JPH0813833B2 - 新規フラボノイド配糖体及びその製造方法 - Google Patents
新規フラボノイド配糖体及びその製造方法Info
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- JPH0813833B2 JPH0813833B2 JP62035485A JP3548587A JPH0813833B2 JP H0813833 B2 JPH0813833 B2 JP H0813833B2 JP 62035485 A JP62035485 A JP 62035485A JP 3548587 A JP3548587 A JP 3548587A JP H0813833 B2 JPH0813833 B2 JP H0813833B2
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- producing
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 この発明はタデ科植物、殊に例えば藍（Polygonum Ti
nctorium Lour.）より単離される新規フラボノイド配糖
体及びその製造方法に関する。
nctorium Lour.）より単離される新規フラボノイド配糖
体及びその製造方法に関する。
詳しくは本発明は一般式（Ｉ） （式中のＺはグルコピラノシル基を示す） で表わされるフラボノイド配糖体及びその製造方法に関
する。
する。
それら物質は、優れた抗トロンビン様の生理活性を有
しているから、それら物質を有効成分として含有する抗
トロンビン様の生理作用を有する薬剤を製造することが
出来る。
しているから、それら物質を有効成分として含有する抗
トロンビン様の生理作用を有する薬剤を製造することが
出来る。
フラボノイド類化合物は植物界に広く存在しており、
例えば、くだもの、野菜、堅果、種子、葉、花、樹皮等
に含有されているが、それらは全て、２−フェニール−
クロモン又は２−フェニルベンズピロンを基本とした化
合物とされている（Elliott Middleton Jr;Trends in P
harmacological Sciences Vol.5 p335 1984）。そのこ
とは薬用とし用いられる植物に於いても同様である。そ
して、それらフラボノイド類はマメ科、キク科、アヤメ
科、バラ科、クワ科、マキ科、ヒユ科等に分布してい
て、殊にマメ科に多いと云われている。
例えば、くだもの、野菜、堅果、種子、葉、花、樹皮等
に含有されているが、それらは全て、２−フェニール−
クロモン又は２−フェニルベンズピロンを基本とした化
合物とされている（Elliott Middleton Jr;Trends in P
harmacological Sciences Vol.5 p335 1984）。そのこ
とは薬用とし用いられる植物に於いても同様である。そ
して、それらフラボノイド類はマメ科、キク科、アヤメ
科、バラ科、クワ科、マキ科、ヒユ科等に分布してい
て、殊にマメ科に多いと云われている。
タデ科植物に於いても、これらフラボノイドの存在は
知られており、例えば、川崎等（Bot Mag Tokyo Vol.9
9,No.1053 p63−74 1986）はタデ科に属する28種類の生
薬の葉中より33種類のフラボノイドを分離している。し
かし、タデ科に関するフラボノイドの報告は少ない。
知られており、例えば、川崎等（Bot Mag Tokyo Vol.9
9,No.1053 p63−74 1986）はタデ科に属する28種類の生
薬の葉中より33種類のフラボノイドを分離している。し
かし、タデ科に関するフラボノイドの報告は少ない。
一方、これらフラボノイド類化合物の生理活性は極め
て多岐に亘っていて、既に、例えば、毛細血管抵抗性
（A.Szent−Gyorgyi,S.Rusznyak;Nature,138,p27,193
6）、心臓、特に冠状血管拡張作用（K.Bohm;Arzneimitt
er−Forsch.（Drug Res.）,6 ,38 1956）、抗肝臓毒作
用（O.Eichler,Hahn;Arch.exper.Path.PharmaKol.,206,
674,1949）、消炎作用、抗アレルギー作用、抗出血作用
（Kuhnau.J.World Rev.Nutr.diet.24 117−191 1976）
（Gabor,M.:inhand book of Experimental pharmacolog
y:Anti−Inflammatory drugs（Vane,J.R and Ferreira,
S.H.,eds）,p698−739,Springer−Verlag,New York 197
9），瀉下作用（H.oshio,M.miyamoto,Y.sanno,Y.kase,Y
akugaku Zasshi,95,484,1975）、鎮痙作用（M.Gabor;Th
e Anti−Inflammatory Action of Flavonoids.,Academi
ai Kiado,bud apest,1972）、抗ウイルス作用（Middlet
on,E.Jr and Drezewiecki,G:Biochem.Pharmacol.31,144
9−1453 1982）及びアラキドン酸代謝に対する作用、殊
にフォスフォリパーゼA2の阻害作用（Lee.TP.,MateeLia
no,M.T.and Middleton,E.Jr;Life Sci.31,2765−2774 1
982）等が報告されている。
て多岐に亘っていて、既に、例えば、毛細血管抵抗性
（A.Szent−Gyorgyi,S.Rusznyak;Nature,138,p27,193
6）、心臓、特に冠状血管拡張作用（K.Bohm;Arzneimitt
er−Forsch.（Drug Res.）,6 ,38 1956）、抗肝臓毒作
用（O.Eichler,Hahn;Arch.exper.Path.PharmaKol.,206,
674,1949）、消炎作用、抗アレルギー作用、抗出血作用
（Kuhnau.J.World Rev.Nutr.diet.24 117−191 1976）
（Gabor,M.:inhand book of Experimental pharmacolog
y:Anti−Inflammatory drugs（Vane,J.R and Ferreira,
S.H.,eds）,p698−739,Springer−Verlag,New York 197
9），瀉下作用（H.oshio,M.miyamoto,Y.sanno,Y.kase,Y
akugaku Zasshi,95,484,1975）、鎮痙作用（M.Gabor;Th
e Anti−Inflammatory Action of Flavonoids.,Academi
ai Kiado,bud apest,1972）、抗ウイルス作用（Middlet
on,E.Jr and Drezewiecki,G:Biochem.Pharmacol.31,144
9−1453 1982）及びアラキドン酸代謝に対する作用、殊
にフォスフォリパーゼA2の阻害作用（Lee.TP.,MateeLia
no,M.T.and Middleton,E.Jr;Life Sci.31,2765−2774 1
982）等が報告されている。
アイは、タデ科の一年草で、古くから全草を染料とし
て用いているが、葉は藍葉、果実は藍実と呼ばれて漢方
では解熱・解毒に用いている。
て用いているが、葉は藍葉、果実は藍実と呼ばれて漢方
では解熱・解毒に用いている。
ところで、この藍中に含有されるフラボノイド類化合
物に関しての成分的研究は少なく、これまで、ケンフェ
ロール−３−０−グリコシド類等に関する極めて限られ
たものに過ぎない。
物に関しての成分的研究は少なく、これまで、ケンフェ
ロール−３−０−グリコシド類等に関する極めて限られ
たものに過ぎない。
今、タデ科の藍の含有する前記Ｉ式で示される新規フ
ラボノイド及びその配糖体が優れた血小板凝集制御作用
を有することが見出された。
ラボノイド及びその配糖体が優れた血小板凝集制御作用
を有することが見出された。
近年、食生活の洋風化、医学薬学の進歩、平均寿命の
延長、老年人口の増大に伴い、虚血性心疾患、脳血管、
糖尿病などの血栓性疾患の重要性がますます高まってき
ている。そして近時、血栓の形成には血管内皮細胞の障
害、血小板の活性化、フィブリン形成、線溶系の破綻、
血液の変化、網内系の関与が重視されている。特に血栓
形成の開始時に重要なのは障害血管壁への血小板の粘
着、血小板内容物の放出、凝集反応である。
延長、老年人口の増大に伴い、虚血性心疾患、脳血管、
糖尿病などの血栓性疾患の重要性がますます高まってき
ている。そして近時、血栓の形成には血管内皮細胞の障
害、血小板の活性化、フィブリン形成、線溶系の破綻、
血液の変化、網内系の関与が重視されている。特に血栓
形成の開始時に重要なのは障害血管壁への血小板の粘
着、血小板内容物の放出、凝集反応である。
従って、それら疾患に対する血小板凝集制御作用を持
つ薬物の臨床的意義は極めて大きい。
つ薬物の臨床的意義は極めて大きい。
血液の凝固は血漿中に存在しているフィブリノーゲン
がトロンビンの働きによってそのアルギニン−グリシン
結合が切断され、血漿に不溶のフィブリンを生成析出
し、フィブリンは更に、カルシウムイオンの存在で重合
固化し、凝固する現象である。この過程に於いて血小板
膜燐脂質からアラキドン酸が遊離される際にホスホリパ
ーゼの作用が必要である。このホスホリパーゼを活性化
するのがトロンビンである。所謂、この作用を阻害して
血小板凝集の抑制効果を発現する作用が抗トロンビン作
用、或は抗トロンビン様作用と呼ばれる。
がトロンビンの働きによってそのアルギニン−グリシン
結合が切断され、血漿に不溶のフィブリンを生成析出
し、フィブリンは更に、カルシウムイオンの存在で重合
固化し、凝固する現象である。この過程に於いて血小板
膜燐脂質からアラキドン酸が遊離される際にホスホリパ
ーゼの作用が必要である。このホスホリパーゼを活性化
するのがトロンビンである。所謂、この作用を阻害して
血小板凝集の抑制効果を発現する作用が抗トロンビン作
用、或は抗トロンビン様作用と呼ばれる。
本発明のフラボノイド配糖体、すなわち3,4′,5−ト
リヒドロキシ−6,7−（メチレンジオキシ）フラボン−
３−グルコピラノシドは、優れた抗トロンビン様作用を
示す。
リヒドロキシ−6,7−（メチレンジオキシ）フラボン−
３−グルコピラノシドは、優れた抗トロンビン様作用を
示す。
本発明のフラボノイド配糖体は、藍の低級脂肪族アル
コールエキスをクロマトグラフィーに付し、そのメタノ
ール溶出画分をさらにクロマトグラフィーに付しクロロ
ホルム、メタノールで溶出して分離することによって製
造することができる。
コールエキスをクロマトグラフィーに付し、そのメタノ
ール溶出画分をさらにクロマトグラフィーに付しクロロ
ホルム、メタノールで溶出して分離することによって製
造することができる。
この際、原料として用いる藍の低級脂肪族アルコール
エキスは、好ましくは藍の地上部を細切りしメタノール
などの低級アルコールで熱時抽出することにより調製さ
れる。
エキスは、好ましくは藍の地上部を細切りしメタノール
などの低級アルコールで熱時抽出することにより調製さ
れる。
本発明のフラボノイド配糖体、すなわち3,4′,5−ト
リヒドロキシ−6,7−（メチレンジオキシ）フラボン−
３−グルコピラノシドの物性を示す。
リヒドロキシ−6,7−（メチレンジオキシ）フラボン−
３−グルコピラノシドの物性を示す。
性状：無色粉末状結晶、融点:294−297℃ 下記の構造式中に該当する核磁気共鳴スペクトルは下
記のとおりである。
記のとおりである。
13C−NMR（δ in DMSO−d6） Ｃ−2:156.6（ｓ） Ｃ−3:133.2（ｓ） Ｃ−4:177.8（ｓ） Ｃ−5:151.6（ｓ） Ｃ−6:140.3（ｓ） Ｃ−7:153.7（ｓ） Ｃ−8: 89.3（ｄ） Ｃ−9:159.9（ｓ） Ｃ−10:106.8（ｓ） Ｃ−１（−Ｏ−CH2−Ｏ−）:102.8（ｔ） Ｃ−１′:120.6（ｓ） Ｃ−２′,6′:130.8×２（ｄ） Ｃ−３′,5′:115.0×２（ｄ） Ｃ−４′:159.9（ｓ） Ｇ−１″:100.7（ｄ） −２″: 74.1（ｄ） −３″: 76.3（ｄ） −４″: 69.8（ｄ） −５″: 77.4（ｄ） −６″: 60.8（ｔ） 1H−NMR（δ in DMSO−d6） Ｃ−１（−Ｏ−CH2−Ｏ−）:6.16（2H.S） Ｃ−８（−Ｈ）:6.86（1H.S） Ｃ−３′Ｃ−５′（−Ｈ）:6.91（2H.d J＝９） Ｃ−２′,C−６′（−Ｈ）:8.08（2H.d J＝９） Ｃ−５（−HO）:12.40（1H.brS） この配糖体は、例えば、β−グリコシダーゼを用いて
加水分解すると、Ｃ−３位の核磁気共鳴スペクトルの糖
に基づくシグナルが消失する。又、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ
−４に基づくカーボンシグナルにより、ケンフェロール
のそれに良く一致していることが判る。
加水分解すると、Ｃ−３位の核磁気共鳴スペクトルの糖
に基づくシグナルが消失する。又、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ
−４に基づくカーボンシグナルにより、ケンフェロール
のそれに良く一致していることが判る。
以下、本発明の化合物の製造法を、実施例によって説
明するが、本発明はそれに限られるものではない。
明するが、本発明はそれに限られるものではない。
実施例 アイの地上部を細切し、その2Kgを10Lのメタノールで
熱時抽出する。この操作を３回繰り返し、溶剤を除去し
て、200.9gの抽出物を得た。その60gをダイアイオンク
ロマトグラフィーDIAION HP−20で水、30％メタノー
ル、50％メタノール、70％メタノール、100％メタノー
ル及びクロロホルムで順次流下させ、70％メタノール抽
出部8.06g（以下、この抽出物をMeOH ext.と略称）を得
る。このうち、6.4gをクロロホルム、メタノールを展開
溶剤としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラ
ム径3.2cm、長さ50cm）を行い10画分を得る。うち、第
６−８画分を集め、639mgの物質を得た。これを常法で
クロロホルム、メタノール混液で再結晶し、200mgの無
色粉末状の結晶3,4′,5−トリヒドロキシ−6,7−（メチ
レンジオキシ）フラボン−３−グルコピラノシド（以下
このものをPt−１と略称する）を得た。
熱時抽出する。この操作を３回繰り返し、溶剤を除去し
て、200.9gの抽出物を得た。その60gをダイアイオンク
ロマトグラフィーDIAION HP−20で水、30％メタノー
ル、50％メタノール、70％メタノール、100％メタノー
ル及びクロロホルムで順次流下させ、70％メタノール抽
出部8.06g（以下、この抽出物をMeOH ext.と略称）を得
る。このうち、6.4gをクロロホルム、メタノールを展開
溶剤としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラ
ム径3.2cm、長さ50cm）を行い10画分を得る。うち、第
６−８画分を集め、639mgの物質を得た。これを常法で
クロロホルム、メタノール混液で再結晶し、200mgの無
色粉末状の結晶3,4′,5−トリヒドロキシ−6,7−（メチ
レンジオキシ）フラボン−３−グルコピラノシド（以下
このものをPt−１と略称する）を得た。
次いで、このものをβ−グリコシダーゼを用いて加水
分解して、3,4′,5−トリヒドロキシ−6,7−（メチレン
ジオキシ）フラボンを得た。
分解して、3,4′,5−トリヒドロキシ−6,7−（メチレン
ジオキシ）フラボンを得た。
それらの分画を使用してその血小板凝集制御作用につ
き試験を行った。
き試験を行った。
実験例：血小板凝集抑制試験 実験には健康なヒトの血液を用いた。採血には前２週
間薬物使用歴のない被検者を選んだ。血小板凝集能の試
験は、Bornの比濁法を用い、調整した多血小板血漿（PR
P）の凝集能を測定した。即ち、30万個／mm3に調整した
PRP440μｌを37Cに保ち、攪拌しながら被検薬物Pt−１
の溶液又は藍のメタノールエキスを加え、１分間インキ
ュベーションした後、凝集剤ADP50μｌ（最終濃度５μ
ｌ）を加えて、凝集によって生じる透過光量の経時的変
化を凝集特性とし、これを電気信号に変えてチャート上
に描写した。次いで、Pt−１の濃度的効果を検討しIC50
（50％阻止濃度）を算出した。
間薬物使用歴のない被検者を選んだ。血小板凝集能の試
験は、Bornの比濁法を用い、調整した多血小板血漿（PR
P）の凝集能を測定した。即ち、30万個／mm3に調整した
PRP440μｌを37Cに保ち、攪拌しながら被検薬物Pt−１
の溶液又は藍のメタノールエキスを加え、１分間インキ
ュベーションした後、凝集剤ADP50μｌ（最終濃度５μ
ｌ）を加えて、凝集によって生じる透過光量の経時的変
化を凝集特性とし、これを電気信号に変えてチャート上
に描写した。次いで、Pt−１の濃度的効果を検討しIC50
（50％阻止濃度）を算出した。
第１図は、縦軸に透過率の百分率、横軸に時間を取
り、対照群、MeOH ext.群、Pt−１群に就いて行った試
験結果を示すものである。
り、対照群、MeOH ext.群、Pt−１群に就いて行った試
験結果を示すものである。
その結果から明らかなように、Pt−１には対照に比較
し著しい血小板凝集制御作用が認められた。一方、MeOH
ext.はその効果が低かった。
し著しい血小板凝集制御作用が認められた。一方、MeOH
ext.はその効果が低かった。
第２図はPt−１の濃度を変化させ50％阻止有効濃度を
検討した結果で、縦軸は対照を基準としその透過率を百
分率で示し、横軸はPt−１の投与量をmg/mlで表した図
である。第２図に明らかにようにPt−１のIC50値は約4.
0×10-4Mであって、血小板凝集抑制剤として一般によく
知られているエタフェノン及びトラピシン（氏家新生
外、日薬理誌,81 493−498 1983）と殆ど同じである
か、その効果に匹敵したおり、極めて優れたものである
ことを示している。
検討した結果で、縦軸は対照を基準としその透過率を百
分率で示し、横軸はPt−１の投与量をmg/mlで表した図
である。第２図に明らかにようにPt−１のIC50値は約4.
0×10-4Mであって、血小板凝集抑制剤として一般によく
知られているエタフェノン及びトラピシン（氏家新生
外、日薬理誌,81 493−498 1983）と殆ど同じである
か、その効果に匹敵したおり、極めて優れたものである
ことを示している。
第１図及び第２図は、本発明のフラボノイド配糖体の効
果を示す説明図である。
果を示す説明図である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中のＺはグルコピラノシル基を示す） で表わされるフラボノイド配糖体。
- 【請求項２】藍の低級脂肪族アルコールエキスをクロマ
トグラフィーに付し、そのメタノール溶出画分をさらに
クロマトグラフィーに付しクロロホルム、メタノールで
溶出して一般式 （式中のＺはグルコピラノシル基を示す） で表わされるフラボノイド配糖体を分離することを特徴
とするフラボノイド配糖体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035485A JPH0813833B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 新規フラボノイド配糖体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035485A JPH0813833B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 新規フラボノイド配糖体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63203682A JPS63203682A (ja) | 1988-08-23 |
| JPH0813833B2 true JPH0813833B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=12443049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62035485A Expired - Lifetime JPH0813833B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 新規フラボノイド配糖体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813833B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101340081B1 (ko) * | 2012-02-14 | 2013-12-11 | 최상원 | 항고혈압, 항당뇨 및 항노화성 플라보노이드 함유 뽕나무 잎 추출물의 신규한 제조 방법 및 그 산물 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4817087B2 (ja) * | 1998-06-30 | 2011-11-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | 生理活性抽出物 |
| JP2010077123A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-04-08 | Hayashikane Sangyo Kk | メイラード反応阻害剤 |
| JP5651834B2 (ja) * | 2009-12-14 | 2015-01-14 | 豊勝 堀川 | 赤血球凝集阻害剤、および赤血球の凝集阻害方法 |
| CN102935115A (zh) * | 2012-11-09 | 2013-02-20 | 中国中医科学院西苑医院 | 一种用于治疗骨髓增生异常综合征的药物 |
| CN104231020B (zh) * | 2013-06-14 | 2016-05-11 | 天津大学 | 抗氧化活性的化合物及用途 |
-
1987
- 1987-02-20 JP JP62035485A patent/JPH0813833B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PHYTOCHEMISTRY=1978 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101340081B1 (ko) * | 2012-02-14 | 2013-12-11 | 최상원 | 항고혈압, 항당뇨 및 항노화성 플라보노이드 함유 뽕나무 잎 추출물의 신규한 제조 방법 및 그 산물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63203682A (ja) | 1988-08-23 |
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