JPH08166690A - Electrophotographic color toner - Google Patents

Abstract

PURPOSE: To obtain a color toner excellent in environmental resistance and durability by incorporating a resin binder and a 2-azaphenalene azo compd. and to form a clear image free from fog and excellent in transparency by using the toner. CONSTITUTION: A resin binder and a 2-azaphenalene azo compd. are incorporated. A concrete example of the 2-azaphenalene azo compd. used is a compd. represented by the formula, wherein R is H, optionally substd. alkyl, cycloalkyl, allyl or optionally substd. aryl and A is a residue of an optionally substd. benzene ring. A colorant other than the 2-azaphenalene azo compd. may be used in the resultant color toner in combination with the compd. unless the colorant deteriorates the favorable effect of the compd. The color of the color toner is usually magenta and this color toner may be mixed with a toner having other color so as to improve the color.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用カラートナー
に関するものであり、より詳しくは特定の化合物を含有
せしめてなる電子写真用マゼンタトナーに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a color toner for electrophotography, and more particularly to a magenta toner for electrophotography containing a specific compound.

【０００２】[0002]

【従来の技術】電子写真法は米国特許第２２９７６９１
号明細書、特公昭４２−２３９１０号公報および特公昭
４３−２４７４５号公報などに種々開示されているとお
り、一般には光導電物質を含む感光体上に種々の手段に
より静電荷の電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナ
ーで粉像として現像し必要に応じて紙などに該粉像を転
写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気などにより定着
するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION Electrophotography is described in US Pat. No. 2,297,691.
As disclosed in Japanese Patent Publication No. 42-23910, Japanese Patent Publication No. 43-24745, and the like, generally, an electrostatic latent image of electrostatic charge is formed on a photoreceptor containing a photoconductive substance by various means. Then, the latent image is developed as a powder image with toner, and the powder image is transferred to paper or the like as required, and then fixed by heating, pressurizing, solvent vapor or the like.

【０００３】また、近年、分光された光で露光して原稿
の静電潜像を形成せしめ、これを各色のカラートナーで
現像して色付きの複写画像を得、或いは各色の複写画像
を重ね合わせてフルカラーの複写画像を得るカラー複写
の方法が実用化され、これに用いるカラートナーとして
イエロー、マゼンタ、シアンなどのカラートナーが製造
されている。トナーとしては、ポリエステルなどの樹脂
中に各色の染料または顔料などの着色剤を分散させたも
のを１〜３０μｍ程度に微粉砕した粒子が用いられてお
り、このようなトナーは必要に応じてガラスビーズ、鉄
粉またはファーなどのキャリア物質と混合して用いられ
る。Further, in recent years, an electrostatic latent image of an original is formed by exposing it to light that has been dispersed, and this is developed with color toners of respective colors to obtain colored copy images, or copy images of respective colors are superposed. A color copying method for obtaining a full-color copied image has been put into practical use, and yellow, magenta, cyan, and other color toners have been manufactured as color toners used for the method. As the toner, particles in which a colorant such as a dye or a pigment of each color is dispersed in a resin such as polyester and finely pulverized to about 1 to 30 μm are used. It is used by mixing with a carrier material such as beads, iron powder or fur.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
カラートナーにおいてはカラートナーに要求される種々
の性能を満たすことが困難であった。すなわち、従来の
カラートナーにおいては、 （１）光透過性が不足するために多色重ね刷りをした場
合、色再現が困難となり、またオーバーヘッドプロジェ
クト（ＯＨＰ）用トランスペアレンシーの作成を行う
際、良好な透過画像が得られない。However, it has been difficult for the conventional color toners to satisfy various performances required for the color toners. That is, in the conventional color toner, (1) color reproduction becomes difficult when multicolor overprinting is performed due to lack of light transmittance, and it is good when creating transparency for overhead project (OHP). A transparent image cannot be obtained.

【０００５】（２）分光反射特性が良好でないために、
良好な色相・色彩が得られない。 （３）光・熱に対する堅牢度が足りないためにコピー画
像が放置中に退色する。 （４）染顔料とバインダー樹脂との親和性が低いため
に、染顔料が感光体などに移行しその性能を低下させ
る。 （５）帯電特性が良好でないためにコピー枚数を重ねる
に従い色バランスがくずれ、また、画像上にカブリ濃度
変化などの欠陥を生じる。などの問題が生じていた。(2) Since the spectral reflection characteristics are not good,
Good hue and color cannot be obtained. (3) Due to lack of fastness to light and heat, a copy image is discolored while being left unattended. (4) Since the dye / pigment has a low affinity with the binder resin, the dye / pigment migrates to the photoreceptor or the like and deteriorates its performance. (5) Since the charging property is not good, the color balance is lost as the number of copies is increased, and defects such as a change in fog density occur on the image. There was such a problem.

【０００６】そこで、本発明者らは、かかる問題点を解
決すべく鋭意検討した結果、特定の化合物を着色剤とし
て用いることによって上記問題点が解決され各種要求特
性をバランスよく満足する優れたカラートナーが得られ
ることを知得して本発明に到達した。Therefore, as a result of intensive studies made by the present inventors to solve the above problems, the use of a specific compound as a colorant solves the above problems and achieves an excellent color satisfying various required characteristics in a well-balanced manner. The present invention has been reached by knowing that a toner can be obtained.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、バインダー樹脂および２−アザフェナレンアゾ化合
物を含有することを特徴とするカラートナーに存する。
以下に本発明を詳細に説明する。本発明に用いる２−ア
ザフェナレンアゾ化合物としては具体的には一般式
〔Ｉ〕That is, the gist of the present invention resides in a color toner containing a binder resin and a 2-azaphenalene azo compound.
The present invention will be described in detail below. The 2-azaphenalene azo compound used in the present invention is specifically represented by the general formula [I]

【０００８】[0008]

【化２】 Embedded image

【０００９】（式中、Ｒは水素原子、置換もしくは非置
換のアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、または
置換もしくは非置換のアリール基を表し、Ａは置換もし
くは非置換のベンゼン環残基を表す）で表される化合物
を例示することができる。(In the formula, R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, an allyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and A represents a substituted or unsubstituted benzene ring residue. The compound represented by the formula) can be exemplified.

【００１０】上記一般式〔Ｉ〕における置換基Ｒのアル
キル基としては、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₃の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基としては、２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−
ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシプロピル基などの
ヒドロキシ置換アルキル基、カルボキシメチル基、２−
カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基などの
カルボキシ置換アルキル基、２−シアノエチル基などの
シアノ置換アルキル基、２−アミノエチル基などのアミ
ノ置換アルキル基、２−クロロエチル基、３−クロロプ
ロピル基、２−クロロプロピル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基などのハロゲン原子置換アルキル基、ベ
ンジル基、２−フェニルエチル基などのフェニル置換ア
ルキル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、２−（ｎ）プロポキシエチル基、２−（ｉｓｏ）プ
ロポキシエチル基、２−（ｎ）ブトキシエチル基、２−
（ｉｓｏ）ブトキシエチル基、２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）エチル基、３−メトキシプロピル基、４−メ
トキシブチル基、２−メトキシプロピル基などのアルコ
キシ置換アルキル基、２−（２−メトキシエトキシ）エ
チル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−
（２−（ｎ）プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２
−（ｉｓｏ）プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２
−（ｎ）ブトキシエトキシ）エチル基、２−（２−（ｉ
ｓｏ）ブトキシエトキシ）エチル基、２−｛２−（２−
エチルヘキシルオキシ）エトキシ｝エチル基などのアル
コキシアルコキシ置換アルキル基、２−アセチルオキシ
エチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、２−
（ｎ）ブチリルオキシエチル基、２−（ｉｓｏ）ブチリ
ルオキシエチル基、２−トリフルオロアセチルオキシエ
チル基、ベンゾイルオキシエチル基などの置換されてい
てもよいアシルオキシ置換アルキル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
２−（ｎ）プロポキシカルボニルエチル基、２−（ｉｓ
ｏ）プロポキシカルボニルエチル基、２−（ｎ）ブトキ
シカルボニルエチル基、２−（ｉｓｏ）ブトキシカルボ
ニルエチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル）エチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル
基、２−フルフリルオキシカルボニルエチル基、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
（ｎ）プロポキシカルボニルメチル基、（ｉｓｏ）プロ
ポキシカルボニルメチル基、（ｎ）ブトキシカルボニル
メチル基、（ｉｓｏ）ブトキシカルボニルメチル基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル基、ベンジル
オキシカルボニルメチル基、フルフリルオキシカルボニ
ルメチル基などの置換されていてもよいアルコキシカル
ボニル置換アルキル基、２−メトキシカルボニルオキシ
エチル基、２−エトキシカルボニルオキシエチル基、２
−（ｎ）プロポキシカルボニルオキシエチル基、２−
（ｉｓｏ）プロポキシカルボニルオキシエチル基、２−
（ｎ）ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−（ｉｓ
ｏ）ブトキシカルボニルオキシエチル基、２−（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル基、２−
ベンジルオキシカルボニルオキシエチル基、２−フルフ
リルオキシカルボニルオキシエチル基などの置換されて
いてもよいアルコキシカルボニルオキシ置換アルキル
基、フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基などのヘ
テロ環置換アルキル基などが挙げられる。またシクロア
ルキル基としては、シクロヘキシル基が挙げられ、置換
もしくは非置換のアリール基としては、フェニル基また
はフッ素原子もしくは塩素原子などのハロゲン原子、メ
チル基などのアルキル基、メトキシ基などのアルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基などの置換基をもつフェニル基
などが挙げられる。Examples of the alkyl group of the substituent R in the above general formula [I] include C _{1 to} C ₁₃ linear or branched alkyl groups, and the substituted alkyl group is 2-
Hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-
Hydroxy-substituted alkyl groups such as hydroxybutyl group and 2-hydroxypropyl group, carboxymethyl group, 2-
Carboxyethyl group, carboxy-substituted alkyl group such as 3-carboxypropyl group, cyano-substituted alkyl group such as 2-cyanoethyl group, amino-substituted alkyl group such as 2-aminoethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 2-chloropropyl group, halogen atom-substituted alkyl group such as 2,2,2-trifluoroethyl group, benzyl group, phenyl-substituted alkyl group such as 2-phenylethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group , 2- (n) propoxyethyl group, 2- (iso) propoxyethyl group, 2- (n) butoxyethyl group, 2-
(Iso) Butoxyethyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) ethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, alkoxy substituted alkyl group such as 2-methoxypropyl group, 2- (2-methoxyethoxy) Ethyl group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl group, 2-
(2- (n) propoxyethoxy) ethyl group, 2- (2
-(Iso) propoxyethoxy) ethyl group, 2- (2
-(N) butoxyethoxy) ethyl group, 2- (2- (i
so) butoxyethoxy) ethyl group, 2- {2- (2-
Alkoxyalkoxy-substituted alkyl groups such as ethylhexyloxy) ethoxy} ethyl group, 2-acetyloxyethyl group, 2-propionyloxyethyl group, 2-
(N) butyryloxyethyl group, 2- (iso) butyryloxyethyl group, 2-trifluoroacetyloxyethyl group, optionally substituted acyloxy-substituted alkyl group such as benzoyloxyethyl group, 2-methoxycarbonyl Ethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group,
2- (n) propoxycarbonylethyl group, 2- (is
o) propoxycarbonylethyl group, 2- (n) butoxycarbonylethyl group, 2- (iso) butoxycarbonylethyl group, 2- (2-ethylhexyloxycarbonyl) ethyl group, 2-benzyloxycarbonylethyl group, 2-flu Furyloxycarbonylethyl group, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group,
(N) propoxycarbonylmethyl group, (iso) propoxycarbonylmethyl group, (n) butoxycarbonylmethyl group, (iso) butoxycarbonylmethyl group, 2
An optionally substituted alkoxycarbonyl-substituted alkyl group such as an ethylhexyloxycarbonylmethyl group, a benzyloxycarbonylmethyl group, a furfuryloxycarbonylmethyl group, a 2-methoxycarbonyloxyethyl group, a 2-ethoxycarbonyloxyethyl group, 2
-(N) propoxycarbonyloxyethyl group, 2-
(Iso) propoxycarbonyloxyethyl group, 2-
(N) butoxycarbonyloxyethyl group, 2- (is
o) butoxycarbonyloxyethyl group, 2- (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) ethyl group, 2-
Examples thereof include an optionally substituted alkoxycarbonyloxy-substituted alkyl group such as a benzyloxycarbonyloxyethyl group and a 2-furfuryloxycarbonyloxyethyl group, and a heterocyclic-substituted alkyl group such as a furfuryl group and a tetrahydrofurfuryl group. The cycloalkyl group includes a cyclohexyl group, and the substituted or unsubstituted aryl group includes a phenyl group, a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom, an alkyl group such as a methyl group, an alkoxy group such as a methoxy group, Examples thereof include a phenyl group having a substituent such as a nitro group and a cyano group.

【００１１】上記一般式〔Ｉ〕におけるベンゼン環残基
Ａが置換基を有する場合には、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアル
キル基、置換もしくは非置換のアリール基、アルコキシ
基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、アミノスルホニ
ル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノスルホニル
基、またはアルキルアミノカルボニル基などの置換基が
好ましい。ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子などが挙げられ、アルキル基としては、Ｃ
₁ 〜Ｃ₈ の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が挙げら
れ、置換アルキル基としては、２−シアノエチル基、２
−クロロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、トリフル
オロメチル基、２−メトキシエチル基などが挙げられ、
置換もしくは非置換のアリール基としては、フェニル基
またはメチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子な
どを有するフェニル基などが挙げられ、アルコキシ基と
してはメトキシ基、エトキシ基、（ｎ）プロポキシ基、
（ｉｓｏ）プロポキシ基、（ｎ）ブトキシ基、（ｉｓ
ｏ）ブトキシ基などが挙げられ、置換もしくは非置換の
アリールオキシ基としてはフェノキシ基またはメチル
基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子などを有するア
リールオキシ基などが挙げられ、アルコキシカルボニル
基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、（ｎ）プロポキシカルボニル基、（ｉｓｏ）プロポ
キシカルボニル基、（ｎ）ブトキシカルボニル基、（ｉ
ｓｏ）ブトキシカルボニル基、（ｎ）ヘキシルオキシカ
ルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基な
どが挙げられ、アシル基としては、アセチル基、プロピ
オニル基、ベンゾイル基などが挙げられ、アシルアミノ
基としてはアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基などが挙げられ、アルキルスルホニ
ル基としてはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基
などが挙げられ、アリールスルホニル基としてはフェニ
ルスルホニル基が挙げられ、アルキルアミノスルホニル
基としては、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチ
ルアミノスルホニル基、Ｎ−（ｎ）プロピルアミノスル
ホニル基、Ｎ−（ｉｓｏ）プロピルアミノスルホニル
基、Ｎ−（ｎ）ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−（ｉｓ
ｏ）ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ）プロピルアミノスルホニル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ）プロピルアミノスルホニル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ）ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｉｓｏ）ブチルアミノスルホニル基などが挙げら
れ、アルキルアミノカルボニル基としては、Ｎ−メチル
アミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、
Ｎ−（ｎ）プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−（ｉｓ
ｏ）プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−（ｎ）ブチルア
ミノカルボニル基、Ｎ−（ｉｓｏ）ブチルアミノカルボ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ）プロ
ピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ）プロピ
ルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ）ブチルアミノ
カルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ）ブチルアミノカル
ボニル基などが挙げられる。なお、これら置換基を複数
有する場合には、それらは互いに同一でも異なっていて
もよい。When the benzene ring residue A in the above general formula [I] has a substituent, a nitro group, a cyano group, a carboxy group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. Group, alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, alkoxycarbonyl group, acyl group, acylamino group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, aminosulfonyl group, aminocarbonyl group, alkylaminosulfonyl group, or alkylaminocarbonyl group Substituents such as Examples of the halogen atom include a fluorine atom, chlorine atom and bromine atom, and the alkyl group includes C
₁ linear or branched alkyl group or the like of -C _8, as the substituted alkyl group, 2-cyanoethyl group, 2
-Chloroethyl group, 2-hydroxyethyl group, trifluoromethyl group, 2-methoxyethyl group and the like,
Examples of the substituted or unsubstituted aryl group include a phenyl group, a methyl group, a methoxy group, a phenyl group having a fluorine atom and a chlorine atom, and the like, and an alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, (n) propoxy group,
(Iso) propoxy group, (n) butoxy group, (is
o) butoxy group, etc., examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group include a phenoxy group, a methyl group, a methoxy group, an aryloxy group having a fluorine atom, a chlorine atom, etc., and an alkoxycarbonyl group of methoxy group. Carbonyl group, ethoxycarbonyl group, (n) propoxycarbonyl group, (iso) propoxycarbonyl group, (n) butoxycarbonyl group, (i
so) butoxycarbonyl group, (n) hexyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group and the like, examples of the acyl group include acetyl group, propionyl group, benzoyl group, etc., and examples of the acylamino group include acetylamino group. , A propionylamino group,
Examples thereof include a benzoylamino group, examples of the alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group and ethylsulfonyl group, examples of the arylsulfonyl group include a phenylsulfonyl group, and examples of the alkylaminosulfonyl group include an N-methylaminosulfonyl group. , N-ethylaminosulfonyl group, N- (n) propylaminosulfonyl group, N- (iso) propylaminosulfonyl group, N- (n) butylaminosulfonyl group, N- (is
o) butylaminosulfonyl group, N, N-dimethylaminosulfonyl group, N, N-diethylaminosulfonyl group, N, N-di (n) propylaminosulfonyl group,
N, N-di (iso) propylaminosulfonyl group,
N, N-di (n) butylaminosulfonyl group, N, N-
Examples thereof include a di (iso) butylaminosulfonyl group, and examples of the alkylaminocarbonyl group include N-methylaminocarbonyl group, N-ethylaminocarbonyl group,
N- (n) propylaminocarbonyl group, N- (is
o) propylaminocarbonyl group, N- (n) butylaminocarbonyl group, N- (iso) butylaminocarbonyl group, N, N-dimethylaminocarbonyl group, N, N
-Diethylaminocarbonyl group, N, N-di (n) propylaminocarbonyl group, N, N-di (iso) propylaminocarbonyl group, N, N-di (n) butylaminocarbonyl group, N, N-di ( iso) butylaminocarbonyl group and the like. When a plurality of these substituents are included, they may be the same or different from each other.

【００１２】上記一般式〔Ｉ〕で表される２−アザフェ
ナレンアゾ化合物の中で本発明のカラートナーに用いる
のに特に適した化合物は、Ｒとしては水素原子、Ｃ₁ 〜
Ｃ₁₀のアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のヒドロキシ置換アルキ
ル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ （Ｒ全体の炭素数が２〜５。以下同
様。）のカルボキシ置換アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ のシア
ノ置換アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアミノ置換アルキル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のハロゲン原子（より好ましくはフッ素
原子）置換アルキル基、Ｃ₇ 〜Ｃ₉ のフェニル置換アル
キル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₀のアルコキシ置換アルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₁₂のアルコキシアルコキシ置換アルキル基、Ｃ₃ 〜
Ｃ₉ の置換されていてもよいアシルオキシ置換アルキル
基、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₀の置換されていてもよいアルコキシカル
ボニル置換アルキル基、Ｃ₄ 〜Ｃ₆ のヘテロ環置換アル
キル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₇ のシクロアルキル基、フェニル基、
Ｃ₆ 〜Ｃ₈ の置換フェニル基、またはアリル基から選ば
れる基を有するものが挙げられ、中でも、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀の
無置換アルキル基が好ましい。Of the 2-azaphenalene azo compounds represented by the above general formula [I], compounds particularly suitable for use in the color toner of the present invention include R as a hydrogen atom and C ₁ ~
C ₁₀ alkyl group, C _{1 to} C ₄ hydroxy-substituted alkyl group, C _{2 to} C ₅ (total R has 2 to 5 carbon atoms, the same applies hereinafter) carboxy-substituted alkyl group, C _{2 to} C ₅ cyano substituted alkyl group, C ₁ -C ₄ amino-substituted alkyl group, C ₁ -C ₄ halogen atoms (more preferably fluorine atom) of the substituted alkyl group, a phenyl-substituted alkyl group of _{C 7 ~C 9, C 2 ~C} 10 An alkoxy-substituted alkyl group of C ₃
~ C ₁₂ alkoxyalkoxy substituted alkyl group, C ₃ ~
C ₉ optionally substituted acyloxy substituted alkyl group, C _{3 to} C ₁₀ optionally substituted alkoxycarbonyl substituted alkyl group, C _{4 to} C ₆ heterocyclic substituted alkyl group, C _{5 to} C ₇ Cycloalkyl group, phenyl group,
Examples thereof include those having a group selected from a C _{6 to} C ₈ substituted phenyl group or an allyl group, and among them, a C _{1 to} C ₁₀ unsubstituted alkyl group is preferable.

【００１３】また、ベンゼン環残基Ａは無置換でもよい
が、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアルコキシ基、Ｃ ₂ 〜Ｃ₉ （アルコキ
シカルボニル基全体の炭素数が２〜９。以下同様。）の
アルコキシカルボニル基、Ｃ₁ またはＣ₂ のアルキルス
ルホニル基、フェニルスルホニル基、ジアルキルアミノ
スルホニル基（アルキル基はそれぞれＣ₁ 〜Ｃ₄ のアル
キル基であるのが好ましい）、ジアルキルアミノカルボ
ニル基（アルキル基はそれぞれＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基
であるのが好ましい）、ハロゲン原子（中でも、塩素原
子、フッ素原子が好ましい）、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ のハロゲン原子置換、シアノ置換、ヒド
ロキシ置換もしくはアルコキシ置換アルキル基、フェニ
ル基、ハロゲン原子置換フェニル基、フェノキシ基、Ｃ
₇ 〜Ｃ₉ アルキル置換フェノキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アシル
基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アシルアミノ基、アミノカルボニル基、
カルボキシ基、ニトロ基またはシアノ基から選ばれる基
で置換されているものも好ましい。The benzene ring residue A may be unsubstituted.
But C₁ ~ C_FourAlkoxy group of C ₂ ~ C₉(Arukoki
The total carbon number of the carbonyl group is 2-9. The same applies below. )of
Alkoxycarbonyl group, C₁Or C₂The alkyls
Rufonyl group, phenylsulfonyl group, dialkylamino
Sulfonyl group (each alkyl group is C₁ ~ C_FourAl
Preferably a killed group), dialkylaminocarbo
Nyl group (each alkyl group is C₁ ~ C_FourAlkyl group of
Is preferable), halogen atom (in particular, chlorine source)
Child, preferably a fluorine atom), C₁ ~ C_FourThe alkyl
Group, C₁~ C_FourHalogen atom substitution, cyano substitution, hydr
Roxy- or alkoxy-substituted alkyl groups, phenyl
Group, halogen atom-substituted phenyl group, phenoxy group, C
₇~ C₉Alkyl-substituted phenoxy group, C₂~ C_FiveAcyl
Group, C₂~ C_FiveAcylamino group, aminocarbonyl group,
Group selected from carboxy group, nitro group or cyano group
Those substituted with are also preferable.

【００１４】本発明に使用する上記一般式〔Ｉ〕で表さ
れる２−アザフェナレンアゾ化合物は例えば特開昭４８
−６０７１８号公報に示された公知の方法により製造す
ることができる。上記一般式〔Ｉ〕で表される２−アザ
フェナレンアゾ化合物の更に具体的なものとして表１に
示されるものが挙げられる。The 2-azaphenalene azo compound represented by the above general formula [I] used in the present invention is described in, for example, JP-A-48 / 48.
It can be produced by a known method disclosed in JP-A-60718. Further specific examples of the 2-azaphenalene azo compound represented by the above general formula [I] include those shown in Table 1.

【００１５】[0015]

【表１】 [Table 1]

【００１６】[0016]

【表２】 [Table 2]

【００１７】[0017]

【表３】 [Table 3]

【００１８】[0018]

【表４】 [Table 4]

【００１９】[0019]

【表５】 [Table 5]

【００２０】[0020]

【表６】 [Table 6]

【００２１】本発明のカラートナーに含有せしめるべき
２−アザフェナレンアゾ化合物は以上に挙げた具体例の
化合物のみに限定されるものではなく、更にはそれらを
２種以上混合して用いることも可能である。また、本発
明のカラートナーには２−アザフェナレンアゾ化合物以
外にも、該化合物の好ましい効果を損わない限り他の着
色剤を併用することもさしつかえない。また、本発明の
カラートナーは通常マゼンタ色であるが、他色のトナー
に混合して色の改良に用いることもできる。The 2-azaphenalene azo compound to be contained in the color toner of the present invention is not limited to the compounds of the specific examples mentioned above, and two or more kinds thereof may be mixed and used. It is possible. In addition to the 2-azaphenalene azo compound, other colorants may be used in combination with the color toner of the present invention as long as the preferable effects of the compound are not impaired. Further, the color toner of the present invention is usually magenta, but it can be mixed with other color toners and used for improving the color.

【００２２】一方、本発明のカラートナー用バインダー
樹脂としては公知のものを含む広い範囲から選択するこ
とができるが、無色透明なものが好ましく、例えば、ポ
リスチレン、ポリクロロスチレン、ポリ−α−メチルス
チレン、スチレン−クロロスチレン共重合体、スチレン
−プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体（スチレン−アクリル
酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体およびスチレン−アクリル
酸フェニル共重合体など）、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体（スチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン
−メタクリル酸ブチル共重合体およびスチレン−メタク
リル酸フェニル共重合体など）、スチレン−α−クロル
アクリル酸メチル共重合体およびスチレン−アクリロニ
トリル−アクリル酸エステル共重合体などのスチレン系
樹脂（スチレンまたはスチレン置換体を含む単重合体ま
たは共重合体）、塩化ビニル樹脂、スチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂（飽和、不飽和を
含む）、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレ
ン、アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン
樹脂、ケトン樹脂、エチレン−エチルアクリレート共重
合体、キシレン樹脂並びにポリビニルブチラール樹脂な
どがあるが、本発明に用いるのに特に好ましい樹脂とし
てはスチレン系樹脂、ポリエステル樹脂およびエポキシ
樹脂などを挙げることができる。また、上記樹脂は単独
で使用するに限らず、２種以上併用する事もできる。２
−アザフェナレンアゾ化合物のトナー中への添加量は合
計でバインダー樹脂１００重量部に対し０．１〜３０重
量部が望ましく、特には０．５〜１０重量部が望まし
い。添加量が少なすぎるとマゼンタ色としての着色効果
に乏しくなり、逆に多すぎると定着性に劣るようになり
好ましくない傾向を示す。On the other hand, the color toner binder resin of the present invention can be selected from a wide range including known ones, but colorless and transparent ones are preferable, and examples thereof include polystyrene, polychlorostyrene and poly-α-methyl. Styrene, styrene-chlorostyrene copolymer, styrene-propylene copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-vinyl chloride copolymer, styrene-vinyl acetate copolymer, styrene-maleic acid copolymer, styrene- Acrylic ester copolymer (styrene-methyl acrylate copolymer, styrene-ethyl acrylate copolymer, styrene-butyl acrylate copolymer, styrene-
Octyl acrylate copolymer and styrene-phenyl acrylate copolymer), styrene-methacrylic acid ester copolymer (styrene-methyl methacrylate copolymer, styrene-ethyl methacrylate copolymer, styrene-butyl methacrylate) Styrene resins such as copolymers and styrene-phenyl methacrylate copolymers), styrene-α-chloromethyl acrylate copolymers and styrene-acrylonitrile-acrylic acid ester copolymers (including styrene or styrene substitutes) Homopolymer or copolymer), vinyl chloride resin, styrene-vinyl acetate copolymer, rosin-modified maleic acid resin, phenol resin, epoxy resin, polyester resin (including saturated and unsaturated), low molecular weight polyethylene, low molecular weight Polypropylene, ionomer Fats, polyurethane resins, silicone resins, ketone resins, ethylene-ethyl acrylate copolymers, xylene resins, polyvinyl butyral resins, and the like are included, but as particularly preferable resins for use in the present invention, styrene resins, polyester resins, and epoxy resins. And so on. Further, the above resins are not limited to being used alone, but may be used in combination of two or more kinds. Two
The total amount of the azaphenalene azo compound added to the toner is preferably 0.1 to 30 parts by weight, more preferably 0.5 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin. If the addition amount is too small, the coloring effect as magenta will be poor, and if it is too large, the fixability will be inferior, which is not preferable.

【００２３】トナーの帯電制御は、バインダー樹脂、染
顔料自体で行っても良いが、必要に応じて色再現上問題
の生じないような帯電制御剤を併用しても良い。正帯電
性制御剤としては、４級アンモニウム塩などの塩基性ま
たは電子供与性物質、負帯電性制御剤としては、金属キ
レート類および含金染料などの酸性または電子求引性物
質を適宜選択して用いるとよい。帯電制御剤の添加量は
バインダー樹脂の帯電性、着色剤の添加量・分散方法を
含めた製造方法、その他の添加剤の帯電性などの条件を
考慮した上で決めるとよいが、バインダー樹脂１００重
量部に対して０．１〜１０重量部が適当である。この
他、金属酸化物などの無機粒子や前記有機物質で表面処
理した無機物質を用いても良い。これら帯電制御剤は、
バインダー樹脂中に混合添加して用いても、トナー粒子
表面に付着させた形で用いても良い。The charge control of the toner may be performed by the binder resin or the dye / pigment itself, but if necessary, a charge control agent which does not cause a problem in color reproduction may be used together. As the positive charge control agent, a basic or electron-donating substance such as a quaternary ammonium salt is selected, and as the negative charge control agent, an acidic or electron-withdrawing substance such as a metal chelate and a metal-containing dye is appropriately selected. It is good to use. The addition amount of the charge control agent may be determined in consideration of the chargeability of the binder resin, the manufacturing method including the addition amount / dispersion method of the colorant, and the chargeability of the other additives. 0.1 to 10 parts by weight is suitable with respect to parts by weight. In addition, inorganic particles such as metal oxides or inorganic substances surface-treated with the organic substance may be used. These charge control agents are
It may be mixed and added to the binder resin, or may be used in the form of being attached to the surface of the toner particles.

【００２４】さらにまた、固体電解質、高分子電解質、
電荷移動錯体、酸化スズなどの金属酸化物などの導電
体、半導体、または強誘電体、磁性体などを添加しトナ
ーの電気的性質を制御することができる。この他、トナ
ー中には熱特性・物理特性などを調整する目的で各種可
塑剤・離型剤などの助剤を添加することも可能である。
その添加量は、バインダー樹脂１００重量部に対して
０．１〜１０重量部が適当である。さらに、トナー粒子
にＴｉＯ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、ＳｉＯ₂ などの微粉末を添加
し、これらでトナー粒子表面を被覆せしめることによっ
てトナーの流動性・耐凝集性の向上を図ることができ
る。その添加量は、バインダー樹脂１００重量部に対し
て０．１〜１０重量部が好ましい。Furthermore, a solid electrolyte, a polymer electrolyte,
A charge transfer complex, a conductor such as a metal oxide such as tin oxide, a semiconductor, a ferroelectric substance, a magnetic substance, or the like can be added to control the electrical properties of the toner. In addition, auxiliary agents such as various plasticizers and release agents may be added to the toner for the purpose of adjusting thermal characteristics and physical characteristics.
The appropriate addition amount is 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin. Further, by adding fine powder such as TiO ₂ , Al ₂ O ₃ and SiO ₂ to the toner particles and coating the surface of the toner particles with these powders, the fluidity and aggregation resistance of the toner can be improved. The addition amount is preferably 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin.

【００２５】本発明のトナーの製造方法には、従来から
用いられている各種トナー製造法が適用できるが、例え
ば一般的製造法として次の粉砕法が挙げられる。まず、
樹脂、着色剤（場合により帯電制御剤を初めとする添加
剤を加えてもよい）をボールミル、Ｖ型混合機、Ｓ型混
合機、ヘンシェルミキサーなどで均一に分散する。次い
で分散物を双腕ニーダー、加圧ニーダー、エクストルー
ダー、ロールミルなどで溶融混練する。混練物をハンマ
ーミル、カッターミル、ジェットミル、ボールミルなど
の粉砕機で粉砕し、さらに得られた粉体を風力分級機な
どで分級する。Various conventionally used toner production methods can be applied to the toner production method of the present invention. For example, the following pulverization method is mentioned as a general production method. First,
A resin and a colorant (additives such as a charge control agent may be added depending on the case) are uniformly dispersed in a ball mill, a V-type mixer, an S-type mixer, a Henschel mixer, or the like. Then, the dispersion is melt-kneaded by a double-arm kneader, a pressure kneader, an extruder, a roll mill or the like. The kneaded product is crushed by a crusher such as a hammer mill, a cutter mill, a jet mill or a ball mill, and the obtained powder is classified by an air classifier or the like.

【００２６】また近年、粉砕法トナーに代わるものとし
て「後染色型カラートナー」が開発されている。これは
公知の界面重合法、エマルジョン重合法、懸濁重合法、
シード重合法などの重合法により、予め球形に近いしか
も通常は小粒径なトナー用樹脂を主成分とする粒子を得
ておき、それらを各着色剤を用いて染色する方法（後染
色法）で得られるものである。In recent years, a "post-dyeing type color toner" has been developed as an alternative to the pulverization method toner. This is a well-known interfacial polymerization method, emulsion polymerization method, suspension polymerization method,
A method in which particles containing a resin for toner that is close to a sphere and usually has a small particle size as a main component are previously obtained by a polymerization method such as a seed polymerization method, and the particles are dyed with each colorant (post dyeing method). It can be obtained at.

【００２７】「後染色型カラートナー」の製法について
更に詳しく述べる。後染色型カラートナーは予め重合法
により得たほぼ球状のトナー用樹脂を２−アザフェナレ
ンアゾ化合物により染色することにより得られ、その際
通常は染色用助剤を用いてトナー用樹脂を染色する。染
色濃度はトナー用樹脂に対する染色性並びに要求される
カラートナーの着色濃度により異なるが、通常０．１〜
１０．０重量％濃度である。The method for producing the "post-dyeing color toner" will be described in more detail. The post-dyeing color toner is obtained by dyeing an approximately spherical toner resin obtained by a polymerization method in advance with a 2-azaphenalene azo compound, in which case a dyeing auxiliary agent is usually used to dye the toner resin. To do. The dyeing density varies depending on the dyeability with respect to the resin for toner and the required coloring density of the color toner, but usually 0.1 to
The concentration is 10.0% by weight.

【００２８】染色用助剤としてはノニオン系またはアニ
オン系分散剤が用いられる。後染色型カラートナーの染
色に用いられる分散剤としては無色もしくは僅かに着色
している程度のものでなければならない。所望のカラー
に対してくすみまたはにごりを与える様な色相、色調を
有した分散剤では、洗浄工程があるとしてもカラートナ
ーの色相を低下せしめるからである。As the dyeing aid, a nonionic or anionic dispersant is used. The dispersant used for dyeing the post-dyeing type color toner must be colorless or slightly colored. This is because a dispersant having a hue and tone that give a desired color a dull or turbid color will reduce the hue of the color toner even if there is a washing step.

【００２９】具体的にノニオン系分散剤としては、通常
の分散染料などの水不溶解型染料に用いられる着色度合
いの小さい分散剤であればよく、その中でも特にポリオ
キシエチレンアルキルエーテル型、ポリエチレングリコ
ールエーテル型、ジアルキルスルホサクシネート型など
のノニオン系分散剤が有効である。アニオン系分散剤と
してはノニオン系分散剤と同様に分散染料などに通常使
用される分散剤の中で着色が少なければよく、その中で
も特にナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物またはリ
グニンスルホン酸などのアニオン系分散剤が有効であ
る。これらノニオン系、アニオン系分散剤はそれぞれ単
独にまたは混合して使用してもよい。更に使用量は使用
色素の染色性にもよるが、色素に対して通常１０〜１０
０重量倍である。Specifically, the nonionic dispersant may be any dispersant having a small degree of coloring used in water-insoluble dyes such as ordinary disperse dyes, and among them, polyoxyethylene alkyl ether type and polyethylene glycol are particularly preferable. Nonionic dispersants such as ether type and dialkyl sulfosuccinate type are effective. As the anionic dispersant, similar to the nonionic dispersant, it is sufficient if there is little coloring in the dispersants usually used for disperse dyes and the like, and in particular, an anionic dispersant such as a naphthalenesulfonic acid formalin condensate or a ligninsulfonic acid. The agent is effective. These nonionic and anionic dispersants may be used alone or in combination. The amount used depends on the dyeability of the dye used, but is usually 10 to 10 with respect to the dye.
It is 0 times the weight.

【００３０】次いで染色用溶剤について説明する。通常
使用される染色用溶剤は水、アルコール類、ケトン類を
はじめ公知の極性溶剤またはこれら溶剤の単独あるいは
混合体を用いることができる。更に具体的にはアルコー
ル類としては炭素数Ｃ₁ 〜Ｃ ₁₀のアルコールがあり、そ
の中でも特に好ましいものとして、例えばメタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、１−ブタノール、２−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノ
ールなどの低級アルコール類が挙げられる。ケトン類と
しては、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。また、他の公
知の極性溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダ
ゾリジノン、Ｎ−メチル−ピロリドン、γ−ラクトン、
プロピレンカーボネートなどの極性溶剤が挙げられる。
染色温度および時間は所望の濃度により異なるが、通
常、染色濃度域は５０〜１００℃、染色時間は５〜６０
分の範囲で行うとよい。Next, the dyeing solvent will be described. Normal
The dyeing solvent used is water, alcohols, ketones.
Initially known polar solvents or these solvents alone or
Mixtures can be used. More specifically, Alcoh
C has carbon number C₁~ C _TenThere is alcohol
Of these, particularly preferred are, for example, methanol,
Ethanol, n-propanol, iso-propanol
, 1-butanol, 2-butanol, iso-butano
Lower alcohols such as alcohol. With ketones
Acetone, diethyl ketone, methyl ethyl keto
And cyclohexanone. Also, other public
Known polar solvents include N, N-dimethylformamid.
, Dimethyl sulfoxide, N, N'-dimethyl imidazole
Zolidinone, N-methyl-pyrrolidone, γ-lactone,
Examples include polar solvents such as propylene carbonate.
The dyeing temperature and time will vary depending on the desired concentration, but
Usually, the dyeing concentration range is 50 to 100 ° C, and the dyeing time is 5 to 60
It is good to do it in the range of minutes.

【００３１】得られたカラートナーは、キャリアと混合
し、電子写真法による複写に現像剤として用いることが
できる。上記キャリアとしては粒径５０〜２００μｍ程
度のガラスビーズ、鉄粉、フェライト粉、マグネタイト
粉、コバルト粉、ニッケル粉またはこれらの合金もしく
は混合物など、またはこれらの表面にシリコーン樹脂、
アクリル樹脂、フッ素系樹脂、塩化ビニル系樹脂、塩素
化塩化ビニル系樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、フッ化ビ
ニリデン−アクリロニトリル共重合体、またはこれら樹
脂の混合物などを従来公知の方法でコーティングしたも
のも好適に使用できる。キャリアとトナーの混合重量比
は１００：１〜１０が適当である。The color toner thus obtained can be mixed with a carrier and used as a developer for copying by electrophotography. Examples of the carrier include glass beads having a particle size of about 50 to 200 μm, iron powder, ferrite powder, magnetite powder, cobalt powder, nickel powder or alloys or mixtures thereof, or a silicone resin on the surface thereof,
Acrylic resin, fluorine resin, vinyl chloride resin, chlorinated vinyl chloride resin, vinylidene fluoride resin, vinylidene fluoride-acrylonitrile copolymer, or a mixture of these resins coated by a conventionally known method is also preferable. Can be used for The mixing weight ratio of the carrier and the toner is preferably 100: 1 to 10.

【００３２】[0032]

【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り下記実施例によ
り限定されるものではない。なお、各実施例および比較
例中「部」とあるのはいずれも「重量部」を表すものと
する。 （実施例１）The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. In addition, "part" in each of the examples and comparative examples means "part by weight". (Example 1)

【００３３】[0033]

【表７】 不飽和ポリエステル樹脂 １００部 前記化合物Ｎｏ．２４（表１中のＮｏ．２４） ３部 サリチル酸亜鉛錯化合物 １部Table 7 Unsaturated polyester resin 100 parts The compound No. 24 (No. 24 in Table 1) 3 parts Zinc salicylate complex compound 1 part

【００３４】上記の材料を熱ロールミルで溶融混練し、
冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージ
ェット方式による微粉砕機で微粉砕した。得られた微粉
末を分級して粒径５〜２５μｍの粒子を選別しマゼンタ
トナーを得た。このマゼンタトナーを鉄粉１００部に対
し６部加え、Ｖ型混合機で混合した後現像剤とした。こ
の現像剤を用い、乾式普通紙電子写真複写機で複写を行
ったところカブリがなく、分光反射特性が良好で、かつ
鮮明な画像が得られた。また、この現像剤を用いて連続
２０，０００枚を複写したが、複写画像の画質低下はな
かった。The above materials are melt-kneaded with a hot roll mill,
After cooling, coarse pulverization was performed using a hammer mill, and then fine pulverization was performed using an air jet type fine pulverizer. The obtained fine powder was classified to select particles having a particle diameter of 5 to 25 μm to obtain a magenta toner. Six parts of this magenta toner was added to 100 parts of iron powder and mixed by a V-type mixer to obtain a developer. When this developer was used to make a copy on a dry plain paper electrophotographic copying machine, a clear image was obtained without fog, with good spectral reflection characteristics. In addition, 20,000 consecutive copies were made using this developer, but the quality of the copied image did not deteriorate.

【００３５】（実施例２）樹脂をスチレン−アクリル酸
ｎ−ブチル共重合体に代えた以外は実施例１と同様に実
施したところ、分光反射特性が良好で鮮明な画像が得ら
れた。 （実施例３）着色剤を前記化合物Ｎｏ．１２に代えた以
外は実施例１と同様に実施したところ、分光反射特性が
良好で鮮明な画像が得られた。Example 2 The same procedure as in Example 1 was carried out except that the styrene-n-butyl acrylate copolymer was used as the resin, and a clear image having good spectral reflection characteristics was obtained. (Example 3) The colorant was the compound No. When the same procedure as in Example 1 was carried out except that No. 12 was used, a clear image having excellent spectral reflection characteristics was obtained.

【００３６】（実施例４）着色剤を前記化合物Ｎｏ．４
０に代えた以外は実施例１と同様に実施したところ分光
反射特性が良好で鮮明な画像が得られた。 （実施例５）着色剤を前記化合物Ｎｏ．４８に代えた以
外は実施例１と同様に実施したところ、分光反射特性が
良好で鮮明な画像が得られた。 （実施例６）Example 4 The colorant was replaced by the compound No. Four
When the same procedure as in Example 1 was carried out except that 0 was used, a clear image was obtained with good spectral reflectance characteristics. (Example 5) As the colorant, the compound No. When the same procedure as in Example 1 was carried out except that the number was changed to 48, a clear image having good spectral reflection characteristics was obtained. (Example 6)

【００３７】[0037]

【表８】 前記化合物Ｎｏ．２４ ５部 ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール ２部 エーテル型ノニオン系活性剤 （商品名：エパン７８５、第一工業社製） トナー用樹脂（平均粒径５〜２０μｍ球状粒子） ２０部 Table 8 The compound No. 24 5 parts Polyethylene glycol polypropylene glycol 2 parts Ether type nonionic activator (trade name: Epan 785, manufactured by Dai-ichi Kogyo Co., Ltd.) Resin for toner (average particle size 5 to 20 μm spherical particles) 20 parts

【００３８】これらを水１０００部中に添加し常温から
徐々（１℃／１ｍｉｎ）に８０℃まで昇温し、１時間染
色した。次いで水：アセトン＝１：１の混合溶剤にて洗
浄し乾燥した。このトナー粒子に対して疎水性シリカ
（商品名：Ｒ９７２、日本アエロジル社製）をヘンシェ
ルミキサーで０．５部外添処理してマゼンタトナーを得
た。このトナー３部に対してキャリア（シリコーン樹脂
でコートした平均粒径１００μｍのフェライト粉）９７
部をＶ−ブレンダーで混合して現像剤（負帯電性）とし
た。この現像剤を用いて市販のセレンを感光体とする乾
式複写機で常温、常湿環境（２５℃、６０％ＲＨ）下で
連続実写テストを行なった。These were added to 1000 parts of water and gradually heated (1 ° C./1 min) to 80 ° C. from room temperature and dyed for 1 hour. Then, it was washed with a mixed solvent of water: acetone = 1: 1 and dried. Hydrophobic silica (trade name: R972, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) was externally added to the toner particles by a Henschel mixer to obtain a magenta toner. A carrier (ferrite powder coated with a silicone resin and having an average particle size of 100 μm) is applied to 3 parts of this toner 97
Parts were mixed with a V-blender to obtain a developer (negatively chargeable). Using this developer, a continuous copying test was conducted in a dry copying machine using commercially available selenium as a photoreceptor at room temperature and normal humidity (25 ° C., 60% RH).

【００３９】その結果、２，０００枚後においてもカブ
リのない極めて分光反射特性が良好で、かつ鮮明なマゼ
ンタ色のコピーが得られ耐久性に優れるものである事が
わかった。また、この現像剤を高温高湿環境（３５℃、
８０％ＲＨ）下に置き同様の連続実写テストを行なった
ところ、２，０００枚後においてもカブリのない極めて
鮮明なマゼンタ色のコピーが得られ環境性も良好である
ことがわかった。As a result, it was found that even after 2,000 sheets of paper, it had excellent spectral reflection characteristics with no fog, and a clear magenta color copy was obtained with excellent durability. In addition, this developer is used in a high temperature and high humidity environment (35 ° C,
The same continuous real-life test was carried out under 80% RH), and it was found that even after 2,000 sheets, an extremely clear magenta color copy free from fog was obtained and the environment was good.

【００４０】（実施例７）着色剤として前記化合物Ｎ
ｏ．２４を用い、ポリエステルの代わりにスチレン−ア
クリル酸ｎ−ブチル共重合体を用い、かつ実施例６中の
帯電制御剤を帯電制御剤（商品名：ボントロンＰ−５
１、オリエント社製）３部に変更した以外は実施例１と
全く同様にしてマゼンタトナーを作成し、実施例６と同
様に外添処理した。その後トナー３部に対してキャリア
（アクリル樹脂でコートした平均粒径約１００μｍのフ
ェライト粉）９７部をＶブレンダーで混合して現像剤
（正帯電性）とした。(Example 7) The compound N as a colorant
o. 24, a styrene-n-butyl acrylate copolymer was used instead of polyester, and the charge control agent in Example 6 was used as the charge control agent (trade name: Bontron P-5.
Magenta toner was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to 3 parts, and externally added in the same manner as in Example 6. Thereafter, 97 parts of a carrier (ferrite powder coated with an acrylic resin and having an average particle size of about 100 μm) was mixed with 3 parts of the toner by a V blender to obtain a developer (positive charging property).

【００４１】この現像剤を用いて市販の有機光導電体
（ＯＰＣ）を感光体とする乾式複写機で実施例６と同様
に常温、常湿（２５℃、６０％ＲＨ）、高温高湿（３５
℃、８５％ＲＨ）環境下で連続実写テストしたが、両環
境下で得られた複写物はいずれもカブリの極めて少な
い、分光反射特性が良好で、かつ鮮明なマゼンタ色のコ
ピーであり、耐久性にも優れたものであった。 （実施例８〜１１）着色剤と分散剤を表２に示すものを
用いた以外は実施例６と全く同様にしてカラートナーを
得た。A dry copying machine using a commercially available organic photoconductor (OPC) as a photoreceptor using this developer was used at room temperature, normal humidity (25 ° C., 60% RH), high temperature and high humidity (as in Example 6). 35
Continuous real-life test was conducted in an environment of 85 ° C and 85% RH, but all the copies obtained under both environments had very little fog, good spectral reflection characteristics, and a clear magenta color copy. It was also excellent in sex. (Examples 8 to 11) Color toners were obtained in exactly the same manner as in Example 6 except that the colorants and dispersants shown in Table 2 were used.

【００４２】[0042]

【表９】 [Table 9]

【００４３】いずれの場合も実施例６の結果と同様、カ
ブリのない鮮明で透明性に優れたマゼンタ色画像が得ら
れ、耐久性、耐環境性も良好であった。 （実施例１２〜１５）着色剤として前記化合物Ｎｏ．３
６を用い、表３に示す染色用溶剤を用いた以外は実施例
６と全く同様にして高性能なマゼンタ色トナーを作っ
た。In each case, as in the case of Example 6, a clear magenta color image free from fogging and excellent in transparency was obtained, and durability and environment resistance were also good. (Examples 12 to 15) As a colorant, the compound No. Three
A high-performance magenta toner was prepared in the same manner as in Example 6 except that the dyeing solvent shown in Table 3 was used.

【００４４】[0044]

【表１０】 [Table 10]

【００４５】[0045]

【発明の効果】本発明によるカラートナーで複写を行え
ばカブリのない鮮明で透明性にすぐれた画像が得られ、
かつ本発明のカラートナーは耐環境性、耐久性にも優れ
ている。When copying is performed with the color toner according to the present invention, a clear image free from fog and excellent in transparency is obtained.
In addition, the color toner of the present invention has excellent environmental resistance and durability.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 バインダー樹脂および２−アザフェナレ
ンアゾ化合物を含有することを特徴とするカラートナ
ー。1. A color toner containing a binder resin and a 2-azaphenalene azo compound. 【請求項２】 ２−アザフェナレンアゾ化合物が一般式
〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、置換もしくは非置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリル基、または置換もしくは
非置換のアリール基を表し、Ａは置換もしくは非置換の
ベンゼン環残基を表す）で表される化合物であることを
特徴とする請求項１に記載のカラートナー。2. A 2-azaphenalene azo compound is represented by the general formula [I]: (Wherein R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, an allyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and A represents a substituted or unsubstituted benzene ring residue). The color toner according to claim 1, which is a compound represented. 【請求項３】 ベンゼン環残基Ａが有していてもよい置
換基が、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ハロゲン
原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは
非置換のアリール基、アルコキシ基、置換もしくは非置
換のアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシ
ル基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アミノスルホニル基、アミノカルボニ
ル基、アルキルアミノスルホニル基およびアルキルアミ
ノカルボニル基から成る群より選択される一種以上の置
換基であることを特徴とする請求項２に記載のカラート
ナー。3. The benzene ring residue A may have a substituent such as a nitro group, a cyano group, a carboxy group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or an alkoxy. A group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, an acylamino group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an aminosulfonyl group, an aminocarbonyl group, an alkylaminosulfonyl group and an alkylaminocarbonyl group. The color toner according to claim 2, wherein the color toner has one or more selected substituents.