JPH0786113B2 - Alkoxy hydrogen siloxane compound and method for producing the same - Google Patents
Alkoxy hydrogen siloxane compound and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、ｎは０〜６の整数である。） で示されるアルコキシハイドロジェンシロキサン化合物
及びその製造方法に関する。該化合物はプライマー前駆
体、CFシラン（カップリング剤）の中間原料、硬化性シ
リコーン組成物の接着向上剤等として有用である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention provides the following general formula (I): (In the formula, n is an integer of 0 to 6.) and an alkoxyhydrogensiloxane compound represented by the formula, and a method for producing the same. The compound is useful as a primer precursor, an intermediate raw material for CF silane (coupling agent), an adhesion improver for a curable silicone composition, and the like.
アルコキシハイドロジェンシロキサン化合物誘導体とし
ては、トリアルコキシシランを加水分解して得られる下
記式（ａ） （Ｒ′は脂肪族不飽和結合を含有しない同種又は異種の
非置換又は置換の１価炭化水素基） で示される一連のオリゴマー同族体がある。The alkoxy hydrogen siloxane compound derivative is represented by the following formula (a) obtained by hydrolyzing trialkoxy silane. (R 'is the same or different unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group containing no aliphatic unsaturated bond).
これらのオリゴマー同族体は、プライマー前駆体、CFシ
ラン（カップリング剤）の中間原料、硬化性シリコーン
組成物の接着向上剤等として利用されているが、該オリ
ゴマー同族体の合成においては、常法によると塩酸酸性
触媒を用いる。このため、特にエレクトロニクス向けの
接着向上剤として使用する場合などに、塩酸を中和した
後の残留塩素化合物の存在が問題となるおそれがある。These oligomer homologs are used as a primer precursor, an intermediate raw material for CF silane (coupling agent), an adhesion improver for a curable silicone composition, and the like. According to US Pat. For this reason, the presence of residual chlorine compounds after neutralization of hydrochloric acid may pose a problem, especially when used as an adhesion improver for electronics.
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、プライマー
前駆体、CFシラン（カップリング剤）の中間原料、硬化
性シリコーン組成物の接着向上剤等として有用であり、
特に残留塩素化合物がなく、エレクトロニクスグレード
としても有効に適用できるアルコキシハイドロジェンシ
ロキサン化合物及びその製造方法を提供することを目的
とする。The present invention has been made in view of the above circumstances, and is useful as a primer precursor, an intermediate raw material of CF silane (coupling agent), an adhesion improver of a curable silicone composition, and the like,
It is an object of the present invention to provide an alkoxy hydrogen siloxane compound which is free of residual chlorine compounds and can be effectively applied as an electronic grade, and a method for producing the same.
本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（II） で示されるトリメトキシシランとメタノールとの混合物
に水を添加した場合、反応が中性の条件下で容易に進行
し、上述した式（ａ）で示される化合物中の水素原子が
減じ、メトキシ基が導入された下記一般式（Ｉ） （式中、ｎは０〜６の整数である。） で示される新規なアルコキシハイドロジェンシロキサン
化合物（メトキシハイドロジェンシロキサン）が選択的
に得られることを知見した。The present inventor has conducted extensive studies to achieve the above object, and as a result, the following general formula (II) When water is added to the mixture of trimethoxysilane and methanol represented by, the reaction easily proceeds under neutral conditions, the number of hydrogen atoms in the compound represented by the formula (a) decreases, and The following general formula (I) in which (In the formula, n is an integer of 0 to 6.) It was found that a novel alkoxyhydrogensiloxane compound (methoxyhydrogensiloxane) represented by the following formula is selectively obtained.
そして、この式（Ｉ）で示される化合物はプライマー前
駆体、CFシラン（カップリング剤）の中間原料、硬化性
シリコーン組成物の接着向上剤等として有用であり、し
かも上記反応が無触媒、即ち塩酸触媒を使用しなくとも
中性の条件下で容易に進行するため、中和の必要がな
く、従って、得られる化合物中への塩酸触媒の添加に基
づく塩素化合物が混入しないので、エレクトロニクスグ
レードへも有効に適用できることを見い出し、本発明を
なすに至ったものである。The compound represented by the formula (I) is useful as a primer precursor, an intermediate raw material of CF silane (coupling agent), an adhesion improver for a curable silicone composition, and the like, and the above reaction is non-catalytic. Since it proceeds easily under neutral conditions without using a hydrochloric acid catalyst, there is no need for neutralization, and therefore chlorine compounds based on the addition of the hydrochloric acid catalyst to the obtained compound are not mixed, so that it can be used in electronic grade. It has been found that the above can be effectively applied, and the present invention has been completed.
従って、本発明は上記式（Ｉ）で示されるアルコキシハ
イドロジェンシロキサン化合物及び上記式（II）の化合
物とメタノールとの混合物に水を添加して反応させるこ
とからなる式（Ｉ）の化合物の製造方法を提供する。Accordingly, the present invention provides a compound of formula (I) which comprises adding water to a mixture of an alkoxyhydrogensiloxane compound of formula (I) and a compound of formula (II) and methanol to react. Provide a way.
以下、本発明について更に詳しく説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明の新規なアルコキシハイドロジェンシロキサン化
合物は、下記一般式（Ｉ） で示されるもので、ケイ素結合を含有しないものであ
る。The novel alkoxy hydrogen siloxane compound of the present invention has the following general formula (I): And does not contain a silicon bond.
ここで、ｎは０〜６の整数であるが、上述した用途に用
いるには０又は１が好ましい。Here, n is an integer of 0 to 6, but 0 or 1 is preferable for use in the above-mentioned applications.
上記式（Ｉ）の合成は、例えば下記一般式（II） で示されるトリメトキシシランとメタノールとを混合
し、これに純水を冷却下に滴下して反応させることによ
り、無触媒下で容易に行うことができる。The synthesis of the above formula (I) can be carried out, for example, by the following general formula (II) It is possible to easily carry out in the absence of a catalyst by mixing the trimethoxysilane represented by and the methanol, and adding pure water thereto under cooling to react them.
上記反応においてはメタノール量が非常に重要で、この
量が生成物の選択性に大きな影響を与える。即ち、メタ
ノールの量は式（II）の化合物１モルに対して通常１〜
10モルとすることが好ましいが、アルコールの量が少な
過ぎるとトリメトキシシラン自身の下記に示す加水分解
生成物（III） （式中、ｎは上記と同じ意味を示す。の生成が顕著とな
って目的生成物の式（Ｉ）の化合物の収率が低下し、一
方、多すぎると式（Ｉ）の化合物の選択性は向上するも
のの、式（Ｉ）においてｎが０又は１である化合物の収
率が低下する場合がある。従って、メタノールの量は、
式（Ｉ）においてｎが０又は１の化合物を選択的に得る
場合は、トリアルコキシシラン１モルに対して２〜５モ
ル、特に３〜４モルとすることが好ましい。In the above reaction, the amount of methanol is very important, and this amount has a great influence on the selectivity of the product. That is, the amount of methanol is usually 1 to 1 mol of the compound of the formula (II).
It is preferably 10 mol, but if the amount of alcohol is too small, the hydrolysis product (III) of trimethoxysilane itself as shown below (In the formula, n has the same meaning as described above.) Markedly reduces the yield of the target product of the compound of formula (I). On the other hand, when the amount is too large, the compound of the formula (I) is selected. Although the property is improved, the yield of the compound of formula (I) in which n is 0 or 1 may be decreased.
In the case of selectively obtaining a compound in which n is 0 or 1 in the formula (I), it is preferably 2 to 5 mol, particularly 3 to 4 mol per 1 mol of trialkoxysilane.
また、上記反応において、添加する水の量も重要であ
り、添加する水の量をコントロールすることにより低分
子側、あるいは高分子側への分布を移動させることが可
能であるが、水の量が少なすぎると加水分解の割合が少
なくなり、一方多すぎると高分子不揮発分の生成が主と
なるため、水の添加量は式（II）で示されるトリアルコ
キシシラン１モルに対し0.2〜１モルとすることが好ま
しく、特に式（Ｉ）中ｎが０又は１の化合物を得る場合
は0.4〜0.6モル、特に約1/2モル程度とすることが好ま
しい。なお、水の添加は一般にメタノールに溶解し、重
量比を1:1として滴下することが好ましい。Further, in the above reaction, the amount of water added is also important, and it is possible to shift the distribution to the low molecular weight side or the high molecular weight side by controlling the amount of added water. If the amount is too small, the proportion of hydrolysis is small, while if it is too large, the non-volatile polymer component is mainly produced. Therefore, the amount of water added is 0.2 to 1 with respect to 1 mol of trialkoxysilane represented by the formula (II). It is preferably a molar amount, and particularly in the case of obtaining a compound in which n is 0 or 1 in the formula (I), it is preferably 0.4 to 0.6 mol, particularly about 1/2 mol. In addition, it is preferable that water is generally dissolved in methanol and added dropwise at a weight ratio of 1: 1.
上記反応において、水の添加は通常0.5〜２時間かけて
行なうことが好ましく、またその時の反応温度は通常０
〜30℃、特に５〜10℃になるようにすることが好ましい
が、この反応は発熱反応であり、このため冷却と水の添
加速度を調整してコントロールすることが望ましい。反
応温度が低すぎると反応速度が遅くなりすぎて効率的で
なく、一方高すぎるとポリマー化が進みすぎる場合があ
る。水の添加終了後は、10〜30℃で５〜20時間熟成する
ことが好ましく、これにより上記反応を完結させること
ができる。また、上記反応は塩酸酸性触媒を使用せずに
中性で容易に進行し、塩酸を使用しないので、反応終了
後に中和の必要がなく、従って生成物中に塩酸触媒の添
加に伴う塩素化合物の混入のおそれがない。In the above reaction, addition of water is preferably performed over 0.5 to 2 hours, and the reaction temperature at that time is usually 0.
The reaction temperature is preferably -30 ° C, especially 5-10 ° C, but this reaction is an exothermic reaction. Therefore, it is desirable to control the cooling and water addition rates by adjusting them. If the reaction temperature is too low, the reaction rate becomes too slow to be efficient, while if it is too high, the polymerization may proceed excessively. After the addition of water is completed, it is preferable to age it at 10 to 30 ° C. for 5 to 20 hours, whereby the above reaction can be completed. In addition, the above reaction is neutral and easily proceeds without using a hydrochloric acid acidic catalyst, and since hydrochloric acid is not used, there is no need for neutralization after the reaction is completed, and therefore a chlorine compound accompanying the addition of a hydrochloric acid catalyst is added to the product. There is no risk of contamination.
上記反応終了後、反応生成物は式（Ｉ）中のｎが分布を
もったオリゴマーのアルコキシハイドロジェンシロキサ
ン化合物の混合物としてそのまま、あるいは精留により
各々の化合物に単離して使用することができる。After the completion of the above reaction, the reaction product can be used as it is as a mixture of oligomeric alkoxyhydrogensiloxane compounds having a distribution of n in the formula (I), or can be isolated into each compound by rectification before use.
以上説明したように、本発明の一般式（Ｉ）で示される
新規なアルコキシハイドロジェンシロキサン化合物は、
プライマー前駆体、CFシラン（カップリング剤）の中間
原料、硬化性のシリコーン組成物の接着向上剤等として
有用であり、特に塩酸触媒に基づく塩素化合物の混入が
ないので、エレクトロニクスグレードに好適に使用する
ことができるものである。また、本発明方法は上記アル
コキシハイドロジェンシロキサン化合物を塩酸触媒を使
用せずに効率良く選択的に合成できるものである。As described above, the novel alkoxyhydrogensiloxane compound represented by the general formula (I) of the present invention is
It is useful as a primer precursor, an intermediate raw material of CF silane (coupling agent), an adhesion improver for curable silicone compositions, etc., and is particularly suitable for electronics grade because it does not contain chlorine compounds based on hydrochloric acid catalyst. Is what you can do. Further, the method of the present invention can efficiently and selectively synthesize the above alkoxy hydrogen siloxane compound without using a hydrochloric acid catalyst.
以下、実施例と比較例を示して本発明を具体的に示す
が、本発明は下記実施例に制限されるものではない。な
お、以下の例において部はいずれも重量部である。Hereinafter, the present invention will be specifically shown by showing Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. In the following examples, all parts are parts by weight.
〔実施例１〕 トリメトキシシラン122部、メタノール119部をそれぞれ
反応器に仕込み、撹拌しながら５℃まで氷冷した。この
混合物溶液に純水９部及びメタノール９部からなる溶液
を徐々に滴下した。この際、反応は発熱であり温度が上
昇するが、滴下速度を調整して急激な温度上昇を制御
し、10℃に抑えるようにした。滴下終了後、更に10〜20
℃で16時間熟成を行なった。[Example 1] 122 parts of trimethoxysilane and 119 parts of methanol were placed in a reactor and cooled with ice to 5 ° C with stirring. A solution consisting of 9 parts of pure water and 9 parts of methanol was gradually added dropwise to this mixture solution. At this time, the reaction is exothermic and the temperature rises. However, the dropping rate was adjusted to control the rapid temperature rise and suppress it to 10 ° C. 10-20 more after dropping
Aging was performed at 16 ° C for 16 hours.
この反応混合物のGC分析を行なったところ、主生成物と
してペンタメトキシジシロキサン及び1,1,3,5,5,5−ヘ
キサメトキシトリシロキサンが4:1のモル比で生成して
いることが観測された。この反応混合物を真空下フラッ
シユ蒸留し、31部の主生成物混合物を得、これを更に蒸
留により単離し、ペンタメトキシジシロキサン及び1,1,
3,5,5,5−ヘキサメトキシトリシロキサンを得た。GC analysis of this reaction mixture showed that pentamethoxydisiloxane and 1,1,3,5,5,5-hexamethoxytrisiloxane were produced as the main products in a molar ratio of 4: 1. Was observed. The reaction mixture was flash distilled under vacuum to give 31 parts of the main product mixture which was further isolated by distillation to give pentamethoxydisiloxane and 1,1,1.
3,5,5,5-Hexamethoxytrisiloxane was obtained.
これらの分析結果を以下に示す。The results of these analyzes are shown below.
ペンタメトキシジシロキサン 融点:180℃/760mmHg H1NMR（CCl4，塩化メチレン内部基準）δ（ppm）:3.59
（S,15H）,4.22（S,1H） CC/MASS:228（M+）,227（M+−Ｈ）,197（M+−CH3O） 元素分析（％）： Ｃ Ｈ Si 測定値 26.41 7.10 24.35 理論値＊ 26.30 7.06 24.60 ＊C5H16O6Si2として計算 1,1,3,5,5,5−ヘキサメトキシトリシロキサン 沸点:98℃〜100℃/20mmHg H1NMR（CCl4，塩化メチレン内部基準）δ（ppm）:3.58
（S,18H）,4.19（S,1H）,4.34（S,1H） CC/MASS:304（M+）,303（M+−Ｈ）,273（M+−OCH3） 元素分析（％）： Ｃ Ｈ Si 測定値 23.56 6.72 27.89 理論値＊ 23.67 6.62 27.67 ＊C6H19O8Si3として計算 〔比較例〕 実施例１中のメタノールの使用量119部を23部に減量
し、HCl100ppmの存在下で反応を行なった以外は実施例
１と同様に反応させたところ、専ら下記に示す一連のト
リメトキシシランの加水分解生成物がGC/MASS分析によ
り観測された。Pentamethoxydisiloxane Melting point: 180 ° C / 760 mmHg H 1 NMR (CCl 4 , internal standard of methylene chloride) δ (ppm): 3.59
(S, 15H), 4.22 ( S, 1H) CC / MASS: 228 (M +), 227 (M + -H), 197 (M + -CH 3 O) Elemental analysis (%): C H Si measurements 26.41 7.10 24.35 theoretical value * 26.30 7.06 24.60 * C 5 calculated as H 16 O 6 Si 2 1,1,3,5,5,5- hexa methoxy trisiloxane Boiling point: 98 ℃ -100 ℃ / 20mmHg H 1 NMR (CCl 4 , internal standard of methylene chloride) δ (ppm): 3.58
(S, 18H), 4.19 ( S, 1H), 4.34 (S, 1H) CC / MASS: 304 (M +), 303 (M + -H), 273 (M + -OCH 3) Elemental analysis (%) : C H Si measured value 23.56 6.72 27.89 theoretical value * 23.67 6.62 27.67 * calculated as C 6 H 19 O 8 Si 3 [Comparative example] The amount of methanol used in Example 1 was reduced from 119 parts to 23 parts to obtain 100 ppm of HCl. When the reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the reaction was carried out in the presence, the following series of hydrolysis products of trimethoxysilane were exclusively observed by GC / MASS analysis.
〔実施例２〕 実施例１と同様の操作で得られた反応混合物を常圧下12
0℃でストリップしたところ、下記式 においてｎが０〜６の値をもつアルコキシハイドロジェ
ンシロキサン化合物の混合物が得られた。 Example 2 The reaction mixture obtained by the same operation as in Example 1 was treated under atmospheric pressure.
When stripped at 0 ° C, the following formula In, a mixture of alkoxyhydrogensiloxane compounds having a value of n from 0 to 6 was obtained.
〔参考例１〕 一分子中にメチルビニルシロキサン単位２個を含有する
ジメチルポリシロキサン（400センチストークス）100
部、≡SiH結合を1.0モル/100g含有するメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン5.0部、塩化白金酸のオクチルア
ルコール変性溶液（白金含有量２重量％）0.05部、微粉
末石英30部、上記実施例２で得られたアルコキシハイド
ロジェンシロキサン化合物の混合物0.15部、下記式
（１） で示されるエポキシ基含有シロキサン（1,3,5,7−テト
ラメチルシクロテトラシロキサン１モルに対してアリル
グリシジルエーテル１モルを部分付加したもの）1.5部
を配合し、よく撹拌した後、表に示す５種類の基板に5c
m（縦）×2cm（横）×2mm（厚さ）のシート状に塗布
し、80℃で２時間加熱して硬化し、試験片を得た。Reference Example 1 Dimethylpolysiloxane (400 centistokes) 100 containing two methylvinylsiloxane units in one molecule
Parts, 5.0 parts of methylhydrogenpolysiloxane containing 1.0 mol / 100 g of ≡SiH bond, 0.05 parts of octyl alcohol modified solution of chloroplatinic acid (platinum content 2% by weight), 30 parts of finely powdered quartz, in Example 2 above. 0.15 parts of the mixture of the obtained alkoxy hydrogen siloxane compounds, the following formula (1) 1.5 parts of an epoxy group-containing siloxane represented by (1 mol of 1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane with 1 mol of allyl glycidyl ether partially added) was mixed, and after stirring well, 5c for 5 types of substrates shown
It was applied to a sheet of m (length) × 2 cm (width) × 2 mm (thickness) and cured by heating at 80 ° C. for 2 hours to obtain a test piece.
〔参考例２〕 一分子中にメチルビニルシロキサン単位２個を含有する
ジメチルポリシロキサン（5000センチストークス）50
部、SiO2単位：トリメチルシロキシ単位：ジメチルビニ
ルシロキサン単位がモル比で1:1:0.15である共重合体50
部、≡SiH結合を1.2モル/100g含有するメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン6.0部、塩化白金酸のオクチルア
ルコール溶液（白金含有量２重量％）0.05部、アセチレ
ンアルコールのシロキサン変性物0.05部、上記ジメチル
ポリシロキサン100部に対し実施例２で得られたアルコ
キシハイドロジェンシロキサン化合物の混合物0.35部、
及び下記式（２） で示されるエポキシ基含有シロキサン2.0部を配合し、
よく撹拌した後、表に示す９種類の基板に5cm（縦）×2
cm（横）×2mm（厚さ）のシート状に塗布し、100℃で１
時間加熱して硬化し、試験片を得た。[Reference Example 2] Dimethylpolysiloxane containing two methylvinylsiloxane units in one molecule (5000 centistokes) 50
Part, a copolymer having a SiO 2 unit: trimethylsiloxy unit: dimethylvinylsiloxane unit in a molar ratio of 1: 1: 0.15 50
Parts, 6.0 parts of methylhydrogenpolysiloxane containing 1.2 mol / 100 g of ≡SiH bond, 0.05 part of octyl alcohol solution of chloroplatinic acid (platinum content 2% by weight), 0.05 part of siloxane modified acetylene alcohol, the above-mentioned dimethyl poly 0.35 parts of a mixture of the alkoxy hydrogen siloxane compound obtained in Example 2 with respect to 100 parts of siloxane,
And the following formula (2) Compound 2.0 parts of epoxy group-containing siloxane shown in
After stirring well, 5 cm (length) x 2 on 9 kinds of substrates shown in the table
cm (width) x 2 mm (thickness) sheet-shaped application, 1 at 100 ℃
It was heated and cured for a time to obtain a test piece.
これらの試験片について、下記方法で定性的接着試験を
行なった。A qualitative adhesion test was performed on these test pieces by the following method.
接着試験 ミクロスパチラを用いて硬化物を破壊し、基板からはぎ
取る際に、凝集破壊の部分と剥離部分との割合を観測
し、その接着性を判定した。Adhesion test When the cured product was destroyed using a micro spatula and peeled off from the substrate, the ratio between the cohesive failure portion and the peeled portion was observed to determine the adhesiveness.
判定基準 ○：よく接着する（凝集破壊の割合80％以上） △：一部接着する（凝集破壊の割合80〜20％以上） ×：接着しない（凝集破壊の割合20％以下） 結果を次表に示す。Judgment Criteria ○: Good adhesion (cohesive failure rate of 80% or more) △: Partial adhesion (cohesive failure rate of 80 to 20% or more) ×: No adhesion (cohesive failure rate of 20% or less) Shown in.
この結果より、本発明のアルコキシハイドロジェンシロ
キサン化合物を含有するオルガノポリシロキサン組成物
は、アルミニウム，ステンレススチール，ニッケル，シ
リコンウェハー及びガラスその他との接着性に優れてい
ることが確認された。 From these results, it was confirmed that the organopolysiloxane composition containing the alkoxy hydrogen siloxane compound of the present invention has excellent adhesion to aluminum, stainless steel, nickel, silicon wafers, glass and the like.
〔参考例３〕 実施例１で得られた 各々の化合物を参考例１のアルコキシハイドロジェンシ
ロキサン化合物の混合物に代えてそれぞれ単独で配合し
て、参考例１と同様に接着性を調べたところ、混合物の
場合と全く同じ性能を示した。[Reference Example 3] Obtained in Example 1 Each compound was blended alone instead of the mixture of the alkoxy hydrogen siloxane compounds of Reference Example 1, and the adhesiveness was examined in the same manner as in Reference Example 1, and it showed exactly the same performance as that of the mixture.
〔参考例４〕 参考例３の操作を参考例２に準じて行なったところ、参
考例２と全く同じ結果が得られた。[Reference Example 4] When the operation of Reference Example 3 was performed according to Reference Example 2, exactly the same results as in Reference Example 2 were obtained.
参考例3,4の結果より、上記アルコキシハイドロジェン
シロキサン化合物単体は混合物と同様接着性向上剤とし
て有効であることが判明した。From the results of Reference Examples 3 and 4, it was found that the above-mentioned simple substance of the alkoxy hydrogen siloxane compound was effective as the adhesiveness improving agent like the mixture.
Claims (2)
物。1. The following general formula (I): (In formula, n is an integer of 0-6.) The alkoxy hydrogen siloxane compound shown by these.
に水を添加して反応させることを特徴とする請求項１記
載のアルコキシハイドロジェンシロキサン化合物の製造
方法。2. The following general formula (II) The method for producing an alkoxyhydrogensiloxane compound according to claim 1, wherein water is added to the mixture of trimethoxysilane and methanol represented by the formula to react.
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|---|---|---|---|
| JP2140852A JPH0786113B2 (en) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Alkoxy hydrogen siloxane compound and method for producing the same |
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| JPH0436286A JPH0436286A (en) | 1992-02-06 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3753516B2 (en) * | 1997-09-25 | 2006-03-08 | 信越化学工業株式会社 | Method for curing photocurable organopolysiloxane composition |
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- 1990-05-29 JP JP2140852A patent/JPH0786113B2/en not_active Expired - Fee Related
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| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ，第５５巻，第２４号（１９６１），２４５４３ｄ |
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