JPH08143484A - Production of paraxylene and production unit therefor - Google Patents

Production of paraxylene and production unit therefor

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JPH08143484A
JPH08143484A JP6067986A JP6798694A JPH08143484A JP H08143484 A JPH08143484 A JP H08143484A JP 6067986 A JP6067986 A JP 6067986A JP 6798694 A JP6798694 A JP 6798694A JP H08143484 A JPH08143484 A JP H08143484A
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JP
Japan
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xylene
separation
isomerization
concentrator
adsorption
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Application number
JP6067986A
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Japanese (ja)
Inventor
Shigeto Hatanaka
重人 畑中
Kazutomo Shimizu
和友 清水
Fumio Kumada
文雄 熊田
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Eneos Corp
Original Assignee
Mitsubishi Oil Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH08143484A publication Critical patent/JPH08143484A/en
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Abstract

PURPOSE: To efficiently obtain p-xylene useful as e.g. a raw material for polyesters by providing a p-xylene concentration process between xylene isomerization and p-xylene separation process to maximally utilize the performance of a zeolite-based adsorptive separator. CONSTITUTION: The objective p-xylene 5 is obtained by providing a p-xylene concentration process such as an o-xylene distillation/separation process 105A between a xylene isomerization process 103 and a zeolite-based adsorptive separation process 102 for p-xylene. It is preferable that the p-xylene-poor component drawn from the p-xylene concentration process be treated in the isomerization process 103 and the p-xylene-contg. component produced be subjected again to the p-xylene concentration process and then separated in the p-xylene separation process.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、p−キシレンの製造方
法及び装置に関するもので、p−キシレン分離工程の性
能を最大限有効に活用し、現行の製造プロセスよりもは
るかに効率的にp−キシレンを生産するp−キシレンの
製造方法及び装置に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method and an apparatus for producing p-xylene, which makes maximum use of the performance of the p-xylene separation step, and is much more efficient than the existing production process. The present invention relates to a method and an apparatus for producing p-xylene for producing xylene.

【0002】[0002]

【従来の技術】p−キシレンは合成繊維であるポリエス
テルの原料となるテレフタル酸の原料として年々需要が
増大している。原料となる混合キシレンはエチルベンゼ
ン、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレンの4異
性体混合物で、p−キシレンはこの混合キシレンより分
離製造される。混合キシレン中には通常15〜25%の
p−キシレンが含まれているが、p−キシレンを効率良
く製造するため、p−キシレンを分離した後、残りの成
分を異性化して分離工程へ再循環するプロセスが通常採
用されている。
Demand for p-xylene is increasing year by year as a raw material for terephthalic acid which is a raw material for polyester which is a synthetic fiber. The mixed xylene as a raw material is a 4-isomer mixture of ethylbenzene, p-xylene, m-xylene and o-xylene, and p-xylene is produced separately from this mixed xylene. The mixed xylene usually contains 15 to 25% of p-xylene. In order to efficiently produce p-xylene, after the p-xylene is separated, the remaining components are isomerized and recycled to the separation step. Circular processes are usually adopted.

【0003】p−キシレンの分離は、p−キシレンの融
点が他の異性体と比較して高いことを利用した結晶化分
離法(深冷結晶分離法)、m−キシレンをHF・BF3
で抽出分離した残りから蒸留及び結晶化分離によりp−
キシレンを得る三菱瓦斯化学法、さらに液体クロマトグ
ラフ法の原理に基づく吸着分離法が工業的に実施されて
いる。
[0003] p- xylene separation, p- xylene melting point is compared to the other isomers higher the crystallization separation method utilizing (cryogenic crystal separation method), m-xylene HF · BF 3
From the residue extracted and separated in step p- by distillation and crystallization separation.
The Mitsubishi gas chemical method for obtaining xylene and the adsorption separation method based on the principle of liquid chromatography are industrially carried out.

【0004】中でも、吸着分離法は現在最も広く採用さ
れている方法で、原料キシレンは吸着剤の充填されてい
る吸着塔を移動していく間に、他の異性体と比較して吸
着力の強いp−キシレンが吸着され、他の異性体と分離
される。次いで脱着液によりp−キシレンは系外に抜き
出され、脱着後蒸留により脱着液と分離される。実際の
プロセスとしては、UOPのParex法、東レのAr
omax法等が挙げられる。p−キシレンの回収率は1
パスで90%以上、p−キシレン純度は99.5%であ
る。この吸着分離法は、p−キシレンの回収率、純度が
他の分離法と比較して高く、しかも運転費用も安い優れ
たプロセスではあるが、反面10数段にも及ぶ疑似移動
床からなる吸着塔と特殊な回転弁やシーケンス制御電磁
弁が用いられているほか吸着剤として特殊なゼオライト
が用いられるため建設費用が極めて高価な装置となって
いる。
Among them, the adsorption separation method is the most widely adopted method at present, and the raw material xylene has a higher adsorption power than other isomers while moving through the adsorption tower filled with the adsorbent. Strong p-xylene is adsorbed and separated from other isomers. Then, p-xylene is taken out of the system by the desorption solution, and is separated from the desorption solution by distillation after desorption. The actual process is UOP Parex method, Toray Ar
Omax method etc. are mentioned. Recovery rate of p-xylene is 1
90% or more by pass, and p-xylene purity is 99.5%. Although this adsorption separation method is an excellent process in which the recovery rate and purity of p-xylene are higher than those of other separation methods and the operating cost is low, on the other hand, it is an adsorption process consisting of 10 or more simulated moving beds. Since the tower and a special rotary valve and sequence control solenoid valve are used, and special zeolite is used as an adsorbent, the construction cost is extremely expensive.

【0005】キシレンの異性化装置には、固体酸触媒、
金属担持酸性触媒及びフリーデルクラフツ触媒が使用さ
れる。m−キシレン、o−キシレンは異性化反応によっ
てp−キシレンを20数%含む平衡組成近くの混合キシ
レンに転化される。エチルベンゼンは脱エチル型の触媒
ではベンゼンとエタンに転化され、改質型の触媒では五
員環ナフテンを経てジメチルベンゼンに骨格異性化され
る。
The xylene isomerization unit includes a solid acid catalyst,
Metal-supported acidic catalysts and Friedel-Crafts catalysts are used. By the isomerization reaction, m-xylene and o-xylene are converted into mixed xylene having an equilibrium composition containing 20% by weight of p-xylene. Ethylbenzene is converted to benzene and ethane in the deethylation type catalyst, and is skeletal isomerized to dimethylbenzene via the five-membered ring naphthene in the reforming type catalyst.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】キシレンの異性化装置
とp−キシレンのゼオライト系吸着分離装置を有する従
来のp−キシレン製造プロセスを図1に示す(図1の説
明は後記)。吸着分離装置は建設費用が極めて高価な装
置なので、p−キシレン製造に際しては吸着分離装置の
能力を最大限活用することが望ましい。しかしながら、
吸着分離装置に通油されるキシレンはエチルベンゼン、
p−キシレン、m−キシレン、o−キシレンの4異性体
混合物で、p−キシレン濃度は熱力学的平衡値を越える
ことは不可能なので通常24%以下となっている。一
方、p−キシレンを分離した後、残りの成分を異性化し
て分離工程へ再循環する場合においても、熱力学的平衡
値を越えてp−キシレンに異性化されることはなく、再
循環される異性化キシレンのp−キシレン濃度も24%
以下となっている。即ち、吸着分離装置では、24%以
下となっているp−キシレンを吸着分離するために、残
り76%以上の組成を占めるエチルベンゼン、m−キシ
レン、o−キシレンとともに吸着、脱着操作が行われる
こととなる。
A conventional p-xylene production process having a xylene isomerization device and a p-xylene zeolite adsorption separation device is shown in FIG. 1 (the explanation of FIG. 1 will be given later). Since the adsorption / separation device is a very expensive construction device, it is desirable to maximize the capacity of the adsorption / separation device in the production of p-xylene. However,
Xylene passed through the adsorption separation device is ethylbenzene,
It is a mixture of four isomers of p-xylene, m-xylene and o-xylene. The p-xylene concentration cannot exceed the thermodynamic equilibrium value and is usually 24% or less. On the other hand, when p-xylene is separated and then the remaining components are isomerized and recycled to the separation step, they are not isomerized to p-xylene beyond the thermodynamic equilibrium value and are recycled. The p-xylene concentration of isomerized xylene is 24%.
It is below. That is, in the adsorption / separation device, in order to adsorb and separate p-xylene that is 24% or less, adsorption and desorption operations are performed together with ethylbenzene, m-xylene, and o-xylene that account for the composition of the remaining 76% or more. Becomes

【0007】吸着分離装置に通油するキシレン中のp−
キシレン濃度を高めてやれば、製造できるp−キシレン
の量は飛躍的に増大するが、現行のキシレン異性化装置
とp−キシレンのゼオライト系吸着分離装置を主構成と
するp−キシレン製造プロセスでは吸着分離装置に通油
するキシレン中のp−キシレン濃度を高めることは困難
である。
P- in xylene which is passed through the adsorption / separation device
If the xylene concentration is increased, the amount of p-xylene that can be produced will increase dramatically, but in the p-xylene production process that mainly consists of the current xylene isomerization device and the zeolite-based adsorption separation device for p-xylene. It is difficult to increase the concentration of p-xylene in xylene that is passed through the adsorption separation device.

【0008】本発明の目的は、吸着分離装置に通油する
キシレン中のp−キシレン濃度を高め、従来のp−キシ
レン製造プロセスと比較して飛躍的にp−キシレン生産
量を増大できるp−キシレンの製造方法及び装置に関す
るものである。
The object of the present invention is to increase the concentration of p-xylene in xylene that is passed through an adsorption separation device, and to dramatically increase the production amount of p-xylene as compared with the conventional p-xylene production process. The present invention relates to a method and an apparatus for producing xylene.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者はこの目的を達
成すべく鋭意検討の結果、キシレンの異性化工程とp−
キシレンのゼオライト系吸着分離工程を有するp−キシ
レン製造方法において、キシレン異性化工程とp−キシ
レン分離工程の間にp−キシレン濃縮工程を介在させ
て、吸着分離工程に通油するキシレン中のp−キシレン
濃度を高めることを見出し本発明に到達した。
As a result of intensive studies to achieve this object, the present inventor found that xylene isomerization step and p-
In a method for producing p-xylene having a zeolite-based adsorption / separation step of xylene, a p-xylene concentration step is interposed between the xylene isomerization step and the p-xylene separation step, and p in xylene that is oiled in the adsorption / separation step is interposed. -The present invention was found to increase the xylene concentration.

【0010】即ち、本発明に係るp−キシレンの製造方
法は、キシレンの異性化工程とp−キシレンのゼオライ
ト系吸着分離工程を有するp−キシレン製造方法におい
て、キシレン異性化工程とp−キシレン分離工程の間に
p−キシレン濃縮工程を有する。
That is, the method for producing p-xylene according to the present invention is a method for producing p-xylene which has an isomerization step for xylene and a zeolite-based adsorption separation step for p-xylene. There is a p-xylene concentration step between the steps.

【0011】また、本発明に係るp−キシレンの製造装
置は、キシレン異性化装置とp−キシレンゼオライト系
吸着分離装置とを有するp−キシレン製造装置におい
て、前記キシレン異性化装置と前記p−キシレンゼオラ
イト系吸着分離装置との間にp−キシレン濃縮装置が配
置されており、該p−キシレン濃縮装置は、前記キシレ
ン異性化装置生成物の供給を受け、熱力学的平衡値以上
に濃縮し、該濃縮されたp−キシレンを前記p−キシレ
ンゼオライト系吸着分離装置に供給する構成であること
を特徴とする。
The p-xylene production apparatus according to the present invention is a p-xylene production apparatus having a xylene isomerization apparatus and a p-xylene zeolite-based adsorption separation apparatus, wherein the xylene isomerization apparatus and the p-xylene production apparatus are used. A p-xylene concentrator is disposed between the zeolite-based adsorption separator and the p-xylene concentrator receives the xylene isomerizer product and concentrates it to a thermodynamic equilibrium value or higher. It is characterized in that the concentrated p-xylene is supplied to the p-xylene zeolite-based adsorption separation device.

【0012】p−キシレン製造プロセスにおける原料油
は、キシレン成分を含むものであれば何でもよい。通常
は接触改質油、エチレン分解油、コークス乾留油等が代
表的である。なおキシレン成分とはJIS K−242
0における定義に従い、エチルベンゼン、p−キシレ
ン、m−キシレン、o−キシレンの混合物を意味する。
The feed oil in the p-xylene production process may be any as long as it contains a xylene component. Usually, contact reformed oil, ethylene cracked oil, coke dry distillation oil and the like are typical. The xylene component is JIS K-242.
0 means a mixture of ethylbenzene, p-xylene, m-xylene and o-xylene.

【0013】接触改質油は、原油中の重質ナフサを石油
精製プロセスにおける高オクタン価ガソリン製造プロセ
スである接触改質装置で反応させることにより製造でき
る。接触改質油はベンゼンから炭素数10の芳香族に至
る多種類の芳香族を主成分としており、p−キシレン製
造プロセスではキシレン成分のみが必要なのでキシレン
成分を蒸留または溶剤抽出等で分離したものが原料油と
して望ましい。
The catalytic reformed oil can be produced by reacting heavy naphtha in crude oil in a catalytic reforming apparatus which is a high octane gasoline production process in a petroleum refining process. The catalytically reformed oil is mainly composed of various kinds of aromatics ranging from benzene to aromatics having 10 carbon atoms. Since only the xylene component is required in the p-xylene production process, the xylene component is separated by distillation or solvent extraction. Is desirable as a feedstock.

【0014】エチレン分解油は、エチレンを製造するた
めのエチレン分解装置における副生品として製造される
もので、接触改質油と同じく多種類の芳香族を含む。エ
チレン分解油からもキシレン成分を分離することにより
原料油となる。但し、エチレン分解油は、オレフィン、
ジオレフィン、アセチレン化合物等の不飽和化合物を含
むので、これらを水素化処理する工程も必要となる。ま
たエチレン分解油のキシレン成分は、接触改質油におけ
るよりもエチルベンゼンを多く含むという特徴がある。
The ethylene-cracked oil is produced as a by-product in an ethylene-cracking apparatus for producing ethylene, and contains many kinds of aromatics like the catalytically reformed oil. By separating the xylene component from the ethylene-decomposed oil, a raw material oil is obtained. However, ethylene cracked oil is olefin,
Since unsaturated compounds such as diolefins and acetylene compounds are contained, a step of hydrotreating these is also required. Further, the xylene component of the ethylene-cracked oil is characterized in that it contains more ethylbenzene than in the catalytically reformed oil.

【0015】コークス乾留油は石炭を乾留し製鉄用コー
クスを製造する際の副生油であり、ベンゼンからナフタ
レンまで多種類の芳香族を含み、芳香族材料として用い
られる。ただしコークス乾留油はベンゼンが多く、キシ
レン成分含有量は少ない。コークス乾留油は硫黄分、窒
素分等の不純物を含むので前処理として水素化精製が必
要である。
Coke dry-distilled oil is a by-product oil when carbon is dry-distilled to produce coke for iron making. It contains various kinds of aromatics from benzene to naphthalene and is used as an aromatic material. However, coke dry distillation oil contains a large amount of benzene and has a low xylene content. Since coke dry distillation oil contains impurities such as sulfur and nitrogen, hydrorefining is necessary as a pretreatment.

【0016】異性化工程は異性化触媒によりラフィネー
トをp−キシレンに異性化する反応を主反応とする。異
性化触媒は接触分解型、水素化分解型、不均化型、改質
型、脱エチル型等多くのタイプが開発されてきた。本発
明においてはこれら触媒を特別の制限なく用い得る。
The main reaction in the isomerization step is the reaction of isomerizing the raffinate into p-xylene using an isomerization catalyst. Many types of isomerization catalysts have been developed, including catalytic cracking type, hydrocracking type, disproportionation type, reforming type and deethyl type. In the present invention, these catalysts can be used without particular limitation.

【0017】原料油がキシレン成分以外にベンゼン、ト
ルエン等の軽質芳香族や炭素数9以上の重質芳香族を多
量に含む場合は、異性化工程の前に蒸留等を設置して事
前に蒸留分離し、精製したキシレンを異性化処理しても
さしつかえない。
When the feed oil contains a large amount of light aromatics such as benzene and toluene and heavy aromatics having 9 or more carbon atoms in addition to the xylene component, distillation is installed prior to the isomerization step and distillation is performed in advance. The separated and purified xylene may be isomerized.

【0018】異性化工程の次の蒸留工程では、異性化工
程で生成した乃至新たな原料油にもともと含まれていた
炭素数7以下及び炭素数9以上の芳香族を含む炭化水素
油が蒸留分離され、キシレン成分のみがp−キシレン分
離工程に供給される。
In the distillation step subsequent to the isomerization step, the hydrocarbon oil containing aromatics having 7 or less carbon atoms and 9 or more carbon atoms, which is originally contained in the new feed oil or produced in the isomerization step, is separated by distillation. Then, only the xylene component is supplied to the p-xylene separation step.

【0019】p−キシレン分離工程はキシレン成分中か
らp−キシレンのみ分離する工程である。p−キシレン
分離のための代表的な方法は2種類あり、p−キシレン
の凝固温度が他のキシレン成分より高いことを利用した
結晶化分離法と、ゼオライトのような固体への吸着力の
差を利用した吸着分離法とが工業的に実施されている。
The p-xylene separation step is a step of separating only p-xylene from the xylene component. There are two typical methods for separating p-xylene. The difference between the crystallization separation method that utilizes the solidification temperature of p-xylene is higher than that of other xylene components and the adsorption force to solids such as zeolite. And an adsorption separation method utilizing P.

【0020】結晶化分離法は最も初期から実施されてき
た方法で、結晶化の条件、結晶の分離方法等に違いのあ
る多くのプロセスが実用に供されている。ただし吸着分
離法に比べると一回通過処理でのp−キシレン回収率や
p−キシレン純度が低い等の問題があり、新規に建設さ
れることは少なくなっている。
The crystallization separation method has been practiced from the earliest, and many processes having different crystallization conditions, crystal separation methods, etc. are put to practical use. However, compared with the adsorptive separation method, there are problems such as low p-xylene recovery rate and p-xylene purity in the single-pass treatment, and new construction is less frequent.

【0021】本発明は、p−キシレン分離方法として吸
着分離法を用いるプロセスに適用されることが望まし
い。吸着分離法は、1970年頃UOP社で開発された
プロセスで、疑似移動床と呼ばれるプロセス原理に基づ
いている。
The present invention is preferably applied to a process using an adsorption separation method as a p-xylene separation method. The adsorption separation method is a process developed by UOP Co. in 1970, and is based on a process principle called a simulated moving bed.

【0022】本発明においては、p−キシレン濃縮装置
で熱力学的平衡値以上に濃縮されたp−キシレンをp−
キシレン分離装置に通油し、濃縮装置で除かれたエチル
ベンゼン、m−キシレン、o−キシレン等は、そのまま
系外へ取り出してもよいし、p−キシレン分離装置から
出てくるp−キシレン分離後の成分とともに異性化装置
を経て再び分離工程へ再循環してもよい。
In the present invention, p-xylene concentrated to a thermodynamic equilibrium value or more in a p-xylene concentrator is converted into p-xylene.
Ethylbenzene, m-xylene, o-xylene, etc., which have been passed through the xylene separator and removed by the concentrator, may be taken out of the system as they are, or after separation of p-xylene from the p-xylene separator. It may be recycled together with the above components to the separation step via the isomerization device.

【0023】p−キシレン濃縮装置で除かれた成分を異
性化装置へ通油する場合は、異性化装置の能力を従来の
p−キシレン製造プロセスと比較して増加させる必要が
あるが、この場合異性化触媒の高性能化や反応温度の増
加等により比較的費用をかけずに処理能力を増加させる
ことができる。
When the components removed by the p-xylene concentrator are passed to the isomerizer, it is necessary to increase the capacity of the isomerizer as compared with the conventional p-xylene production process. By increasing the performance of the isomerization catalyst and increasing the reaction temperature, the processing capacity can be increased relatively inexpensively.

【0024】p−キシレンの濃縮装置としては、o−キ
シレン蒸留分離装置、m−キシレン抽出分離装置、p−
キシレン冷却結晶化濃縮装置等が挙げられる。本発明に
おいては、これらを少なくとも1つ設ければよいが、2
以上を併用してもよい。
As the p-xylene concentrator, an o-xylene distillation separator, an m-xylene extraction separator, a p-xylene extractor
Examples include a xylene cooling crystallization concentrator. In the present invention, at least one of these may be provided.
You may use together the above.

【0025】o−キシレン蒸留分離装置は、o−キシレ
ンの沸点が常圧で144.4℃とエチルベンゼン(13
6.2℃)、m−キシレン(139.1℃)、p−キシ
レン(138.4℃)と比較して高いことを利用するも
ので、蒸留塔の上部よりエチルベンゼン、m−キシレ
ン、p−キシレンの混合物を、蒸留塔の下部よりo−キ
シレンを取り出すことができる。
The o-xylene distillation separator has a boiling point of o-xylene of 144.4 ° C. under normal pressure and ethylbenzene (13
6.2 ° C.), m-xylene (139.1 ° C.), and p-xylene (138.4 ° C.) are higher than those of the distillation column, and ethylbenzene, m-xylene, p- O-xylene can be taken out of the mixture of xylene from the lower part of the distillation column.

【0026】m−キシレン抽出分離装置としては、m−
キシレンをHF・BF3 で抽出分離する方法等を好まし
く用い得る。本発明では、p−キシレン分離工程にゼオ
ライト系吸着分離装置を使用するので、同様のm−キシ
レンのHF・BF3 抽出分離工程を用い、続いて蒸留、
結晶化分離によりp−キシレンを得るプロセスとは異な
っている。
As the m-xylene extraction / separation device, m-
A method of extracting and separating xylene with HF / BF 3 can be preferably used. In the present invention, since a zeolite-based adsorption separation device is used in the p-xylene separation step, the same m-xylene HF · BF 3 extraction separation step is used, followed by distillation,
It differs from the process of obtaining p-xylene by crystallization separation.

【0027】原料キシレンを冷却していくと−41℃で
p−キシレンの析出が始まり、次第に母液中のp−キシ
レン濃度が下がり、−71℃でm−キシレンが析出し始
める。p−キシレン冷却結晶化濃縮装置は、これを利用
するもので、−41℃〜−71℃の間に析出したp−キ
シレンをろ別して回収・溶解してゼオライト系吸着分離
装置に通油する。
When the raw material xylene is cooled, precipitation of p-xylene starts at -41 ° C, the concentration of p-xylene in the mother liquor gradually decreases, and m-xylene begins to precipitate at -71 ° C. The p-xylene cooling crystallization concentrator uses this, and p-xylene precipitated between -41 ° C and -71 ° C is filtered, recovered and dissolved, and then passed through a zeolite adsorption separator.

【0028】冷却結晶化濃縮装置は、p−キシレンの結
晶化分離プロセスに用いられるものと原理的には同様で
あるが、結晶化分離プロセスでは他の異性体を含む母液
を除去し、p−キシレンの純度を上げるために再結晶を
何度も繰り返す必要があるため、冷却器が2段以上必要
であるが、本発明では、ゼオライト系吸着分離装置を組
み合わせてあるため、他の異性体を含む母液が含まれた
ままゼオライト系吸着分離装置に通油し、高純度のp−
キシレンを容易に製造することができる。このように本
発明は、結晶化分離p−キシレン製造装置とは本質的に
異なっている。
The cooling crystallization concentrator is the same as that used in the crystallization separation process of p-xylene in principle, but in the crystallization separation process, the mother liquor containing other isomers is removed to obtain p-xylene. Since it is necessary to repeat recrystallization many times in order to increase the purity of xylene, two or more stages of coolers are required. However, in the present invention, since a zeolite-based adsorption separation device is combined, other isomers may be added. Oil containing high-purity p-
Xylene can be easily produced. Thus, the present invention is essentially different from the crystallization separation p-xylene production system.

【0029】本発明においては、このようなp−キシレ
ン濃縮装置とp−キシレンゼオライト系吸着分離装置及
びキシレン異性化装置を組み合わせることにより、高純
度・高効率なp−キシレン吸着分離法の特徴をそのまま
に、製造能力を飛躍的に向上することができる。
In the present invention, by combining such a p-xylene concentrating device, a p-xylene zeolite-based adsorption / separation device and a xylene isomerization device, the characteristics of the high-purity and high-efficiency p-xylene adsorption / separation method are characterized. As it is, the production capacity can be dramatically improved.

【0030】次に、図2〜4に基づいて本発明に係るp
−キシレン製造装置を説明するが、その前に、図1に基
づいて従来の装置について説明する。
Next, p according to the present invention will be described with reference to FIGS.
-The xylene production apparatus will be described, but before that, the conventional apparatus will be described based on FIG.

【0031】図1において、101はキシレン蒸留塔
(Xylene Tower)、102はキシレン吸着
分離装置、103はキシレン異性化装置、104は軽質
物蒸留除去装置(Deheptanizer)を各々示
している。原料混合キシレン(Fresh XY)1
は、軽質物蒸留除去装置104の生成物(C8+成分)
12を加えられたキシレン蒸留塔原料(Xy Tw F
eed)2として、キシレン蒸留塔101に供給され、
キシレン蒸留塔ボトム(C9+)3とキシレン吸着分離
装置原料(Px Feed)に分けられる。キシレン吸
着分離装置102に供給された原料4は、製品p−キシ
レン(PROD PX)5と、p−キシレン分離残分
(RAFF)6とに分離される。このp−キシレン分離
残分(RAFF)6は異性化装置供給原料(Is Fe
ed)7として、供給水素(Makeup H2 )8と
共にキシレン異性化装置103に供給され、異性化装置
生成物(全成分)(Is PROD)11とされる。異
性化装置生成物(全成分)(IsPROD)11は、軽
質物蒸留除去装置104に供給され、C8+成分の軽質
物蒸留除去装置生成物(Deh Btm)12とされ、
前記キシレン蒸留塔原料2とされる。なお、この軽質物
蒸留除去装置104によって蒸留分離される軽質物(主
にベンゼン)(D.O.H)9及びオフガス(燃料ガ
ス)(P.G)10は別途用いられる。
In FIG. 1, 101 is a xylene tower, 102 is a xylene adsorption / separation apparatus, 103 is a xylene isomerization apparatus, and 104 is a light material distillation removal apparatus (Deheptanizer). Raw material mixed xylene (Fresh XY) 1
Is the product (C8 + component) of the light materials distillation removal device 104.
Xylene distillation column raw material added with 12 (Xy Tw F
eed) 2 is supplied to the xylene distillation column 101,
It is divided into a xylene distillation column bottom (C9 +) 3 and a xylene adsorption separator raw material (Px Feed). The raw material 4 supplied to the xylene adsorption separation device 102 is separated into a product p-xylene (PROD PX) 5 and a p-xylene separation residue (RAFF) 6. This p-xylene separation residue (RAFF) 6 is the isomerizer feedstock (Is Fe
ed) 7 is supplied to the xylene isomerization device 103 together with the supplied hydrogen (Makeup H 2 ) 8 to be an isomerization product (all components) (Is PROD) 11. The isomerizer product (all components) (IsPROD) 11 is supplied to the light material distillation removal device 104 to be a C8 + component light material distillation removal device product (Deh Btm) 12.
It is used as the xylene distillation column raw material 2. The light substances (mainly benzene) (DOH) 9 and the off gas (fuel gas) (PG) 10 which are distilled and separated by the light substance distillation removal device 104 are separately used.

【0032】図2〜4は各々本発明に係るp−キシレン
製造装置の実施例を示すフローダイヤグラムであり、図
中の符号中、図1に示す符号と同一のものは該図1で説
明したとおりのものである。
2 to 4 are flow diagrams each showing an embodiment of the p-xylene production apparatus according to the present invention. Among the reference numerals in the drawing, the same reference numerals as those shown in FIG. 1 have been explained in FIG. It is as it is.

【0033】図2に示す本発明に係るp−キシレン製造
装置では、キシレン蒸留塔101とキシレン吸着分離装
置102との間にo−キシレン蒸留分離装置105Aを
介在させてある。キシレン蒸留塔101から排出される
p−キシレン濃縮装置原料(OX Feed)13は、
o−キシレン蒸留分離装置105Aに供給され、濃縮さ
れたp−キシレン4と蒸留分離されたo−キシレン14
とに分離され、前者の濃縮p−キシレン4はキシレン吸
着分離装置102に供給され、後者のo−キシレン成分
14はp−キシレン分離残分6と混合され異性化装置原
料7とされる。
In the p-xylene production apparatus according to the present invention shown in FIG. 2, an o-xylene distillation separation apparatus 105A is interposed between a xylene distillation column 101 and a xylene adsorption separation apparatus 102. The p-xylene concentrator raw material (OX Feed) 13 discharged from the xylene distillation column 101 is
The condensed p-xylene 4 and the distilled and separated o-xylene 14 are supplied to the o-xylene distillation separator 105A.
The concentrated p-xylene 4 of the former is supplied to the xylene adsorption / separation device 102, and the o-xylene component 14 of the latter is mixed with the p-xylene separation residue 6 to be the isomerization raw material 7.

【0034】図3に示す本発明に係るp−キシレン製造
装置では、キシレン蒸留塔101とキシレン吸着分離装
置102との間にm−キシレン抽出分離装置105Bを
介在させてある。キシレン蒸留塔101から排出される
m−キシレン抽出分離装置原料(MX Feed)13
は、m−キシレン抽出分離装置105Bに供給され、濃
縮されたp−キシレン4と抽出分離されたm−キシレン
成分14とに分離され、前者の濃縮p−キシレン4はキ
シレン吸着分離装置102に供給され、後者のm−キシ
レン成分14はp−キシレン分離残分6と混合され異性
化装置原料7とされる。
In the p-xylene production apparatus according to the present invention shown in FIG. 3, an m-xylene extraction separation apparatus 105B is interposed between a xylene distillation column 101 and a xylene adsorption separation apparatus 102. Raw material (MX Feed) 13 for m-xylene extraction and separation device discharged from the xylene distillation column 101
Is supplied to the m-xylene extraction / separation device 105B, separated into the concentrated p-xylene 4 and the extracted and separated m-xylene component 14, and the former concentrated p-xylene 4 is supplied to the xylene adsorption separation device 102. Then, the latter m-xylene component 14 is mixed with the p-xylene separation residue 6 to form the isomerizer raw material 7.

【0035】図4に示す本発明に係るp−キシレン製造
装置では、キシレン蒸留塔101とキシレン吸着分離装
置102との間にp−キシレン冷却結晶化濃縮装置10
5Cを介在させてある。キシレン蒸留塔101から排出
されるp−キシレン濃縮装置原料(PX Conc F
eed)13は、p−キシレン冷却結晶化濃縮装置10
5Cに供給され、濃縮されたp−キシレン4とPX分離
後の成分(PX Poor)14とに分離され、前者の
濃縮p−キシレン4はキシレン吸着分離装置102供給
され、後者のPX分離後成分14はp−キシレン分離残
分6と混合され異性化装置原料7とされる。
In the p-xylene production apparatus according to the present invention shown in FIG. 4, a p-xylene cooling crystallization concentration apparatus 10 is provided between the xylene distillation column 101 and the xylene adsorption separation apparatus 102.
5C is interposed. Raw material for the p-xylene concentrator discharged from the xylene distillation column 101 (PX Conc F
eed) 13 is a p-xylene cooling crystallization concentrator 10
5C, the concentrated p-xylene 4 and the separated component (PX Poor) 14 after PX separation are separated, and the former concentrated p-xylene 4 is supplied to the xylene adsorption separation device 102 and the latter separated component after PX separation. 14 is mixed with the p-xylene separation residue 6 and used as the isomerizer raw material 7.

【0036】[0036]

【実施例】次に本発明を具体的に説明するために実施例
を示す。尚、本発明の要旨を逸脱しない限り、本発明は
これら実施例に限定されるものではない。従来のキシレ
ン異性化装置とp−キシレンのゼオライト系吸着分離装
置を有するp−キシレン製造方法(生産量:年間15万
t)と、本発明キシレン異性化装置とp−キシレン分離
装置の間にp−キシレン濃縮装置を有するp−キシレン
製造方法との生産量比較を行った。比較はゼオライト系
吸着分離装置の通油能力を毎時90tとして、本発明の
p−キシレン製造装置の物質収支を計算し、p−キシレ
ン製造能力を算出した。異性化装置の能力は触媒交換や
反応温度の上昇等によって補うか、必要に応じて増設す
るものとし、タワーや配管等の周辺機器は生産能力に見
合ったものが適宜選択でき、生産能力の制約条件とはな
らない条件とした。年間運転日数は330日とした。
EXAMPLES Next, examples will be shown in order to specifically describe the present invention. The present invention is not limited to these examples without departing from the gist of the present invention. A method for producing p-xylene having a conventional xylene isomerization device and a zeolite-based adsorption separation device for p-xylene (amount of production: 150,000 tons per year), and p between the xylene isomerization device of the present invention and the p-xylene separation device. -Production amount comparison was performed with a p-xylene production method having a xylene concentrator. For comparison, the oil-passing capacity of the zeolite-based adsorption / separation apparatus was set to 90 t / h, the mass balance of the p-xylene production apparatus of the present invention was calculated, and the p-xylene production capacity was calculated. The capacity of the isomerization equipment shall be supplemented by catalyst replacement or reaction temperature increase, or added as necessary.The peripheral equipment such as towers and pipes can be selected appropriately according to the production capacity, and the production capacity is restricted. The conditions were not met. The number of operating days per year was 330 days.

【0037】即ち、吸着分離装置はUOP社のPARE
X法に基づき、24層からなる疑似移動床を使用し、通
油能力は毎時90t(p−キシレン生産量年間15万
t;330日稼働)である。吸着剤としては特殊なゼオ
ライトが使用されており、脱着溶剤にはジエチルベンゼ
ンが使用されている。吸脱着温度は270℃、圧力は1
0kg/cm2 である。
That is, the adsorption / separation apparatus is PARE from UOP.
Based on the X method, a simulated moving bed consisting of 24 layers is used, and the oil passage capacity is 90 t / h (p-xylene production annually 150,000 t; 330 days operation). A special zeolite is used as the adsorbent, and diethylbenzene is used as the desorption solvent. Adsorption / desorption temperature 270 ° C, pressure 1
It is 0 kg / cm 2 .

【0038】異性化装置はUOP社のISOMAR装置
に東レ(株)のIsolene触媒を充填しており、反
応温度は375℃、接触時間(W/F)は30g・ca
t・h/g・mol、圧力は8kg/cm2 である。触
媒量は通油量によって増減するものとした。キシレン異
性化工程のエチルベンゼンのベンゼンへのパーパス転化
率は66.6%、ジメチルベンゼン収率は99.3%、
p−キシレン選択率は23.6%であり、p−キシレン
吸着分離のp−キシレン選択率は99.8%であった
が、表1〜表5の生産量計算においてはジメチルベンゼ
ン収率及びp−キシレン選択率を100%として行っ
た。
As the isomerization device, an ISOPAR device of UOP Co., Ltd. was filled with an Isolane catalyst of Toray Industries, Inc., the reaction temperature was 375 ° C., and the contact time (W / F) was 30 g · ca.
t · h / g · mol and pressure are 8 kg / cm 2 . The amount of catalyst was adjusted according to the amount of oil passing. In the xylene isomerization step, the ethyl benzene conversion to benzene was 66.6%, the dimethylbenzene yield was 99.3%,
The p-xylene selectivity was 23.6%, and the p-xylene selectivity of p-xylene adsorption separation was 99.8%. However, in the production amount calculation of Tables 1 to 5, dimethylbenzene yield and The p-xylene selectivity was set to 100%.

【0039】o−キシレン蒸留分離装置の段数は130
段、還流比12、塔頂温度197℃、塔底温度204℃
である。o−キシレン(ボトム留分)のo−キシレン濃
度は98%であったが、表2及び表5の生産量計算にお
いてはo−キシレン濃度を100%として行った。
The number of stages of the o-xylene distillation separation device is 130.
Plate, reflux ratio 12, tower top temperature 197 ° C, tower bottom temperature 204 ° C
Is. The o-xylene concentration in the o-xylene (bottom fraction) was 98%, but the o-xylene concentration was 100% in the calculation of the production amounts in Tables 2 and 5.

【0040】m−キシレン抽出分離装置には、HF・B
触媒を用い、抽出温度は100〜150℃、圧力
は常圧である。抽出されるm−キシレンの濃度は99%
であったが、表3及び表5の生産量計算においてはm−
キシレン濃度を100%として行った。
The m-xylene extractor / separator is equipped with HF.B.
The F 3 catalyst is used, the extraction temperature is 100 to 150 ° C., and the pressure is normal pressure. The concentration of extracted m-xylene is 99%
However, in the production amount calculation of Table 3 and Table 5, m-
The xylene concentration was set to 100%.

【0041】p−キシレン冷却結晶化濃縮装置は、冷却
温度の異なる2段の冷却器を直列に配置し、冷却温度は
第1槽が−34〜−57℃、第2槽が−62〜−78℃
である。p−キシレン冷却結晶化濃縮装置の分離効率は
64%(分離濃度80%、分離割合80%)である。
In the p-xylene cooling crystallization concentrating device, two stages of coolers having different cooling temperatures are arranged in series, and the cooling temperature is −34 to −57 ° C. in the first tank and −62 to − in the second tank. 78 ° C
Is. The separation efficiency of the p-xylene cooling crystallization concentrator is 64% (separation concentration 80%, separation ratio 80%).

【0042】比較例1 一般的なキシレン異性化装置とp−キシレンのゼオライ
ト系吸着分離装置(生産量:年間15万t)を有するp
−キシレン製造方法(前記図1に示すフローダイヤグラ
ムに基づく説明に係る装置による。)の物質収支を表1
に、これから計算される生産能力を表5に示す。
Comparative Example 1 p having a general xylene isomerization unit and a p-xylene zeolite adsorption separation unit (production amount: 150,000 tons per year)
-The mass balance of the xylene production method (by the apparatus according to the description based on the flow diagram shown in FIG. 1) is shown in Table 1.
Table 5 shows the production capacity calculated from now on.

【0043】実施例1 キシレン異性化装置とp−キシレンのゼオライト系吸着
分離装置の間にo−キシレン蒸留分離装置を設置した場
合(前記図2に示すフローダイヤグラムに基づく説明に
係る装置による。)の物質収支を表2に、これから計算
される生産能力を表5に示す。
Example 1 A case where an o-xylene distillation separation device was installed between a xylene isomerization device and a p-xylene zeolite adsorption separation device (by the device described according to the flow diagram shown in FIG. 2). Table 2 shows the material balance of the above, and Table 5 shows the production capacity calculated from this.

【0044】実施例2 キシレン異性化装置とp−キシレンのゼオライト系吸着
分離装置の間にm−キシレン抽出分離装置を設置した場
合(前記図3に示すフローダイヤグラムに基づく説明に
係る装置による。)の物質収支を表3に、これから計算
される生産能力を表5に示す。
Example 2 A case where an m-xylene extractor / separator was installed between a xylene isomerizer and a zeolite adsorption / separator for p-xylene (according to the apparatus described based on the flow diagram shown in FIG. 3). Table 3 shows the material balance and Table 5 shows the production capacity calculated from this.

【0045】実施例3 キシレン異性化装置とp−キシレンのゼオライト系吸着
分離装置の間にp−キシレン冷却結晶化濃縮装置を設置
した場合(前記図4に示すフローダイヤグラムに基づく
説明に係る装置による。)の物質収支を表4に、これか
ら計算される生産能力を表5に示す。
Example 3 A case in which a p-xylene cooling crystallization concentrating device was installed between a xylene isomerization device and a p-xylene zeolite-based adsorption separation device (by the device according to the explanation based on the flow diagram shown in FIG. 4). .) And the production capacity calculated from this are shown in Table 5.

【0046】[0046]

【表1】 [Table 1]

【0047】[0047]

【表2】 [Table 2]

【0048】[0048]

【表3】 [Table 3]

【0049】[0049]

【表4】 [Table 4]

【0050】[0050]

【表5】 [Table 5]

【0051】尚、実施例1〜3に示した、o−キシレン
蒸留分離装置、m−キシレン抽出分離装置、p−キシレ
ン冷却結晶化濃縮装置はそれぞれ任意の2装置又は3装
置を直列又は並列に配置することによっても、p−キシ
レン吸着分離装置に通油する混合キシレン中のp−キシ
レン濃度を高め、p−キシレン生産量を増大できた。こ
の場合、各装置を並列に配置するよりは、直列に配置す
る方が効率的であり、その効果は各濃縮装置の濃縮率の
和になる。
The o-xylene distillation separation device, m-xylene extraction separation device and p-xylene cooling crystallization concentrating device shown in Examples 1 to 3 are arbitrary 2 devices or 3 devices connected in series or in parallel, respectively. By arranging them, the p-xylene concentration in the mixed xylene that is passed through the p-xylene adsorption separation device was increased, and the p-xylene production amount could be increased. In this case, it is more efficient to arrange the devices in series than to arrange them in parallel, and the effect is the sum of the concentration rates of the concentrators.

【0052】[0052]

【発明の効果】表5より明らかなように、本発明のp−
キシレン製造方法及び装置によれば、高価なp−キシレ
ンのゼオライト系吸着分離装置の性能を最大限有効に活
用し、現行の製造プロセスよりもはるかに効率的にp−
キシレンを生産することができる。
As is clear from Table 5, p- of the present invention
According to the xylene production method and apparatus, the performance of the expensive p-xylene zeolite-based adsorption / separation apparatus is utilized to the maximum extent, and p-xylene is much more efficiently used than the existing production process.
Xylene can be produced.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】従来のp−キシレン製造装置を示すフローダイ
ヤグラム
FIG. 1 is a flow diagram showing a conventional p-xylene production apparatus.

【図2】o−キシレン蒸留分離装置を用いた本発明のフ
ローダイヤグラム
FIG. 2 is a flow diagram of the present invention using an o-xylene distillation separation device.

【図3】m−キシレン抽出分離装置を用いた本発明のフ
ローダイヤグラム
FIG. 3 is a flow diagram of the present invention using an m-xylene extraction / separation device.

【図4】p−キシレン冷却結晶化濃縮装置を用いた本発
明のフローダイヤグラム
FIG. 4 is a flow diagram of the present invention using a p-xylene cooling crystallization concentrator.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1:Fresh XY 原料混合キシレン、 2:Xy Tw Feed キシレン蒸留塔原料、 3:C9+ キシレン蒸留塔ボトム、 4:Px Feed キシレン吸着分離装置原
料、 5:PROD PX 製品p−キシレン、 6:RAFF p−キシレン分離残分、 7:Is Feed 異性化装置供給原料、 8:Makeup H2 供給水素、 9:D.O.H 軽質物(主にベンゼン)、 10:P.G オフガス(燃料ガス)、 11:Is PROD 異性化装置生成物(全成
分)、 12:Deh Btm 軽質物蒸留除去装置生成物
(C8+成分)、 13:PX Conc Feed p−キシレン濃縮装
置原料、 14:OX PX分離後の成分、 101:キシレン蒸留塔(Xylene Towe
r)、 102:キシレン吸着分離装置、 103:キシレン異性化装置、 104:軽質物蒸留除去装置(Deheptanize
r)、 105A:o−キシレン蒸留分離装置、 105B:m−キシレン抽出分離装置、 105C:p−キシレン冷却結晶化濃縮装置
1: Fresh XY raw material mixed xylene, 2: Xy Tw Feed xylene distillation column raw material, 3: C9 + xylene distillation column bottom, 4: Px Feed xylene adsorption separation device raw material, 5: PROD PX product p-xylene, 6: RAFF p- Xylene separation residue, 7: Is Feed isomerizer feedstock, 8: Makeup H2 feed hydrogen, 9: D.I. O. H Light products (mainly benzene), 10: P. G off-gas (fuel gas), 11: Is PROD isomerizer product (all components), 12: Deh Btm light material distillation removal device product (C8 + component), 13: PX Conc Feed p-xylene concentrator raw material, 14 : OX PX separated components, 101: Xylene distillation column (Xylene Tower)
r), 102: xylene adsorption / separation device, 103: xylene isomerization device, 104: light substance distillation removal device (Deheptanize)
r), 105A: o-xylene distillation separation device, 105B: m-xylene extraction separation device, 105C: p-xylene cooling crystallization concentration device

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 B01D 11/04 C 15/08 C07C 5/27 9546−4H 7/04 9546−4H 7/12 9546−4H 7/14 9546−4H ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location B01D 11/04 C 15/08 C07C 5/27 9546-4H 7/04 9546-4H 7/12 9546 -4H 7/14 9546-4H

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】キシレンの異性化工程とp−キシレンのゼ
オライト系吸着分離工程を有するp−キシレン製造方法
において、キシレン異性化工程とp−キシレン分離工程
の間にp−キシレン濃縮工程を有するp−キシレンの製
造方法。
1. A p-xylene production method comprising a xylene isomerization step and a p-xylene zeolite adsorption separation step, wherein a p-xylene concentration step is provided between the xylene isomerization step and the p-xylene separation step. -Method for producing xylene.
【請求項2】p−キシレン濃縮工程より取り出されるp
−キシレンに富まない成分を異性化工程にて処理し、生
成したp−キシレンを含む成分を再びp−キシレン濃縮
工程を経由させてp−キシレン分離工程にて分離製造す
る請求項1記載のp−キシレンの製造方法。
2. The p extracted from the p-xylene concentration step.
-The component not rich in xylene is treated in the isomerization step, and the produced component containing p-xylene is separated and produced in the p-xylene separation step via the p-xylene concentration step again. Method for producing p-xylene.
【請求項3】p−キシレン濃縮工程がo−キシレン蒸留
分離工程である請求項1又は2記載のp−キシレンの製
造方法。
3. The method for producing p-xylene according to claim 1, wherein the p-xylene concentration step is an o-xylene distillation separation step.
【請求項4】p−キシレン濃縮工程がm−キシレン抽出
分離工程である請求項1又は2記載のp−キシレンの製
造方法。
4. The method for producing p-xylene according to claim 1, wherein the p-xylene concentration step is an m-xylene extraction separation step.
【請求項5】p−キシレン濃縮工程がp−キシレン冷却
結晶化濃縮工程である請求項1又は2記載のp−キシレ
ンの製造方法。
5. The method for producing p-xylene according to claim 1, wherein the p-xylene concentration step is a p-xylene cooling crystallization concentration step.
【請求項6】キシレン異性化装置とp−キシレンゼオラ
イト系吸着分離装置とを有するp−キシレン製造装置に
おいて、前記キシレン異性化装置と前記p−キシレンゼ
オライト系吸着分離装置との間にp−キシレン濃縮装置
が配置されており、該p−キシレン濃縮装置は、前記キ
シレン異性化装置生成物の供給を受け、熱力学的平衡値
以上に濃縮し、該濃縮されたp−キシレンを前記p−キ
シレンゼオライト系吸着分離装置に供給する構成である
ことを特徴とするp−キシレンの製造装置。
6. A p-xylene production apparatus having a xylene isomerization device and a p-xylene zeolite adsorption separation device, wherein p-xylene is provided between the xylene isomerization device and the p-xylene zeolite adsorption separation device. A concentrator is arranged, and the p-xylene concentrator is supplied with the xylene isomerizer product and concentrated to a thermodynamic equilibrium value or more, and the concentrated p-xylene is condensed with the p-xylene. An apparatus for producing p-xylene, which is configured to supply to a zeolite-based adsorption / separation apparatus.
【請求項7】p−キシレン濃縮装置が、該p−キシレン
濃縮装置より取り出されるp−キシレンに富まない成分
をキシレン異性化装置にて処理し、生成したp−キシレ
ンを含む成分を再び該p−キシレン濃縮装置に経由させ
てp−キシレンゼオライト系分離装置に供給する構成で
ある請求項6記載のp−キシレンの製造装置。
7. A p-xylene concentrator treats a p-xylene-rich component withdrawn from the p-xylene concentrator with a xylene isomerization device, and again produces the component containing p-xylene. The p-xylene production apparatus according to claim 6, which is configured to be supplied to the p-xylene zeolite-based separation apparatus via a p-xylene concentrator.
【請求項8】p−キシレン濃縮装置がo−キシレン蒸留
分離装置である請求項6又は7記載のp−キシレンの製
造装置。
8. The apparatus for producing p-xylene according to claim 6, wherein the p-xylene concentrator is an o-xylene distillation separator.
【請求項9】p−キシレン濃縮装置がm−キシレン抽出
分離装置である請求項6又は7記載のp−キシレンの製
造装置。
9. The apparatus for producing p-xylene according to claim 6 or 7, wherein the p-xylene concentrator is an m-xylene extraction / separation apparatus.
【請求項10】p−キシレン濃縮装置がp−キシレン冷
却結晶化濃縮装置である請求項6又は7記載のp−キシ
レンの製造装置。
10. The p-xylene production apparatus according to claim 6 or 7, wherein the p-xylene concentrator is a p-xylene cooling crystallization concentrator.
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