JPH08143588A - Glucosamine derivative and cosmetic containing the same - Google Patents
Glucosamine derivative and cosmetic containing the sameInfo
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- JPH08143588A JPH08143588A JP31416494A JP31416494A JPH08143588A JP H08143588 A JPH08143588 A JP H08143588A JP 31416494 A JP31416494 A JP 31416494A JP 31416494 A JP31416494 A JP 31416494A JP H08143588 A JPH08143588 A JP H08143588A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規なグルコサミン誘導
体及びそれを含有する化粧料に関し、さらに詳細には、
皮膜強度、乾燥性に優れ、かつ、良好な付着性及び耐久
性を有するグルコサミン誘導体及びそれを含有する化粧
料に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel glucosamine derivative and a cosmetic containing the same, and more specifically,
The present invention relates to a glucosamine derivative having excellent film strength and dryness, and having good adhesion and durability, and a cosmetic containing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、皮膜形成能を有する化粧料として
は美爪料、マスカラ、アイライナー等が知られている。
これらは、爪や皮膚上で皮膜を形成し、化粧効果を演出
している。例えば、美爪料には皮膜形成剤、溶剤、可塑
剤、樹脂、顔料などが、また、マスカラ、アイライナー
には合成エマルジョン、油剤、顔料、界面活性剤等が使
用性、機能性を考慮して種々配合されていた。2. Description of the Related Art Conventionally, as a cosmetic having a film-forming ability, nail enamel, mascara, eyeliner and the like have been known.
These form a film on the nails and the skin to produce a cosmetic effect. For example, consider film-forming agents, solvents, plasticizers, resins, pigments, etc. for nail enamel, and synthetic emulsions, oils, pigments, surfactants, etc. for mascaras and eyeliners in consideration of usability and functionality. Were mixed in various ways.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、美爪料
の主たる皮膜形成剤として使用されているニトロセルロ
ースは、皮膜の硬さ、乾燥性には優れるものの、反面、
付着性、耐久性に劣るものであった。それらの欠点を改
良するために、種々の可塑剤や樹脂を組み合わせて配合
しているが、未だに充分満足するものは得られなかっ
た。また、マスカラ、アイライナーなどに合成エマルジ
ョンを用いた場合、乾燥速度や耐水性、塗膜強度、付着
性などのバランスをとるのが困難であり、使用性、機能
性共に満足の出来るものが望まれていた。However, nitrocellulose, which is used as a main film-forming agent in nail enamel, has excellent film hardness and dryness, but on the other hand,
It was inferior in adhesion and durability. Various plasticizers and resins have been combined and blended in order to improve these drawbacks, but none of them has been sufficiently satisfied. In addition, when a synthetic emulsion is used for mascara, eyeliner, etc., it is difficult to balance the drying speed, water resistance, coating strength, adhesion, etc., and it is desirable to have satisfactory usability and functionality. It was rare.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、本発明
者らは鋭意研究の結果、グルコサミン及び／又はＮ−ア
セチルグルコサミンを特定化合物でエステル化すること
により、化粧品原料として有用なグルコサミン誘導体が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち本発明は、グルコサミン及び／又はＮ−アセチル
グルコサミンと、安息香酸及び／又はフタル酸を必須成
分とする有機酸とのエステルよりなるグルコサミン誘導
体及びそれを含有する化粧料の提供に関する。以下、詳
細に説明する。In view of the above circumstances, the present inventors have earnestly studied, and as a result, by esterifying glucosamine and / or N-acetylglucosamine with a specific compound, a glucosamine derivative useful as a cosmetic raw material was obtained. They have found that they can be obtained and have completed the present invention. That is, the present invention relates to a glucosamine derivative comprising an ester of glucosamine and / or N-acetylglucosamine and an organic acid containing benzoic acid and / or phthalic acid as essential components, and a cosmetic containing the same. The details will be described below.
【０００５】本発明で用いられるグルコサミン及びＮ−
アセチルグルコサミンは下記化学式で示されるアミノ糖
の一種である。Glucosamine and N- used in the present invention
Acetylglucosamine is a kind of amino sugar represented by the following chemical formula.
【０００６】[0006]
【化１】 Embedded image
【０００７】［式中、ＲはＨ又はアセチル基（−ＣＯＣ
Ｈ3）である。］[In the formula, R is H or an acetyl group (-COC
H 3 ). ]
【０００８】一方、上記グルコサミン及び／又はＮ−ア
セチルグルコサミンとエステル化する有機酸としては、
安息香酸又はフタル酸を必須とし、用途に応じて選択又
は組み合わせて用いることができる。On the other hand, as the organic acid esterified with glucosamine and / or N-acetylglucosamine,
Benzoic acid or phthalic acid is essential and can be selected or used in combination depending on the application.
【０００９】また、必須成分である上記安息香酸又はフ
タル酸に加えて、さらに炭素数１〜２２の脂肪酸を組み
合わせた有機酸とのエステルとしても良い。炭素数１〜
２２の脂肪酸はその目的や用途に応じて適宜選択するこ
とが出来、飽和、不飽和、直鎖状、側鎖状のいずれであ
っても良く、二種以上を組み合わせて使用することもで
きる。かかる脂肪酸としては、例えば、酢酸、２−エチ
ルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノレ
ン酸、リノール酸等が挙げられる。Further, in addition to the above-mentioned benzoic acid or phthalic acid which is an essential component, an ester with an organic acid in which a fatty acid having 1 to 22 carbon atoms is further combined may be used. Carbon number 1
The fatty acid of 22 can be appropriately selected depending on its purpose and use, and may be saturated, unsaturated, linear or side chain, or two or more kinds may be used in combination. Examples of such fatty acids include acetic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linolenic acid, and linoleic acid.
【００１０】これらのエステル化反応は、通常のエステ
ル類の合成方法に従い実施することが出来、例えば、グ
ルコサミン及び／又はＮ−アセチルグルコサミンを溶媒
中で加熱溶解し、それに安息香酸及び／又はフタル酸並
びに必要に応じて炭素数１〜２２の脂肪酸のハロゲン化
物もしくは無水物及び適宜触媒を加えて反応を行うこと
により実施される。These esterification reactions can be carried out according to a usual method for synthesizing esters, for example, glucosamine and / or N-acetylglucosamine are dissolved by heating in a solvent, and benzoic acid and / or phthalic acid are added thereto. In addition, the reaction is carried out by adding a halide or anhydride of a fatty acid having 1 to 22 carbon atoms and an appropriate catalyst, if necessary.
【００１１】以上のようにして得られた反応生成物をさ
らに必要に応じて洗浄、抽出、再結晶などの手段で精製
することにより、目的とするグルコサミン誘導体を得る
ことができる。The desired glucosamine derivative can be obtained by further purifying the reaction product obtained as described above by means such as washing, extraction and recrystallization, if necessary.
【００１２】本発明のグルコサミン誘導体を化粧料に配
合する場合、その配合量は特に限定されないが、全組成
の０．０１〜８０重量％（以下、単に「％」で示す）、
特に０．１〜５０％とすることが好ましく、また二種以
上を組み合わせて配合することも可能である。When the glucosamine derivative of the present invention is blended in a cosmetic composition, its blending amount is not particularly limited, but 0.01 to 80% by weight of the total composition (hereinafter, simply indicated by "%"),
In particular, it is preferably 0.1 to 50%, and it is also possible to combine two or more kinds in combination.
【００１３】本発明のグルコサミン誘導体を配合する化
粧料は皮膜を形成するタイプが好ましく、例えば美爪
料、マスカラ、アイライナー等が挙げられる。剤型は特
に限定されず、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状等種
々の形態に配合することが出来る。The cosmetic containing the glucosamine derivative of the present invention is preferably of a film-forming type, and examples thereof include nail enamel, mascara and eyeliner. The dosage form is not particularly limited, and it can be mixed in various forms such as liquid, emulsion, cream, and gel.
【００１４】また、本発明の化粧料には化粧料成分とし
て一般に使用されている界面活性剤、油剤、粉体、樹
脂、溶剤、可塑剤、アルコール類、高分子物質、増粘
剤、防腐剤、保湿剤、殺菌剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、美容剤、染料、香料等の成分を本発明の効果を損な
わない範囲で任意に配合することが出来る。In the cosmetic of the present invention, surfactants, oils, powders, resins, solvents, plasticizers, alcohols, polymer substances, thickeners and preservatives which are generally used as cosmetic ingredients. Ingredients such as moisturizers, bactericides, antioxidants, ultraviolet absorbers, beauty agents, dyes, and fragrances can be arbitrarily added within a range that does not impair the effects of the present invention.
【００１５】[0015]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれら実施例に何等限定されるものでは
ない。The present invention will be further described with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１６】製造例１ Ｎ−アセチルグルコサミン安息
香酸エステルの合成 Ｎ−アセチルグルコサミン５ｇ、無水安息香酸２１ｇ及
び触媒として４−ジメチルアミノピリジン１ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」と示す）１
００ｇに添加し、攪拌しながら８０℃に加熱して３時間
反応させた。反応終了後、反応液を過剰量の水に注いで
生成物を洗浄した後、これを酢酸エチルで抽出し、さら
に希アルカリ水溶液及び水で洗浄した。酢酸エチル層を
脱水後、酢酸エチルを留去して白色粉末状のＮ−アセチ
ルグルコサミン安息香酸エステル８．７ｇを得た。な
お、このものの置換度は３．２であった。製造例１のＩ
Ｒチャートを図１に示す。Production Example 1 Synthesis of N-acetylglucosamine benzoate 5 g of N-acetylglucosamine, 21 g of benzoic anhydride and 1 g of 4-dimethylaminopyridine as a catalyst were added to N, N.
-Dimethylformamide (hereinafter referred to as "DMF") 1
It was added to 00 g, heated to 80 ° C. with stirring and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into an excess amount of water to wash the product, which was then extracted with ethyl acetate and further washed with a dilute aqueous alkali solution and water. After dehydrating the ethyl acetate layer, the ethyl acetate was distilled off to obtain 8.7 g of white powdery N-acetylglucosamine benzoate. The degree of substitution of this product was 3.2. I of Production Example 1
The R chart is shown in FIG.
【００１７】製造例２ グルコサミンフタル酸・酢酸混
合エステルの合成 グルコサミン５ｇ、無水フタル酸９ｇ、無水酢酸６ｇ及
び触媒として４−ジメチルアミノピリジン１ｇをＤＭＦ
１００ｇに添加し、攪拌しながら８０℃に加熱して３時
間反応させた。反応終了後、反応液を製造例１と同様に
後処理して白色粉末状のグルコサミンフタル酸・酢酸混
合エステル１３．８ｇを得た。なお、このものの置換度
は２．９であった。Production Example 2 Synthesis of Glucosamine Phthalic Acid / Acetic Acid Mixed Ester 5 g of glucosamine, 9 g of phthalic anhydride, 6 g of acetic anhydride and 1 g of 4-dimethylaminopyridine as a catalyst were added to DMF.
The mixture was added to 100 g, heated to 80 ° C. with stirring and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was post-treated in the same manner as in Production Example 1 to obtain 13.8 g of white powdery glucosamine phthalic acid / acetic acid mixed ester. The degree of substitution of this product was 2.9.
【００１８】製造例３ Ｎ−アセチルグルコサミン安息
香酸・パルミチン酸混合エステル Ｎ−アセチルグルコサミン５ｇ及び触媒としてピリジン
１５ｇをＤＭＦ１００ｇに添加し、攪拌しながら８０℃
に加熱し、ベンゾイルクロライド１０ｇ及びパルミチン
酸クロライド６．５ｇを滴下して３時間反応させた。反
応終了後、過剰量の水に反応液を注いで生成物を洗浄し
た後、温メタノールで洗浄した。次にこれを酢酸エチル
で抽出後、希塩酸、希アルカリ水溶液及び水で洗浄し、
脱水した後酢酸エチルを留去して白色粉末状のＮ−アセ
チルグルコサミン安息香酸・パルミチン酸混合エステル
９．２ｇを得た。なお、このものの置換度は２．８であ
った。Production Example 3 N-Acetylglucosamine Benzoic Acid / Palmitic Acid Mixed Ester 5 g of N-acetylglucosamine and 15 g of pyridine as a catalyst were added to 100 g of DMF and stirred at 80 ° C.
Then, 10 g of benzoyl chloride and 6.5 g of palmitic acid chloride were added dropwise and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into an excess amount of water to wash the product, and then washed with warm methanol. Next, this is extracted with ethyl acetate, washed with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous alkali solution and water,
After dehydration, ethyl acetate was distilled off to obtain 9.2 g of white powdery N-acetylglucosamine benzoic acid / palmitic acid mixed ester. The degree of substitution of this product was 2.8.
【００１９】製造例４ グルコサミン安息香酸・２−エ
チルヘキサン酸混合エステル グルコサミン５ｇ及び触媒としてピリジン１５ｇをＤＭ
Ｆに添加し、攪拌しながら８０℃に加熱し、ベンゾイル
クロライド１４ｇ及び２−エチルヘキサン酸クロライド
２ｇを滴下して３時間反応させた。反応終了後、反応液
を製造例３と同様に後処理して白色粉末状のグルコサミ
ン安息香酸・２−エチルヘキサン酸混合エステル１１．
４ｇを得た。なお、このものの置換度は３．１であっ
た。Production Example 4 Glucosamine Benzoic Acid / 2-Ethylhexanoic Acid Mixed Ester 5 g of glucosamine and 15 g of pyridine as a catalyst were added in DM.
It was added to F, heated to 80 ° C. with stirring, 14 g of benzoyl chloride and 2 g of 2-ethylhexanoic acid chloride were added dropwise, and the mixture was reacted for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was post-treated in the same manner as in Production Example 3 to obtain white powdery glucosamine benzoic acid / 2-ethylhexanoic acid mixed ester 11.
4 g was obtained. The degree of substitution of this product was 3.1.
【００２０】（評価）下記表に示す組成の実施例１〜５
及び比較例１〜３の美爪料を製造し、官能評価及び皮膜
特性評価を行った。(Evaluation) Examples 1 to 5 having the compositions shown in the following table
And the nail enamel of Comparative Examples 1 to 3 was manufactured, and sensory evaluation and film characteristic evaluation were performed.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】（製造方法）成分１〜１５を混合溶解し、
成分１６を添加して均一に混合して美爪料を得る。(Production method) Components 1 to 15 are mixed and dissolved,
Ingredient 16 is added and mixed uniformly to obtain a nail enamel.
【００２３】（評価方法） １．官能評価 専門評価パネル１５名により、「塗布のしやすさ」、
「乾きの速さ」、「光沢」、「もちの良さ」について５
段階評価し、更にその平均点により判定した。 （評価） （内容） ５点 ： 非常に良好 ４点 ： 良好 ３点 ： 普通 ２点 ： やや不良 １点 ： 不良 （判定） ◎：平均点４．５点以上 ○：平均点４．０点以上４．５点未満 △：平均点３．０点以上４．０点未満 ×：平均点３．０点未満(Evaluation method) 1. Sensory evaluation "Easy to apply" by 15 expert evaluation panel,
About "drying speed", "gloss", "goodness of rice" 5
Grade evaluation was performed, and the average score was used for determination. (Evaluation) (Content) 5 points: Very good 4 points: Good 3 points: Normal 2 points: Slightly bad 1 point: Poor (Judgment) ◎: Average point of 4.5 points or more ○: Average point of 4.0 points or more Less than 4.5 points △: Average score of 3.0 or more and less than 4.0 points ×: Average score of less than 3.0 points
【００２４】２．耐水性・耐油性試験 ナイロン板上に６ミルのドクターブレードを用いて上記
美爪料の薄膜を形成した。これを自然乾燥させたナイロ
ン板を試験サンプルとして、耐水性は水に、耐油性は人
工皮脂に各々１０分間浸してその膜状態を観察した。評
価基準は以下に示す。 （評価） （内容） ◎：強い耐性を示し、非常に良好である。 ○：耐性を示し、良好である。 △：やや剥離の傾向がみられる。 ×：明らかに剥離、膨潤等の膜状態の変化がみられる。2. Water Resistance / Oil Resistance Test A thin film of the above nail enamel was formed on a nylon plate using a 6 mil doctor blade. Using a nylon plate that was naturally dried as a test sample, water resistance was immersed in water, and oil resistance was immersed in artificial sebum for 10 minutes, and the film state was observed. The evaluation criteria are shown below. (Evaluation) (Content) ⊚: Shows strong resistance and is very good. ◯: Shows resistance and is good. Δ: A slight peeling tendency is observed. X: Clearly changes in the film state such as peeling and swelling are observed.
【００２５】３．クロスカット試験 上記２の試験と同様に調製した試験サンプルを用いて、
一般の塗料の付着性評価で用いられているクロスカット
試験（１ｍｍ×１ｍｍで１００個の碁盤目を作成）を実
施した。評価基準は以下に示す。 （評価） （内容） ◎：薄膜が正方形できれいに残る。 ○：薄膜がほとんど正方形で残る。 △：薄膜が不定形となる。 ×：薄膜のめくれ、損傷が著しい。 上記各試験方法によって得られた結果を表２に示す。3. Cross-cut test Using a test sample prepared in the same manner as the test of 2 above,
A cross-cut test (1 grid of 1 mm × 1 mm was prepared) used for evaluation of adhesion of general paints was carried out. The evaluation criteria are shown below. (Evaluation) (Content) ◎: The thin film is square and remains clean. ○: The thin film remains almost square. Δ: The thin film becomes amorphous. X: The thin film is significantly turned over and damaged. The results obtained by each of the above test methods are shown in Table 2.
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】上記結果からも明らかなように、本発明品
のグルコサミン誘導体を配合した美爪料は優れた官能特
性を有し、皮膜の耐水、耐油性及び付着性も良好であっ
た。As is clear from the above results, the nail enamel containing the glucosamine derivative of the present invention had excellent sensory properties, and the water resistance, oil resistance and adhesion of the film were good.
【００２８】 実施例６ 美爪料 （成分） （％） １．ニトロセルロース １２．０ ２．アルキッド樹脂 ４．０ ３．アクリル樹脂 ３．０ ４．シリコーン系グラフト共重合体 ２．０ ５．グルコサミン誘導体（製造例１） ４．０ ６．クエン酸アセチルトリブチル ３．０ ７．ｄｌ−カンフル ０．５ ８．有機性ベントナイト １．５ ９．イソプロパノール ５．０ １０．酢酸ブチル ２７．０ １１．酢酸エチル ９．０ １２．ブタノール ３．０ １３．トルエン 残量 １４．色材 適量Example 6 Nails (component) (%) 1. Nitrocellulose 12.0 2. Alkyd resin 4.0 3. Acrylic resin 3.0 4. Silicone-based graft copolymer 2.0 5. Glucosamine derivative (Production Example 1) 4.0 6. Acetyltributyl citrate 3.0 7. dl-camphor 0.5 8. Organic bentonite 1.5 9. Isopropanol 5.0 10. Butyl acetate 27.0 11. Ethyl acetate 9.0 12. Butanol 3.0 13. Toluene remaining amount 14. Color material
【００２９】（製造方法）成分１〜１３を混合溶解し、
成分１４を添加して均一に混合して美爪料を得る。実施
例６は、塗布し易く、かつ乾きの速い美爪料であった。(Production method) Components 1 to 13 are mixed and dissolved,
Ingredient 14 is added and mixed uniformly to obtain a nail enamel. Example 6 was a nail enamel that was easy to apply and dried quickly.
【００３０】 実施例７ 美爪料 （成分） （％） １．ニトロセルロース １５．０ ２．アルキッド樹脂 ４．０ ３．シュークロースベンゾエート ２．０ ４．グルコサミン誘導体（製造例２） ４．０ ５．グルコサミン誘導体（製造例３） ３．０ ６．クエン酸アセチルトリエチル ５．０ ７．ｄｌ−カンフル ０．５ ８．有機性ベントナイト １．５ ９．イソプロパノール ５．０ １０．酢酸ブチル ２７．０ １１．酢酸エチル ９．０ １２．ブタノール ３．０ １３．トルエン 残量 １４．色材 適量Example 7 Nails (Component) (%) 1. Nitrocellulose 15.0 2. Alkyd resin 4.0 3. Sucrose benzoate 2.0 4. Glucosamine derivative (Production Example 2) 4.0 5. Glucosamine derivative (Production Example 3) 3.0 6. Acetyltriethyl citrate 5.0 7. dl-camphor 0.5 8. Organic bentonite 1.5 9. Isopropanol 5.0 10. Butyl acetate 27.0 11. Ethyl acetate 9.0 12. Butanol 3.0 13. Toluene remaining amount 14. Color material
【００３１】（製造方法）成分１〜１３を混合溶解し、
成分１４を添加して均一に混合して美爪料を得る。実施
例７は、塗布し易く、さらにもちが良好で、耐水・耐油
性にも優れた美爪料であった。(Production method) Components 1 to 13 are mixed and dissolved,
Ingredient 14 is added and mixed uniformly to obtain a nail enamel. Example 7 was a nail enamel that was easy to apply, had a good hold, and was excellent in water resistance and oil resistance.
【００３２】 実施例８ マスカラ （成分） （％） １．マイクロクリスタリンワックス ８．０ ２．カルナウバワックス ６．０ ３．デキストリン脂肪酸エステル ５．０ ４．シリコーン系グラフト共重合体 ４．０ ５．グルコサミン誘導体（製造例３） ２．０ ６．有機性ベントナイト １．５ ７．無水ケイ酸 １．５ ８．プロピレンカーボネート ０．５ ９．低沸点イソパラフィン系炭化水素油 残量 １０．色材 適量Example 8 Mascara (ingredient) (%) 1. Microcrystalline wax 8.0 2. Carnauba wax 6.0 3. Dextrin fatty acid ester 5.0 4. Silicone-based graft copolymer 4.0 5. Glucosamine derivative (Production Example 3) 2.0 6. Organic bentonite 1.5 7. Silicic anhydride 1.5 8. Propylene carbonate 0.5 9. Low boiling point isoparaffin hydrocarbon oil balance 10. Color material
【００３３】（製造方法）成分１〜１０を加熱混合して
均一に溶解した後、三本ローラーにて混練し、マスカラ
を得る。実施例８は皮膜形成性に優れ、乾きが速く、も
ちの良いマスカラであった。(Manufacturing Method) Components 1 to 10 are heated and mixed to be uniformly dissolved, and then kneaded with a three-roller to obtain a mascara. Example 8 was a mascara which was excellent in film forming property, dries quickly, and has good durability.
【００３４】 実施例９ アイライナー （成分） （％） １．アクリル酸エチル・メタクリル酸メチル ２５．０ 共重合体エマルション ２．ステアリン酸 ５．０ ３．セタノール ０．５ ４．ミツロウ ０．５ ５．グルコサミン誘導体（製造例４） ２．０ ６．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５ ７．モノオレイン酸ポリオキシエチレン ０．５ ソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．） ８．色材 適量 ９．トリエタノールアミン ０．５ １０．防腐剤 適量 １１．精製水 残量Example 9 Eyeliner (Component) (%) 1. Ethyl acrylate / methyl methacrylate 25.0 copolymer emulsion 1. Stearic acid 5.0 3. Cetanol 0.5 4. Beeswax 0.5 5. Glucosamine derivative (Production Example 4) 2.0 6. Sorbitan sesquioleate 0.5 7. Polyoxyethylene monooleate 0.5 sorbitan (20 EO) 8. Color material proper amount 9. Triethanolamine 0.5 10. Preservative proper amount 11. Purified water Remaining amount
【００３５】（製造方法） Ａ：成分２〜７を加熱溶解する。 Ｂ：成分８〜１１を加熱溶解する。 Ｃ：ＡにＢを添加して乳化混合し、成分１を添加して混
合した後冷却してアイライナーを得る。 実施例９は、皮膜形成性に優れ、伸びが良く、耐水性及
び耐油性に優れたものであった。(Production Method) A: Components 2 to 7 are heated and dissolved. B: Components 8 to 11 are heated and dissolved. C: B is added to A and emulsified and mixed, component 1 is added and mixed, and then cooled to obtain an eyeliner. Example 9 had excellent film forming properties, good elongation, and excellent water resistance and oil resistance.
【００３６】[0036]
【発明の効果】本発明品のグルコサミン誘導体は優れた
皮膜特性を有し、化粧料用原料として有益なものであ
る。さらに、このグルコサミン誘導体を含有する化粧料
は、皮膜形成性に優れ、皮膜の耐水性、耐油性及び付着
性が良好で、使用感に優れるものである。The glucosamine derivative of the present invention has excellent film properties and is useful as a raw material for cosmetics. Further, the cosmetic containing the glucosamine derivative is excellent in film forming property, has good water resistance, oil resistance and adhesion of the film, and is excellent in usability.
【図１】製造例１のＩＲチャートである。FIG. 1 is an IR chart of Production Example 1.
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【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成７年６月２７日[Submission date] June 27, 1995
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２１[Correction target item name] 0021
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２８[Correction target item name] 0028
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００２８】 実施例６ 美爪料 （成分） （％） １．ニトロセルロース １２．０ ２．アルキッド樹脂 ４．０ ３．アクリル樹脂 ３．０ ４．アクリル−シリコーン系グラフト共重合体＊ ２．０ ５．グルコサミン誘導体（製造例１） ４．０ ６．クエン酸アセチルトリブチル ３．０ ７．ｄｌ−カンフル ０．５ ８．有機性ベントナイト １．５ ９．イソプロパノール ５．０ １０．酢酸ブチル ２７．０ １１．酢酸エチル ９．０ １２．ブタノール ３．０ １３．トルエン 残量 １４．色材 適量 ＊ＫＰ−５０４（信越化学工業社製） Example 6 Nails (component) (%) 1. Nitrocellulose 12.0 2. Alkyd resin 4.0 3. Acrylic resin 3.0 4. Acrylic- silicone graft copolymer * 2.0 5. Glucosamine derivative (Production Example 1) 4.0 6. Acetyltributyl citrate 3.0 7. dl-camphor 0.5 8. Organic bentonite 1.5 9. Isopropanol 5.0 10. Butyl acetate 27.0 11. Ethyl acetate 9.0 12. Butanol 3.0 13. Toluene remaining amount 14. Appropriate amount of color material * KP-504 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
【手続補正３】[Procedure 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００３２[Name of item to be corrected] 0032
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００３２】 実施例８ マスカラ （成分） （％） １．マイクロクリスタリンワックス ８．０ ２．カルナウバワックス ６．０ ３．デキストリン脂肪酸エステル ５．０ ４．アクリル−シリコーン系グラフト共重合体＊ ４．０ ５．グルコサミン誘導体（製造例３） ２．０ ６．有機性ベントナイト １．５ ７．無水ケイ酸 １．５ ８．プロピレンカーボネート ０．５ ９．低沸点イソパラフィン系炭化水素油 残量 １０．色材 適量 ＊ＫＰ−５０４（信越化学工業社製） Example 8 Mascara (ingredient) (%) 1. Microcrystalline wax 8.0 2. Carnauba wax 6.0 3. Dextrin fatty acid ester 5.0 4. Acrylic- silicone graft copolymer * 4.0 5. Glucosamine derivative (Production Example 3) 2.0 6. Organic bentonite 1.5 7. Silicic anhydride 1.5 8. Propylene carbonate 0.5 9. Low boiling point isoparaffin hydrocarbon oil balance 10. Appropriate amount of color material * KP-504 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Claims (3)
ルコサミンと有機酸とのエステルにおいて、その有機酸
が安息香酸及び／又はフタル酸を必須成分とすることを
特徴とするグルコサミン誘導体。1. A glucosamine derivative, characterized in that, in an ester of glucosamine and / or N-acetylglucosamine and an organic acid, the organic acid has benzoic acid and / or phthalic acid as essential components.
必須成分とし、さらに炭素数１〜２２の脂肪酸を含有す
ることを特徴とする請求項１記載のグルコサミン誘導
体。2. The glucosamine derivative according to claim 1, wherein the organic acid contains benzoic acid and / or phthalic acid as essential components and further contains a fatty acid having 1 to 22 carbon atoms.
コサミン誘導体を含有することを特徴とする化粧料。3. A cosmetic comprising the glucosamine derivative according to claim 1 or 2.
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