JPH077214B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH077214B2 JPH077214B2 JP61308178A JP30817886A JPH077214B2 JP H077214 B2 JPH077214 B2 JP H077214B2 JP 61308178 A JP61308178 A JP 61308178A JP 30817886 A JP30817886 A JP 30817886A JP H077214 B2 JPH077214 B2 JP H077214B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- photoreceptor
- phenolic hydroxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な電子写真感光体に関し、詳しくは特定
の分子構造を有するのジスアゾ顔料を光導電層中に含有
する電子写真感光体に関する。
の分子構造を有するのジスアゾ顔料を光導電層中に含有
する電子写真感光体に関する。
［従来の技術］ 従来より、光導電性を示す顔料や染料については数多く
の文献などで発表されている。
の文献などで発表されている。
例えば、“RCA Review"Vol.23,P.413〜P.419（1962.
9）ではフタロシアニン顔料の光導電性についての発表
がされており、またこのフタロシアニン顔料を用いた電
子写真感光体が米国特許第3397086号公報や米国特許第3
816118号公報などに記載されている。その他に、電子写
真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国特許
第4315983号公報、米国特許第4327169号公報や“Reseac
h Disclosure"20517（1981.5）に記載されているピリ
リウム系染料、米国特許第3824099号公報に記載されて
いるスクエアリック酸メチン染料、米国特許第3898084
号公報、米国特許第4251613号公報などに記載されたジ
スアゾ顔料などが挙げられる。
9）ではフタロシアニン顔料の光導電性についての発表
がされており、またこのフタロシアニン顔料を用いた電
子写真感光体が米国特許第3397086号公報や米国特許第3
816118号公報などに記載されている。その他に、電子写
真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国特許
第4315983号公報、米国特許第4327169号公報や“Reseac
h Disclosure"20517（1981.5）に記載されているピリ
リウム系染料、米国特許第3824099号公報に記載されて
いるスクエアリック酸メチン染料、米国特許第3898084
号公報、米国特許第4251613号公報などに記載されたジ
スアゾ顔料などが挙げられる。
このような有機半導体は、無機半導体に比べて合成が容
易で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をも
つような化合物として合成することができ、このような
有機半導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感
光体は、感色性が良くなるという利点を有しているが、
感度および耐久性において問題を有している。
易で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をも
つような化合物として合成することができ、このような
有機半導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感
光体は、感色性が良くなるという利点を有しているが、
感度および耐久性において問題を有している。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、現
在するすべての電子写真プロセスにおいても使用可能で
あり、実用的な高感度特性と繰り返し作用における安定
な電位特性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。
在するすべての電子写真プロセスにおいても使用可能で
あり、実用的な高感度特性と繰り返し作用における安定
な電位特性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。
［問題点を解決する手段、作用］ 本発明は、光導電層を有する電子写真感光体において、
光導電層に下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を
含有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。
光導電層に下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を
含有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。
一般式（１） 式中、R1は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基あるいは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示し、R2、R3、R4
およびR5は水素原子あるいは電子吸引性基を示し、Ａお
よびＡ′はフェノール性水酸基を有するカプラー残基を
示し、Ａ、Ａ′は同じであっても異なっていてもよく、
Ar1およびAr2は置換もしくは無置換の炭素環式芳香族環
基あるいは置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を
示し、Ar1、Ar2は同じであっても異なっていてもよい。
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基あるいは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示し、R2、R3、R4
およびR5は水素原子あるいは電子吸引性基を示し、Ａお
よびＡ′はフェノール性水酸基を有するカプラー残基を
示し、Ａ、Ａ′は同じであっても異なっていてもよく、
Ar1およびAr2は置換もしくは無置換の炭素環式芳香族環
基あるいは置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を
示し、Ar1、Ar2は同じであっても異なっていてもよい。
具体的には、R1はメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、フェノキシ、フェニル、ｐ−トル
イル、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ、シア
ノなどの基が挙げられ、置換基としてはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基
などが挙げられる。
ピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、フェノキシ、フェニル、ｐ−トル
イル、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ、シア
ノなどの基が挙げられ、置換基としてはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基
などが挙げられる。
R2〜R5における電子吸引性基としてはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基を示す。
原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基を示す。
ＡおよびＡ′のフェノール性水酸基を有するカプラー残
基のより好ましい具体例には、下記一般式（２）〜
（８）で示される残基が挙げられる。
基のより好ましい具体例には、下記一般式（２）〜
（８）で示される残基が挙げられる。
一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェニレ
ンサルファイト環などの多環芳香環あるいは複素環を形
成するに必要な残基を示す。
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェニレ
ンサルファイト環などの多環芳香環あるいは複素環を形
成するに必要な残基を示す。
Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環，ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。
バゾール環，ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。
R6およびR7は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール、アラルキル基、複素環基ないしはR6、R7
の結合する窒素原子と共に環状アミノ基を示す。
基、アリール、アラルキル基、複素環基ないしはR6、R7
の結合する窒素原子と共に環状アミノ基を示す。
アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなど、アラルキル基の具体例としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなど、アリール基の具
体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リルなど、複素環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、チアゾール、ピリジンなどが挙げられ
る。
ル、ブチルなど、アラルキル基の具体例としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなど、アリール基の具
体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リルなど、複素環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、チアゾール、ピリジンなどが挙げられ
る。
一般式 式中、R8、R9は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、アリール基あるいはアラルキル基示す。R8、R9の
具体例は前記R6、R7と同じ例によって示される。
ル基、アリール基あるいはアラルキル基示す。R8、R9の
具体例は前記R6、R7と同じ例によって示される。
一般式（２）〜（４）中の置換基R6〜R9の示すアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、複素環
基は、さらに他の置換基例えばフッ素原子、塩素原子、
ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などによ
り置換されていてもよい。
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、複素環
基は、さらに他の置換基例えばフッ素原子、塩素原子、
ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などによ
り置換されていてもよい。
一般式 式中Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子を
環内に含む複素環の２価の基を示し、芳香族炭化水素の
２価の基としてはｏ−フェニレンなどの単環芳香族炭化
水素の２価の基、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、1,
2−アンスリレン、9,10−フェナンスリレンなどの縮合
多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基としては、3,4−ピラゾ
ールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジ
ンジイル基、6,7−インダゾールジイル基、6,7−キノリ
ンジイル基などの２価の基が挙げられる。
環内に含む複素環の２価の基を示し、芳香族炭化水素の
２価の基としてはｏ−フェニレンなどの単環芳香族炭化
水素の２価の基、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、1,
2−アンスリレン、9,10−フェナンスリレンなどの縮合
多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基としては、3,4−ピラゾ
ールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジ
ンジイル基、6,7−インダゾールジイル基、6,7−キノリ
ンジイル基などの２価の基が挙げられる。
一般式 式中、R10は置換基を有してもよいアリール基あるいは
複素環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル、アン
スリル、ピレニル、ピリジル、チエニル、フリル、カル
バゾリル基を示す。さらにアリール基、複素環基の置換
基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロ
リジノなど置換アミノ基が挙げられる。
複素環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル、アン
スリル、ピレニル、ピリジル、チエニル、フリル、カル
バゾリル基を示す。さらにアリール基、複素環基の置換
基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロ
リジノなど置換アミノ基が挙げられる。
Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。
一般式 式中、R11およびR12は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基を示
し、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル、フェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アンスリル、カルバゾール、ジベン
ゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チ
アゾール、ピリジンを示し、さらに、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、複素環基の置換基としては、フ
ッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニル
アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換
アミノ基が挙げられる。
基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基を示
し、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル、フェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アンスリル、カルバゾール、ジベン
ゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チ
アゾール、ピリジンを示し、さらに、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、複素環基の置換基としては、フ
ッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニル
アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換
アミノ基が挙げられる。
Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。
一般式（１）中のAr1およびAr2は具体的にはフェニル、
ナフチル、アンスリルなどの炭素環式芳香族環基あるい
はフリル、ピロイル、チエニル、ピリジル、ピラジニル
などの複素環式芳香族環基が挙げられ、置換基としては
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど
置換アミノ基が挙げられる。
ナフチル、アンスリルなどの炭素環式芳香族環基あるい
はフリル、ピロイル、チエニル、ピリジル、ピラジニル
などの複素環式芳香族環基が挙げられ、置換基としては
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど
置換アミノ基が挙げられる。
次に本発明に用いられるジスアゾ顔料の一般的な製法に
ついて説明する。
ついて説明する。
一般式（１）で示されるジスアゾ顔料でＡおよびＡ′が
同一である場合は下記一般式（９）で示されるジアミン
を亜硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸などの常法により
テトラゾニウム塩とし、 （式中、R1〜R5、Ar1、Ar2は、一般式（１）におけると
同義）カプラー成分であるＡ、Ａ′と水系カップリング
を行なうか、あるいは得られたテトラゾリウム塩をホウ
フッ化塩などの安定な塩として取り出したのち、DMFな
どの有機溶剤中でカップリングを行なうことで合成で
き、Ａ、Ａ′が異なる場合はカップリング反応の際、ま
ず第一のカプラー成分とカップリングを行ないモノアゾ
体としたのち、第二のカプラー成分とカップリングを行
ないジスアゾ顔料とするか、もしくは二つのカプラー成
分を混合してカップリング反応に付して合成することが
できるが、確実に非対称顔料を得るためには前者の方法
が好ましい。
同一である場合は下記一般式（９）で示されるジアミン
を亜硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸などの常法により
テトラゾニウム塩とし、 （式中、R1〜R5、Ar1、Ar2は、一般式（１）におけると
同義）カプラー成分であるＡ、Ａ′と水系カップリング
を行なうか、あるいは得られたテトラゾリウム塩をホウ
フッ化塩などの安定な塩として取り出したのち、DMFな
どの有機溶剤中でカップリングを行なうことで合成で
き、Ａ、Ａ′が異なる場合はカップリング反応の際、ま
ず第一のカプラー成分とカップリングを行ないモノアゾ
体としたのち、第二のカプラー成分とカップリングを行
ないジスアゾ顔料とするか、もしくは二つのカプラー成
分を混合してカップリング反応に付して合成することが
できるが、確実に非対称顔料を得るためには前者の方法
が好ましい。
以下に本発明の一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の
代表的な具体例を列挙する。
代表的な具体例を列挙する。
上記具体例で示したジスアゾ顔料は本発明の特許請求の
範囲を限定するものではない。
範囲を限定するものではない。
前述のジスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従
って下述する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。
って下述する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。
即ち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述のジ
スアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あるい
は適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成するこ
とにより電子写真感光体を作成することができる。
スアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あるい
は適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成するこ
とにより電子写真感光体を作成することができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光分を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ発生した電荷キャリアの飛程を短くするため薄膜層、
例えば５μｍ以下、好ましくは0.01〜１μｍの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ発生した電荷キャリアの飛程を短くするため薄膜層、
例えば５μｍ以下、好ましくは0.01〜１μｍの膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。
このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収されて
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。
電荷発生層は、前記ジスアゾ顔料を適当なバインダーに
分散させ、これを基体の上に塗工することによって形成
でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することに
よって得ることができる。
分散させ、これを基体の上に塗工することによって形成
でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することに
よって得ることができる。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用い得るバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
される。好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、
ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポ
リアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ポ
リウレタン、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げ
ることができる。
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
される。好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、
ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポ
リアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ポ
リウレタン、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げ
ることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好まし
くは40重量％以下が適している。
くは40重量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩
化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪属ハロゲン化炭化水素類あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類
などを用いることができる。
イソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩
化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪属ハロゲン化炭化水素類あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類
などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
などのコーティング法を用いて行なうことができる。
などのコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことがで
きる。
好ましい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことがで
きる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。
電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
物質として電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり、電
子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモアニル、テ
トラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,4,
7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニ
トロ−９−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−９−ジ
シアノメチレンフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ
キサントン、2,4,8−トリニトロチオキサントンなどの
電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化した
ものなどがある。
物質として電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり、電
子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモアニル、テ
トラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,4,
7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニ
トロ−９−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−９−ジ
シアノメチレンフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ
キサントン、2,4,8−トリニトロチオキサントンなどの
電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化した
ものなどがある。
正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、N,N′−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、
N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エ
チルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−
ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン類、2,5−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［キノリル（２）］−２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベ
ンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン
などのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾールなどのオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾ
ールなどのチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタンなどのト
リアリールメタン系化合物、 1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス（４−N,N−ジメ
チルアミノ−２−メチルフェニル）エタンなどのポリア
リールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフ
ェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などがあ
る。
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、N,N′−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、
N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エ
チルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−
ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン類、2,5−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［キノリル（２）］−２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベ
ンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン
などのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾールなどのオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾ
ールなどのチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタンなどのト
リアリールメタン系化合物、 1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス（４−N,N−ジメ
チルアミノ−２−メチルフェニル）エタンなどのポリア
リールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフ
ェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などがあ
る。
この有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テルル、
アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機材料
も用いることができる また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。
アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機材料
も用いることができる また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーが挙げられる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーが挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアーを輸送できる限界がある
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般
的には５〜30μｍであるが、好ましい範囲は８〜20μｍ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述したような適当なコーティング法を用いることができ
る。
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般
的には５〜30μｍであるが、好ましい範囲は８〜20μｍ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述したような適当なコーティング法を用いることができ
る。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつも
の、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつも
の、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。
その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジ
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカーボンブ
ラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラ
スチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含侵した基体や導電性ポリマーを有するプラス
チックなどを用いることができる。
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカーボンブ
ラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラ
スチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含侵した基体や導電性ポリマーを有するプラス
チックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチ
ル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化ア
ルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚は0.
1〜５μｍ、好ましくは0.5〜３μｍが適当である。
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチ
ル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化ア
ルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚は0.
1〜５μｍ、好ましくは0.5〜３μｍが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を性に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表面に
到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を性に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表面に
到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。
像すれば、可視像が得られる。
これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルムなどに転写後、現像し定着することがで
きる。
チックフィルムなどに転写後、現像し定着することがで
きる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いたとき
とは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いたとき
とは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。
導電層、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した電子写
真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が電子
輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電
する必要があり、帯電後露光すると、露光部では電荷発
生層において生成した電子は電荷輸送層に注入され、そ
の後基体に達する。一方電荷発生層において生成した正
孔は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ、未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。このようにしてでき
た静電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するかあるいはトナー像を紙や
プラスチックフィルムなどに転写後現像し定着すること
ができる。
真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が電子
輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電
する必要があり、帯電後露光すると、露光部では電荷発
生層において生成した電子は電荷輸送層に注入され、そ
の後基体に達する。一方電荷発生層において生成した正
孔は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ、未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。このようにしてでき
た静電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するかあるいはトナー像を紙や
プラスチックフィルムなどに転写後現像し定着すること
ができる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるときは、電荷発
生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光する
と、露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入され、その後基体に達する。一方電荷発生
層において生成した電子は表面に到達し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負
荷電性トナーを用いる必要がある。
生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光する
と、露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入され、その後基体に達する。一方電荷発生
層において生成した電子は表面に到達し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負
荷電性トナーを用いる必要がある。
また、本発明の別の具体例では前述のヒドラゾン類、ピ
ラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリアリ
ールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフェニル
アミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光導
電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無
機光導電性物質の増感剤として前記一般式（１）で示さ
れるのジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とすることが
できる。この感光被膜は、これらの光導電性物質と前記
ジスアゾ顔料をバインダーと共に塗工によって被膜形成
される。さらに本発明の別の具体例として、前述の一般
式（１）で示されるジスアゾ顔料を電荷輸送物質ととも
に同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることがで
きる。この際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電
荷移動錯化合物を用いることができる。
ラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリアリ
ールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフェニル
アミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光導
電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無
機光導電性物質の増感剤として前記一般式（１）で示さ
れるのジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とすることが
できる。この感光被膜は、これらの光導電性物質と前記
ジスアゾ顔料をバインダーと共に塗工によって被膜形成
される。さらに本発明の別の具体例として、前述の一般
式（１）で示されるジスアゾ顔料を電荷輸送物質ととも
に同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることがで
きる。この際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電
荷移動錯化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも
１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても
結晶質であってもよい。また必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用し感光体の感度を高めたり、パン
クロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、また
は公知の染料顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて
使用することも可能である。
（１）で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも
１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても
結晶質であってもよい。また必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用し感光体の感度を高めたり、パン
クロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、また
は公知の染料顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて
使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンター、CRTプリンター、LEDプ
リンター、液晶プリンター、レーザー製版などの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザープリンター、CRTプリンター、LEDプ
リンター、液晶プリンター、レーザー製版などの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。
［実施例］ 実施例１〜25 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン1
1.2％、アンモニア水1g、水222ml）をマイヤーバーで乾
燥後の膜厚が1.0μｍとなるように塗布し乾燥した。
1.2％、アンモニア水1g、水222ml）をマイヤーバーで乾
燥後の膜厚が1.0μｍとなるように塗布し乾燥した。
次に前記例示のジスアゾ顔料（１）の5gをエタノール95
mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶
解した液に加え、サンドミルで２時間分散した。この分
散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.
5μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷
発生層を形成した。
mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶
解した液に加え、サンドミルで２時間分散した。この分
散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.
5μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷
発生層を形成した。
次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート（数
平均分子量10万）5gをベンゼン70mlに溶解し、これを電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が12μｍとなるようにマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例
１の電子写真感光体を作成した。例示顔料（１）に代え
他の例示顔料を用い実施例２〜25に対応する電子写真感
光体を全く同様にして作成した。
平均分子量10万）5gをベンゼン70mlに溶解し、これを電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が12μｍとなるようにマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例
１の電子写真感光体を作成した。例示顔料（１）に代え
他の例示顔料を用い実施例２〜25に対応する電子写真感
光体を全く同様にして作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（SP−428）を用いてスタチック方式で−5KVでコ
ロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度２ルックス
で露光し、帯電特性を調べた。
験装置（SP−428）を用いてスタチック方式で−5KVでコ
ロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度２ルックス
で露光し、帯電特性を調べた。
帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗減衰させた
時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量（E1/2）を測
定した。結果を示す。
時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量（E1/2）を測
定した。結果を示す。
さらに、実施例２、10、11、14、23で使用した電子写真
感光体を使用して、繰り返し使用時の明部電位と暗部電
位の変動を測定した。
感光体を使用して、繰り返し使用時の明部電位と暗部電
位の変動を測定した。
方法としては、−5.6KVのコロナ帯電器、露光光学系、
現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリナーを
備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付け
た。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上に
画像が得られる構成になっている。
現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリナーを
備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付け
た。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上に
画像が得られる構成になっている。
この複写機を用いて初期の明部電位（VL）と暗部電位
（VD）をそれぞれ−100V、−600V付近に設定し、5,000
回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を測定
した。
（VD）をそれぞれ−100V、−600V付近に設定し、5,000
回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を測定
した。
この結果を示す。
実施例26 実施例２で形成した電荷発生層の上に2,4,7−トリニト
ロ−９−フルオレノン5gとポリ−4,4−ジオキシジフェ
ニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30万）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解して調製した塗布液を、
乾燥後の塗工量が10g/m2となるように塗布して乾燥し
た。
ロ−９−フルオレノン5gとポリ−4,4−ジオキシジフェ
ニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30万）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解して調製した塗布液を、
乾燥後の塗工量が10g/m2となるように塗布して乾燥し
た。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。このときの帯電極性は＋とし
た。結果を示す。
法で帯電測定を行なった。このときの帯電極性は＋とし
た。結果を示す。
V0:580V、 E1/2:3.0lux,sec 実施例27 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。次に実施例13で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の
膜厚が0.5μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発送層を形成した。
ミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。次に実施例13で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の
膜厚が0.5μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発送層を形成した。
次いで、 のピラゾリン化合物5gとポリアリレート（ビスフェノー
ルＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）5gをテ
トラヒドロフラン70mlに溶解した液を電荷発生層の上に
乾燥後の膜厚が10μｍとなるように塗布し乾燥して電荷
輸送層を形成した。こうして作成した感光体の帯電特性
および耐久特性を実施例１と同様の方法によって測定し
た。結果を示す。
ルＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）5gをテ
トラヒドロフラン70mlに溶解した液を電荷発生層の上に
乾燥後の膜厚が10μｍとなるように塗布し乾燥して電荷
輸送層を形成した。こうして作成した感光体の帯電特性
および耐久特性を実施例１と同様の方法によって測定し
た。結果を示す。
V0:−645V、 E1/2:2.5lux,sec 耐久特性 初期 VD:−600V、VL:−100V ５千枚耐久後 VD:−605V、VL:−101V 上記の結果のとおり、感度も良好で、耐久使用時の電位
安定性も良好である。
安定性も良好である。
実施例28 厚さ100μｍのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布し乾燥して0.5μｍの下引層を形成した。
液を塗布し乾燥して0.5μｍの下引層を形成した。
次に2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量30万）5gをテト
ラヒドロフランの70mlに溶解して電荷移動錯化合物を調
製した。
Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量30万）5gをテト
ラヒドロフランの70mlに溶解して電荷移動錯化合物を調
製した。
この電荷移動錯化合物と前記例示顔料（22）の1gをポリ
エステル樹脂5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した液
に加え分散した。この分散液を下引層の上に塗布し乾燥
して膜厚12μｍとした。
エステル樹脂5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した液
に加え分散した。この分散液を下引層の上に塗布し乾燥
して膜厚12μｍとした。
作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法により測定した。但し、帯電極性は＋とした。結果
を示す。
方法により測定した。但し、帯電極性は＋とした。結果
を示す。
V0:＋600V、 E1/2:3.5lux,sec 実施例29 実施例28で用いたカゼイン層を施したアルミ基体のカゼ
イン層上に実施例20と同様の電荷輸送層と電荷発生層を
順次積層し、層構成を相違する他は同様にして感光体を
作成した。
イン層上に実施例20と同様の電荷輸送層と電荷発生層を
順次積層し、層構成を相違する他は同様にして感光体を
作成した。
実施例１と同様の方法で帯電特性を測定した。
但し、帯電極性は＋とした。
V0:＋620V、 E1/2:3.7lux,sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔料を感光
層に用いることにより、当該のジスアゾ顔料を含む感光
層内部におけるキヤリア発生効率ないしはキヤリヤ輸送
効率のいずれか一方ないし双方が良くなることが推定さ
れ、高感度で耐久使用時における電位安定性の優れたも
のとして顕著な効果を奏する。
層に用いることにより、当該のジスアゾ顔料を含む感光
層内部におけるキヤリア発生効率ないしはキヤリヤ輸送
効率のいずれか一方ないし双方が良くなることが推定さ
れ、高感度で耐久使用時における電位安定性の優れたも
のとして顕著な効果を奏する。
Claims (8)
- 【請求項１】光導電層を有する電子写真感光体におい
て、光導電層に下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔
料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式（１） 式中、R1は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基あるいは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示し、R2、R3、R4
およびR5は水素原子あるいは電子吸引性基を示し、Ａお
よびＡ′はフェノール性水酸基を有するカプラー残基を
示し、Ａ、Ａ′は同じであっても異なっていてもよく、
Ar1およびAr2は置換もしくは無置換の炭素環式芳香族環
基あるいは置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を
示し、Ar1、Ar2は同じであっても異なっていてもよい。 - 【請求項２】一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双
方が下記一般式（２）で示されるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成するに必要な残基、R6およびR7は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基、複素環基ないしはR6とR7の結合する窒素原子と
共に環状アミノ基を示す。 - 【請求項３】一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双
方が下記一般式（３）で示されるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式 式中、R6は置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基あるいはアラルキル基を示す。 - 【請求項４】一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双
方が下記一般式（４）で示されるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式 式中、R9は置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基あるいはアラルキル基を示す。 - 【請求項５】一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双
方が下記一般式（５）で示されるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子
を環内に含む複素環の２価の基を示す。 - 【請求項６】一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双
方が下記一般式（６）で示されるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子
を環内に含む複素環の２価の基を示す。 - 【請求項７】一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双
方が下記一般式（７）で示されるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式 式中、R10は置換基を有してもよいアリール基あるいは
複素環基を示し、Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義で
ある。 - 【請求項８】一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双
方が下記一般式（８）で示されるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式 式中、R11およびR12は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基を示
し、Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61308178A JPH077214B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61308178A JPH077214B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63163362A JPS63163362A (ja) | 1988-07-06 |
| JPH077214B2 true JPH077214B2 (ja) | 1995-01-30 |
Family
ID=17977847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61308178A Expired - Lifetime JPH077214B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH077214B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4742353B2 (ja) * | 2004-12-12 | 2011-08-10 | 敬 高橋 | 散水融雪方法 |
| JP4742354B2 (ja) * | 2004-12-18 | 2011-08-10 | 敬 高橋 | 散水融雪方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60131539A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光導電性組成物 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61308178A patent/JPH077214B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60131539A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光導電性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63163362A (ja) | 1988-07-06 |
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