JPH0815655A

JPH0815655A - 眼用レンズ

Info

Publication number: JPH0815655A
Application number: JP14653294A
Authority: JP
Inventors: Teiji Kono; 悌司河野; Mitsuru Yokota; 満横田
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1994-06-28
Filing date: 1994-06-28
Publication date: 1996-01-19

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、高い酸素透過性、良好な力学特性、
優れた防汚性を有する眼用レンズを提供することを目的
とする。【構成】下記一般式（Ｉ）で表されるフルオロアルコキ
シアルキル（メタ）アクリレートを重合成分として含む
ポリマからなる眼用レンズ。【化１】（式中Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり、Ｒ²は炭
素数が１以上２０以下であるアルキル基、Ｒ³は１個以
上のフッ素原子で置換されている炭素数１以上のフルオ
ロアルキル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高い酸素透過性と良好
な力学的特性を併せ持つ眼用レンズに関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】近年高い酸素透過性を有する眼用レンズ
材料として、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレートなどのシリル置換メタクリレートや
変性ポリシロキサンを構成成分としたポリマが開発され
利用されている（特開昭６０−１４２３２４号、特開昭
５４−２４０４７号）。これらのポリマには多くの場
合、共重合成分としてトリフルオロエチルメタクリレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレートなどの
フッ素を含有するモノマ（主としてフッ素置換アルキル
メタクリレート）が使用されている。フッ素を含有する
モノマが用いられている理由は、酸素透過性の向上と汚
れ防止効果の向上のためであるが、これらの効果は共重
合体中のフッ素原子の割合、すなわち多くの場合にはフ
ルオロアルキル基の割合）が増加するにつれて大きくな
る傾向がある。

【０００３】しかしながらフッ素原子やフルオロアルキ
ル基の割合の増加は、一方でクリープの増大や疎水性の
増大といった問題をもたらすという欠点が存在してい
た。またポリマ中のフッ素原子の割合を効率的に増加さ
せるためには、できるだけフッ素の割合の大きい、即ち
できるだけフルオロアルキル基の割合の大きい化合物を
用いることが望ましいが、長鎖のフルオロアルキル基を
有する化合物を用いると、フルオロアルキル基が剛直で
あるため、ポリマの耐衝撃性が低下し、脆くなるという
欠点を有していた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の欠点を解消しようとするものであり、高い酸素透過
性を有し、かつ力学特性や防汚性にも優れた眼用レンズ
を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に本発明は以下の構成を有する。

【０００６】「下記一般式（Ｉ）で表されるフルオロア
ルコキシアルキル（メタ）アクリレートを重合成分とし
て含むポリマからなる眼用レンズ。

【０００７】

【化２】（式中Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり、Ｒ²は炭
素数が１以上２０以下であるアルキル基、Ｒ³は１個以
上のフッ素原子で置換されている炭素数１以上のフルオ
ロアルキル基を示す。）」本発明において用いるフルオロアルコキシアルキル（メ
タ）アクリレートは、フルオロアルキル基部分Ｒ³とア
ルキル基部分Ｒ²とが酸素を介してエーテル結合で結ば
れているという特徴を有するために、種々のアルキル基
とフルオロアルキル基とを組み合わせることが出来、こ
れによって所望の物性を有するポリマを得るためのモノ
マの設計の自由度が極めて広いという特徴を有する。更
に自由な回転が可能なエーテル結合を分子内に有するた
めにポリマが脆くなるのを防止する効果を有し、アルキ
ル基Ｒ²の炭素数とフルオロアルキル基Ｒ³の炭素数と
を加算した炭素数と同一の炭素数を有する単独のフルオ
ロアルキル基を有するモノマを用いた場合に比べ、得ら
れるポリマの脆さの程度が非常に小さいという特徴を有
する。

【０００８】本発明の上記一般式（Ｉ）で表されるフル
オロアルコキシアルキル（メタ）アクリレートにおい
て、Ｒ¹は水素原子、メチル基のいずれかから選ばれ
る。Ｒ²は炭素鎖長が１以上２０以下のアルキル基から
選ばれ、アルキル基としては直鎖状であっても分岐状で
あっても良い。好ましく用いられるものとしてはメチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基などを挙げることができる。
Ｒ³は１個以上のフッ素原子で置換されている炭素数１
以上のフルオロアルキル基であり、その例としては、−
（ＣＦ₂）₂Ｈ、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＨ₂（ＣＦ₂）
₄Ｈ、ＣＨ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃、−ＣＨ（ＣＦ₃）₂
などを挙げることができる。これらのＲ²、Ｒ³の組み
合わせによって得られる一般式（Ｉ）で表されるフルオ
ロアルコキシアルキル（メタ）アクリレートの具体例と
しては、次の様なものが挙げられる。

【０００９】

【化３】本発明の眼用レンズは、前記一般式（Ｉ）で表わされる
フルオロアルコキシアルキル（メタ）アクリレートを重
合成分として含むポリマからなるが、ここでフルオロア
ルコキシアルキル（メタ）アクリレートを共重合させる
場合、その共重合成分としては、例えば従来眼用レンズ
素材として知られているモノマを特に限定することなく
用いることができる。例えば、メチル（メタ）アクリレ
ート、エチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メ
タ）アクリレート類、トリフルオロエチル（メタ）アク
リレート、テトラフルオロエチル（メタ）アクリレート
などのハロゲン化アルキル（メタ）アクリレート類、ビ
ニルベンゼン、ビニルエチルベンゼンなどの芳香族ビニ
ルモノマ、更にはアルキル置換マレイミドやフルオロア
ルキル置換マレイミドなどのマレイミド誘導体などを用
いることができるが、シロキサン含有成分を共重合成分
として用いると、得られるポリマの酸素透過性を向上さ
せることができる。本発明に用いられるシロキサン含有
成分は、前記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロアルコ
キシアルキル（メタ）アクリレートと共重合可能なもの
であれば何でもよいが、シリル置換メタクリレート、変
性ポリシロキサン、シロキサン置換マレイミド及びシロ
キサン置換スチレン誘導体から選ばれる化合物を好まし
く用いることができる。なお、このシロキサン含有成分
は一部にフッ素原子を含んだものも好ましく用いること
ができる。シリル置換メタクリレートの例としては、ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレ
ート、トリス［（ペンタメチルジシロキサニル）オキ
シ］シリルプロピルメタクリレートなどを挙げることが
でき、また変性ポリシロキサンの例としては両末端二重
結合変性ポリジメチルシロキサンを挙げることができ
る。またシロキサン置換マレイミドの例としては次のよ
うなものを挙げることができる。

【００１０】

【化４】また、シロキサン置換スチレン誘導体の例としては、次
のようなものを挙げることができる。

【００１１】

【化５】かかるポリマ中のフルオロアルコキシアルキル（メタ）
アクリレートの含有量は特に限定されるものではない
が、少なくとも５重量％以上含有されていることが望ま
しい。５重量％未満であると、このモノマを用いること
による物性の改良効果が小さくなる。

【００１２】本発明の眼用レンズは、以下の方法により
製造することができる。フルオロアルコキシアルキル
（メタ）アクリレートと必要に応じて他の共重合成分を
共重合させた後に切削加工することによってレンズ状に
成形するか、またはフルオロアルコキシアルキル（メ
タ）アクリレートと後で修飾可能な官能基を有するモノ
マとを共重合し、レンズ状に成形した後に高分子反応に
よって改質することもできる。更に軟質レンズの場合、
モールド内での重合やスピンキャスト重合などによって
成形することもできる。

【００１３】また本発明においては、有害な紫外線から
眼を保護するためや取扱い性の向上のために、前記ポリ
マに紫外線吸収剤や色素、着色剤などを添加することも
できる。

【００１４】本発明により、高い酸素透過性、良好な力
学特性と高い防汚性とを併せ持った眼用レンズを提供す
ることができる。

【００１５】

【実施例】以下実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの例によって限定されるものではない。

【００１６】実施例１オクタフルオロペンチルオキシエチルメタクリレート５
０重量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート５０重量部及び架橋性モノマとしてエ
チレングリコールジメタクリレート０．０１５重量部を
混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
０．００７５重量部およびアゾビスシクロヘキサンカル
ボニトリル０．００７５重量部を添加した後、重合容器
に移した。このモノマ混合物を不活性ガス雰囲気置換操
作を行った後に密封し、まず６０℃で２２時間加熱、続
いて６０℃から１１０℃まで２４時間かけて昇温させた
後、１１０℃において４時間保持し、重合体を得た。得
られた重合体は均質で透明であり、ショアーＤ硬度は約
２０であった。またこの重合体の酸素透過係数は、およ
そ１４０×１０^-11ｃｃ（ＳＴＰ）ｃｍ／ｃｍ²ｓｅｃ
・ｍｍＨｇであり、この重合体が良好な酸素透過性を有
していることが分った。

【００１７】実施例２オクタフルオロペンチルオキシヘキシルメタクリレート
５０重量部、Ｎ−３−トリス（トリメチルシリルオキ
シ）シリルプロピルマレイミド５０重量部及び架橋性モ
ノマとしてエチレングリコールジメタクリレート０．０
１５重量部を混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブ
チロニトリル０．００７５重量部およびアゾビスシクロ
ヘキサンカルボニトリル０・００７５重量部を添加した
後、重合容器に移した。このモノマ混合物を不活性ガス
雰囲気置換操作を行った後に密封し、まず６０℃で２２
時間加熱、続いて６０℃から１１０℃まで２４時間かけ
て昇温させた後、１１０℃において４時間保持し、重合
体を得た。得られた重合体は柔軟であり均質で透明であ
った。ショアーＡ硬度を測定したところ、約３５であっ
た。またこの重合体からディスク状のサンプルを切り出
して酸素透過係数を測定したところ、およそ２００×１
０^-11ｃｃ（ＳＴＰ）ｃｍ／ｃｍ²ｓｅｃ・ｍｍＨｇで
あり、この重合体が良好な酸素透過性を有していること
が明らかとなった。

【００１８】

【発明の効果】本発明により、高い酸素透過性、良好な
力学特性、防汚性を有する眼用レンズを提供することが
できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるフルオロアル
コキシアルキル（メタ）アクリレートを重合成分として
含むポリマからなる眼用レンズ。【化１】（式中Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり、Ｒ²は炭
素数が１以上２０以下であるアルキル基、Ｒ³は１個以
上のフッ素原子で置換されている炭素数１以上のフルオ
ロアルキル基を示す。）
【請求項２】該ポリマが、該フルオロアルコキシアルキ
ル（メタ）アクリレートと他の重合性モノマとの共重合
体であることを特徴とする請求項１記載の眼用レンズ。
【請求項３】一般式（Ｉ）中のＲ²が炭素数２以上１２
以下であるアルキル基であり、Ｒ³が２個以上のフッ素
原子で置換されている炭素数２以上、１２以下のフルオ
ロアルキル基であることを特徴とする請求項１記載の眼
用レンズ。
【請求項４】該重合性モノマがシロキサン含有成分であ
ることを特徴とする請求項２記載の眼用レンズ。
【請求項５】該シロキサン含有成分が、シリル置換メタ
クリレート、変性ポリシロキサン、シロキサン置換マレ
イミド及びシロキサン置換スチレン誘導体から選ばれる
１種以上の化合物であることを特徴とする請求項４記載
の眼用レンズ。
【請求項６】該シロキサン含有成分が、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレートであるこ
とを特徴とする請求項４記載の眼用レンズ。