JPH0768462B2 - 高分子染料 - Google Patents
高分子染料Info
- Publication number
- JPH0768462B2 JPH0768462B2 JP61172845A JP17284586A JPH0768462B2 JP H0768462 B2 JPH0768462 B2 JP H0768462B2 JP 61172845 A JP61172845 A JP 61172845A JP 17284586 A JP17284586 A JP 17284586A JP H0768462 B2 JPH0768462 B2 JP H0768462B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- polymer dye
- water
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、動植物性繊維の染料はもちろんのことインク
ジェット記録用等の各種インク、複写機トナー等の着色
剤として有用な高分子染料に関する。
ジェット記録用等の各種インク、複写機トナー等の着色
剤として有用な高分子染料に関する。
［従来技術］ 従来高分子染料として、ポリビニルアミンより作られる
ものが知られている。（例えばJ.A.C.S.98,5996P［197
6］）本発明はこれとは相違し、ポリアリルアミンより
作成した新規化合物よりなる高分子染料である。
ものが知られている。（例えばJ.A.C.S.98,5996P［197
6］）本発明はこれとは相違し、ポリアリルアミンより
作成した新規化合物よりなる高分子染料である。
［目的］ 本発明は黄〜赤系の高色調の染顔料を提供することを目
的とし、染料、インクジェット用インク、複写機用トナ
ー等に応用して耐水性等にすぐれたものを得る。
的とし、染料、インクジェット用インク、複写機用トナ
ー等に応用して耐水性等にすぐれたものを得る。
［構成］ 本発明は下記一般式で表わされる高分子染料である。
（ただし、ＸはOH基、SO3M基、COOM基［M:アルカリ金
属、アンモニウムおよびアミン類の中から選ばれる塩
基］およびNHY基［Y:アセチル基、パラトルエンスルホ
ニル基、トルイル基、フェニルスルホニル基、ベンゾイ
ル基］を０〜２ヶ含むナフタレン環、ｎ＝80〜130） 上記染料は新規化合物であり、例えば下記の方法により
合成する。
属、アンモニウムおよびアミン類の中から選ばれる塩
基］およびNHY基［Y:アセチル基、パラトルエンスルホ
ニル基、トルイル基、フェニルスルホニル基、ベンゾイ
ル基］を０〜２ヶ含むナフタレン環、ｎ＝80〜130） 上記染料は新規化合物であり、例えば下記の方法により
合成する。
ポリ（パラアセトアミド−Ｎ−アリルベンゼンスルホ
ンアミド）（１）の合成 市販ポリアリルアミン（日東紡績社製、PAA・HCl−3S）
100ミリモルと水酸化ナトリウム2.7gを水／テトラヒド
ロフラン（重量比2/1）120cc中に溶解する。
ンアミド）（１）の合成 市販ポリアリルアミン（日東紡績社製、PAA・HCl−3S）
100ミリモルと水酸化ナトリウム2.7gを水／テトラヒド
ロフラン（重量比2/1）120cc中に溶解する。
これに室温でパラアセトアミドベンゼンスルホニルクロ
ライド110ミリモルを徐々に添加し、同時にテトラヒド
ロフラン120ccを徐々に添加し、また、8N水酸化ナトリ
ウム溶液でpH9〜11に保つ。
ライド110ミリモルを徐々に添加し、同時にテトラヒド
ロフラン120ccを徐々に添加し、また、8N水酸化ナトリ
ウム溶液でpH9〜11に保つ。
１時間撹拌後、テトラヒドロフランをエバポレーターに
より除きゴム状の白沈を水洗いした後、真空乾燥する。
白沈は真空乾燥により膨脹し、キセロゲル状となる。
より除きゴム状の白沈を水洗いした後、真空乾燥する。
白沈は真空乾燥により膨脹し、キセロゲル状となる。
反応式で示せば下記のとおりである。
ポリスルファニルアミド（２）の合成 化合物（１）100ミリモルを35％塩酸水66g、水350gに分
散させ、モーター撹拌させながら６時間加熱還流する。
冷却後、白沈が生じるのでさらに35％塩酸を溶解するま
で添加する。１部水添加により白沈を作り遠心分離後、
THF/H2Oに再溶解し、イソプロパノールに添加して再沈
し、精製することができる。
散させ、モーター撹拌させながら６時間加熱還流する。
冷却後、白沈が生じるのでさらに35％塩酸を溶解するま
で添加する。１部水添加により白沈を作り遠心分離後、
THF/H2Oに再溶解し、イソプロパノールに添加して再沈
し、精製することができる。
高分子染料の合成 で得た溶液に5NのNaNO2溶液24.1ccを瞬時に添加し、
化合物（３）の黄色溶液を得る。これをあらかじめ27g
の１−ナフトール４−スルホネートを0.6NのNaOH300cc
に溶解した液に５〜10℃で徐々に添加して行く。また、
この際8NのNaOHでpHを13以上に保つ。するとかっ色の溶
液ができる。その後塩酸でpH9〜10まで下げる。これを
市販のセロハンチューブ内に入れ、外部に水を循環し、
透析によりモノマーおよび無機塩を除く。
化合物（３）の黄色溶液を得る。これをあらかじめ27g
の１−ナフトール４−スルホネートを0.6NのNaOH300cc
に溶解した液に５〜10℃で徐々に添加して行く。また、
この際8NのNaOHでpHを13以上に保つ。するとかっ色の溶
液ができる。その後塩酸でpH9〜10まで下げる。これを
市販のセロハンチューブ内に入れ、外部に水を循環し、
透析によりモノマーおよび無機塩を除く。
反応式で示すば下記のとおりである。
上記の合成例で発色団を種々変えることにより、様々な
高分子染料を作製することが可能である。
高分子染料を作製することが可能である。
実施例： 表１に本発明における化合物の一般式中のＸを種々変え
た場合の、水溶液での吸収スペクトルの最大吸収波長あ
るいは色調を示し、又、水溶液性および紙面（ボンド
紙）上における耐水、耐光性を示す。
た場合の、水溶液での吸収スペクトルの最大吸収波長あ
るいは色調を示し、又、水溶液性および紙面（ボンド
紙）上における耐水、耐光性を示す。
比較例： 表１の番号４と同一の構造（Ｘ）であるが、アリルアミ
ンの部分のみビニルアミンに置き換えた化合物を合成し
た。化合物を実施例と同様に評価したところ、フェード
メーターで３時間照射後の退色率は15％であり、耐光性
の評価は×であった。
ンの部分のみビニルアミンに置き換えた化合物を合成し
た。化合物を実施例と同様に評価したところ、フェード
メーターで３時間照射後の退色率は15％であり、耐光性
の評価は×であった。
このことから、アリルアミンの部分のみビニルアミンに
置き換えた従来知られた高分子材料にくらべて、本願発
明の高分子染料は耐光性に優れていることがわかる。
置き換えた従来知られた高分子材料にくらべて、本願発
明の高分子染料は耐光性に優れていることがわかる。
応用例： 表１のNo.2の染料を使用して下記組成でインクを作成
し、荷電制御型インクジェットで印字した。
し、荷電制御型インクジェットで印字した。
No.2の高分子染料 １ 重量％ ジエチレングリコール 22.5重量％ グリセリン 7.5重量％ 防腐防カビ剤（商品名デルトップ、武田薬品製） 0.3重
量％ 水 68.7重量％ 得られた画像は、耐水、耐光性にすぐれたものであっ
た。
量％ 水 68.7重量％ 得られた画像は、耐水、耐光性にすぐれたものであっ
た。
比較のため従来のモノアゾ染料を使用して下記組成のイ
ンクを作成し、荷電制御型インクジェットで印字したと
ころ、にじみの点で上記のものより劣っていた。
ンクを作成し、荷電制御型インクジェットで印字したと
ころ、にじみの点で上記のものより劣っていた。
C.I.A.RED 35 １ 重量％ ジエチレングリコール 22.5重量％ グリセリン 7.5重量％ 防腐防カビ剤（ソデュウムマジン） 0.3重量％ 水 68.7重量％ ［効果］ 本発明染料は、含有無機塩量を少なくすることにより、
アルカリ性の水溶液に溶解あるいは分散させることがで
き、従来の直接染料、酸性染料と同様、木綿、あるいは
動物性繊維に染色可能である。また高分子であるため、
耐水性等良好であり、安全面でもすぐれている。
アルカリ性の水溶液に溶解あるいは分散させることがで
き、従来の直接染料、酸性染料と同様、木綿、あるいは
動物性繊維に染色可能である。また高分子であるため、
耐水性等良好であり、安全面でもすぐれている。
一方、インクジェット記録用インクの染料として利用し
た場合、従来の酸性染料の高色調性を保持しつつ、紙面
上での耐水性を向上させることが可能であり、また、紙
面上でのにじみの発生を防止することができる。また従
来知られているポリビニルアミンから合成した高分子染
料の場合に比べ、工業的規模で製造されているポリアリ
ルアミンを使用して製造するため、製造プロセスが少な
くてすむ。
た場合、従来の酸性染料の高色調性を保持しつつ、紙面
上での耐水性を向上させることが可能であり、また、紙
面上でのにじみの発生を防止することができる。また従
来知られているポリビニルアミンから合成した高分子染
料の場合に比べ、工業的規模で製造されているポリアリ
ルアミンを使用して製造するため、製造プロセスが少な
くてすむ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上村 浩之 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 永井 希世文 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (56)参考文献 特開 昭53−59724（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−101291（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，98, 5996（1976)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で表される高分子染料。 （ただし、ＸはOH基、SO3M基、COOM基［M:アルカリ金
属、アンモニウムおよびアミン類の中から選ばれる塩
基］およびNHY基［Y:アセチル基、パラトルエンスルホ
ニル基、トルイル基、フェニルスルホニル基、ベンゾイ
ル基］を０〜２ヶ含むナフタレン環、ｎ＝80〜130）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172845A JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172845A JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330567A JPS6330567A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0768462B2 true JPH0768462B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15949388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61172845A Expired - Fee Related JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768462B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3516039B2 (ja) * | 1996-08-01 | 2004-04-05 | 株式会社リコー | 記録用インク及びこれを用いた記録方法 |
| WO1998046685A1 (fr) | 1997-04-16 | 1998-10-22 | Seiko Epson Corporation | Composition d'encre a base aqueuse pour ecriture a jet d'encre |
| US7265164B2 (en) | 1998-02-23 | 2007-09-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition containing cationic water-soluble polymer |
| JP5034513B2 (ja) * | 2007-01-23 | 2012-09-26 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 発色性ポリマー粒子 |
| JP5691127B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2015-04-01 | 株式会社リコー | 着色重合粒子の製造方法および着色重合粒子、並びにこれを用いたトナー、現像剤、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| KR20180098370A (ko) * | 2016-01-29 | 2018-09-03 | 후지필름 가부시키가이샤 | 잉크젯 날염 방법, 잉크젯 잉크, 잉크 카트리지, 및 착색포 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4096134A (en) * | 1975-12-08 | 1978-06-20 | Dynapol | Ethylsulfonate-alkylamine copolymers as colorant backbones |
| ZA775619B (en) * | 1976-09-27 | 1978-08-30 | Dynapol Corp | High purity polymeric water-soluble colorants and their production |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP61172845A patent/JPH0768462B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９８，５９９６（１９７６） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6330567A (ja) | 1988-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1270676B1 (en) | Aqueous inkjet recording liquid comprising a metal chelated dyestuff and inkjet recording method using the same | |
| EP1084201B1 (en) | Use of lithium salts of anionic dyes to enhance their light-fastness | |
| KR100540660B1 (ko) | 루이스 산을 이용한 자가분산형 착색제의 제조 방법 및상기 착색제를 포함하는 잉크 조성물 | |
| WO2002090441A1 (en) | Anthrapyridone compound, water-based magenta ink composition, and method of ink-jet recording | |
| JPH0768462B2 (ja) | 高分子染料 | |
| JP3744945B2 (ja) | 水溶性染料および重合体、インクジェット印刷用インク、ならびに水溶性染料の製造方法および発色団と重合体とのカップリング方法 | |
| US20010005748A1 (en) | Azo-compounds and dye polarizing films containing them | |
| KR100601641B1 (ko) | 비피리딘계 금속 착화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물 | |
| KR100561466B1 (ko) | 자가분산가능한 비피리딘계 금속 착화합물 및 이를 포함한잉크조성물 | |
| JP2002080765A (ja) | インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液 | |
| JP3509106B2 (ja) | カチオン性水溶性樹脂を含んでなるインク組成物 | |
| WO2019013264A1 (ja) | インクジェットインク、インクカートリッジ、インクジェットプリンタ、インクジェット捺染方法、着色布の製造方法、及びインクジェットインクの製造方法 | |
| JP2002228831A5 (ja) | ||
| JPH107958A (ja) | 水性インク用添加剤および水性インク組成物 | |
| WO2000064901A1 (fr) | Composes de phtalocyanine, compositions d'encre a base d'eau et produits colores | |
| JP2819741B2 (ja) | インクジェット用記録液 | |
| JPH10324835A (ja) | カチオン性水溶性樹脂を含んでなるインク組成物 | |
| JPH1121321A (ja) | ポリアリルアミン誘導体、その製造方法、及びそれを用いた親水性・疎水性熱可逆型材料 | |
| JPH11315237A (ja) | カチオン系水溶性ポリマ―を含んでなるインク組成物 | |
| JP4474696B2 (ja) | ジアリルアルキレンジアミン系重合体及びそれを用いたインク組成物 | |
| JP2003213178A (ja) | インクジェット記録用金属キレート色素、これを用いた水系インクジェット記録液及びインクジェット記録方法 | |
| JP3968936B2 (ja) | インクジェット記録用金属キレート色素及びこれを用いた水系インクジェット記録液 | |
| JPH01197577A (ja) | 記録液 | |
| JP3926144B2 (ja) | インクジェット用水性インク組成物およびインクセット | |
| JP2001011076A (ja) | フタロシアニン化合物、水性インク組成物及び着色体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |