JPH0762110B2 - Anthraquinone compound and polarizing film using the same - Google Patents
Anthraquinone compound and polarizing film using the sameInfo
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- JPH0762110B2 JPH0762110B2 JP62028696A JP2869687A JPH0762110B2 JP H0762110 B2 JPH0762110 B2 JP H0762110B2 JP 62028696 A JP62028696 A JP 62028696A JP 2869687 A JP2869687 A JP 2869687A JP H0762110 B2 JPH0762110 B2 JP H0762110B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアントラキノン系化合物およびこれを
含有する偏光フイルムに関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel anthraquinone compound and a polarizing film containing the same.
従来の偏光フイルムとしては、ポリビニルアルコール
（PVA）系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によつては耐湿性が十
分でない。As a conventional polarizing film, a polyvinyl alcohol (PVA) -based film dyed with iodine or a dichroic dye is well known. However, although these polarizing films have excellent polarization performance, they have drawbacks in heat resistance and moisture resistance, and in order to improve these, they have been put to practical use after laminating a cellulose acetate film or the like. However, this still does not have sufficient moisture resistance depending on the application.
PVA系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フイルムと
して、PVC、PVDCなどのハロゲン化ビニル系重合体を脱
ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成させた偏光
フイルムも検討されているがこれらも耐熱性および光、
酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自由な選択
が不可能であることなどの理由から未だ偏光フイルムの
主流を占めるには至つていない。As a polarizing film based on a hydrophobic polymer other than PVA type, a polarizing film in which a polyene structure is formed by dehydrohalogenating a vinyl halide type polymer such as PVC or PVDC is also being studied. These are also heat resistance and light,
It has not yet occupy the mainstream of polarizing films because of its stability against oxygen and the inability to freely select the hue.
さらに例えば特公昭49−3944号公報、特開昭54−45153
号公報などによればポリアミド系偏光フイルムが示され
ている。しかし、ポリアミド−染料系偏光フイルムは耐
熱性、耐湿性、力学的強度等は、PVA−ヨウ素偏光フイ
ルム、PVA−二色性染料偏光フイルム、ポリエン系偏光
フイルムにくらべすぐれているが、偏光性能がこれら３
者にくらべて劣つている。Further, for example, Japanese Examined Patent Publication No. 49-3944 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 54-45153.
According to Japanese Patent Laid-Open Publication No. 2003-242242, a polyamide polarizing film is shown. However, the polyamide-dye type polarizing film is superior in heat resistance, moisture resistance, mechanical strength, etc. to the PVA-iodine polarizing film, PVA-dichroic dye polarizing film, and polyene type polarizing film, but the polarizing performance is higher. These 3
It is inferior to other people.
本発明は、フイルム基材としての有機樹脂ポリマーに良
好に相溶し、高い二色性を有する新規なアントラキノン
系化合物及び該化合物を含有させることにより偏光性能
及び耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等に優れた特性を
有する新規偏光フイルムを提供するものである。The present invention is well compatible with an organic resin polymer as a film substrate, and by incorporating a novel anthraquinone compound having high dichroism and the compound, polarization performance and heat resistance, moisture resistance, weather resistance, The present invention provides a novel polarizing film having excellent properties such as transparency.
本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは同じでも異なっていても良く、−NHCOR1、
−CONHR1または （但し、R1はアルキル基、置換基を有していてもよいア
リール基または置換基を有していてもよいシクロアルキ
ル基を示し、環Ａは置換されていてもよい芳香族環また
は脂肪族環を示す。）を示し、Ｘは水素原子またはアミ
ノ基を示す。〕で表わされるアントラキノン系化合物お
よびこれを含有することを特徴とする偏光フイルムを要
旨とするものである。The present invention has the general formula [I] [In the formula, R may be the same or different, -NHCOR 1 ,
-CONHR 1 or (However, R 1 represents an alkyl group, an aryl group which may have a substituent or a cycloalkyl group which may have a substituent, and ring A represents an aromatic ring which may be substituted or an aliphatic ring. Represents a group ring), and X represents a hydrogen atom or an amino group. ] An anthraquinone-based compound represented by the following and a polarizing film containing the anthraquinone-based compound are summarized.
次に本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン
系化合物について詳細に説明する。Next, the anthraquinone compound represented by the general formula [I] of the present invention will be described in detail.
置換基Ｒは、−NHC0R1、−CONHR1または を示すが、このうちR1で示されるアルキル基としては、
炭素数１〜８の直鎖状または分岐鎖状アルキル基が好ま
しく、置換基を有していてもよいアリール基としては、
例えば、フエニル基、ナフチル基、ピリジニル基等の複
素環基、アントラキノン−２−イル基等が挙げられ、こ
れらアリール基の有しうる置換基としては、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜８のアルキル基）；アルコキシ
基（好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基）；フエニ
ル基；アセチルアミノ、ブチリルアミノ、カプリルアミ
ノ等のアルキルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミ
ノ、ｐ−ブチルベンゾイルアミノ、ｐ−フエニルベンゾ
イルアミノ等のアリールカルボニルアミノ等のアシルア
ミノ基；シクロヘキシル、トランス−４−アルキル（好
ましくは炭素数１〜８）シクロヘキシル等のシクロヘキ
シル基等が挙げられる。Substituent R, -NHC0R 1, -CONHR 1 or Among these, as the alkyl group represented by R 1 ,
A straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and as the aryl group which may have a substituent,
For example, a heterocyclic group such as a phenyl group, a naphthyl group, and a pyridinyl group, an anthraquinone-2-yl group, and the like can be given. Examples of the substituent that these aryl groups can have include an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms) Alkyl group); alkoxy group (preferably alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms); phenyl group; alkylcarbonylamino such as acetylamino, butyrylamino, caprylamino or benzoylamino, p-butylbenzoylamino, p-phenylbenzoylamino. And acylamino groups such as arylcarbonylamino; and cyclohexyl groups such as cyclohexyl and trans-4-alkyl (preferably having 1 to 8 carbon atoms) cyclohexyl.
また、置換基を有していてもよいシクロアルキル基とし
ては、例えば、シクロヘキシル基、４−アルキルシクロ
ヘキシル基（好ましくは、炭素数１〜８のアルキルで置
換されたトランス−４−アルキルシクロヘキシル基）、
４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等が挙げれる。The cycloalkyl group which may have a substituent is, for example, a cyclohexyl group or a 4-alkylcyclohexyl group (preferably a trans-4-alkylcyclohexyl group substituted with an alkyl having 1 to 8 carbon atoms). ,
4-cyclohexylcyclohexyl group and the like can be mentioned.
（Ｚは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ｎは１
〜４の整数を示す。）、 〔R2は、−COOR3（R3はアルキル基を示し、炭素数１〜
８のアルキル基が好ましい。）、−CONHR3、 （R4は水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基またはR3
を示す。）、 を示す。〕等の芳香族環系または脂肪族環系イミド類を
挙げることが出来る。 (Z is a halogen atom such as chlorine atom or bromine atom, n is 1
Indicates an integer of ˜4. ), [R 2 represents -COOR 3 (R 3 represents an alkyl group, and has 1 to 1 carbon atoms.
An alkyl group of 8 is preferred. ), −CONHR 3 , (R 4 is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or R 3
Indicates. ), Indicates. ] And other aromatic ring system or aliphatic ring system imides.
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化
合物は、例えば下記一般式〔II〕 （式中、Ｘは水素原子またはアミノ基を示す。） で表わされるアントラキノン系化合物をモノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ニトロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
のアミド系溶媒中、例えば50〜200℃の温度で下記一般
式〔III〕または〔IV〕 Ｙ−CO−R1 ……〔III〕 （式中、R1は一般式〔Ｉ〕における定義と同意義を示
し、Ｙは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示
す。） （式中、環Ａは一般式〔Ａ〕における定義と同意義を示
す。）と反応させることにより得られる。尚、上記一般
式〔III〕を反応させる場合には、トリエチルアミン、
トリブチルアミン等のアルキルアミン系脱酸剤、ピリジ
ン、ピコリン、キノリン、キナルジン等の含窒素芳香族
系脱酸剤、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、水酸化カリウム等の無機系脱酸剤を使用して
もよい。The anthraquinone compound represented by the general formula [I] of the present invention is, for example, the following general formula [II] (In the formula, X represents a hydrogen atom or an amino group.) An anthraquinone compound is represented by an aromatic solvent such as monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene or nitrobenzene, N, N-dimethylformamide, N-methyl. In an amide solvent such as acetamide or N-methylpyrrolidone, for example, at a temperature of 50 to 200 ° C., the following general formula [III] or [IV] Y—CO—R 1 ... [III] (wherein R 1 is generally It has the same meaning as defined in formula [I], and Y represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom.) (In the formula, ring A has the same meaning as defined in formula [A].) In the case of reacting the general formula [III], triethylamine,
Alkylamine-based deoxidizers such as tributylamine, nitrogen-containing aromatic deoxidizers such as pyridine, picoline, quinoline, and quinaldine, and inorganic deoxidizers such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydroxide. May be used.
本発明の偏光フイルムの基材として使用する有機樹脂と
しては、例えば、ポリエステル系、ポリカーボネート
系、ポリエーテルスルホン系、ポリイミド系、ポリアミ
ド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニリデ
ン重合体系、ポリビニルアルコール系、エチレン−酢酸
ビニル共重合体系、セルロース系、ポリビニルブチラー
ル系あるいは液晶性ポリマー系等が挙げられる。液晶性
ポリマー系としては、例えば、ポリエチレンテレフタレ
ート−パラヒドロキシ安息香酸共重合体ポリエステル系
等が挙げられる。Examples of the organic resin used as the base material of the polarizing film of the present invention include polyester-based, polycarbonate-based, polyether sulfone-based, polyimide-based, polyamide-based, vinyl halide polymer-based, vinylidene halide polymer-based, polyvinyl alcohol-based. , Ethylene-vinyl acetate copolymer system, cellulose system, polyvinyl butyral system, liquid crystal polymer system and the like. Examples of the liquid crystalline polymer system include polyethylene terephthalate-parahydroxybenzoic acid copolymer polyester system.
これらのポリマー系のうち、耐熱性、耐湿性等の優れた
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレー
ト等のポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あ
るいは、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ
安息香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー系等が好ま
しい。Among these polymer systems, polyethylene terephthalate excellent in heat resistance and moisture resistance, polyester systems such as polyethylene naphthalate, polyamide systems, polyimide systems, or polyethylene terephthalate-parahydroxybenzoic acid copolymerized polyester liquid crystal polymer systems are available. preferable.
前記フイルム基材に本発明の二色性色素である一般式
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物を0.01〜10
重量％、好ましくは0.05〜５重量％添加して偏光フイル
ムを製造する。An anthraquinone compound represented by the general formula [I], which is the dichroic dye of the present invention, is added to the film substrate in an amount of 0.01 to 10
A polarizing film is manufactured by adding the weight%, preferably 0.05 to 5% by weight.
本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて２種
以上の混合して使用することが出来更に、他の二色性色
素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。The anthraquinone-based compound of the present invention can be used as a mixture of two or more kinds if necessary, and further, other dichroic dyes, dyes having no dichroic property, ultraviolet absorbers, antioxidants, etc. You may add and use an additive.
本発明の偏光フイルムの製法は特に制限されず、通常こ
れらのフイルム基材および二色性色素のアントラキノン
系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融して
均一化してフイルムもしくはシート状に成形し、次いで
20〜200℃の温度条件下、一軸方向に３〜12倍延伸後100
〜250℃で１秒〜30分間熱処理することにより例えば30
〜200μｍの厚さのフイルムを製造することが出来る
が、必要に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸してもよ
い。The method for producing the polarizing film of the present invention is not particularly limited, and usually a composition comprising these film substrate and anthraquinone compound of a dichroic dye and further various additives is melted and homogenized to form a film or sheet. Molded, then
100 ° C after uniaxially stretching 3-12 times under the temperature condition of 20-200 ℃
Heat treatment at ~ 250 ° C for 1 second to 30 minutes, for example, 30
Although a film having a thickness of up to 200 μm can be produced, it may be stretched in a direction perpendicular to the main stretching direction, if necessary.
このようにして製造した偏光フイルムは、種々の加工を
施して使用することが出来る。例えば、フイルムまたは
シートにしてそのまま使用する他、使用目的によつて
は、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等のポ
リマーによりラミネーシヨンして保護層を形成し、ある
いは、偏光フイルムの表面に蒸着、スパツタリングまた
は塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透明導
電性膜を形成して実用に供する。The polarizing film thus manufactured can be used after being subjected to various processes. For example, other than using it as a film or sheet as it is, depending on the purpose of use, a protective layer is formed by laminating a polymer such as triacetate, acrylic or urethane, or vapor deposition on the surface of the polarizing film, spattering or A transparent conductive film such as an indium-tin oxide is formed by a coating method and put to practical use.
本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は
これらによつて何等限定されるものではない。The present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
なお、以下の実施例において本発明の二色性色素である
アントラキノン系化合物の色素配向系数（Fdye）は次の
方法により算出した。In the following examples, the dye orientation coefficient (Fdye) of the anthraquinone compound that is the dichroic dye of the present invention was calculated by the following method.
Fdye＝（Ｄ−１）／（Ｄ＋２） ……（１） ここで、Ｄは二色性色素含有フイルムの吸収２色比であ
り下記式（２）による。Fdye = (D-1) / (D + 2) (1) Here, D is the absorption dichroic ratio of the dichroic dye-containing film, and is represented by the following formula (2).
Ｄ＝Log（I0/III）/Log（I0/III） ……（２） 但し、同一延伸条件、同一処理条件の無染色フイルムの
透過率をI0とし、入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、平
行の場合の透過率の値をそれぞれII、IIIとする。Fdye
値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なること
は偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。D = Log (I 0 / I II ) / Log (I 0 / I II ) ... (2) However, the transmittance of the undyed film under the same stretching condition and the same processing condition is I 0, and the polarization plane of the incident light beam And the transmittance values when the stretching axes are vertical and parallel are I I and I II , respectively. Fdye
The value represents the degree of orientation of the dichroic dye, and a large Fdye value indicates a large polarization performance of the polarizing film.
実施例１ ポリエチレンナフタレート樹脂1kgに下記式 で示されるアントラキノン系化合物1gを300℃で溶融混
合し、製膜して鮮明な青色に着色したフイルムを得た。Example 1 The following formula was added to 1 kg of polyethylene naphthalate resin. 1 g of the anthraquinone compound represented by the formula (1) was melt-mixed at 300 ° C., and a film was formed to obtain a film colored in vivid blue.
このフイルムをロング社製の延伸機を用い、140℃で一
軸方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの青色の偏光フイル
ムを得た。This film was uniaxially stretched 5 times at 140 ° C. by using a stretching machine manufactured by Long Co. to obtain a blue polarizing film having a thickness of 100 μm.
こ偏光フイルムの極大吸収波長は、576nmおよび603nmで
あり、Fdyeは0.83であつた。The maximum absorption wavelength of this polarizing film was 576 nm and 603 nm, and Fdye was 0.83.
尚、上記のアントラキノン系化合物は以下の様にして合
成した。The above-mentioned anthraquinone compound was synthesized as follows.
1,5−ジアミノ−4,8−ビス（４′−アミノフエニルチ
オ）アントラキノン3gをＮ−メチルピロリドン100ml中
に加え溶解させる。この中に22〜25℃でベンゾイルクロ
ライド1.7gを加え、更にピリジン2gを加えて22〜25℃で
４時間撹拌後、メタノール100ml中に排出し、析出物を
過後、乾燥して本実施例で用いたアントラキノン系化
合物3.5gを得た。融点は300℃以上であつた。3 g of 1,5-diamino-4,8-bis (4'-aminophenylthio) anthraquinone is added to 100 ml of N-methylpyrrolidone and dissolved. To this, 1.7 g of benzoyl chloride was added at 22 to 25 ° C., 2 g of pyridine was further added, and the mixture was stirred at 22 to 25 ° C. for 4 hours, and then discharged into 100 ml of methanol. 3.5 g of the used anthraquinone compound was obtained. The melting point was 300 ° C or higher.
実施例２ ポリエチレンナフタレート樹脂1kgに下記式 で示されるアントラキノン系化合物1gを300℃で溶融混
合し、製膜して鮮明な青色に着色したフイルムを得た。Example 2 The following formula was added to 1 kg of polyethylene naphthalate resin. 1 g of the anthraquinone compound represented by the formula (1) was melt-mixed at 300 ° C., and a film was formed to obtain a film colored in vivid blue.
このフイルムをロング社製の延伸機を用い140℃で一軸
方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの青色の偏光フイルム
を得た。This film was uniaxially stretched 5 times at 140 ° C. using a stretching machine manufactured by Long Co. to obtain a blue polarizing film having a thickness of 100 μm.
この偏光フイルムの極大吸収波長は、573nmおよび604nm
であり、Fdyeは0.75であつた。The maximum absorption wavelengths of this polarizing film are 573 nm and 604 nm.
And Fdye was 0.75.
尚、上記のアントラキノン系化合物は以下の様にして合
成した。The above-mentioned anthraquinone compound was synthesized as follows.
1,5−ジアミノ−4,8−ビス（４′−アミノフエニルチ
オ）アントラキノン3.5g、ナフタレン−2,3−ジカルボ
ン酸無水物2.9gおよびN,N−ジメチルホルムアミド400ml
の混合物を150℃で４時間加熱撹拌し、冷却後、析出物
を過して、メタノールで洗浄乾燥し、本実施例で用い
たアントラキノン系化合物4.0gを得た。融点は300℃以
上であつた。1,5-Diamino-4,8-bis (4'-aminophenylthio) anthraquinone 3.5 g, naphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride 2.9 g and N, N-dimethylformamide 400 ml
The mixture was heated and stirred at 150 ° C. for 4 hours, cooled, filtered, filtered, washed with methanol and dried to obtain 4.0 g of the anthraquinone compound used in this example. The melting point was 300 ° C or higher.
実施例３ 実施例１または実施例２と同様な操作により下記の第１
表に示すアントラキノン系化合物を製造し、それを使用
して偏光フイルムを製造した。この極大吸収波長及びFd
yeの値を合せて第１表に示す。Example 3 By the same operation as in Example 1 or Example 2, the following first
The anthraquinone-based compounds shown in the table were produced and used to produce a polarizing film. This maximum absorption wavelength and Fd
The values of ye are shown together in Table 1.
比較例１〜３ 以下の第２表に示した構造の化合物を使用した以外は、
実施例１及び実施例２と同様にして偏光フィルムを製造
した。その極大吸収波長及びFdyeの値を合せて第２表に
示す。 Comparative Examples 1-3, except that the compounds having the structures shown in Table 2 below were used,
Polarizing films were produced in the same manner as in Example 1 and Example 2. The maximum absorption wavelength and the Fdye value are shown together in Table 2.
〔発明の効果〕 本発明の新規アントラキノン系化合物は、有機ポリマー
に良好に相溶し、高い二色性を有するので、本化合物を
用いた偏光フイルムは、偏光性に優れていると同時に耐
熱性、耐湿性、耐候性、透明性にも優れ極めて有用であ
る。 [Effects of the Invention] The novel anthraquinone compound of the present invention is well compatible with organic polymers and has high dichroism, so that a polarizing film using the present compound has excellent polarizing properties and heat resistance. It has excellent moisture resistance, weather resistance and transparency, and is extremely useful.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久保 新治 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭57−92080（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−64004（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−158758（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Shinji Kubo 1000 Kamoshida-cho, Midori-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Sanryo Kasei Kogyo Co., Ltd. (56) References Kai 63-64004 (JP, A) JP 62-158758 (JP, A)
Claims (2)
−CONHR1または （但し、R1はアルキル基、置換基を有していてもよいア
リール基または置換基を有していてもよいシクロアルキ
ル基を示し、環Ａは置換されていてもよい芳香族環また
は脂肪族環を示す。）を示し、Ｘは水素原子またはアミ
ノ基を示す。〕で表わされるアントラキノン系化合物。1. A general formula [I] [In the formula, R may be the same or different, -NHCOR 1 ,
-CONHR 1 or (However, R 1 represents an alkyl group, an aryl group which may have a substituent or a cycloalkyl group which may have a substituent, and ring A represents an aromatic ring which may be substituted or an aliphatic ring. Represents a group ring), and X represents a hydrogen atom or an amino group. ] The anthraquinone type compound represented by these.
−CONHR1または （但し、R1はアルキル基、置換基を有していてもよいア
リール基または置換基を有していてもよいシクロアルキ
ル基を示し、環Ａは置換されていてもよい芳香族環また
は脂肪族環を示す。）を示し、Ｘは水素原子またはアミ
ノ基を示す。〕で表わされるアントラキノン系化合物を
含有することを特徴とする偏光フィルム。2. A general formula [I] [In the formula, R may be the same or different, -NHCOR 1 ,
-CONHR 1 or (However, R 1 represents an alkyl group, an aryl group which may have a substituent or a cycloalkyl group which may have a substituent, and ring A represents an aromatic ring which may be substituted or an aliphatic ring. Represents a group ring), and X represents a hydrogen atom or an amino group. ] The polarizing film containing the anthraquinone type compound represented by these.
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|---|---|---|---|
| JP62028696A JPH0762110B2 (en) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | Anthraquinone compound and polarizing film using the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5299110B2 (en) * | 2009-06-18 | 2013-09-25 | コニカミノルタ株式会社 | Optical film, polarizing plate using the same, and liquid crystal display device |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5792080A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Canon Inc | Liquid crystal display |
-
1987
- 1987-02-10 JP JP62028696A patent/JPH0762110B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63196659A (en) | 1988-08-15 |
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