JPH08104855A - Liquid crystal element and pressure-sensitive adhesive composition therefor - Google Patents
Liquid crystal element and pressure-sensitive adhesive composition thereforInfo
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- JPH08104855A JPH08104855A JP6239210A JP23921094A JPH08104855A JP H08104855 A JPH08104855 A JP H08104855A JP 6239210 A JP6239210 A JP 6239210A JP 23921094 A JP23921094 A JP 23921094A JP H08104855 A JPH08104855 A JP H08104855A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の技術分野】本発明は、液晶素子あるいは液晶表
示装置(以下、これらを総称して、単に、「液晶素子」
と記載することもある)用の感圧接着剤組成物およびこ
の感圧接着剤組成物を用いて製造された液晶素子に関す
る。さらに詳しくは本発明は、液晶表示装置の製造時に
は剥離可能であって、高温高湿条件下における耐久性に
優れた液晶素子用の感圧接着剤組成物およびこの感圧接
着剤組成物を用いて製造された液晶素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal element or a liquid crystal display device (hereinafter collectively referred to simply as "liquid crystal element").
And a liquid crystal element manufactured using the pressure-sensitive adhesive composition. More specifically, the present invention uses a pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal element, which can be peeled off during the production of a liquid crystal display device and has excellent durability under high temperature and high humidity conditions, and this pressure-sensitive adhesive composition. The present invention relates to a manufactured liquid crystal element.
【0002】[0002]
【発明の技術的背景】液晶素子は、液晶と接する面に透
明電極が配置された二枚の基板と、この二枚の基板間に
充填された液晶材料と、この二枚の基板の外側面に配置
された偏光板または偏光板と位相差板との積層板とから
なる。BACKGROUND OF THE INVENTION A liquid crystal element is composed of two substrates having transparent electrodes arranged on the surface in contact with liquid crystal, a liquid crystal material filled between the two substrates, and outer surfaces of the two substrates. Or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate.
【0003】このような液晶素子において、偏光板また
は偏光板と位相差板との積層板は、例えば基板の表面に
感圧接着剤を用いて貼着されている。こうした偏光板ま
たは偏光板と位相差板との積層板を基板表面に貼付する
のに使用される感圧接着剤としては、アクリル系樹脂が
使用されることが多い。In such a liquid crystal element, a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate is attached to the surface of a substrate by using a pressure sensitive adhesive. An acrylic resin is often used as a pressure-sensitive adhesive used for attaching such a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate to the surface of a substrate.
【0004】近年、液晶素子は、卓上電子計算機の表示
部、パーソナルコンピューターの表示パネル、車載液晶
表示装置、テレビジョンの画面など、その使用範囲が著
しく広範囲におよんでおり、このように用途が広がるに
従って液晶素子の使用環境も非常に過酷になってきてい
る。従って、こうした使用条件に耐えるように偏光板ま
たは偏光板と位相差板との積層板とガラスとの接着強度
は高いことが望ましく、また、この高い接着強度が長期
間変動しないことが望ましい。こうした観点からアクリ
ル系樹脂の接着剤が使用されているのである。In recent years, the liquid crystal element has been used in a remarkably wide range of applications such as a display unit of a desk-top electronic computer, a display panel of a personal computer, a liquid crystal display device mounted on a vehicle, and a screen of a television, and thus the application is expanded. Accordingly, the usage environment of liquid crystal elements has become extremely severe. Accordingly, it is desirable that the adhesive strength between the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate and the glass is high so as to withstand such use conditions, and that the high adhesive strength does not fluctuate for a long period of time. From this point of view, an acrylic resin adhesive is used.
【0005】ところで、こうした接着剤を用いた液晶素
子の製造工程において、偏光板あるいは偏光板と位相差
板との積層板の貼り合わせに不具合が発生した場合に、
偏光板あるいは偏光板と位相差板との積層板を剥離し
て、新たに偏光板あるいは偏光板と位相差板との積層板
を貼着し直して液晶素子を製造する必要がある。即ち、
偏光板あるいは偏光板と位相差板との積層板と比較する
と、液晶セルおよびセル中に充填されている液晶材料は
著しく高価であり、またこのように偏光板あるいは偏光
板と位相差板との積層板の貼着状態が悪くとも液晶材料
およびこの液晶材料が充填されているセル自体には問題
がないことが多いので、偏光板あるいは偏光板と位相差
板との積層板を貼着し直せば良好な液晶性能を示すので
ある。By the way, in the process of manufacturing a liquid crystal element using such an adhesive, when a problem occurs in bonding the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate,
It is necessary to peel off the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate, and reattach the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate to manufacture a liquid crystal element. That is,
Compared with a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate, the liquid crystal cell and the liquid crystal material filled in the cell are extremely expensive, and thus the polarizing plate or the polarizing plate and the retardation plate are Since the liquid crystal material and the cell itself filled with the liquid crystal material often have no problem even if the laminated plate is poorly adhered, reattach the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate. If so, good liquid crystal performance is exhibited.
【0006】しかしながら、前述のように液晶素子の使
用環境が相当過酷になってきていることから、偏光板あ
るいは偏光板と位相差板との積層板を貼着する接着剤の
接着強度も極めて高くなってきており、従来から使用さ
れているアクリル系樹脂の接着剤で貼着された偏光板あ
るいは偏光板と位相差板との積層板は、接着強度が高い
ために剥離の際にガラス基板が損傷を受けたり、液晶材
料が充填されている間隙幅が変動して、液晶素子として
は使用できないことが多い。また、偏光板あるいは偏光
板と位相差板との積層板を剥離してもガラス基板上に接
着剤が残留して実際には新たに偏光板あるいは偏光板と
位相差板との積層板を貼着できないという問題がある。However, since the environment in which the liquid crystal element is used has become considerably severe as described above, the adhesive strength of the adhesive for adhering the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is also extremely high. A polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation film, which is pasted with an acrylic resin adhesive that has been conventionally used, has a high adhesive strength, and therefore, a glass substrate is used when peeling. In many cases, it cannot be used as a liquid crystal element because it is damaged or the width of the gap filled with the liquid crystal material changes. Further, even if the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is peeled off, the adhesive remains on the glass substrate, and in fact, a new polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is attached. There is a problem that you cannot wear it.
【0007】また、こうした液晶素子用の接着剤は車載
の液晶素子に使用する場合のように高温高湿条件に晒さ
れるという液晶素子の使用の現状を考慮すると、液晶素
子用の接着剤には、こうした高温高湿条件下での使用に
おいても偏光板または偏光板と位相差板との積層板にお
ける発泡や剥がれを生じないという特性(耐久性)が必
要になる。Considering the current state of use of liquid crystal elements, in which such an adhesive agent for a liquid crystal element is exposed to high temperature and high humidity conditions such as when it is used for a vehicle-mounted liquid crystal element, an adhesive agent for a liquid crystal element is The property (durability) that foaming or peeling does not occur in the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate even when used under such high temperature and high humidity conditions is required.
【0008】このように液晶素子のガラス基板に偏光板
あるいは偏光板と位相差板との積層板を貼着するのに使
用される感圧接着剤には、安定した接着強度を長期間維
持できるという特性と、剥離しようとする際には液晶素
子に損傷を与えることなく容易に偏光板あるいは偏光板
と位相差板との積層板を剥離できるという相反する特性
が必要とされるのである。As described above, the pressure-sensitive adhesive used for sticking the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate to the glass substrate of the liquid crystal element can maintain stable adhesive strength for a long period of time. That is, there is a contradictory characteristic that the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate can be easily peeled off without damaging the liquid crystal element when peeling.
【0009】[0009]
【発明の目的】本発明は、ガラス基板と偏光板、また
は、ガラス基板と、偏光板と位相差板との積層板との接
着に特に適した感圧接着剤組成物を提供することを目的
としている。An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition which is particularly suitable for adhering a glass substrate and a polarizing plate or a glass substrate and a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate. I am trying.
【0010】さらに詳しくは本発明は、液晶素子を構成
するガラス基板に偏光板または偏光板と位相差板との積
層板を適度な強度で確実に接着すると共に、製造工程で
この偏光板または偏光板と位相差板との積層板を剥離す
る必要性が生じた場合には、ガラス基板などの液晶セル
に損傷を与えることなく剥離することができ、しかもこ
のガラス基板上に接着剤が残留しにくい液晶素子用感圧
接着剤組成物を提供することを目的としている。More specifically, the present invention surely adheres a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate to a glass substrate which constitutes a liquid crystal element with appropriate strength, and at the same time, the polarizing plate or polarizing plate is manufactured in a manufacturing process. When it becomes necessary to peel off the laminated plate of the plate and the retardation plate, it can be peeled without damaging the liquid crystal cell such as the glass substrate, and the adhesive remains on the glass substrate. It is an object of the present invention to provide a pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal devices, which is difficult to use.
【0011】また、本発明は、上記のような接着剤組成
物で偏光板または偏光板と位相差板との積層板がガラス
基板上に貼着された液晶素子を提供することを目的とし
ている。It is another object of the present invention to provide a liquid crystal device in which a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation film is adhered on a glass substrate with the adhesive composition as described above. .
【0012】[0012]
【発明の概要】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物
は、アクリル系ポリマーと、β-ケトエステル構造を有
し、アルコキシ基を有するシラン化合物とからなり、
該アクリル系ポリマー100重量部に対して、該シラン
化合物を0.001〜5重量部の量で含有していること
を特徴としている。SUMMARY OF THE INVENTION A pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal device of the present invention comprises an acrylic polymer and a silane compound having an β-ketoester structure and an alkoxy group,
It is characterized in that the silane compound is contained in an amount of 0.001 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer.
【0013】また、本発明の液晶素子は、基板の表面
に、偏光板または偏光板と位相差板との積層板が配置さ
れた二枚の基板により形成された間隙に、液晶が充填さ
れた液晶素子において、該基板の表面に、偏光板または
偏光板と位相差板との積層板が、アクリル系ポリマー
と、β-ケトエステル構造を有し、アルコキシ基を有す
るシラン化合物とからなり、 該アクリル系ポリマー1
00重量部に対して、該シラン化合物を0.001〜5
重量部の量で含有する感圧接着剤組成物により、貼付さ
れていることを特徴としている。Further, in the liquid crystal device of the present invention, liquid crystal is filled in a gap formed by two substrates in which a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate is arranged on the surface of the substrate. In a liquid crystal element, a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate is formed on the surface of the substrate by an acrylic polymer and a silane compound having a β-ketoester structure and an alkoxy group, Polymer 1
0.001 to 5 parts by weight of the silane compound based on 100 parts by weight.
It is characterized in that it is attached by a pressure-sensitive adhesive composition contained in an amount of parts by weight.
【0014】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物に
は、β-ケトエステル構造を有し、アルコキシ基を有す
る特定のシラン化合物が配合されており、このシラン化
合物を含有することにより、本発明の接着剤組成物は、
基板と、偏光板または偏光板と位相差板との積層板と
を、液晶素子が現実に使用される環境で要求される、必
要かつ充分な接着強度で接着することができる。しか
も、この接着強度が液晶素子製造工程における加熱など
によって過度に高くならない。従って、液晶素子の製造
工程で接着の不具合が生じた場合には基板上から偏光板
あるいは偏光板と位相差板との積層板をガラス基板から
容易に剥離することができ、この場合に基板上に接着剤
が残存しにくい。The pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal devices of the present invention contains a specific silane compound having a β-ketoester structure and an alkoxy group. By containing this silane compound, The adhesive composition of the invention is
The substrate and the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate can be bonded with necessary and sufficient adhesive strength required in the environment where the liquid crystal element is actually used. Moreover, the adhesive strength does not become excessively high due to heating in the liquid crystal element manufacturing process. Therefore, when adhesion failure occurs in the manufacturing process of the liquid crystal element, the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate can be easily peeled from the glass substrate from the substrate. It is difficult for the adhesive to remain.
【0015】本発明の感圧接着剤組成物は、液晶素子の
製造工程においては上記のように剥離可能であるという
特性を有しているにも拘わらず、高温高湿条件のように
過酷な条件下で液晶素子を使用した場合であっても、良
好な接着性を示すと共に、このような条件で使用しても
偏光板または偏光板と位相差板との積層板に膨れや剥が
れなどの接着不良が発生しにくい。The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has the characteristic that it can be peeled off in the manufacturing process of a liquid crystal element as described above, but is harsh under high temperature and high humidity conditions. Even when the liquid crystal element is used under the conditions, it exhibits good adhesiveness, and even when used under such conditions, the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate has no swelling or peeling. Poor adhesion is unlikely to occur.
【0016】このような本発明の接着剤組成物で偏光板
または偏光板と位相差板との積層板が貼付された液晶素
子は、透明基板と偏光板または偏光板と位相差板との積
層板との密着性が良好であり、さらにこの両者の接着状
態が長期間安定しており、従って本発明の液晶素子で
は、優れた光学的特性が長期間維持される。A liquid crystal device to which a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate is attached with the adhesive composition of the present invention is a laminated body of a transparent substrate and a polarizing plate or a polarizing plate and a retardation plate. The adhesion to the plate is good, and the adhered state of the two is stable for a long period of time. Therefore, the liquid crystal device of the present invention can maintain excellent optical characteristics for a long period of time.
【0017】[0017]
【発明の具体的説明】次に本発明の液晶素子用感圧接着
剤組成物および液晶素子について具体的に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal element and the liquid crystal element of the present invention will be specifically described.
【0018】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物は、
接着剤の主成分であるアクリル系ポリマーと、β-ケト
エステル構造を有し、アルコキシ基を有するシラン化合
物とを含有している。The pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal elements of the present invention comprises
It contains an acrylic polymer, which is the main component of the adhesive, and a silane compound having a β-ketoester structure and having an alkoxy group.
【0019】アクリル系ポリマーは、感圧接着性を有す
るものであり、通常は、(メタ)アクリル酸エステル等
のアクリル系モノマー、官能基含有アクリル系モノマー
等から形成される(共)重合体が使用される。The acrylic polymer has a pressure-sensitive adhesive property, and is usually a (co) polymer formed from an acrylic monomer such as (meth) acrylic acid ester or a functional group-containing acrylic monomer. used.
【0020】ここで使用される(メタ)アクリル酸エス
テルの例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチ
ル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリ
レート、ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリ
レートおよびエトキシエチル(メタ)アクリレート等を
挙げることができる。これは単独であるいは組み合わせ
て使用することができる。本発明で使用されるアクリル
系ポリマーは、上記(メタ)アクリル酸エステルから誘
導される繰り返し単位を、通常は60〜99重量%、好
ましくは80〜98重量%の量で有している。Examples of the (meth) acrylic acid ester used here include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate. , Lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, methoxyethyl (meth) acrylate and ethoxyethyl (meth) acrylate. It can be used alone or in combination. The acrylic polymer used in the present invention has the repeating unit derived from the (meth) acrylic acid ester in an amount of usually 60 to 99% by weight, preferably 80 to 98% by weight.
【0021】また、官能基含有アクリル系モノマーの例
としては、アクリル酸、メタクリル酸、β-カルボキシ
エチルアクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジ
ル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N-
メチロール(メタ)アクリルアミドおよびN-エチロール
(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。これ
は単独であるいは組み合わせて使用することができる。
本発明で使用されるアクリル系ポリマーは、上記官能基
含有アクリル系モノマーから誘導される繰り返し単位
を、通常は1〜20重量%、好ましくは2〜10重量%
の量で有している。Examples of the functional group-containing acrylic monomer include acrylic acid, methacrylic acid, β-carboxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate and chloro-2- Hydroxypropyl (meth) acrylate, diethylene glycol mono (meth) acrylate,
Dimethylaminoethyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (meth) acrylamide, N-
Examples thereof include methylol (meth) acrylamide and N-ethylol (meth) acrylamide. It can be used alone or in combination.
The acrylic polymer used in the present invention contains the repeating unit derived from the above functional group-containing acrylic monomer in an amount of usually 1 to 20% by weight, preferably 2 to 10% by weight.
Have in quantity.
【0022】本発明で使用されるアクリル系ポリマー
は、上記の(メタ)アクリル酸エステルおよび官能基含
有アクリル系モノマー以外の単量体から誘導される繰り
返し単位を有していてもよく、これらの例としては、ス
チレン系モノマーから誘導される繰り返し単位およびビ
ニル系モノマーから誘導される繰り返し単位を挙げるこ
とができる。The acrylic polymer used in the present invention may have a repeating unit derived from a monomer other than the above-mentioned (meth) acrylic acid ester and the functional group-containing acrylic monomer. Examples include repeating units derived from styrenic monomers and repeating units derived from vinylic monomers.
【0023】具体的にはスチレン系モノマーの例として
は、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、ト
リメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレ
ン、トリエチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルス
チレン、ヘキシルスチレン、ヘプチルスチレンおよびオ
クチルスチレン等のアルキルスチレン;フロロスチレ
ン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレ
ンおよびヨードスチレン等のハロゲン化スチレン;さら
に、ニトロスチレン、アセチルスチレンおよびメトキシ
スチレン等を挙げることができる。Specific examples of the styrene-based monomer include styrene, methylstyrene, dimethylstyrene, trimethylstyrene, ethylstyrene, diethylstyrene, triethylstyrene, propylstyrene, butylstyrene, hexylstyrene, heptylstyrene and octylstyrene. Alkyl styrene; halogenated styrene such as fluorostyrene, chlorostyrene, bromostyrene, dibromostyrene and iodostyrene; and nitrostyrene, acetylstyrene and methoxystyrene.
【0024】また、ビニル系モノマーの例としては、ビ
ニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾー
ル、ジビニルベンゼン、酢酸ビニルおよびアクリロニト
リル;ブタジエン、イソプレンおよびクロロプレン等の
共役ジエンモノマー;塩化ビニルおよび臭化ビニル等の
ハロゲン化ビニル;塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニ
リデン等を挙げることができる。Examples of vinyl monomers include vinylpyridine, vinylpyrrolidone, vinylcarbazole, divinylbenzene, vinyl acetate and acrylonitrile; conjugated diene monomers such as butadiene, isoprene and chloroprene; halogens such as vinyl chloride and vinyl bromide. Vinyl halide; vinylidene halide such as vinylidene chloride and the like can be mentioned.
【0025】これらのモノマーは、単独であるいは組み
合わせて使用することができる。本発明で使用されるア
クリル系ポリマー中に上記他のモノマーから誘導される
繰り返し単位は、通常は0〜20重量%、好ましくは0
〜10重量%の量で含有されている。These monomers can be used alone or in combination. The repeating unit derived from the above-mentioned other monomer in the acrylic polymer used in the present invention is usually 0 to 20% by weight, preferably 0.
It is contained in an amount of 10 to 10% by weight.
【0026】本発明で使用されるアクリル系ポリマー
は、例えば、上記のようなモノマーを反応溶媒に投入し
て、反応系内の空気を窒素ガス等の不活性ガスで置換し
た後、必要により反応開始剤の存在下に、加熱攪拌して
重合反応させることにより製造することができる。The acrylic polymer used in the present invention is prepared, for example, by adding the above-mentioned monomers to a reaction solvent and replacing the air in the reaction system with an inert gas such as nitrogen gas, and then reacting if necessary. It can be produced by heating and stirring to cause a polymerization reaction in the presence of an initiator.
【0027】ここで用いられる反応溶媒としては、有機
溶媒が使用され、具体的には、トルエンおよびキシレン
等の芳香族炭化水素類、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル類、n-プ
ロピルアルコールおよびiso-プロピルアルコール等の脂
肪族アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンおよびシクロヘキサノン等のケトン類を挙げ
ることができる。As the reaction solvent used here, an organic solvent is used, and specifically, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, ethyl acetate and butyl acetate. And the like, aliphatic alcohols such as n-propyl alcohol and iso-propyl alcohol, and ketones such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone.
【0028】また、反応開始剤を使用する場合には、例
えばアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジ-tert-ブチルパーオキサイドおよびクメンハ
イドロパーオキサイド等を使用することができる。When a reaction initiator is used, for example, azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, di-tert-butyl peroxide, cumene hydroperoxide and the like can be used.
【0029】上記の重合反応の反応温度は通常は50〜
90℃、反応時間は通常は2〜20時間、好ましくは4
〜12時間である。上記のような反応において、モノマ
ーは、得ようとするアクリル系ポリマー中における各繰
り返し単位の量に対応して配合することができる。The reaction temperature of the above polymerization reaction is usually 50 to
90 ° C, the reaction time is usually 2 to 20 hours, preferably 4
~ 12 hours. In the reaction as described above, the monomer can be added in an amount corresponding to the amount of each repeating unit in the acrylic polymer to be obtained.
【0030】また、反応溶媒はモノマーの合計量100
重量部に対して50〜300重量部の量で使用される。
さらに、反応開始剤は、通常は0.01〜10重量部の
量で使用される。The reaction solvent is a total amount of monomers of 100.
It is used in an amount of 50 to 300 parts by weight with respect to parts by weight.
Further, the reaction initiator is usually used in an amount of 0.01 to 10 parts by weight.
【0031】こうして反応させることにより本発明で使
用されるアクリル系ポリマーは、反応溶媒に(共)重合
体が25〜70重量%の量で含有される溶液または分散
液として得られる。本発明ではこの分散液から溶媒を除
去した後、得られたアクリル系ポリマーを他の成分中に
配合することもできる。しかしながら、本発明では上記
のようにして得られた反応溶媒を除去することなく、こ
の反応溶媒に分散させた状態でアクリル系ポリマーと他
の成分とを混合することが好ましい。一般に、上記のよ
うにして得られたアクリル系ポリマーは、反応溶媒中に
安定に分散しており、このような分散液をそのまま用い
ることにより、各成分を均一に混合することができる。By carrying out the reaction as described above, the acrylic polymer used in the present invention can be obtained as a solution or a dispersion liquid in which the reaction solvent contains the (co) polymer in an amount of 25 to 70% by weight. In the present invention, after removing the solvent from this dispersion, the obtained acrylic polymer may be blended with other components. However, in the present invention, it is preferable to mix the acrylic polymer and other components in a state of being dispersed in the reaction solvent without removing the reaction solvent obtained as described above. Generally, the acrylic polymer obtained as described above is stably dispersed in the reaction solvent, and by using such a dispersion as it is, the respective components can be uniformly mixed.
【0032】本発明で使用されるアクリル系ポリマー
は、通常100000〜1500000、好ましくは3
00000〜800000の重量平均分子量を有してい
る。なお、このアクリル系ポリマーには、本発明の目的
を損なわない範囲内で、無機フィラー等の他の成分を配
合してもよい。The acrylic polymer used in the present invention is usually 100,000 to 15,000,000, preferably 3
It has a weight average molecular weight of 00000-800000. In addition, you may mix | blend other components, such as an inorganic filler, with this acrylic polymer within the range which does not impair the objective of this invention.
【0033】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物は、
上記アクリル系ポリマーと、β-ケトエステル構造を有
し、アルコキシ基を有するシラン化合物とを含有する。
本発明で使用されるシラン化合物は、β-ケトエステル
構造を有していることが必要であり、さらにこのシラン
化合物は、官能基としてアルコキシ基を有している。The pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal elements of the present invention comprises
It contains the acrylic polymer and a silane compound having a β-ketoester structure and having an alkoxy group.
The silane compound used in the present invention is required to have a β-ketoester structure, and this silane compound further has an alkoxy group as a functional group.
【0034】β-ケトエステル構造を有する基は、次式
[I]で表すことができる。The group having a β-ketoester structure can be represented by the following formula [I].
【0035】[0035]
【化1】 Embedded image
【0036】ただし、上記式[I]において、Rは炭素
原子数1〜6の炭化水素基を表し、特に本発明ではこの
Rがメチル基であることが好ましい。即ち、本発明にお
いて使用されるシラン化合物はアセトアセチル基(CH3-
CO-CH2-CO-)を有することが好ましい。このβ-ケトエ
ステル構造を有する基は、ケイ素原子に直接結合してい
てもよく、また、アルキレン基[-(CH2)n-;nは通常は
1〜20の整数]等を介して結合していてもよい。However, in the above formula [I], R represents a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and in the present invention, it is preferable that R is a methyl group. That is, the silane compound used in the present invention is an acetoacetyl group (CH 3-
It is preferred to have the CO-CH 2 -CO-). The group having the β-ketoester structure may be directly bonded to a silicon atom, or may be bonded via an alkylene group [-(CH 2 ) n- ; n is usually an integer of 1 to 20] and the like. May be.
【0037】また、本発明においてケイ素原子に導入さ
れる官能基であるアルコキシ基は、通常は、メトキシ基
またはエトキシ基である。シラン化合物1分子あたり、
上記式[I]で表されるβ-ケトエステル構造を有する基
は、通常1〜3個である。また、アルコキシ基は、シラ
ン化合物1分子あたり1〜3個である。The alkoxy group which is a functional group introduced into a silicon atom in the present invention is usually a methoxy group or an ethoxy group. Per molecule of silane compound,
The number of groups having a β-ketoester structure represented by the above formula [I] is usually 1 to 3. The number of alkoxy groups is 1 to 3 per molecule of the silane compound.
【0038】上述したβ-ケトエステル構造を有する基
およびアルコキシ基を有するシラン化合物の具体的な例
としては以下に記載する化合物を挙げることができる。Specific examples of the above-mentioned silane compound having a group having a β-ketoester structure and an alkoxy group include the compounds described below.
【0039】[0039]
【化2】 Embedded image
【0040】上記β-ケトエステル構造と官能基とし
て、アルコキシ基を有するシラン化合物を使用すること
により、本発明の感圧接着剤組成物は、基板、特にガラ
ス基板と、偏光板または偏光板と位相差板との積層板と
を、後述するJISに規定される方法で測定して200
〜2000g/25mm程度の接着強度で接着させることがで
きる。また、本発明の感圧接着剤組成物は、偏光板また
は偏光板と位相差板との積層板に粘着加工され、この偏
光板または偏光板と位相差板との積層板をガラス基板の
表面に接着した後これを剥離しても、接着剤成分がガラ
ス基板面には残留せずに偏光板または偏光板と位相差板
との積層板と共にガラス基板表面から除去される。By using the above-mentioned β-ketoester structure and a silane compound having an alkoxy group as a functional group, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be used as a substrate, particularly a glass substrate, and a polarizing plate or a polarizing plate. The phase difference plate and the laminated plate were measured by the method specified in JIS described later to be 200
It can be bonded with an adhesive strength of about 2000 g / 25 mm. Further, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is adhesively processed to a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate, and the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and a retardation plate is applied to the surface of a glass substrate. Even if it is peeled off after adhering to the glass substrate, the adhesive component does not remain on the glass substrate surface and is removed from the glass substrate surface together with the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate.
【0041】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物は、
前述のアクリル系ポリマー100重量部に対して、上記
シラン化合物を0.001〜5重量部の量で含有してい
ることが必要であり、さらに好ましくは0.01〜2重
量部の量で含有する。上記範囲を逸脱してシラン化合物
の量が多いと、初期接着強度が低下し、液晶素子使用環
境下において、偏光板または偏光板と位相差板との積層
板の膨れや剥がれを生じる。また、上記範囲を逸脱して
少ないと加熱後の接着強度が高くなり過ぎて、製造工程
で不具合を生じて偏光板または偏光板と位相差板との積
層板を剥離すると液晶セルに損傷を与えたり、あるい
は、基板表面へののり残りが発生し易くなる。あるい
は、基板表面へののり残りが発生しやすくなる。そして
更に湿熱時に剥離が生じ易くなったりする。The pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal element of the present invention comprises
It is necessary to contain the silane compound in an amount of 0.001 to 5 parts by weight, and more preferably 0.01 to 2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. To do. When the amount of the silane compound exceeds the above range, the initial adhesive strength is lowered, and the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is swollen or peeled off under the environment where the liquid crystal element is used. Further, if it is less than the above range, the adhesive strength after heating becomes too high, causing a defect in the manufacturing process and peeling the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate to damage the liquid crystal cell. Or, the non-stick residue on the substrate surface easily occurs. Alternatively, the adhesive residue on the substrate surface is likely to occur. Further, peeling is more likely to occur during moist heat.
【0042】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物にお
いて、シラン化合物とアクリル系ポリマーとは相互作用
を有しているので、通常は上記アクリル系ポリマーとシ
ラン化合物とは別々に梱包され、貯蔵、輸送される。そ
して、使用直前に両者を上記範囲内の量で混合して使用
する。In the pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal device of the present invention, since the silane compound and the acrylic polymer interact with each other, the acrylic polymer and the silane compound are usually packaged separately, Stored and transported. Immediately before use, both are mixed and used in an amount within the above range.
【0043】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物は、
必須成分として上記のアクリル系ポリマーとシラン化合
物とを含有しているが、さらに必要により他の成分を含
んでいてもよい。The pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal elements of the present invention comprises
Although the above-mentioned acrylic polymer and silane compound are contained as essential components, other components may be further contained if necessary.
【0044】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物に配
合することができる他の成分の例としては、タッキファ
イヤー、可塑剤、架橋剤、染料を挙げることができる。
上記他の成分としては既に公知の成分を単独であるいは
組み合わせて配合することができる。Examples of other components that can be added to the pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal devices of the present invention include tackifiers, plasticizers, crosslinking agents and dyes.
As the above-mentioned other components, already known components can be blended alone or in combination.
【0045】特に本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物
には、架橋剤が配合されていることが好ましい。本発明
で使用される架橋剤の例としては、イソシアネート系化
合物、エポキシ系化合物、アミン系化合物、金属キレー
ト化合物およびアジリジン系化合物を挙げることができ
る。In particular, the pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal elements of the present invention preferably contains a crosslinking agent. Examples of the cross-linking agent used in the present invention include isocyanate compounds, epoxy compounds, amine compounds, metal chelate compounds and aziridine compounds.
【0046】架橋剤のうち、イソシアネート系化合物の
例としては、トリレンジイソシアネート、水素化トリレ
ンジイソシアネート、トリメチロールプロパンのトリレ
ンジイソシアネートアダクト、トリメチロールプロパン
のキシリレンジイソシアネートアダクト、トリフェニレ
ンメタントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、および、これらのケトオキシムブロック物または
フェノールブロック物を挙げることができる。Among the crosslinking agents, examples of isocyanate compounds include tolylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, tolylene diisocyanate adduct of trimethylol propane, xylylene diisocyanate adduct of trimethylol propane, triphenylene methane triisocyanate, isophorone. Mention may be made of diisocyanates and their ketoxime block products or phenol block products.
【0047】また、エポキシ系化合物の例としては、ビ
スフェノールA、エピクロルヒドリン型のエポキシ系樹
脂、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエ
チレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジ
グリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテ
ル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシ
ジルアニリン、ジグリシジルアミン、N,N,N',N'-テトラ
グリシジル-m-キシレンジアミンおよび1,3- ビス(N,N'
-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサンを挙げる
ことができる。Examples of epoxy compounds include bisphenol A, epichlorohydrin type epoxy resin, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, 1,6-hexane. Diol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, diglycidyl aniline, diglycidyl amine, N, N, N ', N'-tetraglycidyl-m-xylenediamine and 1,3-bis (N, N'
-Diglycidylaminomethyl) cyclohexane can be mentioned.
【0048】さらに、アミン系化合物の例としては、ヘ
キサメチレンジアミン、トリエチルジアミン、ポリエチ
レンイミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジエチレント
リアミン、トリエチルテトラミン、イソフォロンジアミ
ン、アミノ樹脂およびメラミン樹脂を挙げることができ
る。Further, examples of the amine compound include hexamethylenediamine, triethyldiamine, polyethyleneimine, hexamethylenetetramine, diethylenetriamine, triethyltetramine, isophoronediamine, amino resin and melamine resin.
【0049】またさらに、金属キレート化合物の例とし
ては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニ
ッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロ
ムおよびジルコニウム等の多価金属がアセチルアセトン
に配位した化合物、前記多価金属がアセト酢酸エチルに
配位した化合物を挙げることができる。Furthermore, examples of the metal chelate compound include compounds in which polyvalent metals such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium and zirconium are coordinated with acetylacetone, Examples thereof include compounds in which the polyvalent metal is coordinated with ethyl acetoacetate.
【0050】さらに、アジリジン系化合物の例として
は、N,N'-ジフェニルメタン-4,4'-ビス(1-アジリジン
カルボキサミド)、N,N'-トルエンー2,4-ビス(1-アジリ
ジンカルボキサミド)、トリエチレンメラミン、ビスイ
ソフタロイル-1-(2-メチルアジリジン)、トリ-1-アジ
リジニルフォスフィンオキサイド、N,N'-ヘキサメチレ
ン-1,6-ビス(1-アジリジンカルボキサミド)、トリメ
チロールプロパン-トリ-β-アジリジニルプロピオネー
ト、およびテトラメチロールメタン-トリ-β-アジリジ
ニルプロピオネートを挙げることができる。Further, examples of the aziridine compound include N, N'-diphenylmethane-4,4'-bis (1-aziridinecarboxamide) and N, N'-toluene-2,4-bis (1-aziridinecarboxamide). , Triethylenemelamine, bisisophthaloyl-1- (2-methylaziridine), tri-1-aziridinylphosphine oxide, N, N'-hexamethylene-1,6-bis (1-aziridinecarboxamide), tri Mention may be made of methylolpropane-tri-β-aziridinylpropionate and tetramethylolmethane-tri-β-aziridinylpropionate.
【0051】このような架橋剤は、本発明の組成物中の
樹脂成分100重量部に対して、通常は0.01〜10
重量部、好ましくは0.05〜5重量部の量で使用され
る。なお、これらの架橋剤は本発明の液晶素子用感圧接
着剤組成物と反応性を有することから、別々に包装し、
直前に混合して使用される。Such a crosslinking agent is usually used in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin component in the composition of the present invention.
It is used in an amount of parts by weight, preferably 0.05-5 parts by weight. Since these cross-linking agents have reactivity with the pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal elements of the present invention, they are packaged separately,
Used just before mixing.
【0052】このような架橋剤は単独であるいは組み合
わせて使用することができる。本発明の液晶素子では、
上記の液晶素子用感圧接着剤組成物を用いて、基板上に
偏光板または偏光板と位相差板との積層板が接着されて
いる。Such cross-linking agents can be used alone or in combination. In the liquid crystal element of the present invention,
A polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate is adhered on a substrate using the above pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal elements.
【0053】図1に本発明の液晶素子の断面を模式的に
示す。図1に示すように、本発明の液晶素子1は、二枚
の基板2,2とこの二枚の基板2,2により形成される間
隙に充填された液晶3とを有する。この基板は、ガラス
あるいは透明合成樹脂等で形成されている。この基板の
厚さは、通常は0.01〜2.0mmである。特に本発明で
はこの基板としてガラス基板が好ましい。FIG. 1 schematically shows a cross section of the liquid crystal element of the present invention. As shown in FIG. 1, the liquid crystal element 1 of the present invention has two substrates 2 and 2 and a liquid crystal 3 filled in a gap formed by the two substrates 2 and 2. This substrate is made of glass or transparent synthetic resin. The thickness of this substrate is usually 0.01 to 2.0 mm. In the present invention, a glass substrate is particularly preferable as this substrate.
【0054】この二枚の基板2,2の液晶材料3と接す
る面には、透明電極4,4が形成されている。透明電極
は通常はITO等で形成されている。この透明電極の厚
さは通常は100〜2000オングストロームである。
この透明電極4,4の上にはさらに液晶配向膜(図示な
し)が形成されていてもよい。この液晶配向膜は、ポリ
イミド系樹脂をラビングすることで形成することができ
る。Transparent electrodes 4, 4 are formed on the surfaces of the two substrates 2, 2 which are in contact with the liquid crystal material 3. The transparent electrode is usually made of ITO or the like. The thickness of this transparent electrode is typically 100-2000 Angstroms.
A liquid crystal alignment film (not shown) may be further formed on the transparent electrodes 4, 4. This liquid crystal alignment film can be formed by rubbing a polyimide resin.
【0055】上記のように一方の面に透明電極および液
晶配向膜が形成された基板を、透明電極4が対面し、か
つ一定の間隙を形成するように配置する。透明電極4,
4間に形成される一定の間隙は、通常はスペ−サ5を用
いて形成される。このスペ−サ5としては、例えば、無
機粒子、無機繊維、樹脂粒子、所定のパターン(例えば
櫛形)に形成された樹脂フィルムを用いることができ
る。なお、このスペ−サが液晶配向膜を兼ねていてもよ
い。The substrate having the transparent electrode and the liquid crystal alignment film formed on one surface as described above is arranged so that the transparent electrodes 4 face each other and form a constant gap. Transparent electrode 4,
The constant gap formed between the four is usually formed using a spacer 5. As the spacer 5, for example, inorganic particles, inorganic fibers, resin particles, or a resin film formed in a predetermined pattern (for example, comb shape) can be used. The spacer may also serve as the liquid crystal alignment film.
【0056】こうして形成される間隙の幅は、通常は1
〜10μmである。上記のようにして間隙を形成して配
置された二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシ
ール6することにより貼り合わされる。シール材6とし
ては、エポキシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いる
ことができる。The width of the gap thus formed is usually 1
10 to 10 μm. The two transparent substrates arranged with a gap as described above are usually bonded by sealing the periphery 6 with a sealing material. As the sealing material 6, an epoxy resin, a silicone resin, or the like can be used.
【0057】上記のようにして形成された間隙には液晶
3が充填されている。ここで充填される液晶3として
は、シッフ塩基系液晶化合物、アゾキシ系液晶化合物、
安息香酸エステル系液晶化合物、シクロヘキシルカルボ
ン酸エステル系液晶化合物、フェニル系液晶化合物、タ
ーフェノール系液晶化合物、シクロヘキシル系液晶化合
物、および、ピリミジン系液晶化合物等を挙げることが
できる。これらの液晶化合物は単独であるいは組み合わ
せて使用することができる。The liquid crystal 3 is filled in the gap formed as described above. As the liquid crystal 3 filled here, a Schiff base liquid crystal compound, an azoxy liquid crystal compound,
Examples thereof include benzoic acid ester liquid crystal compounds, cyclohexylcarboxylic acid ester liquid crystal compounds, phenyl liquid crystal compounds, terphenol liquid crystal compounds, cyclohexyl liquid crystal compounds, and pyrimidine liquid crystal compounds. These liquid crystal compounds can be used alone or in combination.
【0058】液晶素子は、上記のような構成を有してお
り、本発明の液晶素子は、上記の基板の外側の面に特定
の接着剤組成物を用いて偏光板または偏光板と位相差板
との積層板7,7'が貼着されている。The liquid crystal element has the above-mentioned constitution, and the liquid crystal element of the present invention uses a specific adhesive composition on the outer surface of the above-mentioned substrate to form a polarizing plate or a phase difference with the polarizing plate. Laminated boards 7, 7'with boards are attached.
【0059】ここで使用される偏光板は、例えばポリエ
ステルフィルム、ポリビニルアルコール樹脂フィルム、
ポリビニルブチラール樹脂フィルム等の樹脂フィルムを
ヨウ素または2色染料で染色し、一軸方向に延伸するこ
とにより製造することができる。The polarizing plate used here is, for example, a polyester film, a polyvinyl alcohol resin film,
It can be manufactured by dyeing a resin film such as a polyvinyl butyral resin film with iodine or a two-color dye and stretching it in a uniaxial direction.
【0060】また、位相差板は、複屈折性を有するフィ
ルムであり、位相差板を透過する光に互いに直交する2
方向の屈折率に違いを生じさせて、位相差板透過後に直
交する光線に位相差を与えるフィルムであり、通常はセ
ルロース樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、環状オレフィン系樹脂等から形成され、
通常レターデーション値が135〜700nmの範囲内に
あり、フィルム全体におけるレターデーション値のばら
つきが15nm以下になるように1軸延伸されたフィルム
である。The retardation plate is a film having birefringence and is perpendicular to the light transmitted through the retardation plate.
By causing a difference in the refractive index of the direction, is a film that gives a phase difference to light rays orthogonal to each other after passing through the retardation plate, usually formed of cellulose resin, polyvinyl alcohol resin, polycarbonate resin, cyclic olefin resin, or the like,
Usually, the retardation value is in the range of 135 to 700 nm, and the film is uniaxially stretched so that the variation of the retardation value in the entire film is 15 nm or less.
【0061】この偏光板または偏光板と位相差板との積
層板7,7'は次のようにして基板2表面に貼着される。
まず、偏光板または偏光板と位相差板との積層板7,7'
の表面に上述の液晶素子用感圧接着剤組成物を用いて偏
光板または偏光板と位相差板との積層板を粘着加工する
ことにより偏光板または偏光板と位相差板との積層板上
に接着剤層8,8を形成する。こうして形成される接着
剤層8,8の厚さは、通常は10〜50μm、好ましく
は15〜40μm程度である。上記のような厚さで接着
剤層を形成することにより、基板と偏光板、または、基
板と、偏光板と位相差板との積層板とを必要かつ充分な
接着強度で接着することができると共に、この接着剤層
8,8が透明であり、液晶素子の光学的特性がこの接着
剤層によって低下することがない。The polarizing plate or the laminated plates 7 and 7'of the polarizing plate and the retardation plate are attached to the surface of the substrate 2 as follows.
First, a laminated plate 7 or 7'of a polarizing plate or a polarizing plate and a retardation plate
A polarizing plate or a laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is adhered to the surface of the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate by using the pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal element described above. Then, the adhesive layers 8 and 8 are formed. The thickness of the adhesive layers 8, 8 thus formed is usually 10 to 50 μm, preferably 15 to 40 μm. By forming the adhesive layer with the above thickness, the substrate and the polarizing plate, or the substrate and the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate can be bonded with necessary and sufficient adhesive strength. At the same time, the adhesive layers 8 and 8 are transparent, and the optical characteristics of the liquid crystal element are not deteriorated by the adhesive layers.
【0062】こうして接着剤層8を形成した偏光板また
は偏光板と位相差板との積層板を基板2の外側表面に圧
着する。この圧着の際に必要により加熱することができ
る。このようにして圧着することにより、シラン化合物
およびアクリル系ポリマーからなる液晶素子用感圧接着
剤組成物と、基板表面および偏光板表面(あるいは偏光
板と位相差板とからなる積層板表面)との間に好適な強
度の接着力が発現する。なお、この圧着に要する時間
は、例えば50℃、5気圧において10〜30分間程度
である。The polarizing plate on which the adhesive layer 8 is thus formed or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is pressure-bonded to the outer surface of the substrate 2. If necessary, heating can be performed during this pressure bonding. By pressure-bonding in this manner, the pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal element, which comprises a silane compound and an acrylic polymer, and the substrate surface and the polarizing plate surface (or the laminated plate surface comprising the polarizing plate and the retardation plate) During that time, a suitable strength of adhesive force is developed. The time required for this pressure bonding is, for example, about 10 to 30 minutes at 50 ° C. and 5 atmospheres.
【0063】このようにして本発明の液晶素子用感圧接
着剤組成物を用いることにより、基板表面に偏光板また
は偏光板と位相差板との積層板が好適な接着力で接着さ
れると共に、基板と偏光板、または、基板と、偏光板と
位相差板との積層板との間に膨れによる間隙が生じにく
くなる。さらに、この偏光板または偏光板と位相差板と
の積層板をガラス基板から剥離したとしても、ガラス基
板面に接着剤が残存することがなく、また剥離の際にガ
ラス基板あるいは液晶セルを損傷することもない。By using the pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal element of the present invention in this manner, the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is adhered to the surface of the substrate with a suitable adhesive force. It becomes difficult for a gap to occur between the substrate and the polarizing plate, or between the substrate and the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate. Further, even if the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate is peeled from the glass substrate, the adhesive does not remain on the glass substrate surface, and the glass substrate or the liquid crystal cell is damaged during the peeling. There is nothing to do.
【0064】また、本発明の液晶素子では、基板と、偏
光板または偏光板と位相差板との積層板とを長期間安定
に接着されているので、基板と偏光板または基板と偏光
板と位相差板との積層板との接着不良による液晶素子の
性能低下を有効に防止できる。Further, in the liquid crystal element of the present invention, the substrate and the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate are stably adhered for a long period of time, so that the substrate and the polarizing plate or the substrate and the polarizing plate are adhered to each other. It is possible to effectively prevent the performance of the liquid crystal element from being deteriorated due to poor adhesion between the retardation plate and the laminated plate.
【0065】[0065]
【発明の効果】本発明の液晶素子用感圧接着剤組成物に
は、接着性主成分であるアクリル系ポリマーと、β-ケ
トエステル構造を有し、アルコキシ基を有するシラン化
合物とを含有しており、この接着剤を使用することによ
り基板と偏光板または偏光板と位相差板との積層板とを
液晶素子が現実に使用される環境で使用するのに必要か
つ充分な接着強度で接着することができる。The pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal elements of the present invention contains an acrylic polymer as an adhesive main component and a silane compound having a β-ketoester structure and an alkoxy group. By using this adhesive, the substrate and the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate are bonded with a necessary and sufficient adhesive strength for use in an environment where the liquid crystal element is actually used. be able to.
【0066】しかも、この接着強度が液晶素子製造工程
で接着に不具合が生じた場合には、基板上に接着剤成分
を残存させることなく剥離することができ、さらに、剥
離の際に、ガラス基板あるいは液晶セルに損傷を与える
ことが少ない。In addition, if this adhesive strength causes a problem in the adhesion in the liquid crystal element manufacturing process, it can be peeled off without leaving the adhesive component on the substrate. Alternatively, the liquid crystal cell is rarely damaged.
【0067】このように本発明の液晶素子用感圧接着剤
組成物は、製造工程においては、剥離可能であるにも拘
わらず、高温高湿条件で液晶素子を使用した場合に、膨
れや剥がれが発生しにくく、この接着剤を用いることに
より、液晶素子を過酷な条件で長期間使用することがで
きる。As described above, the pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal element of the present invention is swellable or peeled off when the liquid crystal element is used under high temperature and high humidity conditions, although it is peelable in the manufacturing process. Is less likely to occur, and by using this adhesive, the liquid crystal element can be used for a long time under severe conditions.
【0068】また、本発明の液晶素子は、ガラス基板
と、偏光板または偏光板と位相差板との積層板との密着
性が良好であり、さらにこの両者の接着状態が長期間安
定しており、従って本発明の液晶素子では、優れた光学
的特性が長期間維持される。Further, the liquid crystal element of the present invention has good adhesion between the glass substrate and the polarizing plate or the laminated plate of the polarizing plate and the retardation plate, and the adhesion state of both is stable for a long period of time. Therefore, in the liquid crystal device of the present invention, excellent optical characteristics are maintained for a long period of time.
【0069】[0069]
【実施例】以下に本発明の実施例を示して本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって
限定的に解釈されるべきではない。The present invention will be described in more detail below with reference to examples of the present invention, but the present invention should not be construed as limited by these examples.
【0070】[0070]
【実施例1】2-エチルへキシルアクリレート25重量
部、n-ブチルアクリレート43重量部、スチレン3重量
部、エチルアクリレート20重量部、アクリル酸7重量
部、2-ヒドロキシエチルアクリレート2重量部、酢酸エ
チル100重量部およびアゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部を反応器に入れ、この反応器内の空気を窒
素ガスで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中でこの反
応液を63℃に昇温し、2時間反応させた。別に酢酸エ
チル10重量部にアゾビスイソブチロニトリル0.05
重量部を溶解させた溶液を調製した。こうして調製した
アゾビスイソブチロニトリルの溶液10重量部を、63
℃に昇温された反応液中に2時間かけて滴下した。Example 1 25 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 43 parts by weight of n-butyl acrylate, 3 parts by weight of styrene, 20 parts by weight of ethyl acrylate, 7 parts by weight of acrylic acid, 2 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate, acetic acid. 100 parts by weight of ethyl and 0.2 parts by weight of azobisisobutyronitrile were placed in a reactor, the air in the reactor was replaced with nitrogen gas, and the reaction solution was stirred at 63 ° C. in a nitrogen atmosphere. The temperature was raised to 2, and the reaction was performed for 2 hours. Separately, 10 parts by weight of ethyl acetate was added with 0.05 of azobisisobutyronitrile.
A solution in which part by weight was dissolved was prepared. 10 parts by weight of the solution of azobisisobutyronitrile thus prepared was added to 63 parts of
It was added dropwise to the reaction solution heated to 0 ° C over 2 hours.
【0071】さらに、この反応液を72℃に昇温し、上
記と同様にして調製したアゾビスイソブチロニトリルの
溶液10重量部を4時間かけて滴下した。上記のように
して操作して全体で8時間重合させることにより、アク
リル系ポリマーの酢酸エチル溶液220重量部を得た。
この酢酸エチル溶液中におけるアクリル系ポリマーの濃
度は45重量%である。Further, the temperature of this reaction solution was raised to 72 ° C., and 10 parts by weight of a solution of azobisisobutyronitrile prepared in the same manner as above was added dropwise over 4 hours. 220 parts by weight of an ethyl acetate solution of an acrylic polymer was obtained by operating as described above and polymerizing for a total of 8 hours.
The concentration of the acrylic polymer in this ethyl acetate solution is 45% by weight.
【0072】上記の反応液220重量部(アクリル系ポ
リマー100重量部に相当)に次式[II]で表されるシ
ラン化合物0.1重量部と、架橋剤としてポリイソシア
ネート化合物(商品名:コロネートL、日本ポリウレタ
ン(株)製)2重量部とを加えてよく攪拌して本発明の接
着剤組成物を得た。To 220 parts by weight of the above reaction solution (corresponding to 100 parts by weight of acrylic polymer), 0.1 part by weight of a silane compound represented by the following formula [II] and a polyisocyanate compound (trade name: Coronate) as a crosslinking agent L, 2 parts by weight of Nippon Polyurethane Co., Ltd.) and well stirred to obtain an adhesive composition of the present invention.
【0073】[0073]
【化3】 Embedded image
【0074】上記のようにして得られた接着剤組成物を
ポリエステル製離型フィルムに塗布した後乾燥させた
(接着剤組成物の乾燥塗布厚25μm)。次いで、この
離型フィルム上に塗布された接着剤組成物を、厚さ0.
20mmの偏光板上に転写し、温度23℃湿度65%の条
件で7日間熟成させた後、この偏光板とガラス基板とを
温度50℃、圧力5kg/cm2の条件で20分間保持して接
着させた。The adhesive composition obtained as described above was applied to a polyester release film and dried (adhesive composition dry coating thickness 25 μm). Then, the adhesive composition applied on the release film was coated with a thickness of
After transfer onto a 20 mm polarizing plate and aging for 7 days at a temperature of 23 ° C. and a humidity of 65%, the polarizing plate and the glass substrate are held at a temperature of 50 ° C. and a pressure of 5 kg / cm 2 for 20 minutes. Glued.
【0075】こうして接着した偏光板とガラス基板との
接着力について、JIS-Z-0237およびJIS-Z-
0238に準じて初期接着強度(23℃で1時間放置し
た後の接着強度)を測定した。さらに、同様にして調製
したサンプルを80℃で10時間放置した後23℃まで
放冷し、この温度で1時間放置した後の接着強度を測定
した。両者の接着強度が低い方が剥離性が良好であるこ
とを表している。さらに、上記接着強度を測定した際
に、ガラス基板表面への接着剤の残留性(のり残り)を
目視観察して評価した。Regarding the adhesive force between the polarizing plate and the glass substrate thus bonded, JIS-Z-0237 and JIS-Z-
According to 0238, the initial adhesive strength (adhesive strength after leaving at 23 ° C. for 1 hour) was measured. Furthermore, the sample prepared in the same manner was left at 80 ° C. for 10 hours, then allowed to cool to 23 ° C., and left at this temperature for 1 hour, and the adhesive strength was measured. The lower the adhesive strength between the two, the better the peelability. Furthermore, when measuring the above-mentioned adhesive strength, the residual property (adhesive residue) of the adhesive on the surface of the glass substrate was visually observed and evaluated.
【0076】また、同様にして調製したサンプルを20
×30cm2に裁断して上記条件下で接着させ、100℃
× 500時間および60℃90%RH × 500時間
放置条件後の発泡および剥離の発生状態を目視観察して
評価した。Also, 20 samples prepared in the same manner were used.
Cut into 30 cm 2 and adhere under the above conditions, 100 ℃
× 500 hours and 60 ° C 90% RH × 500 hours After the standing condition, the occurrence of foaming and peeling was visually observed and evaluated.
【0077】結果を表1に示す。上記のようにして調製
した偏光板を表面に貼り合わせた液晶素子は良好な特性
を示した。The results are shown in Table 1. The liquid crystal device in which the polarizing plate prepared as described above was attached to the surface showed good characteristics.
【0078】[0078]
【実施例2】実施例1において、式[II]で表されるシ
ラン化合物の代わりに、次式[III]で表されるシラン
化合物を使用した以外は同様に接着剤組成物を得た。Example 2 An adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that a silane compound represented by the following formula [III] was used instead of the silane compound represented by the formula [II].
【0079】上記のようにして製造した接着剤組成物を
用いて、実施例1と同様にしてその特性を評価した。Using the adhesive composition produced as described above, its characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1.
【0080】[0080]
【化4】 [Chemical 4]
【0081】結果を表1に示す。The results are shown in Table 1.
【0082】[0082]
【比較例1】実施例1において、式[II]で表されるシ
ラン化合物を使用しない以外は同様にして接着剤組成物
を得た。Comparative Example 1 An adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the silane compound represented by the formula [II] was not used.
【0083】上記のようにして製造した接着剤組成物を
用いて、実施例1と同様にしてその特性を評価した。結
果を表1に示す。Using the adhesive composition produced as described above, its characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
【0084】[0084]
【比較例2】実施例1において、式[II]で表されるシ
ラン化合物を使用せずに、次式[IV]で表されるシラン
化合物0.2重量部を使用した以外は同様にして接着剤
組成物を得た。COMPARATIVE EXAMPLE 2 The procedure of Example 1 was repeated except that the silane compound represented by the formula [II] was not used and 0.2 part by weight of the silane compound represented by the following formula [IV] was used. An adhesive composition was obtained.
【0085】[0085]
【化5】 Embedded image
【0086】上記のようにして製造した接着剤組成物を
用いて、実施例1と同様にしてその特性を評価した。結
果を表1に示す。Using the adhesive composition produced as described above, its characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
【0087】[0087]
【比較例3】実施例1において、式[II]で表されるシ
ラン化合物を使用せずに、次式[V]で表されるシラン
化合物0.5重量部を使用した以外は同様に接着剤組成
物を得た。Comparative Example 3 Adhesion was the same as in Example 1 except that the silane compound represented by the formula [II] was not used and 0.5 part by weight of the silane compound represented by the following formula [V] was used. An agent composition was obtained.
【0088】上記のようにして製造した接着剤組成物を
用いて、実施例1と同様にしてその特性を評価した。結
果を表1に示す。Using the adhesive composition produced as described above, its characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
【0089】[0089]
【化6】 [Chemical 6]
【0090】[0090]
【表1】 [Table 1]
【図1】 図1は本発明の液晶素子の一例を示す断面図
である。FIG. 1 is a sectional view showing an example of a liquid crystal element of the present invention.
1・・・液晶素子 2・・・基板 3・・・液晶材料 4・・・透明電極 5・・・スペーサ 6・・・シール材 7,7'・・・偏光板、または、偏光板と位相差板との積層
板 8・・・接着剤層DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Liquid crystal element 2 ... Substrate 3 ... Liquid crystal material 4 ... Transparent electrode 5 ... Spacer 6 ... Sealing material 7, 7 '... Polarizing plate or a position with a polarizing plate Laminated plate with phase difference plate 8 ... Adhesive layer
Claims (4)
ラン化合物とからなり、 該アクリル系ポリマー100
重量部に対して、該シラン化合物を0.001〜5重量
部の量で含有することを特徴とする液晶素子用感圧接着
剤組成物。1. An acrylic polymer 100 comprising an acrylic polymer and a silane compound having a β-ketoester structure and having an alkoxy group.
A pressure-sensitive adhesive composition for liquid crystal devices, characterized in that the silane compound is contained in an amount of 0.001 to 5 parts by weight based on parts by weight.
造が、アセトアセチル基であることを特徴とする請求項
第1項記載の液晶素子用感圧接着剤組成物。2. The pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal device according to claim 1, wherein the β-ketoester structure of the silane compound is an acetoacetyl group.
(メタ)アクリレート60〜99重量部、官能基を有す
るモノマー1〜20重量部および他の共重合可能なモノ
マー0〜20重量部との共重合体であることを特徴とす
る請求項第1項記載の液晶素子用感圧接着剤組成物。3. A copolymer of the acrylic polymer with 60 to 99 parts by weight of alkyl (meth) acrylate, 1 to 20 parts by weight of a monomer having a functional group, and 0 to 20 parts by weight of another copolymerizable monomer. The pressure-sensitive adhesive composition for a liquid crystal element according to claim 1, wherein
相差板との積層板が配置された二枚の基板により形成さ
れた間隙に、液晶が充填された液晶素子において、 該基板の表面に、偏光板または偏光板と位相差板との積
層板が、 アクリル系ポリマーと、 β-ケトエステル構造を有し、アルコキシ基を有するシ
ラン化合物とからなり、該アクリル系ポリマー100重
量部に対して、該シラン化合物を0.001〜5重量部
の量で含有する感圧接着剤組成物により、貼付されてい
ることを特徴とする液晶素子。4. A liquid crystal device in which a liquid crystal is filled in a gap formed by two substrates in which a polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate is arranged on the surface of the substrate. A polarizing plate or a laminated plate of a polarizing plate and a retardation plate is formed on the surface of an acrylic polymer and a silane compound having a β-ketoester structure and having an alkoxy group. And a liquid crystal element, which is pasted with a pressure-sensitive adhesive composition containing the silane compound in an amount of 0.001 to 5 parts by weight.
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