JPH08109393A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

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JPH08109393A
JPH08109393A JP24517894A JP24517894A JPH08109393A JP H08109393 A JPH08109393 A JP H08109393A JP 24517894 A JP24517894 A JP 24517894A JP 24517894 A JP24517894 A JP 24517894A JP H08109393 A JPH08109393 A JP H08109393A
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compound
potassium
formula
glycolic acid
general formula
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JP24517894A
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Takashi Matsuo
貴史 松尾
Yousen Mizushima
洋泉 水島
Kazuyuki Yahagi
和行 矢作
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Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 洗浄力、起泡性に優れ、低刺激性で、しかも
毛髪にダメージを与えない、パール光沢を有する洗浄剤
の提供。 【構成】 一般式(1) で表される化合物を含有する洗浄
剤組成物。 【化１】 （式中、R1は炭素数８〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚及び毛髪に対して
低刺激性で、しかも極めて高い起泡性を有し、外観はパ
ール光沢を呈する洗浄剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】洗浄
剤、特に毛髪用洗浄剤に使用される界面活性剤には、高
起泡性、高洗浄性及び低刺激性が要求される。従来、洗
浄剤、特に毛髪洗浄剤には、アルキル硫酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が主
として配合されていた。これらの活性剤は起泡性、洗浄
性に優れ、通常の洗浄剤に配合される量であれば刺激性
には問題はないが、起泡力、洗浄性をより高めるため
に、これらの活性剤の配合量を高めると、刺激性に改善
の余地がある。
【０００３】また、近年はこれら洗浄剤に高級感を付与
するために、外観がパール光沢を有する洗浄剤の開発が
行われている。パール光沢を与えるために、ジステアリ
ルエチレングリコール等の板状結晶物質を液中に分散さ
せる方法が多く取られているが、これらのパール化剤は
毛髪に残留し、濯ぎ時にはキシミ感、乾燥時にはゴワゴ
ワ感を与える原因となっている。このため、洗浄力、起
泡性に優れ、低刺激性で、しかも毛髪にダメージを与え
ない、パール光沢を有する洗浄剤の開発が切望されてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の現状
に鑑み、鋭意研究を行った結果、長鎖１級アミンもしく
は２級アミンより誘導されるアミド基と硫酸エステル基
を持つグリコール酸Ｎ−アルキルアミド硫酸エステルの
カリウム塩が上記目的を達成することを見出し、本発明
を完成した。
【０００５】即ち本発明は、一般式(1) で表される化合
物を含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する
ものである。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、R1は炭素数８〜18の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。） 一般式(1) において、R1は炭素数８〜18の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示すが、具体的には
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、
オレイル基などが挙げられる。これらの中で炭素数10〜
14のものが好ましく、特にドデシル基が起泡性、洗浄性
が高く、パール光沢の外観を常温で作りやすいので好ま
しい。
【０００８】本発明の洗浄剤組成物は一般式(1) で表さ
れる化合物を含有することによりパール光沢を呈するこ
とができるが、一般式(1) で表される化合物単独ではパ
ール光沢を発現する温度が高いものがある。そこで本発
明の洗浄剤組成物においては、下記一般式(2) で表され
る化合物を配合すると、洗浄性、泡立ちに何ら悪影響を
及ぼすことなくパール光沢を発現する温度をコントロー
ルすることができるので好ましい。
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、R1は前記の意味を示し、M はカリ
ウムを除くアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム、アルカノールアンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、アルケニルアンモニウム、アルキルもしくはアルケ
ニル置換ピリジニウム又は塩基性アミノ酸を示す。） 一般式(2) において、M はカリウムを除くアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールア
ンモニウム、好ましくは総炭素数２〜９のアルカノール
アンモニウム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウム
あるいはアルケニルアンモニウム、総炭素数１〜18のア
ルキルもしくはアルケニル置換ピリジニウム又は塩基性
アミノ酸から選ぶことができるが、ナトリウム、アンモ
ニウム及びトリエタノールアンモニウムが特に好まし
い。
【００１１】本発明の一般式(1) で表される化合物は下
記工程Ａ，Ｂをこの順に行うことにより、容易に製造す
ることができる。また、上記一般式(2) で表される化合
物は下記工程Ａ，Ｃをこの順に行うことにより、容易に
製造することができる。工程Ａ 一般式(3) R1-NH2 (3) （式中、R1は前記と同じ意味を示す。）で表される脂肪
族アミンに、一般式(4) HO-CH2CO2R2 (4) （式中、R2は水素原子又は炭素数１〜４の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基を示す。）で表されるグリコール酸
又はそのエステルを反応させ、一般式(5)
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、R1は前記と同じ意味を示す。）で
表されるグリコール酸Ｎ−アルキルアミドを得る工程。
【００１４】工程Ｂ 工程Ａで得られた一般式(5) で表されるグリコール酸Ｎ
−アルキルアミドに硫酸化剤を反応させ、次いで水酸化
カリウム、炭酸カリウムあるいは重炭酸カリウムから選
ばれた塩基性物質で中和し、前記一般式(1) で表される
化合物を得る工程。
【００１５】工程Ｃ 工程Ａで得られた一般式(5) で表されるグリコール酸Ｎ
−アルキルアミドに硫酸化剤を反応させ、次いで、カリ
ウム含有塩基性物質以外の塩基性物質で中和し、前記一
般式(2) で表される化合物を得る工程。
【００１６】以下各工程につき詳細に説明する。工程Ａ 本工程は、前記一般式(3) で表される脂肪族アミン（以
下脂肪族アミン(3) と略記）に、前記一般式(4) で示さ
れるグリコール酸又はそのエステル（以下グリコール酸
又はそのエステル(4) と略記）を反応させ、前記一般式
(5) で表されるグリコール酸Ｎ−アルキルアミド（以下
グリコール酸Ｎ−アルキルアミド(5) と略記）を得る工
程である。
【００１７】脂肪族アミン(3) の具体例としては、オク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、イソステアリルアミン等が挙げられ、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、テトラデシルアミンが好ましく、
ドデシルアミンが特に好ましい。グリコール酸のエステ
ルとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチルエステ
ル等が挙げられ、特に起泡性及び化学的安定性の理由で
グリコール酸メチル、グリコール酸エチルが好ましい。
本工程においては、脂肪族アミン(3) に対し１〜 2.0倍
モルのグリコール酸又はそのエステル(4) を無溶媒下、
要すればCH3ONa, KOH, NaOH 等の塩基触媒存在下、40〜
200 ℃、好ましくは60〜150 ℃で１〜100 時間、好まし
くは１〜20時間減圧下、脱水又は脱アルコールすること
により、グリコール酸Ｎ−アルキルアミド(5) が得られ
る。反応時の圧力は、脱水の必要から 760〜0.1mmHg に
減圧するのが好ましい。
【００１８】このようにして得られたグリコール酸Ｎ−
アルキルアミド(5) をそのまま次の工程に用いることも
できるが、要すればヘキサン、メタノール、エタノー
ル、アセトン、クロロホルムなどの溶媒中で再結晶し、
精製することもできる。
【００１９】工程Ｂ 本工程は、工程Ａで得られたグリコール酸Ｎ−アルキル
アミド(5) に硫酸化剤を反応させ、次いで水酸化カリウ
ム、炭酸カリウムあるいは重炭酸カリウムから選ばれた
塩基性物質で中和し、前記一般式(1) で示される化合物
（以下化合物(1) と略記）を得る工程である。硫酸化剤
としては、クロルスルホン酸、無水硫酸、発煙硫酸、濃
硫酸、スルファミン酸等が挙げられるが、反応収率の点
でクロルスルホン酸、無水硫酸、スルファミン酸が好ま
しい。
【００２０】本工程においては、グリコール酸Ｎ−アル
キルアミド(5) に対し、１〜 1.5倍モルの硫酸化剤を用
い、０〜10倍量のジクロルメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロルエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ジオキサン等の溶媒中、−50〜80℃、好
ましくは−30〜50℃で１〜20時間反応を行えば、対応す
る硫酸エステル化物が得られる。
【００２１】なお、溶媒中の水及びアルコールは実質的
に含有しない状態にまで精製しておく必要がある。また
無溶媒下で本硫酸化を行うことは可能であるが、反応中
に粘度が著しく上昇するため、設備的対応が必要とな
る。また、反応温度が80℃を越えると、アミド基の開裂
等の副反応が進行し、好ましくない。硫酸化反応終了
後、必要ならば反応に用いた溶媒を留去する。なお、溶
媒の留去は次に述べる中和後に行うこともできる。
【００２２】次いで上記反応で得られた硫酸エステル化
物と 0.9〜 1.5倍当量の上記塩基性物質を水、エタノー
ル、メタノール等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜１時間
中和反応させ、化合物(1) を得ることができる。上記中
和反応によって得られる化合物中にはグリコール酸Ｎ−
アルキルアミド、アミン等の副生物が混入している。用
途によっては反応生成物をそのまま使用することが可能
であるが、要すれば再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー、電気透析、溶媒抽出等により精製し、さらに高純度
の製品とすることもできる。
【００２３】工程Ｃ 本工程は、工程Ａで得られたグリコール酸Ｎ−アルキル
アミド(5) に硫酸化剤を反応させ、次いでカリウム含有
塩基性物質以外の塩基性物質で中和し、前記一般式(2)
で示される化合物（以下化合物(2) と略記）を得る工程
である。本工程のグリコール酸Ｎ−アルキルアミド(5)
と硫酸化剤との反応は工程Ｂと全く同様に行うことがで
きる。
【００２４】また本工程に用いられるカリウム含有塩基
性物質以外の塩基性物質としては、カリウム以外のアル
カリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩
あるいは重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアル
カノールアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもし
くはアルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもしく
はアルケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙げ
られ、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム等の無機アルカリ、あるいはアンモニア、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、塩基性
アミノ酸等を挙げることができ、好ましくはアンモニ
ア、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミンである。
これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エステル
の中和に供する。中和度は任意に設定することができ
る。また中和反応の条件、精製処理等は工程Ｂと同様に
行うことができる。
【００２５】本発明の洗浄剤組成物は、必須成分として
化合物(1) を含有するものであり、その含有量は１〜70
重量％が好ましく、更に好ましくは10〜70重量％であ
る。また、本発明の洗浄剤組成物中に化合物(2) を配合
する場合、その配合割合は、重量比で化合物(1) ／化合
物(2) ＝ 100／１〜１／100 の範囲が好ましい。
【００２６】また、本発明の洗浄剤組成物中には、化合
物(1) および化合物(2) 以外に、本発明の効果を損なわ
ない範囲内において従来のシャンプー、身体洗浄剤など
の洗浄剤に用いられている成分を併用することができ
る。このような併用成分としては、例えば特開平５−43
433 号公報に記載されているシリコーン誘導体又はそれ
らの水性乳濁液、特開平６−172133号公報に記載されて
いるカチオン性界面活性剤、水溶性カチオンポリマー、
アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界
面活性剤；抗フケ剤、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、
防腐剤、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ソルビトール、パン
テノール等の保湿剤；染料、顔料等の着色剤、その他、
エンサイクロペディア・オブ・シャンプー・イングリー
ディエンツ〔ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (M
ICELLE PRESS 1985 年）〕に記載されている成分等を適
宜配合することができる。更に、本発明の洗浄剤組成物
中にはクラフト点をコントロールするために塩化カリウ
ム等の塩を配合することもできる。
【００２７】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法に従
って製造することができる。例えば、化合物(1) と化合
物(2) 、及び本発明の効果を損なわない範囲内において
従来のシャンプー、身体洗浄剤などの洗浄剤に用いられ
ている任意成分を所定量取り、配合槽のように攪拌混合
できる設備に注入し、加熱・冷却を行いながら混合する
ことで製造することができる。この場合、加熱温度、冷
却温度、加熱・冷却速度、攪拌速度、攪拌時間に特に制
限はないが、化合物(1) のクラフト点以上に一度加熱し
てから冷却する方法をとると、よりパール光沢が美しく
なる。また、化合物(1) のパール状水性分散液をあらか
じめ調製し、他の任意成分と混合してもよく、更には化
合物(1) の結晶を、他の任意成分と混合してもよい。
【００２８】本発明の洗浄剤組成物は、通常の洗浄剤組
成物に用いられる公知の酸性もしくはアルカリ性薬剤に
よりpH３〜10、特に好ましくはpH５〜８に調整すること
が好ましい。本発明の洗浄剤組成物の剤型は目的に応じ
て、粘度調整剤などを用いたりして、ペースト状、ゲル
状、液状の剤型にすることができる。また、毛髪洗浄用
としてはカチオン性コンディショニング剤を配合したリ
ンスインシャンプーなどとして好適なものである。
【００２９】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄性、起泡
性に優れ、しかも低刺激性であり、パール光沢を有し、
耐硬水性に優れ、毛髪洗浄剤、身体洗浄剤等として有用
なものである。
【００３０】
【実施例】以下、化合物(1) の合成例及び本発明の洗浄
剤組成物の実施例によって、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
【００３１】合成例１グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウムの合成 (1) グリコール酸モノラウリルアミドの合成 滴下ロート、攪拌機及び温度計を備えた１リットルの容
量の４つ口フラスコに67.8％のグリコール酸水溶液172.
8g(1.54mol) を入れ窒素通気下に攪拌し昇温した。脱水
を行ないながら160 ℃まで昇温した後、ラウリルアミン
300.0g(1.62mol) を約１時間にて滴下ロートより添加し
た。その後、160 ℃で５時間攪拌した。得られた反応物
を室温まで冷却し、エーテル約1.5 リットルに溶解さ
せ、分液ロートに移して500 mlのイオン交換水にて３回
洗浄した。エーテル相を分離し、無水硫酸ナトリウムに
て乾燥した後エーテルを留出し、さらに残存する固体を
減圧下に乾燥させた。このようにしてグリコール酸モノ
ラウリルアミド348.1gを得た（収率92.9％) 。このもの
の水酸基価は 228.7であった（理論値230.5)。又、赤外
線吸収スペクトル及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル値は以下
の通りであった。
【００３２】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 3334cm-1(O-H伸縮振動), 3262 cm-1(N-H伸縮振動),292
0,2854 cm-1(C-H伸縮振動), 1638 cm-1(C=0伸縮振動) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δ，ppm ）ＣＤＣｌ3 中 ａ：0.89ppm(t,3H) ｂ：1.30ppm(m,18H) ｃ：1.55ppm(m,2H) ｄ：3.27ppm(q,2H) ｅ：7.02ppm(b,1H) ｆ：4.02ppm(s,2H) ｇ：５．１０ｐｐｍ（ｂ，１Ｈ）
【００３３】
【化６】
【００３４】（２） グリコール酸モノラウリルアミド
硫酸カリウムの合成 (1) で合成したグリコール酸モノラウリルアミド35.5g
(146mmol)を攪拌機、滴下ロート、冷却管及び温度計を
備えた 500mlの容量の４つ口フラスコに入れ、クロロホ
ルム 350mlに溶解させた。窒素通気下、室温にて攪拌し
ながらクロルスルホン酸17.9g(153mmol)を約30分で滴下
した。この時反応温度が30℃を越えないように、冷水浴
で冷却した。滴下終了後、30℃で１時間攪拌し、反応混
合物を冷水150gとｎ−ブタノール 300mlの混合液中に注
いだ。この混合物を分液ロートに移して有機相を分離
し、この有機相を20％苛性カリウム水溶液で中和した。
中和後、減圧下に溶媒を留去し室温まで冷却した。析出
した結晶を濾取し、減圧下で乾燥させグリコール酸モノ
ラウリルアミド硫酸カリウムの白色粉末47.0g(収率89.0
％) を得た。赤外線吸収スペクトル及び 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルは以下の通りであった。また、このもののアニ
オン活性剤純度をエプトン法にて測定したところ98.0％
であった。
【００３５】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 3346cm-1(N-H伸縮振動), 2926,2854cm-1(C-H伸縮振動),
1659cm-1(C=0伸縮振動), 1251,1070cm-1(S=0伸縮振動) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δ，ppm ）ＣＤＣｌ3 中 ａ：0.57ppm(t,3H) ｂ：0.97ppm(m,18H) ｃ：1.21ppm(m,2H) ｄ：2.90ppm(q,2H) ｅ：7.02ppm(b,1H) ｆ：4.15ppm(s,2H)
【００３６】
【化７】
【００３７】実施例１及び比較例１〜３ 表１に示す組成の光沢を呈するシャンプー組成物を調製
し、下記の方法で評価試験を行った。結果を表１に示
す。 ＜評価試験法＞女性20名をパネラーとし、毛髪束（15c
m）20ｇに対し、表１に記載の組成を有するシャンプー
組成物１ｇを塗布し、洗髪した後、40℃の流水で濯ぎ、
ドライヤーで乾燥させ、洗髪時の泡立て易さ、洗髪時の
泡立ち、洗髪時、濯ぎ時及び乾燥時の滑り／指通り、乾
燥時のゴワゴワ感を下記の基準で評価した。
【００３８】評価基準 洗髪時の泡立て易さ ◎ 非常に泡立て易い ○ やや泡立て易い △ やや泡立て難い × 泡立て難い 洗髪時の泡立ち ◎ 泡量が非常に多い ○ やや多い △ やや少ない × 不足している 洗髪時、濯ぎ時、乾燥時の滑り／指通り ◎ 滑らかである ○ やや滑らか △ ややきしむ × かなりきしむ 乾燥時のゴワゴワ感 ○ ゴワゴワしない △ ややゴワゴワする × かなりゴワゴワする
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例２ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、室温でパール外観を呈し、起泡性、洗浄性に優
れ、濯ぎ時のきしみもなく、乾燥時のゴワゴワ感もなか
った。
【００４１】 ポリオキシエチレン(3) ラウリル硫酸ナトリウム 15.0重量％ グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウム 15.0 ラウロイルジエタノールアミド 2.5 塩化カリウム 1.5 プロピレングリコール 2.0 クエン酸 3.0 色 素 適 量 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 全100 重量％ 実施例３ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、室温でパール外観を呈し、起泡性、洗浄性に優
れ、濯ぎ時のきしみもなく、乾燥時の髪の滑り・指通り
性に優れていた。
【００４２】 ラウリン酸モノエタノールアミド ポリオキシエチレン(2) エーテル酢酸ナトリウム 12.0重量％
【００４３】
【化８】
【００４４】 グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウム 12.0 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン 3.0 カチオン化セルロース*1 0.3 ジメチルポリシロキサンエマルジョン*2 3.5 塩化カリウム 1.5 プロピレングリコール 2.0 ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 1.0 クエン酸 適 量 色 素 適 量 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 全100 重量％ 注） *1：ユニオンカーバイド社製, ポリマーJR400 *2：東レ・ダウコーニング社製, BY22-835 実施例４ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、室温でパール外観を呈し、起泡性、洗浄性に優
れ、濯ぎ時のきしみもなく、乾燥時のゴワゴワ感もなか
った。
【００４５】 ポリオキシエチレン(3) ラウリル硫酸ナトリウム 12.0重量％ グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウム 10.0 グリコール酸モノラウリルアミド硫酸ナトリウム 2.0 プロピレングリコール 2.0 ヒドロキシエチルセルロース*1 0.1 シリコーンエマルジョン*2 1.0 塩化（ミリストイル−Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノ エチル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム 2.0 クエン酸 適 量 色 素 適 量 防腐剤 適 量 精製水 適 量 全100 重量％ 注） *1：信越化学工業（株）製,HEC-SE850 *2：東レ・ダウコーニング社製， ＳＭ−８７０２Ｃ
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年９月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚及び毛髪に対して
低刺激性で、しかも極めて高い起泡性を有し、外観はパ
ール光沢を呈する洗浄剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】洗浄
剤、特に毛髪用洗浄剤に使用される界面活性剤には、高
起泡性、高洗浄性及び低刺激性が要求される。従来、洗
浄剤、特に毛髪洗浄剤には、アルキル硫酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が主
として配合されていた。これらの活性剤は起泡性、洗浄
性に優れ、通常の洗浄剤に配合される量であれば刺激性
には問題はないが、起泡力、洗浄性をより高めるため
に、これらの活性剤の配合量を高めると、刺激性に改善
の余地がある。
【０００３】また、近年はこれら洗浄剤に高級感を付与
するために、外観がパール光沢を有する洗浄剤の開発が
行われている。パール光沢を与えるために、ジステアリ
ルエチレングリコール等の板状結晶物質を液中に分散さ
せる方法が多く取られているが、これらのパール化剤は
毛髪に残留し、濯ぎ時にはキシミ感、乾燥時にはゴワゴ
ワ感を与える原因となっている。このため、洗浄力、起
泡性に優れ、低刺激性で、しかも毛髪にダメージを与え
ない、パール光沢を有する洗浄剤の開発が切望されてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の現状
に鑑み、鋭意研究を行った結果、長鎖１級アミンもしく
は２級アミンより誘導されるアミド基と硫酸エステル基
を持つグリコール酸Ｎ−アルキルアミド硫酸エステルの
カリウム塩が上記目的を達成することを見出し、本発明
を完成した。
【０００５】即ち本発明は、一般式(1) で表される化合
物を含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する
ものである。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、R1は炭素数８〜18の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。） 一般式(1) において、R1は炭素数８〜18の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示すが、具体的には
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、
オレイル基などが挙げられる。これらの中で炭素数10〜
14のものが好ましく、特にドデシル基が起泡性、洗浄性
が高く、パール光沢の外観を常温で作りやすいので好ま
しい。
【０００８】本発明の洗浄剤組成物は一般式(1) で表さ
れる化合物を含有することによりパール光沢を呈するこ
とができるが、一般式(1) で表される化合物単独ではパ
ール光沢を発現する温度が高いものがある。そこで本発
明の洗浄剤組成物においては、下記一般式(2) で表され
る化合物を配合すると、洗浄性、泡立ちに何ら悪影響を
及ぼすことなくパール光沢を発現する温度をコントロー
ルすることができるので好ましい。
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、R1は前記の意味を示し、M はカリ
ウムを除くアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム、アルカノールアンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、アルケニルアンモニウム、アルキルもしくはアルケ
ニル置換ピリジニウム又は塩基性アミノ酸を示す。） 一般式(2) において、M はカリウムを除くアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールア
ンモニウム、好ましくは総炭素数２〜９のアルカノール
アンモニウム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウム
あるいはアルケニルアンモニウム、総炭素数１〜18のア
ルキルもしくはアルケニル置換ピリジニウム又は塩基性
アミノ酸から選ぶことができるが、ナトリウム、アンモ
ニウム及びトリエタノールアンモニウムが特に好まし
い。
【００１１】本発明の一般式(1) で表される化合物は下
記工程Ａ，Ｂをこの順に行うことにより、容易に製造す
ることができる。また、上記一般式(2) で表される化合
物は下記工程Ａ，Ｃをこの順に行うことにより、容易に
製造することができる。工程Ａ 一般式(3) R1-NH2 (3) （式中、R1は前記と同じ意味を示す。）で表される脂肪
族アミンに、一般式(4) HO-CH2CO2R2 (4) （式中、R2は水素原子又は炭素数１〜４の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基を示す。）で表されるグリコール酸
又はそのエステルを反応させ、一般式(5)
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、R1は前記と同じ意味を示す。）で
表されるグリコール酸Ｎ−アルキルアミドを得る工程。
【００１４】工程Ｂ 工程Ａで得られた一般式(5) で表されるグリコール酸Ｎ
−アルキルアミドに硫酸化剤を反応させ、次いで水酸化
カリウム、炭酸カリウムあるいは重炭酸カリウムから選
ばれた塩基性物質で中和し、前記一般式(1) で表される
化合物を得る工程。
【００１５】工程Ｃ 工程Ａで得られた一般式(5) で表されるグリコール酸Ｎ
−アルキルアミドに硫酸化剤を反応させ、次いで、カリ
ウム含有塩基性物質以外の塩基性物質で中和し、前記一
般式(2) で表される化合物を得る工程。
【００１６】以下各工程につき詳細に説明する。工程Ａ 本工程は、前記一般式(3) で表される脂肪族アミン（以
下脂肪族アミン(3) と略記）に、前記一般式(4) で示さ
れるグリコール酸又はそのエステル（以下グリコール酸
又はそのエステル(4) と略記）を反応させ、前記一般式
(5) で表されるグリコール酸Ｎ−アルキルアミド（以下
グリコール酸Ｎ−アルキルアミド(5) と略記）を得る工
程である。
【００１７】脂肪族アミン(3) の具体例としては、オク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、イソステアリルアミン等が挙げられ、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、テトラデシルアミンが好ましく、
ドデシルアミンが特に好ましい。グリコール酸のエステ
ルとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチルエステ
ル等が挙げられ、特に起泡性及び化学的安定性の理由で
グリコール酸メチル、グリコール酸エチルが好ましい。
本工程においては、脂肪族アミン(3) に対し１〜 2.0倍
モルのグリコール酸又はそのエステル(4) を無溶媒下、
要すればCH3ONa, KOH, NaOH 等の塩基触媒存在下、40〜
200 ℃、好ましくは60〜150 ℃で１〜100 時間、好まし
くは１〜20時間減圧下、脱水又は脱アルコールすること
により、グリコール酸Ｎ−アルキルアミド(5) が得られ
る。反応時の圧力は、脱水の必要から 760〜0.1mmHg に
減圧するのが好ましい。
【００１８】このようにして得られたグリコール酸Ｎ−
アルキルアミド(5) をそのまま次の工程に用いることも
できるが、要すればヘキサン、メタノール、エタノー
ル、アセトン、クロロホルムなどの溶媒中で再結晶し、
精製することもできる。
【００１９】工程Ｂ 本工程は、工程Ａで得られたグリコール酸Ｎ−アルキル
アミド(5) に硫酸化剤を反応させ、次いで水酸化カリウ
ム、炭酸カリウムあるいは重炭酸カリウムから選ばれた
塩基性物質で中和し、前記一般式(1) で示される化合物
（以下化合物(1) と略記）を得る工程である。硫酸化剤
としては、クロルスルホン酸、無水硫酸、発煙硫酸、濃
硫酸、スルファミン酸等が挙げられるが、反応収率の点
でクロルスルホン酸、無水硫酸、スルファミン酸が好ま
しい。
【００２０】本工程においては、グリコール酸Ｎ−アル
キルアミド(5) に対し、１〜 1.5倍モルの硫酸化剤を用
い、０〜10倍量のジクロルメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロルエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ジオキサン等の溶媒中、−50〜80℃、好
ましくは−30〜50℃で１〜20時間反応を行えば、対応す
る硫酸エステル化物が得られる。
【００２１】なお、溶媒中の水及びアルコールは実質的
に含有しない状態にまで精製しておく必要がある。また
無溶媒下で本硫酸化を行うことは可能であるが、反応中
に粘度が著しく上昇するため、設備的対応が必要とな
る。また、反応温度が80℃を越えると、アミド基の開裂
等の副反応が進行し、好ましくない。硫酸化反応終了
後、必要ならば反応に用いた溶媒を留去する。なお、溶
媒の留去は次に述べる中和後に行うこともできる。
【００２２】次いで上記反応で得られた硫酸エステル化
物と 0.9〜 1.5倍当量の上記塩基性物質を水、エタノー
ル、メタノール等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜１時間
中和反応させ、化合物(1) を得ることができる。上記中
和反応によって得られる化合物中にはグリコール酸Ｎ−
アルキルアミド、アミン等の副生物が混入している。用
途によっては反応生成物をそのまま使用することが可能
であるが、要すれば再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー、電気透析、溶媒抽出等により精製し、さらに高純度
の製品とすることもできる。
【００２３】工程Ｃ 本工程は、工程Ａで得られたグリコール酸Ｎ−アルキル
アミド(5) に硫酸化剤を反応させ、次いでカリウム含有
塩基性物質以外の塩基性物質で中和し、前記一般式(2)
で示される化合物（以下化合物(2) と略記）を得る工程
である。本工程のグリコール酸Ｎ−アルキルアミド(5)
と硫酸化剤との反応は工程Ｂと全く同様に行うことがで
きる。
【００２４】また本工程に用いられるカリウム含有塩基
性物質以外の塩基性物質としては、カリウム以外のアル
カリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩
あるいは重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアル
カノールアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもし
くはアルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもしく
はアルケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙げ
られ、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム等の無機アルカリ、あるいはアンモニア、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、塩基性
アミノ酸等を挙げることができ、好ましくはアンモニ
ア、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミンである。
これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エステル
の中和に供する。中和度は任意に設定することができ
る。また中和反応の条件、精製処理等は工程Ｂと同様に
行うことができる。
【００２５】本発明の洗浄剤組成物は、必須成分として
化合物(1) を含有するものであり、その含有量は１〜70
重量％が好ましく、更に好ましくは10〜70重量％であ
る。また、本発明の洗浄剤組成物中に化合物(2) を配合
する場合、その配合割合は、重量比で化合物(1) ／化合
物(2) ＝ 100／１〜１／100 の範囲が好ましい。
【００２６】また、本発明の洗浄剤組成物中には、化合
物(1) および化合物(2) 以外に、本発明の効果を損なわ
ない範囲内において従来のシャンプー、身体洗浄剤など
の洗浄剤に用いられている成分を併用することができ
る。このような併用成分としては、例えば特開平５−43
433 号公報に記載されているシリコーン誘導体又はそれ
らの水性乳濁液、特開平６−172133号公報に記載されて
いるカチオン性界面活性剤、水溶性カチオンポリマー、
アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界
面活性剤；抗フケ剤、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、
防腐剤、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ソルビトール、パン
テノール等の保湿剤；染料、顔料等の着色剤、その他、
エンサイクロペディア・オブ・シャンプー・イングリー
ディエンツ〔ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (M
ICELLE PRESS 1985 年）〕に記載されている成分等を適
宜配合することができる。更に、本発明の洗浄剤組成物
中にはクラフト点をコントロールするために塩化カリウ
ム等の塩を配合することもできる。
【００２７】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法に従
って製造することができる。例えば、化合物(1) と化合
物(2) 、及び本発明の効果を損なわない範囲内において
従来のシャンプー、身体洗浄剤などの洗浄剤に用いられ
ている任意成分を所定量取り、配合槽のように攪拌混合
できる設備に注入し、加熱・冷却を行いながら混合する
ことで製造することができる。この場合、加熱温度、冷
却温度、加熱・冷却速度、攪拌速度、攪拌時間に特に制
限はないが、化合物(1) のクラフト点以上に一度加熱し
てから冷却する方法をとると、よりパール光沢が美しく
なる。また、化合物(1) のパール状水性分散液をあらか
じめ調製し、他の任意成分と混合してもよく、更には化
合物(1) の結晶を、他の任意成分と混合してもよい。
【００２８】本発明の洗浄剤組成物は、通常の洗浄剤組
成物に用いられる公知の酸性もしくはアルカリ性薬剤に
よりpH３〜10、特に好ましくはpH５〜８に調整すること
が好ましい。本発明の洗浄剤組成物の剤型は目的に応じ
て、粘度調整剤などを用いたりして、ペースト状、ゲル
状、液状の剤型にすることができる。また、毛髪洗浄用
としてはカチオン性コンディショニング剤を配合したリ
ンスインシャンプーなどとして好適なものである。
【００２９】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄性、起泡
性に優れ、しかも低刺激性であり、パール光沢を有し、
耐硬水性に優れ、毛髪洗浄剤、身体洗浄剤等として有用
なものである。
【００３０】
【実施例】以下、化合物(1) の合成例及び本発明の洗浄
剤組成物の実施例によって、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
【００３１】合成例１グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウムの合成 (1) グリコール酸モノラウリルアミドの合成 滴下ロート、攪拌機及び温度計を備えた１リットルの容
量の４つ口フラスコに67.8％のグリコール酸水溶液172.
8g(1.54mol) を入れ窒素通気下に攪拌し昇温した。脱水
を行ないながら160 ℃まで昇温した後、ラウリルアミン
300.0g(1.62mol) を約１時間にて滴下ロートより添加し
た。その後、160 ℃で５時間攪拌した。得られた反応物
を室温まで冷却し、エーテル約1.5 リットルに溶解さ
せ、分液ロートに移して500 mlのイオン交換水にて３回
洗浄した。エーテル相を分離し、無水硫酸ナトリウムに
て乾燥した後エーテルを留出し、さらに残存する固体を
減圧下に乾燥させた。このようにしてグリコール酸モノ
ラウリルアミド348.1gを得た（収率92.9％) 。このもの
の水酸基価は 228.7であった（理論値230.5)。又、赤外
線吸収スペクトル及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル値は以下
の通りであった。
【００３２】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 3334cm-1(O-H伸縮振動), 3262 cm-1(N-H伸縮振動),292
0,2854 cm-1(C-H伸縮振動), 1638 cm-1(C=0伸縮振動) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δ，ppm ）ＣＤＣｌ3 中 ａ：0.89ppm(t,3H) ｂ：1.30ppm(m,18H) ｃ：1.55ppm(m,2H) ｄ：3.27ppm(q,2H) ｅ：7.02ppm(b,1H) ｆ：4.02ppm(s,2H) ｇ：５．１０ｐｐｍ（ｂ，１Ｈ）
【００３３】
【化６】
【００３４】（２） グリコール酸モノラウリルアミド
硫酸カリウムの合成 (1) で合成したグリコール酸モノラウリルアミド35.5g
(146mmol)を攪拌機、滴下ロート、冷却管及び温度計を
備えた 500mlの容量の４つ口フラスコに入れ、クロロホ
ルム 350mlに溶解させた。窒素通気下、室温にて攪拌し
ながらクロルスルホン酸17.9g(153mmol)を約30分で滴下
した。この時反応温度が30℃を越えないように、冷水浴
で冷却した。滴下終了後、30℃で１時間攪拌し、反応混
合物を冷水150gとｎ−ブタノール 300mlの混合液中に注
いだ。この混合物を分液ロートに移して有機相を分離
し、この有機相を20％苛性カリウム水溶液で中和した。
中和後、減圧下に溶媒を留去し室温まで冷却した。析出
した結晶を濾取し、減圧下で乾燥させグリコール酸モノ
ラウリルアミド硫酸カリウムの白色粉末47.0g(収率89.0
％) を得た。赤外線吸収スペクトル及び 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルは以下の通りであった。また、このもののアニ
オン活性剤純度をエプトン法にて測定したところ98.0％
であった。
【００３５】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 3346cm-1(N-H伸縮振動), 2926,2854cm-1(C-H伸縮振動),
1659cm-1(C=0伸縮振動), 1251,1070cm-1(S=0伸縮振動) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δ，ppm ）ＣＤＣｌ3 中 ａ：0.57ppm(t,3H) ｂ：0.97ppm(m,18H) ｃ：1.21ppm(m,2H) ｄ：2.90ppm(q,2H) ｅ：7.02ppm(b,1H) ｆ：4.15ppm(s,2H)
【００３６】
【化７】
【００３７】実施例１及び比較例１〜３ 表１に示す組成の光沢を呈するシャンプー組成物を調製
し、下記の方法で評価試験を行った。結果を表１に示
す。 ＜評価試験法＞女性20名をパネラーとし、毛髪束（15c
m）20ｇに対し、表１に記載の組成を有するシャンプー
組成物１ｇを塗布し、洗髪した後、40℃の流水で濯ぎ、
ドライヤーで乾燥させ、洗髪時の泡立て易さ、洗髪時の
泡立ち、洗髪時、濯ぎ時及び乾燥時の滑り／指通り、乾
燥時のゴワゴワ感を下記の基準で評価した。
【００３８】評価基準 洗髪時の泡立て易さ ◎ 非常に泡立て易い ○ やや泡立て易い △ やや泡立て難い × 泡立て難い 洗髪時の泡立ち ◎ 泡量が非常に多い ○ やや多い △ やや少ない × 不足している 洗髪時、濯ぎ時、乾燥時の滑り／指通り ◎ 滑らかである ○ やや滑らか △ ややきしむ × かなりきしむ 乾燥時のゴワゴワ感 ○ ゴワゴワしない △ ややゴワゴワする × かなりゴワゴワする
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例２ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、室温でパール外観を呈し、起泡性、洗浄性に優
れ、濯ぎ時のきしみもなく、乾燥時のゴワゴワ感もなか
った。
【００４１】 ポリオキシエチレン(3) ラウリル硫酸ナトリウム 15.0重量％ グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウム 15.0 ラウロイルジエタノールアミド 2.5 塩化カリウム 1.5 プロピレングリコール 2.0 クエン酸 3.0 色 素 適 量 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 全100 重量％ 実施例３ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、室温でパール外観を呈し、起泡性、洗浄性に優
れ、濯ぎ時のきしみもなく、乾燥時の髪の滑り・指通り
性に優れていた。
【００４２】 ラウリン酸モノエタノールアミド ポリオキシエチレン(2) エーテル酢酸ナトリウム 12.0重量％ グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウム 12.0 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン 3.0 カチオン化セルロース*1 0.3 ジメチルポリシロキサンエマルジョン*2 3.5 塩化カリウム 1.5 プロピレングリコール 2.0 ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 1.0 クエン酸 適 量 色 素 適 量 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 全100 重量％ 注） *1：ユニオンカーバイド社製, ポリマーJR400 *2：東レ・ダウコーニング社製, BY22-835 実施例４ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、室温でパール外観を呈し、起泡性、洗浄性に優
れ、濯ぎ時のきしみもなく、乾燥時のゴワゴワ感もなか
った。
【００４３】 ポリオキシエチレン(3) ラウリル硫酸ナトリウム 12.0重量％ グリコール酸モノラウリルアミド硫酸カリウム 10.0 グリコール酸モノラウリルアミド硫酸ナトリウム 2.0 プロピレングリコール 2.0 ヒドロキシエチルセルロース*1 0.1 シリコーンエマルジョン*2 1.0 塩化（ミリストイル−Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノ エチル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム 2.0 クエン酸 適 量 色 素 適 量 防腐剤 適 量 精製水 適 量 全100 重量％ 注） *1：信越化学工業（株）製,HEC-SE850 *2：東レ・ダウコーニング社製， ＳＭ−８７０２Ｃ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(1) で表される化合物を含有する
    ことを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、R1は炭素数８〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル
    基又はアルケニル基を示す。）
  2. 【請求項２】 R1が炭素数10〜14の直鎖又は分岐鎖のア
    ルキル基又はアルケニル基である請求項１記載の洗浄剤
    組成物。
  3. 【請求項３】 R1がドデシル基である請求項１記載の洗
    浄剤組成物。
  4. 【請求項４】 更に一般式(2) で表される化合物を含有
    する請求項１〜３のいずれか一項に記載の洗浄剤組成
    物。 【化２】 （式中、R1は炭素数８〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル
    基又はアルケニル基を示し、M はカリウムを除くアルカ
    リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノー
    ルアンモニウム、アルキルアンモニウム、アルケニルア
    ンモニウム、アルキルもしくはアルケニル置換ピリジニ
    ウム又は塩基性アミノ酸を示す。）
  5. 【請求項５】 一般式(2) において、M がナトリウム、
    アンモニウム又はトリエタノールアンモニウムである請
    求項４記載の洗浄剤組成物。
JP24517894A 1993-04-23 1994-10-11 洗浄剤組成物 Pending JPH08109393A (ja)

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