を徐々に
添加し、２５℃で３時間かきまぜて反応させた。次いで
沈殿物を吸引ろ過し、室温にて真空乾燥することによ
り、淡黄色粉末の包接化合物を得た。この包接化合物に
おけるゲスト／ホストモル比は、５‐クロロ‐２‐メチ
ル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンが１．１６、２‐メ
チル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンが０．０２であっ
た。Reference Example Production of Inclusion Compound In 1,5 ml of water, 1,1,2,2-tetrakis (4-hydroxyphenyl) ethane (1.1355 g, 2.85)
Millimolar) and stirred for 30 minutes at 25 ° C. to disperse, and then caisson WT (trade name, manufactured by Rohm & Haas) 20 g (5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one as 11 (0.4 mmol) was gradually added, and the mixture was stirred at 25 ° C. for 3 hours for reaction. Next, the precipitate was suction filtered and vacuum dried at room temperature to obtain a clathrate compound as a pale yellow powder. The guest / host molar ratio in this clathrate was 1.16 for 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 0.02 for 2-methyl-4-isothiazolin-3-one.

【００３６】実施例１ 参考例で得た包接化合物粉末 ４．０重量部、ベンズイ
ソチアゾリン‐３‐オン ５．０重量部、分散剤（ナフ
タレンスルホン酸ナトリウム‐ホルマリン縮合物）５．
０重量部、消泡剤（シリコーン系消泡剤）１．０重量
部、キサンタンガム １．０重量部及び水 ８４．０重
量部を混合し、湿式モーターミルで処理して水性懸濁液
から成る抗菌抗カビ剤組成物を調製した。このようにし
て得た水性懸濁液における包接化合物の平均粒径は約１
μｍであった。Example 1 4.0 parts by weight of the clathrate compound powder obtained in the reference example, 5.0 parts by weight of benzisothiazolin-3-one, dispersant (sodium naphthalenesulfonate-formalin condensate)
0 parts by weight, 1.0 parts by weight of antifoaming agent (silicone antifoaming agent), 1.0 parts by weight of xanthan gum and 84.0 parts by weight of water are mixed and treated with a wet motor mill to form an aqueous suspension. An antibacterial and antifungal composition was prepared. The average particle size of the clathrate compound in the aqueous suspension thus obtained is about 1
μm.

【００３７】実施例２ 実施例１における包接化合物の量を６．０重量部、水の
量を８２．０重量部に変え、かつ１，２‐ベンズイソチ
アゾリン‐３‐オンの代りに、メチレンビスチオシアネ
ート ５．０重量部を用い、実施例１と同様にして抗菌
抗カビ剤の水性懸濁液を調製した。Example 2 The amount of the clathrate compound in Example 1 was changed to 6.0 parts by weight, the amount of water was changed to 82.0 parts by weight, and 1,2-benzisothiazolin-3-one was replaced with methylene. An aqueous suspension of the antibacterial and antifungal agent was prepared in the same manner as in Example 1 except that 5.0 parts by weight of bisthiocyanate was used.

【００３８】実施例３ 実施例１における１，２‐ベンズイソチアゾリン‐３‐
オンの代りに３，３，４，４‐テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン‐１，１‐ジオキシド ５．０重量部を用
い、実施例１と同様にして抗菌抗カビ剤の水性懸濁液を
調製した。Example 3 1,2-benzisothiazoline-3-in Example 1
An aqueous suspension of the antibacterial and antifungal agent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5.0 parts by weight of 3,3,4,4-tetrachlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide was used instead of ON.

【００３９】比較例１ １，２‐ベンズイソチアゾリン‐３‐オン ５．０重量
部をジエチレングリコールモノメチルエーテル ９５．
０重量部に溶解し、抗菌抗カビ剤を調製した。Comparative Example 1 1,2-benzisothiazolin-3-one (5.0 parts by weight) was added to diethylene glycol monomethyl ether 95.
It was dissolved in 0 parts by weight to prepare an antibacterial and antifungal agent.

【００４０】比較例２ メチレンビスチオシアネート ５．０重量部をジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル ９５．０重量部に溶
解し、抗菌抗カビ剤を調製した。Comparative Example 2 5.0 parts by weight of methylenebisthiocyanate was dissolved in 95.0 parts by weight of diethylene glycol monomethyl ether to prepare an antibacterial and antifungal agent.

【００４１】比較例３ ３，３，４，４‐テトラクロロテトラヒドロチオフェン
‐１，１‐ジオキシド５．０重量部を、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテルに溶解し、抗菌抗カビ剤を調
製した。Comparative Example 3 5.0 parts by weight of 3,3,4,4-tetrachlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide was dissolved in diethylene glycol monomethyl ether to prepare an antibacterial and antifungal agent.

【００４２】試験例 実施例及び比較例において得た抗菌抗カビ剤について以
下の試験を行った。 （１）抑制試験：シュードモナス・アエルギノーサ（Ｐ
ａ）、アエロバクター・アエロゲネス（Ａａ）、バチル
ス・サブチリス（Ｂｓ）、アスペルギルス・ニガー（Ａ
ｎ）、ゲオトリカム属のカビ（Ｇ）、及び末同定のピン
クスライムバクテリア（Ｐ）を生理食塩水に懸濁し、こ
れを等量ずつ試験管に分け、ワックスマン培地を加え、
この中に上記薬剤を既定量添加し、３２℃で振とう培養
した。２４時間後に微生物の繁殖程度から生育抑制濃度
を次に示す基準により判定した。微生物が旺盛に繁殖し
ている場合、明らかに繁殖がみられる場合、繁殖の兆候
がみられる場合、繁殖の兆候がみられない場合、の４段
階に分け、繁殖の兆候がみられる場合の添加薬剤濃度を
抑制濃度とした。結果を表１に示す。Test Example The antibacterial and antifungal agents obtained in Examples and Comparative Examples were subjected to the following tests. (1) Suppression test: Pseudomonas aeruginosa (P
a), Aerobacterium aerogenes (Aa), Bacillus subtilis (Bs), Aspergillus niger (A)
n), mold of Geotricum (G), and unidentified pink slime bacterium (P) are suspended in physiological saline and divided into test tubes in equal amounts, and Waxman's medium is added.
A predetermined amount of the above-mentioned drug was added to this, and the mixture was cultured at 32 ° C with shaking. After 24 hours, the growth inhibitory concentration was judged from the degree of reproduction of microorganisms according to the following criteria. Addition when there are signs of reproduction when the microorganisms are actively growing, when there is obvious reproduction, when there is a sign of reproduction, when there is no sign of reproduction, and when there are signs of reproduction. The drug concentration was defined as the inhibitory concentration. The results are shown in Table 1.

【００４３】（２）殺菌試験：シュードモナス・アエル
ギノーサ（Ｐａ）、アエロバクター・アエロゲネス（Ａ
ａ）、バチルス・サブチリス（Ｂｓ）、アスペルギルス
・ニガー（Ａｎ）、ゲオトリカム属のカビ（Ｇ）、及び
未同定のピンクスライムバクテリア（Ｐ）を生理食塩水
に懸濁し、これを等量ずつ試験管に分け、この中に上記
薬剤の規定量を添加し、振とう接触した。既定時間接触
後、滅菌水で希釈し、ワックスマン培地を加え、４８時
間後に微生物コロニーの数が１ｍｌ当り１０個以下にな
った添加薬剤濃度を殺菌濃度とした。結果を表１に示
す。(2) Sterilization test: Pseudomonas aeruginosa (Pa), Aerobactor aerogenes (A)
a), Bacillus subtilis (Bs), Aspergillus niger (An), fungus (G) of the genus Geotricum, and unidentified pink slime bacterium (P) are suspended in physiological saline, and test tubes are suspended in equal volumes. Then, a prescribed amount of the above-mentioned drug was added thereto, and the mixture was shaken and contacted. After contacting for a predetermined time, it was diluted with sterilized water, Waxman's medium was added, and after 48 hours, the concentration of the added drug at which the number of microbial colonies became 10 or less per ml was defined as the bactericidal concentration. The results are shown in Table 1.

【００４４】[0044]

【表１】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/80 47:48） (72)発明者 道祖本 浩 東京都中央区銀座四丁目11番２号 ソマー ル株式会社内 (72)発明者 川合 浩二 東京都中央区銀座四丁目11番２号 ソマー ル株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification number Office reference number FI technical display location (A01N 43/80 47:48) (72) Inventor Hiroshi Dosomoto 4-11 Ginza, Chuo-ku, Tokyo No. 2 in Somer Co., Ltd. (72) Inventor Koji Kawai 4-11-2 Ginza, Chuo-ku, Tokyo Inside Somar Co., Ltd.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 （イ）１，２‐ベンズイソチアゾリン‐
３‐オン、アルキレンビスチオシアネート及びテトラハ
ロゲン化スルホランの中から選ばれた少なくとも１種
と、（ロ）テトラキスフェノール化合物をホスト成分と
し、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３
‐オンをゲスト成分とする包接化合物との組み合せを含
有することを特徴とする抗菌抗カビ剤組成物。1. (a) 1,2-benzisothiazoline-
At least one selected from 3-one, alkylenebisthiocyanate, and tetrahalogenated sulfolane and (b) tetrakisphenol compound as a host component, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3
An antibacterial and antifungal agent composition comprising a combination with an inclusion compound containing -one as a guest component. 【請求項２】 （イ）１，２‐ベンズイソチアゾリン‐
３‐オン、アルキレンビスチオシアネート及びテトラハ
ロゲン化スルホランの中から選ばれた少なくとも１種
と、（ロ）テトラキスフェノール化合物をホスト成分と
し、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３
‐オンをゲスト成分とする包接化合物とを、分散剤を用
いて水性液中に分散させて成る請求項１記載の抗菌抗カ
ビ剤組成物。2. (a) 1,2-benzisothiazoline-
At least one selected from 3-one, alkylenebisthiocyanate, and tetrahalogenated sulfolane and (b) tetrakisphenol compound as a host component, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3
The antibacterial and antifungal agent composition according to claim 1, wherein an inclusion compound having -one as a guest component is dispersed in an aqueous liquid using a dispersant.