JPH0794656B2 - ２―（２’―ヒドロキシフエニル）ベンゾトリアゾールの水性分散物 - Google Patents
２―（２’―ヒドロキシフエニル）ベンゾトリアゾールの水性分散物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、紫外線吸収剤として有用な２−（２′−ヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収
剤水性分散物ならびに合成繊維、特にポリエステル繊維
または酸変性ポリエステル繊維の染色におけるその使用
に関する。
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収
剤水性分散物ならびに合成繊維、特にポリエステル繊維
または酸変性ポリエステル繊維の染色におけるその使用
に関する。
本発明による分散物は下記成分を含有することを特徴と
する。
する。
（ａ）式 （式中、 Ｒはハロゲン、C1−C12−アルキル，低級アルコキシ、
低級アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリー
ル、C1−C12−アルキルアリールまたはアラールキルを
意味し、環ＡとＢとは互いに独立的に非置換であるかま
たはハロゲン、ヒドロキシル、低級アルキル、低級アル
コキシまたは低級アルコキシカルボニルによってさらに
置換されることができる）のベンゾトリアゾール化合物
を15乃至50重量％、 および （ｂ）式 （式中、 Ｘは酸素含有無機酸たとえば硫酸または好ましくはリン
酸の酸残基、または有機酸の酸残基、 ＹはC1−C12−アルキル、アリールまたはアラールキ
ル、 “alkylen"はエチレン基またはプロピレン基を意味し、 ｍは１乃至４、 ｎは４乃至50である）のアルキレンオキシド付加物の酸
性エステルまたはその塩を２乃至20重量％。
低級アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリー
ル、C1−C12−アルキルアリールまたはアラールキルを
意味し、環ＡとＢとは互いに独立的に非置換であるかま
たはハロゲン、ヒドロキシル、低級アルキル、低級アル
コキシまたは低級アルコキシカルボニルによってさらに
置換されることができる）のベンゾトリアゾール化合物
を15乃至50重量％、 および （ｂ）式 （式中、 Ｘは酸素含有無機酸たとえば硫酸または好ましくはリン
酸の酸残基、または有機酸の酸残基、 ＹはC1−C12−アルキル、アリールまたはアラールキ
ル、 “alkylen"はエチレン基またはプロピレン基を意味し、 ｍは１乃至４、 ｎは４乃至50である）のアルキレンオキシド付加物の酸
性エステルまたはその塩を２乃至20重量％。
好ましくは、本発明による水性分散物は、成分（ａ）を
20乃至40重量％そして成分（ｂ）を２乃至15重量％、特
に好ましくは２乃至10重量％を含有する。成分（ａ）は
５μｍより小さい粒子サイズを有することが好ましい。
20乃至40重量％そして成分（ｂ）を２乃至15重量％、特
に好ましくは２乃至10重量％を含有する。成分（ａ）は
５μｍより小さい粒子サイズを有することが好ましい。
成分（ａ）のみでなく成分（ｂ）も単一化合物として、
あるいは混合物の形で存在しうる。
あるいは混合物の形で存在しうる。
式（１）および（２）の化合物の置換基の定義におい
て、低級アルキルおよび低級アルコキシは１乃至５個、
特に１乃至３個の炭素原子を有する基または基成分を意
味する。例示すれば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、アミル、イソアミル、tert−アミ
ル、およびメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、イソ
ブトキシ、tert−ブトキシなどである。
て、低級アルキルおよび低級アルコキシは１乃至５個、
特に１乃至３個の炭素原子を有する基または基成分を意
味する。例示すれば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、アミル、イソアミル、tert−アミ
ル、およびメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、イソ
ブトキシ、tert−ブトキシなどである。
ハロゲンは、例えばフッ素、臭素または好ましくは塩素
である。
である。
式（１）中のＲおよび式（２）中のＹがアルキル基を意
味する場合、それは直鎖状または分枝状でありうる。か
かるアルキル基を例示すれば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、アミル、イソアミル、tert−
アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプ
チル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソ
ノニル、ｎ−ドデシルなどである。
味する場合、それは直鎖状または分枝状でありうる。か
かるアルキル基を例示すれば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、アミル、イソアミル、tert−
アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプ
チル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソ
ノニル、ｎ−ドデシルなどである。
Ｒが意味するシクロアルキルの例は、シクロペンチル、
シクロヘプチルそして好ましくはシクロヘキシルであ
る。これらのシクロアルキル基は１つまたはそれ以上の
C1−C4−アルキル基、好ましくはメチル基を含有するこ
とができ、そして全部で５乃至10個の炭素原子を有する
ことができる。
シクロヘプチルそして好ましくはシクロヘキシルであ
る。これらのシクロアルキル基は１つまたはそれ以上の
C1−C4−アルキル基、好ましくはメチル基を含有するこ
とができ、そして全部で５乃至10個の炭素原子を有する
ことができる。
式（１）中のＲおよび式（２）中のＹがアリールを意味
する場合、そのアリールは好ましくはフェニルである。
このフェニル基はハロゲン、低級アルキルたとえばメチ
ル、または低級アルコキシたとえばメトキシによってモ
ノ置換またはジ置換されることができる。
する場合、そのアリールは好ましくはフェニルである。
このフェニル基はハロゲン、低級アルキルたとえばメチ
ル、または低級アルコキシたとえばメトキシによってモ
ノ置換またはジ置換されることができる。
Ｒがアルキルアリールを意味する場合、それは好ましく
はアルキルフェニルであってそのアルキル基は好ましく
はパラ位置に存在する。アルキルフェニル中のアルキル
基の例はメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ヘキ
シル、ｎ−オクチル、tert−オクチル、ｎ−ノニル、イ
ソノニル、デシル、ドデシルなどである。
はアルキルフェニルであってそのアルキル基は好ましく
はパラ位置に存在する。アルキルフェニル中のアルキル
基の例はメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ヘキ
シル、ｎ−オクチル、tert−オクチル、ｎ−ノニル、イ
ソノニル、デシル、ドデシルなどである。
ＲとＹとが意味するアラールキルは、好ましくは全部で
７乃至９個の炭素原子を有し、通常はベンジル、α−メ
チルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、β−フェネ
チル、α−トリルエチルおよびフェニイソプロピルであ
る。
７乃至９個の炭素原子を有し、通常はベンジル、α−メ
チルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、β−フェネ
チル、α−トリルエチルおよびフェニイソプロピルであ
る。
式（１）中の置換基Ｒは、好ましくは低級アルキルを意
味する。式（２）中の置換基Ｙは好ましくはC4−C12−
アルキル、ベンジル、好ましくはC4−C10−アルキルま
たは特にα−メチルベンジルを意味する。
味する。式（２）中の置換基Ｙは好ましくはC4−C12−
アルキル、ベンジル、好ましくはC4−C10−アルキルま
たは特にα−メチルベンジルを意味する。
環Ａは、５−位置においてハロゲン、低級アルキルまた
は低級アルコキシによって置換されているのが好まし
い。好ましくは、環Ａはさらに６−位置においてもう１
つの置換基たとえばハロゲンまたはメチルを有する。
は低級アルコキシによって置換されているのが好まし
い。好ましくは、環Ａはさらに６−位置においてもう１
つの置換基たとえばハロゲンまたはメチルを有する。
同様に、ベンゼン環Ｂも、ヒドロキシル基に隣接する位
置において、たとえば低級アルキルまたはハロゲンによ
って置換されているのが好ましい。
置において、たとえば低級アルキルまたはハロゲンによ
って置換されているのが好ましい。
ｎは好ましくは８乃至30であり、ｍは好ましくは１乃至
３である。
３である。
（Alkylen−ｏｎ鎖は好ましくはエチレングリコー
ル、プロピレンエチレングリコールまたはエチレンプロ
ピレングリコールのタイプのものであり、エチレングリ
コールタイプが特に好ましい。
ル、プロピレンエチレングリコールまたはエチレンプロ
ピレングリコールのタイプのものであり、エチレングリ
コールタイプが特に好ましい。
酸残基Ｘは、たとえばマレイン酸、コハク酸またはスル
ホコハク酸などの低分子量のジカルボン酸から誘導され
る基であり、そしてエステル架橋を介して分子のアルキ
レンオキシ部分と結合している。特に好ましくは、Ｘは
硫酸または特にオルトリン酸のごとき無機多塩基酸から
誘導される。
ホコハク酸などの低分子量のジカルボン酸から誘導され
る基であり、そしてエステル架橋を介して分子のアルキ
レンオキシ部分と結合している。特に好ましくは、Ｘは
硫酸または特にオルトリン酸のごとき無機多塩基酸から
誘導される。
酸残基Ｘは遊離酸の形でも塩の形であってもよい。塩の
例はアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩またはアミン塩である。具体例をあげれば、リ
チウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム
塩、カルシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、トリ
メチルアミン塩、ジエチルアミン塩、エタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩な
どである。好ましいのはアルカリ金属塩であり、特にト
リエタノールアミン塩が好ましい。モノ−またはジ−エ
タノールアミン塩はさらに１乃至25単位のオキシエチレ
ンでエーテル化されることもできる。
例はアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩またはアミン塩である。具体例をあげれば、リ
チウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム
塩、カルシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、トリ
メチルアミン塩、ジエチルアミン塩、エタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩な
どである。好ましいのはアルカリ金属塩であり、特にト
リエタノールアミン塩が好ましい。モノ−またはジ−エ
タノールアミン塩はさらに１乃至25単位のオキシエチレ
ンでエーテル化されることもできる。
実用上重要な成分（ａ）は下記式で表されるものであ
る。
る。
式中、 R1はハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシ、 R2とR3とは互いに独立的にそれぞれ水素、ハロゲン、低
級アルキルまたは低級アルコキシを意味する。
級アルキルまたは低級アルコキシを意味する。
式（３）のベンゾトリアゾール化合物の中では、R1がメ
チルまたはtert−ブチルのごとき低級アルキル、R2が水
素または低級アルキル、そしてR3が水素、塩素またはメ
チルを意味するものが好ましい。
チルまたはtert−ブチルのごとき低級アルキル、R2が水
素または低級アルキル、そしてR3が水素、塩素またはメ
チルを意味するものが好ましい。
特に興味あるものは下記のベンゾトリアゾールである： ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベ
ンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジメチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）
−ベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−tert−ブチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−５′−tert−オクチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′,5′−ジ−tert−アミルフェニル）−ベンゾトリア
ゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−tert−ブチル
フェニル）−ベンゾトリアゾール。
ンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジメチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）
−ベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−tert−ブチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−５′−tert−オクチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′,5′−ジ−tert−アミルフェニル）−ベンゾトリア
ゾール、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−tert−ブチル
フェニル）−ベンゾトリアゾール。
紫外線吸収剤として公知の式（１）および（３）のベン
ゾトリアゾール化合物は、大部分がフランス国特許Ａ−
第195307号明細書に記載されている。
ゾトリアゾール化合物は、大部分がフランス国特許Ａ−
第195307号明細書に記載されている。
好ましい成分（ｂ）の酸性エステルは下記式で表される
ものである。
ものである。
式中、 Y1はC4−C12−アルキル、フェニル、トリル、トリル−C
i−C3−アルキルまたはフェニル−C1−C3−アルキル、
たとえばベンジル、α−メチルベンジルまたはα、α−
ジメチルベンジルを意味し、 X1は硫酸または好ましくはオルトリン酸から誘導された
酸残基、 m1は１乃至３、 n1は４乃至40である。
i−C3−アルキルまたはフェニル−C1−C3−アルキル、
たとえばベンジル、α−メチルベンジルまたはα、α−
ジメチルベンジルを意味し、 X1は硫酸または好ましくはオルトリン酸から誘導された
酸残基、 m1は１乃至３、 n1は４乃至40である。
これらの酸性エステルはナトリウム塩、カリウム塩、ア
ンモニムウ塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン
塩、ジエタノールアミン塩またはトリエタノールアミン
塩の形で存在するのが好ましい。
ンモニムウ塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン
塩、ジエタノールアミン塩またはトリエタノールアミン
塩の形で存在するのが好ましい。
成分（ｂ）として使用するのに適している式（２）また
は（４）の酸性エステルは、次のような方法で製造され
る。すなわち、上記に定義された置換フェノール化合物
に酸化アルキレン（酸化エチレンまたは酸化プロピレ
ン）を付加し、この付加生成物を多塩基性酸素酸または
その酸の官能性誘導体たとえば酸無水物、酸ハロゲン化
物、酸エステルまたは酸アミドで酸性エステルに変換
し、そして場合によっては得られた酸性エステルを上記
した塩に変換するのである。これらの官能性誘導体の具
体例をあげれば五酸化リン、オキシ三塩化リン、クロロ
スルホン酸、スルファミン酸などである。酸化アルキレ
ン付加反応もエステル化反応も公知方法によって実施す
ることができる。
は（４）の酸性エステルは、次のような方法で製造され
る。すなわち、上記に定義された置換フェノール化合物
に酸化アルキレン（酸化エチレンまたは酸化プロピレ
ン）を付加し、この付加生成物を多塩基性酸素酸または
その酸の官能性誘導体たとえば酸無水物、酸ハロゲン化
物、酸エステルまたは酸アミドで酸性エステルに変換
し、そして場合によっては得られた酸性エステルを上記
した塩に変換するのである。これらの官能性誘導体の具
体例をあげれば五酸化リン、オキシ三塩化リン、クロロ
スルホン酸、スルファミン酸などである。酸化アルキレ
ン付加反応もエステル化反応も公知方法によって実施す
ることができる。
成分（ｂ）として好適なものは、少なくとも１個のC4−
C12−アルキル基、フェニル基、トリル基、α−トリル
エチル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基または
α、α−ジメチルベンジル基を有するフェノールの１モ
ルに、酸化エチレンの４乃至40モルを付加した付加物の
酸性エステルまたはその塩である。上記のフェノール類
の例をあげれば、ブチルフェノール、トリブチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニ
ルフェノール、ｏ−フェニルフェノール、ベンジルフェ
ノール、ジベンジルフェノール、α−トリルエチルフェ
ノール、ジベンジル−（ノニル）−フェノール、α−メ
チル−ベンジルフェノール、ビス−（α−メチルベンジ
ル）−フェノール、またはトリス−α−（メチルベンジ
ル）−フェノールなどである。これらの酸性エステルは
単独で使用することもできるし相互に混合して使用する
こともできる。
C12−アルキル基、フェニル基、トリル基、α−トリル
エチル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基または
α、α−ジメチルベンジル基を有するフェノールの１モ
ルに、酸化エチレンの４乃至40モルを付加した付加物の
酸性エステルまたはその塩である。上記のフェノール類
の例をあげれば、ブチルフェノール、トリブチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニ
ルフェノール、ｏ−フェニルフェノール、ベンジルフェ
ノール、ジベンジルフェノール、α−トリルエチルフェ
ノール、ジベンジル−（ノニル）−フェノール、α−メ
チル−ベンジルフェノール、ビス−（α−メチルベンジ
ル）−フェノール、またはトリス−α−（メチルベンジ
ル）−フェノールなどである。これらの酸性エステルは
単独で使用することもできるし相互に混合して使用する
こともできる。
特に興味あるものは、１モルの４−ノニルフェノールま
たはジノニルフェノールあるいは特にフェノールの１モ
ルにスチレンの１乃至３モルを付加して製造された化合
物の１モルに酸化エチレン８乃至30モル特に12乃至18モ
ルを付加した付加物の酸性リン酸エステルである。この
場合、リン酸エステルはモノエステルの塩とジエステル
の塩との混合物として存在するのが好ましい。
たはジノニルフェノールあるいは特にフェノールの１モ
ルにスチレンの１乃至３モルを付加して製造された化合
物の１モルに酸化エチレン８乃至30モル特に12乃至18モ
ルを付加した付加物の酸性リン酸エステルである。この
場合、リン酸エステルはモノエステルの塩とジエステル
の塩との混合物として存在するのが好ましい。
スチレン付加物の製造は公知方法で、好ましくは硫酸、
ｐ−トルエンスルホン酸または特に塩化亜鉛のごとき触
媒の存在下で実施される。使用されるスチレン類として
はスチレン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン
（４−メチルスチレン）が考慮される。フェノール類の
例としてはフェノール、クレゾールまたはキシレノール
が挙げられる。
ｐ−トルエンスルホン酸または特に塩化亜鉛のごとき触
媒の存在下で実施される。使用されるスチレン類として
はスチレン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン
（４−メチルスチレン）が考慮される。フェノール類の
例としてはフェノール、クレゾールまたはキシレノール
が挙げられる。
特に好ましいのは下記式のポリ付加物の酸性リン酸エス
テル（モノエステルおよびジエステル）またはそれらの
塩である。
テル（モノエステルおよびジエステル）またはそれらの
塩である。
（式中、m2は１乃至３そしてn2は12乃至30特に12乃至20
である）。
である）。
式（５）のポリ付加物の例としては以下のものがあげら
れ： フェノールの１モルにスチレンの２モルを付加した付加
物への酸化エチレンの18モルのポリ付加物； フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物への酸化エチレンの18モルのポリ付加物； フェノールの１モルに４−メチルスチレンの２モルを付
加した付加物への酸化エチレンの27モルのポリ付加物； フェノールの１モルに４−メチルスチレンの３モルを付
加した付加物への酸化エチレンの17モルのポリ付加物； フェノールの１モルにスチレンの２モルを付加した付加
物とフェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した
付加物との混合物への酸化エチレンの18モルのポリ付加
物。
れ： フェノールの１モルにスチレンの２モルを付加した付加
物への酸化エチレンの18モルのポリ付加物； フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物への酸化エチレンの18モルのポリ付加物； フェノールの１モルに４−メチルスチレンの２モルを付
加した付加物への酸化エチレンの27モルのポリ付加物； フェノールの１モルに４−メチルスチレンの３モルを付
加した付加物への酸化エチレンの17モルのポリ付加物； フェノールの１モルにスチレンの２モルを付加した付加
物とフェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した
付加物との混合物への酸化エチレンの18モルのポリ付加
物。
フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物への酸化エチレンの13モルのポリ付加物。
物への酸化エチレンの13モルのポリ付加物。
成分（ａ）と成分（ｂ）とのほかに本発明による分散物
はさらに付加的に成分（ｃ）として安定化剤またはシッ
クナーを含有するのが望ましい。このような添加物は分
散物の粘度調整に役立つ。
はさらに付加的に成分（ｃ）として安定化剤またはシッ
クナーを含有するのが望ましい。このような添加物は分
散物の粘度調整に役立つ。
成分（ｃ）としては特にカルボキシル基を含有する重合
体が適当である。これらは溶液または分散液を基準にし
て0.5乃至10％、好ましくは0.5乃至５％の溶液または分
散液の形で使用される。
体が適当である。これらは溶液または分散液を基準にし
て0.5乃至10％、好ましくは0.5乃至５％の溶液または分
散液の形で使用される。
好ましくは、これらの重合体は、３乃至５個の炭素原子
を有するエチレン性不飽和モノカルボン酸またはジカル
ボン酸の重合されたものである。たとえば、ポリアクリ
ル酸または下記ものの重合体である。
を有するエチレン性不飽和モノカルボン酸またはジカル
ボン酸の重合されたものである。たとえば、ポリアクリ
ル酸または下記ものの重合体である。
メタクリル酸、クトロン酸、イタコン酸、テラコン酸、
マレイン酸またはその無水物、フマル酸、シトラコン酸
またはメサコン酸の重合体；オレフィン類の共重合体、
たとえばエチレンまたはプロピレン、ジケトン、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステルまたはアクリルア
ミド、およびアクリル酸を含めた上記モノマーからの共
重合体；アクリル酸とメタクリル酸、メタクリロニトリ
ル、またはビニルモノマーたとえばビニルリン酸との共
重合体；マレイン酸とスチレン、マレイン酸とビニルエ
ーテル、あるいはマレイン酸とビニルエステルたとえば
酢酸ビニルとの共重合体。
マレイン酸またはその無水物、フマル酸、シトラコン酸
またはメサコン酸の重合体；オレフィン類の共重合体、
たとえばエチレンまたはプロピレン、ジケトン、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステルまたはアクリルア
ミド、およびアクリル酸を含めた上記モノマーからの共
重合体；アクリル酸とメタクリル酸、メタクリロニトリ
ル、またはビニルモノマーたとえばビニルリン酸との共
重合体；マレイン酸とスチレン、マレイン酸とビニルエ
ーテル、あるいはマレイン酸とビニルエステルたとえば
酢酸ビニルとの共重合体。
シックナーとして使用されるカルボキシル基含有重合体
は、0.5乃至６百分の分子量を有しうる。
は、0.5乃至６百分の分子量を有しうる。
特に有用な成分（ｃ）は、ポリアクリル酸またはアクリ
ル酸とアクリルアミドとの共重合体の溶液である。この
場合、その分子量は0.5乃至６百万の範囲でありうる。
アクリル酸：アクリルアミドのモル比が1:0.8乃至1:1.2
である共重合体が有利である。成分（ｃ）は部分加水分
解されたポリマレイン酸無水物であることもできる。こ
れは通常部分的に水溶性塩の形で存在し、そして好まし
くは、300乃至5000の分子量を有する。
ル酸とアクリルアミドとの共重合体の溶液である。この
場合、その分子量は0.5乃至６百万の範囲でありうる。
アクリル酸：アクリルアミドのモル比が1:0.8乃至1:1.2
である共重合体が有利である。成分（ｃ）は部分加水分
解されたポリマレイン酸無水物であることもできる。こ
れは通常部分的に水溶性塩の形で存在し、そして好まし
くは、300乃至5000の分子量を有する。
その他の成分（ｃ）として使用しうるシックナーは次の
ものである。多糖類たとえばカルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロ
ース、いなごまめ粉末エーテル、でんぷんエーテル、ア
ルギン酸塩、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロ
リドン、ポリビニルアルコール、好ましくは比表面積が
50乃至380m2/gである粉末シリカおよびフィロシリケー
トたとえばベントナイト、ベントン、スメカイト、モン
モリオナイト。さらには、単糖グルコース、マンノース
およびグルクロン酸からつくられた陰イオン性複合多糖
も使用可能である。
ものである。多糖類たとえばカルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロ
ース、いなごまめ粉末エーテル、でんぷんエーテル、ア
ルギン酸塩、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロ
リドン、ポリビニルアルコール、好ましくは比表面積が
50乃至380m2/gである粉末シリカおよびフィロシリケー
トたとえばベントナイト、ベントン、スメカイト、モン
モリオナイト。さらには、単糖グルコース、マンノース
およびグルクロン酸からつくられた陰イオン性複合多糖
も使用可能である。
この添加成分（ｃ）の使用量は、全水性分散物を基準に
して一般的には0.05乃至８重量パーセントそして好まし
くは0.1乃至４重量％パーセントである。
して一般的には0.05乃至８重量パーセントそして好まし
くは0.1乃至４重量％パーセントである。
成分（ａ）と（ｂ），あるいは成分（ａ），（ｂ）およ
び（ｃ）のほかに、本発明による分散物は、好ましく
は、非イオン界面活性剤あるいはさらに好ましくは成分
（ｂ）とは異なるいま１つのアニオン化合物を含有する
ことができる。さらに、本発明による水性分散物は付加
的に泡防止剤、保存剤、凍結防止剤などを含有すること
ができる。
び（ｃ）のほかに、本発明による分散物は、好ましく
は、非イオン界面活性剤あるいはさらに好ましくは成分
（ｂ）とは異なるいま１つのアニオン化合物を含有する
ことができる。さらに、本発明による水性分散物は付加
的に泡防止剤、保存剤、凍結防止剤などを含有すること
ができる。
適当な非イオン界面活性剤は、少なくとも４個の炭素原
子を有する脂肪族モノアルコール、３乃至６価の脂肪族
アルコール、置換されていないフェノール、まははアル
キル、フェニル、α−トリルエチル、ベンジル、α−メ
チルベンジルまたはα、α−ジメチルベンジルによって
置換されたフェノール、または８乃至22個の炭素原子を
有する脂肪酸の１モルに１乃至100モルの酸化アルキレ
ン、たとえば酸化エチレンおよび／または酸化プロピレ
ンが付加した非イオン酸化アルキレン付加物である。
子を有する脂肪族モノアルコール、３乃至６価の脂肪族
アルコール、置換されていないフェノール、まははアル
キル、フェニル、α−トリルエチル、ベンジル、α−メ
チルベンジルまたはα、α−ジメチルベンジルによって
置換されたフェノール、または８乃至22個の炭素原子を
有する脂肪酸の１モルに１乃至100モルの酸化アルキレ
ン、たとえば酸化エチレンおよび／または酸化プロピレ
ンが付加した非イオン酸化アルキレン付加物である。
非イオン界面活性剤としては、たとえばつぎのものが例
示される： ａ）８乃至22個の炭素原子を有する脂肪アルコール、特
にセチルアルコール、 ｂ）８乃至22個の炭素原子を有する高級飽和または不飽
和脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪アミンまたは脂肪アミ
ドに、あるいはベンジルアルコール、フェニルフェノー
ル、ベンジルフェノール、β−フェネチルフェノール、
α−メチルベンジルフェノール、α、α−ジメチルベン
ジルフェノール、α−トリルエチルフェノール、または
そのアルキル基に少なくとも４個の炭素原子を有するア
ルキルフェノールに、好ましくは２乃至80モルの酸化ア
ルキレン、特に酸化エチレン（この場合各酸化エチレン
単位は置換エポキシド、たとえば酸化スチレンおよび／
または酸化プロピレンで代替されうる）を付加した付加
物； ｃ）酸化アルキレン、特に酸化エチレンおよび／または
酸化プロピレンの縮合生成物（ブロック重合体）； ｄ）ジアミン特にエチレンジアミンへの酸化エチレン−
酸化プロピレンのポリ付加物； ｅ）８乃至22個の炭素原子を有する脂肪酸と少なくとも
１個のヒドロキシ低級アルキル基または低級アルコキシ
低級アルキル基を含有している第一または第二アミンと
の反応生成物、またはかかるヒドロキシアルキルキル基
含有反応生成物の酸化アルキレン付加物、この場合、ヒ
ドロキシルアミンと脂肪酸とのモル比が1:1またはそれ
以上、たとえば1:1乃至2:1となるように反応が実施され
る； ｆ）好ましくは長鎖エステル基を有するソルビタンエス
テル、またはエトキシル化ソルビタンエステル、たとえ
ば４乃至10の酸化エチレン単位を有するポリオキシエチ
レン−ソルビタンモノラウリン酸エステル、あるいは４
乃至20の酸化エチレン単位を有するポリオキシエチレン
−ソルビタンオレイン酸エステル； ｇ）３乃至６個の炭素原子を有する３乃至６価の脂肪族
アルコール、たとえばグリセリンまたはペンタエリトリ
ットに酸化プロピレンを付加した付加物、この場合その
ポリプロピレンオキシ付加物は250乃至1800、好ましく
は400乃至900の平均分子量を有する； ｈ）脂肪アルコールポリグリコール混合エーテル、特に
８乃至22個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコール、
好ましくは８乃至16個の炭素原子を有するアルカノール
への３乃至30モルの酸化エチレンと３乃至30モルの酸化
プロピレンとのポリ付加物。
示される： ａ）８乃至22個の炭素原子を有する脂肪アルコール、特
にセチルアルコール、 ｂ）８乃至22個の炭素原子を有する高級飽和または不飽
和脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪アミンまたは脂肪アミ
ドに、あるいはベンジルアルコール、フェニルフェノー
ル、ベンジルフェノール、β−フェネチルフェノール、
α−メチルベンジルフェノール、α、α−ジメチルベン
ジルフェノール、α−トリルエチルフェノール、または
そのアルキル基に少なくとも４個の炭素原子を有するア
ルキルフェノールに、好ましくは２乃至80モルの酸化ア
ルキレン、特に酸化エチレン（この場合各酸化エチレン
単位は置換エポキシド、たとえば酸化スチレンおよび／
または酸化プロピレンで代替されうる）を付加した付加
物； ｃ）酸化アルキレン、特に酸化エチレンおよび／または
酸化プロピレンの縮合生成物（ブロック重合体）； ｄ）ジアミン特にエチレンジアミンへの酸化エチレン−
酸化プロピレンのポリ付加物； ｅ）８乃至22個の炭素原子を有する脂肪酸と少なくとも
１個のヒドロキシ低級アルキル基または低級アルコキシ
低級アルキル基を含有している第一または第二アミンと
の反応生成物、またはかかるヒドロキシアルキルキル基
含有反応生成物の酸化アルキレン付加物、この場合、ヒ
ドロキシルアミンと脂肪酸とのモル比が1:1またはそれ
以上、たとえば1:1乃至2:1となるように反応が実施され
る； ｆ）好ましくは長鎖エステル基を有するソルビタンエス
テル、またはエトキシル化ソルビタンエステル、たとえ
ば４乃至10の酸化エチレン単位を有するポリオキシエチ
レン−ソルビタンモノラウリン酸エステル、あるいは４
乃至20の酸化エチレン単位を有するポリオキシエチレン
−ソルビタンオレイン酸エステル； ｇ）３乃至６個の炭素原子を有する３乃至６価の脂肪族
アルコール、たとえばグリセリンまたはペンタエリトリ
ットに酸化プロピレンを付加した付加物、この場合その
ポリプロピレンオキシ付加物は250乃至1800、好ましく
は400乃至900の平均分子量を有する； ｈ）脂肪アルコールポリグリコール混合エーテル、特に
８乃至22個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコール、
好ましくは８乃至16個の炭素原子を有するアルカノール
への３乃至30モルの酸化エチレンと３乃至30モルの酸化
プロピレンとのポリ付加物。
上記したものの中では、スチレン付加物から誘導された
式（５）のポリ付加物が非イオン界面活性剤として特に
好適である。
式（５）のポリ付加物が非イオン界面活性剤として特に
好適である。
成分（ｂ）とは異なるアニオン化合物の例としては下記
のものがさらに示される。
のものがさらに示される。
ａ）脂肪基に８乃至20個の炭素原子を有する硫酸化不飽
和脂肪酸または脂肪酸低級アルキルエステル、たとえば
リシノール酸およびかかる酸を含有している油、たとえ
ばひまし油の硫酸化物の低級アルキルエステル； ｂ）全部で少なくとも６個の炭素原子を含有している直
鎖状または分枝状のアルキル鎖を有するアルキルアリー
ルスルホナート、たとえばドデシルベンゼンスルホナー
ト、ジブチルナフタリンスルホナートまたは3,7−ジイ
ソブチル−ナフタリンスルホナート； ｃ）アルキル基中に８乃至22個の炭素原子を有するスル
ホン化１−ベンジル−２−アルキルベンゾイミダゾー
ル； ｄ）ポリカルボン酸エステルのスルホナート、たとえば
ジヘキシルスルホスクシナート、ジ−２−エチルヘキシ
ルスルホスクシナート、ジオクチルスルホスクシナート
またははスルホスクシンアミド； ｅ）それぞれ８乃至22個の炭素原子を有する脂肪アミ
ン、脂肪アミド、脂肪酸または脂肪アルコール、あるい
は３乃至６個の炭素原子を有する３価乃至６価のアルカ
ノールに酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンの
１乃至60モル、好ましくは２乃至30モルをポリ付加し、
このポリ付加物をマレイン酸、マロン酸またはスルホコ
ハク酸のごとき有機のジカルボン酸で、好ましくはオル
トリン酸または特に好ましくは硫酸のごとき無機の多塩
基酸で酸性エステルに変換したポリ付加物； ｆ）リグニンスルホナート、ジトリルエーテルスルホナ
ートとホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスルホ
ン酸および／またはナフトールスルホン酸またはナフチ
ルアミンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フ
ェノールスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロ
キシジフェニルスルホンおよびフェノールまたはクレゾ
ールとホルムアルデヒドとの縮合物。
和脂肪酸または脂肪酸低級アルキルエステル、たとえば
リシノール酸およびかかる酸を含有している油、たとえ
ばひまし油の硫酸化物の低級アルキルエステル； ｂ）全部で少なくとも６個の炭素原子を含有している直
鎖状または分枝状のアルキル鎖を有するアルキルアリー
ルスルホナート、たとえばドデシルベンゼンスルホナー
ト、ジブチルナフタリンスルホナートまたは3,7−ジイ
ソブチル−ナフタリンスルホナート； ｃ）アルキル基中に８乃至22個の炭素原子を有するスル
ホン化１−ベンジル−２−アルキルベンゾイミダゾー
ル； ｄ）ポリカルボン酸エステルのスルホナート、たとえば
ジヘキシルスルホスクシナート、ジ−２−エチルヘキシ
ルスルホスクシナート、ジオクチルスルホスクシナート
またははスルホスクシンアミド； ｅ）それぞれ８乃至22個の炭素原子を有する脂肪アミ
ン、脂肪アミド、脂肪酸または脂肪アルコール、あるい
は３乃至６個の炭素原子を有する３価乃至６価のアルカ
ノールに酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンの
１乃至60モル、好ましくは２乃至30モルをポリ付加し、
このポリ付加物をマレイン酸、マロン酸またはスルホコ
ハク酸のごとき有機のジカルボン酸で、好ましくはオル
トリン酸または特に好ましくは硫酸のごとき無機の多塩
基酸で酸性エステルに変換したポリ付加物； ｆ）リグニンスルホナート、ジトリルエーテルスルホナ
ートとホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスルホ
ン酸および／またはナフトールスルホン酸またはナフチ
ルアミンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フ
ェノールスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロ
キシジフェニルスルホンおよびフェノールまたはクレゾ
ールとホルムアルデヒドとの縮合物。
これらのアニオン化合物の酸残基は、一般にアルカリ金
属塩、アンモニウム塩またはアミン塩のごとき塩の形で
存在する。例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、エタノール
アミン塩、ジエタールアミン塩、トリエタノールアミン
塩などの形で存在する。
属塩、アンモニウム塩またはアミン塩のごとき塩の形で
存在する。例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、エタノール
アミン塩、ジエタールアミン塩、トリエタノールアミン
塩などの形で存在する。
本発明による分散物は泡防止剤としてシリコーン油、あ
るいはリン酸トリブチルまたは２−エチルヘキサノール
をベースとした泡消し剤を含有しうる。
るいはリン酸トリブチルまたは２−エチルヘキサノール
をベースとした泡消し剤を含有しうる。
好ましい泡防止剤はアルキレンジアミドである。下記式
のアルキレンジアミドの使用が有利である。
のアルキレンジアミドの使用が有利である。
（６） V1−CO−NH−Ｑ−NH−CO−V2 式中、 V1とV2とは互いに独立的に９乃至23個の炭素原子を有す
る脂肪族基を意味し、 Ｑは１乃至８個、好ましくは１、２または３個の炭素原
子を有するアルキレン基を意味する。
る脂肪族基を意味し、 Ｑは１乃至８個、好ましくは１、２または３個の炭素原
子を有するアルキレン基を意味する。
このアルキレンジアミドは単一化合物としてあるいはま
た混合物として存在しうる。
た混合物として存在しうる。
脂肪族基V1とV2とは直鎖状または分枝状でありうる。こ
れらの基はCO基と一緒で好ましくは10乃至24個の炭素原
子を有する不飽和または好ましくは飽和の脂肪族カルボ
ン酸の酸残基を意味する。脂肪族カルボン酸の例として
はカプリル酸、ラウリン酸、やし脂肪酸、ミリスチン
酸、パーム核脂肪酸、パルミチン酸、獣脂酸、オレイン
酸、リシノール酸、リノール酸、リノレイン酸、ステア
リン酸、アラキン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エルカ
酸、リグノセリン酸などが挙げられる。ベヘン酸が好ま
しく、特に好ましいのはステアリン酸である。
れらの基はCO基と一緒で好ましくは10乃至24個の炭素原
子を有する不飽和または好ましくは飽和の脂肪族カルボ
ン酸の酸残基を意味する。脂肪族カルボン酸の例として
はカプリル酸、ラウリン酸、やし脂肪酸、ミリスチン
酸、パーム核脂肪酸、パルミチン酸、獣脂酸、オレイン
酸、リシノール酸、リノール酸、リノレイン酸、ステア
リン酸、アラキン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エルカ
酸、リグノセリン酸などが挙げられる。ベヘン酸が好ま
しく、特に好ましいのはステアリン酸である。
これらの酸の混合物、たとえば天然油脂の分留によって
得られるような混合物も使用できる。やし脂肪酸、パー
ム核脂肪酸、パルミチン酸／ベヘン酸混合物、獣脂酸と
アラキン酸／ベヘン酸の混合物などが特に好ましい混合
物である。
得られるような混合物も使用できる。やし脂肪酸、パー
ム核脂肪酸、パルミチン酸／ベヘン酸混合物、獣脂酸と
アラキン酸／ベヘン酸の混合物などが特に好ましい混合
物である。
脂肪族基V1はV2とは好ましくは９乃至23個の炭素原子を
有する，特に15乃至21個の炭素原子を有するアルキル基
を意味する。
有する，特に15乃至21個の炭素原子を有するアルキル基
を意味する。
Ｑは特に２乃至５個の炭素原子を有する、直鎖状または
分枝状でありうるアルキレン基を意味する。例えば下記
の基である。
分枝状でありうるアルキレン基を意味する。例えば下記
の基である。
泡防止剤としてのアルキレンジアミドの代表的例は、メ
チレン−ビス−ステアリン酸アミド、エチレン−ビス−
ステアリン酸アミドまたはエチレン−ビス−ベヘン酸ア
ミドなどである。
チレン−ビス−ステアリン酸アミド、エチレン−ビス−
ステアリン酸アミドまたはエチレン−ビス−ベヘン酸ア
ミドなどである。
アルキレンジアミドは本分散物中に好ましくは0.2乃至
３重量％の量で存在しうる。
３重量％の量で存在しうる。
各種の市販製品が本発明による分散物に使用する保存剤
として適している。たとえば、ホルムアルデヒド、６−
アセトキシ−２、４−ジメチルジオキサン、１、２−ベ
ンゾイソチアゾリン−３−オンまたは特に２−クロロア
セトアミドなどの水溶液の使用が考慮される。
として適している。たとえば、ホルムアルデヒド、６−
アセトキシ−２、４−ジメチルジオキサン、１、２−ベ
ンゾイソチアゾリン−３−オンまたは特に２−クロロア
セトアミドなどの水溶液の使用が考慮される。
低温における流動性を保持しかつ水の凍結を防止するた
めに本発明による分散物に添加しうる凍結防止剤として
は、グルコールまたはポリオールたとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコールまたはグリセリン、さら
にはポリエチレングリコールたとえばジ−、トリ−また
はテトラ−エチレングリコールが考慮される。好ましい
凍結防止剤はプロピレングリコールである。
めに本発明による分散物に添加しうる凍結防止剤として
は、グルコールまたはポリオールたとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコールまたはグリセリン、さら
にはポリエチレングリコールたとえばジ−、トリ−また
はテトラ−エチレングリコールが考慮される。好ましい
凍結防止剤はプロピレングリコールである。
本発明による水性分散物は、好ましくは分散物全量を基
準にして下記成分を含む。
準にして下記成分を含む。
成分（ａ）を15乃至50重量％、 成分（ｂ）を２乃至20重量％、 成分（ｃ）を０乃至6,好ましくは0.1乃至４重量％、 非イオン界面活性剤を０乃至20重量％、好ましくは５乃
至15重量％、 成分（ｂ）とは異なるいま１つのアニオン成分を０乃至
８重量％、 泡防止剤を０乃至３重量％、 保存剤を０乃至１重量％、 凍結防止剤を０乃至20重量％。
至15重量％、 成分（ｂ）とは異なるいま１つのアニオン成分を０乃至
８重量％、 泡防止剤を０乃至３重量％、 保存剤を０乃至１重量％、 凍結防止剤を０乃至20重量％。
本発明による分散物の製造は次ぎのような方法で都合よ
く実施することができる。すなわち、式（１）のベンゾ
トリアゾール化合物と式（２）の酸性エステルと水とを
ミキサーの中でこね合わせ、そして所望の付加的な成分
たとえば非イオン界面活性剤、分散剤を含むいまつのア
ニオン化合物、泡防止剤、保存剤あるいは凍結防止剤な
どを添加後、１乃至30時間、好ましくは１乃至10時間分
散させる。この分散は好ましくは高いせん断力を加える
ことによって、たとえばボールミル、サンドミルまたは
ビードミルの中で摩砕することによって実施される。こ
の摩砕の後、所望により安定化剤またはシックナー（成
分（ｃ））の水溶液および場合によってはさらに水を加
えることができ、均質に分散するまでよく撹拌する。
く実施することができる。すなわち、式（１）のベンゾ
トリアゾール化合物と式（２）の酸性エステルと水とを
ミキサーの中でこね合わせ、そして所望の付加的な成分
たとえば非イオン界面活性剤、分散剤を含むいまつのア
ニオン化合物、泡防止剤、保存剤あるいは凍結防止剤な
どを添加後、１乃至30時間、好ましくは１乃至10時間分
散させる。この分散は好ましくは高いせん断力を加える
ことによって、たとえばボールミル、サンドミルまたは
ビードミルの中で摩砕することによって実施される。こ
の摩砕の後、所望により安定化剤またはシックナー（成
分（ｃ））の水溶液および場合によってはさらに水を加
えることができ、均質に分散するまでよく撹拌する。
本発明による分散物は優れた輸送安定性および貯蔵安定
性を示す。特に染浴に使用された場合、130℃までの高
温においてきわめて安定である。
性を示す。特に染浴に使用された場合、130℃までの高
温においてきわめて安定である。
本発明による分散物は染料の種類により、合成繊維、特
にポリエステル繊維または酸変性ポリエステル繊維を含
有する繊維材料の染色の際に使用される。この場合、染
色は常用の染色方法で実施することができる。本発明に
よる分散物は、あらかじめ調製された水性浴に撹拌しな
がらゆっくりと添加され、このあと浴に染料を加えれば
染色を開始することができる。
にポリエステル繊維または酸変性ポリエステル繊維を含
有する繊維材料の染色の際に使用される。この場合、染
色は常用の染色方法で実施することができる。本発明に
よる分散物は、あらかじめ調製された水性浴に撹拌しな
がらゆっくりと添加され、このあと浴に染料を加えれば
染色を開始することができる。
したがって、カチオン染料または分散染料を使用して合
成繊維材料を染色する方法も本発明の対象の１つであ
り、本発明の染色方法の特徴は、本発明による助剤分散
物の存在下でこれらの材料を染色することである。
成繊維材料を染色する方法も本発明の対象の１つであ
り、本発明の染色方法の特徴は、本発明による助剤分散
物の存在下でこれらの材料を染色することである。
本発明による助剤分散物の染浴への添加量は、被染色物
の重量に対して0.5乃至10％好ましくは１乃至５％であ
る。
の重量に対して0.5乃至10％好ましくは１乃至５％であ
る。
この新規な光保護剤の存在下で染色されうる繊維材料、
特に紡織材料は、たとえばセルロース−2 1/2−アセテ
ート繊維およびセルロース−トリアセテート繊維のごと
きセルロースエステル繊維、芳香族ポリアミド繊維たと
えばポリ−（メタフェニレン−イソフタルアミド）から
誘導されるポリアミド繊維、酸変性ポリエステル繊維、
特に線状ポリエステル繊維が挙げられる。これらの内、
セルロースエステル繊維とポリエステル繊維とは分散染
料で染色するのが好ましく、そして酸変性ポリエステル
繊維と芳香族ポリアミド繊維とはカチオン染料で染色す
るのが好ましい。
特に紡織材料は、たとえばセルロース−2 1/2−アセテ
ート繊維およびセルロース−トリアセテート繊維のごと
きセルロースエステル繊維、芳香族ポリアミド繊維たと
えばポリ−（メタフェニレン−イソフタルアミド）から
誘導されるポリアミド繊維、酸変性ポリエステル繊維、
特に線状ポリエステル繊維が挙げられる。これらの内、
セルロースエステル繊維とポリエステル繊維とは分散染
料で染色するのが好ましく、そして酸変性ポリエステル
繊維と芳香族ポリアミド繊維とはカチオン染料で染色す
るのが好ましい。
ここで、線状ポリエステル繊維とは、たとえばテレフタ
ル酸とエチレングリコール、あるいはイソフタル酸また
はテレフタル酸と1,4−ビス（ヒドロキシメチル）−シ
クロヘキサンとの縮合によって得られる合成繊維、なら
びにテレフタル酸とイソフタル酸とエチレングリコール
とからの共重合体と理解されるべきである。繊維工業で
従来ほとんど排他的使用されてきた線状ポリエステル
は、テレフタル酸とエチレングリコールとからのもので
ある。
ル酸とエチレングリコール、あるいはイソフタル酸また
はテレフタル酸と1,4−ビス（ヒドロキシメチル）−シ
クロヘキサンとの縮合によって得られる合成繊維、なら
びにテレフタル酸とイソフタル酸とエチレングリコール
とからの共重合体と理解されるべきである。繊維工業で
従来ほとんど排他的使用されてきた線状ポリエステル
は、テレフタル酸とエチレングリコールとからのもので
ある。
酸変性ポリエステル繊維の例は、テレフタル酸またはイ
ソフタル酸、エチレングリコールおよび３−（1,3−ま
たは2,3−ジヒドロキシプロポキシ）プロパンスルホン
酸ナトリウム、（2,3−ジメチロールブトキシ）プロパ
ンスルホン酸ナトリウム、イソプロピリデン−ジベンゼ
ンオキシプロピルスルホン酸のジナトリウム塩または3,
5−ジカルボキシ−ベンゼンスルホン酸、スルホン化テ
レフタル酸、スルホン化４−メトキシベンゼンカルボン
酸またはスルホン化ジフェニル−4,4′−ジカルボン酸
の重縮合生成物である。
ソフタル酸、エチレングリコールおよび３−（1,3−ま
たは2,3−ジヒドロキシプロポキシ）プロパンスルホン
酸ナトリウム、（2,3−ジメチロールブトキシ）プロパ
ンスルホン酸ナトリウム、イソプロピリデン−ジベンゼ
ンオキシプロピルスルホン酸のジナトリウム塩または3,
5−ジカルボキシ−ベンゼンスルホン酸、スルホン化テ
レフタル酸、スルホン化４−メトキシベンゼンカルボン
酸またはスルホン化ジフェニル−4,4′−ジカルボン酸
の重縮合生成物である。
繊維材料は同種または他の繊維との混合織物でありう
る、たとえば、ポリアクリロニトリル／ポリエステル、
ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木綿、ポリ
エステル／ビスコース、ポリエステル／ウールなどの混
合物でありうる。
る、たとえば、ポリアクリロニトリル／ポリエステル、
ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木綿、ポリ
エステル／ビスコース、ポリエステル／ウールなどの混
合物でありうる。
染色される繊維材料は各種の加工形態でありうる。たと
えば、ばらの状態の繊維、編物または織物のような布状
反物、あるいはチーズ上のヤーンまたはマフ状のヤーン
などでありうる。巻き糸の場合には200乃至600g/dm3,特
に好ましくは400乃至450g/dm3の巻き密度を有すること
ができる。
えば、ばらの状態の繊維、編物または織物のような布状
反物、あるいはチーズ上のヤーンまたはマフ状のヤーン
などでありうる。巻き糸の場合には200乃至600g/dm3,特
に好ましくは400乃至450g/dm3の巻き密度を有すること
ができる。
本発明の方法のために適当なカチオン染料は、各種のク
ラスのものでありうる。特にそのカチオン特性が、たと
えばカルボニル基、オキソニウム基、スルホニウム基、
または特にアンモニウム基に由来するカチオン染料の常
用の塩、たとえば塩酸塩、硫酸塩、または金属ハロゲン
化物たとえば塩化亜鉛の複塩である。このような系列の
色原体の例をあげれば、アゾ染料とくにモノアゾ染料ま
たはヒドラゾン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェ
ニルメタン染料、メチン染料またはアゾメチン染料、ク
マリン染料、ケトンイミン染料、シアニン染料、アジン
染料、キサンテン染料、オキサジン染料またはチアジン
染料などである。さらに、外部オニウム基たとえばアル
キルアンモニウム基またはシクロアンモニウム基を有す
るフタロシアニ系またはアントラキノン系の染料塩なら
びにシクロアンモニウム基を含有するベンゾ−１、２−
ピラン染料塩も使用できる。
ラスのものでありうる。特にそのカチオン特性が、たと
えばカルボニル基、オキソニウム基、スルホニウム基、
または特にアンモニウム基に由来するカチオン染料の常
用の塩、たとえば塩酸塩、硫酸塩、または金属ハロゲン
化物たとえば塩化亜鉛の複塩である。このような系列の
色原体の例をあげれば、アゾ染料とくにモノアゾ染料ま
たはヒドラゾン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェ
ニルメタン染料、メチン染料またはアゾメチン染料、ク
マリン染料、ケトンイミン染料、シアニン染料、アジン
染料、キサンテン染料、オキサジン染料またはチアジン
染料などである。さらに、外部オニウム基たとえばアル
キルアンモニウム基またはシクロアンモニウム基を有す
るフタロシアニ系またはアントラキノン系の染料塩なら
びにシクロアンモニウム基を含有するベンゾ−１、２−
ピラン染料塩も使用できる。
水中でほとんど溶解せず染浴中で大部分が微分散物の形
態で存在する本発明の方法に使用しうる分散染料は、各
種染料クラスに属するものでありうる。たとえば、アク
リドン染料、アゾ染料、アントラキノン染料、クマリン
染料、メチン染料、ペリノン染料、ナフトキノン−イミ
ン染料、キノフタロン染料、スチリル染料、ニトロ染料
などである。
態で存在する本発明の方法に使用しうる分散染料は、各
種染料クラスに属するものでありうる。たとえば、アク
リドン染料、アゾ染料、アントラキノン染料、クマリン
染料、メチン染料、ペリノン染料、ナフトキノン−イミ
ン染料、キノフタロン染料、スチリル染料、ニトロ染料
などである。
カチオン染料または分散染料の混合物も本発明において
使用しうる。
使用しうる。
浴に使用される染料の量は、所望の染色濃度により決定
される。一般には処理される繊維材料に対して0.01乃至
10重量％、好ましくは0.02乃至５重量％の量である。
される。一般には処理される繊維材料に対して0.01乃至
10重量％、好ましくは0.02乃至５重量％の量である。
本発明において使用されうる助剤は公知の分散促進剤と
混合されうる。たとえば、ジ−またはトリ−クロロベン
ゼン、メチルベンゼン、エチルベンゼン、ｏ−フェニル
フェノール、ベンジルフェノール、ジフェニルエーテ
ル、クロロジフェニル、メチルジフェニル、シクロヘキ
サノン、アセトフェノン、アルキルフェノキシエタノー
ル、モノ−、ジ−またはトリ−クロロフェノキシ−エタ
ノールまたは−プロパノール、ペンタクロロフェノキシ
エタノール、アルキルフェニルベンゾエートなどをベー
スとした公知分散剤、あるいは特にジフェニル、メチル
ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、メチルベン
ゾエート、ブチルベンゾエートまたはフェニルベンゾエ
ートをベースとした公知分散促進剤と混合することがで
きる。
混合されうる。たとえば、ジ−またはトリ−クロロベン
ゼン、メチルベンゼン、エチルベンゼン、ｏ−フェニル
フェノール、ベンジルフェノール、ジフェニルエーテ
ル、クロロジフェニル、メチルジフェニル、シクロヘキ
サノン、アセトフェノン、アルキルフェノキシエタノー
ル、モノ−、ジ−またはトリ−クロロフェノキシ−エタ
ノールまたは−プロパノール、ペンタクロロフェノキシ
エタノール、アルキルフェニルベンゾエートなどをベー
スとした公知分散剤、あるいは特にジフェニル、メチル
ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、メチルベン
ゾエート、ブチルベンゾエートまたはフェニルベンゾエ
ートをベースとした公知分散促進剤と混合することがで
きる。
分散促進剤は浴１あたり0.5乃至5g、あるいは助剤分
散物に対して５乃至30重量％の量で使用するのが好まし
い。
散物に対して５乃至30重量％の量で使用するのが好まし
い。
染浴は、被処理繊維材料の種類に応じて、染料と本発明
による助剤混合物のほかにさらにオリゴマー抑制剤、泡
消し剤、防しわ剤、緩染剤、および好ましくは分散剤を
含有することができる。
による助剤混合物のほかにさらにオリゴマー抑制剤、泡
消し剤、防しわ剤、緩染剤、および好ましくは分散剤を
含有することができる。
分散剤は分散染料を良好に微分散させるのに特に役立
つ。適当な分散剤としては、分散染料で染色を実施する
場合に一般に使用されている分散剤が考慮される。
つ。適当な分散剤としては、分散染料で染色を実施する
場合に一般に使用されている分散剤が考慮される。
分散剤としては、15乃至100モルの酸化エチレンまたは
好ましくは酸化プロピレンを下記化合物に付加した、好
ましくは硫酸化またはリン酸化した付加生成物が考慮さ
れる。２乃至６個の炭素原子を有する多価脂肪族アルコ
ールたとえばエチレングリコール、グリセリンまたはペ
ンタエリトリット； 少なくとも２個のアミノ基または１個のアミノ基と１個
のヒドロキシル基とを有する、２乃至９個の炭素原子を
有するアミン； アルキル鎖中に10乃至20個の炭素原子を有するアルキル
スルホナート； アルキル鎖中に８乃至20個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝状アルキル鎖を有するアルキルベンゼンスルホ
ナートたとえばノニルベンゼンスルホナート、ドデシル
ベンゼンスルホナート、1,3,5,7−テトラメチルオクチ
ルベンゼンスルホナートまたはオクタデシルベンゼンス
ルホナート； アルキルナフタレンスルホナートまたはスルホコハク酸
エステルたとえばナトリウムジオクチルスクシナート。
好ましくは酸化プロピレンを下記化合物に付加した、好
ましくは硫酸化またはリン酸化した付加生成物が考慮さ
れる。２乃至６個の炭素原子を有する多価脂肪族アルコ
ールたとえばエチレングリコール、グリセリンまたはペ
ンタエリトリット； 少なくとも２個のアミノ基または１個のアミノ基と１個
のヒドロキシル基とを有する、２乃至９個の炭素原子を
有するアミン； アルキル鎖中に10乃至20個の炭素原子を有するアルキル
スルホナート； アルキル鎖中に８乃至20個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝状アルキル鎖を有するアルキルベンゼンスルホ
ナートたとえばノニルベンゼンスルホナート、ドデシル
ベンゼンスルホナート、1,3,5,7−テトラメチルオクチ
ルベンゼンスルホナートまたはオクタデシルベンゼンス
ルホナート； アルキルナフタレンスルホナートまたはスルホコハク酸
エステルたとえばナトリウムジオクチルスクシナート。
アニオン分散剤として特に好適なものは、リグニンスル
ホナート、ポリリン酸エステル、および好ましくはホル
ムアルデヒド縮合生成物たとえば芳香族スルホン酸とホ
ルムアルデヒドと場合によっては単官能性または二官能
性フェノールとよりの縮合物である。好ましいものとし
て認められているものを特に例示すれば、クレゾール、
β−ナフトールスルホン酸およびホルムアルデヒドとか
らの縮合物、ベンゼンスルホン酸、ホルムアルデヒドお
よびナフタレンスルホン酸からの縮合物、ナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合物、あるいは
ナフタレンスルホン酸、ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンおよびホルムアルデヒドからの縮合物である。とりわ
け、ジーまたはトリ−（６−スルホナフチル−２）−メ
タンの二ナトリウム塩が好ましい。
ホナート、ポリリン酸エステル、および好ましくはホル
ムアルデヒド縮合生成物たとえば芳香族スルホン酸とホ
ルムアルデヒドと場合によっては単官能性または二官能
性フェノールとよりの縮合物である。好ましいものとし
て認められているものを特に例示すれば、クレゾール、
β−ナフトールスルホン酸およびホルムアルデヒドとか
らの縮合物、ベンゼンスルホン酸、ホルムアルデヒドお
よびナフタレンスルホン酸からの縮合物、ナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合物、あるいは
ナフタレンスルホン酸、ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンおよびホルムアルデヒドからの縮合物である。とりわ
け、ジーまたはトリ−（６−スルホナフチル−２）−メ
タンの二ナトリウム塩が好ましい。
複数のアニオン分散剤の混合物も使用できる。通常、ア
ニオン分散剤はアルカリ金属塩、アンモニウム塩または
アミン塩の形で存在する。これらの分散剤は、浴１に
つき好ましくは0.5乃至8gの量で使用される。
ニオン分散剤はアルカリ金属塩、アンモニウム塩または
アミン塩の形で存在する。これらの分散剤は、浴１に
つき好ましくは0.5乃至8gの量で使用される。
染浴は常用の添加物をも含有しうる。たとえば塩類のご
とき電解質および／または酸類を含有することができ
る。このための塩類の例は硫酸ナトリウム、硫酸アンモ
ニウム、リン酸−またはポリリン酸−アンモニウム、ま
たはリン酸−またはポリリン酸−ナトリウム、金属塩化
物たとえば塩化カルシウム、塩化マグネシウム、または
金属硝酸塩たとえば硝酸カルシウム、酢酸アンモニウ
ム、酢酸ナトリウムである。酸類の例は硫酸またはリン
酸のごとき無機酸、または有機酸好ましくはギ酸、酢酸
またはシュウ酸のごとき低級脂肪族カルボン酸である。
これらの酸は、本発明により使用される浴のpH調整のた
めに主として使用される。浴のpHは一般に４乃至6.5,好
ましくは4.5乃至６である。
とき電解質および／または酸類を含有することができ
る。このための塩類の例は硫酸ナトリウム、硫酸アンモ
ニウム、リン酸−またはポリリン酸−アンモニウム、ま
たはリン酸−またはポリリン酸−ナトリウム、金属塩化
物たとえば塩化カルシウム、塩化マグネシウム、または
金属硝酸塩たとえば硝酸カルシウム、酢酸アンモニウ
ム、酢酸ナトリウムである。酸類の例は硫酸またはリン
酸のごとき無機酸、または有機酸好ましくはギ酸、酢酸
またはシュウ酸のごとき低級脂肪族カルボン酸である。
これらの酸は、本発明により使用される浴のpH調整のた
めに主として使用される。浴のpHは一般に４乃至6.5,好
ましくは4.5乃至６である。
染色は水性浴から吸尽法により有利に実施される。浴比
は広い範囲内で適用に選択することができる。たとえ
ば、浴比は1:3乃至1:100、好ましくは1:7乃至1:50の範
囲で選択される。染色または増白温度は最低で70℃そし
て一般に140℃を超さない温度である。好ましくは80乃
至135℃の温度である。
は広い範囲内で適用に選択することができる。たとえ
ば、浴比は1:3乃至1:100、好ましくは1:7乃至1:50の範
囲で選択される。染色または増白温度は最低で70℃そし
て一般に140℃を超さない温度である。好ましくは80乃
至135℃の温度である。
線状ポリエステル繊維およびセルロースアセテート繊維
は、いわゆる高温法により密閉式の、かつ好ましくは耐
圧性の染色装置中で、場合によっては加圧しながら100
℃以上の温度、好ましくは110乃至135℃の温度範囲で染
色するのが有利である。閉鎖式装置として適当なもの
は、たとえば循環型装置たとえばパッケージ染色装置ま
たはビーム染色装置、ウインス染色機、ジェットまたは
ドラム染色装置、マフ染色機、パドル染色機またはジッ
ガーなどである。
は、いわゆる高温法により密閉式の、かつ好ましくは耐
圧性の染色装置中で、場合によっては加圧しながら100
℃以上の温度、好ましくは110乃至135℃の温度範囲で染
色するのが有利である。閉鎖式装置として適当なもの
は、たとえば循環型装置たとえばパッケージ染色装置ま
たはビーム染色装置、ウインス染色機、ジェットまたは
ドラム染色装置、マフ染色機、パドル染色機またはジッ
ガーなどである。
セルロース2 1/2アセテート繊維は80乃至85℃の温度で
染色するのが好ましい。芳香族ポリアミド繊維または酸
変性ポリエステル繊維の染色は80乃至130℃の温度で実
施するのが好ましい。
染色するのが好ましい。芳香族ポリアミド繊維または酸
変性ポリエステル繊維の染色は80乃至130℃の温度で実
施するのが好ましい。
本発明による染色は、被染色物に最初に短時間本発明に
よる助剤混合物で処理し、その後で染色を行なう方法で
実施することもできるが、しかし被染色物を本発明によ
る助剤混合物と染料とで同時的に処理する態様で実施す
るのが好ましい。
よる助剤混合物で処理し、その後で染色を行なう方法で
実施することもできるが、しかし被染色物を本発明によ
る助剤混合物と染料とで同時的に処理する態様で実施す
るのが好ましい。
染料と本助剤混合物および場合によってはその他の添加
剤とを含有し、pH4.5乃至5.5に調整された浴に被染色物
を入れて60乃至80℃で５分間循環し、ついで15乃至35分
間で110乃至135℃、好ましくは125乃至130℃に温度を上
げ、そしてこの温度に15乃至90分間、好ましくは30乃至
60分間保持する。
剤とを含有し、pH4.5乃至5.5に調整された浴に被染色物
を入れて60乃至80℃で５分間循環し、ついで15乃至35分
間で110乃至135℃、好ましくは125乃至130℃に温度を上
げ、そしてこの温度に15乃至90分間、好ましくは30乃至
60分間保持する。
染色物の仕上げは次のようにして実施する。すなわち、
染浴の温度を60乃至80℃まで下げ、染色物を水洗し、そ
して場合によっては常法により還元条件下、アルカリ性
媒質中で洗浄する。このあと、染色物を再度すすぎ洗い
して乾燥する。以上の方法により均質かつ濃色に染色さ
れた合成繊維材料、特に線状ポリエステル繊維材料が得
られる。染色物は良好な耐光堅牢性および摩擦堅牢性を
有する。染色の間、染浴は安定であり、そして染色装置
の内部に析出物が生じるようなことはない。
染浴の温度を60乃至80℃まで下げ、染色物を水洗し、そ
して場合によっては常法により還元条件下、アルカリ性
媒質中で洗浄する。このあと、染色物を再度すすぎ洗い
して乾燥する。以上の方法により均質かつ濃色に染色さ
れた合成繊維材料、特に線状ポリエステル繊維材料が得
られる。染色物は良好な耐光堅牢性および摩擦堅牢性を
有する。染色の間、染浴は安定であり、そして染色装置
の内部に析出物が生じるようなことはない。
以下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例
中の部は重量部そしてパーセントは重量パーセントであ
る。
中の部は重量部そしてパーセントは重量パーセントであ
る。
実施例１ サンドミル中に下記成分を装填し、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′−tert−ブチル−５′−メチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール 35 部、 フェノールの１モルのスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物を五酸化リンと反応させ、トリエタノールアミン
で中和した反応生成物 11.2部、 水 53.8部。
キシ−３′−tert−ブチル−５′−メチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール 35 部、 フェノールの１モルのスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物を五酸化リンと反応させ、トリエタノールアミン
で中和した反応生成物 11.2部、 水 53.8部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。
で摩砕する。
得られた分散物の71.4部を撹拌しながら下記成分と混合
して均質化する。
して均質化する。
トリエタノールアミンで中和されたポリアクリル酸（分
子量1250000）の２％水溶液 15.0部、 ２−エチルヘキサノールとシリコーン油とをベースとし
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 12.6部。
子量1250000）の２％水溶液 15.0部、 ２−エチルヘキサノールとシリコーン油とをベースとし
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 12.6部。
以上により貯蔵安定な分散物が得られた。
実施例２ サンドミル中に下記成分を装填し、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物のモノリン酸エステルとジリン酸エステルとの混
合物のトリエタノールアミン塩 ７ 部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物の18モルの酸化エチレンのポリ付加物７
部、 水 51.0部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物のモノリン酸エステルとジリン酸エステルとの混
合物のトリエタノールアミン塩 ７ 部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物の18モルの酸化エチレンのポリ付加物７
部、 水 51.0部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。
で摩砕する。
得られた分散物の71.4部を撹拌しながら下記成分と混合
して均質化する。
して均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 25.0部、 ２−エチルヘキサノールとシリコーン油とをベースとし
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 2.6部。
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 2.6部。
以上により貯蔵安定な分散物が得られた。
実施例３ サンドミルに下記成分を装填し、 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物の酸性硫酸化物のナトリウム塩 11.2部、 ２−クロロアセトアミド 0.3部、 水 53.5部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物の酸性硫酸化物のナトリウム塩 11.2部、 ２−クロロアセトアミド 0.3部、 水 53.5部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまで摩砕す
る。
る。
得られた分散物の71.4部を撹拌しながら下記成分と混合
して均質化する。
して均質化する。
トリエタノールアミンで中和されたポリアクリル酸（分
子量1250000）の２％水溶液 15 部、 ２−エチルヘキサノールとシリコーン油とをベースとし
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 12.6部。
子量1250000）の２％水溶液 15 部、 ２−エチルヘキサノールとシリコーン油とをベースとし
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 12.6部。
しかして貯蔵安定な分散物が得られた。
実施例４ サンドミル中で下記成分を混合する。
２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 10モルの酸化エチレンと１モルの（ｐ−ノニルフェニ
ル）とのポリ付加物と五酸化リンとの反応生成物のナト
リウム塩 11.2部、 ２−クロロアセトアミド 0.3部、 水 53.5部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 10モルの酸化エチレンと１モルの（ｐ−ノニルフェニ
ル）とのポリ付加物と五酸化リンとの反応生成物のナト
リウム塩 11.2部、 ２−クロロアセトアミド 0.3部、 水 53.5部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまで摩砕す
る。
る。
得られた分散物の71.4部を撹拌しながら下記成分と混合
して均質化する。
して均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 25.0部、 ２−エチルヘキサノールとシリコーン油とをベースとし
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 2.6部。
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部、 水 2.6部。
貯蔵安定な分散物が得られた。
実施例５ サンドミル中で下記成分を混合する。
２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール40
部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至3.0モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物と、五酸化リンとの反応物の、トリエタノールア
ミン塩 13.4部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド 1.4部、 水45.2部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール40
部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至3.0モルを付加
した付加生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加した
生成物と、五酸化リンとの反応物の、トリエタノールア
ミン塩 13.4部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド 1.4部、 水45.2部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。分散物をケイ砂から分離する。
で摩砕する。分散物をケイ砂から分離する。
得られた分散物の75部を撹拌しながら下記成分と混合し
て均質化する。
て均質化する。
多糖基材バイオポリマーの２％水溶液 12.5部、 水 12.5部。
貯蔵安定な、やや粘稠な分散物が得られた。
実施例６ サンドミル中で下記成分を混合する。
２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール40
部、 トリ−（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと
18モルの酸化エチレンとのポリ付加物の50部と、トリ−
（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと18モル
の酸化エチレンンとのポリ付加物のモノリン酸エステル
とジリン酸エステルとの混合物30部と、トリエタノール
アミンの20部との混合物 13.4部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド 1.4部、 水 45.2部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール40
部、 トリ−（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと
18モルの酸化エチレンとのポリ付加物の50部と、トリ−
（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと18モル
の酸化エチレンンとのポリ付加物のモノリン酸エステル
とジリン酸エステルとの混合物30部と、トリエタノール
アミンの20部との混合物 13.4部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド 1.4部、 水 45.2部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。そして分散物を摩砕砂から分離する。
で摩砕する。そして分散物を摩砕砂から分離する。
得られた分散物の75部を撹拌しながら下記成分と混合し
て均質化する。
て均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 12.5部、 水 12.5部。
貯蔵安定な、やや粘稠な分散物が得られた。
実施例７ サンドミル中で下記成分を混合する。
２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール40
部、 トリ−（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと
18モルの酸化エチレンとのポリ付加物の60部と、 トリ−（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと
18モルの酸化エチレンとのポリ付加物のモノリン酸エス
テルとジリン酸エステルとの混合物35部 を水酸化カリウム５部で中和した混合物 13.4部、 N,N−エチレン−ビス−ステアリンアミド 1.4部、 水 45.2部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール40
部、 トリ−（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと
18モルの酸化エチレンとのポリ付加物の60部と、 トリ−（α−メチルベンジル）−フェノールの１モルと
18モルの酸化エチレンとのポリ付加物のモノリン酸エス
テルとジリン酸エステルとの混合物35部 を水酸化カリウム５部で中和した混合物 13.4部、 N,N−エチレン−ビス−ステアリンアミド 1.4部、 水 45.2部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。そして分散物を摩砕砂から分離する。
で摩砕する。そして分散物を摩砕砂から分離する。
得られた分散物の75部を撹拌しながら下記成分と混合し
て均質化する。
て均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 12.5部、 水 12.5部。
貯蔵安定な、やや粘稠な分散物が得られた。
実施例８ サンドミル中で下記成分を混合する。
２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 40
部、 ｐ−ノニル−フェノールの１モルと10モルの酸化エチレ
ンとのポリ付加物の15部と、ｐ−ノニル−フェノールの
１モルと10モルの酸化エチレンとのポリ付加物のモノリ
ン酸エステルとジリン酸エステルとの混合物のナトリウ
ム塩の85部との 混合物 11 部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド ４部、 水 45部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 40
部、 ｐ−ノニル−フェノールの１モルと10モルの酸化エチレ
ンとのポリ付加物の15部と、ｐ−ノニル−フェノールの
１モルと10モルの酸化エチレンとのポリ付加物のモノリ
ン酸エステルとジリン酸エステルとの混合物のナトリウ
ム塩の85部との 混合物 11 部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド ４部、 水 45部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。分散物を摩砕砂から分離する。
で摩砕する。分散物を摩砕砂から分離する。
得られた分散物の75部を撹拌しながら下記成分と混合し
て均質化する。
て均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 12.5部、 水 12.5部。
貯蔵安定な、やや粘稠な分散物が得られた。
実施例９ サンドミル中で下記成分を混合する。
２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 40
部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加したポリ付加
物のマレイン酸エステルのナトリウム塩 ８部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド １部、 水 51部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 40
部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
生成物を18モルの酸化エチレンでポリ付加したポリ付加
物のマレイン酸エステルのナトリウム塩 ８部、 N,N′−エチレン−ビス−ステアリンアミド １部、 水 51部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。分散物を摩砕砂から分離する。
で摩砕する。分散物を摩砕砂から分離する。
得られた分散物の75部を撹拌しながら下記成分と混合し
て均質化する。
て均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 12.5部、 クロロアセトアミド 0.3部、 水 12.2部。
貯蔵安定な分散物が得られた。
実施例10 サンドミル中で下記成分を混合する。
２′−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′
−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 フェノールの１モルにスチレンの２乃至３モルを付加し
た付加物を13モルの酸化エチレンでポリ付加した生成物
と、五酸化リンとの反応生成物のナトリウム塩11.7部、 水 53.3部。
−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール35
部、 フェノールの１モルにスチレンの２乃至３モルを付加し
た付加物を13モルの酸化エチレンでポリ付加した生成物
と、五酸化リンとの反応生成物のナトリウム塩11.7部、 水 53.3部。
この混合物を粒子サイズが５μｍ以下となるまでケイ砂
で摩砕する。
で摩砕する。
得られた分散物の71.4部を撹拌しながら下記成分と混合
して均質化する。
して均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 25 部、 ２−エチルヘキサノールとシリコーン油とをベースとし
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部 水 2.6部 貯蔵安定な分散物が得られた。
た溶剤含有脱ガス、泡消し剤 １ 部 水 2.6部 貯蔵安定な分散物が得られた。
実施例11 サンドミル中で下記成分を混合する。
２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 40
部、 ジノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの10モルを
付加したポリ付加物の３部と、ジノニルフェノールの１
モルに酸化エチレンの10モルを付加したポリ付加物のモ
ノリン酸エステルとジリン酸エステルとの混合物のナト
リウム塩の13部との 混合物 16部、 N,N′−エチレンビス−（ステアリンアミド） ４部、 水 40部。
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 40
部、 ジノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの10モルを
付加したポリ付加物の３部と、ジノニルフェノールの１
モルに酸化エチレンの10モルを付加したポリ付加物のモ
ノリン酸エステルとジリン酸エステルとの混合物のナト
リウム塩の13部との 混合物 16部、 N,N′−エチレンビス−（ステアリンアミド） ４部、 水 40部。
次に、この混合物を、粒子サイズが５μｍ以下になるま
でケイ砂を用いて摩砕する。この分散物を摩砕砂から分
離する。
でケイ砂を用いて摩砕する。この分散物を摩砕砂から分
離する。
得られた分散物の75部を撹拌しながら下記成分と混合し
て均質化する。
て均質化する。
多糖基剤バイオポリマーの２％水溶液 12.5部、 水 12.5部。
貯蔵安定な、やや粘稠な分散物が得られた。
実施例12 ポリエステル（ポリエチレングリコールテレフタレー
ト）の編物布100gを高温循環染色装置の染浴に入れて60
℃の温度で下記のごとく染色を実施した。使用した染浴
は、水３中に、 硫酸アンモニウム 9g, ジ−（６−スルホ−２−ナフチル）メタンのジナトリウ
ム塩 18g, 微分散した下記式の染料 5g, 実施例５で製造された助剤調合物 3g 、 を含有し、85％ギ酸でpH5に調整されたものである。
ト）の編物布100gを高温循環染色装置の染浴に入れて60
℃の温度で下記のごとく染色を実施した。使用した染浴
は、水３中に、 硫酸アンモニウム 9g, ジ−（６−スルホ−２−ナフチル）メタンのジナトリウ
ム塩 18g, 微分散した下記式の染料 5g, 実施例５で製造された助剤調合物 3g 、 を含有し、85％ギ酸でpH5に調整されたものである。
染浴を定常的に循環させながら浴温度を30分間で130℃
まで上げ、この温度で１時間染色する。このあと、染浴
を冷却し、基質をすすぎ洗いし、そして非固着部分の染
料を洗い出すために常法のごとく還元洗浄する。このあ
と基質を中和し、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
まで上げ、この温度で１時間染色する。このあと、染浴
を冷却し、基質をすすぎ洗いし、そして非固着部分の染
料を洗い出すために常法のごとく還元洗浄する。このあ
と基質を中和し、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。
この染色において、安定な助剤調合物を一緒に使用した
ために、染色中に差圧が増大することもなく、また装置
内部に沈殿付着物が生じることもなかった。その結果、
耐光堅牢にマリンブルー色に均染された染色物が得られ
た。
ために、染色中に差圧が増大することもなく、また装置
内部に沈殿付着物が生じることもなかった。その結果、
耐光堅牢にマリンブルー色に均染された染色物が得られ
た。
実施例５で製造された助剤調合物の代りに実施例１、
２、３、４、６、７、８、９、10または11で製造された
助剤調合物を使用した場合にも同様に耐光堅牢なマリン
ブルー色に均染された染色物が得られた。
２、３、４、６、７、８、９、10または11で製造された
助剤調合物を使用した場合にも同様に耐光堅牢なマリン
ブルー色に均染された染色物が得られた。
実施例13 ダクロン−64（酸変性ポリエステル繊維）布の100gを高
温染色装置の２の水性染浴に入れた。この染浴には下
記成分が含有されており、酢酸でpH4.5に調整されてい
た。
温染色装置の２の水性染浴に入れた。この染浴には下
記成分が含有されており、酢酸でpH4.5に調整されてい
た。
硫酸化した両性脂肪アミンポリエチレングリコールエー
テル ２ g, カ焼硫酸ナトリウム 12 g, 下記式の染料塩 1.5g, 実施例２で製造された助剤分散物３ ｇ。
テル ２ g, カ焼硫酸ナトリウム 12 g, 下記式の染料塩 1.5g, 実施例２で製造された助剤分散物３ ｇ。
この染浴を加熱して30分間で120℃まで温度を上げ、こ
の温度で１時間染色した。このあと、染浴を70℃まで冷
却し、そして常法のとおり基質を中和し、すすぎ洗い
し、乾燥した。
の温度で１時間染色した。このあと、染浴を70℃まで冷
却し、そして常法のとおり基質を中和し、すすぎ洗い
し、乾燥した。
染色中、染浴にはまったく沈殿も析出も見られなかっ
た。これによって耐光堅牢な赤色の均染物が得られた。
た。これによって耐光堅牢な赤色の均染物が得られた。
実施例２で製造された助剤調合物の代りに実施例１、
３、４、５、６、７、８、９、10または11で製造された
助剤調合物を使用した場合にも同様に耐光堅牢な赤色の
均染物が得られた。
３、４、５、６、７、８、９、10または11で製造された
助剤調合物を使用した場合にも同様に耐光堅牢な赤色の
均染物が得られた。
Claims (19)
- 【請求項１】（ａ）２−（２′−ヒドロキシ−３′−te
rt−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾールを15乃至50重量％、及び （ｂ）式 （式中、 Ｘは硫酸、オルトリン酸、マレイン酸、コハク酸または
スルホコハク酸に由来する酸残基であり、 ＹはC4−C12アルキルまたはアラールキルであり、 alkylenはエチレン基またはプロピレン基であり、 ｍは１乃至４であり、 ｎは４乃至50である）のアルキレンオキシド付加物の酢
酸エステルまたはその塩を２乃至20重量％含有すること
を特徴とする２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール系の紫外線吸収剤水性分散物。 - 【請求項２】式（２）中のＹがC4−C12−アルキルまた
はα−メチルベンジルである請求項１記載の分散物。 - 【請求項３】成分（ｂ）が式 （式中、 Y1はC4−C12アルキルまたはフェニル−C1−C3アルキル
であり、 X1は硫酸またはオルトリン酸に由来する酸残基であり、 m1は１乃至３であり、 n1は４乃至40である）の化合物である請求項１記載の分
散物。 - 【請求項４】成分（ｂ）が、ｐ−ノニルフェノールまた
はジノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの８乃至
30モルを付加したポリ付加物、またはフェノールの１モ
ルにスチレンまたはα−メチルスチレンの１乃至３モル
を付加して製造された付加物の１モルに酸化エチレンの
８乃至30モルを付加したポリ付加物の酸性リン酸エステ
ルまたはその塩である請求項１記載の分散物。 - 【請求項５】成分（ｂ）が、式 （式中、 m2は１乃至３、 n2は12乃至30である）のポリ付加物の酸性リン酸エステ
ルまたはその塩である請求項１記載の分散物。 - 【請求項６】成分（ｂ）が、フェノールの１モルにスチ
レンの１乃至３モルを付加した付加物に酸化エチレンの
12乃至18モルを付加したポリ付加物のリン酸モノエステ
ルとジエステルとの混合物のトリエタノールアミン塩、
カリウム塩またはナトリウム塩である請求項１記載の分
散物。 - 【請求項７】付加的に、成分（ｃ）として安定剤または
シックナーを含有している請求項１記載の分散物。 - 【請求項８】成分（ｃ）が、重合された３乃至５個の炭
素原子を有するエチレン性不飽和のモノ−またはジ−カ
ルボン酸の0.5乃至10％水溶液または水性分散液である
請求項７記載の分散物。 - 【請求項９】成分（ｃ）が多糖である請求項７記載の分
散物。 - 【請求項１０】付加的に、非イオン界面活性剤を含有し
ている請求項１記載の分散物。 - 【請求項１１】非イオン界面活性剤が、式 （式中、 m2は１乃至３、 n2は12乃至30である）のポリ付加物である請求項10記載
の分散物。 - 【請求項１２】非イオン界面活性剤が、フェノールの１
モルとスチレンの１乃至３モルを付加した付加物に酸化
エチレンの12乃至20モルを付加したポリ付加物である請
求項10記載の分散物。 - 【請求項１３】付加的に、さらに成分（ｂ）とは異なる
アニオン化合物を含有している請求項１記載の分散物。 - 【請求項１４】付加的に、泡消し剤を含有している請求
項１記載の分散物。 - 【請求項１５】泡消し剤が、式 （６） V1−CO−NH−Ｑ−NH−CO−V2 （式中、 V1とV2とは互いに独立的にそれぞれ９乃至23個の炭素原
子を有する脂肪族基、 Ｑは１乃至８個の原子を有するアルキレン基を意味す
る）のアルキルレンジアミドである請求項14記載の分散
物。 - 【請求項１６】付加的に、保存剤を含有している請求項
１記載の分散物。 - 【請求項１７】付加的に、凍結防止剤を含有している請
求項１記載の分散物。 - 【請求項１８】全分散物の重量を基準にして、 成分（ａ）を15乃至50重量％、 成分（ｂ）を２乃至20重量％、 成分（ｃ）を０乃至５重量％、 非イオン界面活性剤を０乃至20重量％、 成分（ｂ）とは異なるいま１つのアニオン成分を０乃至
８重量％、 泡消し剤を０乃至３重量％、 保存剤を０乃至１重量％、 凍結防止剤を０乃至20重量％、 含有している請求項１記載の分散物。 - 【請求項１９】ポリエステル繊維を含む繊維材料を分散
染料を用いて、または酸変性ポリエステル繊維を含む繊
維材料をカチオン染料を用いて染色する方法において、
請求項１記載の２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール系の紫外線吸収剤水性分散物の存在下に
おいて該材料を染色することを特徴とする染色方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2056/88-0 | 1988-05-31 | ||
| CH205688 | 1988-05-31 | ||
| CH2981/88-1 | 1988-08-05 | ||
| CH298188 | 1988-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02175783A JPH02175783A (ja) | 1990-07-09 |
| JPH0794656B2 true JPH0794656B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=25689389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1139020A Expired - Fee Related JPH0794656B2 (ja) | 1988-05-31 | 1989-05-31 | ２―（２’―ヒドロキシフエニル）ベンゾトリアゾールの水性分散物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5009669A (ja) |
| EP (1) | EP0345219B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0794656B2 (ja) |
| KR (1) | KR970002214B1 (ja) |
| DE (1) | DE58906867D1 (ja) |
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| ATE127870T1 (de) * | 1990-12-13 | 1995-09-15 | Ciba Geigy Ag | Wässrige dispersion schwerlöslicher uv-absorber. |
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