JPH0745630B2 - 新規メチン染料 - Google Patents
新規メチン染料Info
- Publication number
- JPH0745630B2 JPH0745630B2 JP60141755A JP14175585A JPH0745630B2 JP H0745630 B2 JPH0745630 B2 JP H0745630B2 JP 60141755 A JP60141755 A JP 60141755A JP 14175585 A JP14175585 A JP 14175585A JP H0745630 B2 JPH0745630 B2 JP H0745630B2
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- JP
- Japan
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- group
- nucleus
- compound
- methyl
- unsubstituted
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- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は一般式〔I〕で表わされる新規なメチン染料に
関する。
関する。
式中、nは0又は1、mは1、又は2を表わす。
R1は置換もしくは未置換のアルキル基を表わし、R2は置
換もしくは未置換のアリール基またはピラゾール核、ピ
ラゾロ〔5,1−b〕キナゾリン−9−オン核、インドー
ル核、ピロール核及びピロロ〔2,3−b〕ピリジン核か
らなる環の群から選ばれる複素環基を表わし、R3、R4は
同一または互いに異つていてもよく、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、置換もしくは未置
換のアミノ基またはハロゲン原子を表わし、またR3とR4
で縮合6員環を形成してもよい。
換もしくは未置換のアリール基またはピラゾール核、ピ
ラゾロ〔5,1−b〕キナゾリン−9−オン核、インドー
ル核、ピロール核及びピロロ〔2,3−b〕ピリジン核か
らなる環の群から選ばれる複素環基を表わし、R3、R4は
同一または互いに異つていてもよく、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、置換もしくは未置
換のアミノ基またはハロゲン原子を表わし、またR3とR4
で縮合6員環を形成してもよい。
Zはそれぞれ置換もしくは未置換の、チアゾール核、ベ
ンゾチアゾール核、ナフトチアゾール核、オキサゾール
核、ベンゾオキサゾール核、ナフトオキサゾール核、セ
レナゾール核、ベンゾセレナゾール核、ナフトセレナゾ
ール核、テルラゾール核、チアゾリン核、オキサゾリン
核、イソオキサゾール核、ベンゾイソオキサゾール核、
3,3−ジアルキルインドレニン核、2−ピリジン核、4
−ピリジン核、2−キノリン核、4−キノリン核及び1
−イソキノリン核からなる群から選ばれる環を形成する
に必要な原子群を表わす。X はアニオンを表わす。p
は1または2を表わし、染料が分子内塩を形成するとき
はPは1である。
ンゾチアゾール核、ナフトチアゾール核、オキサゾール
核、ベンゾオキサゾール核、ナフトオキサゾール核、セ
レナゾール核、ベンゾセレナゾール核、ナフトセレナゾ
ール核、テルラゾール核、チアゾリン核、オキサゾリン
核、イソオキサゾール核、ベンゾイソオキサゾール核、
3,3−ジアルキルインドレニン核、2−ピリジン核、4
−ピリジン核、2−キノリン核、4−キノリン核及び1
−イソキノリン核からなる群から選ばれる環を形成する
に必要な原子群を表わす。X はアニオンを表わす。p
は1または2を表わし、染料が分子内塩を形成するとき
はPは1である。
一般式〔I〕で表わされる化合物の各置換基は次に示す
置換基が好ましい。
置換基が好ましい。
即ちR1は、炭素数18以下の無置換アルキル基(例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル
基、ビニルメチル基、シクロヘキシル基など)または置
換アルキル基{置換基としては例えば、カルボキシ基、
スルホ基、シアノ基、ハロゲン原子(例えばフツ素原
子、塩素原子、臭素原子である。)、ヒドロキシ基、炭
素数8以下のアルコキシカルボニル基(例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、フエノキシカル
ボニル基、ベンジルオキシルカルボニル基など)、炭素
数8以下のアルコキシ基、(例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ベンジルオキシ基、フエネチルオキシ基など)炭
素数10以下の単環式のアリールオキシ基(例えばフエノ
キシ基、p−トリルオキシ基など)炭素数3以下のアシ
ルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオ
キシ基など)、炭素数8以下のアシル基(例えばアセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メシル基など)
カルバモイル基(例えばカルバモイル基、N,N−ジメチ
ルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、ピペリジ
ノカルボニル基など)、スルフアモイル基(例えばスル
フアモイル基、N,N−ジメチルスルフアモイス基、モル
ホリノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基など)炭
素数10以下のアリール基(例えばフエニル基、4−クロ
ルフエニル基、4−メチルフエニル基、α−ナフチル基
など)などで置換された炭素数18以下のアルキル基}が
好ましい。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル
基、ビニルメチル基、シクロヘキシル基など)または置
換アルキル基{置換基としては例えば、カルボキシ基、
スルホ基、シアノ基、ハロゲン原子(例えばフツ素原
子、塩素原子、臭素原子である。)、ヒドロキシ基、炭
素数8以下のアルコキシカルボニル基(例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、フエノキシカル
ボニル基、ベンジルオキシルカルボニル基など)、炭素
数8以下のアルコキシ基、(例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ベンジルオキシ基、フエネチルオキシ基など)炭
素数10以下の単環式のアリールオキシ基(例えばフエノ
キシ基、p−トリルオキシ基など)炭素数3以下のアシ
ルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオ
キシ基など)、炭素数8以下のアシル基(例えばアセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メシル基など)
カルバモイル基(例えばカルバモイル基、N,N−ジメチ
ルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、ピペリジ
ノカルボニル基など)、スルフアモイル基(例えばスル
フアモイル基、N,N−ジメチルスルフアモイス基、モル
ホリノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基など)炭
素数10以下のアリール基(例えばフエニル基、4−クロ
ルフエニル基、4−メチルフエニル基、α−ナフチル基
など)などで置換された炭素数18以下のアルキル基}が
好ましい。
R2のアリール基としては置換もしくは無置換のベンゼン
環基(例えばフエニル基、4−ニトロフエニル基、4−
クロロフエニル基)および置換もしくは無置換のナフタ
レン環基などが好ましい。
環基(例えばフエニル基、4−ニトロフエニル基、4−
クロロフエニル基)および置換もしくは無置換のナフタ
レン環基などが好ましい。
R2の置換ベンゼン環基としては下記一般式〔II〕で表わ
される基がさらに好ましい。
される基がさらに好ましい。
式中R11、R12、R13、R14は同一又は異つていてもよく、R11
〜R14としては、炭素数1から12の無置換アルキル基
(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ビニ
ルメチル基など)または置換アルキル基{置換基として
は例えばカルボキシル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ス
ルホ基、ハロゲン原子(例えばフツ素原子、塩素原子な
ど)炭素数8以下のアルコキシカルボニル基(例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フエノキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基など)炭
素数8以下のアルコキシ基、(例えばメトキシ基、エト
キシ基、ベンジルオキシ基、フエネチルオキシ基など)
炭素数10以下の単環式のアリールオキシ基(例えばフエ
ノキシ基、p−トリルオキシ基など)炭素数3以下のア
シルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、プロピオニル
オキシ基など)、炭素数8以下のアシル基(例えばアセ
チル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メシル基な
ど)カルバモイル基(例えばカルバモイル基、N,N−ジ
メチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、ピペ
リジノカルボニル基など)、スルフアモイル基(例えば
スルフアモイル基、N,N−ジメチルスルフアモイル基、
モノホリノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基な
ど)炭素数10以下のアリール基(例えばフエニル基、4
−クロルフエニル基、4−メチルフエニル基、α−ナフ
チル基など)などで置換された炭素数18以下のアルキル
基}が好ましい。
〜R14としては、炭素数1から12の無置換アルキル基
(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ビニ
ルメチル基など)または置換アルキル基{置換基として
は例えばカルボキシル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ス
ルホ基、ハロゲン原子(例えばフツ素原子、塩素原子な
ど)炭素数8以下のアルコキシカルボニル基(例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フエノキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基など)炭
素数8以下のアルコキシ基、(例えばメトキシ基、エト
キシ基、ベンジルオキシ基、フエネチルオキシ基など)
炭素数10以下の単環式のアリールオキシ基(例えばフエ
ノキシ基、p−トリルオキシ基など)炭素数3以下のア
シルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、プロピオニル
オキシ基など)、炭素数8以下のアシル基(例えばアセ
チル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メシル基な
ど)カルバモイル基(例えばカルバモイル基、N,N−ジ
メチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、ピペ
リジノカルボニル基など)、スルフアモイル基(例えば
スルフアモイル基、N,N−ジメチルスルフアモイル基、
モノホリノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基な
ど)炭素数10以下のアリール基(例えばフエニル基、4
−クロルフエニル基、4−メチルフエニル基、α−ナフ
チル基など)などで置換された炭素数18以下のアルキル
基}が好ましい。
また、R13、R14としては置換もしくは無置換のアミノ
基、カルボキシル基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ
基、ハロゲン原子(例えばフツ素原子、塩素原子など)
炭素数8以下のアルコキシカルボニル基(例えばメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、フエノキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基など)炭素数
8以下のアルコキシ基、(例えばメトキシ基、エトキシ
基、ベンジルオキシ基、フエネチルオキシ基など)炭素
数10以下の単環式のアリールオキシ基(例えばフエノキ
シ基、p−トリルオキシ基など)炭素数3以下のアシル
オキシ基(例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキ
シ基など)、炭素数8以下のアシル基(例えばアセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メシル基など)カ
ルバモイル基(例えばカルバモイル基、N,N−ジメチル
カルバモイル基、モルホリノカルボニル基、ピペリジノ
カルボニル基など)、スルフアモイル基(例えばスルフ
アモイル基、N,N−ジメチルスルフアモイル基、モルホ
リノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基など)も好
ましい。
基、カルボキシル基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ
基、ハロゲン原子(例えばフツ素原子、塩素原子など)
炭素数8以下のアルコキシカルボニル基(例えばメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、フエノキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基など)炭素数
8以下のアルコキシ基、(例えばメトキシ基、エトキシ
基、ベンジルオキシ基、フエネチルオキシ基など)炭素
数10以下の単環式のアリールオキシ基(例えばフエノキ
シ基、p−トリルオキシ基など)炭素数3以下のアシル
オキシ基(例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキ
シ基など)、炭素数8以下のアシル基(例えばアセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メシル基など)カ
ルバモイル基(例えばカルバモイル基、N,N−ジメチル
カルバモイル基、モルホリノカルボニル基、ピペリジノ
カルボニル基など)、スルフアモイル基(例えばスルフ
アモイル基、N,N−ジメチルスルフアモイル基、モルホ
リノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基など)も好
ましい。
R13、R14の無置換または置換アミノ基としては でありR17、R18は同一または異つていてもよく、水素原
子、炭素数1〜4の低級アルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等) 炭素数2〜8のアシル基(例えばアセチル基、プロピオ
ニル基、ベンゾイル基など)が好ましい。
子、炭素数1〜4の低級アルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等) 炭素数2〜8のアシル基(例えばアセチル基、プロピオ
ニル基、ベンゾイル基など)が好ましい。
またR17とR18で環を形成してもよい。
またR13、R14はベンゾ縮合環を形成していてもよく、ま
た、R11またはR12とR13またはR14が連結して5員環また
は6員環を形成するのも好ましく、R11とR12が連結して
5員環または6員環を形成するのも好ましい。
た、R11またはR12とR13またはR14が連結して5員環また
は6員環を形成するのも好ましく、R11とR12が連結して
5員環または6員環を形成するのも好ましい。
R3、R4のアルキル基としては炭素数1から4までの低級
アルキル基(例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ブチル基等)が好ましく、アルコキシ基については
炭素数1から4までのアルコキシ基(例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)が好ま
しい。
アルキル基(例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ブチル基等)が好ましく、アルコキシ基については
炭素数1から4までのアルコキシ基(例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)が好ま
しい。
Zの環は詳しくはチアゾール核(例えばチアゾール、4
−メチルチアゾール、4−フエニルチアゾール、5−メ
チルチアゾール、5−フエニルチアゾール、4,5−ジメ
チルチアゾール、4,5−ジフエニルチアゾール、4,(2
−チエニル)チアゾール等)、ベンゾチアゾール核(例
えばベンゾチアゾール、4−クロロベンゾチアゾール、
5−クロロベンゾチアゾール、6−クロロベンゾチアゾ
ール、7−クロロベンゾチアゾール、4−メチルベンゾ
チアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチル
ベンゾチアゾール、5,6−ジメチルベンゾチアゾール、
5−ブロモベンゾチアゾール、6−ブロモベンゾチアゾ
ール、5−トリフルオロメチルベンゾチアゾール、5−
フエニルベンゾチアゾール、4−メトキシベンゾチアゾ
ール、5−メトキシベンゾチアゾール、6−メトキシベ
ンゾチアゾール、5−カルボキシベンゾチアゾール、5
−シアノベンゾチアゾール、5−フルオロベンゾチアゾ
ール、5−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベ
ンゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾール、
5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒドロキシベン
ゾチアゾール等)、ナフトチアゾール核(例えばナフト
−〔1,2−d〕チアゾール、ナフト〔2,3−d〕チアゾー
ル、ナフト〔2,3−d〕チアゾール、5−メトキシナフ
ト〔2,1−d〕チアゾール、5−エトキシナフト〔2,1−
d〕チアゾール、8−メトキシナフト〔1,2−d〕チア
ゾール、7−メトキシナフト〔1,2−d〕チアゾール
等)、オキサゾール核(例えば4−メチルオキサゾー
ル、5−メチルオキサゾール、4−フエニルオキサゾー
ル、4,5−ジフエニルオキサゾール、4−エチルオキサ
ゾール、4,5−ジメチルオキサゾール、5−フエニルオ
キサゾール等)、ベンゾオキサゾール核(例えばベンゾ
オキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、5−メ
チルベンゾオキサゾール、5−フエニルベンゾオキサゾ
ール、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6−ジメチル
ベンゾオキサゾール、4,6−ジメチルベンゾオキサゾー
ル、5−メトキシベンゾオキサゾール、5−エトキシベ
ンゾオキサゾール、5−フルオロベンゾオキサゾール、
6−メトキシベンゾオキサゾール、5−ヒドロキシベン
ゾオキサゾール、6−ヒドロキシベンゾオキサゾール
等)、ナフトオキサゾール核(例えばナフト〔1,2−
d〕オキサゾール、ナフト〔2,1−d〕オキサーゾー
ル、ナフト〔2,3−d〕オキサゾール等)、セレナゾー
ル核(例えばセレナゾール、4−メチルセレナゾール、
4−フエニルセレナゾール、4,5−ジフエニルセレナゾ
ール等)、ベンゾセレナゾール核(例えばベンゾセレナ
ゾール、5−クロロベンゾセレナゾール、5−メチルベ
ンゾセレナゾール、5−メトキシベンゾセレナゾール、
5−フエニルベンゾセレナゾール等)、ナフトセレナゾ
ール核(例えばナフト〔1,2−d〕セレナゾール、ナフ
ト〔2,1−d〕セレナゾール、ナフト〔2,3−d〕セレナ
ゾール等)テルラゾール核(例えばベンゾテルラゾー
ル、5−メチルベンゾテルラゾール、5,6−ジメチルベ
ンゾテルラゾール、ナフト〔1,2−d〕テルラゾール、
ナフト〔2,1−d〕テルラゾール、ナフト〔2,3−d〕テ
ルラゾール、6−メトキシナフト〔1,2−d〕テルラゾ
ール等)、チアゾリン核(例えばチアゾリン、4−メチ
ルチアゾリン、4−フエニルチアゾリン等、)オキサゾ
リン核(例えば5,5−ジメチルオキサゾリン等)、イソ
オキサゾール核(例えば5−メチルイソオキサゾール
等)、ベンゾイソオキサゾール核(例えばベンゾイソオ
キサゾール等)、3,3−ジアルキルインドレニン核(例
えば3,3−ジメチルインドレニン、3,3,5−トリメチルイ
ンドレニン、5−クロロ−3,3−ジメチルインドレニ
ン、5−エトキシカルボニル−3,3−ジメチルインドレ
ニン等)、2−ピリジン核(例えばピリジン、5−メチ
ルピリジン等)、4−ピリジン核(例えばピリジン
等)、2−キノリン核(例えば6−エトキシキノリン、
6−エチルキノリン、6−クロロキノリン、8−フルオ
ロキノリンなど)、4−キノリン核(例えば8−メチル
キノリン、8−フルオロキノリン、6−クロロキノリン
等)、1−イソキノリン核(例えばイソキノリン等)が
あげられる。
−メチルチアゾール、4−フエニルチアゾール、5−メ
チルチアゾール、5−フエニルチアゾール、4,5−ジメ
チルチアゾール、4,5−ジフエニルチアゾール、4,(2
−チエニル)チアゾール等)、ベンゾチアゾール核(例
えばベンゾチアゾール、4−クロロベンゾチアゾール、
5−クロロベンゾチアゾール、6−クロロベンゾチアゾ
ール、7−クロロベンゾチアゾール、4−メチルベンゾ
チアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチル
ベンゾチアゾール、5,6−ジメチルベンゾチアゾール、
5−ブロモベンゾチアゾール、6−ブロモベンゾチアゾ
ール、5−トリフルオロメチルベンゾチアゾール、5−
フエニルベンゾチアゾール、4−メトキシベンゾチアゾ
ール、5−メトキシベンゾチアゾール、6−メトキシベ
ンゾチアゾール、5−カルボキシベンゾチアゾール、5
−シアノベンゾチアゾール、5−フルオロベンゾチアゾ
ール、5−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベ
ンゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾール、
5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒドロキシベン
ゾチアゾール等)、ナフトチアゾール核(例えばナフト
−〔1,2−d〕チアゾール、ナフト〔2,3−d〕チアゾー
ル、ナフト〔2,3−d〕チアゾール、5−メトキシナフ
ト〔2,1−d〕チアゾール、5−エトキシナフト〔2,1−
d〕チアゾール、8−メトキシナフト〔1,2−d〕チア
ゾール、7−メトキシナフト〔1,2−d〕チアゾール
等)、オキサゾール核(例えば4−メチルオキサゾー
ル、5−メチルオキサゾール、4−フエニルオキサゾー
ル、4,5−ジフエニルオキサゾール、4−エチルオキサ
ゾール、4,5−ジメチルオキサゾール、5−フエニルオ
キサゾール等)、ベンゾオキサゾール核(例えばベンゾ
オキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾール、5−メ
チルベンゾオキサゾール、5−フエニルベンゾオキサゾ
ール、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6−ジメチル
ベンゾオキサゾール、4,6−ジメチルベンゾオキサゾー
ル、5−メトキシベンゾオキサゾール、5−エトキシベ
ンゾオキサゾール、5−フルオロベンゾオキサゾール、
6−メトキシベンゾオキサゾール、5−ヒドロキシベン
ゾオキサゾール、6−ヒドロキシベンゾオキサゾール
等)、ナフトオキサゾール核(例えばナフト〔1,2−
d〕オキサゾール、ナフト〔2,1−d〕オキサーゾー
ル、ナフト〔2,3−d〕オキサゾール等)、セレナゾー
ル核(例えばセレナゾール、4−メチルセレナゾール、
4−フエニルセレナゾール、4,5−ジフエニルセレナゾ
ール等)、ベンゾセレナゾール核(例えばベンゾセレナ
ゾール、5−クロロベンゾセレナゾール、5−メチルベ
ンゾセレナゾール、5−メトキシベンゾセレナゾール、
5−フエニルベンゾセレナゾール等)、ナフトセレナゾ
ール核(例えばナフト〔1,2−d〕セレナゾール、ナフ
ト〔2,1−d〕セレナゾール、ナフト〔2,3−d〕セレナ
ゾール等)テルラゾール核(例えばベンゾテルラゾー
ル、5−メチルベンゾテルラゾール、5,6−ジメチルベ
ンゾテルラゾール、ナフト〔1,2−d〕テルラゾール、
ナフト〔2,1−d〕テルラゾール、ナフト〔2,3−d〕テ
ルラゾール、6−メトキシナフト〔1,2−d〕テルラゾ
ール等)、チアゾリン核(例えばチアゾリン、4−メチ
ルチアゾリン、4−フエニルチアゾリン等、)オキサゾ
リン核(例えば5,5−ジメチルオキサゾリン等)、イソ
オキサゾール核(例えば5−メチルイソオキサゾール
等)、ベンゾイソオキサゾール核(例えばベンゾイソオ
キサゾール等)、3,3−ジアルキルインドレニン核(例
えば3,3−ジメチルインドレニン、3,3,5−トリメチルイ
ンドレニン、5−クロロ−3,3−ジメチルインドレニ
ン、5−エトキシカルボニル−3,3−ジメチルインドレ
ニン等)、2−ピリジン核(例えばピリジン、5−メチ
ルピリジン等)、4−ピリジン核(例えばピリジン
等)、2−キノリン核(例えば6−エトキシキノリン、
6−エチルキノリン、6−クロロキノリン、8−フルオ
ロキノリンなど)、4−キノリン核(例えば8−メチル
キノリン、8−フルオロキノリン、6−クロロキノリン
等)、1−イソキノリン核(例えばイソキノリン等)が
あげられる。
R3、R4の無置換または置換アミノ基としては でありR15、R16は同一または異つていてもよく、水素原
子、炭素数1〜4の低級アルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等) 炭素数2〜8のアシル基(例えばアセチル基、プロピオ
ニル基、ベンゾイル基など)が好ましい。
子、炭素数1〜4の低級アルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等) 炭素数2〜8のアシル基(例えばアセチル基、プロピオ
ニル基、ベンゾイル基など)が好ましい。
またR15とR16が互いに連結し、5員環または6員環を形
成するのも好ましい。
成するのも好ましい。
更に、R15及び/またはR16はベンゾピリリウム核のベン
ゼン環と結合して縮合環を形成してもよい。
ゼン環と結合して縮合環を形成してもよい。
X はアニオンを表わし、具体的には、クロライド、ブ
ロミド、ヨージド、チオシアナート、パークロラート、
パラトルエンスルホナート、テトラフルオロボラートが
好ましい。
ロミド、ヨージド、チオシアナート、パークロラート、
パラトルエンスルホナート、テトラフルオロボラートが
好ましい。
一般式〔I〕に示す化合物は種々の合成法により合成す
ることができるが、例えば以下の反応式に示すように、
活性メチル基を有する複素環四級塩誘導体と2−メチル
−4H−クロメン−4−チオン誘導体との反応により得た
中間体〔A〕とアルデヒド類との縮合反応により得るこ
とができる。
ることができるが、例えば以下の反応式に示すように、
活性メチル基を有する複素環四級塩誘導体と2−メチル
−4H−クロメン−4−チオン誘導体との反応により得た
中間体〔A〕とアルデヒド類との縮合反応により得るこ
とができる。
上記の反応式中、R1、R2、R3、R4、Z、P、nおよびmは
一般式〔I〕で説明したものと同意義である。また、X1
、X2 、X はアニオンを表わす。
一般式〔I〕で説明したものと同意義である。また、X1
、X2 、X はアニオンを表わす。
本発明の新規メチン染料は堅牢性に優れ、フイルター用
染料として有効であり、また写真感材用の染料、増感色
素として有効である。またこれらの染料は砕木パルプ及
び漂白亜硫酸パルプからの混合物ならびに純粋なパルプ
を染色し、実際上完全に染着する。更にこれらの染料は
エキシマレーザー、Nd:YAGレーザーの第2高調波または
第3高調波などの励起方法で励起することにより近赤外
から赤外領域にレーザー光を得ることができ、堅牢性が
よく、エネルギー変換効率の高い高性能のレーザー色素
として作用する。
染料として有効であり、また写真感材用の染料、増感色
素として有効である。またこれらの染料は砕木パルプ及
び漂白亜硫酸パルプからの混合物ならびに純粋なパルプ
を染色し、実際上完全に染着する。更にこれらの染料は
エキシマレーザー、Nd:YAGレーザーの第2高調波または
第3高調波などの励起方法で励起することにより近赤外
から赤外領域にレーザー光を得ることができ、堅牢性が
よく、エネルギー変換効率の高い高性能のレーザー色素
として作用する。
以下に本発明の一般式〔I〕で表わされる化合物の具体
例を記すが、これのみに限定されるものではない。
例を記すが、これのみに限定されるものではない。
化合物−1 化合物−2 化合物−3 化合物−4 化合物−5 化合物−6 化合物−7 化合物−8 化合物−9 化合物−10 化合物−11 化合物−12 化合物−13 化合物−14 化合物−15 化合物−16 化合物−17 化合物−18 化合物−19 化合物−20 化合物−21 化合物−22 化合物−23 化合物−24 化合物−25 化合物−26 化合物−27 化合物−28 化合物−29 化合物−30 化合物−31 化合物−32 化合物−33 化合物−34 化合物−35 化合物−36 化合物−38 化合物−39 化合物−40 化合物−41 化合物−42 化合物−43 化合物−44 化合物−45 化合物−46 化合物−47 化合物−48 化合物−49 化合物−50 化合物−51 化合物−52 化合物−53 化合物−54 化合物−55 化合物−56 化合物−57 化合物−58 化合物−59 化合物−60 化合物−61 次に本発明による化合物の合成例を以下の実施例によ
り、詳細に説明する。
り、詳細に説明する。
実施例−1(中間体〔A〕の合成) 1−(1)3−エチル−2−{(2−メチル−4H−クロ
メン−4−イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パ
ークロラート 3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリウムP−トルエ
ンスルホナート17.5gと2−メチル−4H−クロメン−4
−チオン8.8gを150℃で15時間加熱反応後、反応混合物
にメタノール20ml次いでアセトン40mlを加え、均一溶液
とした。室温まで冷却後60%過塩素酸15.7gを加え、室
温下攪拌すると結晶が析出した。結晶を取し、少量の
アセトンで洗つたのち室温下メタノール20mlアセトン40
mlの混合溶媒中に結晶を加え、30分攪拌後取し、アセ
トンで洗うと目的物8.5gを得た。(収率40%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(2)−5−トリフルオロメチル−3−エチル−2
{(2−メチル−4H−クロメン−4−イリデン)メチ
ル}ベンゾチアゾリウム P−トルエンスルホナート 5−トリフルオロメチル−3−エチル−2−メチルベン
ゾチアゾリウム P−トルエンスルホナート2.37gと2
−メチル−4H−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で20
時間加熱反応後、反応混合物にメタノール10ml、次いで
アセトン10ml、酢酸エチル20mlを加え、均一溶液とし
た。室温まで冷却すると結晶が析出した。結晶を取
し、少量のアセトンで洗浄した後、室温下メタノール10
ml、アセトン10ml、酢酸エチル20mlの混合溶媒中に結晶
を加え、40分攪拌後、取し、アセトンで洗うと目的物
1.47gを得た。(収率46%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(3)5−クロロ−3−エチル−2−{(2−メチ
ル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}−ベンゾチ
アゾリウム p−トルエンスルホナート 5−クロロ−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリウ
ム p−トルエンスルホナート11.1gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン5.5gを150℃で23時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール25ml、次いでアセトン50m
l、酢酸エチル150mlを加え、室温まで冷却すると結晶が
析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下メタノール25ml、アセトン50ml、酢酸エチル
150mlの混合溶媒中に結晶を加え、20分攪拌後、取
し、アセトンで洗うと目的物7.9gを得た。(収率52%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(4)5−メチル−3−エチル−2−{(2−メチ
ル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}−ベンゾチ
アゾリウム パークロラート 5−メチル−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリウ
ム p−トルエンスルホナート2.07gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で25時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール10ml、次いでアセトン10m
l、酢酸エチル20mlを加え、室温まで冷却すると結晶が
析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下、メタノール20ml、次いでアセトン40mlを加
え均一溶液とした。ここに60%過塩素酸5gを加え、室温
で30分攪拌後、析出した結晶を取し、アセトンで洗う
と目的物1.46gを得た。(収率55%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(5)5−メトキシ−3−エチル−2−{(2−メ
チル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}−ベンゾ
チアゾリウム ヨージド 5−メトキシ−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリ
ウム p−トルエンスルホナート2.15gと2−メチル−4
H−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で20時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール15ml、アセトン12mlを加
え、均一溶液とした。この溶液にヨウ化ナトリウム1.7g
(アセトン5ml溶液)を滴下し、室温下攪拌すると結晶
が析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下水20ml中に結晶を加え15分攪拌後、取し、
アセトンで洗うと目的物1.02gを得た。(収率38%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(6)3−エチル−2−{(2−メチル−4H−クロ
メン−4−イリデン)メチル}−ナフト〔2,1−d〕チ
アゾリウム ヨージド 3−エチル−2−メチルナフト〔2,1−d〕チアゾリウ
ム p−トルエンスルホナート2.27gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で21時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール8ml、次いでアセトン12ml
を加え均一溶液とした。この溶液にヨウ化ナトリウム1.
7(水5ml溶液)を滴下し、室温下1時間攪拌すると結晶
が析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下水15ml、アセトン15mlの混合溶媒中に結晶を
加え、15分攪拌後、取し、アセトンで洗うと、目的物
0.8gを得た。(収率28%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(7)3−(2−メトキシエチル)−2−{(2−
メチル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}ベンゾ
チアゾリウムパークロラート 3−(2−メトキシエチル)−2−メチルベンゾチアゾ
リウムp−トルエンスルホナート4.3gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン1.0gから1−(1)と同様な方
法で目的物1.1gを得た。(収率43%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(8)5,6−ジメチル−3−エチル−2−{(2−
メチル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}ベンゾ
チアゾリウムP−トルエンスルホナート 5,6−ジメチル−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾ
リウム p−トルエンスルホナート26.0gと2−メチル
−4H−クロメン−4−チオン13.2gを150℃で17時間加熱
反応後、反応混合物にメタノール50ml、次いでアセトン
100ml、酢酸エチル300mlを加え、室温まで冷却すると結
晶が析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄し
た後、室温下メタノール50ml、アセトン100ml、酢酸エ
チル300mlの混合溶媒中に結晶を加え、20分攪拌後、
取し、アセトンで洗うと目的物16.2gを得た。(収率45
%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(9)3−メチル−2{(2−メチル−4H−クロメ
ン−4−イリデン)メチル}ベンゾオキサゾリウム パ
ークロラート 2,3−ジメチルベンゾオキサゾリウム p−トルエンス
ルホナート2.1gと2−メチル−4H−クロメン−4−チオ
ン1.2gを150℃で10時間加熱反応後、反応混合物にメタ
ノール15ml、アセトン12mlを加え、均一溶液とした。こ
の溶液に過塩素酸ナトリウム1.2g(水5ml溶液)を滴下
し、室温下攪拌すると結晶が析出した。結晶を取し、
少量のアセトンで洗浄した後、室温下水10ml、メタノー
ル10ml、酢酸エチル20mlの中に結晶を加え15分攪拌後、
取し、酢酸エチルで洗うと目的物0.3gを得た。(収率
12%) 褐色結晶 mp269〜271℃(分解) 実施例2(化合物−1の合成) 3−エチル−2−{(2−メチル−4H−クロメン−2−
イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パークロラー
ト3.0gと4−ジメチルアミノベンゾアルデヒド1.1gを無
水酢酸30ml中に加え、油浴上150℃で30分間加熱還流さ
せた。室温まで冷却後、析出した結晶を取し、メタノ
ールで洗つた。メタノールクロロホルムから再結晶を5
回行ない目的物0.8gを得た。
メン−4−イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パ
ークロラート 3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリウムP−トルエ
ンスルホナート17.5gと2−メチル−4H−クロメン−4
−チオン8.8gを150℃で15時間加熱反応後、反応混合物
にメタノール20ml次いでアセトン40mlを加え、均一溶液
とした。室温まで冷却後60%過塩素酸15.7gを加え、室
温下攪拌すると結晶が析出した。結晶を取し、少量の
アセトンで洗つたのち室温下メタノール20mlアセトン40
mlの混合溶媒中に結晶を加え、30分攪拌後取し、アセ
トンで洗うと目的物8.5gを得た。(収率40%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(2)−5−トリフルオロメチル−3−エチル−2
{(2−メチル−4H−クロメン−4−イリデン)メチ
ル}ベンゾチアゾリウム P−トルエンスルホナート 5−トリフルオロメチル−3−エチル−2−メチルベン
ゾチアゾリウム P−トルエンスルホナート2.37gと2
−メチル−4H−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で20
時間加熱反応後、反応混合物にメタノール10ml、次いで
アセトン10ml、酢酸エチル20mlを加え、均一溶液とし
た。室温まで冷却すると結晶が析出した。結晶を取
し、少量のアセトンで洗浄した後、室温下メタノール10
ml、アセトン10ml、酢酸エチル20mlの混合溶媒中に結晶
を加え、40分攪拌後、取し、アセトンで洗うと目的物
1.47gを得た。(収率46%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(3)5−クロロ−3−エチル−2−{(2−メチ
ル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}−ベンゾチ
アゾリウム p−トルエンスルホナート 5−クロロ−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリウ
ム p−トルエンスルホナート11.1gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン5.5gを150℃で23時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール25ml、次いでアセトン50m
l、酢酸エチル150mlを加え、室温まで冷却すると結晶が
析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下メタノール25ml、アセトン50ml、酢酸エチル
150mlの混合溶媒中に結晶を加え、20分攪拌後、取
し、アセトンで洗うと目的物7.9gを得た。(収率52%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(4)5−メチル−3−エチル−2−{(2−メチ
ル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}−ベンゾチ
アゾリウム パークロラート 5−メチル−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリウ
ム p−トルエンスルホナート2.07gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で25時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール10ml、次いでアセトン10m
l、酢酸エチル20mlを加え、室温まで冷却すると結晶が
析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下、メタノール20ml、次いでアセトン40mlを加
え均一溶液とした。ここに60%過塩素酸5gを加え、室温
で30分攪拌後、析出した結晶を取し、アセトンで洗う
と目的物1.46gを得た。(収率55%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(5)5−メトキシ−3−エチル−2−{(2−メ
チル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}−ベンゾ
チアゾリウム ヨージド 5−メトキシ−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾリ
ウム p−トルエンスルホナート2.15gと2−メチル−4
H−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で20時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール15ml、アセトン12mlを加
え、均一溶液とした。この溶液にヨウ化ナトリウム1.7g
(アセトン5ml溶液)を滴下し、室温下攪拌すると結晶
が析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下水20ml中に結晶を加え15分攪拌後、取し、
アセトンで洗うと目的物1.02gを得た。(収率38%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(6)3−エチル−2−{(2−メチル−4H−クロ
メン−4−イリデン)メチル}−ナフト〔2,1−d〕チ
アゾリウム ヨージド 3−エチル−2−メチルナフト〔2,1−d〕チアゾリウ
ム p−トルエンスルホナート2.27gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン1.0gを150℃で21時間加熱反応
後、反応混合物にメタノール8ml、次いでアセトン12ml
を加え均一溶液とした。この溶液にヨウ化ナトリウム1.
7(水5ml溶液)を滴下し、室温下1時間攪拌すると結晶
が析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄した
後、室温下水15ml、アセトン15mlの混合溶媒中に結晶を
加え、15分攪拌後、取し、アセトンで洗うと、目的物
0.8gを得た。(収率28%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(7)3−(2−メトキシエチル)−2−{(2−
メチル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}ベンゾ
チアゾリウムパークロラート 3−(2−メトキシエチル)−2−メチルベンゾチアゾ
リウムp−トルエンスルホナート4.3gと2−メチル−4H
−クロメン−4−チオン1.0gから1−(1)と同様な方
法で目的物1.1gを得た。(収率43%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(8)5,6−ジメチル−3−エチル−2−{(2−
メチル−4H−クロメン−4−イリデン)メチル}ベンゾ
チアゾリウムP−トルエンスルホナート 5,6−ジメチル−3−エチル−2−メチルベンゾチアゾ
リウム p−トルエンスルホナート26.0gと2−メチル
−4H−クロメン−4−チオン13.2gを150℃で17時間加熱
反応後、反応混合物にメタノール50ml、次いでアセトン
100ml、酢酸エチル300mlを加え、室温まで冷却すると結
晶が析出した。結晶を取し、少量のアセトンで洗浄し
た後、室温下メタノール50ml、アセトン100ml、酢酸エ
チル300mlの混合溶媒中に結晶を加え、20分攪拌後、
取し、アセトンで洗うと目的物16.2gを得た。(収率45
%) 褐色結晶 mp280℃以上(分解) 1−(9)3−メチル−2{(2−メチル−4H−クロメ
ン−4−イリデン)メチル}ベンゾオキサゾリウム パ
ークロラート 2,3−ジメチルベンゾオキサゾリウム p−トルエンス
ルホナート2.1gと2−メチル−4H−クロメン−4−チオ
ン1.2gを150℃で10時間加熱反応後、反応混合物にメタ
ノール15ml、アセトン12mlを加え、均一溶液とした。こ
の溶液に過塩素酸ナトリウム1.2g(水5ml溶液)を滴下
し、室温下攪拌すると結晶が析出した。結晶を取し、
少量のアセトンで洗浄した後、室温下水10ml、メタノー
ル10ml、酢酸エチル20mlの中に結晶を加え15分攪拌後、
取し、酢酸エチルで洗うと目的物0.3gを得た。(収率
12%) 褐色結晶 mp269〜271℃(分解) 実施例2(化合物−1の合成) 3−エチル−2−{(2−メチル−4H−クロメン−2−
イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パークロラー
ト3.0gと4−ジメチルアミノベンゾアルデヒド1.1gを無
水酢酸30ml中に加え、油浴上150℃で30分間加熱還流さ
せた。室温まで冷却後、析出した結晶を取し、メタノ
ールで洗つた。メタノールクロロホルムから再結晶を5
回行ない目的物0.8gを得た。
緑黒色結晶 mp220〜225℃ 実施例3(化合物−2の合成) 3−エチル−2−{(2−メチル−4H−クロメン−4−
イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パークロラー
ト3.0gと4−ジメチルアミノシンナムアルデヒド1.5gを
無水酢酸50mlに加え、油浴上150℃で40分間加熱還流し
た。室温まで冷却後、酢酸エチル100mlを加え、室温で3
0分攪拌を続けた。析出した結晶をメタノール/クロロ
ホルム=1/9(v/v)の混合溶媒を用いて、シリカゲルカ
ラムを通して精製し、次いでメタノール−クロロホルム
から2回再結晶を行ない目的物0.4gを得た。
イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パークロラー
ト3.0gと4−ジメチルアミノシンナムアルデヒド1.5gを
無水酢酸50mlに加え、油浴上150℃で40分間加熱還流し
た。室温まで冷却後、酢酸エチル100mlを加え、室温で3
0分攪拌を続けた。析出した結晶をメタノール/クロロ
ホルム=1/9(v/v)の混合溶媒を用いて、シリカゲルカ
ラムを通して精製し、次いでメタノール−クロロホルム
から2回再結晶を行ない目的物0.4gを得た。
暗緑色結晶 mp211〜213℃(分解) 実施例4(化合物−3の合成) 3−エチル−2−{(2−メチル−4H−クロメン−4−
イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パークロラー
ト2.5gと1,8−トリメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン−6−アルデヒド1.5gを無水酢酸50mlに加え、油
浴上150℃で45分間加熱還流した。室温まで冷却後、析
出した結晶を取し、メタノールで洗つたのち、メタノ
ール−クロロホルムから3回再結晶を行ない目的物2.1g
を得た。
イリデン)メチル}ベンゾチアゾリウム パークロラー
ト2.5gと1,8−トリメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン−6−アルデヒド1.5gを無水酢酸50mlに加え、油
浴上150℃で45分間加熱還流した。室温まで冷却後、析
出した結晶を取し、メタノールで洗つたのち、メタノ
ール−クロロホルムから3回再結晶を行ない目的物2.1g
を得た。
暗緑色結晶 mp265〜268℃(分解) 実施例5 以下に示すメチン染料も実施例2〜4で示したのと同様
の方法で合成した。
の方法で合成した。
得られた化合物について、▲λMeOH max▼と結晶の色調
を以下に示す。
を以下に示す。
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式〔I〕で表わされるメチン染
料。 (式中、nは0又は1、mは1、又は2を表わす。R1は
置換もしくは未置換のアルキル基を表わし、R2は置換も
しくは未置換のアリール基またはピラゾール核、ピラゾ
ロ〔5,1−b〕キナゾリン−9−オン核、インドール
核、ピロール核及びピロロ〔2,3−b〕ピリジン核から
なる環の群から選ばれる複素環基を表わし、R3、R4は同
一または互いに異っていてもよく、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換
のアミノ基またはハロゲン原子を表わし、またR3とR4で
縮合6員環を形成してもよい。Zはそれぞれ置換もしく
は未置換の、チアゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフ
トチアゾール核、オキサゾール核、ベンゾオキサゾール
核、ナフトオキサゾール核、セレナゾール核、ベンゾセ
レナゾール核、ナフトセレナゾール核、テルラゾール
核、チアゾリン核、オキサゾリン核、イソオキサゾール
核、ベンゾイソオキサゾール核、3,3−ジアルキルイン
ドレニン核、2−ピリジン核、4−ピリジン核、2−キ
ノリン核、4−キノリン核及び1−イソキノリン核から
なる群から選ばれる環を形成するに必要な原子群を表わ
す。X はアニオンを表わす。pは1または2を表わ
し、染料が分子内塩を形成するときはPは1である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60141755A JPH0745630B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 新規メチン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60141755A JPH0745630B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 新規メチン染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS621754A JPS621754A (ja) | 1987-01-07 |
JPH0745630B2 true JPH0745630B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=15299437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60141755A Expired - Lifetime JPH0745630B2 (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 新規メチン染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0745630B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003534435A (ja) * | 2000-05-23 | 2003-11-18 | ダイオミックス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ベンゾピリリウム・ポリメチンに基づく安定したnirマーカー色素 |
-
1985
- 1985-06-28 JP JP60141755A patent/JPH0745630B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS621754A (ja) | 1987-01-07 |
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