JPH0768200B2 - 置換バリンアミド誘導体 - Google Patents
置換バリンアミド誘導体Info
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- JPH0768200B2 JPH0768200B2 JP3233750A JP23375091A JPH0768200B2 JP H0768200 B2 JPH0768200 B2 JP H0768200B2 JP 3233750 A JP3233750 A JP 3233750A JP 23375091 A JP23375091 A JP 23375091A JP H0768200 B2 JPH0768200 B2 JP H0768200B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
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Description
の製造法、及びその有害生物防除剤(pesticide)、特
に殺菌・殺カビ剤(fungicide)としての使用法に関す
る。本発明の物質は害虫の駆除に際だつた作用を示す。
特にそれらは主に植物の保護における殺菌剤として使用
することができる。
ている(参照、例えばヨ−ロツパ特許第236,874
号)。しかしながらこれらの化合物の有害生物防除剤に
おける用途は記述されていない。
ルを表わし、そしてR2は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす]の新規なバリンアミド誘導体が発見さ
れた。
し、従つて対掌体及びジアステレオマーの種々の混合物
で存在することができ、これらは常法により分割しう
る。本発明は純粋な対掌体及びジアステレオマー並びに
混合物を特許請求する。
(I)の化合物について言及するが、これは純粋な化合
物並びに異性体、対掌体及びジアステレオマーの化合物
を種々の割合で有する混合物を意味するものと理解すベ
きである。
ルを表わし、そしてR2は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす]のバリンアミド誘導体は、式(II)
ルを表わす]の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活
性化された誘導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当
ならば酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在
下に、式(III)
メトキシを表わす]のアミンと反応させる場合に得られ
る。
バリン及び4−クロルフエネチルアミンを出発物質とし
て用いる場合、本発明の反応過程は次の方程式で例示す
ることができる:
基本のアミノ酸がi−プロピロキシカルボニル−L−バ
リン又はs−ブトキシカルボニル−L−バリンであり且
つ用いるR2が塩素、メチル、エチル又はメトキシを表
わす式(III)のフエネチルアミンが不斉中心におい
てラセミ或いはR(+)−配置又はS(−)−配置であ
る場合のものである。
ミノ酸がi−プロピロキシカルボニル−L−バリン又は
s−ブトキシカルボニル−L−バリンであり且つ用いる
R2が塩素、メチル、エチル又はメトキシを表わすフエ
ネチルアミンが不斉中心においてラセミ体か、R(+)
−配置を有するものである。
発物質として使用しうるアミノ酸誘導体の一般的な定義
を与える。この式において、R1及びR2は好ましくは本
発明の式(I)の物質の記述と関連して、これらの置換
基に対し好適なものとしてすでに言及した意味を有す
る。
[参照、例えばフーベン(Houben)−ワイル(Weyl)
著、有機化学法、第XV巻、第1及び2部、46頁〜及
び112〜、ゲルグ・シーメ出版(Georg Thieme Verla
g,Stuttgart)、1974年;D.ケラー(Keller)
ら、オルグ・シント(Org.Synth.)、60、2145
(1981);或いはR.C.シエパード(Sheppard)、
ア・スペシヤリスト・ペリオデイカル・レポート(A Sp
ecialist Periodical Report)、英国化学会、1978
年、又はI.P.グリーンスタイン(Green-stein)及び
M.ヴイニツ(Winitz)、アミノ酸の化学、I.ウイリー
・サンズ社(Wiley Sons Inc.,New York,London)、
1961年;或いはE.シユレダー(Schroeder)及び
K.リユブケ(Luebke)、ペプチド、第I巻、アカデミ
ツク出版(Academic Press,New York,London)、19
65年]。或いはそれらは上述の文献に記述されている
方法によつて製造することができる。
更に使用しうる式(II)のアミノ酸のカルボキシルの
活性化された誘導体は一般に公知である。
性化された誘導体の適当なものは、すべてのカルボキシ
ル基の活性化された誘導体例えば酸ハライド、例えば酸
クロライド、酸アジド、更に対称及び混合無水物、例え
ば混合O−アルキル炭酸無水物、更に活性エステル、例
えばp−ニトロフエニルエステル又はN−ヒドロキシコ
ハク酸イミドエステル、或いは縮合剤例えばジシクロヘ
キシルカルボジイミド又はカルボニルジイミダゾールを
用いてその場で生成せしめたアミノ酸の活性化形であ
る。
イド及び混合無水物を用いることは好適である。それは
式(II)のアミノ酸又はその塩をハロゲン化剤と或い
は混合無水物の製造に対して公知の試剤の1つと、例え
ば五塩化燐、塩化チオニル、塩化オキサリル、又はクロ
ルぎ酸イソブチルと一般に公知のように反応させること
によつて製造することができる。クロルぎ酸イソブチル
の使用は、好適である。
香族又はハロゲン化炭化水素、例えばケトン例えばエス
テル;エステル例えば酢酸エチル;アミド例えばジメチ
ルホルムアミド;ニトリル例えばアセトニトリル;クロ
ル炭化水素例えば塩化メチレン;炭化水素例えばトルエ
ン;或いはエーテル例えばテトラヒドロフラン、又はこ
れらの混合物の存在下に及び/又は酸結合剤例えば好ま
しくはトリエチルアミン、ピリジン又はN−メチルピペ
リジンの存在下に、−78〜100℃、好ましくは−6
0〜25℃の温度で行うことができる。
出発物質として更に使用しうる一般的な定義を与える。
この式において、R2は前述した意味を有する。
化学の化合物である。
有機溶媒、例えばケトン例えばアセトン又はメチルエチ
ルケトン;エステル例えば酢酸エチル又は酢酸メチル;
アミド例えばジメチルホルムアミド;ニトリル例えばア
セトニトリル;クロル炭化水素例えば塩化メチレン又は
四塩化炭素;炭化水素例えばトルエン;又はエーテル例
えばテトラヒドロフラン、及び適当ならば水、並びにこ
れらの混合物である。本発明の目的に適当な酸結合剤
は、通常の無機及び有機の酸結合剤である。これらは好
ましくは3級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、又はN−メチルピペリジン、更に無機塩基例えば金
属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ム或いは金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カ
ルシウムを含む。
に行われる。次のものはその例として言及しうる:4−
ジメチルアミノピリジン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリ
アゾール又はジメチルホルムアミド。
で変えることができる。一般に、本方法は−78〜+1
20℃、好ましくは−60〜+40℃で行われる。
である。
誘導体は、純粋な光学異性体(D及びL形)として又は
ラセミ体として使用される。
包含する。これらの混合物は常法により、例えば適当な
溶媒からの選択的な結晶化或いはシリカゲル又は酸化ア
ルミニウムでのクロマトグラフイーにより各化合物に分
離することができる。ラセミ体は常法により、例えば光
学活性な酸例えばカンフアースルホン酸又はジベンゾイ
ル酒石酸との塩生成及び選択的な結晶化により、或いは
適当な光学活性な試剤との誘導体の生成、ジアステレマ
ー誘導体の分離及び開裂又は光学活性カラム材料での分
離により個々の対掌体を与える。
い殺害虫剤作用を示し、望ましくない微生物を防除する
ために実際に使用することができる。本活性化合物は植
物保護剤として、特に殺菌剤として使用する際に適して
いる。
セテス(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycete
s)、チトリジオミセテス(Chytridiomycetes)、接合
菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子
菌類(Basidomycetes)、及び不完全菌類(Deuteromyce
tes)を防除する際に用いられる。
かの病原有機体を以下に例として挙げるが、これに限定
されるものでない:ピシウム(Pythium)種、例えばピ
シウム・ウルチマム(Pythium ultimum);フイトフト
ラ(Phytophthora)種、例えばフイトフトラ・インフエ
スタンス(Phytophthora infestans);プソイドペロノ
スポラ(Pseudoperonospora)種、例えばプソイドペロ
ノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプ
ソイドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora
cubensis);プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばプ
ラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);ツユ
カビ(Peronospora)種、例えばペレノスポラ・ピシ(P
erenospora pisi)又は P.ブラツシカエ(brassica
e);エリシフエ(Erysiphe)種、例えばエリシフエ・
グラミニス(Erysiphe graminis);スフエロテカ(Sph
aerotheca)種、例えばスフエロテカ・フリギニア(Sph
aerotheca fuliginea);ポドスフエラ(Podosphaera)
種、例えばポドスフエラ・リユ−コトリチヤ(Podospha
era leucotricha);ベンチユリア(Venturia)種、例
えばベンチユリア・イネクアリス(Venturia inaequali
s);ピレノフオラ(Pyrenophora)種、例えばピレノフ
オラ・テレス(Pyrenophora teres)又は P.グラミネ
ア(graminea)[コニジア(Conidia)形:ドレクスレ
ラ(Drechslera)、シン(Syn): ヘルミントスポリウ
ム(Helmintosporium)];コクリオボルス(cochliobo
lus)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobo
lus sativus)[コニジア形;ドレクスレラ、シン:ヘ
ルミントスポリウム];ウロマイセス(Uromyces)種、
例えばウロマイセス・アペンデイキユラタス(Uromyces
appendiculatus);プツシニア(Puccinia)種、例えば
プツシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);フス
ベ菌(Tilletia)種、例えばチツレチア・カリエス(Ti
lletia caries);黒穂菌(Ustilago)種、例えばウス
チラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又は麦奴菌(Ustilago
avenea);ペリキユラリア(Pellicularia)種、例えば
ペリキユラリア・ササキ(Pellicularia sasaki);ピ
リキユラリア(Pyricularia)種、いもち病菌(Pyricul
aria oryzae);フ−ザリウム(Fusarium)種、例えば
フ−ザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);ハ
イイロカビ(Botrytis)種、例えばボトリチス・シネレ
ア(Botrytis cinerea);セプトリア(Septoria)種、
例えばセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum);レ
プトスフエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトス
フエリア・ノドラム(Leptosphaeria nodorum);セル
コスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネ
センス(Cercospora canescens);不完全真菌(Altern
aria)種、例えばアルテルナリア・ブラツシカエ(Alte
rnaria brassicae)及びプソイドセルコスポレラ(Pseu
docercosporella)種、例えばプソイドセルコスポレラ
・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotri
choides)。
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
置が可能である。
トフトラ種又はブドウのプラスモポラ種の保護的駆除に
対して特に適している。
も示す。
して、本活性化合物は、普通の配合物例えば、溶液、乳
液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ
ル、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコ
ーテイング組成物、並びにULV冷ミスト及び温ミスト
組成物に変えることができる。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化
した気体、及び/又は固体担体と随時表面活性剤、即ち
乳化剤及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合し
て製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化さ
れた芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、
常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の
担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
イ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モン
トモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例え
ば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適
している。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎を用いることができる。乳化剤及び
/または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化
剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフエート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物を用いることができる。分
散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート、並びに天然リン脂質、例えばケフアリン
及びレシチン、及び合成リン脂質は配合物に使用しう
る。他の添加剤は鉱物及び植物油である。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染
料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることが
できる。
量%、好ましくは0.5〜90重量%を含有する。
在し得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び他の生
長調節剤との混合物として存在し得る。
物の形態または該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤、(ready-to-use solutions)、懸濁剤、水
和剤、塗布剤、水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用い
ることができる。この形態のものは普通の方法で、例え
ば注薬散布(pouring)、スプレー、アトマイジング(a
tomising)、粒剤散布、粉剤散布、フオ−ミング(foam
ing)、はけ塗り等によつて用いられる。更に活性化合
物を超低容量法(ultra-low volume process)に従つて
施用するか、活性化合物の調製物を注射するか、或いは
活性化合物自体を土壌に施用することができる。また植
物の種子を処理することもできる。
おける活性化合物濃度は一般に1乃至0.0001重量
%間、好ましくは0.5乃至0.001重量%間である。
当たり活性化合物0.001〜50g、好ましくは0.0
1〜10gの量を必要とする。
0001〜0.1重量%、好ましくは0.0001〜0.
02重量%の活性化合物濃度を必要とする。
は一般に0.0000001〜95%、好ましくは0.0
001〜1%である。
ポキシカルボニル−L−バリン4.67g(0.023
モル)に、N−メチルピペリジン2.3g(0.023モ
ル)を−20℃で添加した。次いでクロルぎ酸イソブチ
ル3.2g(0.023モル)を−20℃で迅速に滴下
し、この温度で10分間撹拌を続け、次いで混合物を−
60℃まで冷却し、4−メトキシ−1−フエニルエチル
アミン3.5g(0.023モル)を導入した。但しこの
期間中温度を−15℃以下に保つた。−15℃で2時間
後、撹拌を室温で15時間続け、固体を濾別し、CH2
Cl2でゆすぎ、濾液を濃縮し、残渣を水中に入れ、こ
の混合物を酢酸エチルで2回抽出し、一緒にした酢酸エ
チル相をNaHCO3溶液で洗浄し、水洗し、乾燥し、
そして濃縮した。融点167℃のN−(i−プロピル−
オキシカルボニル)−L−バリン−4−メトキシフエニ
ルエチルアミド4.64g(理論量の60%)を得た。
物を製造した。
0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物コーテイ
ングが乾いた後、植物にフイソフソラ侵入物の水性胞子
懸濁液を接種した。
20℃の保温室中に置いた。接種から3日後に評価を行
なつた。
(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、
(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(1
2)、(13)、(14)、(15)及び(16)の化
合物は、優秀な殺菌活性を示した。
0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物コーテイ
ングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ(Plas
mopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種し、20〜
22℃及び相対大気湿度100%の有湿室に1日間置い
た。続いて植物を22℃及び大気湿度約80%の温室中
に5日間置いた。次いで植物を湿めらし、有湿室に1日
間置いた。
(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、
(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(1
2)、(13)、(14)、(15)及び(16)の化
合物は優秀な殺菌活性を示した。
る:1.式(I)
ルを表わし、そしてR2は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす]のバリンアミド誘導体。
ルボニル−L−バリン又はs−ブトキシカルボニル−L
−バリンであり、そして用いるR2が塩素、メチル、エ
チル又はメトキシを表わすフエネチルアミンがラセミ体
であり或いは不斉中心においてR(+)−配置又はS
(−)−配置を有する上記1のバリンアミド誘導体。
ルボニル−L−バリン又はs−ブトキシカルボニル−L
−バリンであり、そして用いるR2が塩素、メチル、エ
チル又はメトキシを表わすフエネチルアミンがラセミ体
であり或いは不斉中心においてR(+)−配置を有する
上記1のバリンアミド誘導体。
ルを表わし、そしてR2は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす]のバリンアミド誘導体を製造するに当
たつて、式(II)
ルを表わす]の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活
性化された誘導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当
ならば酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在
下に、式(III)
メトキシを表わす]のアミンと反応させる式(I)のバ
リンアミド誘導体の製造法。
誘導体を少なくとも1種含有する有害生物防除剤。
誘導体を有害生物防除に使用すること。
誘導体を、有害生物に及び/又はその環境に作用させる
有害生物の駆除法。
誘導体を、伸展剤及び/又は表面活性剤と混合する有害
生物防除剤の製造法。
Claims (3)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 のバリンアミド誘導体。
- 【請求項2】 式(I) 【化2】 のバリンアミド誘導体を製造するに当たって、式(I
I) 【化3】 の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活性化された誘
導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当ならば酸結合
剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に、式(I
II) 【4】 のアミンと反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項3】 請求項1又は2の式(I)のバリンアミ
ド誘導体を少くとも1種含有する有害生物防除剤。
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DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP0648740B1 (en) * | 1993-04-28 | 1997-10-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Amino acid amide derivative, agrohorticultural bactericide, and production process |
SK280607B6 (sk) * | 1994-05-04 | 2000-05-16 | Novartis Ag | Amidy n-sulfonyl- a n-sulfinylaminokyselín, spôsob |
DE59510203D1 (de) * | 1994-06-28 | 2002-06-13 | Bayer Ag | Aminosäure-Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
DE19501175A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Aminosäure-Derivate |
DE19631270A1 (de) * | 1996-08-02 | 1998-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Valinamid-Derivaten |
GB9819317D0 (en) * | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
FR2783401B1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-10-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelles compositions fongicides |
US6057365A (en) * | 1998-12-22 | 2000-05-02 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
TR200201544T2 (tr) * | 1999-12-13 | 2002-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungusid aktivitesine sahip bileşik kombinasyonları. |
FR2821719B1 (fr) | 2001-03-08 | 2003-06-13 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe |
FR2821720B1 (fr) | 2001-03-08 | 2003-06-13 | Aventis Cropscience Sa | Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide |
DE10141617A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
FR2831022B1 (fr) | 2001-10-23 | 2004-01-23 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate |
FR2832031A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-16 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP1744629B1 (de) | 2004-04-30 | 2012-12-05 | Basf Se | Fungizide mischungen |
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BR122019015104B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
PL2934147T3 (pl) | 2012-12-20 | 2020-06-29 | BASF Agro B.V. | Kompozycje zawierające związki triazolowe |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
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-
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